JPH10237153A - 二液型硬化性組成物 - Google Patents
二液型硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH10237153A JPH10237153A JP9046295A JP4629597A JPH10237153A JP H10237153 A JPH10237153 A JP H10237153A JP 9046295 A JP9046295 A JP 9046295A JP 4629597 A JP4629597 A JP 4629597A JP H10237153 A JPH10237153 A JP H10237153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diphenylmethane diisocyanate
- polyol
- isocyanate group
- curable composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】物性の優れた硬化物を与える二液型硬化性組成
物の提供。 【解決手段】２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートまたはこれと４，４’−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリオールおよび必要に応じて架橋剤を反応
させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを含
有する主剤成分とジエチルジアミノトルエンを含有する
硬化剤成分とからなる二液型硬化性組成物。
物の提供。 【解決手段】２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートまたはこれと４，４’−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリオールおよび必要に応じて架橋剤を反応
させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを含
有する主剤成分とジエチルジアミノトルエンを含有する
硬化剤成分とからなる二液型硬化性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温にて硬化し、
ポットライフに優れ、硬化後の機械強度および耐タック
性に優れる二液型硬化性組成物に関する。
ポットライフに優れ、硬化後の機械強度および耐タック
性に優れる二液型硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソシアネート基末端プレポリマーを主
成分とする主剤成分と活性水素化合物からなる硬化剤成
分とからなる二液型硬化性組成物は、常温で硬化可能で
あって、広い面積に比較的容易に塗布施行可能であり、
さらに該組成物を硬化させて得られるポリウレタンエラ
ストマーが、優れた柔軟性、良好な耐水耐候性および耐
久性を有することから、防水材、床材、シーリング材、
弾性舗装材などの幅広い建材用途に広く用いられてい
る。
成分とする主剤成分と活性水素化合物からなる硬化剤成
分とからなる二液型硬化性組成物は、常温で硬化可能で
あって、広い面積に比較的容易に塗布施行可能であり、
さらに該組成物を硬化させて得られるポリウレタンエラ
ストマーが、優れた柔軟性、良好な耐水耐候性および耐
久性を有することから、防水材、床材、シーリング材、
弾性舗装材などの幅広い建材用途に広く用いられてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、該組成物には、
４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）をポリ
オールに溶解したものを硬化剤成分として使用してき
た。この場合、硬化速度がが遅いため、硬化して歩行可
能となるまで、通常１〜２日、冬期など気温の低い時期
は２〜３日を要していた。
４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）をポリ
オールに溶解したものを硬化剤成分として使用してき
た。この場合、硬化速度がが遅いため、硬化して歩行可
能となるまで、通常１〜２日、冬期など気温の低い時期
は２〜３日を要していた。
【０００４】このため、冬期など気温の低い時期でも、
硬化反応が速く工期の短い二液型硬化性組成物が強く求
められている。
硬化反応が速く工期の短い二液型硬化性組成物が強く求
められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決使用とする下記の発明である。
決使用とする下記の発明である。
【０００６】イソシアネート基末端プレポリマーを含有
する主剤成分とジエチルジアミノトルエンを含有する硬
化剤成分とからなる二液型硬化性組成物において、イソ
シアネート基末端プレポリマーが、下記の（ａ）〜
（ｃ）から選ばれる少なくとも１種のポリイソシアネー
