JPH1060309A - 防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物 - Google Patents
防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐摩耗性で防曇性の透明基材用ハードコート
組成物の提供。 【解決手段】 微粉シリカ、２以上のオレフィン部分と
１以上の式 -((ＣＸ 2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- の二価オキ
シアルキレン基とを含む多官能性オレフィン（ただし、
各々の二価オキシアルキレン基についての化学量論的符
号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン基について
の化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに合計したと
きに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及びｍは異なっ
ていて各々独立に１〜１０の値を有するもので、各Ｘは
水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び炭素数６〜
４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から独立に選択
される）、及びオレフィン官能化トリアルコキシシラン
を含んでなるハードコート組成物で透明基材を塗布し、
次いで硬化することによって、透明基材に防曇性を賦与
する。
組成物の提供。 【解決手段】 微粉シリカ、２以上のオレフィン部分と
１以上の式 -((ＣＸ 2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- の二価オキ
シアルキレン基とを含む多官能性オレフィン（ただし、
各々の二価オキシアルキレン基についての化学量論的符
号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン基について
の化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに合計したと
きに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及びｍは異なっ
ていて各々独立に１〜１０の値を有するもので、各Ｘは
水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び炭素数６〜
４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から独立に選択
される）、及びオレフィン官能化トリアルコキシシラン
を含んでなるハードコート組成物で透明基材を塗布し、
次いで硬化することによって、透明基材に防曇性を賦与
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術の分野】本発明は、オキシアルキレ
ン部分含有ポリアクリレートとシリコーンとを含んでな
り、それによって湿り空気曝露下で防曇性を示す放射線
及び電子線硬化可能な透明熱可塑性樹脂用ハードコート
組成物に関する。
ン部分含有ポリアクリレートとシリコーンとを含んでな
り、それによって湿り空気曝露下で防曇性を示す放射線
及び電子線硬化可能な透明熱可塑性樹脂用ハードコート
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】透明熱可塑性樹脂は、例えば輸送車窓ガ
ラス、テールランプ及びヘッドライト用レンズ、矯正用
光学レンズ、建築用ガラスなどの数多くの用途において
ガラス代替物として用いられるようになっている。透明
熱可塑性ポリマーはガラスよりも軽量で耐破砕性に優れ
る。したがって、透明熱可塑性樹脂を輸送車窓ガラスに
使用すると、車体が軽量化され、燃費の改善につなが
る。さらに、透明熱可塑性樹脂は耐破砕性に優れている
ので、ガラス板又はガラスレンズが通常破砕してしまう
ような事故が起きたときの安全性を向上させる。
ラス、テールランプ及びヘッドライト用レンズ、矯正用
光学レンズ、建築用ガラスなどの数多くの用途において
ガラス代替物として用いられるようになっている。透明
熱可塑性ポリマーはガラスよりも軽量で耐破砕性に優れ
る。したがって、透明熱可塑性樹脂を輸送車窓ガラスに
使用すると、車体が軽量化され、燃費の改善につなが
る。さらに、透明熱可塑性樹脂は耐破砕性に優れている
ので、ガラス板又はガラスレンズが通常破砕してしまう
ような事故が起きたときの安全性を向上させる。
【０００３】しかし、透明熱可塑性樹脂はガラスほど硬
くなく、そのためこれらの材料は普通に使用していても
ほこり、研磨材との接触、クリーニング器具及び屋外曝
露のために引掻傷や擦傷ができやすい。引掻傷や擦傷が
続けてできると、材料の可視度又は透明度が落ちてその
当初の目的が果たせなくなる。そのため材料を取り替え
る必要が生じる。実際、広く使用されている熱可塑性樹
脂の一つであるポリカーボネートは未処理もしくは未被
覆状態では柔らかいティッシュペーパーで表面に傷がで
きてしまうほど柔らかい。この材料は眼鏡用レンズの代
替材料として広く応用されているので、このことは重大
な欠点となり得る。
くなく、そのためこれらの材料は普通に使用していても
ほこり、研磨材との接触、クリーニング器具及び屋外曝
露のために引掻傷や擦傷ができやすい。引掻傷や擦傷が
続けてできると、材料の可視度又は透明度が落ちてその
当初の目的が果たせなくなる。そのため材料を取り替え
る必要が生じる。実際、広く使用されている熱可塑性樹
脂の一つであるポリカーボネートは未処理もしくは未被
覆状態では柔らかいティッシュペーパーで表面に傷がで
きてしまうほど柔らかい。この材料は眼鏡用レンズの代
替材料として広く応用されているので、このことは重大
な欠点となり得る。
【０００４】そこで、低密度の熱可塑性樹脂が本質的に
具備している重量の優位性を保持したままガラスの性能
特性により近くなるようにその性能特性を向上すべく、
透明熱可塑性樹脂を被覆して透明ラミネートを製造する
手段について相当数の技術が開発されている。米国特許
第４３４８４６２号には、このような熱可塑性樹脂用
の、コロイドシリカ、アクリルオキシシラン及び非シリ
ル系アクリレートを含んでなる放射線硬化性ハードコー
ト組成物が開示されている。この組成物はコーティング
として、被覆されていない同じ熱可塑性樹脂に比べ向上
した耐摩耗性を透明熱可塑性樹脂に与える。これがハー
ドコートという名前の由来である。この種の配合物は絶
えず改良されてきたが、最近の米国特許においても依然
としてコロイドシリカ、アルコキシシリルアクリレート
（アクリルオキシシランと対比されたい）及び反応性ア
クリル系モノマーが記載されている（米国特許第５４６
８７８９号）。それに代わる配合物として、コロイドシ
リカと多官能性アクリレートについて記載されている
（米国特許第５０７５３４８号）が、多官能性アクリレ
ートは主としてジアクリレート種である。
具備している重量の優位性を保持したままガラスの性能
特性により近くなるようにその性能特性を向上すべく、
透明熱可塑性樹脂を被覆して透明ラミネートを製造する
手段について相当数の技術が開発されている。米国特許
第４３４８４６２号には、このような熱可塑性樹脂用
の、コロイドシリカ、アクリルオキシシラン及び非シリ
ル系アクリレートを含んでなる放射線硬化性ハードコー
ト組成物が開示されている。この組成物はコーティング
として、被覆されていない同じ熱可塑性樹脂に比べ向上
した耐摩耗性を透明熱可塑性樹脂に与える。これがハー
ドコートという名前の由来である。この種の配合物は絶
えず改良されてきたが、最近の米国特許においても依然
としてコロイドシリカ、アルコキシシリルアクリレート
（アクリルオキシシランと対比されたい）及び反応性ア
クリル系モノマーが記載されている（米国特許第５４６
８７８９号）。それに代わる配合物として、コロイドシ
リカと多官能性アクリレートについて記載されている
（米国特許第５０７５３４８号）が、多官能性アクリレ
ートは主としてジアクリレート種である。
【０００５】これらの組成物は、ミクロなスケールでは
ガラスを模しているとも仮定できるコロイドシリカが存
在するのでコーティングにある程度の硬さを与えるもの
の、コーティング内にコロイドシリカを結合するととも
にコーティングを透明熱可塑性樹脂基材と結合するマト
リックスは、疎水性になる傾向をもつ有機ポリマーであ
る。
ガラスを模しているとも仮定できるコロイドシリカが存
在するのでコーティングにある程度の硬さを与えるもの
の、コーティング内にコロイドシリカを結合するととも
にコーティングを透明熱可塑性樹脂基材と結合するマト
リックスは、疎水性になる傾向をもつ有機ポリマーであ
る。
【０００６】疎水性コーティングとして、アクリレート
のような高分子有機マトリックス中に分散したコロイド
シリカは湿性環境中では十分に機能しない。雨、霧、も
や、湿気などの水分に曝露されると、透明熱可塑性樹脂
の表面で凝縮が起こり、水分が集合して滴となる。透明
熱可塑性樹脂の表面の水滴の相境界は光を反射し屈折さ
せる働きをもつが、これは望ましくないことである。さ
らに、水は透明で透明熱可塑性基材とは異なる屈折率を
もつので、表面の水滴はレンズ効果を示し可視性を妨害
する。したがって、防曇性(anti-fog)、すなわち水滴形
成防止性をもつ親水性コーティングは水分の作用を受け
たときの光学特性に優れているはずである。これは、表
面コーティングの親水性が増すにつれて、表面で凝縮し
た水が、可視性や光の透過を妨害するような多数の水滴
ではなく、シート状に一面に広がる傾向が増すためであ
る。
のような高分子有機マトリックス中に分散したコロイド
シリカは湿性環境中では十分に機能しない。雨、霧、も
や、湿気などの水分に曝露されると、透明熱可塑性樹脂
の表面で凝縮が起こり、水分が集合して滴となる。透明
熱可塑性樹脂の表面の水滴の相境界は光を反射し屈折さ
せる働きをもつが、これは望ましくないことである。さ
らに、水は透明で透明熱可塑性基材とは異なる屈折率を
もつので、表面の水滴はレンズ効果を示し可視性を妨害
する。したがって、防曇性(anti-fog)、すなわち水滴形
成防止性をもつ親水性コーティングは水分の作用を受け
たときの光学特性に優れているはずである。これは、表
面コーティングの親水性が増すにつれて、表面で凝縮し
た水が、可視性や光の透過を妨害するような多数の水滴
ではなく、シート状に一面に広がる傾向が増すためであ
る。
【０００７】防曇性コーティングは公知であり、ある種
の透明熱可塑性樹脂にも使われているが、それらは格別
耐摩耗性ではなかった（米国特許第３９３３４０７
号）。米国特許第３９３３４０７号に開示されている防
曇性コーティングは、可撓性ポリエチレンフィルムのみ
ならずガラスや透明熱可塑性樹脂でできた剛性製品にも
適用される。しかし、これらのコーティングは特に耐摩
耗性というわけではなく、コロイドシリカを全く含んで
いない。
の透明熱可塑性樹脂にも使われているが、それらは格別
耐摩耗性ではなかった（米国特許第３９３３４０７
号）。米国特許第３９３３４０７号に開示されている防
曇性コーティングは、可撓性ポリエチレンフィルムのみ
ならずガラスや透明熱可塑性樹脂でできた剛性製品にも
適用される。しかし、これらのコーティングは特に耐摩
耗性というわけではなく、コロイドシリカを全く含んで
いない。
【０００８】
【発明の概要】今回、防曇性の改善した放射線硬化性ハ
ードコート組成物を開示する。本発明は、下記成分： （Ａ）微粉シリカ； （Ｂ）２以上のオレフィン部分と１以上の次式の二価オ
キシアルキレン基とを含む多官能性オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）；及び （Ｃ）オレフィン官能化トリアルコキシシラン を含んでなる紫外線硬化性ハードコート組成物を提供す
る。
ードコート組成物を開示する。本発明は、下記成分： （Ａ）微粉シリカ； （Ｂ）２以上のオレフィン部分と１以上の次式の二価オ
