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JPH1087637A - ビフェニリル基で置換されたトリス−アリール−ｓ−トリアジン - Google Patents

ビフェニリル基で置換されたトリス−アリール−ｓ−トリアジン

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Publication number
JPH1087637A
JPH1087637A JP9244677A JP24467797A JPH1087637A JP H1087637 A JPH1087637 A JP H1087637A JP 9244677 A JP9244677 A JP 9244677A JP 24467797 A JP24467797 A JP 24467797A JP H1087637 A JPH1087637 A JP H1087637A
Authority
JP
Japan
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group
carbon atoms
hydroxy
bis
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9244677A
Other languages
English (en)
Inventor
Tyler Arthur Stevenson
アーサー ステベンソン テイラー
Revathi Iyengar
イエンガー レバチ
Ramanathan Ravichandran
ラビチャンドラン ラマナサン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH1087637A publication Critical patent/JPH1087637A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規安定剤であるビフェニリル基で置換され
たトリス−アリール−ｓ−トリアジンを提供する。 【解決手段】 次式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｇ1 およびＧ2 はビフェニリル置換基を表
す。］で表されるｓ−トリアジン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】式（Ｉ）で表されるｓ−トリ
アジンは高い熱安定性および驚くべき高い吸光係数を有
するＵＶ吸収剤であって、ポリマー基材、特に自動車コ
ーティングを安定化するために特に価値がある。
【０００２】
【従来の技術】アリール基の少なくとも１個がトリアジ
ン環への結合の部位に対してオルト位にヒドロキシ基を
有する、トリス−アリール−ｓ−トリアジンはよく知ら
れたＵＶ吸収剤である。この種のトリアジンは化学線照
射への暴露の有害な効果から有機ポリマーを保護するこ
ともまたよく知られている。
【０００３】本出願の目的のために、ｓ−トリアジン環
に結合した２，４−ジヒドロキシフェニル基はレゾルシ
ノール基と呼ばれても良い。レゾルシノール基について
使用される番号付け系は以下のように概説される。
【化１０】
【０００４】米国特許明細書第３１１８８８７号および
同第３２６８４７４号は１種またはそれ以上のトリス−
アリール−ｓ−トリアジンの種類の化合物を混入するこ
とによるＵＶ光からのプラスチックおよび樹脂性組成物
の保護について記載している。先の特許は２，４，６−
トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリア
ジンおよび２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−
アルコキシフェニル）−ｓ−トリアジンを請求してい
る。トリス−５−アルキルレゾルシノールが好まれる
が、試験されまたは請求されていない。
【０００５】米国特許明細書第３２６８４７４号はポリ
マー性材料および少なくとも１個のオルト−ヒドロキシ
フェニル基を有し、またさらに３個のアリール環のそれ
ぞれについてアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
等によってそれぞれの環について合計３置換基までで置
換されてよいトリス−アリール−ｓ−トリアジンの組成
物を請求している。好ましい置換様式は与えられていな
い。トリス（２−ヒドロキシ−４−アルコキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジンおよび２，４−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチ
ルオキシフェニル）−ｓ−トリアジンを含む組成物につ
いての特定請求項が存在する。再び、トリス−アルキル
レゾルシノール−ｓ−トリアジンの例は与えられている
が、しかし試験されておらずおよびポリマーとの組成物
は請求されていない。
【０００６】米国特許明細書第３２４２１７５号はレゾ
ルシノール環について置換基を伴わないビス−レゾルシ
ノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジンを請求して
いる。米国特許明細書第３２４４７０８号はレゾルシノ
ール環について置換基を伴わないモノ−、ビス−、また
はトリス−レゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−ト
リアジンを請求している。特許の序説におけるマーカッ
シュ構造は、レゾルシノール環について１または２個ま
たは組み合わせのヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルキ
ル基、フェニル基、またはフェニルアルキル基によって
さらに置換されたモノ−レゾルシノール−トリス−アリ
ール−ｓ−トリアジンに関している。好ましい置換様式
は述べられておらず、また前記化合物は合成または試験
されていない。
【０００７】米国特許明細書第４６１９９５６号および
同第４７４０５４２号はポリマーフィルムコーティング
または成形品における相乗量のトリス−アリール−ｓ−
トリアジンおよび立体障害アミンの光、湿気および酸素
原子の作用に対する使用を開示している。これらの特許
に関するトリス−アリール−ｓ−トリアジンは米国特許
明細書第３２６８４７４号において記載されるものであ
る。好ましいｓ−トリアジンは４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジンまたは４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−ｓ−トリアジンである。特許に
おけるマーカッシュ構造は、トリアジン環への結合部位
に対してオルト位に少なくとも１個のヒドロキシ基を伴
い、３個のアリール基それぞれについて３個以下の置換
基を有するトリス−アリール−ｓ−トリアジンを記載し
ている。これらの置換基はアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子等を含む。好ましい置換様式は与えられて
おらず、レゾルシノール環について置換基を伴う化合物
は製造または試験されていない。さらに、これら二つの
特許はなかんずくビフェニリル基で置換されたモノ−ｓ
−トリアジンを一般的に記載しているが一方、ビフェニ
リル基を有する特定のモノ−ｓ−トリアジンは開示され
ておらず、また同様に該基によって与えられる有利な高
い吸光係数は開示されていない。
【０００８】欧州特許出願第４４４３２３号は高溶解性
トリス−アリール−ｓ−トリアジン、それらの製造のた
めの方法、および有機溶媒を伴うそれらの組成物を請求
している。この方法において有用であるとして述べられ
ている特定のトリアジンは２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジンである。この出願において請求さ
れているトリス−アリール−ｓ−トリアジンは米国特許
明細書第３２６８４７４において記載されているものに
基づいている。好ましいトリアジンはｓ−トリアジンに
基づいたモノ−レゾルシノール−トリス−アリールであ
る。好ましいマーカッシュ群はレゾルシノール環が５位
においてアルキル基でさらに置換されてもよいことを示
している。しかしながら、この部位における置換の効果
については述べられておらず、また該化合物は製造また
は試験されていない。
【０００９】欧州特許出願第４８３４８８号および米国
特許明細書第５４６１１５１号はトリス−アリール−ｓ
−トリアジンおよび立体障害アミンを含有する相乗安定
剤組成物および該組成物を混入することによってポリマ
ーを安定化する方法を請求している。再び、組成物にお
いて請求されているトリアジンは米国特許明細書第３２
６８４７４号において記載されているものに基づいてい
る。好ましいトリアジンはｓ−トリアジンに基づいたビ
ス−キシリル−レゾルシノールである。出願の本文はｓ
−トリアジンに基づいたモノ−レゾルシノール−トリス
−アリールのマーカッシュ構造であって、レゾルシノー
ル環の５位においてアルキル基でさらに置換されてもよ
いものを示している。しかしながら、レゾルシノール環
についてさらに置換された前記トリアジンは製造または
試験されていない。
【００１０】米国特許明細書第４８２６９７８号および
同第４９６２１４２号はコーティングを含む、ポリマー
のための紫外線スクリーンとして有用なトリス−アリー
ル−ｓ−トリアジンの種類を開示している。トリアジン
はフェニル基について置換された電子吸引基を伴うビス
−レゾルシノール−フェニル−ｓ−トリアジンに基づい
ている。レゾルシノール基についてのさらなる置換に関
していない。
【００１１】米国特許明細書第５１０６８９１号は、Ｕ
Ｖ吸収剤として、少なくとも１種の２−ヒドロキシフェ
ニルベンゾトリアゾールおよび少なくとも１種の２−ヒ
ドロキシフェニルトリアジンの混合物を含有するコーテ
ィング組成物を請求している。記載されているトリアジ
ンは、ビス−キシリル−レゾルシノール−ｓ−トリアジ
ンに基づいた好ましい構造を伴うモノ−レゾルシノール
−トリス−アリール−ｓ−トリアジンに基づいている。
マーカッシュ構造はアリール基が３個以下のヒドロキシ
基、ハロゲノメチル基、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子、またはその組み合わせによって置換さ
れてもよいことを開示している。従って、置換されたレ
ゾルシノール基を伴うトリス−アリール−ｓ−トリアジ
ンの構造は開示されているが、しかし好ましい置換様式
は開示されておらず、また該化合物は製造または試験さ
れていない。
【００１２】欧州特許出願第４３４６０８号は光、熱お
よび酸素による損傷に対して安定化され、また立体障害
アミンおよびｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
の組み合わせまたは該トリアジン単独を含有する有機材
料、立体障害性アミンおよび該トリアジンの組み合わせ
またはトリアジン単独の混入によって有機材料を安定化
するための方法、新規ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−ト
リアジン、および有機材料のための安定剤としての新規
ｓ−トリアジンの使用を請求している。特に述べられる
有機材料はコーティングバインダおよび放射線硬化コー
ティング材料である。好ましいトリアジンはレゾルシノ
ール環についてさらなる置換基を持たないｓ−トリアジ
ンに基づいたモノ−レゾルシノール−トリス−アリール
である。マーカッシュ構造は１または２個のアルキル−
またはハロ−置換されたレゾルシノール基を伴うトリス
−アリール−ｓ−トリアジンを包含して請求される。好
ましい置換様式は与えられておらず、また置換されたレ
ゾルシノール環を伴う化合物は製造または試験されてい
ない。
【００１３】欧州特許出願第４４２８４７号はバイン
ダ、硬化剤、および光、熱、および酸素による損傷に対
する安定剤としてトリス−アリール−ｓ−トリアジンを
含有するコーティング組成物を請求している。述べられ
る特別なものは自動車コーティングのためのこの組成物
の使用である。この組成物において使用される好ましい
トリアジンはレゾルシノール環について置換基を伴わな
いｓ−トリアジンに基づいたモノ−レゾルシノール−ト
リス−アリールである。マーカッシュ構造はアルキル基
またはハロゲン原子によってさらに置換されてもよい１
または２個のレゾルシノール基を伴うトリス−アリール
−ｓ−トリアジンを含んでいる請求項において記載され
ている。好ましい置換様式は与えられておらず、また置
換されたレゾルシノール環を伴う化合物は製造または試
験されていない。
【００１４】米国特許明細書第５３５４７９４号はエレ
クトロコートプライマー、エレクトロコートに付着する
カラーコート、カラーコートに付着するクリアーコー
ト、およびカラーコートまたはクリアーコートのいずれ
かまたは両方におけるトリス−アリール−ｓ−トリアジ
ンＵＶ吸収剤からなるポリマーフィルム組成物を請求し
ている。トリス−アリール−ｓ−トリアジンの特別な亜
属、ビス−およびトリス−レゾルシノール−トリス−ア
リール−ｓ−トリアジンに基づくものは前記コーティン
グ系を安定化することにおいて特に効果的であることが
指摘されている。組成物請求項におけるマーカッシュ構
造はレゾルシノール環について炭素原子数１ないし６の
アルキル基によって置換されてもよいビス−およびトリ
ス−レゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジ
ンを記載している。特別な置換様式は議論されていな
い。２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシ−５−
ヘキシルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造実施例は記
載されているが、しかしこの化合物は試験されていな
い。
【００１５】米国特許明細書第５２９８０６７号はｓ−
トリアジン単独または立体障害性アミンもしくはヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾールとの組み合わせに基づ
くモノ−レゾルシノール−トリス−アリールのモノマー
またはダイマーで安定化されたコーティング材料、およ
び該ｓ−トリアジンを混入することによってコーティン
グ材料を安定化する方法を請求している。レゾルシノー
ル基についてのさらなる置換基は関していない。特別に
述べられるコーティング材料は自動車ラッカーである。
【００１６】欧州特許出願第１６５６０８号はトリス−
アリール−ｓ−トリアジンの種類を含むｓ−トリアジ
ン、それらの製造のための方法、およびそれらの有機材
料、特にカラー写真材料におけるＵＶ吸収剤としての使
用の方法を開示している。開示されているトリス−アリ
ール−ｓ−トリアジンはアルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、またはアルキル−もしくはフェニルカルボ
ニル基によって置換されてもよい１ないし３個のレゾル
シノール基を伴うものを含んでいる。好ましい置換様式
は開示されていない。例は３位においてメチル基によっ
て、６位においてヒドロキシ基、メトキシ基、およびメ
