JPH10101611A - 安息香酸の精製方法 - Google Patents
安息香酸の精製方法Info
- Publication number
- JPH10101611A JPH10101611A JP8258722A JP25872296A JPH10101611A JP H10101611 A JPH10101611 A JP H10101611A JP 8258722 A JP8258722 A JP 8258722A JP 25872296 A JP25872296 A JP 25872296A JP H10101611 A JPH10101611 A JP H10101611A
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- JP
- Japan
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- benzoic acid
- mother liquor
- purified
- withdrawn
- crystal
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的簡単な設備で、効率よく、高純度の安
息香酸を連続的に得ることができる安息香酸の精製方法
を提供する。 【解決手段】 嵩密度を０．２ｇ／ｃｍ3 以上、平均粒
径０．３ｍｍ以上とした粗安息香酸の結晶を、攪拌機５
を備えた連続晶析装置の上部の原料装入口１より装入
し、下部に備えられた加熱手段３により沈降した結晶を
融解させて生ずる融解液と向流接触させて精製し、精製
された安息香酸は下部の製品抜き出し口４より融解液と
して抜き出し、母液は上部の母液抜き出し口２より抜き
出すことにより、９９．９％以上の精製安息香酸を連続
的に得る。
息香酸を連続的に得ることができる安息香酸の精製方法
を提供する。 【解決手段】 嵩密度を０．２ｇ／ｃｍ3 以上、平均粒
径０．３ｍｍ以上とした粗安息香酸の結晶を、攪拌機５
を備えた連続晶析装置の上部の原料装入口１より装入
し、下部に備えられた加熱手段３により沈降した結晶を
融解させて生ずる融解液と向流接触させて精製し、精製
された安息香酸は下部の製品抜き出し口４より融解液と
して抜き出し、母液は上部の母液抜き出し口２より抜き
出すことにより、９９．９％以上の精製安息香酸を連続
的に得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安息香酸の精製方法
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】安息香酸はトルエンを酸化する方法など
により得ることができる。例えば、トルエンを液相酸化
する方法では、４０％程度の収率で安息香酸が得られる
ことが報告されている。このような方法で得られる安息
香酸は事前にトルエン等の低沸点物を除去した後であっ
ても、少量の不純物を含んでいる。この不純物はベンズ
アルデヒド、ベンジルアルコ−ル、安息香酸エステル、
ビフェニル類、ｐ−フェニル安息香酸、無水フタル酸、
トルイル酸等であるが、臭気や着色の問題を引き起こす
ため製品の安息香酸からは除去することが望まれる。
により得ることができる。例えば、トルエンを液相酸化
する方法では、４０％程度の収率で安息香酸が得られる
ことが報告されている。このような方法で得られる安息
香酸は事前にトルエン等の低沸点物を除去した後であっ
ても、少量の不純物を含んでいる。この不純物はベンズ
アルデヒド、ベンジルアルコ−ル、安息香酸エステル、
ビフェニル類、ｐ−フェニル安息香酸、無水フタル酸、
トルイル酸等であるが、臭気や着色の問題を引き起こす
ため製品の安息香酸からは除去することが望まれる。
【０００３】安息香酸の精製方法としては、硫酸処理、
次いで精留する方法（特公昭６１−２５０１３号公
報）、不活性ガス中で気化させ、これを特定の条件下で
析出させる方法（特公昭５７−１１８９９９公報）、脂
肪族アミンの存在下に蒸留する方法（特公平６−４３３
６７号公報）、超臨界抽出法により精製する方法（特開
昭６１−１３０２５７号公報）等の方法が知られている
が、精製効率、精製設備、精製費用等のいずれかの点で
満足すべきものとはいえないものであった。また、結晶
性固体の精製方法として再結晶法等の晶析による方法も
知られているが、この方法も上記のような問題があり、
工業的に優れた方法とはいえないものであった。
次いで精留する方法（特公昭６１−２５０１３号公
報）、不活性ガス中で気化させ、これを特定の条件下で
析出させる方法（特公昭５７−１１８９９９公報）、脂
肪族アミンの存在下に蒸留する方法（特公平６−４３３
６７号公報）、超臨界抽出法により精製する方法（特開
昭６１−１３０２５７号公報）等の方法が知られている
が、精製効率、精製設備、精製費用等のいずれかの点で
