JPH10510819A - 有害生物防除剤として使用されるフルオロブテニル（チオ）エーテル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 新規なフルオロブテニル（チオ）エーテル類は式（Ｉ）を有し、式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表し、Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルもしくはヘタリールを表し、Ｒ⁴は水素または場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリールを表しそしてＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオンも表し、Ｘは酸素または硫黄であり、Ｙは酸素または硫黄であり、Ｚは酸素、硫黄または基ＮＲ⁵であり、ここでＲ⁵は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリールまたは基（ａ）を表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、アラルキルを表すか、或いは一緒になって場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、そしてＲ⁸は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、Ｒ⁴およびＲ⁵がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、硫黄または基ＮＲ⁹を含有していてもよい環を形成し、ここでＲ⁹は水素、アルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表す。これらの化合物の製造方法および動物性有害生物を防除するためのそれらの使用も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤として使用されるフルオロブテニル（チオ）エーテル類 本発明は新規なフルオロブテニル（チオ）エーテル類、それらの製造方法、並 びに農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護においてそして衛 生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモ類および線虫、を防除 するためのそれらの使用に関する。 ある種のポリハロゲノアルケン化合物が殺線虫活性を有することはすでに開示 されている(例えば、ＵＳ−４ ９５２ ５９０、ＵＳ−４ ９５０ ６６６、ＵＳ −３ ９１４ ２５１、ＷＯ ９２／１５ ５５５参照)。しかしながら、これらの 化合物の活性および作用範囲は、特に低い適用割合および濃度においては、必ず しも常に完全に満足のいくものではない。 今回、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていて もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルもしくはヘタリールを 表し、 Ｒ⁴は水素を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ ル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリールを表しそ してさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量ま たはアンモニウムイオンを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵は水素、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、 アラルキル、ヘタリールまたは基 を表し、 ここで Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、各場合とも場合により置換されていてもよ いアルキル、アリール、アラルキルを表すか、或いは一緒になって場合により置 換されていてもよいアルカンジイルを表し、そして Ｒ⁸は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、金属イオン当量または アンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、 硫黄または基ＮＲ⁹を含有していてもよい環を形成し、ここで Ｒ⁹は水素、アルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表す］ の新規なフルオロブテニル（チオ）エーテル類が見いだされた。 さらに、式（Ｉ）のフルオロブテニル（チオ）エーテル類は、 Ａα）式（II） ［式中、 Ｒ¹は上記の意味を有しそして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素、を表す］ のハロゲン化フルオロブテニルを、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で 、式（III） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の意味を有する］ の酢酸誘導体と反応させるか、 または β）式（IV） ［式中、 Ｒ¹およびＸは上記の意味を有する］ のフルオロブテニル化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式 （Ｖ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³およびＨａｌは上記の意味を有する］ のハロゲノ酢酸と反応させ、そして適宜 γ）方法Ａα）またはβ）により得られた式（VI） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の意味を有する］ の化合物を引き続き、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させ、そして δ）生ずる式（VII） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＨａｌおよびＸは上記の意味を有する］ の化合物を引き続き、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（VI II） Ｈ−Ｚ−Ｒ⁴ （VIII） ［式中、 Ｒ⁴およびＺは上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｂ）式（II） ［式中、 Ｒ¹およびＨａｌは上記の意味を有する］ のハロゲン化フルオロブテニルを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在 下で、式（IX） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｃ）式（IV） ［式中、 Ｒ¹およびＸは上記の意味を有する］ のフルオロブテニル化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で 、式（Ｘ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｈａｌ、ＹおよびＸは上記の意味を有する］ の化合物と反応させる 場合に得られることも見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規なフルオロブテニル（チオ）エーテル類は非常に顕著 な生物学的性質を有しており、そして農業において、林業において、貯蔵製品お よび材料の保護において並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に 昆虫、クモ類および線虫、を防除するために特に適する。 以上および以下に示す式中で挙げられている基の好適な置換基または範囲を以 下の記述において説明する： Ｒ¹は好適には水素またはハロゲンを表す。 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して好適には水素、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ_{1 0} -アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキルチオ、フェノキシ（これは場合によりハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい） 、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは 場合によりＣ₁−Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの 同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい） またはアミノ（これは場合によりＣ₁−Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジ イルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置 換されていてもよい）により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか 、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ハロゲノアル キルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シク ロアルキルを表すか、 或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはアミノ（これは場合に よりＣ₁−Ｃ₆-アルキルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）によ り置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか 、 或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜３個のヘテロ原子を有し且つ 場合によりハロゲンまたはＣ_l−Ｃ₈-アルキルにより置換されていてもよい５− もしくは６−員の複素環を表す。 Ｒ⁴は好適には水素、場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキルチオ、フェノキシ（これは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈- アルキル、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル 、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁− Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（ これは場合によりＣ₁−Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系 からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていても よい）により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、 或いは場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-アルケニルを 表すか、 或いは場合によりハロゲン、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルにより置 換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合によりハロゲン、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ -アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ -ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはアミノ（ これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₆-アルキル置換基によりモノ置 換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニルまた はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、 或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜３個のヘテロ原子を有し且つ 場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルにより置換されていてもよい５− もしくは６−員の複素環を表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表す。 Ｘは好適には酸素または硫黄を表す。 Ｙは好適には酸素または硫黄を表す。 Ｚは好適には酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵は水素、場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されて いてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキル、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニト ロまたはシアノにより置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃ -アルキルを表すか、 或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜３個のヘテロ原子を有し且つ 場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルにより置換され ていてもよい５−もしくは６−員の複素環を表すか、 或いは基 を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して好適には水素、場合によりハロゲンにより置換さ れていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アル キル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノ アルコキシ、Ｃ_l−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロ またはシアノにより置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃- アルキルを表すか、 或いは Ｒ⁶およびＲ⁷は一緒になって場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルキルによ り置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表す。 Ｒ⁸は好適には水素を表すか、 或いは場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されていても よいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、 或いは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい３−〜８−員の環を形成する 。 Ｒ⁹は好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₃-アルキルまたはピリジルを表す。 Ｒ¹は特に好適には水素または弗素を表す。 