JPH0967251A - ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤 - Google Patents
ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤Info
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- JPH0967251A JPH0967251A JP7223193A JP22319395A JPH0967251A JP H0967251 A JPH0967251 A JP H0967251A JP 7223193 A JP7223193 A JP 7223193A JP 22319395 A JP22319395 A JP 22319395A JP H0967251 A JPH0967251 A JP H0967251A
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- Japan
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- rosmarinic acid
- perilla
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 細胞間隙に水を保持し、皮膚の潤滑性と柔軟
性を保つヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼの活
性を阻害する新規な優れたヒアルロニダーゼ阻害剤を提
供する。特に、肌の荒れ、小皺を防止し、しっとり感を
保つための化粧品の形態に調製し得るヒアルロニダーゼ
阻害剤を提供する。 【解決手段】 シソ科植物から抽出によって、または合
成によって得られるロズマリン酸を有効成分として含有
するヒアルロニダーゼ阻害剤により上記課題が解決され
る。
性を保つヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼの活
性を阻害する新規な優れたヒアルロニダーゼ阻害剤を提
供する。特に、肌の荒れ、小皺を防止し、しっとり感を
保つための化粧品の形態に調製し得るヒアルロニダーゼ
阻害剤を提供する。 【解決手段】 シソ科植物から抽出によって、または合
成によって得られるロズマリン酸を有効成分として含有
するヒアルロニダーゼ阻害剤により上記課題が解決され
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ロズマリン酸を有
効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤、好ましくは化粧
品の形態に調製したヒアルロニダーゼ阻害剤に関する。
効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤、好ましくは化粧
品の形態に調製したヒアルロニダーゼ阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒアルロニダーゼは、生体中に広く分布
し、皮膚にも存在する酵素であり、その名が示すように
ヒアルロン酸を分解する。ヒアルロン酸は、β-Ｄ-Ｎ-
アセチルグルコサミノグリカンとβ-Ｄ-グルクロン酸が
交互に結合した直鎖状の高分子多糖であり、コンドロイ
チン硫酸などと共に哺乳動物の結合組織に広く存在する
グルコサミノグリカンの一種である。結合組織内でのヒ
アルロン酸の機能としては、細胞間隙に水を保持し、皮
膚の潤滑性と柔軟性を保ち、外力(機械的障害)および細
菌感染を防止するものと考えられている。皮膚のヒアル
ロン酸は年をとるにつれて減少し、その結果、小皺やか
さつきなどの老化をもたらすと言われている。従って、
ヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼの活性を抑制
することは、製剤に使用されているヒアルロン酸の安定
性や、皮膚に塗布した後の製剤のヒアルロン酸および皮
膚に存在しているヒアルロン酸の安定に寄与するものと
考えられる。
し、皮膚にも存在する酵素であり、その名が示すように
ヒアルロン酸を分解する。ヒアルロン酸は、β-Ｄ-Ｎ-
アセチルグルコサミノグリカンとβ-Ｄ-グルクロン酸が
交互に結合した直鎖状の高分子多糖であり、コンドロイ
チン硫酸などと共に哺乳動物の結合組織に広く存在する
グルコサミノグリカンの一種である。結合組織内でのヒ
アルロン酸の機能としては、細胞間隙に水を保持し、皮
膚の潤滑性と柔軟性を保ち、外力(機械的障害)および細
菌感染を防止するものと考えられている。皮膚のヒアル
ロン酸は年をとるにつれて減少し、その結果、小皺やか
さつきなどの老化をもたらすと言われている。従って、
ヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼの活性を抑制
することは、製剤に使用されているヒアルロン酸の安定
性や、皮膚に塗布した後の製剤のヒアルロン酸および皮
膚に存在しているヒアルロン酸の安定に寄与するものと
考えられる。
【０００３】現在、ヒアルロニダーゼ阻害剤としては、
天然および合成のものが知られている。天然物として
は、既に、ジユ、ゲンノショウコ、シャクヤク、エイジ
ツ、アセンヤク、ビンロウジ、紅茶、緑茶の抽出物がヒ
アルロニダーゼを阻害することが見い出されており、特
許出願(特開平２−１１５２０)されている。さらに、シ
ャクヤク、オオレン、オオバク、ボタンピ、ゲンノショ
ウコ、茶、クジン、シボタンツル、オドリコソウ、サル
ビア、西洋ネズ、ハマメリス、バーチから得られたヒア
ルロニダーゼ阻害剤(特開平１−１２８９３３)が知られ
ている。一方、強力なヒアルロニダーゼ阻害作用をもつ
合成品としてクロモグリク酸ナトリウムが知られている
が、これは、気管支喘息の治療薬であり、化粧品として
の使用は好ましくない。
天然および合成のものが知られている。天然物として
は、既に、ジユ、ゲンノショウコ、シャクヤク、エイジ
ツ、アセンヤク、ビンロウジ、紅茶、緑茶の抽出物がヒ
アルロニダーゼを阻害することが見い出されており、特
許出願(特開平２−１１５２０)されている。さらに、シ
ャクヤク、オオレン、オオバク、ボタンピ、ゲンノショ
ウコ、茶、クジン、シボタンツル、オドリコソウ、サル
ビア、西洋ネズ、ハマメリス、バーチから得られたヒア
ルロニダーゼ阻害剤(特開平１−１２８９３３)が知られ
ている。一方、強力なヒアルロニダーゼ阻害作用をもつ
合成品としてクロモグリク酸ナトリウムが知られている
が、これは、気管支喘息の治療薬であり、化粧品として
の使用は好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
品よりも優れたヒアルロニダーゼ阻害活性を有するヒア
ルロニダーゼ阻害剤を提供することである。さらに、肌
の荒れ、小皺を防止し、しっとり感を保つ目的で、化粧
品の形態に調製した該ヒアルロニダーゼ阻害剤を提供す
ることである。
品よりも優れたヒアルロニダーゼ阻害活性を有するヒア
ルロニダーゼ阻害剤を提供することである。さらに、肌
の荒れ、小皺を防止し、しっとり感を保つ目的で、化粧
品の形態に調製した該ヒアルロニダーゼ阻害剤を提供す
ることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために種々検討した結果、シソ科植物に含ま
れるロズマリン酸または合成によって得られるロズマリ
ン酸が優れたヒアルロニダーゼ阻害活性を有することを
見い出した。即ち、本発明は、ロズマリン酸を有効成分
として含有するヒアルロニダーゼ阻害剤を提供するもの
である。本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤は化粧品の形
態に調製されているのが好ましい。カフェータンニン類
であるロズマリン酸については、創傷治癒促進効果に基
づく美肌、整肌作用(特開昭６３−１６２６１１)や５−
リポキシゲナーゼ阻害作用(特開平１−１２１２１７)な
どの薬理作用が知られていたが、ヒアルロニダーゼ阻害
活性を有することはこれまで知られていなかった。
を解決するために種々検討した結果、シソ科植物に含ま
れるロズマリン酸または合成によって得られるロズマリ
ン酸が優れたヒアルロニダーゼ阻害活性を有することを
見い出した。即ち、本発明は、ロズマリン酸を有効成分
として含有するヒアルロニダーゼ阻害剤を提供するもの
である。本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤は化粧品の形
態に調製されているのが好ましい。カフェータンニン類
であるロズマリン酸については、創傷治癒促進効果に基
づく美肌、整肌作用(特開昭６３−１６２６１１)や５−
リポキシゲナーゼ阻害作用(特開平１−１２１２１７)な
どの薬理作用が知られていたが、ヒアルロニダーゼ阻害
活性を有することはこれまで知られていなかった。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤
の有効成分であるロズマリン酸は、シソ、アオジソ、チ
リメンジソ、ローズマリー(マンネンロウ)などのシソ科
植物から抽出によって、または合成によって得ることが
できる。ロズマリン酸をシソ科植物の抽出によって得る
のが好都合である。この場合、抽出溶媒として水、メチ
ルアルコール、エチルアルコールもしくはブタノールな
どの低級アルコール、酢酸エチルなどの有機溶媒の１種
または２種以上を適宜混合して使用することができる。
