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JPH09311489A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH09311489A
JPH09311489A JP8150495A JP15049596A JPH09311489A JP H09311489 A JPH09311489 A JP H09311489A JP 8150495 A JP8150495 A JP 8150495A JP 15049596 A JP15049596 A JP 15049596A JP H09311489 A JPH09311489 A JP H09311489A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
represent
formula
same
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8150495A
Other languages
English (en)
Inventor
Tatsuya Niimi
達也 新美
Hiroshi Tamura
宏 田村
Tetsuo Suzuki
哲郎 鈴木
Koji Kishida
浩司 岸田
Hidetoshi Kami
英利 紙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP8150495A priority Critical patent/JPH09311489A/ja
Publication of JPH09311489A publication Critical patent/JPH09311489A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電子写
真感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、
且つ高感度であり、残留電位の少ない電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 感光層が下記一般式（１Ｄ）で表される
高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下記一般式
（１Ｐ）で表されるアゾ顔料の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に利用される電子写真感
光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその種々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用され始めている。
【０００３】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール（ＰＶＫ）に代表される光導電性樹脂、Ｐ
ＶＫ−ＴＮＦ（２，４，７−トリニトロフルオレノン）
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。この機能分離型の電子写真感光体における静電
潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光照射
すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生層中
の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷発生
物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に
注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電
荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和すること
により静電潜像を形成するものである。
【０００４】機能分離型の電子写真感光体においては、
主に紫外部に吸収を持つ電荷輸送物質と、主に可視部に
吸収を持つ電荷発生物質とを組み合わせて用いることが
知られており、かつ有用である。電荷輸送層に用いられ
る電荷輸送物質は、多くが低分子化合物として開発され
ているが、低分子化合物は単独では成膜性がないため、
通常不活性高分子に分散・混合して用いられる。
【０００５】しかるに、低分子電荷輸送物質と不活性高
分子からなる電荷輸送層は一般に柔らかく、カールソン
プロセスにおいては、繰り返し使用による膜削れが生じ
やすいという欠点がある。また、この構成の電荷輸送層
は電荷移動度に限界があり、カールソンプロセスの高速
化あるいは小型化の障害となっていた。これは、通常、
低分子電荷輸送物質が電荷輸送層において５０重量％以
下の含有量で使用されることに起因しており、低分子電
荷輸送物質の含有量を増すことにより電荷移動度をある
程度上げることは可能であるが、低分子電荷輸送物質の
含有量を増すと成膜性が劣化し、繰り返し使用による膜
削れが大きくなるという欠点がある。
【０００６】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭５０−８２
０５６号公報、特開昭５１−７３８８８号公報、特開昭
５４−８５２７号公報、特開昭５４−１１７３７号公
報、特開昭５６−１５０７４９号公報、特開昭５７−７
８４０２号公報、特開昭６３−２８５５５２号公報、特
開平１−１７２８号公報、特開平１−１９０４９号公報
及び特開平３−５０５５５号公報などに高分子型の電荷
輸送物質が開示されている。これらの高分子型の電荷輸
送物質を用いた場合には、電荷輸送層を高分子化合物だ
けで構成することができるため、成膜性が良好で機械的
強度が強く耐摩耗性に優れた電荷輸送層を得ることがで
き、繰り返し使用による膜削れを防止することができ
る。しかしながら、電荷発生と高分子電荷輸送物質とを
組み合わせて用いる機能分離型の電子写真感光体は、低
分子電荷輸送物質を用いた場合に比べて光感度が劣って
おり、また残留電位が高いという欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、導電性支持体上に電荷発生
物質および高分子電荷輸送物質を含有する感光層を設け
てなる電子写真感光体において、繰り返し使用時の耐摩
耗性に優れ、且つ高感度であり、残留電位の少ない電子
写真感光体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に感光層を設けてなる電子写真感光体にお
いて、感光層が下記一般式（１Ｄ）〜（１０Ｄ）で表さ
れる高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下記一
般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の少な
くとも１種を含有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。
【０００９】一般式（１Ｄ）〜（１０Ｄ）で表される高
分子電荷輸送物質を用いることにより、感光層の成膜性
が良好であり、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れた電子
写真感光体を得ることができ、更に、これらの高分子電
荷輸送物質と共に一般式（１Ｐ）〜（１０Ｐ）で表され
るアゾ顔料を用いることにより、高感度で且つ残留電位
が少ない電子写真感光体を得ることができる。
【００１０】以下に本発明の電子写真感光体に用いられ
る一般式（１Ｄ）〜（１０Ｄ）で表される高分子電荷輸
送物質について説明する。
【化１３１】 ｛式中、Ｒ″1、Ｒ″2、Ｒ″3は、それぞれ独立して置
換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ″4は水素原子または置換もしくは無置換のアル
キル基を表す。Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアリー
ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
を表す。
【化１３２】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
２価基を表す）または下記一般式（Ｂ）
【化１３３】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕｝
【００１１】Ｒ″1、Ｒ″2、Ｒ″3のアルキル基は、好
ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜Ｃ8、さらに好まし
くはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、
これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シア
ノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロ
ロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｒ″4の置換もしくは無
置換のアルキル基としては、上記のＲ″1、Ｒ″2、Ｒ″
3と同様のものが挙げられる。Ｒ1、Ｒ2のアリール基と
しては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル
基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチ
ル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル
基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリ
デンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプ
テニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル
基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チェニル
基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【００１２】上述のアリール基は以下に示す基を置換基
として有していてもよい。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 （２）アルキル基：上記のＲ″1、Ｒ″2、Ｒ″3のアル
キル基として示したものと同様のものが挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００１３】Ｘは下記一般式（１Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（１Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００１４】
【化１３４】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては以下の
ものが挙げられる。ｌ，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６
−へキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，
１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−プロパン
ジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等
の脂肪族ジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、
１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−
１，４‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオールなどが挙
げられる。
【００１５】また、芳香環を有するジオールとしては、
４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３′−ジメチル
−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、
エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒ
ドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。次に、一般式
（２Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【００１６】
【化１３５】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）におけ
ると同様の基を表す。〕 Ｒ3、Ｒ4のアリール基としては、フェニル基などの芳香
族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレ
ニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズ
レニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセ
ニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合
多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベ
ンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基、ビフ
ェニリル基、ターフェニリル基、または下記一般式
（イ）で示される非縮合多環基などが挙げられる。
【００１７】
【化１３６】 〔式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2−、−ＣＯ−および下記一般式（ロ）、（ハ）、
（ニ）、（ホ）で示す２価基を表す。
【００１８】
【化１３７】 （式中、ｃは１〜１２の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆは１〜
３の整数表す。）〕
【００１９】また、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3のアリレン基
としては、Ｒ3、Ｒ4で示したアリール基の２価の基が挙
げられる。Ｒ3、Ｒ4のアリール基、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式（イ）、
（ニ）、（ホ）におけるＲ31、Ｒ32、Ｒ33の具体例でも
ある。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）一般式−Ｎ（Ｒ42）（Ｒ43）で表される置換アミ
ノ基。 （式中、Ｒ42及びＲ43は各々独立に上記（２）で示した
アルキル基、または上記Ｒ3、Ｒ4で示したアリール基を
表し、好ましいアリール基としては、例えばフェニル
基、ビフェニル基またはナフチル基が挙げられ、これら
はＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基また
はハロゲン原子を置換基として含有しても良い。またア
リール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。具
体的には、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ
（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられ
る。 （７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基な
ど。
【００２０】Ｘは下記一般式（２Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（２Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００２１】
【化１３８】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（３Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００２２】
【化１３９】 〔式中、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）におけ
ると同様の基を表す。〕 Ｒ5、Ｒ6のアリール基としては、フェニル基などの芳香
族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレ
ニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズ
レニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセ
ニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合
多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮
合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基など
が挙げられる。また、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6のアリレン
基としては、Ｒ5、Ｒ6で示したアリール基の２価の基が
挙げられる。Ｒ5、Ｒ6のアリール基、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａ
ｒ6のアリレン基は以下に示す基を置換基として有して
もよい。
【００２３】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００２４】Ｘは下記一般式（３Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（３Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００２５】
【化１４０】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（４Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００２６】
【化１４１】 〔式中、Ｒ7、Ｒ8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
前記一般式（１Ｄ）におけると同様の基を表す。〕 Ｒ7、Ｒ8のアリール基としては、フェニル基などの芳香
族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレ
ニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズ
レニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセ
ニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合
多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮
合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基など
が挙げられる。また、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9のアリレン
基としては、Ｒ7、Ｒ8で示したアリール基の２価の基が
挙げられる。Ｒ7、Ｒ8のアリール基、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａ
ｒ9のアリレン基は以下に示す基を置換基として有して
もよい。
【００２７】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００２８】Ｘは下記一般式（４Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（４Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００２９】
【化１４２】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（５Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００３０】
【化１４３】 〔式中、Ｒ9、Ｒ10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12は同一または異なるア
リレン基を表す。Ｘ1、Ｘ2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）におけると同様の基
を表す。〕 Ｒ9、Ｒ10のアリール基としては、フェニル基などの芳
香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオ
レニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、ア
ズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリ
セニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベン
ゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮
合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非
縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル
基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基
などが挙げられる。また、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12のア
リレン基としては、Ｒ9、Ｒ10で示したアリール基の２
価の基が挙げられる。Ｒ9、Ｒ10のアリール基、Ａ
ｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12のアリレン基は以下に示す基を置
換基として有してもよい。
【００３１】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。Ｘ1、Ｘ2のエチレン基またはビニレン基におけ
る置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、上記Ｒ9、Ｒ10のアリール基、または上記（２）の
アルキル基が挙げられる。
【００３２】Ｘは下記一般式（５Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（５Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００３３】
【化１４４】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（６Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００３４】
【化１４５】 〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16
は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
０の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）におけると同
様の基を表す。〕
【００３５】Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のアリール基とし
ては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル
基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチ
ル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル
基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリ
デンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプ
テニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル
基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チェニル
基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。ま
た、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16のアリレン基とし
ては、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14で示したアリール基の２
価の基が挙げられる。上記のアリール基またはアリレン
基は以下に示す基を置換基として有してもよい。
【００３６】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００３７】Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3のアルキレン基としては、
上記（２）で示したアルキル基より誘導される２価の基
が挙げられる。具体的には、メチレン基、エチレン基、
１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、２−メチ
ル−１，３−プロピレン基、ジフルオロメチレン基、ヒ
ドロキシエチレン基、シアノエチレン基、メトキシエチ
レン基、フェニルメチレン基、４−メチルフェニルメチ
レン基、２，２−プロピレン基、２，２−ブチレン基、
ジフェニルメチレン基などを挙げることができる。シク
ロアルキレン基としては、１，１−シクロペンチレン
基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロオク
チレン基などを挙げることができる。また、アルキレン
エーテル基としては、ジメチレンエーテル基、ジエチレ
ンエーテル基、エチレンメチレンエーテル基、ビス（ト
リエチレン）エーテル基、ポリテトラメチレンエーテル
基などが挙げられる。
【００３８】Ｘは下記一般式（６Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（６Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００３９】
【化１４６】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（７Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００４０】
【化１４７】 〔｛式中、Ｒ15、Ｒ16は水素原子、置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ｒ15とＲ16は環を形成していても
よい。Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19は同一または異なるアリ
レン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、
０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５
〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）にお
けると同様の基を表す。〕
【００４１】Ｒ15、Ｒ16のアリール基としては、フェニ
ル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル
基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フル
オレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニ
レニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル
基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフ
ェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェ
ニリル基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェ
ニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基
などの複素環基などが挙げられる。Ｒ15とＲ16が環を形
成する場合としては、９−フルオリニデン、５Ｈ−ジベ
ンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンなどが挙げられ
る。また、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19のアリレン基として
は、Ｒ15とＲ16で示したアリール基の２価の基が挙げら
れる。Ｒ15とＲ16のアリール基、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ
19のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。
【００４２】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００４３】Ｘは下記一般式（７Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（７Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００４４】
【化１４８】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（８Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００４５】
【化１４９】 〔式中、Ｒ17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23は同一または異な
るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１
Ｄ）におけると同様の基を表す。〕
【００４６】Ｒ17のアリール基としては、フェニル基な
どの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−
フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル
基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル
基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ
−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基
などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基
などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基などが挙げられる。また、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ
22、Ａｒ23のアリレン基としては、Ｒ17で示したアリー
ル基の２価の基が挙げられる。Ｒ17のアリール基、Ａｒ
20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23のアリレン基は以下に示す
基を置換基として有してもよい。
【００４７】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００４８】Ｘは下記一般式（８Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（８Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００４９】
【化１５０】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（９Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示
す。
【００５０】
【化１５１】 〔式中、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ａｒ24、Ａｒ25、Ａｒ26、Ａ
ｒ27、Ａｒ28は同一または異なるアリレン基を表す。
ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）におけると同様の基
を表す。〕 Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21のアリール基としては、フェニ