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して特に好適には水素を表すか、或いは場合により 弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、フェノキシ （これは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ニトロもしくはシ アノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカル ボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆ -アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換 もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆- アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異な る置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲ ノアルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはアミノ（これ は場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₅−アルキル置換基によりモノ置換も しくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニルまたはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルに より置換されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリ ル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表す。 Ｒ⁴は特に好適には水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆- アルキルチオ、フェノキシ（これは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルキル、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆ -アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異 なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（こ れは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系か らの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ い）により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素または臭素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇- アルケニルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルにより置換されて いてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまた はアミノ（これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₅-アルキル置換基に よりモノ置換もしくはジ置換されて いてもよい）により置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂- アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表す。 Ｘは特に好適には酸素または硫黄を表す。 Ｙは特に好適には酸素を表す。 Ｚは特に好適には酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵は水素を表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルコ キシにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノにより置 換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表すか、 或いは基 を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して特に好適には水素を表すか、或いはＣ₁−Ｃ₆-ア ルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノにより置 換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、 或いは Ｒ⁶およびＲ⁷は一緒になって場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄-アル キルにより置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表し、 Ｒ⁸は特に好適には水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、 或いは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子もしくは窒素原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい３−〜７− 員の環を形成する。 Ｒ⁹は好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、フェニル、ベンジル、フェ ネチルまたはピリジルを表す。 Ｒ¹は非常に特に好適には弗素を表す。 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して非常に特に好適には水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、 フェノキシ（これは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ニトロもしく はシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ カルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄ −Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ 置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（これは場合によりＣ₁− Ｃ₆−アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアル キルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはア ミノ（これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₄-アルキル置換基により モノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニ ル、ベンジルまたはフェネチルを表す。 Ｒ⁴は非常に特に好適には水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、フェノキシ（こ れは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ニト ロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルコキシカルボニルまたはアミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₄-アル キルおよびＣ₄−Ｃ₇-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置 換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていても よいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルケ ニルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ -ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₇-シクロアルキルを表 すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまた はアミノ（これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₄-アルキル置換基に よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフ ェニル、ベンジルまたはフェネチルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表す。 Ｘは非常に特に好適には酸素または硫黄を表す。 Ｙは非常に特に好適には酸素を表す。 Ｚは非常に特に好適には酸素または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵は水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていて もよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは基 を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して非常に特に好適には水素を表すか、 或いはＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノにより置 換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは Ｒ⁶およびＲ⁷は一緒になって場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₃-アル キルにより置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表す。 Ｒ⁸は非常に特に好適には水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていて もよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは 金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい５−〜７−員の環を形成する 。 Ｒ⁹は非常に特に好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、フェニルまたはベンジル を表す。 一般的なまたは好適な範囲で挙げられている基または説明の上記の定義は所望 するなら互いに組み合わせることもでき、すなわち当該範囲および好適範囲の間 の組み合わせも可能である。それらは最終生成物並びに同様に前駆体および中間 体にも適用される。 好適であるとして以上に挙げられている意味の組み合わせが存在する式Ｉの化 合物が本発明によると好ましい。 特に好適であるとして以上に挙げられている意味の組み合わせが存在する式Ｉ の化合物が本発明によると特に好ましい。 非常に特に好適であるとして以上に挙げられている意味の組み合わせが存在す る式Ｉの化合物が本発明によると非常に特に好ましい。 以上および以下で挙げられている基の定義では、例えばアルキルまたはアルケ ニルの如き炭化水素基は−例えばアルコキシまたはアルキルチオのようにヘテロ 原子と組み合わされても−各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状で ありうる。 基Ｒ⁴またはＲ⁸が金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表す場合には、 これは関連する酸が金属塩またはアンモニウム塩の形状で存在することを意味す る。好適な金属はアルカリ金属およびアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナト リウム、カリウム、カルシウムおよびマグネ シウムである。 好適なアンモニウムイオンは、例えば、ＮＨ₄ ⁺、(ＣＨ₃)₃ＮＨ⁺、(Ｃ₂Ｈ₅)₃Ｎ Ｈ⁺、Ｃ₆Ｈ₅ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、(Ｃ₄Ｈ₉)₄Ｎ⁺、Ｃ₆Ｈ₅ＣＨ₂Ｎ⁺(Ｃ₂Ｈ₅)₃、(ＣＨ₃)₄ Ｎ⁺、(ＣＨ₃)₂ＣＨＮＨ₃ ⁺、Ｃ₄Ｈ₉ＮＨ₃ ⁺である。 例えば、臭化３,３,４−トリフルオロブテ−３−エニルおよびメルカプト酢酸 を方法Ａα）に従う式(Ｉ)の化合物の製造用の出発物質として使用する場合には 、反応工程は下記の反応式により表すことができる： 例えば、３,３,４−トリフルオロブテ−３−エンチオールおよびクロロ酢酸を 方法Ａβ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造用の出発物質として使用する場合には 、反応工程は下記の反応式により表すことができる： 例えば、３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルチオ酢酸および塩化チオニ ルを方法Ａγ）に従う出発物質として使用する場合には、反応工程は下記の反応 式により表すことができる： 例えば、塩化３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルチオアセチルおよびベ ンジルアルコールを方法Ａδ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造用の出発物質とし て使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表すことができる： 例えば、臭化３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルおよびメルカプト酢酸 ４−クロロフェニルを方法Ｂ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造用の出発物質とし て使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表すことができる： 例えば、３,４,４−トリフルオロブテ−３−エンチオールおよびＮ，Ｎ−ジメ チル−クロロアセトアミドを方法Ｃ）に従う式（Ｉ）の化合物の製造用の出発物 質として使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表すことができる： 使用できる希釈剤は反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒である。下記の ものが好適に使用される：アルコール類、例えばメタノール、エタノールもしく はイソプロパノール、ケトン類、例えばアセトン、ジエチルケトンもしくはシク ロヘキサノン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、アミド類、例えばホルムア ミド、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルアセトアミド、エーテル類、例え ばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、スルホン類、例えばスルホラン、並 びにスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド。適宜、上記の溶媒の混合物 を使用することもできる。 上記の方法Ａα）は好適には塩基の存在下で実施される。 適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。