キシアルキレン基とを含む多官能性オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）；及び （Ｃ）オレフィン官能化トリアルコキシシラン を含んでなる紫外線硬化性ハードコート組成物を提供す
る。
【０００９】本発明は、また、紫外線硬化性ハードコー
ト組成物の製造方法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階；及び （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合する段階 を含んでなる方法も提供する。
ト組成物の製造方法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階；及び （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合する段階 を含んでなる方法も提供する。
【００１０】本発明は、さらに、ラミネートの製造方法
であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階； （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合して、紫外線硬化性ハードコ
ート組成物を調製する段階；及び （ｃ）透明基材に上記紫外線硬化性ハードコート組成物
を塗布する段階 を含んでなる方法も提供する。
であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階； （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合して、紫外線硬化性ハードコ
ート組成物を調製する段階；及び （ｃ）透明基材に上記紫外線硬化性ハードコート組成物
を塗布する段階 を含んでなる方法も提供する。
【００１１】さらに、本発明、透明基材に防曇性を賦与
するための方法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階； （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合して、紫外線硬化性ハードコ
ート組成物を調製する段階； （ｃ）透明基材に上記紫外線硬化性ハードコート組成物
を塗布する段階； （ｄ）上記紫外線硬化性ハードコート組成物を硬化させ
る段階 を含んでなる方法も提供する。
するための方法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階； （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合して、紫外線硬化性ハードコ
ート組成物を調製する段階； （ｃ）透明基材に上記紫外線硬化性ハードコート組成物
を塗布する段階； （ｄ）上記紫外線硬化性ハードコート組成物を硬化させ
る段階 を含んでなる方法も提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明のハードコート組成物は放
射性又は電子線で硬化可能な組成物であり、基材を被覆
することができて、被覆した材料に耐摩耗性とともに防
曇性を賦与する（特許請求の範囲における「紫外線硬化
性」という用語には、フリーラジカルプロセスによって
起こる硬化プロセスも包含される）。本発明のコーティ
ング組成物の主たる用途は、ガラスに比べると概して柔
らかくて容易に引掻傷のできる透明熱可塑性樹脂を被覆
することである。本発明の組成物でガラスを被覆した場
合、ガラスの耐摩耗性には格別の改善はみられないかも
しれないが、そうして被覆したガラスの防曇特性を向上
させることは可能であり、自動車ガラスや建築用ガラス
などの用途に役立つと考えられる。したがって、特許請
求の範囲における「透明基材」という用語にはガラスも
含まれる。「透明熱可塑性樹脂」という用語には、ポリ
カーボネート類、ポリアクリレート類、ポリメチルメタ
クリレート類、ポリスチレン類、ポリエチレンやポリプ
ロピレンやシンジオタクチック結晶性ポリプロピレンの
ようなポリオレフィン類、ポリエチレンテレフタレート
やポリブチレンテレフタレートのようなポリエステル
類、スチレンアクリロニトリル共重合体、ナイロンのよ
うなポリアミド類、ポリイミド類並びにこれらの物質の
各種共重合体が含まれるが、これらに限定されるもので
はない。その定義としては、熱可塑性でしかも５ｍｍの
光路を通してのＡＳＴＭ Ｄ８７１ヘイズ(haze)が約２
００未満（Ｄ８７１法は実際には溶液の濁度の測定に用
いられるので同等のＡＳＴＭ測定法によるものでもよ
い）の透明高分子材料であればその種類を問わず透明熱
可塑性樹脂と定義される。
射性又は電子線で硬化可能な組成物であり、基材を被覆
することができて、被覆した材料に耐摩耗性とともに防
曇性を賦与する（特許請求の範囲における「紫外線硬化
性」という用語には、フリーラジカルプロセスによって
起こる硬化プロセスも包含される）。本発明のコーティ
ング組成物の主たる用途は、ガラスに比べると概して柔
らかくて容易に引掻傷のできる透明熱可塑性樹脂を被覆
することである。本発明の組成物でガラスを被覆した場
合、ガラスの耐摩耗性には格別の改善はみられないかも
しれないが、そうして被覆したガラスの防曇特性を向上
させることは可能であり、自動車ガラスや建築用ガラス
などの用途に役立つと考えられる。したがって、特許請
求の範囲における「透明基材」という用語にはガラスも
含まれる。「透明熱可塑性樹脂」という用語には、ポリ
カーボネート類、ポリアクリレート類、ポリメチルメタ
クリレート類、ポリスチレン類、ポリエチレンやポリプ
ロピレンやシンジオタクチック結晶性ポリプロピレンの
ようなポリオレフィン類、ポリエチレンテレフタレート
やポリブチレンテレフタレートのようなポリエステル
類、スチレンアクリロニトリル共重合体、ナイロンのよ
うなポリアミド類、ポリイミド類並びにこれらの物質の
各種共重合体が含まれるが、これらに限定されるもので
はない。その定義としては、熱可塑性でしかも５ｍｍの
光路を通してのＡＳＴＭ Ｄ８７１ヘイズ(haze)が約２
００未満（Ｄ８７１法は実際には溶液の濁度の測定に用
いられるので同等のＡＳＴＭ測定法によるものでもよ
い）の透明高分子材料であればその種類を問わず透明熱
可塑性樹脂と定義される。
【００１３】本発明の防曇性ハードコート組成物は下記
の成分を含んでなる。 （Ａ）約０．３重量％〜約３５．０重量％、好ましくは
約１．５重量％〜約２４．０重量％、さらに好ましくは
約４．５重量％〜約１８．０重量％、最も好ましくは約
８．０重量％〜約１５．０重量％の微粉もしくはコロイ
ドシリカで、平均粒度が直径約５〜約４０ｎｍ、好まし
くは約１０〜約３０ｎｍ、さらに好ましくは約１５〜約
２５ｎｍ、最も好ましくは約１６〜約２２ｎｍのもの。
コロイドシリカとして調達されるとき、微粉シリカは溶
媒（典型的には水、或いは水と水混和性アルコールとの
混液）中のコロイド分散液として供給される。本発明の
組成物はコーティングとして製造かつ使用するので、該
組成物を塗布可能なものにするため液体ビヒクルが通例
必要とされる。残りの成分の性状から、水或いは水と水
混和性溶媒との混液が一般に用いられ、特に好ましい種
類の水混和性溶媒はアルコールである。
の成分を含んでなる。 （Ａ）約０．３重量％〜約３５．０重量％、好ましくは
約１．５重量％〜約２４．０重量％、さらに好ましくは
約４．５重量％〜約１８．０重量％、最も好ましくは約
８．０重量％〜約１５．０重量％の微粉もしくはコロイ
ドシリカで、平均粒度が直径約５〜約４０ｎｍ、好まし
くは約１０〜約３０ｎｍ、さらに好ましくは約１５〜約
２５ｎｍ、最も好ましくは約１６〜約２２ｎｍのもの。
コロイドシリカとして調達されるとき、微粉シリカは溶
媒（典型的には水、或いは水と水混和性アルコールとの
混液）中のコロイド分散液として供給される。本発明の
組成物はコーティングとして製造かつ使用するので、該
組成物を塗布可能なものにするため液体ビヒクルが通例
必要とされる。残りの成分の性状から、水或いは水と水
混和性溶媒との混液が一般に用いられ、特に好ましい種
類の水混和性溶媒はアルコールである。
【００１４】（Ｂ）約２０．０重量％〜約９７．０重量
％、好ましくは約４０．０重量％〜約９５．０重量％、
さらに好ましくは約５０．０重量％〜約９２．０重量
％、最も好ましくは約６０．０重量％〜約９０．０重量
％の二官能性又は多官能性アルケニル化合物で、該分子
中の複数のアルケニル官能基が式 -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- の少なくとも１個の二価ポリオキシアルキレン部分で隔
てられているか或いは該二価ポリオキシアルキレン部分
で結合しているもの。上記式中、ｘ＋ｙは１０以上であ
り、ｎ≠ｍであって、ｎ及びｍは１〜１０の値、好まし
くは１〜８、さらに好ましくは１〜７、最も好ましくは
１〜５の値を有し、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価
炭化水素基及び炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基
からなる群から独立に選択される。上記アルケニル官能
基は二価オキシアルキレン部分に一価、二価又は多価ア
ルキレン部分で結合しており、それにより該アルケニル
化合物はオレフィン性不飽和について二官能性、三官能
性又は多官能性となる。好ましくはＸは水素、炭素数１
〜１０の一価炭化水素基又は炭素数６〜１０の一価芳香
族基であり、さらに好ましくはＸは水素又はメチルであ
り、最も好ましくはＸは水素である。「炭化水素基」と
いう用語は、例えばアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキ
ル、チオアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ピ
リジニル、チオフェニル、フラニル、ナフチル、アント
ラセニル並びにその他の縮合環芳香族及び縮合環ヘテロ
環（ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄又はリンである）を
含むものとして定義されるが、これらに限定されるもの
ではない。
％、好ましくは約４０．０重量％〜約９５．０重量％、
さらに好ましくは約５０．０重量％〜約９２．０重量
％、最も好ましくは約６０．０重量％〜約９０．０重量
％の二官能性又は多官能性アルケニル化合物で、該分子
中の複数のアルケニル官能基が式 -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- の少なくとも１個の二価ポリオキシアルキレン部分で隔
てられているか或いは該二価ポリオキシアルキレン部分
で結合しているもの。上記式中、ｘ＋ｙは１０以上であ
り、ｎ≠ｍであって、ｎ及びｍは１〜１０の値、好まし
くは１〜８、さらに好ましくは１〜７、最も好ましくは
１〜５の値を有し、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価
炭化水素基及び炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基
からなる群から独立に選択される。上記アルケニル官能
基は二価オキシアルキレン部分に一価、二価又は多価ア
ルキレン部分で結合しており、それにより該アルケニル
化合物はオレフィン性不飽和について二官能性、三官能
性又は多官能性となる。好ましくはＸは水素、炭素数１
〜１０の一価炭化水素基又は炭素数６〜１０の一価芳香
族基であり、さらに好ましくはＸは水素又はメチルであ
り、最も好ましくはＸは水素である。「炭化水素基」と
いう用語は、例えばアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミノアルキ
ル、チオアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ピ
リジニル、チオフェニル、フラニル、ナフチル、アント
ラセニル並びにその他の縮合環芳香族及び縮合環ヘテロ
環（ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄又はリンである）を
