JPH1081656A - Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 - Google Patents
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法Info
- Publication number
- JPH1081656A JPH1081656A JP8255303A JP25530396A JPH1081656A JP H1081656 A JPH1081656 A JP H1081656A JP 8255303 A JP8255303 A JP 8255303A JP 25530396 A JP25530396 A JP 25530396A JP H1081656 A JPH1081656 A JP H1081656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- long
- reaction
- stirring
- acidic amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有機溶媒やアミンなどの触媒を用いないＮ−
長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の高収率な製造法
の提供。 【解決手段】 酸性アミノ酸またはその塩と炭素原子数
８〜２２の長鎖脂肪酸クロライドとを、水溶媒中、ｐＨ
を１０〜１３の範囲に維持しつつ、攪拌動力０．２ｋＷ
／ｍ3以上にて攪拌して縮合反応させることを特徴とす
るＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法。
長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の高収率な製造法
の提供。 【解決手段】 酸性アミノ酸またはその塩と炭素原子数
８〜２２の長鎖脂肪酸クロライドとを、水溶媒中、ｐＨ
を１０〜１３の範囲に維持しつつ、攪拌動力０．２ｋＷ
／ｍ3以上にて攪拌して縮合反応させることを特徴とす
るＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−長鎖アシル酸
性アミノ酸の製造法、更に詳しくは酸性アミノ酸である
グルタミン酸もしくはアスパラギン酸またはそれらの塩
と長鎖脂肪酸クロライドとの反応によるＮ−長鎖アシル
酸性アミノ酸の製造法に関する。
性アミノ酸の製造法、更に詳しくは酸性アミノ酸である
グルタミン酸もしくはアスパラギン酸またはそれらの塩
と長鎖脂肪酸クロライドとの反応によるＮ−長鎖アシル
酸性アミノ酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸、例えば、
Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸またはアスパラギン酸の、
ナトリウム塩、カリウム塩などの無機塩、及びトリエタ
ノールアミン塩などの有機塩は、界面活性作用、殺菌作
用などを有するため、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤
などとして各種の用途に利用されていることは、周知の
通りである。
Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸またはアスパラギン酸の、
ナトリウム塩、カリウム塩などの無機塩、及びトリエタ
ノールアミン塩などの有機塩は、界面活性作用、殺菌作
用などを有するため、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤
などとして各種の用途に利用されていることは、周知の
通りである。
【０００３】Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸、例えば、Ｎ
−長鎖アシルグルタミン酸の合成法としては、グルタミ
ン酸と長鎖脂肪酸クロライドとを水溶媒中、アルカリの
存在下に縮合させる方法が知られている（例えば、特公
昭４８−３５０５８号公報第７欄冒頭の参考例参照）。
しかしながら、この方法では、長鎖脂肪酸クロライドに
対する目的物質Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸の収率が低
いという問題点がある。
−長鎖アシルグルタミン酸の合成法としては、グルタミ
ン酸と長鎖脂肪酸クロライドとを水溶媒中、アルカリの
存在下に縮合させる方法が知られている（例えば、特公
昭４８−３５０５８号公報第７欄冒頭の参考例参照）。
しかしながら、この方法では、長鎖脂肪酸クロライドに
対する目的物質Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸の収率が低
いという問題点がある。
【０００４】これを改良して反応速度及び反応収率を高
め、短時間内に高収率で反応を完結せしめて目的物質の
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸を効率よく製造し得る方法
として、第三級アミン又は第四級アンモニウム塩を触媒
として使用する方法が提案されているが（前掲特公昭４
８−３５０５８号公報）、この方法では、触媒を使用し
なければならず、設備や工程の増加といった問題点があ
る。
め、短時間内に高収率で反応を完結せしめて目的物質の
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸を効率よく製造し得る方法
として、第三級アミン又は第四級アンモニウム塩を触媒
として使用する方法が提案されているが（前掲特公昭４
８−３５０５８号公報）、この方法では、触媒を使用し
なければならず、設備や工程の増加といった問題点があ
る。
【０００５】収率を高めるための他の方法としては、反
応溶媒として、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒と水との混合
溶媒を使用する方法が知られているが、有機溶媒の使用
には、作業環境への影響、消防法の規制を満足するため
の、特に安全面に配慮した設備の対策、これに伴う設備
投資の必要といった問題点が伴う。
応溶媒として、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒と水との混合
溶媒を使用する方法が知られているが、有機溶媒の使用
には、作業環境への影響、消防法の規制を満足するため
の、特に安全面に配慮した設備の対策、これに伴う設備
投資の必要といった問題点が伴う。
【０００６】このように、有機溶媒の使用による作業環