満足すべきものとはいえないものであった。また、結晶
性固体の精製方法として再結晶法等の晶析による方法も
知られているが、この方法も上記のような問題があり、
工業的に優れた方法とはいえないものであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、比較的簡単な設備で、効率よく高純度の安息香
酸を連続的に得ることができる安息香酸の精製方法を提
供することにある。
目的は、比較的簡単な設備で、効率よく高純度の安息香
酸を連続的に得ることができる安息香酸の精製方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、嵩
密度を０．２ｇ／ｃｍ3 以上、平均粒径０．３ｍｍ以上
とした安息香酸の結晶を、攪拌機を備えた連続晶析装置
の上部より装入し、下部に備えられた加熱手段により沈
降した結晶を融解して得られる融解液と向流接触させて
精製し、精製された安息香酸は下部より融解液として抜
き出し、母液は上部より抜き出すことを特徴とする安息
香酸の精製方法である。
密度を０．２ｇ／ｃｍ3 以上、平均粒径０．３ｍｍ以上
とした安息香酸の結晶を、攪拌機を備えた連続晶析装置
の上部より装入し、下部に備えられた加熱手段により沈
降した結晶を融解して得られる融解液と向流接触させて
精製し、精製された安息香酸は下部より融解液として抜
き出し、母液は上部より抜き出すことを特徴とする安息
香酸の精製方法である。
【０００６】本発明で精製する粗安息香酸は、トルエン
の液相酸化で得られた反応生成物から固形分及びトルエ
ン等の低沸点分を除去したものなどが挙げられるが、こ
れに限定されるものではない。また、粗安息香酸は純度
が９０％以上、好ましくは９５％以上であることがよ
い。
の液相酸化で得られた反応生成物から固形分及びトルエ
ン等の低沸点分を除去したものなどが挙げられるが、こ
れに限定されるものではない。また、粗安息香酸は純度
が９０％以上、好ましくは９５％以上であることがよ
い。
【０００７】粗安息香酸は、嵩密度を０．２ｇ／ｃｍ3
以上、好ましくは０．３ｇ／ｃｍ3以上、より好ましく
は０．４ｇ／ｃｍ3 以上とした結晶として使用する。こ
のような結晶は、例えば粗安息香酸をフレ−カドラムで
融解、析出、掻き取り等をすることにより得ることがで
きる。そして、この粗安息香酸の大きさは平均粒径が
０．３ｍｍ以上、好ましくは０．５ｍｍ以上とすること
がよい。もちろん、これは平均の値であるので粉末や粗
大粒が混在しうることは当然である。しかしながら、粒
径が３０ｍｍを超えるような粗大粒は可及的に除くこと
がよいが、厚みが１ｍｍ以下のように薄いものであれば
１００ｍｍ程度であっても差し支えない。なお、本発明
でいう嵩密度は、１００ｇの結晶を１０００ｃｃのメス
シリンダに入れ、これをバイブレ−タで３０秒間振動を
加えたのち、目盛りを読むという方法で測定したもので
ある。また、平均粒径は平均的な粒子をいくつか取り出
し、その縦（ｘ）、横（ｙ）、高さ（ｚ）を測定し、ｘ
＋ｙ＋ｚ／３の式で計算した値の平均値である。
以上、好ましくは０．３ｇ／ｃｍ3以上、より好ましく
は０．４ｇ／ｃｍ3 以上とした結晶として使用する。こ
のような結晶は、例えば粗安息香酸をフレ−カドラムで
融解、析出、掻き取り等をすることにより得ることがで
きる。そして、この粗安息香酸の大きさは平均粒径が
０．３ｍｍ以上、好ましくは０．５ｍｍ以上とすること
がよい。もちろん、これは平均の値であるので粉末や粗
大粒が混在しうることは当然である。しかしながら、粒
径が３０ｍｍを超えるような粗大粒は可及的に除くこと
がよいが、厚みが１ｍｍ以下のように薄いものであれば
１００ｍｍ程度であっても差し支えない。なお、本発明
でいう嵩密度は、１００ｇの結晶を１０００ｃｃのメス
シリンダに入れ、これをバイブレ−タで３０秒間振動を
加えたのち、目盛りを読むという方法で測定したもので
ある。また、平均粒径は平均的な粒子をいくつか取り出
し、その縦（ｘ）、横（ｙ）、高さ（ｚ）を測定し、ｘ
＋ｙ＋ｚ／３の式で計算した値の平均値である。
【０００８】本発明で使用する攪拌機を備えた連続晶析
装置は、上部に原料装入口と母液抜き出し口を有し、下
部に加熱手段と製品抜き出し口を有する堅型塔形式の晶
析装置であれば、各種のものを使用することができる
が、特公昭５８−４６３２２号公報や「アロマテイック
ス」第３７巻（１９８５），ｐ１０９〜１２７に記載さ
れたような装置やこれを一部変形したものが好ましい。
特に、このような装置から上部の冷却手段を除くような
ものが好ましい。
装置は、上部に原料装入口と母液抜き出し口を有し、下
部に加熱手段と製品抜き出し口を有する堅型塔形式の晶
析装置であれば、各種のものを使用することができる
が、特公昭５８−４６３２２号公報や「アロマテイック
ス」第３７巻（１９８５），ｐ１０９〜１２７に記載さ