含むものとして定義されるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１５】一価アルキレン部分は式： ＣＨ2＝ＣＨ-Ｒ- （式中、Ｒは二価の原子又は基である）の基として定義
され、二価アルキレン部分は式：
され、二価アルキレン部分は式：
【００１６】
【化２】
【００１７】（式中、Ｒ1は三価の原子又は基である）
を有し、三価アルキレン部分は式：
を有し、三価アルキレン部分は式：
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、Ｒ2は四価の原子又は基である）
を有する。二価及び三価アルキレン基を適切に用いる
と、多官能性アルキレン化合物が組み立てられる。定義
として、二価原子の具体例はＯ、Ｓ、Ｓｅであり、さら
に（−２）の酸化状態を有する非金属並びに（＋２）の
酸化状態を有する金属及び非金属がある。同様に、定義
として、三価原子の具体例はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂであ
り、さらに（−３）の酸化状態を有する非金属並びに
（＋３）の酸化状態を有する金属及び非金属がある。最
後に、定義として、四価原子の具体例はＣ、Ｓｉ、Ｇ
ｅ、Ｓｎがあり、さらに（−４）の酸化状態を有する非
金属並びに（＋４）の酸化状態を有する金属がある。
を有する。二価及び三価アルキレン基を適切に用いる
と、多官能性アルキレン化合物が組み立てられる。定義
として、二価原子の具体例はＯ、Ｓ、Ｓｅであり、さら
に（−２）の酸化状態を有する非金属並びに（＋２）の
酸化状態を有する金属及び非金属がある。同様に、定義
として、三価原子の具体例はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂであ
り、さらに（−３）の酸化状態を有する非金属並びに
（＋３）の酸化状態を有する金属及び非金属がある。最
後に、定義として、四価原子の具体例はＣ、Ｓｉ、Ｇ
ｅ、Ｓｎがあり、さらに（−４）の酸化状態を有する非
金属並びに（＋４）の酸化状態を有する金属がある。
【００２０】二価基は、化合についての諸法則を満足す
る２以上の元素の集合であって、化学結合が満たされて
いない箇所を２箇所有していて、その結果分子構造中に
組み込むことができてそれにより化学結合の法則が満足
されるようになるものであると定義される。この定義に
包含される二価基の例は、-(ＣＨ2)p- （式中、ｐは１
〜４０の数である）、-ＣＨ＝ＣＨ-、
る２以上の元素の集合であって、化学結合が満たされて
いない箇所を２箇所有していて、その結果分子構造中に
組み込むことができてそれにより化学結合の法則が満足
されるようになるものであると定義される。この定義に
包含される二価基の例は、-(ＣＨ2)p- （式中、ｐは１
〜４０の数である）、-ＣＨ＝ＣＨ-、
【００２１】
【化４】
【００２２】-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＯ2-、-Ｃ6Ｈ4- （二価フ
ェニル）、-Ｃ6Ｈ10- （二価シクロヘキシル）などで
ある。２又はそれ以上の二価の基又は原子を互いに結合
させてもよく、そうすると化学構造及び化学結合に関し
て同様に機能するような別の二価基を作ることができ
る。三価基は、化合についての諸法則を満足する２以上
の元素の集合であって、化学結合が満たされていない箇
所を３箇所有していて、その結果分子構造中に組み込む
ことができてそれにより化学結合の法則が満足されるよ
うになるものであると定義される。この定義に包含され
る二価基の例は、
ェニル）、-Ｃ6Ｈ10- （二価シクロヘキシル）などで
ある。２又はそれ以上の二価の基又は原子を互いに結合
させてもよく、そうすると化学構造及び化学結合に関し
て同様に機能するような別の二価基を作ることができ
る。三価基は、化合についての諸法則を満足する２以上
の元素の集合であって、化学結合が満たされていない箇
所を３箇所有していて、その結果分子構造中に組み込む
ことができてそれにより化学結合の法則が満足されるよ
うになるものであると定義される。この定義に包含され
る二価基の例は、
【００２３】
【化５】
【００２４】（式中、ｑは１〜４０の数である）、-Ｃ6
Ｈ3= （三価フェニル）、-Ｃ6Ｈ9-（三価シクロヘキシ
ル）などである。複数の二価の基又は原子を１つの三価
の基又は原子と組み合わせて別の三価基を作ることがで
きる。２以上の三価の原子又は基を１以上の二価原子又
は基と組み合わせると多価基を生じる。この定義に包含
される構造上の組合せ及び順列は極めて多い。本発明の
組成物がハードコートに防曇性を賦与する紫外線又は電
子線硬化性組成物として機能するためには、この二又は
多官能性アルケニル化合物が１以上の次式の二価ポリオ
キシアルキレン部分： -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （上記式中、ｘ＋ｙは１０以上であり、ｎ≠ｍであっ
て、ｎ及びｍは１〜１０の値、好ましくは１〜８、さら
に好ましくは１〜７、最も好ましくは１〜５の値を有
し、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）及び２以上の下記構造式のオレフィ
ン部分：
Ｈ3= （三価フェニル）、-Ｃ6Ｈ9-（三価シクロヘキシ
ル）などである。複数の二価の基又は原子を１つの三価
の基又は原子と組み合わせて別の三価基を作ることがで
きる。２以上の三価の原子又は基を１以上の二価原子又
は基と組み合わせると多価基を生じる。この定義に包含
される構造上の組合せ及び順列は極めて多い。本発明の
組成物がハードコートに防曇性を賦与する紫外線又は電
子線硬化性組成物として機能するためには、この二又は
多官能性アルケニル化合物が１以上の次式の二価ポリオ
キシアルキレン部分： -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （上記式中、ｘ＋ｙは１０以上であり、ｎ≠ｍであっ
て、ｎ及びｍは１〜１０の値、好ましくは１〜８、さら
に好ましくは１〜７、最も好ましくは１〜５の値を有
し、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）及び２以上の下記構造式のオレフィ
ン部分：
【００２５】
【化６】
【００２６】（式中、化学結合の満たされていない箇所
は二価、三価又は四価の原子又は基で満たされるか或い
は一価原子又は基で末端封鎖されるが、かかる一価の原
子又は基は水素、ハロゲン、すなわちフッ素、塩素、臭
素及びヨウ素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び炭
素数６〜４０の芳香族炭化水素基からなる群から選択さ
れる）を有していなければならない。この多官能性オレ
フィンは２以上のオレフィン部分と１以上の二価オキシ
アルキレン基とを含んでいなければならず、これらは二
価、三価及び四価の原子又は基による化学結合でつなが
っていて化学結合の満たされていない箇所は一価の原子
又は基によって末端封鎖される。二又は多官能性アルケ
ニル化合物が例えば次に示すような２以上のポリオキシ
アルキレン部分を有している場合、 -((ＣＸ2)nＯ)x(i)((ＣＸ2)mＯ)y(j)-， -((ＣＸ2)nＯ)x(ii)((ＣＸ2)mＯ)y(jj)-， -((ＣＸ2)nＯ)x(iii)((ＣＸ2)mＯ)y(jjj)-，・・・ 化学量論的符号ｘ（x(i) + x(ii) + x(iii) + …）及び
ｙ（y(i) + y(ii) + y(iii) + …）の合計は１０以上で
ある。したがって、二又は多官能性アルケニル化合物に
おけるポリオキシアルキレン橋の鎖長は、分子中に存在
する二価ポリオキシアルキレン橋基の数が増えれば、短
くすることができ。なお、Ｘは上記で定義した通りであ
る。
は二価、三価又は四価の原子又は基で満たされるか或い
は一価原子又は基で末端封鎖されるが、かかる一価の原
子又は基は水素、ハロゲン、すなわちフッ素、塩素、臭
素及びヨウ素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び炭
素数６〜４０の芳香族炭化水素基からなる群から選択さ
れる）を有していなければならない。この多官能性オレ
フィンは２以上のオレフィン部分と１以上の二価オキシ
アルキレン基とを含んでいなければならず、これらは二
価、三価及び四価の原子又は基による化学結合でつなが
っていて化学結合の満たされていない箇所は一価の原子
又は基によって末端封鎖される。二又は多官能性アルケ
ニル化合物が例えば次に示すような２以上のポリオキシ
アルキレン部分を有している場合、 -((ＣＸ2)nＯ)x(i)((ＣＸ2)mＯ)y(j)-， -((ＣＸ2)nＯ)x(ii)((ＣＸ2)mＯ)y(jj)-， -((ＣＸ2)nＯ)x(iii)((ＣＸ2)mＯ)y(jjj)-，・・・ 化学量論的符号ｘ（x(i) + x(ii) + x(iii) + …）及び
ｙ（y(i) + y(ii) + y(iii) + …）の合計は１０以上で
ある。したがって、二又は多官能性アルケニル化合物に
おけるポリオキシアルキレン橋の鎖長は、分子中に存在
する二価ポリオキシアルキレン橋基の数が増えれば、短
くすることができ。なお、Ｘは上記で定義した通りであ
る。
【００２７】二又は多官能性アルケニル化合物について
のもう一つの式は、 Ｊ2Ｃ=ＣＪＱ((ＣＨ2)nＯ)x((ＣＨ2)mＯ)yＱＪＣ=ＣＪ2 式中、Ｑは、三価又は四価の原子又は基が選択される場
合には化学結合の満たされていない箇所は一価の原子又
は基で満たされるという条件の下に、二価、三価及び四
価の原子又は基からなる群から独立に選択されるもので
あり、Ｊは、二価、三価又は四価の原子又は基が選択さ
れる場合には化学結合の満たされていない箇所は一価の
原子又は基で満たされるという条件の下に、一価、二
価、三価及び四価の原子又は基からなる群から独立に選
択されるものである。上記の目的とするところは、化合
物が符号ｎ及びｍで定義される長鎖オキシアルキレン鎖
を少なくとも１つ有しオレフィン性不飽和の数に関して
二又は多官能性でなければならないという最低限の条件
を満足する多様な構造を示すことである。少なくとも１
つのオキシアルキレン部分を含むジオレフィンについて
完全に一般化された式を書くことは可能ではないかもし
れないが、上記の式はこの最低限の条件を満足すること
のできる構造的変形を説明するためのものである。した
がって、特許請求の範囲にこの最低限の条件を満足する
ような単純な分子種が記載されていたとしても、このよ
うな構造的変形又は入れ替えのため、上記の最低限の条
件を満足する化合物すべてが包含される。本発明の組成
物の成分（Ｂ）についての条件を満足する２つの実例と
しては、ペンシルバニア州エクストン(Exton) のＳａｒ
ｔｏｍｅｒ社から市販のＳＲ６１０及びＳＲ２９５があ
る。その他成分（Ｂ）についての条件を満たすものは当
技術分野及び有機化学の領域で公知の有機合成技術を用
いて合成できる。
のもう一つの式は、 Ｊ2Ｃ=ＣＪＱ((ＣＨ2)nＯ)x((ＣＨ2)mＯ)yＱＪＣ=ＣＪ2 式中、Ｑは、三価又は四価の原子又は基が選択される場
合には化学結合の満たされていない箇所は一価の原子又
は基で満たされるという条件の下に、二価、三価及び四
価の原子又は基からなる群から独立に選択されるもので
あり、Ｊは、二価、三価又は四価の原子又は基が選択さ
れる場合には化学結合の満たされていない箇所は一価の
原子又は基で満たされるという条件の下に、一価、二
価、三価及び四価の原子又は基からなる群から独立に選
択されるものである。上記の目的とするところは、化合
物が符号ｎ及びｍで定義される長鎖オキシアルキレン鎖
を少なくとも１つ有しオレフィン性不飽和の数に関して
二又は多官能性でなければならないという最低限の条件
を満足する多様な構造を示すことである。少なくとも１
つのオキシアルキレン部分を含むジオレフィンについて
完全に一般化された式を書くことは可能ではないかもし
れないが、上記の式はこの最低限の条件を満足すること
のできる構造的変形を説明するためのものである。した