チル基によって、および５位においてアセチル基によっ
て置換されたレゾルシノール基を伴うビス−レゾルシノ
ール−トリス−アリール−ｓ−トリアジンについて与え
られている。
【００１７】米国特許明細書第３８４３３７１号はＵＶ
照射に対する安定剤としてトリス−アリール−ｓ−トリ
アジンを含有する写真材料を請求している。この特許の
請求項におけるマーカッシュ構造は１個のレゾルシノー
ル環の６位においてアルキル置換基を有してもよいビス
−レゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジン
を含む。好ましいトリアジンはレゾルシノール環につい
てさらなる置換基を伴わないｓ−トリアジンに基づいた
ビス−レゾルシノール−トリス−アリールである。特許
の本文におけるマーカッシュ構造はハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、
フェノキシ基、シクロアルコキシ基等で置換されてもよ
い１または２個のレゾルシノール基を有してもよいトリ
ス−アリール−ｓ−トリアジンを記載している。好まし
い置換様式は議論されておらず、また置換されたレゾル
シノール基を伴う化合物は製造または試験されていな
い。
【００１８】欧州特許出願第４６８９２１号は少なくと
も１種のアニオン性または非イオン性化合物を伴うｓ−
トリアジンの水性分散液を請求している。請求項におけ
るマーカッシュ構造はアルキル基またはハロゲン原子に
よって置換された１個のレゾルシノール環を所望により
有するトリス−アリール−ｓ−トリアジンを含む。置換
様式は特定されていない。好ましいトリアジンはレゾル
シノール環について置換を伴わないｓ−トリアジンに基
づいたモノ−レゾルシノール−トリス−アリールを記載
しており、またｓ−トリアジンのみが例示されている。
米国特許明細書第４８３１０６８号はｓ−トリアジンＵ
Ｖ吸収剤を伴うポリエステル繊維材料について染料を安
定化する方法、および前記方法によって処理されたポリ
エステル繊維材料を請求している。マーカッシュ構造お
よび好ましいトリアジンは欧州特許出願第４６８９２１
号と同様である。再び、好ましい種類のｓ−トリアジン
のみが実施例において示されている。
【００１９】米国特許明細書第４９５０３０４号は漂白
剤を用いて処理された天然または合成ポリアミド基材の
蛍光を消失することまたは抑制することの方法を請求し
ている。方法は該基材にヒドロキシフェニルベンゾトリ
アゾールまたはヒドロキシフェニルトリアジンを含有す
る液を適用し、そしてそれについて前記ＵＶ吸収剤を固
定することからなる。開示されているｓ−トリアジンの
マーカッシュ構造は置換されたレゾルシノール基を有し
てもよいトリス−アリール−ｓ−トリアジンを含んでい
る。レゾルシノール基は３−または５位においてハロゲ
ン原子、アルキル基、シクロアルキル基、フェニルアル
キル基、スルホ基等によって置換されてもよい。好まし
いトリアジン構造はレゾルシノール環の５位において置
換されたスルホネート基を伴うビス−フェニル−レゾル
シノール−ｓ−トリアジンである。他の置換基のいずれ
かで置換されたレゾルシノール基を伴うｓ−トリアジン
は製造または試験されていない。レゾルシノール基の３
位を超える５位における置換の利点は議論されていな
い。
【００２０】米国特許明細書第５０９６４８９号はｓ−
トリアジンとの組み合わせにおける染料の水溶液の使用
を伴うインクジェット印刷を安定化することの方法を請
求している。マーカッシュ構造は５位においてスルホ
基、ハロゲン原子、またはアルキル基によって置換され
た１個またはそれ以上のレゾルシノール基を有してもよ
いトリス−アリール−ｓ−トリアジンを記載している。
この方法における使用のための好ましいトリアジンはレ
ゾルシノール環について置換を伴わないビス−およびト
リス−レゾルシノール−アリール−ｓ−トリアジンに基
づいている。置換されたレゾルシノール基を伴うｓ−ト
リアジンは例示されている。レゾルシノール環の５位に
おける置換の利点は議論されていない。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】上記の引用文献は全て
ビフェニリル基で置換されたｓ−トリアジンを特定して
開示してはおらず、また引用文献は全て該基によって得
られる有益な高い吸光係数を開示していない。
【００２２】審査中の出願番号０８／２８１３８１はダ
イマー性および低級オリゴマー性の置換されたｓ−トリ
アジンＵＶ吸収剤を開示しているが、しかしビフェニリ
ル基によって置換された前記ｓ−トリアジンは開示して
いない。
【００２３】
【課題を解決するための手段】本発明は少なくとも１個
のアリール基がビフェニリル基または置換されたビフェ
ニリル部分である新規ダイマー性またはオリゴマー性の
トリス−アリール−ｓ−トリアジンに関する。
【００２４】より好ましくは、本発明は次式（Ｉ）
【化１１】 ［式中、Ｇ1 は次式
【化１２】 またＧ2 は次式
【化１３】 （式中、ｑは０または１を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに
独立して水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、炭素原
子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２
０のアルコキシ基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
スルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数２ないし１
２のアシルアミノ基、炭素原子数２ないし１２のアシル
オキシ基、炭素原子数２ないし１２のアルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基を表すか、またはＲ3 およ
びＲ4 はそれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
て、１個またはそれ以上の酸素原子もしくは窒素原子に
よって中断された環式基を表す。）で表される基を表
し、
【００２５】Ｅ2 は水素原子、直鎖または分岐鎖の炭素
原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基、または１ないし８個のハ
ロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリル
オキシ基、−Ｅ4 、−ＯＥ5、−Ｎ（Ｅ5 ）2 、−ＣＯ
Ｎ（Ｅ5 ）2 、−ＣＯＥ5 、−ＣＯＯＥ5 、−ＯＣＯＥ
5 、−ＯＣＯＣ（Ｅ5 ）＝Ｃ（Ｅ5 ）2 、−Ｃ（Ｅ5 ）
＝ＣＣＯＯＥ5 、−ＣＮ、−ＮＣＯ、もしくは次式
【化１４】 で表される基もしくはその組み合わせによって置換され
た前記アルキル基もしくはシクロアルキル基、または１
ないし６個のエポキシ基、−Ｏ−、−ＮＥ5 −、−ＣＯ
ＮＥ5 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ
（Ｅ5 ）＝Ｃ（Ｅ5）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｅ5 ）＝
Ｃ（Ｅ5 ）−、−（Ｅ5 ）Ｃ＝Ｃ（Ｅ5 ）−、フェニレ
ン基、もしくは−フェニレン−Ｇ3 −フェニレン−基
（式中、Ｇ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2
−、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）、もしくはそ
の組み合わせによって中断された前記アルキル基もしく
はシクロアルキル基、または上述された基の組み合わせ
によって置換および中断された前記アルキル基もしくは
シクロアルキル基を表すか、またはＥ2 は−ＳＯ2 Ｅ
3 、または−ＣＯＥ6 を表し、
【００２６】Ｅ4 は炭素原子数６ないし１０のアリール
基、または１ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基もしくはその組み合わせによって置換された前記
アリール基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、または炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基、またはフェニル環について１ないし３個のハロゲン
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし８のアルコキシ基もしくはその組み合わせによ
って置換された前記フェニルアルキル基、または直鎖ま
たは分岐鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を
表し、
【００２７】Ｅ5 はＥ4 と同様に定義されるか、または
Ｅ5 は水素原子または直鎖または分岐鎖の炭素原子数１
ないし２４のアルキル基をも表すか、またはＥ5 は次式
【化１５】 （式中、Ｔ1 は水素原子、オキシル基、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、少なくとも
１個のヒドロキシル基または低級アルコキシ基によって
置換された前記アルキル基、ベンジル基または炭素原子
数２ないし１８のアルカノイル基を表す。）で表される
基を表し、
【００２８】Ｅ6 は直鎖または分岐鎖の炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、直鎖または分岐鎖の炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子
数１ないし１２のアルキルアミノ基、炭素原子数６ない
し１２のアリールアミノ基または基−Ｅ7 ＣＯＯＨまた
は−ＮＨ−Ｅ8 −ＮＣＯを表し、
【００２９】Ｅ7 は炭素原子数２ないし１４のアルキレ
ン基またはｏ−フェニレン基を表し、Ｅ8 は炭素原子数
２ないし１０のアルキレン基、フェニレン基、トリレン
基、ジフェニレンメタン基または次式
【化１６】 で表される基を表し、ｔは０ないし９を表し、また
【００３０】Ｌは直鎖または分岐鎖の炭素原子数１ない
し１２のアルキレン基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキレン基、シクロヘキシレン基もしくはフェニレ
ン基によって置換または中断されたアルキレン基を表す
か、またはＬはベンジリデン基を表すか、またはＬは−
Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｌ1 −Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−ＳＯ−Ｌ1 −ＳＯ−、−ＳＯ2 −Ｌ1 −ＳＯ
2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−Ｌ1 −ＮＨ−ＣＨ2 −（式中、
Ｌ1 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキレン基、または炭素原
子数８ないし１２のシクロヘキシレン基によって中断さ
れるかまたは末端とされたアルキレン基を表す。）また
は次式
【化１７】 で表される基を表し、但し、少なくとも１個のＬ結合は
フェニル環の５位において結合している。］で表される
化合物に関する。
【００３１】好ましくは、ｔは０ないし３、最も好まし
くはダイマー性の構造を示す０を表す。５位において両
方のレゾルシノール部分について置換された個々のダイ
マーに加えて、選択された条件下において”ダイマー混
合物”並びにレゾルシノール誘導環が５および３位の両
方を通して結合されている高級オリゴマーの合成が可能
である。５：５および５：３置換されたダイマーはこれ
らの混合物の主な成分である。５位置換されたレゾルシ
ノール環の大きな比率の理由によってこれらの混合物は
赤方偏移する。異性体をクロマトグラフィーまたは他の
有機化学分離技術によって分離することができるが、し
かし混合物自身は赤方偏移しまた効果的なＵＶ吸収安定
剤として使用することができる。赤方偏移することに加
えて、異性体混合物は通常の有機溶媒中にとてもよく溶
解する。
【００３２】好ましくは、Ｇ1 およびＧ2 はビフェニリ
ル基または１ないし３個の低級アルキル基もしくはハロ
ゲン原子で置換されたビフェニリル基を表し、Ｅ2 は直
鎖または分岐鎖の炭素原子数２ないし２４のアルキル
基、または１または２個の−ＯＥ2 ［式中、Ｅ5 は水素
原子、直鎖または分岐鎖の炭素原子数１ないし２４のア
ルキル基または、フェニル基を表す。］によって置換さ
れた該アルキル基を表す。最も好ましくは、Ｅ2 は１個
のヒドロキシル基によっておよび１個の−ＯＥ5［式
中、Ｅ5 は炭素原子数１ないし２４のアルキル基または
フェニル基を表す。］によって置換された炭素原子数２
ないし２４のアルキル基を表す。
【００３３】本発明の他の一層好ましい態様は式中、Ｇ
1 およびＧ2 はビフェニリル基または１ないし３個の低
級アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたビフェ
ニリル基を表し、ｔは０ないし３を表し、またＬはメチ
レン基、ベンジリデン基、次式
【化１８】 で表される基、または次式
【化１９】 で表される基を表す式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３４】特に好ましくは式中、Ｇ1 およびＧ2 は４
−ビフェニリル基を表し、Ｅ2 は直鎖または分岐鎖の炭
素原子数２ないし６のアルキル基、または１または２個
の−ＯＥ5 ［式中、水素原子または直鎖または分岐鎖の
炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表す。］によっ
て置換された前記アルキル基を表す式（Ｉ）で表される
化合物である。
【００３５】他の好ましい態様は式中、Ｅ2 は１個のヒ
ドロキシル基によっておよび１個の炭素原子数１ないし
２４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数１な
いし２４のアルキル基を表す式（Ｉ）で表される化合物
である。式（Ｉ）で表される好ましい化合物は ａ．１，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロキシ−５−
（３，５−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−トリアジニ
ル））フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼン、 ｂ．３：５、５：５および３：３位において架橋された
メチレン−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−
ｓ−トリアジン］の５：４：１の比における混合物、お
よび ｃ．３：５および５：５位において架橋されたベンジリ
デン−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−
トリアジン］の１：１の比における混合物である。
【００３６】式中において示される基のいずれかがアル
キル基を表す場合、該アルキル基は、例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブ
チル基、第三アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ウンデシル基、ラウリル基、ｎ−ヘプタ
デシル基およびｎ−オクタデシル基を表し、アルキレン
基の場合、該アルキレン基は、例えば、エチレン基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基および２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジイル基を表し、シクロアルキレン基の場合、
該シクロアルキレン基は、例えば、シクロペンチレン基
またはシクロヘキシレン基を表し、アルキル基またはア
ルコキシ基によって置換されたフェニル基の場合、該基
は、例えば、トリイル基、キシリル基またはメトキシフ
ェニル基を表し、シクロアルキル基の場合、該基は、例
えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基またはシクロドデシル基を表し、フェニルアル
キル基の場合、該基は、例えば、ベンジル基、α−フェ
ネチル基、２−フェネチル基または４−第三ブチルベン
ジル基を表し、−Ｏ−または−ＮＲ5 −によって中断さ
れおよびＯＨによって置換されることができるアルキル
基の場合、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基、ＣＨ3 Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｃ4 Ｈ9 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 −、ドデシルオキシプロピル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロ
キシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −ＮＨ−Ｃ4 Ｈ9 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−Ｃ
8 Ｈ17、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2
ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｃ4 Ｈ9 、２−ヒドロキシ−３−ノニ
ルオキシプロポキシ基および２−ヒドロキシ−３−ドデ
シルオキシプロポキシ基を表す。
【００３７】本発明の他の特徴はこれらの生成物を得る
ことのできる方法である。トリス−アリール−ｓ−トリ
アジン核の組立てはよく知られており、またＵＳ特許番
号３２６８４７４および３２４４７０８において記載さ
れている。ここで請求されるものはトリス−アリール−
ｓ−トリアジンのレゾルシノール基を”後アルキル
化”、すなわち５位において飽和された炭素原子を用い
る置換によって官能化することのできる方法である。
【００３８】本化合物の製造のために必要とされる中間
体および試薬は大部分が市販の品目であるか、または当
業者において知られているの方法によって得ることがで
きる。多くの方法がこの”アルキル化”のために用いら
れてよい。適当な触媒、例えば塩化アルミニウム、ｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等を使用するア
ルケン、アルキルハライドまたはアルコレートを用いた
フリーデル−クラフツアルキル化、フリーデル−クラフ
ツアシル化の生成物の還元、適した対イオンであるカリ
ウム、ナトリウム、アルミニウム、チタン等を用いる活
性化（ミカエル）または不活性化アルケン中への金属フ
ェノキシド付加等である。
【００３９】好ましく用いられる方法は、ｐ−トルエン
スルホン酸またはメタンスルホン酸の触媒量を使用する
アルケンを用いたフリーデル−クラフツアルキル化、ま
たはジイソブチルアルミニウムハイドライドまたはアル
ミニウムイソプロポキシドの触媒量を使用する不活性化
アルケン中へのアルミニウムフェノキシド付加である。
【００４０】最も好ましく用いられる方法は、アルミニ
ウムイソプロポキシドを使用する不活性化アルケン中へ
のレゾルシノール−トリス−アリール−ｓ−トリアジン
のアルミニウムフェノキシド付加であって、反応は手際
よく１１０℃ないし２５０℃の温度で行われる。方法を
以下に概説する。
【化２０】 本化合物を製造する方法は式（Ａ）で表される化合物の
量と比較してアルケン、シクロアルケンまたはフェニル
アルケンの２ないし１０過剰当量を用いて好ましく行わ
れる。
【化２１】
【００４１】本発明の一層異なる面は（ａ）化学線放射
に暴露される時、崩壊を受けやすい有機材料、および
（ｂ）安定化有効量の式（Ｉ）または（ＩＩ）で表され
る化合物からなる化学線放射の有害な効果に対して安定
化された組成物である。有機材料は好ましくはポリマ
ー、特にハイソリッド熱硬化性アクリル／メラミン樹脂
またはアクリルウレタン樹脂、最も好ましくはハイソリ
ッド熱硬化性アクリル／メラミン樹脂である。
【００４２】好ましくは、組成物は（ａ）金属基材に付
着するエレクトロコートプライマー、（ｂ）エレクトロ
コートに付着しており、フィルム形成性バインダおよび
有機顔料または無機顔料またはその混合物からなるベー
スまたはカラーコート、（ｃ）ベースコートに付着して
おり、フィルム形成性バインダからなるクリアーコー
ト、および（ｄ）ベースコートまたはクリアーコートの
いずれかまたはベースコートおよびクリアーコートの両
方において含有される、安定化有効量の少なくとも１種
のトリス−アリール−ｓ−トリアジンＵＶ吸収剤からな
るポリマーフィルム組成物である。
【００４３】上述の組成物は成分（ｄ）としてフィルム
形成性バインダの好ましくは１ないし２０重量％の量を
含む。成分（ｄ）は好ましくはベースコート中に混入さ
れる。
【００４４】本発明はまた安定化有効量の少なくとも１
種の２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、他のトリス−アリール−ｓ−トリアジン、または立
体障害アミンまたはこれらの混合物をさらに含有する上
述に定義されたものに関する。
【００４５】好ましくは、該２−ヒドロキシフェニル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾールは２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α
−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−５−オクチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル
−５−［２−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキ
シ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール、および２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブ
チル−５−［２−（オクチルオキシ）カルボニル）エチ
ル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾールからなる群
から選択される。
【００４６】好ましくは、他のトリス−アリール−ｓ−
トリアジンは２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジン、および２，４−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシ
ル／トリ−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）
フェニル］−ｓ−トリアジンからなる群から選択され
る。
【００４７】本発明に従って光および湿気の作用に対し
て安定化されることのできるアルキド樹脂ラッカーは、
特に自動車をコート（自動車仕上ラッカー）するために
使用される慣用の焼付けラッカーであって、例えばアル
キド／メラミン樹脂およびアルキド／アクリル／メラミ
ン樹脂に基づいたラッカーである（Ｈ．Ｗａｇｎｅｒａ
ｎｄ Ｈ．Ｆ．Ｓａｒｘ， ”Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａ
ｒｚｅ” （１９７７）， 頁９９ないし１２３を見
よ。）。他の架橋剤はグリコウリル樹脂、ブロック化さ
れたイソシアナートまたはエポキシ樹脂を含む。
【００４８】本発明に従って安定化されたラッカーは金
属仕上コーティングおよびソリッドシェード仕上剤の両
方のために、特にレタッチ仕上剤、並びに様々なコイル
コーティング適用の場合に適している。本発明に従って
安定化されたラッカーは、２種の方法、一層コート法ま
たは二層コート法のいずれかによる慣用の手法において
好ましく適用される。後者の方法において、顔料含有ベ
ースコートは最初に適用され、そしてその後その上にク
リアーラッカーのカバーコートが適用される。
【００４９】本発明の化合物はエポキシ、エポキシ−ポ
リエステル、ビニル、アルキド、アクリルおよびポリエ
ステル樹脂のような非酸触媒された熱硬化性樹脂であっ
て、所望によりケイ素原子、イソシアナートまたはイソ
シアヌレートを用いて変性されたものにおける使用のた
めに適用することができることにもまた注意しなければ
ならない。エポキシおよびエポキシ−ポリエステル樹脂
は酸、酸無水物、アミン等のような慣用の架橋剤と架橋
する。対応して、エポキシドは骨格構造について反応基
の存在によって変性された様々なアクリルまたはポリエ
ステル樹脂系のための架橋剤として利用される。
【００５０】二層コート仕上剤において使用される場
合、本発明の化合物はクリアーコートにおいてまたはク
リアーコートおよび着色ベースコートの両方において混
入することができる。最大の光安定性を達成するため
に、他の慣用の光安定剤の共同使用は利点があることが
できる。前記安定剤の例はベンゾフェノン、ベンゾトリ
アゾール、ｓ−トリアジン、シアノアクリレートまたは
オキサニリド型のＵＶ吸収剤、または金属含有光安定
剤、例えば、有機ニッケル化合物、または立体障害アミ
ン光安定剤である。二層コート系において、これらのさ
らなる光安定剤はクリアーコートにまたはクリアーコー
トおよび着色ベースコートの両方において添加すること
ができる。
【００５１】一般に安定化することができるポリマーは
以下のものを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン（所望に架橋できる。）、ポリプロピ
レン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメチル
ペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、
並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたは
ノルボルネンのポリマー。 ２．１）以下で述べられたポリマーの混合物、例えばポ
リプロピレンのポリイソブチレンとの混合物。
【００５２】３．例えばエチレン／プロピレン、プロピ
レン／ブテン−１、プロピレン／イソブチレン、エチレ
ン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、イソブチレ
ン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレート、エ
チレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルア
セテートまたはエチレン／アクリル酸コポリマーのよう
なモノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他の
ビニルモノマーとのコポリマーおよびそれらの塩（アイ
オノマー）およびエチレンのプロピレンおよびヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボ
ルネンのようなジエンとのターポリマー。
【００５３】４．ポリスチレン、ポリ（α−メチルスチ
レン）。 ５．例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロ
ニトリル、スチレン／エチルメタクリレート、スチレン
／ブタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリ
ロニトリル／メチルアクリレートのようなスチレンまた
はメチルスチレンのジエンまたはアクリル誘導体とのコ
ポリマー、スチレンコポリマーおよび、例えばポリアク
リレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン
／ジエンターポリマーのような他のポリマーからの高衝
撃強度性混合物、および、例えばスチレン／ブタジエン
／スチレン、／イソプレン／スチレン、／エチレン／ブ
チレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレ
ン／スチレンのようなスチレンのブロックポリマー。
【００５４】６．例えばポリブタジエンにスチレン、ポ
リブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリ
ブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまた
はメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンター
ポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアク
リレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびア
クリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリルのようなスチレンの
グラフトコポリマー、並びにそれらの５）以下に列挙さ
れたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ
−、ＡＳＡ−またはＡＥＳポリマーとして既知であるコ
ポリマー混合物。
【００５５】７．ポリクロロプレン、塩素化されたゴ
ム、塩素化またはスルホ塩素化されたポリエチレン、エ
ピクロロヒドリン ホモ−およびコポリマーのようなハ
ロゲン含有ポリマー、ハロゲン含有ビニル化合物からの
ポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにそ
れらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／ビニルアセテート、塩化ビニリデン／
ビニルアセテートコポリマー、またはフッ化ビニル／ビ
ニルエーテルコポリマー。
【００５６】８．α，β−不飽和酸から誘導されるポリ
マーおよびポリアクリレート並びにポリメタクリレート
のようなそれらの誘導体、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリロニトリル。
【００５７】９．例えばアクリロニトリル／ブタジエ