抽出温度としては低温〜高温のいずれを用いてもよい
が、室温〜約１００℃の温度が好ましい。このようにし
て得たシソ科植物の抽出物をそのまま、または該抽出物
から分離精製したロズマリン酸を、本発明のヒアルロニ
ダーゼ阻害剤の有効成分として用いることができる。
の有効成分であるロズマリン酸は、シソ、アオジソ、チ
リメンジソ、ローズマリー(マンネンロウ)などのシソ科
植物から抽出によって、または合成によって得ることが
できる。ロズマリン酸をシソ科植物の抽出によって得る
のが好都合である。この場合、抽出溶媒として水、メチ
ルアルコール、エチルアルコールもしくはブタノールな
どの低級アルコール、酢酸エチルなどの有機溶媒の１種
または２種以上を適宜混合して使用することができる。
抽出温度としては低温〜高温のいずれを用いてもよい
が、室温〜約１００℃の温度が好ましい。このようにし
て得たシソ科植物の抽出物をそのまま、または該抽出物
から分離精製したロズマリン酸を、本発明のヒアルロニ
ダーゼ阻害剤の有効成分として用いることができる。
【０００７】本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤の用途に
は特に制限はなく、ヒアルロニダーゼの阻害が望ましい
あらゆる状況下で使用することができる。本発明のヒア
ルロニダーゼ阻害剤の有効成分であるロズマリン酸以外
の他の成分は、該阻害剤の用途に応じて適宜選択してよ
い。これら成分は、通常の賦形剤(基剤、増量剤、希釈
剤などを含む)、補助剤(乳化剤、分散剤などを含む)お
よび添加剤(抗酸化剤、防腐剤などを含む)であってよ
い。本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤中の有効成分ロズ
マリン酸の含有量は用途に応じて変化するが、通常は精
製ロズマリン酸に換算して阻害剤全量の約０.００１〜
５重量％、好ましくは約０.００５〜１重量％の範囲内
である。
は特に制限はなく、ヒアルロニダーゼの阻害が望ましい
あらゆる状況下で使用することができる。本発明のヒア
ルロニダーゼ阻害剤の有効成分であるロズマリン酸以外
の他の成分は、該阻害剤の用途に応じて適宜選択してよ
い。これら成分は、通常の賦形剤(基剤、増量剤、希釈
剤などを含む)、補助剤(乳化剤、分散剤などを含む)お
よび添加剤(抗酸化剤、防腐剤などを含む)であってよ
い。本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤中の有効成分ロズ
マリン酸の含有量は用途に応じて変化するが、通常は精
製ロズマリン酸に換算して阻害剤全量の約０.００１〜
５重量％、好ましくは約０.００５〜１重量％の範囲内
である。
【０００８】本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤は、化粧
品の形態に調製するのが特に好ましい。この場合、洗顔
クリーム、化粧水、乳液などのあらゆる形態に調製する
ことができ、その形態に応じて有効成分以外の他の成分
を選択する。化粧品の形態に調製する場合、化粧品用保
湿剤として外用されるヒアルロン酸を適宜混合すること
により、保湿効果を一層高めることができる。化粧品中
のロズマリン酸の含有量は、効果の点から化粧品全量の
約０.００１〜５重量％、好ましくは約０.００５〜１重
量％の範囲内とするのが望ましい。
品の形態に調製するのが特に好ましい。この場合、洗顔
クリーム、化粧水、乳液などのあらゆる形態に調製する
ことができ、その形態に応じて有効成分以外の他の成分
を選択する。化粧品の形態に調製する場合、化粧品用保
湿剤として外用されるヒアルロン酸を適宜混合すること
により、保湿効果を一層高めることができる。化粧品中
のロズマリン酸の含有量は、効果の点から化粧品全量の
約０.００１〜５重量％、好ましくは約０.００５〜１重
量％の範囲内とするのが望ましい。
【０００９】
【発明の効果】後記の表１に示したように、ロズマリン
酸は、ヒアルロニダーゼ阻害効果の高い薬物として知ら
れているクロモグリク酸ナトリウムより優れた阻害活性
を示した。従って、ロズマリン酸を有効成分として含有
する本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤は、ヒアルロニダ
ーゼの阻害が望ましいあらゆる状況下で用いるのに有用
である。
酸は、ヒアルロニダーゼ阻害効果の高い薬物として知ら
れているクロモグリク酸ナトリウムより優れた阻害活性
を示した。従って、ロズマリン酸を有効成分として含有
する本発明のヒアルロニダーゼ阻害剤は、ヒアルロニダ
ーゼの阻害が望ましいあらゆる状況下で用いるのに有用
である。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。実施例１ シソ抽出液の調製およびヒアルロニダーゼ阻