がって、特許請求の範囲にこの最低限の条件を満足する
ような単純な分子種が記載されていたとしても、このよ
うな構造的変形又は入れ替えのため、上記の最低限の条
件を満足する化合物すべてが包含される。本発明の組成
物の成分（Ｂ）についての条件を満足する２つの実例と
しては、ペンシルバニア州エクストン(Exton) のＳａｒ
ｔｏｍｅｒ社から市販のＳＲ６１０及びＳＲ２９５があ
る。その他成分（Ｂ）についての条件を満たすものは当
技術分野及び有機化学の領域で公知の有機合成技術を用
いて合成できる。
【００２８】この広範な材料の上位分類の中で特に有用
な下位分類は次式のもの
な下位分類は次式のもの
【００２９】
【化７】
【００３０】特にｎ＝２、ｍ＝０、ｘ＝１３、ｙ＝０の
ものであり、このジオレフィンはジアクリレートであ
る。この具体例において、アルキレン部分はＨ2Ｃ＝Ｃ
Ｈ-であり、Ｊは水素であり、Ｑは二価基Ｒであってそ
れ以上の置換基のための分岐点をもたない-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-
である。この例は、このように、二又は多官能性オレフ
ィン（これらの用語は二又は多官能性アルキレン化合物
という用語と互換的に用いられる）が少なくとも１つの
オキシアルキレン（ポリオキシアルキレンという用語と
互換的に用いられる）二価基を有していなければならな
いという条件を最低限満足する。
ものであり、このジオレフィンはジアクリレートであ
る。この具体例において、アルキレン部分はＨ2Ｃ＝Ｃ
Ｈ-であり、Ｊは水素であり、Ｑは二価基Ｒであってそ
れ以上の置換基のための分岐点をもたない-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-
である。この例は、このように、二又は多官能性オレフ
ィン（これらの用語は二又は多官能性アルキレン化合物
という用語と互換的に用いられる）が少なくとも１つの
オキシアルキレン（ポリオキシアルキレンという用語と
互換的に用いられる）二価基を有していなければならな
いという条件を最低限満足する。
【００３１】（Ｃ）約０．１重量％〜約４０．０重量
％、好ましくは約０．５重量％〜約３０．０重量％、さ
らに好ましくは約１．０重量％〜約２０．０重量％、最
も好ましくは約２．０重量％〜約１０．０重量％の次式
のオレフィン官能化トリアルコキシシラン。 Ｒ4Ｓｉ(ＯＲ3)3 式中、Ｒ4は炭素数２〜４０の一価アルキレン基であ
り、Ｒ3は炭素数１〜４０の一価アルキル炭化水素基及
び炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群か
ら選択される。オレフィン官能化トリアルコキシシラン
のさらに具体的な式は次の通りである。
％、好ましくは約０．５重量％〜約３０．０重量％、さ
らに好ましくは約１．０重量％〜約２０．０重量％、最
も好ましくは約２．０重量％〜約１０．０重量％の次式
のオレフィン官能化トリアルコキシシラン。 Ｒ4Ｓｉ(ＯＲ3)3 式中、Ｒ4は炭素数２〜４０の一価アルキレン基であ
り、Ｒ3は炭素数１〜４０の一価アルキル炭化水素基及
び炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群か
ら選択される。オレフィン官能化トリアルコキシシラン
のさらに具体的な式は次の通りである。
【００３２】
【化８】
【００３３】式中、Ｊ′は、二価、三価又は四価の原子
又は基（又はそれらの組合せ）が選択される場合には化
学結合の満たされていない箇所は一価の原子又は基で満
たされるという条件の下に、前記で定義した一価、二
価、三価及び四価の原子又は基からなる群から独立に選
択されるものであり、Ｑ′は三価又は四価の原子又は基
が選択される場合には化学結合の満たされていない箇所
は一価の原子又は基で満たされるという条件の下に、前
記で定義した二価、三価及び四価の原子又は基からなる
群から独立に選択されるものであり、Ｒ3 は炭素数１〜
４０の一価アルキル炭化水素基及び炭素数６〜４０の芳
香族炭化水素基からなる群から選択される。
又は基（又はそれらの組合せ）が選択される場合には化
学結合の満たされていない箇所は一価の原子又は基で満
たされるという条件の下に、前記で定義した一価、二
価、三価及び四価の原子又は基からなる群から独立に選
択されるものであり、Ｑ′は三価又は四価の原子又は基
が選択される場合には化学結合の満たされていない箇所
は一価の原子又は基で満たされるという条件の下に、前
記で定義した二価、三価及び四価の原子又は基からなる
群から独立に選択されるものであり、Ｒ3 は炭素数１〜
４０の一価アルキル炭化水素基及び炭素数６〜４０の芳
香族炭化水素基からなる群から選択される。
【００３４】成分（Ｃ）の特に好ましい例は下記のもの
である。
である。
【００３５】
【化９】
【００３６】一般式Ｒ′Ｓｉ(ＯＲ″)3 （式Ｒ4Ｓｉ(Ｏ
Ｒ3)3 と対比されたい）を有する分子はヒドロキシル系
溶媒との反応を受けやすいので、Ｔ樹脂の単量体形前駆
体である。「ヒドロキシル系溶媒」という用語は加溶媒
分解（ソルボリシス）を開始するような水、アルコー
ル、ブレンステッド酸又はそれらの混合物を意味する。
ヒドロキシル系溶媒中でのＴ樹脂前駆体の加溶媒分解は
重縮合として知られる反応を引き起こしてＴ樹脂を生じ
る。反応の程度に応じて、生成物は完全に加水分解及び
縮合することもあればそうでないこともある。紫外線硬
化性コーティングの分野で一般に用いられている通り、
このような反応性Ｔ樹脂前駆体は水のようなヒドロキシ
ル系溶媒中に溶解したときには水解物(hydrolyzates)と
呼ぶことができ、換言すれば水その他のヒドロキシル系
溶媒中に溶解したＴ樹脂前駆体の加水分解及び重縮合生
成物である。本願の実施例の項で用いたように、「水解
物」という用語はＴ樹脂前駆体を水性コロイドシリカと
混合して得られる複雑な反応混合物を意味する。このよ
うな複雑な混合物は、その他に、後段で添加された例え
ばヘキサンジオールジアクリレートのようなジアクリレ
ートなどの追加重合性分子種を含んでいてもよい。
Ｒ3)3 と対比されたい）を有する分子はヒドロキシル系
溶媒との反応を受けやすいので、Ｔ樹脂の単量体形前駆
体である。「ヒドロキシル系溶媒」という用語は加溶媒
分解（ソルボリシス）を開始するような水、アルコー
ル、ブレンステッド酸又はそれらの混合物を意味する。
ヒドロキシル系溶媒中でのＴ樹脂前駆体の加溶媒分解は
重縮合として知られる反応を引き起こしてＴ樹脂を生じ
る。反応の程度に応じて、生成物は完全に加水分解及び
縮合することもあればそうでないこともある。紫外線硬
化性コーティングの分野で一般に用いられている通り、
このような反応性Ｔ樹脂前駆体は水のようなヒドロキシ
ル系溶媒中に溶解したときには水解物(hydrolyzates)と
呼ぶことができ、換言すれば水その他のヒドロキシル系
溶媒中に溶解したＴ樹脂前駆体の加水分解及び重縮合生
成物である。本願の実施例の項で用いたように、「水解
物」という用語はＴ樹脂前駆体を水性コロイドシリカと
混合して得られる複雑な反応混合物を意味する。このよ
うな複雑な混合物は、その他に、後段で添加された例え
ばヘキサンジオールジアクリレートのようなジアクリレ
ートなどの追加重合性分子種を含んでいてもよい。
【００３７】アルコール系溶液（及びその他のプロトン
溶媒）中でも同様の反応が起こるが、アルコールの反応
性は水に比べて格段に低いので多分同じ反応速度ではな
い。完全な加水分解及び重縮合反応を仮定すると、１０
０重量部のメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンで、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランの
完全に加水分解して縮合した反応生成物として約７２重
量部のメタクリルオキシプロピルシルセスキオキサンを
生じる。
溶媒）中でも同様の反応が起こるが、アルコールの反応
性は水に比べて格段に低いので多分同じ反応速度ではな
い。完全な加水分解及び重縮合反応を仮定すると、１０
０重量部のメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンで、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランの
完全に加水分解して縮合した反応生成物として約７２重
量部のメタクリルオキシプロピルシルセスキオキサンを
生じる。
【００３８】成分（Ａ）のコロイドシリカは水性分散液
として本発明の組成物に配合されるのが通常であり、そ
れでヒドロキシル系溶媒が存在しなくてはならないとい
う条件は満足される。成分（Ｃ）のオレフィン官能化ト
リアルコキシシランは、上述の通り、水と反応性であ
る。水性又はアルコール分散液としての成分（Ａ）と成
分（Ｃ）との混合物は成分（Ａ）の微粉（もしくはコロ
イド）シリカを官能化して、成分（Ｃ）の水（ヒドロキ
シル系溶媒）との反応性のために微粉シリカと均質混合
状態にある成分（Ｃ）の重縮合生成物である水解物を生
じる。シリカがアルコール分散液として配合される場
合、成分（Ｃ）のアルケニル加水分解性シラン中に存在
するアルコキシ基（又はハライド基）を加水分解するた
めに少量の水を加えなければならない。このように、成
分（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）又は（Ａ）と（Ｃ）のような
硬化性又は反応性の分子種を含んでなる組成物に関する
特許請求の範囲の記載には、それらの反応生成物及びそ
うした反応生成物の混合物も包含される。（Ｂ）と
（Ｃ）のいずれか一方がヒドロキシル系溶媒の溶液中に
存在していてこれらを一緒に混合する場合には、（Ｂ）
と（Ｃ）も共反応性となり得る。
として本発明の組成物に配合されるのが通常であり、そ
れでヒドロキシル系溶媒が存在しなくてはならないとい
う条件は満足される。成分（Ｃ）のオレフィン官能化ト
リアルコキシシランは、上述の通り、水と反応性であ
る。水性又はアルコール分散液としての成分（Ａ）と成
分（Ｃ）との混合物は成分（Ａ）の微粉（もしくはコロ
イド）シリカを官能化して、成分（Ｃ）の水（ヒドロキ
シル系溶媒）との反応性のために微粉シリカと均質混合
状態にある成分（Ｃ）の重縮合生成物である水解物を生
じる。シリカがアルコール分散液として配合される場
合、成分（Ｃ）のアルケニル加水分解性シラン中に存在
するアルコキシ基（又はハライド基）を加水分解するた
めに少量の水を加えなければならない。このように、成
分（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）又は（Ａ）と（Ｃ）のような
硬化性又は反応性の分子種を含んでなる組成物に関する
特許請求の範囲の記載には、それらの反応生成物及びそ
うした反応生成物の混合物も包含される。（Ｂ）と
（Ｃ）のいずれか一方がヒドロキシル系溶媒の溶液中に
存在していてこれらを一緒に混合する場合には、（Ｂ）
と（Ｃ）も共反応性となり得る。
【００３９】本発明の組成物は、任意には、上記以外の
重合性分子種を含んでいてもよい。このような分子種
は、例えばアクリル酸又はそのエステルのような一官能
性オレフィン類、或いはモノブチニルマレエート又はフ
マレートのようなアセチレン類である。それらはジアク
リレートのように二又は多官能性であってもよい。特に
好ましいジアクリレートは追加重合性成分としてのヘキ
サンジオールジアクリレートである。このような追加重
合性成分を使用する場合、それらは成分（Ａ）と（Ｂ）
と（Ｃ）を含む基本組成物に対して加えられ、約２．９
重量％〜約２３．１重量％、好ましくは約４．７重量％
〜約１６．６重量％、さらに好ましくは約７．４重量％
〜約１２．２重量％の量で使用される。これらの範囲は
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計１００重量部当たりの
重量部（ｐｐｈ）として表現することができ、２．９重
量％はおよそ３ｐｐｈ、２３．１重量％はおよそ３０ｐ
ｐｈ、４．７重量％はおよそ５ｐｐｈ、１６．６重量％
はおよそ２０ｐｐｈ、７．４重量％はおよそ８ｐｐｈ、
１２．２重量％はおよそ１４ｐｐｈである。
重合性分子種を含んでいてもよい。このような分子種