下記のものが好適に使用 される：無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸 化物、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カルシウム、或 いは有機窒素塩基、例えばアミン類、例えばジイソプロピルアミン、トリエチル アミンまたはピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロ ノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）。 Ａα）を実施する時には反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一 般的には、該方法は−１０℃〜１４０℃の間の、好適には０℃〜９０℃の間の、 温度において実施される。 一般的には、ほぼ等量の式（II）および（III）の出発物質が使用されるが、 過剰量の一方または他方の成分を使用することも可能である。 反応は一般的には大気圧において実施される。 処理のためには、反応混合物を例えば酸性化し、そして式（VI）の化 合物を例えばジエチルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエンまたは別 の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類の如き有機溶媒を使用して 抽出してもよい。 上記の方法Ａβ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての一般的な有機溶媒である。 下記のものが好適に使用される：場合によりハロゲン化されていてもよい、特 に塩素化されていてもよい、炭化水素類、例えばトルエンもしくは塩化メチレン 、エーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、アミド類、例え ばジメチルホルムアミド、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド 。適宜、上記の溶媒の混合物を使用してもよい。 方法Ａβ）は塩基の存在下でも実施される。 適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。 下記のものが好適に使用される：無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例え ば炭酸カリウム、または有機窒素塩基、例えばアミン類、例えばトリエチルアミ ンもしくはピリジン。 方法Ａβ）を実施する時には反応温度は実質的な範囲内で変えることができる 。一般的には、該方法は０℃〜１４０℃の間の、好適には２０℃〜１００℃の間 の、温度において実施される。 一般的には、ほぼ等量の式（IV）および（Ｖ）の出発物質が使用されるが、過 剰量の一方または他方の成分を使用することも可能である。 反応は一般的には大気圧において実施される。 処理は一般的な方法により、例えば方法Ａα）で記載されている通りにして、 実施される。 上記の方法Ａγ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 好適な希釈剤は、例えば、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、またはハロゲ ン化された脂肪族炭化水素類、例えば塩化メチレンもしくはクロロホルムである 。適宜、過剰量のハロゲン化剤を希釈剤として使用してもよい。 方法Ａγ）はハロゲン化剤の存在下で実施される。適するハロゲン化剤は対応 するカルボン酸からのカルボン酸ハロゲン化物の製造用に一般的である全てのハ ロゲン化剤である。 下記のものが好適に使用される：無機ハロゲン化物、例えば塩化チオニル、三 塩化燐、臭化チオニルもしくは三臭化燐、または有機酸塩化物、例えばホスゲン 、塩化オキサリルもしくは二塩化フタロイル。 方法Ａγ）を実施する際には反応温度は実質的な範囲内で変えることができる 。一般的には、該方法は−１００℃〜１８０℃の間の、好適には０℃〜１００℃ の間の、温度において実施される。 一般的には、１モルの式（VI）の出発物質当たり少なくとも１モルのハロゲン 化剤が使用される。 反応は一般的には大気圧において実施される。 処理の前に、反応混合物を例えば真空中で濃縮する。 上記の方法Ａδ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤はカルボン酸ハロゲン化物に対して十分不活性である全ての一般 的な溶媒である。 下記のものが好適に使用される：場合によりハロゲン化されていてもよい芳香 族もしくは脂肪族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ヘ キサン、塩化メチレン、クロロホルム、エーテル類、 例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ ーテルまたはニトリル類、例えばアセトニトリル。 方法Ａδ）はプロピル塩基の存在下で実施される。有機窒素塩基、例えばアミ ン類、例えばジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジ アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザ ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジンまたはジメチルアミノピリジンが好 適に使用される。 方法Ａδ）を実施する時には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができ る。一般的には、該方法は−２０℃〜１４０℃の間の、好適には０℃〜８０℃の 間の、温度において実施される。 ＹおよびＺが酸素または硫黄を表しそしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸが上記 の意味を有する式（Ｉ）の化合物を得るためには、方法Ａα）またはＡβ）によ り得られたＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸが上記の意味を有する式（VI）の化合物を、 例えば塩酸、硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸の如き酸の存在下でそして例え ば塩化メチレンまたはトルエンの如き希釈剤或いは化合物（VIII）自身の存在下 で、Ｚが酸素または硫黄を表しそしてＲ⁴が上記の意味を有する式（VIII）の化 合物と２０℃〜１８０℃の間の、好適には２００℃〜１２０℃の間の、温度にお いて反応させることも可能である。式（VI）の化合物を例えばアルカリ金属水酸 化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属 水酸化物、アルカリ土類金属アルコキシド類もしくはアルカリ土類金属水素化物 とまたはアミン類と反応させる時に式（VI）の化合物の対応する金属塩（Ｒ⁴＝ 金属）およびアンモニウム塩（Ｒ⁴＝アンモニウムイオン）が得られる。 Ｒ⁸が金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表す式（Ｉ）の化合物も同 様にして得られる。 一般的には、式（VII）および（VIII）の出発物質はほぼ等モル量で使用され る。 反応は一般的には大気圧において実施される。 反応混合物を一般的な方法により処理することにより反応生成物を単離するこ とができる。 上記の方法Ｂ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての一般的な有機溶媒である。 下記のものが好適に使用される：場合によりハロゲン化されていてもよい芳香 族または脂肪族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼン、塩化メチレン、クロロ ホルム、エーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、ニトリル 類、例えばアセトニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、またはス ルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド。 方法Ｂ）は好適には塩基の存在下で実施される。 適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。 下記のものが好適に使用される：無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物およ びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムもしく は水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ 土類金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金属炭酸水素塩、例えば炭酸カリウムもし くは炭酸水素ナトリウム、または有機塩基、例えばアミン類、例えばトリエチル アミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）もしくはジアザビシク ロノネン(ＤＢＮ)。 反応を二相系において相転移触媒、例えば、塩化ベンジルトリエチルアンモニ ウム（ＴＥＢＡ）を使用して実施することも有利である。 方法Ｂ）を実施する時には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる 。一般的には、該方法は０℃〜１５０℃の間の、好適には２０℃〜１００℃の間 の、温度において実施される。 式（II）および（IX）の出発物質は一般的にはほぼ等モル量で使用される。 反応は一般的には大気圧において実施される。 反応混合物は一般的な方法により処理される。 上記の方法Ｃ）は好適には希釈剤の存在下で実施される。 適する希釈剤は全ての一般的な有機溶媒である。 下記のものが好適に使用される：場合によりハロゲン化されていてもよい芳香 族または脂肪族炭化水素類、例えばトルエンもしくは塩化メチレン、エーテル類 、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニ トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、またはスルホキシド類、例え ばジメチルスルホキシド。 方法Ｃ）は好適には塩基の存在下で実施される。 適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。 下記のものが好適に使用される：無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物もし くはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水 酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類 金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金属炭酸水素塩、例えば炭酸カリウムもしくは 炭酸水素ナトリウム、または有機塩基、例えばアミン類、例えばトリエチルアミ ン、ピリジン、ＤＢＮ、Ｄ ＢＵもしくはＤＡＢＣＯ。 反応を二相系において相転移触媒、例えば、塩化ベンジルトリエチルアンモニ ウム（ＴＥＢＡ）を使用して実施することも有利である。 方法Ｃ）を実施する時には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる 。一般的には、該方法は０℃〜１４０℃の間の、好適には２０℃〜１００℃の間 の、温度において実施される。 式（VI）および（Ｘ）の出発物質は一般的にはほぼ等モル量で使用される。 反応は一般的には大気圧において実施される。 反応混合物は一般的な方法により処理される。 上記の方法Ａα）およびＢ）で出発物質として使用される式（II）のハロゲン 化フルオロブテニル類は既知でありそして市販されている。 方法Ａα）で出発物質としてその他に使用される式（III）の酢酸誘導体は既 知でありそして市販されている。 上記の方法Ａβ）およびＣ）で出発物質として使用される式（IV）のフルオロ ブテニル化合物は既知でありそして既知の方法により製造することができる（例 えば、ＷＯ９２／１５ ５５５参照）。 方法Ａβ）で出発物質としてその他に必要な式（Ｖ）のハロゲノ酢酸は既知で ありそして市販されている。 方法Ａδ）で出発物質として使用される式（VIII）の化合物は容易に入手でき る一般的に既知の有機化学化合物である。 方法Ｂ）で出発物質としてその他に使用される式（IX）の化合物は既知であり そして既知の方法により製造することができる。 例えば、式（IX）の化合物はメルカプト酢酸をアミンと反応させるこ とにより得られる（J．Prakt．Chemie 313，849（1971）も参照のこと）。 方法Ｃ）で出発物質としてその他に使用される式（Ｘ）の化合物は既知であり および／または既知の方法により製造することができる。例えば、式（Ｘ）の化 合物はα−ハロゲノカルボン酸ハロゲン化物をアミン類またはアルコール類と反 応させることにより得られる（Methodicum Chimicum，Vol．5，p．637(1975)，G eorg Thieme Verlag; Methodicum Chimicum，Vol．6，p．667 以下(1971)，Geor ge Thieme Verlag も参照のこと）。 これらの活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保 護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモ 類および線虫、を防除するために適する。 それらは好適には植物保護剤として使用することができる。それらは通常の敏 感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上 記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeop hilus carpohagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spp.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin a)、 トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ( Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレ ンチアリス(Ｍelanoplusd ifferentialis)およびシストセルカ・クルガリア(Ｓ chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogna thus spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp .)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothri ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエス マ・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロ ドニウス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma s pp.)、 同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya lopterus arundinis)、フィロクセラ・ヴァスタトリックス(Ｐhylloxera vast atrix)、ペンフィグス種（Ｐemphigus spp.）