害活性の測定 (a)シソ抽出液の調製 蘇葉(ウチダ和漢)５０gに８０％エタノール(含水率２０
％、v／v比)６００mlを加え、４０℃の加温下に２４時
間静置し、浸漬抽出を行った。抽出液を濾過した後、残
渣の蘇葉にさらに８０％エタノール６００mlを加え、同
様の操作を行った。２回の抽出液を合わせて１０９７ml
の抽出液を得た。この抽出液を５０℃の加温下に減圧濃
縮し、５ml容量とした後、水１００mlを加え、１００℃
にて２４時間静置した。生じた不溶性の沈殿物を濾過に
より除去した後、活性炭０.７５重量％を加えて、１時
間撹拌した。次いで、活性炭を濾過して除去し、シソ抽
出液を得た。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。実施例１ シソ抽出液の調製およびヒアルロニダーゼ阻
害活性の測定 (a)シソ抽出液の調製 蘇葉(ウチダ和漢)５０gに８０％エタノール(含水率２０
％、v／v比)６００mlを加え、４０℃の加温下に２４時
間静置し、浸漬抽出を行った。抽出液を濾過した後、残
渣の蘇葉にさらに８０％エタノール６００mlを加え、同
様の操作を行った。２回の抽出液を合わせて１０９７ml
の抽出液を得た。この抽出液を５０℃の加温下に減圧濃
縮し、５ml容量とした後、水１００mlを加え、１００℃
にて２４時間静置した。生じた不溶性の沈殿物を濾過に
より除去した後、活性炭０.７５重量％を加えて、１時
間撹拌した。次いで、活性炭を濾過して除去し、シソ抽
出液を得た。
【００１１】(b)ヒアルロニダーゼ阻害活性の測定 ヒアルロニダーゼは通常は酵素活性が極めて低い。この
酵素活性を高める物質として、金属イオンを含有するコ
ンパウンド４８／８０が知られている。このコンパウン
ドで酵素活性が活性化される過程をヒアルロニダーゼ阻
害物質が阻害する能力を測定した。具体的には、牛睾丸
由来のヒアルロニダーゼ[シグマ(Sigma)社より購入、タ
イプIV]を用い、コンパウンド４８/８０(シグマ社より
購入)による不活性型酵素の活性化段階の阻害作用を測
定した。酵素活性は、ヒアルロン酸の加水分解により生
成するＮ-アセチルヘキソサミンを還元末端とする四糖
の還元力の増加を、波長５８５nmで吸光度を測定するこ
とにより定量した(前田有美恵ら：食衛誌、31巻、233〜
237項、1990年)。即ち、適量の被験試料を０.１Ｍ酢酸
緩衝液(pＨ４.０)１００μlに溶かし、その全量を試験
管にとり、これにヒアルロニダーゼ酵素０.１０mg(１０
０ＮＦ単位)を溶かした同緩衝液５００μlを加え、３７
℃で２０分間インキュベートした。次いで、コンパウン
ド４８/８０(５０μg)を溶かした同緩衝液１００μlを
加え、さらに３７℃で２０分間インキュベートした。最
後に、ヒアルロン酸ナトリウム塩[生化学工業(株)]２０
０μgを溶かした同緩衝液２５０μlを加え、３７℃で４
０分間インキュベートした。次いで、０.４Ｎ ＮaＯＨ
１００μlを加えて氷冷した後、ホウ酸緩衝液(pＨ９.
１)１００μlを加えて３分間煮沸した。氷冷後にp-ジメ
チルアミノベンズアルデヒド試液３mlを加え、３７℃で
２０分間インキュベートした後、波長５８５nmで吸光度
を測定した。対照には試料溶液の代わりに上記酢酸緩衝
液を用いた。また、それぞれのブランクとして、酵素溶
液の代わりに上記酢酸緩衝液を用いた。阻害活性は次式
から求められる阻害率で表した。
酵素活性を高める物質として、金属イオンを含有するコ
ンパウンド４８／８０が知られている。このコンパウン
ドで酵素活性が活性化される過程をヒアルロニダーゼ阻
害物質が阻害する能力を測定した。具体的には、牛睾丸
由来のヒアルロニダーゼ[シグマ(Sigma)社より購入、タ
イプIV]を用い、コンパウンド４８/８０(シグマ社より
購入)による不活性型酵素の活性化段階の阻害作用を測
定した。酵素活性は、ヒアルロン酸の加水分解により生
成するＮ-アセチルヘキソサミンを還元末端とする四糖
の還元力の増加を、波長５８５nmで吸光度を測定するこ
とにより定量した(前田有美恵ら：食衛誌、31巻、233〜
237項、1990年)。即ち、適量の被験試料を０.１Ｍ酢酸
緩衝液(pＨ４.０)１００μlに溶かし、その全量を試験
管にとり、これにヒアルロニダーゼ酵素０.１０mg(１０
０ＮＦ単位)を溶かした同緩衝液５００μlを加え、３７
℃で２０分間インキュベートした。次いで、コンパウン
ド４８/８０(５０μg)を溶かした同緩衝液１００μlを
加え、さらに３７℃で２０分間インキュベートした。最
後に、ヒアルロン酸ナトリウム塩[生化学工業(株)]２０
０μgを溶かした同緩衝液２５０μlを加え、３７℃で４
０分間インキュベートした。次いで、０.４Ｎ ＮaＯＨ
１００μlを加えて氷冷した後、ホウ酸緩衝液(pＨ９.