境面の改善や製造時の安全面を維持するためには、ある
いはまた外部環境への影響を未然に防止する設備の必要
などを考えると、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸は、有機
溶媒を用いずに、水溶媒系で製造することが極めて好ま
しい。
境面の改善や製造時の安全面を維持するためには、ある
いはまた外部環境への影響を未然に防止する設備の必要
などを考えると、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸は、有機
溶媒を用いずに、水溶媒系で製造することが極めて好ま
しい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前項記載の従来技術の
背景下に、本発明の目的は、酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸
クロライドとからＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を、前記
種々の問題点を伴わずにしかもなるべく収率よく製造す
ることのできる方法を提供することにある。
背景下に、本発明の目的は、酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸
クロライドとからＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を、前記
種々の問題点を伴わずにしかもなるべく収率よく製造す
ることのできる方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前項記載の
目的を達成すべく鋭意研究の結果、酸性アミノ酸と長鎖
脂肪酸クロライドとを、水溶媒中、アルカリの存在下に
縮合してＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を製造する方法に
おいて、縮合反応の条件を適切に選べば、前記目的の容
易に達成できることを見出し、このような知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
目的を達成すべく鋭意研究の結果、酸性アミノ酸と長鎖
脂肪酸クロライドとを、水溶媒中、アルカリの存在下に
縮合してＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を製造する方法に
おいて、縮合反応の条件を適切に選べば、前記目的の容
易に達成できることを見出し、このような知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、酸性アミノ酸または
その塩と炭素原子数８〜２２の長鎖脂肪酸クロライドと
を、水溶媒中、ｐＨを１０〜１３の範囲に維持しつつ、
攪拌動力０．２ｋＷ／ｍ3以上にて攪拌して縮合反応さ
せることを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸また
はその塩の製造法に関する。
その塩と炭素原子数８〜２２の長鎖脂肪酸クロライドと
を、水溶媒中、ｐＨを１０〜１３の範囲に維持しつつ、
攪拌動力０．２ｋＷ／ｍ3以上にて攪拌して縮合反応さ
せることを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸また
はその塩の製造法に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明の製造法における出発原料の一つで
ある酸性アミノ酸またはその塩は、グルタミン酸および
アスパラギン酸またはそれらの塩であるが、これらには
特別の制限はなく、光学活性体でも、ラセミ体でもよ
く、また塩としてはナトリウム塩、カリウム塩などのア
ルカリ金属塩をあげることができる。
ある酸性アミノ酸またはその塩は、グルタミン酸および
アスパラギン酸またはそれらの塩であるが、これらには
特別の制限はなく、光学活性体でも、ラセミ体でもよ
く、また塩としてはナトリウム塩、カリウム塩などのア
ルカリ金属塩をあげることができる。
【００１２】酸性アミノ酸またはその塩に縮合せしめる
べき長鎖脂肪酸クロライドは、炭素原子数８〜２２の飽
和又は不飽和脂肪酸クロライドであって、例えばオレオ
イルクロライド、ノナノイルクロライド、ウンデカノイ
ルクロライド、ラウロイルクラライド、トリデカノイル
クロライド、ミリストイルクロライド、ステアロイルク
ロライド、パルミトイルクイロライドなどの単一組成の
脂肪酸クロライドの他、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂
脂肪酸クロライド、硬化牛脂脂肪酸クロライド、大豆油
脂肪酸クロライド、綿実油脂肪酸クロライドなどの混合
脂肪酸クロライド等各種脂肪酸クロライドも同様に使用
することができる。
べき長鎖脂肪酸クロライドは、炭素原子数８〜２２の飽
和又は不飽和脂肪酸クロライドであって、例えばオレオ
イルクロライド、ノナノイルクロライド、ウンデカノイ
ルクロライド、ラウロイルクラライド、トリデカノイル
クロライド、ミリストイルクロライド、ステアロイルク
ロライド、パルミトイルクイロライドなどの単一組成の
脂肪酸クロライドの他、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂
脂肪酸クロライド、硬化牛脂脂肪酸クロライド、大豆油
脂肪酸クロライド、綿実油脂肪酸クロライドなどの混合
脂肪酸クロライド等各種脂肪酸クロライドも同様に使用
することができる。
【００１３】反応系をアルカリ性に、すなわちｐＨ１０
〜１３の範囲に維持するのに使用するアルカリには、特
別の制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、アンモニ
アなどが挙げられるが、特に水酸化ナトリウムが実用的
である。
〜１３の範囲に維持するのに使用するアルカリには、特
別の制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、アンモニ
アなどが挙げられるが、特に水酸化ナトリウムが実用的
である。
【００１４】酸性アミノ酸またはその塩と長鎖脂肪酸ク
ロライドとは、水溶媒中、ｐＨを１０〜１３の範囲に維
持しつつ、攪拌して反応せしめる。
ロライドとは、水溶媒中、ｐＨを１０〜１３の範囲に維
持しつつ、攪拌して反応せしめる。
【００１５】本発明の最大の特徴の一つは、この攪拌を
攪拌動力０．２ｋＷ／ｍ3以上、好ましくは０．３ｋＷ
／ｍ3以上の強攪拌条件下で行うことにある。縮合反応
の条件として、このような強攪拌条件を選ぶことによ
