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JPH10298210A - 乳化重合用活性剤及びこれを用いた水性重合体の製造方法 - Google Patents

乳化重合用活性剤及びこれを用いた水性重合体の製造方法

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Publication number
JPH10298210A
JPH10298210A JP10853997A JP10853997A JPH10298210A JP H10298210 A JPH10298210 A JP H10298210A JP 10853997 A JP10853997 A JP 10853997A JP 10853997 A JP10853997 A JP 10853997A JP H10298210 A JPH10298210 A JP H10298210A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
activator
ethylene oxide
emulsion polymerization
emulsion
nonionic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10853997A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuhisa Fukumoto
泰久 福本
Hiroaki Kitayama
博昭 北山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP10853997A priority Critical patent/JPH10298210A/ja
Publication of JPH10298210A publication Critical patent/JPH10298210A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16—Aqueous medium
    • C08F2/22—Emulsion polymerisation
    • C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • C08F2/30—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents non-ionic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 重合安定性が良好で、かつ低泡性である乳化
重合用活性剤、及びそれを用いた水性重合体の製造方法
の提供。 【解決手段】 非イオン性活性剤（Ｉ）からなる乳化重
合用活性剤、及びこの活性剤を用い、モノマーを乳化重
合して水性重合体を製造する。 RO-[(EO)x・(PO)y]-(EO)z-H （Ｉ） 〔式中、R は炭素数８〜20のアルキル基等、EOはオキシ
エチレン基、POはオキシプロピレン基、x 及びz は１以
上の数で、xとzの和は８以上、y は１以上の数でxとzの
和より小さい数である。尚、[(EO)x・(PO)y ] の付加形
態はランダム付加、ブロック付加又はそれらの混合付加
であり、[(EO)x・(PO)y] と(EO)zとはブロック結合して
いる。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の非イオン性
活性剤からなる乳化重合用活性剤、及びこれを用いた水
性重合体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】乳化重
合により製造される高分子エマルションは、塗料、繊維
加工剤、接着剤、紙加工剤等として広く使用されてい
る。エマルションの製造においては、一般に乳化重合用
活性剤として、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステル塩等のアニオン性活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル等の非イオン性活性剤が単独あるいは混合物と
して用いられる。特に非イオン性活性剤は、得られたエ
マルションと顔料等との配合安定性が良好なことより、
乳化重合用活性剤として広く用いられている。
【０００３】しかしながら、これら界面活性剤を用いて
製造したエマルションは発泡性が大きく、泡切れが遅い
ため、塗料や接着剤等の用途に用いる場合、その配合の
際あるいは最終製品として使用する場合、種々の問題が
生じる。
【０００４】低泡性の非イオン性活性剤としては従来、
エーテル末端がプロピレンオキサイドや短鎖アルキル基
等で封鎖されたものが知られているが、乳化重合用活性
剤として使用した場合、乳化性が悪く、乳化重合時に多
量の凝集物が発生し、重合安定性が悪化する。
【０００５】このように、広範に用いられている乳化重
合用非イオン性活性剤として、重合安定性が良好であ
り、かつ低起泡性である非イオン性活性剤が求められて
いるにもかかわらず、これまで上記の要求を満足する非
イオン性活性剤は見出されていない。
【０００６】従って、本発明の課題は、重合安定性が良
好で、かつ低泡性である乳化重合用活性剤、及びそれを
用いた水性重合体の製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは係る現状に
鑑み、エマルション製造時に良好な重合安定性を付与
し、かつ低泡性である非イオン性活性剤に関し鋭意研究
の結果、特定の付加形態を持つポリオキシアルキレン型
非イオン性活性剤が極めて有効であることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表される
非イオン性活性剤からなることを特徴とする乳化重合用
活性剤、及びモノマーを乳化重合して水性重合体を製造
するに際し、該活性剤を用いることを特徴とする水性重
合体の製造方法を提供するものである。
【０００９】RO-[(EO)x・(PO)y]-(EO)z-H （Ｉ） 〔式中、R は炭素数８〜20の直鎖又は分岐のアルキル基
又はアルケニル基を示し、EOはオキシエチレン基、POは
オキシプロピレン基を示す。x 及びz はそれぞれエチレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す１以上の数で、x