は、例えばアクリル酸又はそのエステルのような一官能
性オレフィン類、或いはモノブチニルマレエート又はフ
マレートのようなアセチレン類である。それらはジアク
リレートのように二又は多官能性であってもよい。特に
好ましいジアクリレートは追加重合性成分としてのヘキ
サンジオールジアクリレートである。このような追加重
合性成分を使用する場合、それらは成分（Ａ）と（Ｂ）
と（Ｃ）を含む基本組成物に対して加えられ、約２．９
重量％〜約２３．１重量％、好ましくは約４．７重量％
〜約１６．６重量％、さらに好ましくは約７．４重量％
〜約１２．２重量％の量で使用される。これらの範囲は
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計１００重量部当たりの
重量部（ｐｐｈ）として表現することができ、２．９重
量％はおよそ３ｐｐｈ、２３．１重量％はおよそ３０ｐ
ｐｈ、４．７重量％はおよそ５ｐｐｈ、１６．６重量％
はおよそ２０ｐｐｈ、７．４重量％はおよそ８ｐｐｈ、
１２．２重量％はおよそ１４ｐｐｈである。
【００４０】本発明の組成物は重合性分子種の混合物を
含んでいるので、オレフィン重合阻害剤を約０．０００
１重量％〜約１．５０重量％、好ましくは約０．００１
重量％〜約１．００重量％、さらに好ましくは約０．０
０５重量％〜約０．５０重量％、最も好ましくは約０．
０１重量％〜約０．２５重量％の重量レベル（組成物全
体を基準）で含んでいるのが望ましいことが多い。
含んでいるので、オレフィン重合阻害剤を約０．０００
１重量％〜約１．５０重量％、好ましくは約０．００１
重量％〜約１．００重量％、さらに好ましくは約０．０
０５重量％〜約０．５０重量％、最も好ましくは約０．
０１重量％〜約０．２５重量％の重量レベル（組成物全
体を基準）で含んでいるのが望ましいことが多い。
【００４１】かかるオレフィン重合阻害剤は、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−フェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、アルキル基の
炭素数が１〜３０であるようなアルキル置換フェノー
ル、各アルキル基の炭素数が独立に１〜３０であるよう
なジアルキル置換フェノール、各アルキル基の炭素数が
独立に１〜３０であるようなトリアルキル置換フェノー
ル、スチリルフェノール、ジスチリルフェノール、トリ
スチリルフェノール、２，２′−メチレンビス（４−メ
チル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチレンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４−メチル−６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−フェノール）、４，４′−ブチリデン
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（２，
６−ジメチルフェノール）、１，１′−チオビス（２−
ナフトール）、２，２′−チオビス（４−メチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−イソブチリ
デンビス（４，６−ジメチルフェノール）、テトラキス
（メチレン３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート）メタン、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、２，４−ビス
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）１，３，５−トリアジ
ン、４−（ヒドロキシメチル）−２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、２，２−ジフェニル−１−ピクリ
ルヒドラジル(2,2-diphenyl-1-picryhydrazyl)、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネート、Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−オクタデシル（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホ
ネート、１，６−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、チオジエチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オク
タデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ヘキサ
メチレンビス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド、１，３，
５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）ブチルアミド、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペラルゴンアミド、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）ドデカンアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）ステアルアミド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−（ジメチルアミノエチル）フェノール、１，
３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル−ｓ−トリアジン−２，
４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、ニッケルビス
（Ｏ−エチル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホネート）、２，２′−オキサ
ミドビスエチル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリス（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メチ
ル）フェニルホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４′−ジフェニリレン
ジホスホナイト、ｎ−プロピル３，４，５−トリ−ヒド
ロキシベンゾエート、カルシウムビス（Ｏ−エチル
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホネート、バンフィールドラジカル(Banfiel
d's radical)、１，３，５−トリフェニルベルダジル
(1,3,5-triphenyl verdazyl)、ケルシュラジカル(Koels
h's raidcal)、１−ニトロソ−２−ナフトール、４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリ
ジン−１−オキシル、ガルビノキシル(garvinoxyl)、
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、ｔｅｒｔ
−ブチルヒドロキノン及びメチルヒドロキノンからなる
群から選択し得る。
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−フェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、アルキル基の
炭素数が１〜３０であるようなアルキル置換フェノー
ル、各アルキル基の炭素数が独立に１〜３０であるよう
なジアルキル置換フェノール、各アルキル基の炭素数が
独立に１〜３０であるようなトリアルキル置換フェノー
ル、スチリルフェノール、ジスチリルフェノール、トリ
スチリルフェノール、２，２′−メチレンビス（４−メ
チル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチレンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４−メチル−６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−フェノール）、４，４′−ブチリデン
ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（２，
６−ジメチルフェノール）、１，１′−チオビス（２−
ナフトール）、２，２′−チオビス（４−メチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−イソブチリ
デンビス（４，６−ジメチルフェノール）、テトラキス
（メチレン３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート）メタン、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，
４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、２，４−ビス
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）１，３，５−トリアジ
ン、４−（ヒドロキシメチル）−２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、２，２−ジフェニル−１−ピクリ
ルヒドラジル(2,2-diphenyl-1-picryhydrazyl)、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネート、Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−オクタデシル（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホ
ネート、１，６−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、チオジエチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オク
タデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ヘキサ
メチレンビス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド、１，３，
５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）ブチルアミド、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペラルゴンアミド、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）ドデカンアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）ステアルアミド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−（ジメチルアミノエチル）フェノール、１，
３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル−ｓ−トリアジン−２，
４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、ニッケルビス
（Ｏ−エチル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホネート）、２，２′−オキサ
ミドビスエチル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリス（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メチ
