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JPH1053971A - 染色されたセルロース性繊維材料の処理方法 - Google Patents

染色されたセルロース性繊維材料の処理方法

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JPH1053971A
JPH1053971A JP9149482A JP14948297A JPH1053971A JP H1053971 A JPH1053971 A JP H1053971A JP 9149482 A JP9149482 A JP 9149482A JP 14948297 A JP14948297 A JP 14948297A JP H1053971 A JPH1053971 A JP H1053971A
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alkyl
copolymer
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ウズィエル フィリップ
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Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 染色物の湿潤及び光堅牢度に悪影響を与えず
に、反応染料又は直接染料をセルロース性繊維材料に固
定するための新規な改良方法を提供すること。 【解決方法】 繊維材料を、式（１ａ）、（１ｂ）又は
（２）： 【化３２】 〔式中、Ｒ1 は、非置換又は置換（ヒドロキシ、カルボ
キシ、シアノ、カルバモイルなど）Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル；Ｒ及びＲ2 は、水素
若しくはベンジル又はＲ1 の意味の１つを有する〕の繰
り返し構造を含有するホモ−又はコポリマーを含む液で
処理することを特徴とする方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、染色されたセルロース繊維材料
を処理する方法、詳細には該セルロース繊維材料の堅牢
性を増強するための方法に関する。
【０００２】反応染料又は直接染料による染色物及び捺
染物は、湿潤処理に対する堅牢度、詳細には洗濯及び水
に対する堅牢度がしばしば不十分である。セルロースの
表面に結合している染料は、繰り返し洗濯処理により除
去されて、同じ洗濯処理で洗浄される隣接の繊維材料に
沈積することがある。この欠点は、通常、ホルムアルデ
ヒド含有生成物、（ジ）アリルアミンに基づくホモ−若
しくはコポリマー、又は（ポリ）アミン／ジシアノジア
ミド縮合物に基づく固着剤を使用する染色に続く後処理
により対処される。しかし、既知の固着剤は、例えば、
不十分な活性、又は光堅牢度のような他の堅牢度に及ぼ
す有害な影響、あるいはこれらが生態学的に危険である
などの、不利な点を有する。したがって、これらの不利
な点のない、反応染料又は直接染料により染色されたセ
ルロース繊維材料の処理用の改良された固着剤の必要性
が存在している。
【０００３】今や、特定のホモ−又はコポリマーで処理
することにより、他の堅牢性に有害な影響を及ぼすこと
なく、セルロース性繊維材料上の反応染料及び直接染料
の、湿潤処理に対する堅牢度を増強することができるこ
とが見い出された。
【０００４】したがって、本発明は、セルロース性繊維
材料に反応染料又は直接染料を固定するための方法あっ
て、染色の前、最中又は後に、式（１ａ）、（１ｂ）又
は（２）：
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は、非置換であるか、あるい
はヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、
基：−ＣＯＮＨ−（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルカルバモイル、アミノフェニルスルホニ
ル、アミノ、基：−ＮＨＲ3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ
3)3 +Ｙ- 、−ＣＯＯ−（ａｌｋ）−Ｔ、又は下記式：
【０００７】
【化５】
【０００８】で示される基で置換されているＣ1 −Ｃ12
アルキルであり；Ｔは、水素又は基−ＮＨ2 、−ＮＨＲ
3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- であり；Ｒ3 は、
Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ- は、アニオンであり；
（ａｌｋ）は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ10アルキレン基
であり；そしてＲ及びＲ2 は、それぞれ他と独立に、水
素又はベンジルであるか、あるいは独立に、上記Ｒ1 の
意味の１つを有する〕で示される繰り返し構造を含有す
るホモ−又はコポリマーを含む液で、繊維材料を処理す
ることを特徴とする方法に関する。
【０００９】式（２）の基は、遊離アミンの形で、又は
塩の形で本発明に使用されるホモ−又はコポリマー中に
存在することができ、アンモニウム基に対する適切な対
イオンは、原則としてすべての慣用のアニオン、典型的
には硫酸アニオン、又は好適には、臭化物若しくは塩化
物イオンのようなハロゲン化物アニオンである。
【００１０】アルキル基Ｒ1 は、典型的には、メチル、
エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、 s
ec−若しくはtert−ブチル、又は直鎖の、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル若しくはドデシルであり、そしてこれらのアルキル
基は、それぞれ、同一であるか又は異なる、１つ又は数
個の上述の置換基を有することができる。Ｒ1 は、好適
には、上述のように置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル基であり、更に好適には、上述のように置換され
ていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル基であり、特に好適に
は、少なくとも１つの上述の置換基を有するＣ2 −Ｃ4
アルキル基である。
【００１１】アルキル基Ｒ3 は、典型的には、メチル、
エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、 s
ec−若しくはtert−ブチル、又は直鎖の、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル若しくはオクチルである。Ｒ3 は、好
適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、特に好適には、メチル又
はエチル、そして特に非常に好適には、メチルである。
【００１２】Ｙ- は、任意のアニオンであることができ
る。Ｙ- は、好適には、ハロゲン化物アニオン、典型的
には、臭化物イオンＢｒ- 、又は好適には塩化物イオン
Ｃｌ- である。
【００１３】（ａｌｋ）は、典型的には、メチレン、又
は直鎖若しくは分岐鎖の、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレ
ン、ノニレン若しくはデシレンである。（ａｌｋ）は、
好適には、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン、典型