ト、ポリオールおよび必要に応じて架橋剤を反応させて
得られるプレポリマーであることを特徴とする二液型硬
化性組成物。
する主剤成分とジエチルジアミノトルエンを含有する硬
化剤成分とからなる二液型硬化性組成物において、イソ
シアネート基末端プレポリマーが、下記の（ａ）〜
（ｃ）から選ばれる少なくとも１種のポリイソシアネー
ト、ポリオールおよび必要に応じて架橋剤を反応させて
得られるプレポリマーであることを特徴とする二液型硬
化性組成物。
【０００７】（ａ）２，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下、２，４’−ＭＤＩ）、（ｂ）２，
４’−ＭＤＩと４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（以下、４，４’−ＭＤＩ）との組み合せ、
（ｃ）２，４−トルエンジイソシアネート（以下、２，
４−ＴＤＩ）と２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤ
Ｉとの組み合せ。
シアネート（以下、２，４’−ＭＤＩ）、（ｂ）２，
４’−ＭＤＩと４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（以下、４，４’−ＭＤＩ）との組み合せ、
（ｃ）２，４−トルエンジイソシアネート（以下、２，
４−ＴＤＩ）と２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤ
Ｉとの組み合せ。
【０００８】本発明においてイソシアネート基末端プレ
ポリマーの原料として下記の（ａ）〜（ｃ）から選ばれ
るポリイソシアネートを使用する。
ポリマーの原料として下記の（ａ）〜（ｃ）から選ばれ
るポリイソシアネートを使用する。
【０００９】（ａ）２，４’−ＭＤＩ、（ｂ）２，４’
−ＭＤＩと４，４’−ＭＤＩとの組み合せ、（ｃ）２，
４−ＴＤＩと２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤＩ
との組み合せ。
−ＭＤＩと４，４’−ＭＤＩとの組み合せ、（ｃ）２，
４−ＴＤＩと２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤＩ
との組み合せ。
【００１０】（ｂ）において、２，４’−ＭＤＩと４，
４’−ＭＤＩの混合比としては、２，４’−ＭＤＩが１
０重量部〜９０重量部に対して４，４’−ＭＤＩが９０
〜１０重量部であることが好ましい。また（ｃ）におい
ては、２，４−ＴＤＩが１０〜９０重量部に対して、
２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤＩが９０〜１０
重量部であることが好ましく、２，４−ＴＤＩが１０〜
６０重量部に対して、２，４’−ＭＤＩまたは４，４’
−ＭＤＩが４０〜９０重量部であることが特に好まし
い。
４’−ＭＤＩの混合比としては、２，４’−ＭＤＩが１
０重量部〜９０重量部に対して４，４’−ＭＤＩが９０
〜１０重量部であることが好ましい。また（ｃ）におい
ては、２，４−ＴＤＩが１０〜９０重量部に対して、
２，４’−ＭＤＩまたは４，４’−ＭＤＩが９０〜１０
重量部であることが好ましく、２，４−ＴＤＩが１０〜
６０重量部に対して、２，４’−ＭＤＩまたは４，４’
−ＭＤＩが４０〜９０重量部であることが特に好まし
い。
【００１１】また、上記以外のポリイソシアネートを併
用してもよい。併用してもよいポリイソシアネートとし
ては、２，６−トリレンジイソシアネート（２，６−Ｔ
ＤＩ）、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネー
ト（粗ＭＤＩ）などがある。また上記ポリイソシアネー
トはプレポリマー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変
性体、カルボジイミド変性体などの変性体であってもよ
い。これらは、ポリイソシアネート中５０重量％以下で
あることが好ましく、３０重量％以下であることがより
好ましく、１０重量％以下であることが特に好ましい。
用してもよい。併用してもよいポリイソシアネートとし
ては、２，６−トリレンジイソシアネート（２，６−Ｔ
ＤＩ）、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネー
ト（粗ＭＤＩ）などがある。また上記ポリイソシアネー
トはプレポリマー型変性体、ヌレート変性体、ウレア変
性体、カルボジイミド変性体などの変性体であってもよ
い。これらは、ポリイソシアネート中５０重量％以下で
あることが好ましく、３０重量％以下であることがより
好ましく、１０重量％以下であることが特に好ましい。
【００１２】ポリオールとしては多官能の開始剤に触媒
の存在下、アルキレンオキシドを反応させて製造される
ポリオキシアルキレンポリオールが好ましい。
の存在下、アルキレンオキシドを反応させて製造される
ポリオキシアルキレンポリオールが好ましい。