、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacr osiphum avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ムギクビレアブラムシ( Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビ ロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticep s)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ( Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウ ンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii) 、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudo coccus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophoragossypiell a)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイ マトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ( Ｌithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta pade lla)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria) 、クワノキンムケシ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria s pp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカ ンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソ ア種(Ｅuxoa spp.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ( Ｅarias insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ( Ｓpodostera exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメ ア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｓpodosteralitura)、シロナヨトウ種 (Ｓpodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイ チユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダ ラメイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイ ネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseud ospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ( Ｃapua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumife rana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、 鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobi um punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウ ス・オブテクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthosc elides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲ ラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌep tinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae )、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Ｐsyl liodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、 アトマリア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinam ensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus s pp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウ ムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhyn chus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種( Ｄermestes spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａn threnus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctu s spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種( Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨ ウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、 チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriot es spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolo ntha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Ａmphimallon solstit ialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ種(Ａnop heles spp.)、イエカ種(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、 クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoroerythrocephala)、キンバエ種(Ｌucil ia spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra s pp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.) 、サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種( Ｈypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバ エ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバ エ種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyiahyoscyami)、セラチチ ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、 ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi s)およびナガノミ種(Ｃeratopyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、 ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ 種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワ クモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis) 、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセ ンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp. )、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クロ ーバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.) およびナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)。 植物寄生性線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチユウ種(Ｐratylen chus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチ ユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipenetr ans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種（Ｇlobodera s pp.）、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａph elenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、クシフイネマ種(Ｘ iphinema spp.)およびトリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)。 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、特に、顕著な殺昆虫および殺線虫活性によ り特徴づけられる。葉および土に棲息する昆虫に対して使用する時には、それら は例えばマスタード・ビートル（Ｐhaedon cochleariae）の幼虫およびダイアモ ンド−バック・モス（Ｐlutella maculipennis）の毛虫に対する有効な活性を示 す。線虫に対して使用する時には、それらは例えばメロイドジン・インコグニタ （Ｍeloidogyne incognita）に対する有効な活性を示す。 本発明に従う活性化合物は保護性質を示すだけでなく葉による全身的(leaf-sy stemic)および根による全身的性質(root-systemic)も示す。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物はさらに例えば稲の中のピリクラリア・オ リザエ（Ｐyricularia oryzae）に対する殺菌・殺カビ活性も有する。 該活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉 剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然 および合成物質、重合体物質中の極小カプセル、に転化できる。 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物増量剤、すなわち、液体溶 媒および／または固体担体と、随時界面活性剤すなわち乳化剤および／または分 散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造することができる。 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも できる。液体希釈剤として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくは アルキルナフタレン、塩素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化水 素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪 族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、 鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びに それらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒 、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適してい る。 固体の担体としては例えば、アンモニウム塩、粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイ トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよ びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体としては例えば、粉砕し且 つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに 無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やし がら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適しており、乳化剤および／または発 泡剤としては例えば、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ ルスルフエトート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分解生成物 が適しており、分散剤としては例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセ ルロースが適している。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツク ス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ びポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチ ン類、並びに合成燐脂質、を組成物に用いることができる。他の添加剤は鉱油お よび植物油でありうる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー 、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン 染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。 調合物は一般的に０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％、の活性 化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能な調合物およびこれら の調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤 、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節用物質また は除草剤との混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には、例えば、燐酸 エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭 化水素類、フエニル尿素類および微生物により製造された物質などが包含される 。 