とzの和は８以上である。yはプロピレンオキサイドの平
均付加モル数を示す１以上の数であり、xとz の和より
小さい数である。尚、[(EO)x・(PO)y ] の付加形態はラ
ンダム付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であ
り、[(EO)x・(PO)y ] と(EO)z とはブロック結合してい
る。〕
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
【００１１】本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、一般式（II） R-OH （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表されるアルコー
ルにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドをラン
ダム又はブロックで付加し、次いでエチレンオキサイド
を付加することにより得られる。
【００１２】一般式（II）で表されるアルコールとして
は、炭素数８〜20の飽和もしくは不飽和の１級もしくは
２級の直鎖又は分岐鎖のアルコールがあげられ、具体的
な例としては、デシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール等の
直鎖アルコール（花王（株）製、商品名「カルコール10
95」、「カルコール2098」及び「カルコール4098」
等）、炭素数８〜20の範囲で混合された混合アルコール
（花王（株）製、商品名「カルコール2474」等）、オキ
ソ法やチーグラー法を用いて合成された分枝を有する炭
素数８〜20のアルコール（協和発酵（株）製、商品名
「オキソコール900 」、「オキソコール1213」、「デカ
ノール」及び「トリデカノール」、三菱化学（株）製、
商品名「ドバノール23」、「ドバノール25」及び「ダイ
ヤドール 115Ｈ」、シェル化学（株）製、商品名「ネオ
ドール23」、「ネオドール25」、「ネオドール１」及び
「リネボール911 」等）等が挙げられる。特に炭素数12
〜18の直鎖アルコールが重合安定性において優れており
好ましい。
【００１３】また、これらのアルコールにアルキレンオ
キサイドを付加する方法としては、公知のアルコキシル
化方法を用いて、触媒の存在下付加する方法が挙げられ
る。このアルコキシル化に用いられる触媒は酸触媒であ
っても塩基触媒であってもいずれでも良く、また、特開
平７−２２７５４０号に記載のＭｇＯ−ＺｎＯ、ＭｇＯ
−ＳｎＯ、ＭｇＯ−ＴｉＯ2 、ＭｇＯ−ＳｂＯ等の狭い
アルキレンオキサイド付加分布（narrow range) を与え
る触媒、特開平１−１６４４３７号に記載の同様のＭｇ
系触媒のような選択的に狭いアルキレンオキサイド付加
分布を与える触媒を用いても合成できる。
【００１４】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される非イ
オン性活性剤のアルキレンオキサイドの付加形態は重要
であり、一般式（II）で表されるアルコールに、まずエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドをランダム又
は／及びブロック状に付加し、次にエチレンオキサイド
をブロック付加する必要がある。具体的な付加形態とし
ては、エチレンオキサイドを付加し、次にプロピレンオ
キサイドを付加し、更にエチレンオキサイドをブロック
付加する、一般式（Ｉ−１） RO-(EO)x-(PO)y-(EO)z-H （Ｉ−１） 〔式中、R, EO, PO, x, y 及びz は前記の意味を示し、
(EO)x、(PO)y 、(EO)zはこの順にブロック結合してい
る。〕で表されるトリブロック型のもの、エチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドをランダム付加した後、
エチレンオキサイドを付加する、一般式（Ｉ−２） RO-(EOx/POy)-(EO)z-H （Ｉ−２） 〔式中、R, EO, PO, x, y 及びz は前記の意味を示し、
(EOx/POy) はEO xモルとPO yモルがランダム付加し、(E
Ox/POy)-(EO)y は(EOx/POy) と(EO)y がブロック結合し
ていることを示す。〕で表される型のもの、エチレンオ
キサイド又はプロピレンオキサイドを付加し、次にエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドをランダムに付
加した後、更にエチレンオキサイドを付加したもの、あ
るいはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを交
互にブロック付加した後、エチレンオキサイドを付加す
るマルチブロック型のもの等を挙げることができる。こ
のような特定の付加形態を持つ非イオン性活性剤は乳化
力など、良好な界面活性能を有し、かつ起泡性が低いと
いう特徴を持つ。これらのうち、特に好ましい付加形態
としては、上記（Ｉ−１）で表されるトリブロック型付
加形態を持つものである。
【００１５】一方、エチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドをランダム付加する、一般式(III) RO-(EOx/POy)-H (III) 〔式中、R, EO, PO, x及びy は前記の意味を示し、(EOx
/POy) はEO xモルとPO yモルがランダム付加しているこ
とを示す。〕で表されるランダム付加物やエチレンオキ
サイド末端にプロピレンオキサイドを付加したもので
は、乳化力等の界面活性能が低下し、重合安定性が大き
く悪化する。
【００１６】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
非イオン性活性剤のエチレンオキサイドの平均付加モル
数の合計(x＋z)は８モル以上であり、重合安定性の面よ
り80モル以下が好ましい。エチレンオキサイドの平均付
加モル数の合計が８モル未満であると乳化重合における
重合速度が遅く、重合安定性が低下する。
【００１７】また、プロピレンオキサイドの平均付加モ
ル数(y) は１モル以上、好ましくは２モル以上であり、
重合安定性の面よりエチレンオキサイドの平均付加モル
数の合計(x＋z)より小さい数であり、特に好ましくは20