【００１３】開始剤としてはエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価
アルコール、ビスフェノールＡ等の多価フェノール、多
価アミンまたはこれらに少量のアルキレンオキシドを付
加した化合物などがある。
ロピレングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価
アルコール、ビスフェノールＡ等の多価フェノール、多
価アミンまたはこれらに少量のアルキレンオキシドを付
加した化合物などがある。
【００１４】触媒としては、ナトリウム系触媒、カリウ
ム系触媒、セシウム系触媒、ジエチル亜鉛系触媒、塩化
鉄系触媒、金属ポリフィリン系触媒、複合金属シアン化
物錯体触媒が挙げられる。
ム系触媒、セシウム系触媒、ジエチル亜鉛系触媒、塩化
鉄系触媒、金属ポリフィリン系触媒、複合金属シアン化
物錯体触媒が挙げられる。
【００１５】アルキレンオキシドとしては、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシ
ド、２，３−ブチレンオキシド、スチレンオキシドなど
があり、特にプロピレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドとエチレンオキシドの併用が好ましい。
キシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシ
ド、２，３−ブチレンオキシド、スチレンオキシドなど
があり、特にプロピレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドとエチレンオキシドの併用が好ましい。
【００１６】ポリオールの平均水酸基数は２〜４が好ま
しく、２〜３が特に好ましい。平均水酸基数が２未満で
は硬化塗膜の高分子量化が困難になるため、硬化物の機
械強度が不充分となる。また、４を超えると架橋密度が
高くなりすぎ、硬化物の伸び性能が悪化する。
しく、２〜３が特に好ましい。平均水酸基数が２未満で
は硬化塗膜の高分子量化が困難になるため、硬化物の機
械強度が不充分となる。また、４を超えると架橋密度が
高くなりすぎ、硬化物の伸び性能が悪化する。
【００１７】ポリオキシアルキレンポリオールの分子量
は、小さすぎると硬化物の伸びが著しく悪くなる。しか
し分子量が高すぎても得られるイソシアネート基末端プ
レポリマーの粘度が高くなり、また硬化物の機械強度が
不充分となるおそれがある。よって水酸基当たりの分子
量は２００〜７０００であることが好ましく、５００〜
５０００であることが特に好ましい。
は、小さすぎると硬化物の伸びが著しく悪くなる。しか
し分子量が高すぎても得られるイソシアネート基末端プ
レポリマーの粘度が高くなり、また硬化物の機械強度が
不充分となるおそれがある。よって水酸基当たりの分子
量は２００〜７０００であることが好ましく、５００〜
５０００であることが特に好ましい。
【００１８】本発明において下記のポリオキシアルキレ
ンポリオールを用いることが特に好ましい。
ンポリオールを用いることが特に好ましい。
【００１９】ポリオキシアルキレンポリオール：水酸基
価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下省略）と総不飽和度Ｙ（ｍ
ｅｑ／ｇ、以下省略）が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０７
であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のとき式１の関係にあっ
て、水酸基数２〜８のポリオキシアルキレンポリオール
であることが特に好ましい。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・式１
価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下省略）と総不飽和度Ｙ（ｍ
ｅｑ／ｇ、以下省略）が、５≦Ｘ≦３８、Ｙ≦０．０７
であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のとき式１の関係にあっ
て、水酸基数２〜８のポリオキシアルキレンポリオール
であることが特に好ましい。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・式１
【００２０】すなわち、５≦Ｘ≦約２２．８のときのＹ
の上限は０．０７であり、約２２．８≦Ｘ≦３８のとき
式１に従う。
の上限は０．０７であり、約２２．８≦Ｘ≦３８のとき
式１に従う。
【００２１】また、Ｙの上限が０．０５であることが好
ましい。このとき５≦Ｘ≦２８のとき、Ｙ≦０．０５で
あり、２８≦Ｘ≦３４のとき式１に従う。
ましい。このとき５≦Ｘ≦２８のとき、Ｙ≦０．０５で
あり、２８≦Ｘ≦３４のとき式１に従う。
【００２２】また、Ｘは５≦Ｘ≦３４、特に１０≦Ｘ≦
３０を満たすことが好ましい。
３０を満たすことが好ましい。
【００２３】このような、低不飽和度、低水酸基価のポ
リオキシアルキレンポリオールは、触媒としては、上記