混合物中で特に有利な成分は下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキサニリド、２,６−ジ クロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、(Ｅ)−２−メト キシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫酸 ８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{(２−[６−(２−シアノフェノキシ)−ピ リミジン−４−イルオキシ]フェニル}３−メトキシアクリル酸メチル、(Ｅ)−メ トキシミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]酢酸メチル、２−フェ ニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(am propylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、ベナラキ シル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、 ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラス チシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメー ト(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプタフォル (captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン( carboxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、ク ロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネー ト(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロ コナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロロフェン(dich lorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(dicloflu anid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカル ブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)ジメシリモル(dimeth irimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノ キャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリン フォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロ ン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyco nazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナリ モル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfura m)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプ ロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセ テート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェル バム(ferbam)、フェリムゾ ン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、 フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾー ル(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil )、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アル ミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidaz ole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチ ン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒ メキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibe nconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(ipr obenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane) 、カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、 オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物 、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピ リム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコ ナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサ ム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax) 、ミクロブタニル(myclobutanil)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニト ロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレ ース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamo carb)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、 ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(ph osdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメー ト(polycarbonate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、 プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(prop amocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾ フォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethan il)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclo ftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベ ンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチ ル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos -methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon) 、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミ ド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph )、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾ ール(triticonazole)、ヴァリダマイシンＡ(validamycin A)、ヴィンクロゾリン (vinclozolin)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。 殺菌剤： ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリ ン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasug amycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリ ン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(stre ptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート(acephate)、ア クリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェルメクチ ン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォ スＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocycloti n)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(b endiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベー タ−シルスリン(beta-cyluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブ ロフェンプロックス(brofenproxx)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカ ルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarbox in)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバ リール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシ フォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンヴィンフォス(chlorfenvinphos)、ク ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピ リフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifosM)、シス−レスメ スリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofe ntezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフ ルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin) 、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(d eltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ −メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノ ン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルヴォス(dichlor vos)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(d iethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジ メチルヴィンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスル フォトン(disulfoton)、エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamect in)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofenc arb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス (ethoprophos)、エトリンフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フ ェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニ トロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(f enothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropat hrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェ ン チオン(fenthion)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil )、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシス リネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプ ロックス(flufenprox)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonofo s)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェ ンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノ フォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(h exythiazox)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos )、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ( isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イヴェルメクチン(ivermectin)、 ラムダ-シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチ オン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、メスル フェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォス(me thacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、 メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、 ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキシデク チン(mexidectin)、ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nite npyramu)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ( oxydemeton M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、パラチオンＡ(parathion A )、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリ ン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサ ロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、 フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカ ルブ(promecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチ オフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin) 、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレ スメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、 ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルフ ォス(quinalphos)、ＲＨ５９９２、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufo s)、シラフルオフェン(silafluofen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフ ォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpy rad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テル ブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフ ェノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofa nox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(th uringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、ト リアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(tric hlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ５３ ０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、とのまたは肥料および成長調節剤との 混合物も可能である。 