り、目的のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸の、８０％以上
にも及ぶ高収率を達成できるのである（後掲第１表参
照）。なお、同じ水溶媒系であっても、前掲特公昭４８
−３５０５８号参考例では収率５０数％に過ぎない。
攪拌動力０．２ｋＷ／ｍ3以上、好ましくは０．３ｋＷ
／ｍ3以上の強攪拌条件下で行うことにある。縮合反応
の条件として、このような強攪拌条件を選ぶことによ
り、目的のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸の、８０％以上
にも及ぶ高収率を達成できるのである（後掲第１表参
照）。なお、同じ水溶媒系であっても、前掲特公昭４８
−３５０５８号参考例では収率５０数％に過ぎない。
【００１６】反応槽の攪拌において、攪拌に必要なエネ
ルギー量（攪拌消費動力（Ｐ））を求める式として、下
記数式（１）が知られている（佐竹化学機械工業（株）
編、山本一夫他監修「攪拌技術」（佐竹化学機械工業
（株）1992年発行）の５０５および５５３頁参照）。
ルギー量（攪拌消費動力（Ｐ））を求める式として、下
記数式（１）が知られている（佐竹化学機械工業（株）
編、山本一夫他監修「攪拌技術」（佐竹化学機械工業
（株）1992年発行）の５０５および５５３頁参照）。
【００１７】
【数１】
【００１８】本発明においては、反応槽の攪拌状態の指
標として、反応液の単位体積当たりの攪拌消費動力を、
新たに攪拌動力（Ｑ）として下記数式（２）のように定
義した。
標として、反応液の単位体積当たりの攪拌消費動力を、
新たに攪拌動力（Ｑ）として下記数式（２）のように定
義した。
【００１９】
【数２】
【００２０】この定義から明らかなように、攪拌動力
は、反応槽内の反応液の体積に関係がなくなり、攪拌動
力は、攪拌状態の指標としてまた本発明においては反応
収率の指標としても採用することができるのである。
は、反応槽内の反応液の体積に関係がなくなり、攪拌動
力は、攪拌状態の指標としてまた本発明においては反応
収率の指標としても採用することができるのである。
【００２１】本発明において攪拌動力（Ｑ）を反応収率
の指標として採用するための条件として反応が進行する
に伴い反応液の粘度がある許容範囲内であることが必要
である。この点に関し、ベンチプラントスケールで、反
応開始時から反応終了後迄３時間４５分にわたり１０分
毎に回転羽にかかる負荷電流値を測定し、その変化を見
た。開始直後は５．７Ａ（アンペア）、終了時は５．５
Ａであって、その途中経時でも５．２〜５．６Ａとほぼ
一定であった。実際の粘度測定でも本発明の方法におけ
る反応系については、反応前の粘度は１０ｃｐ程度で、
反応後のそれは５０ｃｐ程度なので（２０℃、Ｂ型粘度
計による測定）、粘度の増大による攪拌トルクの増大と
いうことは考えなくてもよい。
の指標として採用するための条件として反応が進行する
に伴い反応液の粘度がある許容範囲内であることが必要
である。この点に関し、ベンチプラントスケールで、反
応開始時から反応終了後迄３時間４５分にわたり１０分
毎に回転羽にかかる負荷電流値を測定し、その変化を見
た。開始直後は５．７Ａ（アンペア）、終了時は５．５
Ａであって、その途中経時でも５．２〜５．６Ａとほぼ
一定であった。実際の粘度測定でも本発明の方法におけ
る反応系については、反応前の粘度は１０ｃｐ程度で、
反応後のそれは５０ｃｐ程度なので（２０℃、Ｂ型粘度
計による測定）、粘度の増大による攪拌トルクの増大と
いうことは考えなくてもよい。
【００２２】本発明における反応温度は、特別の制限は
なく、例えば、−２０℃程度から５０℃程度にも及ぶ広
い範囲において縮合反応は進行する。しかしながら、高
収率、例えば８０％以上の高収率を達成するためには、
好ましくは−１０℃〜３０℃であり、更に好ましくは５
℃〜３０℃であり、この温度範囲内で温度が低いほど目
的物質の収率が高い。
なく、例えば、−２０℃程度から５０℃程度にも及ぶ広
い範囲において縮合反応は進行する。しかしながら、高
収率、例えば８０％以上の高収率を達成するためには、
好ましくは−１０℃〜３０℃であり、更に好ましくは５
℃〜３０℃であり、この温度範囲内で温度が低いほど目
的物質の収率が高い。
【００２３】酸性アミノ酸またはその塩と長鎖脂肪酸ク
ロライドとの使用割合については、前者を後者に対して
同モル以上用いるのが目的物質を高収率で得る上からは
好ましく、この範囲内においても前者の使用割合が大き
くなるほど収率が向上する。ここで、収率は長鎖脂肪酸
クロライドに対するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸または
その塩の収率である。例えば８０％以上の高収率を達成
するためには、実用上、長鎖脂肪酸クロライドに対する
酸性アミノ酸またはその塩の使用割合（モル比）を１．
１〜１．５の範囲とすることができる。
ロライドとの使用割合については、前者を後者に対して
同モル以上用いるのが目的物質を高収率で得る上からは
好ましく、この範囲内においても前者の使用割合が大き
くなるほど収率が向上する。ここで、収率は長鎖脂肪酸
クロライドに対するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸または
その塩の収率である。例えば８０％以上の高収率を達成
するためには、実用上、長鎖脂肪酸クロライドに対する
酸性アミノ酸またはその塩の使用割合（モル比）を１．
１〜１．５の範囲とすることができる。
【００２４】酸性アミノ酸またはその塩の反応開始時の
初期濃度については、これが２５％以上で目的物質の収
率が８０％を越えるが、１９％では５３％、２０％では
７８％、そして３０％では８３％であった。従って、目
的物質Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の収率
を高収率とするには、酸性アミノ酸またはその塩の初期
濃度を２０〜６０％とするのが望ましく、特に８０％を
越える高収率を得るには２５〜５０％とするのが好まし
い。
初期濃度については、これが２５％以上で目的物質の収
率が８０％を越えるが、１９％では５３％、２０％では
７８％、そして３０％では８３％であった。従って、目
的物質Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の収率
を高収率とするには、酸性アミノ酸またはその塩の初期
濃度を２０〜６０％とするのが望ましく、特に８０％を
越える高収率を得るには２５〜５０％とするのが好まし
い。
【００２５】反応終了後、反応混合物を硫酸、塩酸など
の鉱酸で酸性にすると、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の粗結