ン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、アクリ
ロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはア
クリロニトリル／ビニルハロゲニドコポリマーまたはア
クリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエン
ターポリマーのような８）以下で述べられたモノマーの
相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー。
【００５８】１０．ポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレート、ポリビニルブチラル、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミンのよう
な不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマ
ー、またはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタ
ール。
【００５９】１１．ポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれら
のビスグリシジルエーテルとのコポリマーのような環式
エーテルのホモポリマーおよびコポリマー。
【００６０】１２．ポリオキシメチレンおよびコモノマ
ーとしてエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキ
シメチレンのようなポリアセタール。 １３．ポリフェニレンオキシド並びにスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドのポリスチレンとの混合物。
【００６１】１４．一方の成分としてヒドロキシル末端
基を伴うポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンおよび他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイ
ソシアナートから誘導されるポリウレタン、並びにそれ
らの前駆物質（ポリイソシアナート、ポリオールまたは
プレポリマー）。
【００６２】１５．ポリアミド４、ポリアミド６、ポリ
アミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサ
メチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレ
フタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルア
ミドのようなジアミン並びにジカルボン酸からおよび／
またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよびコポリアミド、並びにそれら
の、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールのような
ポリエーテルとのコポリマー。
【００６３】１６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド。 １７．ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキ
サンテレフタレート、ポリ［２，２−（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン］テレフタレートおよびポリヒドロ
キシベンゾエートのようなジカルボン酸並びにジオール
からおよび／またはヒドロキシカルボン酸または対応す
るラクトンから誘導されるポリエステル、並びにヒドロ
キシル末端基を有するポリエーテルから誘導されるブロ
ックコポリエーテルエステル。
【００６４】１８．ポリカーボネート。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホル
ムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂のような一方でアルデヒドおよび他方でフェノール、
尿素およびメラミンから誘導される架橋されたポリマ
ー。 ２１．乾式および不乾式アルキド樹脂。
【００６５】２２．飽和および不飽和ジカルボン酸の多
価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコ
ポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、
および低燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 ２３．エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートま
たはポリエステルアクリレートのような置換されたアク
リルエステルから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
【００６６】２４．架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素
樹脂、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂と混合さ
れたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレー
ト樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
からまたはシクロ脂肪族ジエポキシドから誘導される架
橋されたエポキシド樹脂。
【００６７】２６．セルロース、ゴム、ゼラチンのよう
な天然ポリマーおよびセルロースアセテート、セルロー
スプロピオネートおよびセルロースブチレートのような
ポリマー同質手法において化学変性されたそれらの誘導
体、またはメチルセルロースのようなセルロースエーテ
ル。 ２７．上述されたポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰ
ＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／
ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢ
Ｓ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００６８】２８．天然発生および合成有機材料であっ
て、純粋なモノマー性化合物または該化合物の混合物で
あるもの、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およ
びワックス、または合成エステル（例えばフタレート、
アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に基
づく油、脂肪およびワックスおよび合成エステルの鉱物
油とのあらゆる重量比における混合物であって、ポリマ
ーのための可塑剤としてまたは繊維紡績油として使用で
きるもの、並びに該材料の水性乳濁液。
【００６９】２９．天然または合成ゴムの水性乳濁液、
例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化されたスチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。 ３０．例えばＵＳ特許番号４２５９４６７において記載
された柔らかい親水性ポリシロキサン、および例えばＵ
Ｓ特許番号４３５５１４７において記載された硬いポリ
オルガノシロキサンのようなポリシロキキサン。
【００７０】３１．不飽和アクリルポリアセトアセテー
ト樹脂とのまたは不飽和アクリル樹脂との組み合わせに
おけるポリケトイミン。不飽和アクリル樹脂はウレタン
アクリレート、ポリエーテルアクリレート、不飽和側基
とのビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリル化
されたメラミンを含む。ポリケトイミンは酸触媒の存在
下においてポリアミンおよびケトンから製造される。
【００７１】３２．エチレン性不飽和モノマーまたはオ
リゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する
放射線硬化できる組成物。 ３３．ＬＳＥ−４１０３（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）のような
エポキシ官能基によって相互エーテル化された（ｃｏｅ
ｔｈｅｒｉｆｉｅｄ）ハイソリッドメラミン樹脂によっ
て架橋された光安定エポキシ樹脂のようなエポキシメラ
ミン樹脂。
【００７２】一般に、本発明の化合物は安定化される組
成物の重量に従って約１ないし約２０％で用いられる
が、しかしながらこれは特に基材および適用と共に変化
するだろう。有利な範囲は１ないし５％、好ましくは
１．５ないし２．５％である。本発明の結果として生じ
る安定化された組成物は所望により以下に列挙されるよ
うな、様々な慣用の添加剤またはその混合物の重量に従
って約０．０１ないし約５％、好ましくは約０．０２５
ないし約２％、また特に約０．１ないし約１％を含んで
もよい。
【００７３】特に興味のある他の組成物はさらにベンゾ
フェノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸誘導
体、ヒドロキシアリール−ｓ−トリアジン、有機ニッケ
ル化合物およびオキサニリドからなる群から選択される
ＵＶ吸収剤を含むものである。
【００７４】好ましいＵＶ吸収剤は２−［２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキ
シ−３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−オクチル
フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキ
シ）カルボニル）エチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５
−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、４，４’−ジオクチルオ
キシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，
５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、２，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２，４−ジヒドロキシ−フェニル）−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプ
ロパンオキシ）−フェニル］−ｓ−トリアジンおよび
２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾ
フェノンからなる群から選択される。
【００７５】興味のあるさらなる組成物は安定化有効量
のフェノール酸化防止剤さらにを含有するもの、さらに
立体障害アミン誘導体を含有するもの、またはさらにホ
スフィットまたはホスフォナイト安定剤を含有するもの
である。特に興味のある組成物は、有機材料が工業的仕
上剤のために使用されるハイソリッド含有物のエナメル
である、コイルコーティングとして使用される、浸透木
材仕上剤として使用されるまたはフィルム形成性木材仕
上剤として使用されるものもまた含む。
【００７６】本化合物が反応官能基をも含む場合、前記
化合物は縮合または自由ラジカル付加反応のいずれかに
よってポリマー基材に化学的に結合することができる。
これは非マイグレーション性、非昇華性ＵＶ吸収安定剤
を提供する。前記反応官能基はヒドロキシ基、アミノ
基、アミド基、カルボキシ基およびエチレン性不飽和部
分を含む。
【００７７】本発明において有用な様々な有機材料は本
明細書における後の部分で詳しく記載されており、並び
に本化合物と共に共存しての使用はしばしば非常に有益
であることが判明する様々な補助添加剤である。本発明
の結果として生じる安定化されたポリマー組成物もまた
所望により以下に列挙される材料、またはそれらの混合
物ような様々な慣用の添加剤の重量に従って約０．０１
ないし約５％、好ましくは約０．０２５ないし約２％、
また特に約０．１ないし約１％の量で含有することがで
きる。
【００７８】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化されたモノフェノール、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，
６−トリ−シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
【００７９】１．２．アルキル化されたヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−
ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール。
【００８０】１．３．ヒドロキシル化されたチオジフェ
ニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三
ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス
（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６
−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チ
オビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００８１】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビ
ス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−
２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３
−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス
［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
フェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジ
エン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メ
チルフェニル］テレフタレート。
【００８２】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸モノエチルエステルカルシウム塩。
【００８３】１．６．アシルアミノフェノール、例え
ば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
【００８４】１．７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコール例、メタ
ノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、ト
リエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペ
ンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチレン
グリコール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド。
【００８５】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ド。
【００８６】１．９．β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例え
ば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８７】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、例えば、５’−メチル−、３’，５’−ジ−
第三ブチル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３’，
５’−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチ
ル−５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブ
チル−、４’−オクトキシ−、３’，５’−ジ−第三ア
ミル−、３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）−、３’−第三ブチル−５’−（２−（ω−ヒドロ
キシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチ
ル）−、３’−ドデシル−５’−メチル−、および３’
−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキシカルボニ
ル）エチル−、およびドデシル化された５’−メチル誘
導体。
【００８８】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒド
ロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シ誘導体。
【００８９】２．３．所望に置換された安息香酸のエス
テル、例えば、フェニルサリチレート、４−第三ブチル
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチ
ルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノ
ール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香
酸−２，４−ジ−第三ブチルフェニルエステルおよび
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキ
サデシルエステル。
【００９０】２．４．アクリレート、例えば、α−シア
ノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルまた
はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シケイ皮酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−
カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステ
ル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチルインドリン。
【００９１】２．５．ニッケル化合物、例えば、２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジ
エタノールアミンのようなさらなる配位子を伴うもの、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル
−またはエチルまたはブチルエステルのようなモノアル
キルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムの
ニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望によ
りさらなる配位子を伴うもの。
【００９２】２．６．立体障害アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒド
ロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合生成物、Ｎ，
Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−
２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンの縮合生成物、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタン
ジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラ
ジノン）。
【００９３】２．７．シュウ酸ジアミド、例えば、４，
４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジオ
クチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリ
ド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三
ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキ
サニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２’−エチルオキサニリドおよびその２−エトキシ−
２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチルオキサニリド
との混合物およびｏ−およびｐ−メトキシ−並びにｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００９４】２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロ
フェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−
（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）
フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリア
ジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジ
ン。
【００９５】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリ
チロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイルヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
【００９６】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト。
【００９７】５．パーオキシドを破壊する化合物、例え
ば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウ
リル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカプ
トベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカ
ルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロ
ピオネート。
【００９８】６．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化された牛脂アミン
から誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミ
ン。
【００９９】７．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α
−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニト
ロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラ
ウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル
−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプ
タデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデ
シル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロ
ン、水素化された牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジ
アルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１００】８．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ素原
子および／またはリン化合物と組み合わされた銅塩およ
び二価のマグネシウムの塩。 ９．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、
亜鉛ステアレート、マグネシウムステアレート、ナトリ
ウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチ
モンピロカテコレートまたは錫ピロカテコレート。
【０１０１】１０．核剤、例えば、４−第三ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 １１．充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム、
シリケート、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、バリウムサルフェート、金属酸化物および水
酸化物、カーボンブラック、グラファイト。 １２．その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発泡剤および
ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチ
オジプロピオネートのようなチオシナジスト。
【０１０２】特に興味のあるフェノール酸化防止剤はｎ
−オクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテト
ラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、チオジエチレン
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ
シンナメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビ
ス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレ
ゾール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第
三ブチルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−
ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］イ
ソシアヌレート、３，５−ビス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチ
レンビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート）、１−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチ
オ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナンアミド）、カルシウムビス（エチル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト）、エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、オクチル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプ
トアセテート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、およびＮ，
Ｎ’−ビス［２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］オキサミド
からなる群から選択される。
【０１０３】最も好ましいフェノール酸化防止剤はネオ
ペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチル
フェノール）である。
【０１０４】特に興味のある立体障害アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジニ−４−イ
ル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキ
サ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．
１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび４，４’
−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン）の重縮合生成物、１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の重縮合生成物、
４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン）および１，２−ジブロモ
エタンの重縮合生成物、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジニ−４−イル）−１，２，３，４
−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
２，４−ジクロロ−６−モルフォリノ−ｓ−トリアジン
および４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成
物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−
ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニ）−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジニ−２−イル］
−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合さ
れた［２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサ−スピロ［５．５］
ウンデカン）ジエチル］−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、混合された［１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジニ−４−イル／β，β，β’，
β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサ−スピロ［５．５］ウンデカン）ジエチル］
−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オ
クタメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレン
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジノ−３−
オン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ
−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル−
ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１−アセチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル−ｎ−
ドデシルスクシンイミド、１−アセチル−３−ドデシル
−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
ザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ジ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニ−４−イル）セバケート、ジ−（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジニ−４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペ
リジン、ポリ｛［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリア
ジン−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−
イル）イミノ−ヘキサメチレン［４−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ
−４−イル）イミノ］、および２，４，６−トリス［Ｎ
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジニ−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジンからなる群から選択される。
【０１０５】最も好ましい立体障害アミン化合物はビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ブチルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンおよびコハク酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ
−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび４，
４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）の重縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ）−４−イ
ル）アミノ−ｓ−トリアジニ−２−イル］−１，１０−
ジアミノ−４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４
−イル）セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ
｛［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４
−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）イミ
ノ−ヘキサメチレン［４−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）イミノ］、または２，４，６−トリス［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジニ−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−ト
リアジンである。
【０１０６】以下の実施例は説明する目的のためのみの
ものであって、またあらゆる手法においても本発明の範
囲を限定するためのものであると解釈されるべきでな
い。 実施例１ １，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロキシ−５−
（３，５−ジ（ビフェニリル）−ｓ−トリアジニル）フ
ェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼン。
【化２２】 マグネティックスターラー、凝縮器および温度計を備え
そして窒素雰囲気下の５００ミリリットル３つ首丸底フ
ラスコに、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジ（ビフェニリル）−ｓ−トリアジンおよび触
媒量のアルミニウムイソプロポキシドを投入する。混合
物を１８５℃に加熱し、そして１，３−ジイソプロペニ
ルベンゼンを一度に添加する。温度を１３２℃に下げ、
そして混合物を６時間攪拌する。室温に冷却した後、混
合物をエチルアセテートで希釈し、水で２回およびブラ
インで１回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そしてろ過する。有機溶媒を減圧下において
除去する。粗生成物を１２％エチルアセテート／ヘプタ
ンを使用する中圧クロマトグラフィーにより精製し、表
題化合物を得る。
【０１０７】実施例２ ３：５、５：５および３：３位において架橋されたメチ
レン−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ジ（ビフェニリル）］−ｓ−ト
リアジンの５：４：１の比における混合物。
【化２３】 凝縮器およびマグネティックスターラーを備えそして窒
素雰囲気下の２５０ミリリットル丸底フラスコに、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ジ（ビフェニリル）−ｓ−トリアジン、ジエト
キシメタン、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸およびジ
オキサンを満たす。混合物を９０℃で２８時間攪拌し、
そしてその後室温に冷却し、そしてエチルアセテート１
部で希釈する。混合物を水で３回、飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液で３回およびその後ブラインで洗浄する。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そしてろ過する。
有機溶媒を減圧下において除去し、ガラス状物を得る。
粗生成物を１９：１ヘプタン：エチルアセテートを用い
る中圧クロマトグラフィーにより精製し、ガラス性固体
としてメチレン架橋されたダイマー混合物を得る。この
混合物はｔが０を表す式（ＩＩ）に一致する。この混合
された異性体生成物のスペクトル分析において認められ
たｔが１、２および／または３を表す少量ないし痕跡量
の高級”オリゴマー”もまた認められた。
【０１０８】実施例３ ３：５および５：５位において架橋されたベンジリデン
−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフ
ェニル）−４，６−ジ（ビフェニリル）］−ｓ−トリア
ジンの１：１の比における混合物。
【化２４】 凝縮器およびマグネティックスターラーを備えそして窒
素雰囲気下の備えた２５０ミリリットル丸底フラスコ
に、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ジ（ビフェニリル）−ｓ−トリアジン、
ベンズアルデヒドおよび触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸を満たす。混合物を１４０℃で３時間攪拌し、そして
その後室温に冷却する。混合物をエチルアセテート中に
取り入れ、そして飽和重炭酸ナトリウムで２回、水で１
回およびその後ブラインで洗浄する。有機層を無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そしてろ過する。有機溶媒お
よび過剰なベンズアルデヒドを減圧下において除去し、
粗生成物を得、その後これを１９：１ヘプタン：エチル
アセテートを用いる中圧クロマトグラフィーにより精製
し、ベンジリデン架橋されたダイマー混合物を得る。こ
の混合物はｔが０を表しまたＬがベンジリデン基を表す
式（ＶＩ）に一致する。
【０１０９】実施例３ａ フェニルメチレン−ビス［２−（２−オクチルオキシ−
４−ヒドロキシ−５−４，６−ジ（４−ビフェニリル）
−ｓ−トリアジニル）フェニル）］。
【化２４】凝縮器およびマグネティックスターラーを備
えそして窒素雰囲気下の１００ミリリットル丸底フラス
コに、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−トリア
ジン６．０３グラム、ベンズアルデヒド１４．６グラム
およびｐ−トルエンスルホン酸２．５４グラムを満た
す。混合物を１２０℃で１時間、攪拌する。過剰なベン
ズアルデヒドを減圧下において除去し、そして結果とし
て生じた固体を水で粉砕する。真空ろ過によって黄色固
体として表題化合物４．２３グラムを得る、融点２０８
ないし２１１℃。この混合物はｔが０を表しまたＬがベ
ンジリデン基を表す式（ＶＩ）に一致する。
【０１１０】実施例３ｂ フェニルメチレン−ビス［２−（２−（３−ブトキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−
４，６−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−トリアジニル）
フェニル）］。
【化２５】 凝縮器およびマグネティックスターラーを備えた１００
ミリリットル丸底フラスコに、２−（２−ヒドロキシ−
４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−トリア
ジン５．１０グラム、ベンズアルデヒド８．３グラムお
よびｐ−トルエンスルホン酸１．２１グラムを満たす。
混合物を１２０℃で０．５時間攪拌する。ヘプタン１部
を添加し、そして固体を真空ろ過によって収集する。生
成物を塩化メチレン１部、飽和重炭酸ナトリウム溶液２
部および水３部で洗浄する。結果として生じる固体を空
気乾燥し、表題化合物３．４４グラムを得る。 1Ｈ−Ｎ
ＭＲおよび重量スペクトルは表示生成物と一致する。こ
の混合物はｔが０を表しまたＬがベンジリデン基を表す
式（ＶＩ）に一致する。
【０１１１】実施例４ ＵＶ透過ベースコート上に塗布されたＵＶ吸収剤を含有
するハイソリッド熱硬化性アクリルクリアーコートの離
層抵抗。試験パネルを、商業的に入手できるハイソリッ
ド熱硬化性アクリルメラミンクリアーコートの１．８な
いし２．０ミル（０．０３６ないし０．０５１ミリメー
トル）厚フィルムであって、アクリルメラミン樹脂に基
づいて２重量％の実施例２のＵＶ吸収剤を含有するもの
を、ウエット−オン−ウエット塗布によって商業的に入
手できるＵＶ透過ベースコート上に噴霧塗布することに
よって製造する。トップコートをＡｄｖａｎｃｅ Ｃｏ
ａｔｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．から得ら
れる４”×１２”（１０．１６センチメートル×３０．
４８センチメートル）ＵＮＩＰＲＩＭＥR パネル上に塗
布する。コートされたパネルをその後２５０°Ｆ（１２
１℃）で３０分間焼付けする。空調された部屋における
１週間の保存の後、パネルをＳＡＥ Ｊ−１９７６に従
いフロリダにおいて５°南、ブラックボックス中で暴露
する。パネルを１年間暴露する。１年後、パネルを１０
０°Ｆ（３８℃）および１００％湿度に４日間暴露する
ことからなる湿潤試験を行う。４日後、テープ接着試験
を行う。本化合物は屋外暴露の間のクリアーコートのベ
ースコートへの接着性を改良することにおいて効果的で
あった。
【０１１２】実施例５ エレクトロコートプライマー上に直接に塗布されたＵＶ
吸収剤を含有するアクリルウレタンクリアーコートの離
層抵抗。試験パネルを、商業的に入手できるアクリルウ
レタンクリアーコートの１．８ないし２．０ミル（０．
０３６ないし０．０５１ミリメートル）厚フィルムであ
って、アクリルウレタン樹脂に基づいて２重量％の実施
例３の試験ＵＶ吸収剤を含有するものを、Ａｄｖａｎｃ
ｅ Ｃｏａｔｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．
から得られる４”×１２”（１０．１６センチメートル
×３０．４８センチメートル）ＵＮＩＰＲＩＭＥR パネ
ル上に直接に噴霧塗布することによって製造する。コー
トされたパネルをその後２５０°Ｆ（１２１℃）で３０
分間焼付ける。空調された部屋における１週間の保存の
後、パネルをＳＡＥ Ｊ−１９７６に従いフロリダにお
いて５°南、ブラックボックス中で暴露する。パネルを
毎日離層抵抗について評価し、そして離層がパネル面積
の１０％以上で明らかになったとき試験を終了する。本
化合物はクリアーコートのエレクトロコートプライマー
からの離層を遅らせることにおいて効果的であった。
【０１１３】実施例６ 以下の実施例は、ＵＶ吸収剤が同時押出製品に製造され
るような薄い表面保護層中にのみ混入される積層ポリカ
ーボネートプラックにおける本発明のｏ−ヒドロキシフ
ェニル−ｓ−トリアジンの有用性を示すものである。積
層プラックは、本実施例１または２のＵＶ吸収剤５重量
％を含有する１ミル（０．０２５４ミリメートル）ポリ
カーボネートフィルム（ＬＥＸＡＮR １４１−１１１
Ｎ、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｃｏ．）を、
ＵＶ安定化されていない１２５ミル（３．１８ミリメー
トル）ポリカーボネートプラック（ＬＥＸＡＮR １４
１−１１１Ｎ）に、Ｗａｂａｓｈ Ｃｏｍｐｒｅｓｓｉ
ｏｎｍｏｌｄｅｒにて３５０°Ｆ（１７７℃）で１００
０プサイ（７０キログラム／平方センチメートル）３分
間、３０００プサイ（２１０キログラム／平方センチメ