本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手できる調合物およびこ れらの調合物から製造される使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することが できる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが活性化合物 の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手できる調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い 範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１ 〜９５重量％の、好適には０.０００１〜１重量％の間の、活性化合物でありう る。 該化合物は使用形態に適する一般的な方法で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化 合物は木材および粘土上での優れた残存活性並びに石灰処理した基質に対する良 好な安定性により特徴づけられる。 本発明に従う活性化合物類は植物の、衛生上のおよび貯蔵製品の有害生物に対 して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物性寄生体（体外寄生体）、 例えば硬質ダニ(hard ticks)、軟質ダニ(soft ticks)、疥癬ダニ(mange mites) 、トロンビーダエ(Trombiidae)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性の ハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体 には下記のものが包含される： シラミ目（Ａnoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈaematopinus sp p.）、リノグナスス種（Ｌinognathus spp.）、ペジクルス種 （Ｐediculus spp.）、フチルス種（Ｐhtirus spp.）およびソレノポテス種（ Ｓolenopotes spp.）。 ハジラミ目（Ｍallophagida）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａmblycerina） およびホソツノハジラミ亜目（Ｉschnocerina）から、例えば、トオリメノポン 種（Ｔrimenopon spp.）、メノポン種（Ｍenopon spp.）、トリノトン種（Ｔr inoton spp.）、ボヴィビコラ種（Ｂovicola spp.）、ウェルネキエラ種（Ｗe rneckiell spp.）、レピケントロン種（Ｌepikentron spp.）、ダマリナ種（ Ｄamalina spp.）、トリコデクテス種（Ｔrichodectes spp.）およびフェリコ ラ種（Ｆelicola spp.）。 双翅目（Ｄiptera）並びにカ亜目（Ｎematocerina）およびハエ亜目（Ｂrachy cerina）から、例えば、エーデス種（Ａedes spp.）、アノフェレス種（Ａnoph eles spp.）、クレックス種（Ｃulex spp.）、シムリウム種（Ｓimulium spp .）、ユーシムリウム種（Ｅusimulium spp.）、フレボトムス種（Ｐhlebotomus spp.）、ルツゾミイア種（Ｌutzomyia spp.）、クリコイデス種（Ｃulicoide s spp.）、クリソプス種（Ｃhrysops spp.）、ヒボミトラ種（Ｈybomitra sp p.）、アチロッス種（Ａtylotus spp.）、タバヌス種（Ｔabanus spp.）、ヘ マトポタ種（Ｈaematopota spp.）、フィリポニア種（Ｐhilipomyia spp.）、 ブラウラ種（Ｂraula spp.）、ムスカ種（Ｍusca spp.）、ヒドロタエア種（ Ｈydrotaea spp.）、ストモキシス種（Ｓtomoxys spp.）、ヘマトビア種（Ｈa ematobia spp.）、モレリア種（Ｍorellia spp.）、ファニア種（Ｆannia sp p.）、グロッシナ種（Ｇlossina spp.）、カリフォラ種(Ｃalliphora spp.） 、ルシリア種（Ｌucilia spp.）、 クリソミイア種（Ｃhrysomyia spp.）、ウールファルチア種（Ｗohlfahrtia s pp.）、サルコファガ種（Ｓarcophaga spp.）、オエストルス種（Ｏestrus sp p.）、ヒポデルマ種（Ｈypoderma spp.）、ガステロフィルス種（Ｇasterophil us spp.）、ヒッポボスカ種（Ｈippobosca spp.）、リポプテナ種（Ｌipopten a spp.）およびメロフアグス種（Ｍelophagus spp.）。 ノミ目（Ｓiphonapterida）から、例えば、プレックス種（Ｐulex spp.）、 クテノセファリデス種（Ｃtenocephalides spp.）、クセノピスラ種（Ｘenopys lla spp.）およびセラトフィルス種（Ｃeratophyllus spp.）。 カメムス目（Ｈeteropterida）、例えば、シメックス種（Ｃimex spp.）、ト リアトマ種（Ｔriatoma spp.）、ロドニウス種（Ｒhodnius spp.）およびパン ストロンギルス種（Ｐanstrongylus spp.）。 ゴキブリ目（Ｂlattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂlat ta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐeriplaneta americana）、 ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂlattela germanica）およびスペラ種（Ｓupella spp.）。 ダニ目（Ａcaria）（アカリダ（Ａcarida））の亜種並びにメタ−（Ｍeta-） およびメソスチグマタ目（Ｍesostigmata）から、例えば、アルガス種（Ａrgas spp.）、オルニソドルス種（Ｏrnithodorus spp.）、オタビウス種（Ｏ tabi us spp.）、イキソデス種（Ｉxodes spp.）、アンブリオンマ種（Ａmblyomma spp.）、ブーフィルス種（Ｂoophilus spp.）、デルマセントル種（Ｄermace ntor spp.）、ヘマフィサリス種（Ｈaemaphysalis spp.）、ヒアロンマ種（Ｈ yalomma spp.）、リ ピセファルス種（Ｒhipicephalus spp.）、デルマニッサス種（Ｄermanyssus spp.）、ライリエチア種（Ｒaillietia spp.）、ニューモニッサス（Ｐneumony ssus spp.）、ステルノストマ種（Ｓternostoma spp.）およびヴアロア種（Ｖ arroa spp.）。 ケダニ目（Ａctinedida）（プロチグマタ（Ｐrostigmata））およびコナダニ 目（Ａcaridida）（アスチグマタ（Ａstigmata））、例えば、アカラピス種（Ａ carapis spp.）、ケイレチエラ種（Ｃheyletiella spp.）、オルニソヘイレチ ア種（Ｏrnithocheyletia spp.）、ミオビア種（Ｍyobia spp.）、ソレルガテ ス種（Ｐsorergates spp.）、デモデックス種（Ｄemodex spp.）、トロンビク ラ種（Ｔrombicula spp.）、リストロフォルス種（Ｌistrophorus spp.）、ア カルス種（Ａcarus spp.）、チロファグス種（Ｔyrophagus spp.）、カログリ フス種（Ｃaloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Ｈypodectes spp.）、プテ ロリクス種（Ｐterolichus spp.）、プソロプテス種（Ｐsoroptes spp.）、コ リオプテス種（Ｃhorioptes spp.）、オトデクテス種（Ｏtodectes spp.）、 サルコプテス種（Ｓarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Ｎotoedres spp.）、 ネミドコプテス種（Ｋnemidocoptes spp.）、シトジテス種（Ｃytodites spp. ）およびラミノシオプテス種（Ｌaminosioptes spp.）。 例えば、それらはブーフィルス・ミクロプルス（Ｂoophilus microplus）、 ルシリア・クプリナ（Ｃucilia cuprina）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍusca dom estica）およびブラテラ・ゲルマニカ（Ｂlatella germanica）に対して顕著な 活性を示す。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は農業用の家畜、例えば、牛、 羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜 蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる 実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、を攻撃する 節足動物を抑制するためにも適している。本発明に従う活性化合物を使用するこ とによりこれらの節足動物を抑制することによって死亡および（肉、乳、羊毛、 皮革、卵、蜂蜜などの）生産減少が防止されたりまたは減じられるため、より経 済的なそしてより簡単な動物の飼育が可能になることが意図される。 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では既知の方法で腸内投与により、例え ば錠剤、カプセル、液剤、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介する方 法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内 、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴 霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態での皮膚投与により、並びに活性化 合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置 などを用いて使用される。 家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜 ８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤）として 、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用することができ、或いはそ れらを化学浴の形態で使用してもよい。 本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から理解できる。製造実施例 実施例（Ｉ−１） Ｆ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ （Ｉ−１） ２３ｇ（０.２５モル）のメルカプト酢酸および次に４２.５ｇ（０.２５モル ）の臭化３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルを氷冷しながら２０ｇ（０. ５モル）の水酸化ナトリウムの２００ｍｌのメタノール中溶液に滴下する。混合 物を５０℃において一夜撹拌した後に、溶媒を真空中で除去し、そして残渣を水 中に溶解しそして塩化メチレンで洗浄する。洗浄後に、水相を希塩酸を用いて酸 性化し、そしてカルボン酸を塩化メチレンを用いて抽出する。一緒にした塩化メ チレン抽出物を真空中で蒸発させる。 これにより３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルチオ酢酸が容易に流動す る油として得られる。 収量：４２ｇ（理論値の８４％） 実施例（VII−１） ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂−ＣＯＣｌ （VIII−１） ４２ｇ（０.２１モル）の３,４,４−トリフルオロブテ−３−エニルチオ酢酸 を２５０ｍｌの塩化メチレン中で３０ｇ（０.２５モル）の塩化チオニルと共に １６時間にわたり還流する。 溶媒および過剰の塩化チオニルを蒸留により除去した後に、塩化３,４,４−ト リフルオロブテ−３−エニルチオアセチルが油状液体として得られる。 収量：４３.７ｇ（理論値の９５.２％）実施例（Ｉ−２） CF₂=CF-CH₂-CH₂-S-CH₂-CO-OCH₂-C₆H₅ （Ｉ−２） ５.１ｇ（２３ミリモル）の実施例（VII−１）に従う塩化３,４,４−トリフル オロブテ−３−エニルチオアセチルを２０℃において２.４ｇ（２２ミリモル） のベンジルアルコールおよび２.５ｇ（２３ミリモル）のトリエチルアミンの５ ０ｍｌの塩化メチレン中溶液に滴下し、そして混合物を一夜還流する。それを次 に水を用いて洗浄し、有機相を真空中で濃縮しそして残渣をシリカゲル上でカラ ムクロマトグラフィー（溶離剤クロロホルム）により精製する。 収量：３.８ｇ（理論値の５７％）の容易に流動する油 実施例（Ｉ−３） ５.１ｇ（２３ミリモル）の実施例（VII−１）に従う塩化３,４,４−トリフル オロブテ−３−エニルチオアセチルを３.６ｇ（２２ミリモル）の３,４−ジクロ ロアニリンおよび２.４ｇ（２３ミリモル）のトリエチルアミンの５０ｍｌの塩 化メチレン中溶液に滴下しそして混合物を一夜還流する。冷却後に、有機相を水 を用いて洗浄しそして真空中で濃縮する。残渣を引き続きシリカゲル上でクロロ ホルム／酢酸エチル（４：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製す る。