的にはメチレン、１，１−若しくは１，２−エチレン、
１，２−若しくは１，３−プロピレン、又は直鎖若しく
は分岐鎖の、ブチレン、ペンチレン若しくはヘキシレン
であり、特に好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンである。
【００１４】Ｔは、典型的には、水素、又は基−ＮＨ
2 、−ＮＨＲ3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- 〔こ
こで、Ｒ3 及びＹ- は、それぞれ上述の意味と好適な意
味を有する〕である。Ｔは、好適には、水素、アミノ、
Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルア
ミノ又は基：−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- 〔ここで、Ｒ3 は、水
素、メチル又はエチルであり；そしてＹ- は、ハロゲン
化物アニオンである〕である。Ｔは、特に好適には、
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ又は基：−Ｎ
（Ｒ3)3 +Ｙ- 〔ここで、Ｒ3 は、メチル又はエチルであ
り；そしてＹ- は、臭化物又は塩化物アニオンである〕
である。
【００１５】アミノフェニルスルホニルで置換されたＲ
1 は、典型的には、ｏ−又はｍ−アミノフェニルスルホ
ニル、及び好適には、ｐ−アミノフェニルスルホニルで
ある。
【００１６】Ｒ1 は、好適には、非置換であるか、ある
いはヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、基：−ＣＯＮ
Ｈ−（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
カルバモイル、ｐ−アミノフェニルスルホニル、アミ
ノ、基：−ＮＨＲ3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ-
若しくは−ＣＯＯ−（ａｌｋ）−Ｔで置換されているＣ
1 −Ｃ6 アルキル基〔ここで、（ａｌｋ）は、Ｃ1 −Ｃ
4 −アルキレンであり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
あり；Ｙ- は、ハロゲン化物アニオンであり；そしてＴ
は、水素、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ，Ｎ−トリ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアンモニウムハライドである〕である。
【００１７】Ｒ1 は、好適には、非置換であるか、ある
いはヒドロキシ、シアノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアンモニウムハライド又は
基：−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)1 −３−Ｎ（Ｒ3)2 若しくは
−ＣＯＯ−（ＣＨ2)1 −３−Ｎ（Ｒ3)2 で置換されてい
るＣ1 −Ｃ4 アルキル基〔ここで、Ｒ3 は、メチル又は
エチルである〕である。
【００１８】Ｒ1 の特に好適な意味は、Ｃ1 −Ｃ2 アル
キル、好適にはメチル、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル、詳細には２−ヒドロキシエチル、シアノ−Ｃ1 −Ｃ
3 アルキル、好適には２−シアノエチル、Ｎ，Ｎ−ジ−
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、詳細
には２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、又は式（３
ａ）、（３ｂ）若しくは（３ｃ）： −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ2)n −Ｔ （３ａ） −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ4 ）−ＣＯＯ−（ＣＨ2)m −Ｔ （３ｂ） −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ4 ）−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)m −Ｔ （３ｃ） で示される基〔ここで、Ｒ4 は、水素又はメチルであ
り；ｎは、１又は２であり、かつｍは、１〜３の数であ
り；そしてＴは、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミ
ノ又は基−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- （ここで、Ｒ3 は、メチル又
はエチルであり；そしてＹ- は、臭化物又は塩化物アニ
オンである）である〕である。
【００１９】Ｒ及びＲ2 が、上述のＲ1 の意味の１つを
有するならば、これらは独立に、上記の好適な意味を有
する。
【００２０】Ｒ及びＲ2 は、それぞれ他と独立に、好適
には水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に好適には水素、
メチル又はエチル、そして最も好適には水素である。
【００２１】固着剤として使用される上記式（２）の繰
り返し構造を含有するホモ−及びコポリマーは、典型的
には、Ｎ−ビニルイミダゾールと、場合により更に共重
合可能なモノマーを適切な方法で重合し、必要であれ
ば、次にこれらを加水分解することにより調製すること
ができる。
【００２２】固着剤として使用される上記式（１ａ）及
び（１ｂ）の繰り返し構造を含有するホモ−及びコポリ
マーは、典型的には、Ｎ−ビニルホルムアミド又はＮ−
ビニルアセトアミド、及び場合により更に共重合可能な
モノマーを重合し、次にこれらを加水分解し、次いでこ
うして得られたホモ−又はコポリマーの遊離アミノ基を
ハロゲン化アルキルＲ1 −Ｘ、並びに場合によりＲ−
Ｘ′及びＲ2 −Ｘ″〔ここで、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は、そ
れぞれ上述の意味を有し；そしてＸ、Ｘ′及びＸ″は、
それぞれ他と独立に、ハロゲン化物アニオン、好適に
は、臭化物又は塩化物イオンである〕を使用するアルキ
ル化反応に付して調製することができる。適切なハロゲ
ン化アルキルによるアルキル化反応を実施する代わり
に、ホモ−又はコポリマーのアミノ基を、適切なエポキ
シド、又は二重結合を含有する不飽和化合物と反応させ
ることも可能である。
【００２３】固着剤として使用される、上記式（１ａ）
及び（１ｂ）〔式中、Ｒ及びＲ2 は、それぞれ水素であ
る〕の繰り返し構造を含有するホモ−及びコポリマー
は、好適には、例えば、下記式：
【００２４】
【化６】
【００２５】〔式中、Ｒ1 は、上記と同義である〕に従
う適切なビニルホルムアミド化合物を重合し、次に酸又
はアルカリ加水分解を行うことにより調製することもで
きる。
【００２６】本発明に使用されるポリマーがコポリマー
である場合、これらは、適切には以下の共重合可能なモ
ノマーである：アリルアミン誘導体若しくはジアリルア
ミン誘導体、典型的には、ジアリルアミン、Ｎ−メチル
ジアリルアミン、Ｎ−エチルジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルジアリルアンモニウムクロリド；アクリル酸
（メタクリル酸）、マレイン酸、フマル酸、イタコン
酸、メサコン酸、シトラコン酸、ビニル酢酸、ビニルオ
キシ酢酸、ビニルプロピオン酸、クロトン酸、アコニッ