晶が析出する。又、反応混合物をｐＨ５〜６に中和する
と、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸は塩の形で析出してくる。
粗結晶を常法により石油ベンジンなどのアルカン溶媒で
洗浄することにより純度９８％以上のＮ−長鎖アシルア
ミノ酸またはその塩が高収率に得られる。
の鉱酸で酸性にすると、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の粗結
晶が析出する。又、反応混合物をｐＨ５〜６に中和する
と、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸は塩の形で析出してくる。
粗結晶を常法により石油ベンジンなどのアルカン溶媒で
洗浄することにより純度９８％以上のＮ−長鎖アシルア
ミノ酸またはその塩が高収率に得られる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明する。
明する。
【００２７】実施例１（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸の合成／実験室スケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩５０ｇ（０．２７モ
ル）を水６０ｍｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液４１．５ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液
を調製した。この溶液を攪拌動力０．４４ｋＷ／ｍ3で
の攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにラウリン酸クロラ
イド４５．０ｇ（０．２０モル）と２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１８．８ｇを同時に、ｐＨおよび温度を前記
の値に維持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了
後、さらに１．５時間攪拌を続け、２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３．９ｇを消費して反応は完結した。
ン酸の合成／実験室スケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩５０ｇ（０．２７モ
ル）を水６０ｍｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液４１．５ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液
を調製した。この溶液を攪拌動力０．４４ｋＷ／ｍ3で
の攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにラウリン酸クロラ
イド４５．０ｇ（０．２０モル）と２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１８．８ｇを同時に、ｐＨおよび温度を前記
の値に維持しながら、１時間かけて滴下した。滴下終了
後、さらに１．５時間攪拌を続け、２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３．９ｇを消費して反応は完結した。
【００２８】反応混合物を１５％硫酸でｐＨ１に調整
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、６２ｇあった。これをＨＰＬＣで分析の結
果、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸の収率は、８３
％（対ラウリン酸クロライド）であることが分かった。
ここに、ＨＰＬＣによる分析は、ＯＤＳカラムを用い、
メタノール／ｐＨ３のリン酸バッファ（７５／２５）を
溶離液として行った（温度６０℃、２１０ｎｍにおいて
検出）。
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、６２ｇあった。これをＨＰＬＣで分析の結
果、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸の収率は、８３
％（対ラウリン酸クロライド）であることが分かった。
ここに、ＨＰＬＣによる分析は、ＯＤＳカラムを用い、
メタノール／ｐＨ３のリン酸バッファ（７５／２５）を
溶離液として行った（温度６０℃、２１０ｎｍにおいて
検出）。
【００２９】なお、攪拌動力を後記第１表に示す種々の
値に変えて同様の実験を行った。その結果（収率）も同
表に示す。なお、参考までに回転数も併記する。
値に変えて同様の実験を行った。その結果（収率）も同
表に示す。なお、参考までに回転数も併記する。
【００３０】実施例２（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸の合成／実験室スケール（その２）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩５０ｇ（０．２７モ
ル）を水６０ｍｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液４２．５ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液
を調製した。この溶液をホモジナイザーによる攪拌下
（攪拌動力２５．０ｋＷ／ｍ3）、１０℃に保ちつつ、
これにラウリン酸クロライド４５．０ｇ（０．２０モ
ル）と２５％水酸化ナトリウム水溶液３３．５ｇを同時
に、ｐＨおよび温度を前記の値に維持しながら、２時間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに０．５時間攪拌を
続け、２５％水酸化ナトリウム水溶液２．１ｇを消費し
て反応は完結した。
ン酸の合成／実験室スケール（その２）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩５０ｇ（０．２７モ
ル）を水６０ｍｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液４２．５ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液
を調製した。この溶液をホモジナイザーによる攪拌下
（攪拌動力２５．０ｋＷ／ｍ3）、１０℃に保ちつつ、
これにラウリン酸クロライド４５．０ｇ（０．２０モ