アミドが粘着性の油として得られる。 収量：４.６ｇ（理論値の５８.２％） 下記の式（Ｉａ） ＣＦ₂＝ＣＦ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂−ＣＯＲ （Ｉａ） の化合物が同様にしてまたは一般的な製造指示に従い得られる。 下記の式（Ｉｂ） の化合物が同様にしてまたは一般的な製造指示に従い得られる。 下記の式（Ｉｃ） の化合物が同様にしてまたは一般的な製造指示に従い得られる。 下記の式（Ｉｄ） の化合物が同様にしてまたは一般的な製造指示に従い得られる。 使用例 実施例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍeloidogyne incognita） 溶媒： ３重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とする。 活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん感染している土と良く混合する。調 合物中の活性化合物の濃度は実際的に重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示さ れる１容量の土当たりの活性化合物の量だけが重要である。処理した土を容器中 に移し、レタスの種をまき、そして容器を２５℃の温室温度に保つ。 ３週間後に、レタスの根を線虫の感染（根節）に関して検査しそして活性化合 物の効果の程度、％を測定する。効果の程度は感染が完全に避 けられる時には１００％でありそして感染水準が未処理であるが同等に感染させ た土の中の対照植物と全く同じである時には０％である。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−２、Ｉ−１１、Ｉ−１５、Ｉ−１６およ びＩ−１７の化合物により２０ｐｐｍの例示活性化合物濃度において１００％の 効果の程度が示された。実施例Ｂ ファエドン（Ｐhaedon）幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とする。 キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそしてマスタード・ビートルの幼虫（Ｐhaedon coc hleariae）を葉がまだ湿っている間に感染させる。 所望の期間後に、死滅の程度、％を測定する。１００％は全てのビートルの幼 虫が死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が全く死ななかったことを意 味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１３の化合物により０.１％の例示活性 化合物濃度において７日後に１００％の死滅の程度が生じた。実施例Ｃ プルテラ（Ｐlutella）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とする。 キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬することにより処理しそしてダイアモンド−バック・モス（Ｐlutella ma culipennis）の毛虫を葉がまだ湿っている間に感染させる。 所望の期間後に、死滅の程度、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅し たことを意味し、０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１３およびＩ−１４の化合物により０. １％の例示活性化合物濃度において７日後に１００％の死滅の程度が生じた。実施例Ｄ ヘリオチス・ヴィレッセンス（Ｈeliothis virescens）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とする。 大豆の枝（Ｇlycine max）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する ことにより処理しそしてタバコ・バッドウォーム（Ｈeliothis virescens）を葉 がまだ湿っている間に感染させる。 所望の期間後に、死滅の程度、％を測定する。１００％は全ての毛虫 が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１０の化合物により０.１％の例示活性 化合物濃度において７日後に８５％の死滅の程度が生じた。実施例Ｅ ネフォテチックス（Ｎephotettix）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とする。 稲の苗（Ｏryzae sativa）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する ことにより処理しそしてグリーン・ライス・リーフホッパー（Ｎephotettix cin cticeps）の幼虫を苗がまだ湿っている間に感染させる。 所望の期間後に、死滅の程度、％を測定する。１００％は全てのリーフホッパ ーが死滅したことを意味し、０％はリーフホッパーが全く死ななかったことを意 味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１４の化合物により０.１％の例示活性 化合物濃度において６日後に１００％の死滅の程度が生じた。実施例Ｆ ブロウフライ(blowfly)幼虫試験 試験動物：ルシリア・クプリナ（Ｌucilia cuprina）幼虫 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造する目的のために、３重量部の活性化合物を７重量部の上 記の溶媒および乳化剤の混合物と混合し、そしてこのようにして得られた濃厚乳 化剤を水で希釈して所望する特定濃度にする。 約２０匹のルシリア・クプリナの幼虫を約１ｃｍ³の馬肉および０.５ｍｌの試 験しようとする活性化合物の調合物を含有する試験管に加える。２４時間後に、 活性化合物の調合物の効果を測定する。１００％は全てのブロウフライの幼虫が 死滅したことを意味し、０％はブロウフライの幼虫が全く死滅しなかったことを 意味する。 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−９の化合物により１０００ｐｐｍの例示 活性化合物濃度において１００％の死滅の程度が生じた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハルトビヒ，ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター39 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ルミンスキ，ピーター・ジエラード アメリカ合衆国ミズーリ州63011ボールウ イン・クレストベリー391 【要約の続き】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ²およびＲ³は互いに独立して水素または各場合とも場合により置換されていて もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルもしくはヘタリールを 表し、 Ｒ⁴は水素を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ ル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘタリールを表しそ してさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオンを 表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素または硫黄を表し、 Ｚは酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵は水素、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アリール、 アラルキル、ヘタリールまたは基 を表し、ここで Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して水素、各場合とも場合により置換されていてもよ いアルキル、アリール、アラルキルを表すか、或いは一緒になって場合により置 換されていてもよいアルカンジイルを表し、そして Ｒ⁸は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、金属イオン当量または アンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素、 硫黄または基ＮＲ⁹を含有していてもよい環を形成し、ここで Ｒ⁹は水素、アルキル、アリール、アラルキルまたはヘタリールを表す］ の化合物。 ２．Ａα）式（II） ［式中、 Ｒ¹は請求の範囲第１項記載の意味を有しそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ のハロゲン化フルオロブテニルを、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で 、式（III） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³およびＸは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の酢酸誘導体と反応させるか、 または β）式（IV） ［式中、 Ｒ¹およびＸは上記の意味を有する］ のフルオロブテニル化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式 （Ｖ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³およびＨａｌは上記の意味を有する］ のハロゲノ酢酸と反応させ、そして適宜 γ）方法Ａα）またはβ）により得られた式（VI） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは上記の意味を有する］ の化合物を引き続き、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させ、そして δ）生ずる式（VII） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＨａｌおよびＸは上記の意味を有する］ の化合物を引き続き、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（VI II） Ｈ−Ｚ−Ｒ⁴ （VIII） ［式中、 Ｒ⁴およびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｂ）式（II） ［式中、 Ｒ¹およびＨａｌは上記の意味を有する］ のハロゲン化フルオロブテニルを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在 下で、式（IX） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有す る］ の化合物と反応させるか、 或いは Ｃ）式（IV） ［式中、 Ｒ¹およびＸは上記の意味を有する］ のフルオロブテニル化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で 、式（Ｘ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｈａｌ、ＹおよびＸは上記の意味を有する］ の化合物と反応させる ことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のフルオロブテニル（チオ ）エーテル類の製造方法。 ３．Ｒ¹が水素またはハロゲンを表し、 Ｒ²およびＲ³が互いに独立して水素、場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキルチオ、フェノキシ（これは場合によりハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₈-アルキル、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキ シル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは場合により Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈ー アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換も しくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（これは場合によりＣ₁−Ｃ₈-ア ルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる 置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていて もよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-ア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈- シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロま たはアミノ（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキルによりモノ置換もしくはジ置 換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₃-アルキルを表すか、或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜 ３個のヘテロ原子を有し且つ場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルによ り置換されていてもよい５−もしくは６−員の複素環を表し、 Ｒ⁴が水素、場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀- アルキルチオ、フェノキシ（これは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、 ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈ -アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₈-アルキ ルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換 基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（これは場合 によりＣ₁−Ｃ₈-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一 もしくは相 異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、 或いは場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀-アルケニルを 表すか、 或いは場合によりハロゲン、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルにより置換されていてもよ いＣ₃−Ｃ₈-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合によりハロゲン、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ -アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ -ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはアミノ（ これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₆-アルキル置換基によりモノ置 