ト酸、アリル酢酸、アリルオキシ酢酸、α，β−ジメチ
ルアクリル酸、アリルマロン酸、アリルオキシマロン
酸、メチレンマロン酸、２−ヒドロキシアクリル酸（２
−ヒドロキシメタクリル酸）、２−ハロゲノアクリル酸
（２−ハロゲノメタクリル酸）、α−エチルアクリル
酸、アクリルアミドグリコール酸、グルタコン酸、β−
カルボキシエチルアクリレート、アリルオキシ−３−ヒ
ドロキシブタン酸若しくはアリルコハク酸のような、カ
ルボキシル官能基を有するモノマー；又は、窒素含有及
び非イオン性コモノマー、典型的には、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトア
ミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−ビニ
ル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチル
アセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニル−
Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−ビニルイミダゾリン、Ｎ
−ビニル−２−メチルイミダゾリン、Ｎ−ビニルカプロ
ラクタム、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、Ｃ1 −Ｃ22アルキルビニルケトン、Ｃ1 −Ｃ22アル
キルビニルエーテル、オレフィン類（エチレン、プロピ
レン、イソブテン）、１，２−ジメトキシエチレン、ヒ
ドロキシ−Ｃ2 −Ｃ4 アルキルアクリレート（ヒドロキ
シ−Ｃ2 −Ｃ4 アルキルメタクリレート）、アクリル酸
−Ｃ1 −Ｃ22アルキルエステル（メタクリル酸−Ｃ1 −
Ｃ22アルキルエステル）、アクロレイン（メタクロレイ
ン）、アクリロニトリル（メタクリロニトリル）、アク
リルアミド（メタクリルアミド）、Ｎ−モノ／Ｎ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルアクリルアミド（Ｎ−モノ／
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルメタクリルアミド）、
（Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシアクリレート（（Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシメタクリレート）、若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
−Ｃ2 −アルキルアミノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアクリレ
ート（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルメタクリレート）であり、これらは、塩
の形又は第４級型でもよく、適切な第４級化試薬は、例
えば、硫酸ジメチル／エチル、塩化メチル／エチル、又
は塩化ベンジルである。
【００２７】本発明の固着剤中の好適な共重合化可能な
モノマーは、アリルアミン誘導体若しくはジアリルアミ
ン誘導体、アクリル酸（メタクリル酸）、マレイン酸、
Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−
ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムア
ミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニ
ル−Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾー
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヒドロキシ−Ｃ
2 −Ｃ4 アルキルアクリレート（ヒドロキシ−Ｃ2 −Ｃ
4 アルキルメタクリレート）、アクリル酸−Ｃ1 −Ｃ22
アルキルエステル（メタクリル酸−Ｃ1 −Ｃ22アルキル
エステル）、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−モノ／Ｎ，Ｎ
−ジ−Ｃ1−Ｃ10アルキルアクリルアミド（Ｎ−モノ／
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキルメタクリルアミド）又
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −アルキルアミノ−Ｃ2 −Ｃ
4 アルキルアクリレート（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 −ア
ルキルアミノ−Ｃ2 −Ｃ4 アルキルメタクリレート）で
あり、これらは、塩の形又は第４級化型でもよく、適切
な第４級化試薬は、例えば、硫酸ジメチル／エチル、塩
化メチル／エチル、又は塩化ベンジルである。
【００２８】本発明の固着剤中の特に好適な共重合可能
なモノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ
−ビニルイミダゾール、酢酸ビニル、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−
Ｃ4 アルキルアクリルアミド（Ｎ−モノ−若しくはＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルメタクリルアミド）であ
る。
【００２９】本発明の固着剤として使用されるポリマー
の好適な実施態様は、以下のものである： （ｉ）上記式（１ａ）又は（１ｂ）〔ここで、可変基
は、上述の意味と好適な意味を有する〕の構造繰り返し
単位を含有するホモポリマー； （ii）Ｎ−ビニルイミダゾール８０〜２０モル％、好適
には６０〜４０モル％、及び、Ｎ−ビニルホルムアミド
２０〜８０モル％、好適には４０〜６０モル％を重合
し、必要であれば次に加水分解することにより得ること
ができるコポリマー； （iii)Ｎ−ビニルイミダゾール８０〜２０モル％、好適
には６０〜４０モル％、及び、下記式：
【００３０】
【化７】
【００３１】〔式中、Ｒ1 は、上述の意味と好適な意味
を有する〕で示される化合物２０〜８０モル％、好適に
は４０〜６０モル％を重合し、必要であれば次に加水分
解することにより得ることができるコポリマー； （iv）Ｎ−ビニルイミダゾール８０〜２０モル％、好適
には６０〜４０モル％、及び、Ｎ−ビニルピロリドン２
０〜８０モル％、好適には４０〜６０モル％を重合する
ことにより得ることができるコポリマー； （ｖ）Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピロリドン
及びＮ−ビニルホルムアミドを重合し、必要であれば次
に加水分解することにより得ることができるコポリマ
ー。
【００３２】また、固着剤として数種の上述のホモ−又
はコポリマーの混合物を使用することも可能である。
【００３３】固着剤として使用されるホモ−又はコポリ
マーは、例えば＜５００，０００の、好適には１，００
０〜２００，０００の平均分子量を有する。
【００３４】固着剤として使用されるポリマーの調製
は、それ自体既知の方法、例えば対応するモノマーの、
例えば、溶液、懸濁液又はエマルション中での、例え
ば、イオン開始重合、又は好適にはラジカル開始重合に
より行われ、必要であれば次に加水分解が行われる。こ
の重合は、好適には、溶液中で、ラジカル連鎖開始剤と
して、例えば、使用されるモノマーに基づき、０．００
５〜１０重量％の量で存在する、過酸化物、過硫酸塩又
はアゾ化合物により、典型的には、過硫酸カリウム又は
アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩を使用して行
われる。重合後に加水分解工程が行われる場合には、こ
の工程は、アルカリ性、又は好適には酸性条件下で行わ
れる。酸加水分解により、塩の形で上記式（１ｂ）又は
（２）の構造単位を含有するポリマーが優勢に得られ
る。
【００３５】液比とは独立に、本発明の固着剤として使
用されるホモ−又はコポリマーは、典型的には、セルロ
ース性繊維材料の重量に基づき、０．０５〜１０重量
％、好適には０．２〜４重量％、そして特に好適には
０．８〜２．５重量％の活性含量の量で使用される。
【００３６】固着剤によるセルロース性繊維材料の処理
は、染色の前、最中、又は好適には後に行うことができ
る。本発明の方法は、好適には、最初に慣用の方法でセ
ルロース性繊維材料を染色し、次に上述の量で固着剤を
含有する新鮮な水溶液で後処理することにより行われ
る。染色したセルロース性繊維材料は、更なる濯ぎの工
程なしに次に脱水し、慣用の方法で乾燥することができ
る。
【００３７】セルロース性繊維材料は、例えば、再生セ
ルロース、又は好適には天然セルロース、典型的にはビ
スコースステープル、ビスコースシルク、麻、リネン、
ジュート、又は好適には木綿であってよく、また、木綿
／ポリアミド混紡、又は好適には木綿／ポリエステル混
紡のような合成繊維との混紡繊維であってもよい。
【００３８】この紡織繊維製品は、完全に又は部分的
に、天然又は再生セルロースよりなるばら毛、ヤーン、
チーズ、かせ、織物、編物又はフェルトのような、任意
の形態で使用することができる。
【００３９】染色は、直接染料又は反応染料により行わ
れ、カラーインデックス第３版（Colour Index, 3. Edi
tion) (1971)並びに「直接染料（Direct Dyes)」及び
「反応染料（Reactive Dyes)」という見出しのその補遺
に記載されるような、すべての慣用の直接染料及び反応
染料が適している。
【００４０】該染料の典型的な例としては、スルホ基含
有モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
ン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキサジン染料
があり、反応染料の場合には、これらは、少なくとも１
個の繊維反応性基（例えば、ハロトリアジニル基又はビ
ニルスルホニル基）を有する。
【００４１】染料によるセルロース性繊維材料の染色
は、吸尽法、又は２工程法（例えば、パジング又は捺染
及びこれに続く固着）により、慣用の方法で行うことが
できる。
【００４２】直接染料による染色は、好適には中性〜酸
性pHで吸尽法により行われる。
【００４３】反応染料による染色は、好適には、吸尽
法、又はパジングとこれに続く繊維への染料の固着によ
り行われる。固着は、慣用の方法で、典型的には蒸気法
又はサーモゾル法により、又は好適には冷パッド−バッ
チ法（cold pad-batch method)による熱の作用により行
うことができ、浸漬した繊維材料は、好適には室温で保
存される。
【００４４】後処理は、好適には吸尽法により行われ
る。液比は、広い範囲から選択することができ、典型的
には、１：４〜１：１００、好適には１：５〜１：４０
である。
【００４５】特別の器具は必要としない。例えば、通常
の染色装置、例えば、フタのない染浴、ウインチ（winc
h becks)、ジガー（jiggers)、又はパドルジェット（pa
ddlejet）若しくは循環装置を使用することができる。
【００４６】加工は、好都合には、例えば２０〜７０
℃、好適には３０〜５０℃の範囲の温度で行われる。処
理時間は、典型的には、２０〜６０分、好適には３０〜
４０分である。液のpHは、通常４〜８、好適には５〜７
の範囲である。
【００４７】固着剤に加えて、液は、他の慣用の添加
剤、典型的には、塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムの
ような電解質、分散剤、湿潤剤及び消泡剤を含有するこ
とができる。
【００４８】この新規な方法により、洗濯及び水に対す
る堅牢度、特に塩素に対する堅牢度のような、湿潤処理
に対する堅牢度が実質的に改善され、色収率、色調又は
光堅牢性には悪影響を与えることのない、セルロース性
繊維材料への反応染料又は直接染料の染色物及び捺染物
を得ることができる。更には、処理した染色物及び捺染
物は、剛性を示さない。
【００４９】以下の実施例により本発明を更に詳細に説
明する。
【００５０】調製例 実施例１：Ｎ−ビニルイミダゾール３２．９ｇ、Ｎ−ビ
ニルホルムアミド２４．９ｇ及び脱イオン水１００ｇを
反応器に入れて、約８０℃に加熱した。次に水１０ｇ中
のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩１．５ｇの溶液
を９０分かけて滴下により添加した。次に混合物を８０
℃で４時間、後重合させて、ポリマー溶液を得たが、こ
の活性物質は、実質的に下記式：
【００５１】
【化８】
【００５２】で示される構造単位を含有していた。
【００５３】実施例２：実施例１により得られたポリマ
ー溶液を、２０重量％の含量になるまで水で希釈し、次
に３７％塩酸４０ｇと共に８０℃で４時間かけて加熱し
て、粘性の清澄なポリマー溶液を得た。このポリマー
は、実質的に下記式：
【００５４】
【化９】
【００５５】で示される単位を含有しており、塩酸塩と
して得た。
【００５６】実施例３：ビニルイミダゾール２５ｇ及び
脱イオン水３５ｇを反応器に入れて、約８０℃に加熱し
た。次に水５ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸
塩０．５ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。
次にこの混合物を８０℃で４時間、後重合させて、ポリ
マー溶液を得たが、この活性物質は、下記式：
【００５７】
【化１０】
【００５８】で示される構造単位を含有していた。
【００５９】実施例４：ビニルイミダゾール２２．３
ｇ、３０％アクリルアミド溶液１８．７ｇ及び脱イオン
水１３４ｇを反応器に入れて、約８０℃に加熱した。次
に水１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩
０．７ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。次
にこの混合物を８０℃で４時間、後重合させて、ポリマ
ー溶液を得たが、この活性物質は、実質的に下記式：
【００６０】
【化１１】
【００６１】で示される構造単位を含有していた。
【００６２】実施例５：ビニルイミダゾール２０．８
ｇ、ジメチルアクリルアミド９．４ｇ及び脱イオン水１
１０ｇを反応器に入れて、約７５℃に加熱した。次に水
１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．７
ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。次にこの
混合物を８０℃で５時間、後重合させて、ポリマー溶液
を得たが、この活性物質は、実質的に下記式：
【００６３】
【化１２】
【００６４】で示される構造単位を含有していた。
【００６５】実施例６〜１２：それぞれの場合のＮ−ビ
ニルホルムアミド２４．９ｇを、等モル量の表１のカラ
ム２に示されたコモノマーの１つに置換する以外は、実
施例１の方法を繰り返して、ポリマー溶液を得たが、こ
れの活性物質は、下記式：
【００６６】
【化１３】
【００６７】で示される構造単位に加えて、実質的に表
１のカラム３に示される式に対応する構造単位を含有し