ル）フェニルホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４′−ジフェニリレン
ジホスホナイト、ｎ−プロピル３，４，５−トリ−ヒド
ロキシベンゾエート、カルシウムビス（Ｏ−エチル
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホネート、バンフィールドラジカル(Banfiel
d's radical)、１，３，５−トリフェニルベルダジル
(1,3,5-triphenyl verdazyl)、ケルシュラジカル(Koels
h's raidcal)、１−ニトロソ−２−ナフトール、４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリ
ジン−１−オキシル、ガルビノキシル(garvinoxyl)、
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、ｔｅｒｔ
−ブチルヒドロキノン及びメチルヒドロキノンからなる
群から選択し得る。
【００４２】本明細書中において引用した化合物でその
引用した名前が余り具体的でない下記の化合物について
は下記に示すそれらの構造式で定義される。ガルビノキシル：
引用した名前が余り具体的でない下記の化合物について
は下記に示すそれらの構造式で定義される。ガルビノキシル：
【００４３】
【化１０】
【００４４】４−ＯＨ−ＴＥＭＰＯ（４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジン−１−
オキシル）：
２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジン−１−
オキシル）：
【００４５】
【化１１】
【００４６】チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ；登録商標）：
【００４７】
【化１２】
【００４８】式中、Ｒはチヌビン７７０（登録商標）で
は水素であり、同じ商標をもつがその識別番号の異なる
他の阻害剤についてはＲは水素、炭素数１〜約３０の一
価炭化水素基及びアルコキシル基のアルキル基の炭素数
が１〜約３０である一価アルコキシル基からなる群から
選択される。１，３，５−トリフェニルベルダジル：
は水素であり、同じ商標をもつがその識別番号の異なる
他の阻害剤についてはＲは水素、炭素数１〜約３０の一
価炭化水素基及びアルコキシル基のアルキル基の炭素数
が１〜約３０である一価アルコキシル基からなる群から
選択される。１，３，５−トリフェニルベルダジル：
【００４９】
【化１３】
【００５０】ケルシュラジカル：
【００５１】
【化１４】
【００５２】バンフィールドラジカル：
【００５３】
【化１５】
【００５４】１−ニトロソ−２−ナフトール：
【００５５】
【化１６】
【００５６】２，２−ジフェニル−１−ピクリルヒドラ
ジル（ＤＰＰＨ）：
ジル（ＤＰＰＨ）：
【００５７】
【化１７】
【００５８】本発明の組成物は紫外線又は電子線で硬化
可能である。紫外線硬化速度を高めるために光開始剤を
組成物に配合するのがしばしば望ましい。この目的に適
う幾つかの化合物が市販されており、例えばジョージア
州スミルナ(Smyrna)のＲａｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃ
ｕｒ（商品名）として市販されている２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンがある。
可能である。紫外線硬化速度を高めるために光開始剤を
組成物に配合するのがしばしば望ましい。この目的に適
う幾つかの化合物が市販されており、例えばジョージア
州スミルナ(Smyrna)のＲａｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃ
ｕｒ（商品名）として市販されている２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンがある。
【００５９】オキシアルキレン部分を少なくとも１つ含
んだ二又は多官能性アルケニル化合物を含有する紫外線
又は電子線硬化性コーティング組成物にコロイドシリカ
を配合すると、組成物は防曇性かつ耐摩耗性となる。本
発明の組成物の被膜厚さは、水又は適当な水混和性アル
コール又はそれらの混合物で組成物を希釈することで調
節し得る。その他の水混和性有機化合物、例えばアセト
ンなどを使用することも可能である。水混和性アルコー
ルは通常は低分子量アルコールであって、こうした組成
物の希釈に特に有用であり、具体的には炭素数１〜１０
のアルコール、好ましくは炭素数２〜８のアルコール、
さらに好ましくは炭素数３〜８のアルコール、最も好ま
しくは炭素数３〜６のアルコールである。アルコールは
一価でもよいし、エチレングリコールのように二価のも
のでもよいし、多価でもよい。
んだ二又は多官能性アルケニル化合物を含有する紫外線
又は電子線硬化性コーティング組成物にコロイドシリカ
を配合すると、組成物は防曇性かつ耐摩耗性となる。本
発明の組成物の被膜厚さは、水又は適当な水混和性アル
コール又はそれらの混合物で組成物を希釈することで調
節し得る。その他の水混和性有機化合物、例えばアセト
ンなどを使用することも可能である。水混和性アルコー
ルは通常は低分子量アルコールであって、こうした組成
物の希釈に特に有用であり、具体的には炭素数１〜１０
のアルコール、好ましくは炭素数２〜８のアルコール、
さらに好ましくは炭素数３〜８のアルコール、最も好ま
しくは炭素数３〜６のアルコールである。アルコールは
一価でもよいし、エチレングリコールのように二価のも
のでもよいし、多価でもよい。
【００６０】以下の実施例は本発明の実施を例証するた
めのものであり、特許請求の範囲に限定を加えるための
ものではない。本明細書中で引用した米国特許明細書は
すべて文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す。
めのものであり、特許請求の範囲に限定を加えるための
ものではない。本明細書中で引用した米国特許明細書は
すべて文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す。
【００６１】
【実施例】曇り試験 以下の実施例に記載の曇り試験(fogging test)は次のよ
うにして行った。ビーカーに上端から１インチ以内の位
置まで水を満たして５０℃に維持した。透明基材の処理
パネルを処理面を下にしてピーカーの上に置き、パネル
の処理面（加熱した水に最も近い面）で凝縮（曇り）が
生じるまでの時間を測定した。この時間測定は通常１秒
未満から数秒までの間であった。一般に、この試験で測
定した曇り時間の精度は±１秒であった。１０±１秒も
しくはそれ以上の曇り時間を有するコーティング（もし
くはハードコート）を防曇性と定義した。
うにして行った。ビーカーに上端から１インチ以内の位
置まで水を満たして５０℃に維持した。透明基材の処理
パネルを処理面を下にしてピーカーの上に置き、パネル
の処理面（加熱した水に最も近い面）で凝縮（曇り）が
生じるまでの時間を測定した。この時間測定は通常１秒
未満から数秒までの間であった。一般に、この試験で測
定した曇り時間の精度は±１秒であった。１０±１秒も
しくはそれ以上の曇り時間を有するコーティング（もし
くはハードコート）を防曇性と定義した。
【００６２】テーバーヘイズ（Taber haze；ＡＳＴＭ
Ｄ−１０４４） このＡＳＴＭ試験プロトコルでは補助重り及び摩耗輪に
ついては規定されていない。この試験はＣＳ−１０Ｆ輪
を用いて輪当たり５００ｇの重りで実施した。例１ コーティング組成物を下記の成分から調製した。 １）１００ｇの水性コロイドシリカ、平均粒度２０±４
ｎｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃ
ｏａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）１００ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-
ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2、ただし、ｘは平均して約１３であ
り、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ社
からＳＲ６１０（商品名）として市販（成分（Ｂ））； ３）１２ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）と
して市販。
Ｄ−１０４４） このＡＳＴＭ試験プロトコルでは補助重り及び摩耗輪に
ついては規定されていない。この試験はＣＳ−１０Ｆ輪
を用いて輪当たり５００ｇの重りで実施した。例１ コーティング組成物を下記の成分から調製した。 １）１００ｇの水性コロイドシリカ、平均粒度２０±４
ｎｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃ
ｏａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）１００ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-
ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2、ただし、ｘは平均して約１３であ
り、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ社
からＳＲ６１０（商品名）として市販（成分（Ｂ））； ３）１２ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）と
して市販。
【００６３】得られた混合物を１６０ｇのイソプロピル
アルコールで希釈し、振盪して十分に混合した。この混
合物は２５℃で９センチポアズの粘度を有していた。ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムをこの混
合物で流し塗りして約３０分間自然乾燥した。流し塗り
したフィルムを、３００Ｗ/ｉｎ2のＦｕｓｉｏｎ−Ｈラ
ンプから２インチの距離でＦｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ
プロセッサーに３０ｆｐｍの処理速度で２回通過させる
ことにより紫外線照射して硬化を開始させた。
アルコールで希釈し、振盪して十分に混合した。この混
合物は２５℃で９センチポアズの粘度を有していた。ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムをこの混
合物で流し塗りして約３０分間自然乾燥した。流し塗り
したフィルムを、３００Ｗ/ｉｎ2のＦｕｓｉｏｎ−Ｈラ
ンプから２インチの距離でＦｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ
プロセッサーに３０ｆｐｍの処理速度で２回通過させる
ことにより紫外線照射して硬化を開始させた。
【００６４】コーティングは９μｍの厚さで曇り時間は
２０秒であった。１００サイクル後のコーティングのテ
ーバーヘイズ（ＡＳＴＭ Ｄ−１０４４）の変化は２６
％であり、これに対して未被覆ＰＥＴフィルムではテー
バーヘイズの変化は４９％であった。例２ 例１の混合物をイソプロピルアルコールでアルコール
２．８重量部に対して混合物１重量部となるように希釈
した。このコーティング組成物を例１と同様にしてＰＥ
Ｔフィルムに塗布し、２０秒間のフラッシュ時間の後、
５０ｆｐｍの処理速度で１回通過させて硬化した。得ら
れたコーティングは５μｍの厚さであり、１０秒を上回
る曇り時間（合格）を有しており、テーバーヘイズの変
化は３２％であった。
２０秒であった。１００サイクル後のコーティングのテ
ーバーヘイズ（ＡＳＴＭ Ｄ−１０４４）の変化は２６
％であり、これに対して未被覆ＰＥＴフィルムではテー
バーヘイズの変化は４９％であった。例２ 例１の混合物をイソプロピルアルコールでアルコール