した触媒のうち、セシウム系触媒、ジエチル亜鉛系触
媒、塩化鉄系触媒、金属ポリフィリン系触媒、複合金属
シアン化物錯体触媒を用いることにより製造できる。好
ましい触媒は複合金属シアン化物錯体触媒、セシウム系
触媒である。
リオキシアルキレンポリオールは、触媒としては、上記
した触媒のうち、セシウム系触媒、ジエチル亜鉛系触
媒、塩化鉄系触媒、金属ポリフィリン系触媒、複合金属
シアン化物錯体触媒を用いることにより製造できる。好
ましい触媒は複合金属シアン化物錯体触媒、セシウム系
触媒である。
【００２４】また、この低不飽和度、低水酸基価のポリ
オキシアルキレンポリオールを使用する場合には、全ポ
リオール中５０〜１００重量％、特に８０〜１００重量
％であることが好ましい。さらに、上記ポリオキシアル
キレンポリオールは２種以上の混合物であってもよい。
オキシアルキレンポリオールを使用する場合には、全ポ
リオール中５０〜１００重量％、特に８０〜１００重量
％であることが好ましい。さらに、上記ポリオキシアル
キレンポリオールは２種以上の混合物であってもよい。
【００２５】本発明において、ポリオキシアルキレンポ
リオールとともにポリエステル系ポリオール、ポリカー
ボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系ポリマ
ーを併用してもよい。
リオールとともにポリエステル系ポリオール、ポリカー
ボネート系ポリオール、水酸基含有ポリジエン系ポリマ
ーを併用してもよい。
【００２６】本発明においては、必要に応じてポリオキ
シアルキレンポリオールとともに、架橋剤を併用して、
ポリイソシアネート化合物と反応させることができる。
シアルキレンポリオールとともに、架橋剤を併用して、
ポリイソシアネート化合物と反応させることができる。
【００２７】架橋剤としては、水酸基、１級アミノ基、
あるいは、２級アミノ基などのイソシアネート反応性基
を２個以上有するイソシアネート反応性基当たりの分子
量が６００以下、特に３００以下の化合物が適当であ
る。
あるいは、２級アミノ基などのイソシアネート反応性基
を２個以上有するイソシアネート反応性基当たりの分子
量が６００以下、特に３００以下の化合物が適当であ
る。
【００２８】このような化合物としては、たとえば多価
アルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および
多価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミ
ン、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキ
レンオキシドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなども使用できる。
アルコール、アルカノールアミン、ポリアミン、および
多価アルコール、アルカノールアミン、糖類、ポリアミ
ン、モノアミン、多価フェノール類などに少量のアルキ
レンオキシドを付加して得られる低分子量のポリエーテ
ル系ポリオールがある。さらに、低分子量のポリエステ
ル系ポリオールなども使用できる。
【００２９】具体的にはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、グリセリンなどの多価アルコール、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、および水酸基価が２００以上のポリエーテル
系ポリオールが用いられる。
ングリコール、ジプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、グリセリンなどの多価アルコール、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、および水酸基価が２００以上のポリエーテル
系ポリオールが用いられる。
【００３０】架橋剤の使用量は、ポリオキシアルキレン
ポリオール１００重量部に対して１〜５０重量部程度が
好ましい。
ポリオール１００重量部に対して１〜５０重量部程度が
好ましい。
【００３１】イソシアネート基末端プレポリマーはポリ
イソシアネートとポリポリオールとを窒素雰囲気中、８
０〜１００℃で数時間反応させて製造することが好まし
い。反応器内へ先にポリイソシアネートを仕込み、次い
で、徐々にポリオキシアルキレンポリオールを添加しな
がら８０〜１００℃で反応させることにより製造でき
る。
イソシアネートとポリポリオールとを窒素雰囲気中、８
０〜１００℃で数時間反応させて製造することが好まし
い。反応器内へ先にポリイソシアネートを仕込み、次い
で、徐々にポリオキシアルキレンポリオールを添加しな
がら８０〜１００℃で反応させることにより製造でき
る。
【００３２】反応促進触媒として金属化合物系触媒やト
リエチレンジアミンなどの３級アミン触媒を使用しても
よい。２−エチルヘキサン酸錫、ナフテン酸錫、ジブチ
ル錫ジラウレート、オクチル酸亜鉛などの有機酸とＳ
ｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂなどの金属塩類、ま
たはトリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、ジエチルベンジルアミンなどの３級アミン類
が挙げられる。
リエチレンジアミンなどの３級アミン触媒を使用しても
よい。２−エチルヘキサン酸錫、ナフテン酸錫、ジブチ
ル錫ジラウレート、オクチル酸亜鉛などの有機酸とＳ
ｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂなどの金属塩類、ま
たはトリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、ジエチルベンジルアミンなどの３級アミン類
が挙げられる。
【００３３】得られたイソシアネート基末端プレポリマ
ーのイソシアネート基含有量は０．１〜８重量％である
ことが好ましい。８重量％超では硬化が速くなりすぎ、
得られる塗膜は硬くなり、充分な伸び性能が発現しなく
なる。０．１重量％未満では塗膜の機械強度が弱くな
る。特に０．１〜３重量％が好ましい。
ーのイソシアネート基含有量は０．１〜８重量％である
ことが好ましい。８重量％超では硬化が速くなりすぎ、
得られる塗膜は硬くなり、充分な伸び性能が発現しなく
なる。０．１重量％未満では塗膜の機械強度が弱くな
る。特に０．１〜３重量％が好ましい。
【００３４】本発明において硬化剤成分はジエチルジア
ミノトルエンを含有する。ジエチルトルエンジアミンは
３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミン、３，５
−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンなどがある。混
合物であることが好ましく、特に３，５−ジエチルトル
エン−２，４−ジアミンが７０〜８５重量％含まれるこ
とが好ましい。高活性でかつ活性の異なるアミノ基を有
する前者が７０〜８５重量％含有する混合物の場合、主
剤成分と混合してから硬化初期に混合物に適度な揺変性
が発現し、平場や傾斜面でも液垂れせずに塗布できる。
ミノトルエンを含有する。ジエチルトルエンジアミンは
３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミン、３，５
−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンなどがある。混
合物であることが好ましく、特に３，５−ジエチルトル
エン−２，４−ジアミンが７０〜８５重量％含まれるこ
とが好ましい。高活性でかつ活性の異なるアミノ基を有
する前者が７０〜８５重量％含有する混合物の場合、主
剤成分と混合してから硬化初期に混合物に適度な揺変性
が発現し、平場や傾斜面でも液垂れせずに塗布できる。
【００３５】本発明において必要に応じて可塑剤、充填
材、安定剤、着色剤、難燃剤等の配合剤を使用すること
も可能である。これらの添加剤は硬化剤成分に含有させ
ることが好ましい。
材、安定剤、着色剤、難燃剤等の配合剤を使用すること
も可能である。これらの添加剤は硬化剤成分に含有させ
ることが好ましい。
【００３６】可塑剤としてはフタル酸ジオクチル、フタ
ル酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィ
ン、および石油系可塑剤などが使用できる。
ル酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィ
ン、および石油系可塑剤などが使用できる。
【００３７】充填材としては炭酸カルシウム、タルク、
クレー、シリカ、カーボンなどが挙げられる。炭酸カル
シウムが特に好ましい。
クレー、シリカ、カーボンなどが挙げられる。炭酸カル
シウムが特に好ましい。
【００３８】顔料には酸化クロム、酸化チタンなどの無
機顔料およびフタロシアニン顔料などの有機顔料が挙げ
られる。
機顔料およびフタロシアニン顔料などの有機顔料が挙げ
られる。
【００３９】また、上記のイソシアネート基末端プレポ
リマーの製造に用いられる触媒が使用できる。
リマーの製造に用いられる触媒が使用できる。
【００４０】溶剤にはトルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素およびｎ−ヘプタン、ｎ−デカンなどの脂肪族
炭化水素が挙げられる。
炭化水素およびｎ−ヘプタン、ｎ−デカンなどの脂肪族
炭化水素が挙げられる。
【００４１】さらに、上記の触媒、ポリウレタン樹脂に
一般的に使用される酸化防止剤、紫外線吸収剤、脱水剤
などの安定剤を配合できる。
一般的に使用される酸化防止剤、紫外線吸収剤、脱水剤
などの安定剤を配合できる。
【００４２】本発明の二液型硬化性組成物の主剤成分と
硬化剤成分の配合割合は、主剤成分のイソシアネート基
と硬化剤成分のアミノ基との当量比（ＮＣＯ／ＮＨ2 ）
が０. ９〜１. ８になるような範囲であることが好まし
い。
硬化剤成分の配合割合は、主剤成分のイソシアネート基
と硬化剤成分のアミノ基との当量比（ＮＣＯ／ＮＨ2 ）