れたような装置やこれを一部変形したものが好ましい。
特に、このような装置から上部の冷却手段を除くような
ものが好ましい。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面を参照しつつ
説明する。図１は連続晶析装置の一例を示すものであっ
て、図中１は原料装入口、２は母液抜き出し口、３は加
熱手段、４は製品抜き出し口、５は攪拌機、６はモータ
である。ここで、攪拌機５は同一平面内の攪拌を主とし
て行うものであることが好ましい。上下方向に激しく攪
拌を行うようなものは、温度勾配等を乱すことになる。
このような晶析装置は、通常上部は母液層、中段から下
部にかけては結晶と液が混在するスラリ−層となってお
り、上部から下部に向かって温度が高くなる温度勾配を
有している。
説明する。図１は連続晶析装置の一例を示すものであっ
て、図中１は原料装入口、２は母液抜き出し口、３は加
熱手段、４は製品抜き出し口、５は攪拌機、６はモータ
である。ここで、攪拌機５は同一平面内の攪拌を主とし
て行うものであることが好ましい。上下方向に激しく攪
拌を行うようなものは、温度勾配等を乱すことになる。
このような晶析装置は、通常上部は母液層、中段から下
部にかけては結晶と液が混在するスラリ−層となってお
り、上部から下部に向かって温度が高くなる温度勾配を
有している。
【００１０】所定の密度と粒径にされた原料の粗安息香
酸の結晶は、原料装入口１から装入される。装入された
原料はゆっくり沈降し、母液と接触して一部融解、結晶
化を行いながら、スラリ−層に達する。スラリ−層では
還流液と接触して融解、再結晶による精製が行われ、順
次、純度が高められた結晶は沈降し、不純物は還流液、
すなわち母液に移行する。精製された結晶は、装置下部
に設けられた加熱手段３により融解され、一部は製品と
して製品抜き出し口４から抜き出され、一部は還流液と
して上昇する。
酸の結晶は、原料装入口１から装入される。装入された
原料はゆっくり沈降し、母液と接触して一部融解、結晶
化を行いながら、スラリ−層に達する。スラリ−層では
還流液と接触して融解、再結晶による精製が行われ、順
次、純度が高められた結晶は沈降し、不純物は還流液、
すなわち母液に移行する。精製された結晶は、装置下部
に設けられた加熱手段３により融解され、一部は製品と
して製品抜き出し口４から抜き出され、一部は還流液と
して上昇する。
【００１１】本発明では、原料として所定の密度と粒径
の粗安息香酸の結晶を装入するが、これを液状で装入し
たり、所定の密度、粒径未満の固体で装入したりする
と、母液層とスラリ−層の区別をはっきりとさせること
が困難となり、所定の温度勾配が得られず、安定運転が
不可能となる。これは、いままで安息香酸が晶析法では
精製することが行われなかったという大きな理由である
と思われる。また、所定の密度と平均粒径をもったもの
であれば、スラリ−状として装入することもできる。
の粗安息香酸の結晶を装入するが、これを液状で装入し
たり、所定の密度、粒径未満の固体で装入したりする
と、母液層とスラリ−層の区別をはっきりとさせること
が困難となり、所定の温度勾配が得られず、安定運転が
不可能となる。これは、いままで安息香酸が晶析法では
精製することが行われなかったという大きな理由である
と思われる。また、所定の密度と平均粒径をもったもの
であれば、スラリ−状として装入することもできる。
【００１２】晶析装置の運転条件は原料の純度や装置の
形状、大きさ等によっても変化するが、装置下部の温度
は約１２２℃、上部の温度は約１１０〜１２０℃、中段
の温度はその中間の温度とすることが好ましい。所定の
温度勾配を設けるため、例えば堅型塔の周囲をジャケッ
ト等で囲んで加熱又は冷却してもよいが、保温するだけ
で十分である。しかし、周囲、特に上部の周囲を冷却す
ることは細かい結晶が析出しやすいなどの問題が起きや
すい。また、本発明では原料を結晶の形で装入するの
で、その融解熱で母液又は還流液を冷却し、再結晶化を
生じさせるという利点がある。したがって、装入する原
料は常温であっても何ら問題はない。
形状、大きさ等によっても変化するが、装置下部の温度
は約１２２℃、上部の温度は約１１０〜１２０℃、中段
の温度はその中間の温度とすることが好ましい。所定の
温度勾配を設けるため、例えば堅型塔の周囲をジャケッ
ト等で囲んで加熱又は冷却してもよいが、保温するだけ
で十分である。しかし、周囲、特に上部の周囲を冷却す
ることは細かい結晶が析出しやすいなどの問題が起きや
すい。また、本発明では原料を結晶の形で装入するの
で、その融解熱で母液又は還流液を冷却し、再結晶化を
生じさせるという利点がある。したがって、装入する原
料は常温であっても何ら問題はない。
【００１３】本発明では、原料として所定の密度と平均
粒径の粗安息香酸の結晶を装入するので、これは母液層