２．８重量部に対して混合物１重量部となるように希釈
した。このコーティング組成物を例１と同様にしてＰＥ
Ｔフィルムに塗布し、２０秒間のフラッシュ時間の後、
５０ｆｐｍの処理速度で１回通過させて硬化した。得ら
れたコーティングは５μｍの厚さであり、１０秒を上回
る曇り時間（合格）を有しており、テーバーヘイズの変
化は３２％であった。
【００６５】例３ 磁気撹拌棒を備えた三角フラスコ内に、１２１．７ｇの
イソプロピルアルコール、８６．９ｇの水性コロイドシ
リカＮａｌｃｏａｇ １０３４Ａ（登録商標）（シリカ
含有量３４重量％）及び０．０７ｇの４−ＯＨ−ＴＥＭ
ＰＯを加えた。この混合物に１３．０ｇのメタクリルオ
キシプロピルトリメトキシシランを加えた。この混合物
を約８０℃の還流温度に２時間加熱し、次いで室温に冷
却した。３６．２ｇのヘキサンジオールジアクリレート
と３２５ｇのイソプロピルアルコールを加えた。この混
合物をロータリーエバポレーターにより１０〜２０ｔｏ
ｒｒでそれ以上のオーバーヘッドが回収されなくなるま
で真空ストリッピングした。７５ｇの材料が回収された
が、これは、シリカ（２９．５ｇ）、ヘキサンジオール
ジアクリレート（３６．２ｇ）及び９．４ｇのメタクリ
ルオキシプロピルシルセスキオキサン（アクリレート官
能性Ｔ樹脂）という組成を有していた。
イソプロピルアルコール、８６．９ｇの水性コロイドシ
リカＮａｌｃｏａｇ １０３４Ａ（登録商標）（シリカ
含有量３４重量％）及び０．０７ｇの４−ＯＨ−ＴＥＭ
ＰＯを加えた。この混合物に１３．０ｇのメタクリルオ
キシプロピルトリメトキシシランを加えた。この混合物
を約８０℃の還流温度に２時間加熱し、次いで室温に冷
却した。３６．２ｇのヘキサンジオールジアクリレート
と３２５ｇのイソプロピルアルコールを加えた。この混
合物をロータリーエバポレーターにより１０〜２０ｔｏ
ｒｒでそれ以上のオーバーヘッドが回収されなくなるま
で真空ストリッピングした。７５ｇの材料が回収された
が、これは、シリカ（２９．５ｇ）、ヘキサンジオール
ジアクリレート（３６．２ｇ）及び９．４ｇのメタクリ
ルオキシプロピルシルセスキオキサン（アクリレート官
能性Ｔ樹脂）という組成を有していた。
【００６６】このシリカとヘキサンジオールジアクリレ
ートとアクリレート官能性Ｔ樹脂とを含んだ混合物３３
ｇに、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ
社からＳＲ９０３５（商品名）として市販されている次
式：
ートとアクリレート官能性Ｔ樹脂とを含んだ混合物３３
ｇに、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ
社からＳＲ９０３５（商品名）として市販されている次
式：
【００６７】
【化１８】
【００６８】（式中、各ｘ(ｉ)は平均５であり、ｘ(１)
＋ｘ(２)＋ｘ(３)の合計は平均１５であって、ｘとｙの
合計が１０以上であるという最低限の条件を満たしてい
る）の化合物６７ｇ及びジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ１１７３（商品名）とし
て市販されている２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン６ｇを加えた。この混合物を
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に流し塗りし
た。被覆したフィルムを５分間自然乾燥した後、３００
ワット毎平方インチ（Ｗ/ｉｎ2）のＦｕｓｉｏｎ−Ｈラ
ンプから２インチの距離でＦｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ
プロセッサーに３０フィート毎分（ｆｐｍ）の処理速度
で２回通過させることにより紫外線曝露して硬化させ
た。コーティングは２０μｍの厚さであり、曇り時間は
１５秒で、テーバーヘイズの変化は１０％であった。
＋ｘ(２)＋ｘ(３)の合計は平均１５であって、ｘとｙの
合計が１０以上であるという最低限の条件を満たしてい
る）の化合物６７ｇ及びジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ１１７３（商品名）とし
て市販されている２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン６ｇを加えた。この混合物を
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に流し塗りし
た。被覆したフィルムを５分間自然乾燥した後、３００
ワット毎平方インチ（Ｗ/ｉｎ2）のＦｕｓｉｏｎ−Ｈラ
ンプから２インチの距離でＦｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ
プロセッサーに３０フィート毎分（ｆｐｍ）の処理速度
で２回通過させることにより紫外線曝露して硬化させ
た。コーティングは２０μｍの厚さであり、曇り時間は
１５秒で、テーバーヘイズの変化は１０％であった。
【００６９】ここでのジアクリレート中のオキシアルキ
レン橋は１０反復単位の長さのものではなく、ｘ＝５で
あったが、分子中には１５個の反復単位が存在してお
り、１０以上という最低限の条件を満たしている。この
ように、この例は、反復エーテル基の必要な数が存在す
る限り、一つの鎖として途切れることなく連なったポリ
エーテル基を形成している必要はないことを示してい
る。したがって、オキシアルキレン部分が２以上存在す
る場合、各オキシアルキレン部分の化学量論的符号が１
０未満であっても、そうした化学量論的符号の合計が１
０以上であればよい。
レン橋は１０反復単位の長さのものではなく、ｘ＝５で
あったが、分子中には１５個の反復単位が存在してお
り、１０以上という最低限の条件を満たしている。この
ように、この例は、反復エーテル基の必要な数が存在す
る限り、一つの鎖として途切れることなく連なったポリ
エーテル基を形成している必要はないことを示してい
る。したがって、オキシアルキレン部分が２以上存在す
る場合、各オキシアルキレン部分の化学量論的符号が１
０未満であっても、そうした化学量論的符号の合計が１
０以上であればよい。
【００７０】例４ コーティング組成物を下記の成分から調製した。 １）１００ｇの水性コロイドシリカ、平均粒度２０±４
ｎｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃ
ｏａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）１００ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-
ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2、ただし、ｘは平均して約１３であ
り、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ社
からＳＲ６１０（商品名）として市販（成分（Ｂ））； ３）１２ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）と
して市販。
ｎｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃ
ｏａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）１００ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-
ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2、ただし、ｘは平均して約１３であ
り、ペンシルバニア州エクストンのＳａｒｔｏｍｅｒ社
からＳＲ６１０（商品名）として市販（成分（Ｂ））； ３）１２ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａｄ
ｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）と
して市販。
【００７１】得られた混合物を５０ｇのイソプロピルア
ルコールで希釈し、ポリカーボネートパネル上に塗布し
た。空気中で５分間乾燥した後、被覆パネルを例１の記
載と同様に紫外線照射してコーティングを硬化させた。
硬化被膜の厚さは２０μｍで、曇り時間は２５秒であ
り、テーバーヘイズの変化は２０％であった。これに対
して未被覆ポリカーボネートのテーバーヘイズの変化は
４０％であった。
ルコールで希釈し、ポリカーボネートパネル上に塗布し
た。空気中で５分間乾燥した後、被覆パネルを例１の記
載と同様に紫外線照射してコーティングを硬化させた。
硬化被膜の厚さは２０μｍで、曇り時間は２５秒であ
り、テーバーヘイズの変化は２０％であった。これに対
して未被覆ポリカーボネートのテーバーヘイズの変化は
４０％であった。
【００７２】例５ コーティング組成物を下記の成分から調製した。 １）２０ｇの水性コロイドシリカ、平均粒度２０±４ｎ
ｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃｏ
ａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）２０ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2)6-ＯＣ(Ｏ)Ｃ
Ｈ=ＣＨ2、すなわちヘキサンジオールジアクリレート
（ＨＤＤＡ）； ３）２．４ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａ
ｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）
として市販。
ｍ、シリカ含有量３４重量％（成分（Ａ）、Ｎａｌｃｏ
ａｇ １０３４Ａ（登録商標））； ２）２０ｇのＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-(ＣＨ2)6-ＯＣ(Ｏ)Ｃ
Ｈ=ＣＨ2、すなわちヘキサンジオールジアクリレート
（ＨＤＤＡ）； ３）２．４ｇの２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ジョージア州スミルナのＲａ
ｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕｒ １１７３（商品名）
として市販。
【００７３】得られた混合物を２００ｇのイソプロピル
アルコールで希釈し、ポリカーボネート（ＰＣ）パネル
及びポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上
に塗布した。紫外線硬化した後の被覆ＰＣ及び被覆ＰＥ
Ｔは共に曇り試験に付すと即座に曇りを生じた。この結
果を例１及び例４と対比すると、ＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2（ｘは平均約１
３）のように少なくとも１つのポリオキシアルキレン二
価基を有する二又は多官能性アルキレン化合物の存在に
よって、コーティング組成物に防曇性が賦与されること
が分かる。
アルコールで希釈し、ポリカーボネート（ＰＣ）パネル
及びポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上
に塗布した。紫外線硬化した後の被覆ＰＣ及び被覆ＰＥ
Ｔは共に曇り試験に付すと即座に曇りを生じた。この結
果を例１及び例４と対比すると、ＣＨ2=ＣＨＣ(Ｏ)Ｏ-
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x-ＯＣ(Ｏ)ＣＨ=ＣＨ2（ｘは平均約１
３）のように少なくとも１つのポリオキシアルキレン二
価基を有する二又は多官能性アルキレン化合物の存在に
よって、コーティング組成物に防曇性が賦与されること
が分かる。
【００７４】例６ 反応生成物すなわち水解物（アクリレート官能性Ｔ樹
脂）とヘキサンジオールジアクリレートとシリカの混合
物を生成させるため、メタクリルオキシプロピルトリメ