換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニルまた はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、 或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜３個のヘテロ原子を有し且つ 場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルにより置換されていてもよい５− もしくは６−員の複素環を表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素または硫黄を表し、 Ｚが酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵が水素、場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換されてい てもよいＣ₁−Ｃ8-アルキル、或いは各々が場合によりハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ_l−Ｃ₈-ハロゲノア ルキルチオ、ニトロまたはシアノにより置換されていてもよいフェニルまたはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、 或いは酸素、硫黄および窒素よりなる系からの１〜３個のヘテロ原子を有し且つ 場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₈-アルキルにより置換されていてもよい５− もしくは６−員の複素環を表すか、 或いは基 を表し、 ここで Ｒ⁶およびＲ⁷が互いに独立して水素、場合によりハロゲンにより置換されていて もよいアルキル、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノによ り置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか 、 或いは Ｒ⁶およびＲ⁷が一緒になって場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルキルによ り置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表し、 Ｒ⁸が水素を表すか、 或いは場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀-アルキルを表すか、 或いは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい３−〜８−員の環を形成し、 ここで Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀-アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルまた はピリジルを表す ことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒ^lが水素または弗素を表し、 Ｒ²およびＲ³が互いに独立して水素を表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭 素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、フェノキシ（これは場合に より弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、ニトロもしくはシアノにより置換 されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノ カルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイ ルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換 されていてもよい）またはアミノ（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよび Ｃ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基により モノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいＣ₁− Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲ ノアルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはアミノ（これ は場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₅-アルキル置換基によりモノ置換も しくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニルまたはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表し、 Ｒ⁴が水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆- アルキルチオ、フェノキシ（これは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-ア ルキル、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆ -アルキルおよびＣ₄−Ｃ₈-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異 なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（こ れは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系か らの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ い）により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素または臭素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇- アルケニルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルにより置換されて いてもよいＣ₃−Ｃ₇-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまた はアミノ（これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₅-アルキル置換基に よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフ ェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素を表し、 Ｚが酸素、硫黄または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵が水素を表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルコ キシにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまた はシアノにより置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂-アル キルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表すか、 或いは基 を表し、 ここで Ｒ⁶およびＲ⁷が互いに独立して水素を表すか、或いはＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表す か、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ -アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノにより置 換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、 或いは Ｒ⁶およびＲ⁷が一緒になって場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄-アル キルにより置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表し、 Ｒ⁸が水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆-アルコキシにより置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₈-アルキルを表すか、 或いは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子もしくは窒素原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい３−〜７− 員の環を形成し、ここで Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル、フェニル、ベンジル、フェネチルまたはピリジ ルを表す ことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ¹が弗素を表し、 Ｒ²およびＲ3が互いに独立して水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、 フェノキシ（これは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ニトロもしく はシアノにより置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ カルボニル、アミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄ −Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ 置換もしくはジ置換されていてもよい）またはアミノ（これは場合によりＣ₁− Ｃ₆-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₆-アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相 異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換され ていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロ ゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはア ミノ（これは場合により同一もしくは相異なるＣ₁−Ｃ₄-アルキル置換基により モノ置換もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいフェニ ル、ベンジルまたはフェネチルを表し、 Ｒ⁴が水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、フェノキシ（こ れは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、ニトロもしくはシアノ により置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシカルボニ ルまたはアミノカルボニル（これは場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキルおよびＣ₄−Ｃ₇ -アルカンジイルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換 もしくはジ置換されていてもよい）により置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アル キルを表すか、 或いは場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルケ ニルを表すか、 或いは場合により弗素、塩素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ -ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ₅−Ｃ₇-シクロアルキルを表 すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまた はアミノ（これは場合により同一もしくは相 異なるＣ₁−Ｃ₄-アルキル置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ い）により置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表すか 、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換 されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、チア ジアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアジニルを表し、 そしてさらにＺが酸素を表す場合には金属イオン当量またはアンモニウムイオン を表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素を表し、 Ｚが酸素または基ＮＲ⁵を表し、ここで Ｒ⁵が水素を表すか、 場合により弗素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよい Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは基 を表し、 ここで Ｒ⁶およびＲ⁷が互いに独立して水素を表すか、 或いはＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノ により置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは Ｒ⁶およびＲ⁷が一緒になって場合により弗素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₃-アル キルにより置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₅-アルカンジイルを表し、 Ｒ⁸が水素を表すか、 或いは場合により弗素、塩素またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていて もよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、或いは 金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素原 子、硫黄原子または基ＮＲ⁹を含有していてもよい５−〜７−員の環を形成し、 ここで Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキル、フェニルまたはベンジルを表す ことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなるこ とを特徴とする、有害生物防除剤。 ７．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用 。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれら の環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物増量剤および／または界面活性剤 と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １０．有害生物防除剤の製造のための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。