を順調に沈降し、スラリ−層に達すると共に、装置内で
発生する微細な結晶を抑え込むようにかぶさり、スラリ
−層と母液層の区別をはっきりとさせる。そして、攪拌
機の攪拌効果により、結晶と還流液の接触が促進され、
精製効率を高めることになると考えられる。
粒径の粗安息香酸の結晶を装入するので、これは母液層
を順調に沈降し、スラリ−層に達すると共に、装置内で
発生する微細な結晶を抑え込むようにかぶさり、スラリ
−層と母液層の区別をはっきりとさせる。そして、攪拌
機の攪拌効果により、結晶と還流液の接触が促進され、
精製効率を高めることになると考えられる。
【００１４】
実施例１ 図１に示すような形状であって、攪拌軸に対して垂直方
向に棒状の攪拌翼を５０ｍｍ間隔で取り付けてなる攪拌
機を備えた塔径５０ｍｍ、塔高６００ｍｍの堅型連続晶
析装置に、トルエンの液相酸化で得られた粗安息香酸を
フレ−カドラムでフレ−ク状にした原料（嵩密度０．４
５ｇ／ｃｍ3 、厚み０．４５ｍｍ、平均径５．０ｍｍ、
純度９８％）を、原料装入口１から４００ｇ／ｈで装入
した。定常状態での晶析装置の上部母液層を約１５０ｍ
ｍ、スラリ−層の高さを約４００ｍｍとし、攪拌機の回
転数を５０ｒｐｍとして運転を行った。上部の温度は１
１８℃、中段の温度は１１９℃、下部の温度は１２２℃
であった。製品抜き出し口４から、精製された安息香酸
の融解液を製品として２００ｇ／ｈで抜き出し、母液抜
き出し口２から、母液を２００ｇ／ｈで抜き出した。製
品の純度は９９．９９％であり、母液中の安息香酸濃度
は９６％であった。
向に棒状の攪拌翼を５０ｍｍ間隔で取り付けてなる攪拌
機を備えた塔径５０ｍｍ、塔高６００ｍｍの堅型連続晶
析装置に、トルエンの液相酸化で得られた粗安息香酸を
フレ−カドラムでフレ−ク状にした原料（嵩密度０．４
５ｇ／ｃｍ3 、厚み０．４５ｍｍ、平均径５．０ｍｍ、
純度９８％）を、原料装入口１から４００ｇ／ｈで装入
した。定常状態での晶析装置の上部母液層を約１５０ｍ
ｍ、スラリ−層の高さを約４００ｍｍとし、攪拌機の回
転数を５０ｒｐｍとして運転を行った。上部の温度は１
１８℃、中段の温度は１１９℃、下部の温度は１２２℃
であった。製品抜き出し口４から、精製された安息香酸
の融解液を製品として２００ｇ／ｈで抜き出し、母液抜
き出し口２から、母液を２００ｇ／ｈで抜き出した。製
品の純度は９９．９９％であり、母液中の安息香酸濃度
は９６％であった。
【００１５】実施例２ 攪拌機の回転数を１００ｒｐｍ、原料装入量５００ｇ／
ｈ、精製された安息香酸の融解液の抜き出し量３５０ｇ
／ｈとした他は、実施例１と同様にして精製を行ったと
ころ、製品の純度は９９．９７％であった。なお、上部
の温度は１１６℃、中段の温度は１１９℃、下部の温度
は１２２℃であった。
ｈ、精製された安息香酸の融解液の抜き出し量３５０ｇ
／ｈとした他は、実施例１と同様にして精製を行ったと
ころ、製品の純度は９９．９７％であった。なお、上部
の温度は１１６℃、中段の温度は１１９℃、下部の温度
は１２２℃であった。
【００１６】実施例３ 攪拌機の回転数を１００ｒｐｍ、原料装入量５００ｇ／
ｈ、精製された安息香酸の融解液の抜き出し量４００ｇ
／ｈ、母液の抜き出し量を２００ｇ／ｈとし、かつ、抜
き出された母液の半分１００ｇ／ｈを原料装入口１から
戻した他は、実施例１と同様にして精製を行ったとこ
ろ、製品の純度は９９．９５％であった。なお、上部の
温度は１１３℃、中段の温度は１１８℃、下部の温度は
１２２℃であった。
ｈ、精製された安息香酸の融解液の抜き出し量４００ｇ
／ｈ、母液の抜き出し量を２００ｇ／ｈとし、かつ、抜
き出された母液の半分１００ｇ／ｈを原料装入口１から
戻した他は、実施例１と同様にして精製を行ったとこ
ろ、製品の純度は９９．９５％であった。なお、上部の
温度は１１３℃、中段の温度は１１８℃、下部の温度は
１２２℃であった。
【００１７】実施例４ フレ−ク状にした原料（嵩密度０．４５ｇ／ｃｍ3 、厚
み０．３ｍｍ、平均径０．７ｍｍ、純度９８％）を用
い、原料装入量３００ｇ／ｈ、精製された安息香酸の融
解液の抜き出し量１５０ｇ／ｈとした他は、実施例１と
同様にして精製を行ったところ、製品の純度は９９．９
９％であった。
み０．３ｍｍ、平均径０．７ｍｍ、純度９８％）を用
い、原料装入量３００ｇ／ｈ、精製された安息香酸の融
解液の抜き出し量１５０ｇ／ｈとした他は、実施例１と
同様にして精製を行ったところ、製品の純度は９９．９
９％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の精製方法によれば、比較的簡易
な設備で、しかも安価な運転費用で純度９９．９％以上
の安息香酸を容易に得ることができ、工業的に極めて有
効な方法である。
な設備で、しかも安価な運転費用で純度９９．９％以上
の安息香酸を容易に得ることができ、工業的に極めて有
効な方法である。