ていた。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例１３：３−（Ｎ−ビニルホルムアミ
ド）プロピオニトリル２５ｇ及び水９０ｇを反応器に入
れて、約７０℃に加熱した。次に水１０ｇ中のアゾビス
（アミジノプロパン）塩酸塩０．２２ｇの溶液をこの温
度で３０分かけて滴下により添加した。このポリマー溶
液を７０℃で５時間、後重合させた。沈殿したポリマー
を単離して、水１００ｇ及び３７％塩酸２０ｇに添加
し、次いで９５℃で５時間加水分解した。実質的に下記
式：
【００７０】
【化１４】
【００７１】で示される単位を含有するポリマーをアセ
トン中で沈殿させ、乾燥し、次に水に溶解した。
【００７２】実施例１４：ポリビニルアミン／ＨＣｌ溶
液（加水分解度約８０％、一般にＵＳ４，４２１，６０
２と同様に調製される）１５０ｇを水酸化ナトリウム溶
液によりpH１０に調整した。ベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロリド０．５ｇを添加して、次に反応溶液を８
０℃に加熱した。次いで約９．５でpHを一定に保ちなが
ら、２−クロロエタノール２３ｇを３時間かけて滴下に
より添加した。次に温度を８０℃で更に３時間維持し
た。続いてpHを３に調整し、ポリマーをアセトン中で沈
殿させ乾燥した。活性含量を３３％に調整後、わずかに
粘性の清澄なポリマー溶液を得たが、この活性物質は、
実質的に下記式：
【００７３】
【化１５】
【００７４】で示される構造単位を含有していた。
【００７５】実施例１５：ポリビニルアミン／ＨＣｌ溶
液（加水分解度約８０％、一般にＵＳ４，４２１，６０
２と同様に調製される）１５０ｇを水酸化ナトリウム溶
液によりpH１０に調整した。ベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロリド０．３ｇを添加して、次に反応溶液を８
０℃に加熱した。次いで約９．５でpHを一定に保ちなが
ら、水５０ｇに溶解した１−クロロ−２−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエタン塩酸塩３９．１ｇを３時間かけて滴下
により添加した。次に温度を８０℃で更に３時間維持し
た。続いてpHを３に調整し、ポリマーをアセトン中で沈
殿させ乾燥した。活性含量を３３％に調整後、わずかに
粘性の清澄なポリマー溶液を得たが、この活性物質は、
実質的に下記式：
【００７６】
【化１６】
【００７７】で示される構造単位を含有していた。
【００７８】実施例１６：３−（Ｎ−ビニルホルムアミ
ド）プロピオニトリル２０ｇ、アクリロニトリル８．５
ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン８．９ｇ及び水１３９ｇを反
応器に入れて、７５℃に加熱した。次に水１０ｇ中のア
ゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．９ｇの溶液を７
５〜８０℃で９０分かけて滴下により添加した。４時間
の後重合の後、３７％塩酸３１．８ｇを添加し、この混
合物を９５℃に５時間加熱した。ポリマーをエタノール
中で沈殿させ、乾燥して、次に２５％水溶液を調製した
が、この活性物質は、実質的に下記式：
【００７９】
【化１７】
【００８０】で示される単位を含有しており、塩酸塩と
して得た。
【００８１】実施例１７：ビニルイミダゾール１２．２
ｇ、アクリロニトリル８ｇ、３−（Ｎ−ビニルホルムア
ミド）プロピオニトリル１８．７ｇ及び脱イオン水１４
５ｇを反応器に入れて、約８０℃に加熱した。次に水１
０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．９５
ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。４時間の
後重合の後、３７％塩酸２７．６ｇを添加し、この混合
物を８０℃に４時間加熱した。ポリマーをアセトン中で
沈殿させ、乾燥して、次に３０％水溶液を調製したが、
この活性物質は、実質的に下記式：
【００８２】
【化１８】
【００８３】で示される構造単位を含有しており、塩酸
塩として得た。
【００８４】実施例１８：ビニルイミダゾール１４．１
ｇ、ビニルピロリドン１６．７ｇ、３０％アクリルアミ
ド溶液３５．７ｇ及び脱イオン水１９９ｇを反応器に入
れて、約８０℃に加熱した。次に水１０ｇ中のアゾビス
（アミジノプロパン）塩酸塩１ｇの溶液を９０分かけて
滴下により添加した。次にこの混合物を８０℃で４時
間、後重合させて、ポリマー溶液を得たが、この活性物
質は、実質的に下記式：
【００８５】
【化１９】
【００８６】で示される構造単位を含有していた。
【００８７】実施例１９： ａ）ビニルイミダゾール１６．９ｇ、ビニルピロリドン
２０ｇ、３−（Ｎ−ビニルホルムアミド）プロピオニト
リル２２．３ｇ及び脱イオン水２２６ｇを反応器に入れ
て、約８０℃に加熱した。次に水１０ｇ中のアゾビス
（アミジノプロパン）塩酸塩１．２ｇの溶液を９０分か
けて滴下により添加した。次にこの混合物を８０℃で４
時間、後重合させて、ポリマー溶液を得たが、この活性
物質は、実質的に下記式：
【００８８】
【化２０】
【００８９】で示される構造単位を含有していた。
【００９０】ｂ）実施例１９ａ）により得られたポリマ
ー溶液１４８ｇ及び３７％塩酸１７．８ｇを８０℃に４
時間加熱した。アセトン中でポリマーを沈殿させ乾燥
し、次に３０％水溶液を調製したが、この活性物質は、
実質的に下記式：
【００９１】
【化２１】
【００９２】で示される構造単位を含有しており、塩酸
塩として得た。
【００９３】実施例２０：ビニルイミダゾール１４．１
ｇ、ビニルピロリドン１６．７ｇ、３−（Ｎ−ビニルホ
ルムアミド）プロピオン酸エチルエステル２５．７ｇ及
び脱イオン水２１５ｇを反応器に入れて、約８０℃に加
熱した。次に水１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパ
ン）塩酸塩１ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加し
た。４時間の後重合の後、３７％塩酸２９．６ｇを添加
し、この混合物を８０℃に４時間加熱した。ポリマーを
アセトン中で沈殿させ、乾燥して、次に２０％水溶液を
調製したが、この活性物質は、実質的に下記式：
【００９４】
【化２２】
【００９５】で示される構造単位を含有しており、塩酸
塩として得た。
【００９６】実施例２１：脱イオン水８８ｇ中のアクリ
ル酸９ｇの溶液を、３０％水酸化ナトリウム溶液約１６
ｇでpH６．６まで中和した。次にこのアクリル酸溶液、
ビニルイミダゾール１１．８ｇ及びビニルピロリドン１
３．９ｇを反応器に入れて、約８０℃に加熱した。次に
水１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．
８５ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。次に
この混合物を８０℃で４時間、後重合させて、ポリマー
溶液を得たが、この活性物質は、実質的に下記式：
【００９７】
【化２３】
【００９８】で示される構造単位を含有していた。
【００９９】実施例２２：ポリビニルアミン塩酸塩溶液
（加水分解度約８０％、濃度約１８％、一般にＵＳ４，
４２１，６０２と同様に調製される）１００ｇを反応器
に入れて、ＮａＯＨの添加によりpH１０．５に調整し、
７５℃に加熱した。次にpHを約１０に維持しながら、水
４２．６ｇ中の（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）トリメチルアンモニウムクロリド４２．６ｇの溶液
を７５℃で６０分かけて滴下により添加した。この混合