ル）と２５％水酸化ナトリウム水溶液３３．５ｇを同時
に、ｐＨおよび温度を前記の値に維持しながら、２時間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに０．５時間攪拌を
続け、２５％水酸化ナトリウム水溶液２．１ｇを消費し
て反応は完結した。
【００３１】反応混合物を１５％硫酸でｐＨ１に調整
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、６５ｇあった。実施例１におけると同様の
分析の結果、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸の収率
は、８７％であった。
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、６５ｇあった。実施例１におけると同様の
分析の結果、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸の収率
は、８７％であった。
【００３２】実施例３（Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン
酸の合成／商業用プラントスケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩８００ｋｇ（４．３
キロモル）を水９７５Ｌに懸濁し、これに２５％水酸化
ナトリウム水溶液８００ｋｇを添加し、ｐＨ１２．０の
水溶液を調製した。この溶液を攪拌動力０．６１ｋＷ／
ｍ3での攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにココイルク
ロライド７８３ｋｇ（３．３キロモル）と２５％水酸化
ナトリウム水溶液５４２ｋｇを同時に、ｐＨおよび温度
を前記の値に維持しながら、３時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに１．５時間攪拌を続け、２５％水酸化
ナトリウム水溶液１１７ｋｇを消費して反応は完結し
た。
酸の合成／商業用プラントスケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩８００ｋｇ（４．３
キロモル）を水９７５Ｌに懸濁し、これに２５％水酸化
ナトリウム水溶液８００ｋｇを添加し、ｐＨ１２．０の
水溶液を調製した。この溶液を攪拌動力０．６１ｋＷ／
ｍ3での攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにココイルク
ロライド７８３ｋｇ（３．３キロモル）と２５％水酸化
ナトリウム水溶液５４２ｋｇを同時に、ｐＨおよび温度
を前記の値に維持しながら、３時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに１．５時間攪拌を続け、２５％水酸化
ナトリウム水溶液１１７ｋｇを消費して反応は完結し
た。
【００３３】反応混合物を１５％硫酸でｐＨ１に調整
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、９７５ｋｇあった。実施例１におけると同
様の分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸の収
率は、８０％であった。
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、９７５ｋｇあった。実施例１におけると同
様の分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸の収
率は、８０％であった。
【００３４】実施例４（Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン
酸の合成／ベンチプラントスケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩２２．６ｋｇ（１２
１モル）を水２７．５Ｌに懸濁し、これに２５％水酸化
ナトリウム水溶液１８．９ｋｇを添加し、ｐＨ１２．０
の水溶液を調製した。この溶液を攪拌動力０．７０ｋＷ
／ｍ3での攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにココイル
クロライド２０．８ｋｇ（９３モル）と２５％水酸化ナ
トリウム水溶液１５．３ｋｇを同時に、ｐＨおよび温度
を前記の値に維持しながら、２時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに１．０時間攪拌を続け、２５％水酸化
ナトリウム水溶液３．３ｋｇを消費して反応は完結し
た。
酸の合成／ベンチプラントスケール（その１）） Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩２２．６ｋｇ（１２
１モル）を水２７．５Ｌに懸濁し、これに２５％水酸化
ナトリウム水溶液１８．９ｋｇを添加し、ｐＨ１２．０
の水溶液を調製した。この溶液を攪拌動力０．７０ｋＷ
／ｍ3での攪拌下、２０℃に保ちつつ、これにココイル
クロライド２０．８ｋｇ（９３モル）と２５％水酸化ナ
トリウム水溶液１５．３ｋｇを同時に、ｐＨおよび温度
を前記の値に維持しながら、２時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに１．０時間攪拌を続け、２５％水酸化
ナトリウム水溶液３．３ｋｇを消費して反応は完結し
た。
【００３５】反応混合物を１５％硫酸でｐＨ１に調整
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、２９ｋｇあった。実施例１におけると同様
の分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸の収率
は、８３％であった。
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
したところ、２９ｋｇあった。実施例１におけると同様
の分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸の収率
は、８３％であった。
【００３６】下記第１表に実験例１〜４の結果をまとめ
て示す。同表において、実験番号Ｌ１ａ〜Ｌ１ｃは比較
例である。
て示す。同表において、実験番号Ｌ１ａ〜Ｌ１ｃは比較
例である。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例５（Ｎ−ココイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸の合成） Ｌ−アスパラギン酸５０ｇ（０．３８モル）を水４５ｍ
ｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリウム水溶液１１
８ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液を調製した。この
溶液を攪拌動力０．４８ｋＷ／ｍ3での攪拌下、２０℃
に保ちつつ、これにココイルクロライド６４．６ｇ
（０．２９モル）と２５％水酸化ナトリウム水溶液３３
ｇを同時に、ｐＨおよび温度を前記の値に維持しなが
ら、３時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１．５
時間攪拌を続け、２５％水酸化ナトリウム水溶液２２ｇ
を消費して反応は完結した。
ン酸の合成） Ｌ−アスパラギン酸５０ｇ（０．３８モル）を水４５ｍ
ｌに懸濁し、これに２５％水酸化ナトリウム水溶液１１
８ｇを添加し、ｐＨ１２．０の水溶液を調製した。この
溶液を攪拌動力０．４８ｋＷ／ｍ3での攪拌下、２０℃
に保ちつつ、これにココイルクロライド６４．６ｇ
（０．２９モル）と２５％水酸化ナトリウム水溶液３３
ｇを同時に、ｐＨおよび温度を前記の値に維持しなが
ら、３時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに１．５
時間攪拌を続け、２５％水酸化ナトリウム水溶液２２ｇ
を消費して反応は完結した。
【００３９】反応混合物を１５％硫酸でｐＨ１に調整
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
し、ＨＰＬＣで分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸を収率８０％で得た。
し、冷水を投入して結晶を析出させた。その結晶を濾取
し、ＨＰＬＣで分析の結果、Ｎ−ココイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸を収率８０％で得た。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、酸性アミノ酸またはそ
の塩に長鎖脂肪酸クロライドを水溶液中で反応させ、洗
顔料、頭髪身体洗浄料などの用途に好適なＮ−長鎖アシ
ル酸性酸またはその塩を高収率に得ることが容易にでき
る。
の塩に長鎖脂肪酸クロライドを水溶液中で反応させ、洗
顔料、頭髪身体洗浄料などの用途に好適なＮ−長鎖アシ
ル酸性酸またはその塩を高収率に得ることが容易にでき
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸性アミノ酸またはその塩と炭素原子数
８〜２２の長鎖脂肪酸クロライドとを、水溶媒中、ｐＨ
を１０〜１３の範囲に維持しつつ、攪拌動力０．２ｋＷ
／ｍ3以上にて攪拌して縮合反応させることを特徴とす
るＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255303A JPH1081656A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
| DE69717372T DE69717372T2 (de) | 1996-09-06 | 1997-09-02 | Verfahren zur Herstellung von mit N-(langkettigen Acylgruppen) substituierten sauren Aminosäuren |
| EP97306772A EP0827950B1 (en) | 1996-09-06 | 1997-09-02 | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
| US08/927,571 US6008390A (en) | 1996-09-06 | 1997-09-08 | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255303A JPH1081656A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081656A true JPH1081656A (ja) | 1998-03-31 |
Family
ID=17276910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8255303A Pending JPH1081656A (ja) | 1996-09-06 | 1996-09-06 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6008390A (ja) |
| EP (1) | EP0827950B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1081656A (ja) |
| DE (1) | DE69717372T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011503218A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-01-27 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | アシルグリシネートの製造方法 |
| WO2015064678A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 味の素株式会社 | Ｎ－長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
| JP2016539951A (ja) * | 2013-08-21 | 2016-12-22 | 南京▲華▼▲獅▼新材料有限公司 | Ｎ−アシル酸性アミノ酸又はその塩の製造方法及びその使用 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69723375T3 (de) † | 1996-08-30 | 2012-12-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Waschmittelzusammensetzung |
| JP2004529084A (ja) | 2001-01-18 | 2004-09-24 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | アシルアミノ酸の製造方法 |