が０. ９〜１. ８になるような範囲であることが好まし
い。
【００４３】本発明の二液型硬化性組成物を硬化させて
得られるポリウレタンエラストマーは機械物性に優れ、
防水材、床材、シーリング材、弾性舗装材などの幅広い
建材用途に用いることができる。また充分な可使時間と
短いタックフリー時間を両立させることが出来たため、
作業性にも優れる。
得られるポリウレタンエラストマーは機械物性に優れ、
防水材、床材、シーリング材、弾性舗装材などの幅広い
建材用途に用いることができる。また充分な可使時間と
短いタックフリー時間を両立させることが出来たため、
作業性にも優れる。
【００４４】
【実施例】以下に、実施例および比較例を用いて本発明
を説明する。部は重量部を示す。本発明において使用す
るポリオールＡ〜Ｅの平均官能基数ｆ、水酸基価Ｘ’
（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総不飽和度Ｙ’（単
位：ｍｅｑ／ｇ）を表１に、使用するポリイソシアネー
トａ〜ｃを表２に示す。
を説明する。部は重量部を示す。本発明において使用す
るポリオールＡ〜Ｅの平均官能基数ｆ、水酸基価Ｘ’
（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）および総不飽和度Ｙ’（単
位：ｍｅｑ／ｇ）を表１に、使用するポリイソシアネー
トａ〜ｃを表２に示す。
【００４５】なお、ポリオールＡ、Ｂは、分子量４００
〜６００のポリオキシアルキレンポリオールを開始剤と
し、亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体を触媒としてプ
ロピレンオキシドを付加し、ついで該触媒を失活させた
後、精製して触媒成分を除去し製造されたポリポリオー
ルである。ポリオールＣは水酸化セシウムを触媒とし
て、開始剤（グリセリン）にプロピレンオキシドを反応
させ、精製して製造されたポリポリオールである。ポリ
オールＤ、Ｅは、水酸化カリウムを触媒として用いて開
始剤（それぞれジプロピレングリコール、グリセリン）
にプロピレンオキシドを反応させ、精製して製造された
ポリオールである。
〜６００のポリオキシアルキレンポリオールを開始剤と
し、亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体を触媒としてプ
ロピレンオキシドを付加し、ついで該触媒を失活させた
後、精製して触媒成分を除去し製造されたポリポリオー
ルである。ポリオールＣは水酸化セシウムを触媒とし
て、開始剤（グリセリン）にプロピレンオキシドを反応
させ、精製して製造されたポリポリオールである。ポリ
オールＤ、Ｅは、水酸化カリウムを触媒として用いて開
始剤（それぞれジプロピレングリコール、グリセリン）
にプロピレンオキシドを反応させ、精製して製造された
ポリオールである。
【００４６】（主剤）表３〜４に示したポリオールおよ
びポリイソシアネートを用い、表３〜４に示したインデ
ックス（ＩＮＤＥＸ）で、８０℃、窒素雰囲気下、８〜
１０時間反応させてイソシアネート基末端プレポリマー
を製造した。得られたプレポリマーのイソシアネート基
含有量（ＮＣＯ含量、単位：重量％）を表３〜４に示
す。
びポリイソシアネートを用い、表３〜４に示したインデ
ックス（ＩＮＤＥＸ）で、８０℃、窒素雰囲気下、８〜
１０時間反応させてイソシアネート基末端プレポリマー
を製造した。得られたプレポリマーのイソシアネート基
含有量（ＮＣＯ含量、単位：重量％）を表３〜４に示
す。
【００４７】（硬化剤）３，５−ジエチル−２，４−ジ
アミノトルエンおよび３，５−ジエチル−２，６−ジア
ミノトルエンの重量比７５〜８０／１８〜２４の混合物
（エチルコーポレーション社製エタキュア１００）を
６．４部、可塑剤としてフタル酸ジオクチル５０部およ
び充填剤として炭酸カルシウム５０部を混合し、硬化剤
を調製した。
アミノトルエンおよび３，５−ジエチル−２，６−ジア
ミノトルエンの重量比７５〜８０／１８〜２４の混合物
（エチルコーポレーション社製エタキュア１００）を
６．４部、可塑剤としてフタル酸ジオクチル５０部およ
び充填剤として炭酸カルシウム５０部を混合し、硬化剤
を調製した。
【００４８】（実施例および比較例）表５に示す主剤と
硬化剤をイソシアネート基とアミノ基の当量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 ）が１．１になるように混合し、加工特性と物
性の評価を行った。
硬化剤をイソシアネート基とアミノ基の当量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 ）が１．１になるように混合し、加工特性と物
性の評価を行った。
【００４９】可使時間は主剤と硬化剤を混合後、粘度が
１０万センチポイズになるまでの時間（単位：分）を示
す。タックフリー時間（ＴＦ時間）は、指触によりべた
つきを感じなくなる時間（単位：時間）を示す。硬度は
ショアＡ硬度に基づく。引張強度（単位：ｋｇ／ｃｍ
2 ）、伸び（単位：％）、引裂強度（単位：ｋｇ／ｃｍ