物を７５〜８０℃で約４時間加熱し、pHを２に調整し、
ポリマーをエタノール中で沈殿させ乾燥した。次いでポ
リマーの３３％水溶液を調製したが、これは、実質的に
下記式：
【０１００】
【化２４】
【０１０１】で示される構造単位を含有していた。
【０１０２】実施例２３：ポリビニルアミン／ＨＣｌ溶
液（加水分解度約８０％、濃度約１８％、一般にＵＳ
４，４２１，６０２と同様に調製される）１００ｇをＮ
ａＯＨによりpH１０に調整した。次にベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロリド０．２ｇを添加して、反応溶液
を８０℃に加熱した。次いで約９．５でpHを一定に保ち
ながら、クロロエタノール３１ｇを２１０分かけて滴下
により添加した。この混合物を更に３時間８０℃に加熱
した。pHを２．５に調整し、次にポリマーをアセトン中
で沈殿させ乾燥した。次いでポリマーの２０％水溶液を
調製したが、これは、実質的に下記式：
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】で示される構造単位を含有しており、塩酸
塩として得た。
【０１０５】実施例２４：３−（Ｎ−ビニルホルムアミ
ド）プロピオニトリル４０ｇ、ビニルイミダゾール１
０．１ｇ及び水８２．１ｇを８０℃に加熱した。次に水
１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．９
５ｇの溶液を９０分かけて滴下により添加した。４時間
の後重合の後、３７％ＨＣｌ４２．３ｇを添加して、反
応混合物を９５℃に５時間加熱した。次にポリマーをエ
タノール中で沈殿させ乾燥した。次いでポリマーの３３
％水溶液を調製したが、これは、実質的に下記式：
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】で示される構造単位を含有しており、塩酸
塩として得た。
【０１０８】実施例２５〜２９：ビニルイミダゾール１
０．１ｇを、それぞれの場合に等モル量の表２のカラム
２に示されるコモノマーの１つに置き換えたこと以外
は、実施例２４の方法を繰り返した。ポリマー溶液を得
たが、この活性物質は、塩酸塩として得られ、下記式：
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】で示される構造単位に加えて、実質的に表
２のカラム３に示される式に対応する構造単位を含有し
ていた。
【０１１１】
【表２】
【０１１２】実施例３０：ビニルホルムアミド１２．８
ｇ、ビニルピロリドン２０ｇ、ビニルイミダゾール１
６．９ｇ及び水１８７．６ｇを反応器に入れて、８０℃
に加熱した。次に水１０ｇ中のアゾビス（アミジノプロ
パン）塩酸塩１．２ｇの溶液を９０分かけて滴下により
添加した。４時間の後重合の後、ポリマーをアセトン中
で沈殿させて乾燥した。次にポリマーの２０％水溶液を
調製したが、これは、実質的に下記式：
【０１１３】
【化２８】
【０１１４】で示される単位を含有していた。
【０１１５】実施例３１：実施例３０により得られたポ
リマー１４７ｇ及び３７％ＨＣｌ２１ｇを反応器に入れ
て、次に９５℃で５時間加水分解した。ポリマーをエタ
ノール中で沈殿させて乾燥した。次にポリマーの２０％
水溶液を調製したが、これは、実質的に下記式：
【０１１６】
【化２９】
【０１１７】で示される単位を含有しており、塩酸塩と
して得た。
【０１１８】使用例 実施例３２：漂白した綿トリコット２０ｇ片２枚を、最
初に綿トリコットを水で湿らせて、次にこれを下記式：
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】で示される染料０．３ｇ及びグラウバー塩
約２０g/l を含む４０℃の液に入れて、液比１：３０で
吸尽法により染色した。液を１℃／分で９８℃に加熱
後、この温度で６０分間染色を行い、次に温度を７０℃
に冷却した。染色した材料を液から取り出し、冷たい流
水下で５分間濯いだ。
【０１２１】次に２枚の染色した綿トリコットの内の１
枚を４０℃で液比１：３０で、紡織繊維材料の重量に基
づき、１重量％の実施例１のポリマー（１００％の活性
物質に基づく）を含み、酢酸によりpH６に調整した、新
鮮な水溶液により３０分間処理した。この方法で後処理
した染色物を濯ぎなしに脱水し、次いで乾燥した。
【０１２２】後処理した綿トリコットと、後処理してい
ない綿トリコットとの比較により、後処理したトリコッ
トは、洗濯に対する堅牢度が実質的に改善されたことが
示された。
【０１２３】実施例１のポリマーを、紡織繊維材料に基
づき、１重量％の実施例２〜３１のポリマーの１つに置
き換えたこと以外は、上記方法を繰り返して、また、洗
濯に対する堅牢度の改善された綿トリコットを得た。
【０１２４】実施例３３：シルケット加工していない綿
クレトン２０ｇを、下記式：
【０１２５】
【化３１】
【０１２６】で示される染料３０g/l 、炭酸ナトリウム
約１０g/l 及び３０％水酸化ナトリウム溶液５ml/lを含
む水性染色液によって、冷パッド−バッチ法（cold pad
-batchprocess）によりパジング（８０％液付着）し
た。この材料を室温で６時間保存後、濯ぎと洗浄を繰り
返して固着しなかった染料を除去した。
【０１２７】次にこの染色した綿織物を４０℃で１：３
０の液比で、紡織繊維材料の重量に基づき、１重量％の
実施例１のポリマー（活性物質の１００％に基づく）を
含み、酢酸によりpH６に調整した、新鮮な水溶液により
３０分間処理した。この方法で後処理した染色物を濯ぎ
なしで脱水して乾燥した。後処理していない綿織物に比
較すると、この後処理した綿織物は、洗濯に対する堅牢
度を実質的に改善した。
【０１２８】実施例１のポリマーを、紡織繊維材料に基
づき、１重量％の実施例２〜３１のポリマーの１つに置
き換えたこと以外は、上記方法を繰り返して、また、洗
濯に対する堅牢度が改善された綿トリコットを得た。
【０１２９】１重量％の代わりに、それぞれの場合に紡
織繊維材料に基づき、２重量％の実施例１〜３１のポリ
マーの１つを使用したこと以外は、上記方法を繰り返し
て、洗濯に対する堅牢度が更に改善された綿トリコット
を得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 5/00 １０４ Ｄ０６Ｐ 5/00 １０４ 5/08 5/08 Ａ

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 セルロース性繊維材料に反応染料又は直
    接染料を固定するための方法であって、 染色の前、最中又は後に、式（１ａ）、（１ｂ）又は
    （２）： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 は、非置換であるか、あるいはヒドロキシ、カルボ
    キシ、シアノ、カルバモイル、基：−ＣＯＮＨ−（ａｌ
    ｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルバモイ
    ル、アミノフェニルスルホニル、アミノ、基：−ＮＨＲ
    3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- 、−ＣＯＯ−（ａ
    ｌｋ）−Ｔ、又は下記式： 【化２】 で示される基で置換されているＣ1 −Ｃ12アルキルであ
    り；Ｔは、水素又は基：−ＮＨ2 、−ＮＨＲ3 、−Ｎ
    （Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ-であり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ8
    アルキルであり；Ｙ- は、アニオンであり；（ａｌ