モル以下である。プロピレンオキサイド付加モル数が１
モルに満たない場合は起泡性が高くなり、また(x＋z)よ
り大きい場合は重合安定性が悪化する。
【００１８】本発明の水性重合体の製造方法は、上記の
ような一般式（Ｉ）で表される非イオン性活性剤を乳化
重合用活性剤として用いてモノマーを乳化重合する方法
である。
【００１９】本発明において、乳化重合に用いられるモ
ノマーは、特に限定されるものではないが、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル等のアクリル酸エステル類、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルメタクリレート等のメタクリル酸エステ
ル類、アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド
等のα, β−不飽和カルボン酸アミド類、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル等のα, β−不飽和ニトリル
類、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン誘導体
類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、クロロプレン等のハ
ロゲン含有モノマー類、ブタジエン、イソプレン等のジ
エン誘導体類、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート等の架橋
性モノマー類等を使用することができる。これらのモノ
マーは、１種又は２種以上の混合物として、乳化重合に
使用される。
【００２０】本発明において、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる非イオン性活性剤を用い、モノマーを乳化重合して
水性重合体を得る方法は、水系媒体を用いる公知の乳化
重合方法と同様に行うことができる。本発明に用いられ
る重合開始剤としては、従来公知のものでよく、例えば
過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の
無機過酸化物、クメンヒドロペルオキサイド、ジイソプ
ロピルベンゼンヒドロペルオキサイド、パラメンタンヒ
ドロペルオキサイド等の有機系過酸化物、アゾビスジイ
ソブチロニトリル、メトキシベンゼンジアゾメルカプト
ナフタレン等のアゾ系開始剤等の有機系開始剤、あるい
は過酸化物や酸化物に亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸
ナトリウム、硫酸第一鉄、糖等の還元剤を併用するレド
ックス重合開始剤系等が挙げられる。
【００２１】本発明の乳化重合において、一般式（Ｉ）
で表される非イオン性活性剤は、通常全モノマーに対し
て 0.1〜20重量％、好ましくは 0.2〜５重量％の範囲で
使用される。
【００２２】また、一般式（Ｉ）で表される非イオン性
活性剤は単独で使用してもよく、他の界面活性剤や保護
コロイドと併用してもよい。この場合、他の界面活性剤
としては、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エス
テル塩類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸塩類等のアニオン性活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル等の非イオン性活性剤が、保護コロイドとし
ては、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ース等が挙げられる。
【００２３】
【実施例】以下、非イオン性活性剤の合成例及び水性重
合体の製造実施例によって本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％及び部は特記しない限り重量基準であ
る。
【００２４】合成例１〜14（非イオン性活性剤の合成
例） エチレンオキサイド用とプロピレンオキサイド用の２つ
の計量槽のついた５リットルの回転攪拌式オートクレー
ブに原料アルコール、及び水酸化カリウムを仕込み、窒
素置換の後、 110℃に昇温し、40Torrで１時間脱水を行
った。続いて、表１に示す付加形態及び付加モル数のア
ルキレンオキサイドをそれぞれ反応させて、目的物を得
た。この際、アルキレンオキサイドの反応は、エチレン
オキサイドのみの付加の場合は 150℃、プロピレンオキ
サイドのみでは 120℃、エチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドのランダム付加の場合には 135℃で行っ
た。
【００２５】尚、表１中EOはオキシエチレン基、POはオ
キシプロピレン基、(EO)-(PO)-(EO)はエチレンオキサイ
ド・プロピレンオキサイド・エチレンオキサイドのトリ
ブロック型付加形態を表し、-(EO/PO)はエチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドのランダム付加形態を表
す。また、付加モル数はEO又はPOのあとの数字で示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例１〜８及び比較例１〜10（水性重合
体の製造） 乳化重合用活性剤として、合成例１〜14で得られた本発
明又は比較の非イオン性活性剤、市販の非イオン性活性
剤であるポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル及
びポリオキシエチレンラウリルエーテル、アニオン性活
性剤であるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用
いて、以下の処方に従い乳化重合を行った。
【００２８】即ち、還流冷却器、攪拌器、窒素導入管、
温度計を備えたセパラブルフラスコに、イオン交換水 1
50部、表２に示す各種乳化重合用活性剤５部を加え、か
き混ぜながら窒素を30分間通した。次いで反応器をオイ
ル浴に浸して液温を60℃とした後、モノマーとしてスチ
レン／メタクリル酸メチル／アクリル酸ｎ−ブチル＝１
／１／２（重量比）の混合物10部、２％の過硫酸カリウ
ム水溶液５部、及び２％亜硫酸水素ナトリウム水溶液1.