トキシシランを下記の通り水性コロイドシリカと反応さ
せることで、幾つかの少量バッチを調製した。
脂）とヘキサンジオールジアクリレートとシリカの混合
物を生成させるため、メタクリルオキシプロピルトリメ
トキシシランを下記の通り水性コロイドシリカと反応さ
せることで、幾つかの少量バッチを調製した。
【００７５】磁気撹拌棒を備えた三角フラスコ内に、１
２１．７ｇのイソプロピルアルコール、８６．９ｇの水
性コロイドシリカＮａｌｃｏａｇ １０３４Ａ（登録商
標）（シリカ含有量３４重量％）及び０．０７ｇの４−
ＯＨ−ＴＥＭＰＯを加えた。この混合物に１３．０ｇの
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを加え
た。この混合物を約８０℃の還流温度に２時間加熱し、
次いで室温に冷却した。３６．２ｇのヘキサンジオール
ジアクリレートと３２５ｇのイソプロピルアルコールを
加えた。この混合物をロータリーエバポレーターにより
１０〜２０ｔｏｒｒでそれ以上のオーバーヘッドが回収
されなくなるまで真空ストリッピングした。７５ｇの材
料が回収されたが、これはシリカ（２９．５ｇ）、ヘキ
サンジオールジアクリレート（３６．２ｇ）及び９．４
ｇのメタクリルオキシプロピルシルセスキオキサンとい
う組成を有していた。この組成物をその構成成分である
シリカ、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート及び
アクリレート官能性Ｔ樹脂（この場合メタクリルオキシ
プロピルシルセスキオキサン。メタクリルオキシプロピ
ルシルセスキオキサンはメタクリルオキシプロピルトリ
メトキシシランの加水分解及び重縮合生成物である）に
分けて、表１に示す、
２１．７ｇのイソプロピルアルコール、８６．９ｇの水
性コロイドシリカＮａｌｃｏａｇ １０３４Ａ（登録商
標）（シリカ含有量３４重量％）及び０．０７ｇの４−
ＯＨ−ＴＥＭＰＯを加えた。この混合物に１３．０ｇの
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを加え
た。この混合物を約８０℃の還流温度に２時間加熱し、
次いで室温に冷却した。３６．２ｇのヘキサンジオール
ジアクリレートと３２５ｇのイソプロピルアルコールを
加えた。この混合物をロータリーエバポレーターにより
１０〜２０ｔｏｒｒでそれ以上のオーバーヘッドが回収
されなくなるまで真空ストリッピングした。７５ｇの材
料が回収されたが、これはシリカ（２９．５ｇ）、ヘキ
サンジオールジアクリレート（３６．２ｇ）及び９．４
ｇのメタクリルオキシプロピルシルセスキオキサンとい
う組成を有していた。この組成物をその構成成分である
シリカ、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート及び
アクリレート官能性Ｔ樹脂（この場合メタクリルオキシ
プロピルシルセスキオキサン。メタクリルオキシプロピ
ルシルセスキオキサンはメタクリルオキシプロピルトリ
メトキシシランの加水分解及び重縮合生成物である）に
分けて、表１に示す、
【００７６】
【表１】
【００７７】表１に示す各組成物１００重量部に、ジョ
ージア州スミルナのＲａｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕ
ｒ １１７３（商品名）として市販されている２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
６重量部及び追加のイソプロピルアルコール２００重量
部を加えた。ポリカーボネートパネルを流し塗りして２
〜５分間自然乾燥した後、２基の３００Ｗ/ｉｎ2のＦｕ
ｓｉｏｎ−Ｈランプの下で２０ｆｐｍの処理速度で１回
通過させることで紫外線照射して硬化させた。
ージア州スミルナのＲａｄｃｕｒｅ社からＤａｒｏｃｕ
ｒ １１７３（商品名）として市販されている２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
６重量部及び追加のイソプロピルアルコール２００重量
部を加えた。ポリカーボネートパネルを流し塗りして２
〜５分間自然乾燥した後、２基の３００Ｗ/ｉｎ2のＦｕ
ｓｉｏｎ−Ｈランプの下で２０ｆｐｍの処理速度で１回
通過させることで紫外線照射して硬化させた。
【００７８】
【表２】
【００７９】これらの結果は、ほとんどの組成物で曇り
時間が大幅に改善されたことを示している。さらに、こ
れらの組成物の幾つかは改善された耐摩耗性、すなわち
少ないテーバーヘイズ変化（％変化）も示した。これら
の結果は、良好な耐摩耗性と防曇性とを同時に組み合わ
せることができることを実証している。
時間が大幅に改善されたことを示している。さらに、こ
れらの組成物の幾つかは改善された耐摩耗性、すなわち
少ないテーバーヘイズ変化（％変化）も示した。これら
の結果は、良好な耐摩耗性と防曇性とを同時に組み合わ
せることができることを実証している。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０９Ｄ 171/00 Ｃ０９Ｄ 171/00 Ｂ // Ｃ０９Ｄ 4/00 4/00 (72)発明者 ジョージ・フレデリック・メドフォード アメリカ合衆国、ニューヨーク州、ボール ストン・レイク、シャドウ・ウッド・ウェ イ、47番
Claims (10)
- 【請求項１】 下記成分： （Ａ）微粉シリカ； （Ｂ）２以上のオレフィン部分と１以上の次式の二価オ
キシアルキレン基とを含む多官能性オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）；及び （Ｃ）オレフィン官能化トリアルコキシシラン を含んでなる紫外線硬化性ハードコート組成物。 - 【請求項２】 前記多官能性オレフィンが二価オキシア
ルキレン基を１個含む、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｘが水素又はメチルである、請求項２記
載の組成物。 - 【請求項４】 前記多官能性オレフィンが次式で表され
る、請求項３記載の組成物。 【化１】 - 【請求項５】 前記微粉シリカが水性コロイドシリカで
ある、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 前記オレフィン官能化トリアルコキシシ
ランが次式： Ｒ4Ｓｉ(ＯＲ3)3 （式中、Ｒ4は炭素数２〜４０の一価アルキレン基であ
り、Ｒ3は炭素数１〜４０の一価アルキル炭化水素基及
び炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群か
ら選択される）を有する、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 請求項１記載の硬化組成物。
- 【請求項８】 下記成分： （Ａ）微粉シリカ； （Ｂ）２以上のオレフィン部分と１以上の次式の二価オ
キシアルキレン基とを含む多官能性オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）； （Ｃ）オレフィン官能化トリアルコキシシラン；及び （Ｄ）ヒドロキシル系溶媒 の反応生成物を含んでなる紫外線硬化性ハードコート組
成物。 - 【請求項９】 紫外線硬化性ハードコート組成物の製造
方法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階；及び （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合する段階 を含んでなる方法。 - 【請求項１０】 透明基材に防曇性を賦与するための方
法であって、 （ａ）オレフィン官能化トリアルコキシシランと微
粉シリカをヒドロキシル系溶媒の存在下で反応させ
て、反応生成物を生じさせる段階； （ｂ）上記反応生成物を、２以上のオレフィン部分と１
以上の次式の二価オキシアルキレン基とを含む多官能性
オレフィン -((ＣＸ2)nＯ)x((ＣＸ2)mＯ)y- （ただし、各々の二価オキシアルキレン基についての化
学量論的符号ｘの合計及び各々の二価オキシアルキレン
基についての化学量論的符号ｙの合計はそれらをさらに
合計したときに１０以上であり、化学量論的符号ｎ及び
ｍは異なっていて各々独立に１〜１０の値を有するもの
で、各Ｘは水素、炭素数１〜４０の一価炭化水素基及び
炭素数６〜４０の一価芳香族炭化水素基からなる群から
独立に選択される）と混合して、紫外線硬化性ハードコ
ート組成物を調製する段階； （ｃ）透明基材に上記紫外線硬化性ハードコート組成物
を塗布する段階； （ｄ）上記紫外線硬化性ハードコート組成物を硬化させ
る段階 を含んでなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/660,247 US5739181A (en) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | Radiation curable hardcoat compositions possessing anti-fog properties |
| US08/660247 | 1996-06-07 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006288217A Division JP2007063566A (ja) | 1996-06-07 | 2006-10-24 | 防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060309A true JPH1060309A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=24648715
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9146966A Pending JPH1060309A (ja) | 1996-06-07 | 1997-06-05 | 防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物 |
| JP2006288217A Pending JP2007063566A (ja) | 1996-06-07 | 2006-10-24 | 防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006288217A Pending JP2007063566A (ja) | 1996-06-07 | 2006-10-24 | 防曇性を有する放射線硬化性ハードコート組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5739181A (ja) |
| JP (2) | JPH1060309A (ja) |
| DE (1) | DE19723178A1 (ja) |
| FR (1) | FR2749587B1 (ja) |
| GB (1) | GB2313837B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006063160A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-09 | Nbc Inc | 親水性を有する複合部材 |
| WO2008108390A1 (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物 |
| WO2017073262A1 (ja) * | 2015-10-27 | 2017-05-04 | デクセリアルズ株式会社 | 防曇積層体、物品、及びその製造方法、並びに防曇方法 |
| JP2017081148A (ja) * | 2015-10-27 | 2017-05-18 | デクセリアルズ株式会社 | 防曇積層体、物品、及びその製造方法、並びに防曇方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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