2 ）はＪＩＳ Ｋ６３０１に基づく。
１０万センチポイズになるまでの時間（単位：分）を示
す。タックフリー時間（ＴＦ時間）は、指触によりべた
つきを感じなくなる時間（単位：時間）を示す。硬度は
ショアＡ硬度に基づく。引張強度（単位：ｋｇ／ｃｍ
2 ）、伸び（単位：％）、引裂強度（単位：ｋｇ／ｃｍ
2 ）はＪＩＳ Ｋ６３０１に基づく。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【発明の効果】本発明の二液型硬化性組成物は、可使時
間が充分であって、かつ機械特性に優れた硬化物が得ら
れるという効果を有する。
間が充分であって、かつ機械特性に優れた硬化物が得ら
れるという効果を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】イソシアネート基末端プレポリマーを含有
する主剤成分とジエチルジアミノトルエンを含有する硬
化剤成分とからなる二液型硬化性組成物において、イソ
シアネート基末端プレポリマーが、下記の（ａ）〜
（ｃ）から選ばれる少なくとも１種のポリイソシアネー
ト、ポリオールおよび必要に応じて架橋剤を反応させて
得られるプレポリマーであることを特徴とする二液型硬
化性組成物。 （ａ）２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、 （ｂ）２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートと
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートとの組み
合せ、 （ｃ）２，４−トルエンジイソシアネートと２，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネートまたは４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネートとの組み合せ。 - 【請求項２】高分子ポリオールが、下記のポリオキシア
ルキレンポリオールである、請求項１の組成物。ポリオ
キシアルキレンポリオール：水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／
ｇ）と総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）が、５≦Ｘ≦３８、
Ｙ≦０．０７であり、かつ、１０＜Ｘ≦３８のとき式１
の関係にあって、水酸基数２〜８のポリオキシアルキレ
ンポリオール。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・式１
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9046295A JPH10237153A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 二液型硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9046295A JPH10237153A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 二液型硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237153A true JPH10237153A (ja) | 1998-09-08 |
Family
ID=12743232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9046295A Pending JPH10237153A (ja) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | 二液型硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10237153A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008065733A1 (fr) * | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Composition capable de donner un élastomère d'uréthane |
| JP2009007481A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 屋内外施設用常温硬化性表面仕上げ材 |
| JP2009019211A (ja) * | 2001-07-10 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co Kgaa | １成分系の接着剤又は封止剤 |
| WO2011024413A1 (ja) * | 2009-08-29 | 2011-03-03 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法 |