25部を加え重合を開始した。重合開始５分後より、前記
の組成のモノマー90部を60分にわたり、一定速度で滴下
した。モノマー滴下開始35分後に２％亜硫酸ナトリウム
1.25部を加えた。モノマー滴下終了後、120 分間、60℃
に温度を保ち反応を完結した。
【００２９】この時のモノマーの重合率を、固形分を計
る（150 ℃、３時間乾燥）ことにより求めた。また、得
られたエマルションの重合安定性及び泡立ちを以下の方
法により測定した。以上の結果を表２にまとめて示す。
【００３０】＜重合安定性＞重合終了後のエマルション
を 100メッシュ金網で濾過し、濾過残渣を水洗後、105
℃、200mmHg で一晩乾燥後、秤量し、使用したモノマー
量に対する重量％で表示した。
【００３１】＜泡立ち＞30ml試験管に 1/2に水で希釈し
たエマルション10mlを入れ、30秒間激しく振り混ぜ、泡
を含む全体積を測定し、増加体積量を％で示した。
【００３２】
【表２】
【００３３】注） *1：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチ
レンオキサイド平均付加モル数35） *2：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチ
レンオキサイド平均付加モル数50） *3：ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオ
キサイド平均付加モル数35） *4：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム *5：最終重合率が低いため評価せず 表２より明らかなように、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表される表イオン性活性剤を乳化重合用活性剤として
用いた場合、重合安定性が良好であり、かつ得られたエ
マルションは低起泡性であった。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される非イオン性活性
    剤からなることを特徴とする乳化重合用活性剤。 RO-[(EO)x・(PO)y]-(EO)z-H （Ｉ） 〔式中、R は炭素数８〜20の直鎖又は分岐のアルキル基
    又はアルケニル基を示し、EOはオキシエチレン基、POは
    オキシプロピレン基を示す。x 及びz はそれぞれエチレ
    ンオキサイドの平均付加モル数を示す１以上の数で、x
    とzの和は８以上である。yはプロピレンオキサイドの平
    均付加モル数を示す１以上の数であり、xとz の和より
    小さい数である。尚、[(EO)x・(PO)y ] の付加形態はラ
    ンダム付加、ブロック付加又はそれらの混合付加であ
    り、[(EO)x・(PO)y ] と(EO)z とはブロック結合してい
    る。〕
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される非イオン性活性
    剤が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物である請求項
    １記載の乳化重合用活性剤。 RO-(EO)x-(PO)y-(EO)z-H （Ｉ−１） 〔式中、R, EO, PO, x, y 及びz は前記の意味を示し、
    (EO)x、(PO)y 、(EO)zはこの順にブロック結合してい
    る。〕
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される非イオン性活性
    剤のエチレンオキサイドの平均付加モル数の合計(x＋z)
    が８〜80モルである請求項１又は２記載の乳化重合用活
    性剤。
  4. 【請求項４】 モノマーを乳化重合して水性重合体を製
    造するに際し、請求項１〜３のいずれか一項に記載の活
    性剤を用いることを特徴とする水性重合体の製造方法。
JP10853997A 1997-04-25 1997-04-25 乳化重合用活性剤及びこれを用いた水性重合体の製造方法 Pending JPH10298210A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2002064637A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-22 Clariant Gmbh Verwendung von neuen alkyl- und arylalkoxylaten als emulgatoren in der emulsionspolymeration
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