ートル、そしてその後冷却の間に３分間３０００プサイ
（２１０キログラム／平方センチメートル）で３分間圧
縮成形することによって結合することによって製造す
る。プラックはその後Ａｔｌａｓ ＣＩ−６５ Ｘｅｎ
ｏｎ Ａｒｃ Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏｍｅｔｅｒにおい
て、ＡＳＴＭ指定Ｇ２６−８８ ＴｅｓｔＭｅｔｈｏｄ
Ｃを使用して、入射光に面する保護層に暴露する。ポ
リマー崩壊をＡＣＳスペクトロフォトメーターにおいて
黄色度指数（ＹＩ）を測定することによって決定する。
本発明のｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンは崩
壊および退色からポリカーボネートシートを保護するこ
とにおいてとても効果的である。
【０１１４】実施例７ ポリプロピレン繊維試料を、顔料、ホスフィット、フェ
ノール糸酸化防止剤またはヒドロキシルアミン、金属ス
テアレート、ＵＶ吸収剤または立体障害アミン光安定剤
またはＵＶ吸収剤および立体障害アミン光安定剤の組み
合わせを含有する繊維グレードポリプロピレンを押出す
ことによって製造する。顔料は顔料濃縮物として添加さ
れ、これは純粋な顔料およびポリプロピレン樹脂（ＰＲ
ＯＦＡＸR ６３０１、Ｈｉｍｏｎｔ）から、高剪断ミ
キサーにおいて顔料２５％および樹脂７５％の比におい
てこれら二つの成分を混合し、結果として生じる樹脂／
顔料混合物をＷａｂａｓｈ Ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ
Ｍｏｌｄｅｒ（Ｍｏｄｅｌ＃ ３０−１５１５−４Ｔ
３）で薄いシートに圧縮し、そしてその後該該シートを
希釈された濃度で新しいポリプロピレン樹脂に分散する
ための細かいチップに分割することによって製造され
る。最終配合物における全ての添加剤および顔料の濃度
は樹脂に基づいて重量％として表される。
【０１１５】配合物はホスフィット０．０５ないし０．
１％、フェノール糸酸化防止剤０ないし１．２５％、ヒ
ドロキシルアミン０ないし０．１％、カルシウムステア
レート０．０５ないし０．１％、本実施例２または３の
ＵＶ吸収剤０ないし１．２５％および／または立体障害
アミン安定剤０ないし１．２５％を含有する。材料をタ
ンブル乾燥機において乾燥ブレンドし、一般的な全目的
スクリュー（２４：１Ｌ／Ｄ）を備えるＳｕｐｅｒｉｏ
ｒ／ＭＰＭ１”（２．４５センチメートル）一軸押出機
で４７５°Ｆ（２４６℃）で押出し、水浴中で冷却しそ
してペレット化する。結果として生じるペレットを約５
２５°Ｆ（２４７℃）で４１個の穴、デルタ配置の紡糸
口金を備えるＨＩＬＬＳ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｆｉｂｅ
ｒ Ｅｘｔｒｕｄｅｒ（Ｍｏｄｅｌ＃ ＲＥＭ−３Ｐ−
２４）で繊維に紡糸する。紡糸されたトウを３．２：１
の延伸比で伸長し、６１５／４１の最終デニールを製造
する。
【０１１６】繊維をＬａｗｓｏｎ−Ｈｅｍｐｈｉｌｌ
Ｆｉｂｅｒ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｋｎｉｔｔｅｒで靴下
に編み、適当な長さに切断しそしてＡｔｌａｓ Ｃｉ６
５Ｘｅｎｏｎ Ａｒｃ Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏｍｅｔｅｒ
においてブラックパネル温度８９℃、３４０ナノメート
ルで０．５５ワット／平方メートルおよび５０％相対湿
度で暴露する（Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｕｔｏｍｏｔ
ｉｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ＳＡＥ Ｊ １８８５
Ｔｅｓｔ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）。
【０１１７】繊維試料を規則的な時間隔でＡＳＴＭ Ｄ
２２４４−７９に従うレフレクタンスモードによるＡ
ｐｐｌｉｅｄ Ｃｏｌｏｒ Ｓｙｓｔｅｍｓ分光光度計
で色測定を行うことによって試験する。同一の、しかし
分離した、試料を重大な減衰について検査する。
【０１１８】試験結果は本発明のＵＶ吸収剤と立体障害
アミンとの組み合わせは着色されたポリプロピレン繊維
に対して格段に優れた保護、それも同様な全濃度で使用
される場合、立体障害アミン単独によって提供される保
護の水準を超える相乗安定化保護を提供することを表
す。同様な優れた安定化は着色されたポリプロピレン繊
維が着色されたナイロンまたはポリエステル繊維に置き
換えられた場合にも見られた。
【化２６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レバチ イエンガー アメリカ国，ニューヨーク10566 コート ランドマナー，ジェロームドライブ 33 (72)発明者 ラマナサン ラビチャンドラン アメリカ国，ニューヨーク10954 ナヌエ ット，ケンジントンコート ７

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｇ1 は次式 【化２】 またＧ2 は次式 【化３】 （式中、 ｑは０または１を表し、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
    9 およびＲ10は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル
    基、シアノ基、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数７
    ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原子数４ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシ
    クロアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ５のハロアルキル基、スルホニル基、カルボキシル基、
    炭素原子数２ないし１２のアシルアミノ基、炭素原子数
    ２ないし１２のアシルオキシ基、炭素原子数２ないし１
    ２のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基を表
    すか、またはＲ3 およびＲ4 はそれらが結合しているフ
    ェニル基と一緒になって、１個またはそれ以上の酸素原
    子もしくは窒素原子によって中断された環式基を表
    す。）で表される基を表し、 Ｅ2 は水素原子、直鎖または分岐鎖の炭素原子数１ない
    し２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、または１ないし８個のハロゲン原子、
    エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリルオキシ基、−
    Ｅ4 、−ＯＥ5、−Ｎ（Ｅ5 ）2 、−ＣＯＮ（Ｅ5 ）
    2 、−ＣＯＥ5 、−ＣＯＯＥ5 、−ＯＣＯＥ5 、−ＯＣ
    ＯＣ（Ｅ5 ）＝Ｃ（Ｅ5 ）2 、−Ｃ（Ｅ5 ）＝ＣＣＯＯ
    Ｅ5 、−ＣＮ、−ＮＣＯ、もしくは次式 【化４】 で表される基もしくはその組み合わせによって置換され
    た前記アルキル基もしくはシクロアルキル基、または１
    ないし６個のエポキシ基、−Ｏ−、−ＮＥ5 −、−ＣＯ
    ＮＥ5 −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｃ
    （Ｅ5 ）＝Ｃ（Ｅ5）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（Ｅ5 ）＝
    Ｃ（Ｅ5 ）−、−（Ｅ5 ）Ｃ＝Ｃ（Ｅ5 ）−、フェニレ
    ン基、もしくは−フェニレン−Ｇ3 −フェニレン−基
    （式中、Ｇ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2
    −、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）、もしくはそ
    の組み合わせによって中断された前記アルキル基もしく
    はシクロアルキル基、または上記した基の組み合わせに
    よって置換および中断された前記アルキル基もしくはシ
    クロアルキル基を表すか、またはＥ2 は−ＳＯ2 Ｅ3 、
    または−ＣＯＥ6 を表し、 Ｅ4 は炭素原子数６ないし１０のアリール基、または１
    ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
    はその組み合わせによって置換された前記アリール基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、または炭
    素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、またはフ
    ェニル環について１ないし３個のハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    アルコキシ基もしくはその組み合わせによって置換され
    た前記フェニルアルキル基、または直鎖または分岐鎖の
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表し、 Ｅ5 はＥ4 と同様に定義されるか、またはＥ5 は水素原
    子または直鎖または分岐鎖の炭素原子数１ないし２４の
    アルキル基をも表すか、またはＥ5 は次式 【化５】 （式中、Ｔ1 は水素原子、オキシル基、ヒドロキシル
    基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、少なくとも
    １個のヒドロキシル基または低級アルコキシ基によって
    置換された前記アルキル基、ベンジル基または炭素原子
    数２ないし１８のアルカノイル基を表す。）で表される
    基を表し、 Ｅ6 は直鎖または分岐鎖の炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、直鎖または分岐鎖の炭素原子数２ないし１８
    のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし１２
    のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキルアミノ基、炭素原子数６ないし１２のアリ
    ールアミノ基または基−Ｅ7 ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｅ
    8 −ＮＣＯを表し、 Ｅ7 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基またはｏ
    −フェニレン基を表し、 Ｅ8 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または次式 【化６】 で表される基を表し、 ｔは０ないし９を表し、またＬは直鎖または分岐鎖の炭
    素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキレン基、シクロヘキシレン基も
    しくはフェニレン基によって置換または中断されたアル
    キレン基を表すか、またはＬはベンジリデン基を表す
    か、またはＬは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｌ1 −Ｓ
    −、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＳＯ−Ｌ1 −ＳＯ−、−
    ＳＯ2 −Ｌ1 −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−Ｌ1 −ＮＨ
    −ＣＨ2 −（式中、Ｌ1 は炭素原子数２ないし１２のア
    ルキレン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレ
    ン基、または炭素原子数８ないし１２のシクロヘキシレ
    ン基によって中断されるかまたは末端とされたアルキレ
    ン基を表す。）または次式 【化７】 で表される基を表し、但し、少なくとも１個のＬ結合は
    フェニル環の５位において結合している。］で表される
    化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｇ1 およびＧ2 はビフェニリル基
    または１ないし３個の低級アルキル基もしくはハロゲン
    原子で置換されたビフェニリル基を表し、 Ｅ2 は水素原子、直鎖または分岐鎖の炭素原子数２ない
    し２４のアルキル基、または１または２個の−ＯＥ5
    ［式中、Ｅ5 は水素原子、直鎖または分岐鎖の炭素原子
    数１ないし２４のアルキル基、またはフェニル基を表
    す。］によって置換された前記アルキル基を表し、 Ｌは炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、またはシ
    クロヘキシル基もしくはフェニル基によって置換された
    またはシクロヘキシレン基もしくはフェニレン基によっ
    て中断された前記アルキレン基を表す、請求項１に記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｇ1 およびＧ2 はビフェニリル基
    または１ないし３個の低級アルキル基もしくはハロゲン
    原子で置換されたビフェニリル基を表し、 Ｅ2 は１個のヒドロキシル基によっておよび１個の−Ｏ
    Ｅ5 ［式中、Ｅ5 は炭素原子数１ないし２４のアルキル
    基またはフェニル基を表す。］によって置換された炭素
    原子数２ないし２４のアルキル基を表し、 ｔは０ないし３を表し、またＬはメチレン基、ベンジリ
    デン基、次式 【化８】 で表される基、または次式 【化９】 で表される基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表さ
    れる化合物。
  4. 【請求項４】 式中、ｑは１を表し、ｔは０を表しまた
    Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9
    およびＲ10はそれぞれ水素原子を表す、請求項１に記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ｇ1 およびＧ2 は４−ビフェニリ
    ル基を表し、 ｔは０を表し、 Ｅ2 は水素原子または直鎖または分岐鎖の炭素原子数３
    ないし１２のアルキル基、または１個のヒドロキシル基
    によっておよび１個の−ＯＥ5 ［式中、Ｅ5 は炭素原子
    数１ないし２４のアルキル基を表す。］によって置換さ
    れた前記アルキル基を表し、 Ｌはメチレン基、ベンジリデン基、またはフェニレン基
    によって中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン
    基を表す、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 １，３−ビス｛１−［２，４−ジヒドロ
    キシ−５−（３，５−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−ト
    リアジニル））フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼ
    ン、３：５、５：５および３：３位において架橋された
    メチレン−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチル
    オキシフェニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−
    ｓ−トリアジン］の５：４：１の比における混合物、お
    よび３：５および５：５位において架橋されたベンジリ
    デン−ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
    シフェニル）−４，６−ジ（４−ビフェニリル）−ｓ−
    トリアジン］の１：１の比における混合物である、請求
    項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 （ａ）化学線放射に暴露される時、崩壊
    を受けやすい有機材料、および（ｂ）安定化有効量の請
    求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物からなる化学
    線放射の有害な効果に対して安定化された組成物。
  8. 【請求項８】 成分（ａ）の有機材料はポリマーであ
    る、請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ポリマーはハイソリッド熱硬化性アクリ
    ル／メラミン樹脂またはアクリルウレタン樹脂である、
    請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 組成物は（ａ）金属基材に付着するエ
    レクトロコートプライマー、（ｂ）エレクトロコートに
    付着しており、フィルム形成性バインダおよび有機顔料
    または無機顔料またはその混合物からなるベースまたは
    カラーコート、（ｃ）ベースコートに付着しており、フ
    ィルム形成性バインダからなるクリアーコート、および
    （ｄ）ベースコートまたはクリアーコートのいずれかま
    たはベースコートおよびクリアーコートの両方において
    含有される、安定化有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）
    で表されるトリス−アリール−ｓ−トリアジンＵＶ吸収
    剤からなるポリマーフィルム組成物である、請求項８に
    記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ｂ）は成分（ａ）の１ないし２
    ０重量％である、請求項７に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分（ｄ）はベースコート中に混入さ
    れる、請求項１０に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 安定化有効量の少なくとも１種の２−
    ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、他の
    トリス−アリール−ｓ−トリアジン、または立体障害ア
    ミン光安定剤またはこれらの混合物をさらに含有する、
    請求項８に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 該２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベ
    ンゾトリアゾールは２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
    −第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
    ２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジメチル
    ベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
    −［２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメチルベンジ
    ル）−５−オクチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
    ール、２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−
    ［２−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）カ
    ルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
    ール、および２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−
    ５−［２−（オクチルオキシ）カルボニル）エチル］フ
    ェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾールからなる群から選
    択され、他のトリス−アリール−ｓ−トリアジンは２，
    ４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒ
    ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリア
    ジン、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４
    −ヘキシルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、および
    ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２
    −ヒドロキシ−４−（３−ドデシル／トリデシルオキシ
    −２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−トリア
    ジンからなる群から選択され、また立体障害アミンはビ
    ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
    ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
    チルピペリジニ−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
    ２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
    （３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
    ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
    ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
    アザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、トリ
    ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
    ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
    ６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジニ−４−イ
    ル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキ
    サ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．
    １．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
    −第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび４，４’
    −ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テト
    ラメチルピペリジン）の重縮合生成物、１−（２−ヒド
    ロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−
    ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の重縮合生成物、
    ４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジン）および１，２−ジブロモ
    エタンの重縮合生成物、テトラキス（２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジニ−４−イル）−１，２，３，４
    −ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，
    ２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）
    −１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
    ２，４−ジクロロ−６−モルフォリノ−ｓ−トリアジン
    および４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成
    物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−
    ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
    ニ−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジニ−２−イル］−
    １，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合され
    た［２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
    ル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
    （２，４，８，１０−テトラオキサ−スピロ［５．５］
    ウンデカン）ジエチル］−１，２，３，４−ブタンテト
    ラカルボキシレート、混合された［１，２，２，６，６
    −ペンタメチルピペリジニ−４−イル／β，β，β’，
    β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
    トラオキサ−スピロ［５．５］ウンデカン）ジエチル］
    −１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オ
    クタメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
    リジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレン
    ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジノ−３−
    オン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ
    −４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１，
    ２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル−
    ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１−アセチル−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル−ｎ−
    ドデシルスクシンイミド、１−アセチル−３−ドデシル
    −７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
    ザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ジ（１
    −オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
    リジニ−４−イル）セバケート、ジ（１−シクロヘキシ
    ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−
    ４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジ
    ン、ポリ｛［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
    −２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ
    −２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
    ル）イミノ−ヘキサメチレン［４−（１−シクロヘキシ
    ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−
    ４−イル）イミノ］、および２，４，６−トリス［Ｎ−
    （１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジニ−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−
    ｓ−トリアジンからなる群から選択される、請求項１３
    に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 光、酸素および熱によって引き起こさ
    れる崩壊に対して有機材料を保護するための安定剤とし
    ての請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使
    用。
  16. 【請求項１６】 有機材料中に少なくとも１種の請求項
    １に記載の式（Ｉ）で表される化合物を混入することか
    らなる、光、酸素および熱によって引き起こされる崩壊
    に対して前記有機材料を安定化するための方法。
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