【図１】連続晶析装置の一例を示す概念図である。
１ 原料装入口 ２ 母液抜き出し口 ３ 加熱手段 ４ 製品抜き出し口 ５ 攪拌機
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野間 修匡 福岡県遠賀郡水巻町大字頃末1472−48 (72)発明者 竹内 正和 福岡県行橋市二塚851−９ (72)発明者 河野 春喜 福岡県北九州市小倉北区中井４−６−14− 702
Claims (1)
- 【請求項１】 嵩密度を０．２ｇ／ｃｍ3 以上、平均粒
径０．３ｍｍ以上とした粗安息香酸の結晶を、攪拌機を
備えた連続晶析装置の上部より装入し、下部に備えられ
た加熱手段により沈降した結晶を融解させて生ずる融解
液と向流接触させて精製し、精製された安息香酸は下部
より融解液として抜き出し、母液は上部より抜き出すこ
とを特徴とする安息香酸の精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8258722A JPH10101611A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 安息香酸の精製方法 |
| EP97942211A EP0937702B1 (en) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Method of refining benzoic acid |
| EEP199900134A EE04109B1 (et) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Menetlus bensoehappe puhastamiseks |
| US09/269,552 US6211404B1 (en) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Method of refining benzoic acid |
| DE69726594T DE69726594T2 (de) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Verfahren zur Reinigung von Benzoesäure |
| PCT/JP1997/003472 WO1998014420A1 (fr) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Procede de raffinage d'acide benzoique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8258722A JPH10101611A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 安息香酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101611A true JPH10101611A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17324188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8258722A Pending JPH10101611A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 安息香酸の精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6211404B1 (ja) |
| EP (1) | EP0937702B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10101611A (ja) |
| DE (1) | DE69726594T2 (ja) |
| EE (1) | EE04109B1 (ja) |
| WO (1) | WO1998014420A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527499A (ja) * | 1998-10-20 | 2002-08-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェノキシメチル安息香酸類の乾燥方法 |
| CN102001935A (zh) * | 2010-11-29 | 2011-04-06 | 武汉有机实业有限公司 | 苯甲酸的精制方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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