    ｋ）は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ10アルキレン基であ
    り；そしてＲ及びＲ2 は、それぞれ他と独立に、水素若
    しくはベンジルであるか、又は独立に、上記Ｒ1 の意味
    の１つを有する〕で示される繰り返し構造を含有するホ
    モ−又はコポリマーを含むことを特徴とする液で、繊維
    材料を処理することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 染色後に繊維材料を処理する、請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 式（１ａ）及び（１ｂ）のＲ及びＲ2
    が、それぞれ他と独立に、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
    であり、好適には水素である、請求項１又は２記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 式（１）のＲ1 が、非置換であるか、又
    はヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、基：−ＣＯＮＨ
    −（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルカ
    ルバモイル、ｐ−アミノフェニルスルホニル、アミノ、
    基：−ＮＨＲ3 、−Ｎ（Ｒ3)2 、−Ｎ（Ｒ3)3 +Ｙ- 若し
    くは−ＣＯＯ−（ａｌｋ）−Ｔで置換されているＣ1 −
    Ｃ6 アルキル基であり、ここで、（ａｌｋ）は、Ｃ1 −
    Ｃ4 −アルキレンであり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    であり、Ｙ- は、ハロゲン化物アニオンであり、Ｔは、
    水素、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキルアミノ、又はＮ，Ｎ，Ｎ−トリ−Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルアンモニウムハライドである、請求項１〜３
    のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 式（１）のＲ1 が、非置換であるか、あ
    るいはヒドロキシ、シアノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しく
    はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ，Ｎ
    −トリ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアンモニウムハライド又は
    基：−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)1-3 −Ｎ（Ｒ3)2 若しくは−
    ＣＯＯ−（ＣＨ2)1-3 −Ｎ（Ｒ3)2 で置換されているＣ
    1 −Ｃ4 アルキル基であり、ここで、Ｒ3 は、メチル又
    はエチルである、請求項１〜４のいずれか１項記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 式（１）のＲ1 が、Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
    ル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ2 アルキル、シアノ−Ｃ1 −
    Ｃ3 アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ
    −Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、又は式（３ａ）、（３ｂ）若し
    くは（３ｃ）： −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ2)n −Ｔ （３ａ） −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ4 ）−ＣＯＯ−（ＣＨ2)m −Ｔ （３ｂ） −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ4 ）−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)m −Ｔ （３ｃ） で示される基であり、Ｒ4 が、水素又はメチルであり、
    ｎが、１又は２であり、ｍが、１〜３の数であり、Ｔ
    が、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ又は基−Ｎ
    （Ｒ3)3 +Ｙ- であり、ここで、Ｒ3 は、メチル又はエチ
    ルであり；そしてＹ- は、臭化物又は塩化物アニオンで
    ある、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 ホモ−又はコポリマーが、請求項１記載
    の式（１ａ）又は（１ｂ）の繰り返し単位を含有するホ
    モポリマーである、請求項１〜６のいずれか１項記載の
    方法。
  8. 【請求項８】 ホモ−又はコポリマーが、Ｎ−ビニルイ
    ミダゾール８０〜２０モル％及びＮ−ビニルホルムアミ
    ド２０〜８０モル％を重合することにより得ることがで
    きるコポリマーである、請求項１〜６のいずれか１項記
    載の方法。
  9. 【請求項９】 ホモ−又はコポリマーが、Ｎ−ビニルイ
    ミダゾール８０〜２０モル％、及び、下記式： 【化３】 〔式中、Ｒ1 は、請求項１と同義である〕で示される化
    合物２０〜８０モル％を重合し、次に加水分解すること
    により得ることができるコポリマーである、請求項１〜
    ６のいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ホモ−又はコポリマーが、Ｎ−ビニル
    イミダゾール８０〜２０モル％及びＮ−ビニルピロリド
    ン２０〜８０モル％を重合することにより得ることがで
    きるコポリマーである、請求項１〜６のいずれか１項記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 ホモ−又はコポリマーが、Ｎ−ビニル
    イミダゾール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルホ
    ルムアミドを重合することにより得ることができるコポ
    リマーである、請求項１〜６のいずれか１項記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】 ホモ−又はコポリマーが、１，０００
    〜２００，０００の平均分子量を有する、請求項１〜１
    １のいずれか１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】 セルロース性繊維材料の重量に基づい
    て、ホモ−又はコポリマーが、０．２〜４重量％の活性
    含量の量で液中に存在する、請求項１〜１２のいずれか
    １項記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ホモ−又はコポリマーを含む液による
    処理が、吸尽法により行われる、請求項１〜１３のいず