-
1997
- 1997-02-28 JP JP9046295A patent/JPH10237153A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009019211A (ja) * | 2001-07-10 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co Kgaa | １成分系の接着剤又は封止剤 |
| WO2008065733A1 (fr) * | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Composition capable de donner un élastomère d'uréthane |
| JP2008133343A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 主成分として２，４’−ｍｄｉを用いて得られるウレタンプレポリマーからなるウレタンエラストマー形成性組成物 |
| JP2009007481A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 屋内外施設用常温硬化性表面仕上げ材 |
| JP4562753B2 (ja) * | 2007-06-28 | 2010-10-13 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 屋内外施設用常温硬化性表面仕上げ材 |
| WO2011024413A1 (ja) * | 2009-08-29 | 2011-03-03 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0425694B1 (en) | Curable polyurethane composition excellent in flexibility | |
| JP4475090B2 (ja) | ２液硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
| CA2331753A1 (en) | Polyurethane type / polyurethane urea type resin and method for producing the same | |
| JPS6090284A (ja) | シ−ラント組成物 | |
| JPH10237153A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| US3734896A (en) | Curing of polyurethane prepolymers | |
| JPH1087778A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JP4792736B2 (ja) | 有機ポリイソシアネート組成物、該有機ポリイソシアネートの製造方法、接着剤組成物及び塗料用組成物 | |
| CA1076292A (en) | Polymalonate ester-amides | |
| JPH1095826A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JP4581195B2 (ja) | 二液型ポリウレタン系塗膜防水材 | |
| JPH10218966A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JPH1036472A (ja) | 二液防水材組成物 | |
| JPH09278859A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| JP2004027054A (ja) | 新規なポリオールによるポリウレタン樹脂 | |
| JPH09316154A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| GB1365567A (en) | Post curable cured polyurethane | |
| JPH10195163A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JP2516457B2 (ja) | 不陸面用目地材 | |
| JPH10195290A (ja) | 二液型硬化性組成物 | |
| JPH05295073A (ja) | ポリウレタン系硬化性組成物 | |
| JPH09324025A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| JPH05295074A (ja) | インテグラルスキン付きポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH1025326A (ja) | 二液硬化性ポリウレタン組成物 | |
| JP3312476B2 (ja) | 軟質ウレタンフォームの製造方法 |