| DE10102006A1 (de) * | 2001-01-18 | 2002-10-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgemisch |
| US6703517B2 (en) | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
| WO2005033255A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
| US20090029944A1 (en) * | 2007-06-19 | 2009-01-29 | Skinner Keith K | Methods for adding fatty acids to agents in aqueous solution to improve bioavailability |
| ITTO20090524A1 (it) * | 2009-07-14 | 2011-01-15 | Zschimmer & Schwarz Italiana S P A | Procedimento per la preparazione di n-acilati di aminoacidi a lunga catena o loro sali |
| CN102925122A (zh) * | 2012-11-22 | 2013-02-13 | 黄文章 | 一种油基钻井液用腐植酰胺合成方法 |
| CN114394911A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-26 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法 |
| PL441022A1 (pl) | 2022-04-26 | 2023-10-30 | Pcc Exol Spółka Akcyjna | Sposób wytwarzania wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu należącego do grupy obojętnych oraz wodna kompozycja wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu otrzymana tym sposobem |
| CN116589371A (zh) * | 2023-05-26 | 2023-08-15 | 安庆朗坤药业有限公司 | 一种氨基酸型表面活性剂月桂酰谷氨酸的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT995980B (it) * | 1973-10-18 | 1975-11-20 | Aquila Spa | Utilizzazione degli amido acidi nella realizzazione di fluidi acquo si per la lavorazione dei metalli |
| JPS5141602B2 (ja) * | 1973-12-12 | 1976-11-11 | ||
| US3985722A (en) * | 1973-12-12 | 1976-10-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing N-higher aliphatic acyl derivatives of amino acids, peptides or proteins |
| WO1991012229A1 (en) * | 1990-02-12 | 1991-08-22 | National Research Council Of Canada | Process for preparing acyl derivatives of acylatable compounds |
| JPH072747A (ja) * | 1990-12-14 | 1995-01-06 | Hoechst Japan Ltd | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
| JP2944233B2 (ja) * | 1991-02-07 | 1999-08-30 | 三菱化学株式会社 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 |
| JP2990624B2 (ja) * | 1991-10-21 | 1999-12-13 | 味の素株式会社 | 油溶性ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル及びそれらを含む香粧品及び外用医薬基剤 |
| EP0648833B1 (en) * | 1993-03-30 | 1999-12-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Detergent composition |
| FR2705673B1 (fr) * | 1993-05-25 | 1995-07-28 | Givaudan Lavirotte | Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations. |
-
1996
- 1996-09-06 JP JP8255303A patent/JPH1081656A/ja active Pending
-
1997
- 1997-09-02 EP EP97306772A patent/EP0827950B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-02 DE DE69717372T patent/DE69717372T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-08 US US08/927,571 patent/US6008390A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011503218A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-01-27 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | アシルグリシネートの製造方法 |
| JP2016539951A (ja) * | 2013-08-21 | 2016-12-22 | 南京▲華▼▲獅▼新材料有限公司 | Ｎ−アシル酸性アミノ酸又はその塩の製造方法及びその使用 |