    れか１項記載の方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009515064A (ja) * 2005-11-11 2009-04-09 チバ ホールディング インコーポレーテッド 紙の表面着色方法
JP2009522463A (ja) * 2006-01-05 2009-06-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 反応性染料をグラフトしたバインダー
JPWO2014148465A1 (ja) * 2013-03-19 2017-02-16 三菱レイヨン株式会社 カチオン化剤、水不溶性粒子の定着方法、および染色物の製造方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19646437A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Basf Ag Verwendung von quaternierten Vinylimidazol-Einheiten enthaltenden Polymerisaten als farbfixierenden und farbübertragungsinhibierenden Zusatz zu Wäschenachbehandlungsmitteln und zu Waschmitteln
EP0957197B1 (de) 1998-05-13 2006-06-21 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Behandlung von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
US6809128B2 (en) * 1998-11-27 2004-10-26 Seiko Epson Corporation Ink composition comprising cationic water-soluble resin, and ink set
DE10226846B4 (de) * 2002-06-15 2005-05-12 Brauns-Heitmann Gmbh & Co. Kg Verwendung eines Komponentensystems zum Färben von Jeans-Stoffen
PE20050740A1 (es) * 2003-09-30 2005-09-29 Basf Ag Procedimiento para el pretratamiento de textiles que contienen celulosa
PT2464693E (pt) 2009-08-13 2015-05-25 Huntsman Advanced Mat (Switzerland) Gmbh Agente pós-limpeza
FR3004198B1 (fr) * 2013-04-09 2015-04-03 Snf Sas Nouveau procede de teinture pigmentaire
EP3421583A1 (en) 2017-06-26 2019-01-02 Basf Se Use of cationic vinylcarboxamide/vinylamine copolymers as a color care agent for laundering formulations

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB735557A (en) * 1952-12-19 1955-08-24 Basf Ag Process for the improvements of the fastness properties of dyeings
US2861863A (en) * 1952-12-19 1958-11-25 Basf Ag Improvement of fastness of cellulosic fibers with a polymerization product of basic vinyl compounds
DE975111C (de) * 1953-07-02 1961-08-17 Basf Ag Verfahren zum Verbessern der Echtheitseigenschaften von gefaerbtem Textilmaterial
DE963057C (de) * 1953-11-28 1957-05-02 Basf Ag Textilhilfsmittel
DE1469618C3 (de) * 1965-01-16 1973-09-27 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von gefärbtem Fasergut aus Cellulose
RO63845A2 (fr) * 1974-09-24 1978-12-15 Inst Cercetari Textile Procede d'obtenir un polymere utilise dans la decoloration et egalisation des couleurs des materiaux textiles
JPS57210083A (en) * 1981-06-20 1982-12-23 Nikka Chemical Ind Co Ltd Post-treatment of cellulosic fiber dyed article
EP0364399A3 (de) * 1988-10-03 1992-04-29 Ciba-Geigy Ag Wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Mischpolymerisate, deren Herstellung und Verwendung
DE59206084D1 (de) * 1991-03-25 1996-05-30 Ciba Geigy Ag Gleitmittel enthaltende wässrige Zubereitungen von Mischpolymerisaten
JP2697996B2 (ja) * 1992-06-17 1998-01-19 日華化学株式会社 染料固着剤
DE59408632D1 (de) * 1993-05-24 1999-09-23 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zum Waschen von Drucken oder Färbungen auf cellulosehaltigen Textilmaterialien
CH690401A5 (de) * 1996-06-11 2000-08-31 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zur Behandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009515064A (ja) * 2005-11-11 2009-04-09 チバ ホールディング インコーポレーテッド 紙の表面着色方法
JP2009522463A (ja) * 2006-01-05 2009-06-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 反応性染料をグラフトしたバインダー
JPWO2014148465A1 (ja) * 2013-03-19 2017-02-16 三菱レイヨン株式会社 カチオン化剤、水不溶性粒子の定着方法、および染色物の製造方法

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