１)１００μlを加えて３分間煮沸した。氷冷後にp-ジメ
チルアミノベンズアルデヒド試液３mlを加え、３７℃で
２０分間インキュベートした後、波長５８５nmで吸光度
を測定した。対照には試料溶液の代わりに上記酢酸緩衝
液を用いた。また、それぞれのブランクとして、酵素溶
液の代わりに上記酢酸緩衝液を用いた。阻害活性は次式
から求められる阻害率で表した。
【数１】 同様の測定をクロモグリク酸ナトリウム(日本バルク薬
品より入手)についても行い、比較結果を以下の表１に
示した。
品より入手)についても行い、比較結果を以下の表１に
示した。
【表１】 被験試料 ヒアルロニダーゼ阻害活性 ＩＣ50 (μg／ml) クロモグリク酸ナトリウム １０２.５ ロズマリン酸 ７２.０ シソ抽出液 ２５３０ 表１に示したように、ロズマリン酸は、ヒアルロニダー
ゼ阻害効果のある薬物として知られているクロモグリク
酸ナトリウムより優れた阻害活性を示した。
ゼ阻害効果のある薬物として知られているクロモグリク
酸ナトリウムより優れた阻害活性を示した。
【００１２】実施例２ 洗顔クリーム ロズマリン酸を有効成分(ヒアルロニダーゼ活性阻害成
分)として下記の洗顔クリームの処方(全１００重量％)
に用いる。
分)として下記の洗顔クリームの処方(全１００重量％)
に用いる。
【表２】 成分Ａ 重量％ ミリスチン １４.０ ステアリン酸 １２.０ ラウリン酸 ３.５ オレイルアルコール １.５ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン １０.５ 成分Ｂ 重量％ 濃グリセリン １８.０ 水酸化カリウム ７.０ 精製水 残部 防腐剤(パラオキシ安息香酸エステル) 適量 成分Ｃ 重量％ ロズマリン酸 ０.５ 香料 ０.２ 成分Ａを加熱溶解し、８０℃に保持する。別に８０℃に
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、洗顔
クリームを得た。
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、洗顔
クリームを得た。
【００１３】実施例３ 化粧水 ロズマリン酸を有効成分として下記の化粧水の処方(全
１００重量％)に用いる。
１００重量％)に用いる。
【表３】 成分 重量％ 精製水 残部 濃グリセリン ４.０ ソルビット液(７０重量％水溶液) ４.０ クエン酸(pＨ調整剤) 適量 クエン酸ナトリウム ０.３ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.５ エタノール １５.０ ロズマリン酸 １.０ 香料 ０.０５ 全成分を室温にて撹拌および混合して均一な溶液とし、
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
【００１４】実施例４ 乳液 ロズマリン酸を有効成分として下記の乳液の処方(全１
００重量％)に用いる。
００重量％)に用いる。
【表４】 成分Ａ 重量％ 精製水 残部 ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬Ｓ-１６０) １.０ 濃グリセリン ６.０ 防腐剤(パラオキシ安息香酸エステル) 適量 カルボキシビニルポリマー ０.０６ 水酸化カリウム ０.０２８ 成分Ｂ 重量％ オリーブ油 ４.０ ホホバ油 ４.０ 乳酸ミリスチル ２.０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン １.５ 親油型モノステアリン酸グリセリン １.５ 成分Ｃ 重量％ ロズマリン酸 ０.５ 香料 ０.２ 成分Ａを加熱溶解し、８０℃に保持する。別に８０℃に
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、充分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
【００１５】実施例５ 上記実施例２〜４で得た洗顔クリーム、化粧水、および
乳液をヒト対して適用した。その結果、皮膚に対する官
能的影響は極めて良好であった。
乳液をヒト対して適用した。その結果、皮膚に対する官
能的影響は極めて良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＥＤ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＥＤＱ Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99
Claims (2)
- 【請求項１】 ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロ
ニダーゼ阻害剤。 - 【請求項２】 化粧品の形態に調製した請求項１に記載
のヒアルロニダーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223193A JPH0967251A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223193A JPH0967251A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967251A true JPH0967251A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16794265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223193A Pending JPH0967251A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | ロズマリン酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967251A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0987189A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-31 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | エンメイソウ、ボタンピ、シソ、アルニカ含有抗アレルギー剤 |
| JPH10291929A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Nagase & Co Ltd | シワ形成抑制皮膚外用剤 |
| JPH11106311A (ja) * | 1997-07-31 | 1999-04-20 | Sansho Seiyaku Co Ltd | ヒアルロニダーゼ活性阻害剤およびその用途 |
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| JP2003267857A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-09-25 | Mitsui Chemicals Inc | 皮膚外用剤及び皮膚外用剤組成物 |
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