| WO2015064678A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 味の素株式会社 | Ｎ－長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
| US10220094B2 (en) | 2013-10-31 | 2019-03-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing N-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
| US10780167B2 (en) | 2013-10-31 | 2020-09-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing n-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69717372D1 (de) | 2003-01-09 |
| EP0827950B1 (en) | 2002-11-27 |
| DE69717372T2 (de) | 2003-09-04 |
| US6008390A (en) | 1999-12-28 |
| EP0827950A1 (en) | 1998-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1081656A (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 | |
| KR19980071015A (ko) | Ｎ-장쇄 아실 산성 아미노산 또는 이의 염을 제조하는 방법 | |
| US5359127A (en) | Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates | |
| JP3948094B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造方法 | |
| JP3174138B2 (ja) | イミノジコハク酸金属塩の製造方法 | |
| JPS6239554A (ja) | 酸型アミノカルボン酸の製造方法 | |
| JP3261833B2 (ja) | 洗浄剤組成物の製造法 | |
| JP2006312643A (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造方法 | |
| JPH0827097A (ja) | アミノスルホン酸−ｎ，ｎ−二酢酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 | |
| JPH08165271A (ja) | ２−ヒドロキシ−１，３−プロパンジアミンポリカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 | |
| US5750774A (en) | Method for producing N-phosphonomethylglycine | |
| JP2780126B2 (ja) | アミドアミン型化合物の製造方法 | |
| GB2316403A (en) | Mono- and di- amino or nitro benzamides from the reaction of an aqueous solution of an amine with the corresponding benzoyl chloride in an organic solvent | |
| US3965159A (en) | Carboxydisulfosuccinates | |
| JPH054952A (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 | |
| CA3067494A1 (en) | Process for the preparation of a mixture of chelating agents, mixture of chelating agents and methods of using them | |
| JPH08277260A (ja) | 改善された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネートの製造方法 | |
| JPH0892197A (ja) | ２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 | |
| GB1587680A (en) | Process for n-acylating amino acids | |
| JP2000007628A (ja) | 不飽和アミドカルボン酸類の製造法 | |
| CA3067492A1 (en) | Process for the preparation of a mixture of chelating agents, mixture of chelating agents and methods of using them | |
| JPH09124567A (ja) | ２，２’−ジメチルイミノ二酢酸誘導体およびそのアルカリ金属塩を含む生分解性キレート剤とその製造方法 | |
| JPH08268986A (ja) | アスパラギン酸− ｎ，ｎ−二酢酸またはその塩類の製造方法 | |
| JPH11302239A (ja) | 不飽和アミドポリカルボン酸類の製造法 | |
| JP2003327567A (ja) | アルキルアミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040928 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041126 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041216 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050318 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050513 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20060202 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060410 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060807 |