ル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル
基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フル
オレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニ
レニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル
基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフ
ェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェ
ニリル基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェ
ニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基
などの複素環基などが挙げられる。また、Ａｒ24、Ａｒ
25、Ａｒ26、Ａｒ27、Ａｒ28のアリレン基としては、Ｒ
18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21で示したアリール基の２価の基が
挙げられる。上記アリール基またはアリレン基は以下に
示す基を置換基として有してもよい。
【００５１】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００５２】Ｘは下記一般式（９Ｄ′）のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘ
は下記一般式（９Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【００５３】
【化１５２】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。次
に、一般式（１０Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を
示す。
【００５４】
【化１５３】 〔式中、Ｒ22、Ｒ23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31は同一または異なるア
リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１
Ｄ）におけると同様の基を表す。〕 Ｒ22、Ｒ23のアリール基としては、フェニル基などの芳
香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオ
レニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、ア
ズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリ
セニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベン
ゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮
合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非
縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル
基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基
などが挙げられる。また、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31のア
リレン基としては、Ｒ22、Ｒ23で示したアリール基の２
価の基が挙げられる。Ｒ22、Ｒ23のアリル基、Ａｒ29、
Ａｒ30、Ａｒ31のアリレン基は以下に示す基を置換基と
して有してもよい。
【００５５】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基
もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、
４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、
４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 （５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 （６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 （７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【００５６】Ｘは下記一般式（１０Ｄ′）のトリアリー
ルアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エス
テル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）
のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入さ
れる。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラ
ンダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、
Ｘは下記一般式（１０Ｄ′）のトリアリールアミノ基を
有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導され
るビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返
し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカー
ボネートは交互共重合体となる。
【００５７】
【化１５４】 一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例は、前記一般式
（１Ｄ）の説明において例示したものと同じである。本
発明において使用される高分子電荷輸送物質は、必ずし
も高分子量である必要はなく、いわゆるオリゴマーであ
ってもよい。従って、高分子電荷輸送物質の重量平均分
子量は１０００以上のものが好ましく、特に２０００〜
２００００００のものが好ましい。
【００５８】以下に本発明の電子写真感光体に用いられ
る一般式（１Ｐ）〜（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料につ
いて説明する。
【化１５５】
【００５９】（式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を
表し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′1、
Ｒ′2、Ｒ′3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはシアノ基を表す。）
【００６０】
【化１５６】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはシアノ基を表す。）
【００６１】
【化１５７】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
アノ基を表す。）
【００６２】
【化１５８】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
も異なっていても良い。）
【００６３】
【化１５９】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。）
【００６４】
【化１６０】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
す。）
【００６５】
【化１６１】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。）
【００６６】
【化１６２】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。）
【００６７】
【化１６３】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
も良い。）
【００６８】
【化１６４】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
基を表す。）
【００６９】上記一般式（１Ｐ）〜（１０Ｐ）における
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが、アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などが、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが、またアリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが例示できる。
また、上記一般式（１Ｐ）〜（１０Ｐ）におけるカッ
プラー残基Ｃｐ1〜Ｃｐ21としては、例えば、フェノー
ル類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有する
化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるいは
アミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフトー
ル類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有
する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用
いられ、好ましくは下記一般式（１）〜（１３）で表わ
されるものが挙げられる。
【００７０】
【化１６５】 上記一般式（１）、（２）、（３）または（４）中の
Ｘ、Ｙ1、Ｚ、ｍまたはｎは次のものをあらわす。すな
わち、Ｘは、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）または−ＮＨ
ＳＯ2−Ｒ3を表し、Ｒ1、Ｒ2は水素原子または置換もし
くは無置換のアルキル基を表し、Ｒ3は置換もしくは無
置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール
基を表す。Ｙ1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、カルボキシ基、スルホン基、置換もしくは無置
換のスルファモイル基、または−ＣＯＮ（Ｒ4）Ｙ2を表
す。Ｒ4は水素原子、アルキル基またはその置換体、フ
ェニル基またはその置換体を表し、Ｙ2は炭化水素環基
またはその置換体、複素環基またはその置換体あるいは
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）を表す。Ｒ5は炭化水素環基ま
たはその置換体、複素環基またはその置換体あるいはス
チリル基またはその置換体を表し、Ｒ6は水素原子、ア
ルキル基、フェニル基またはその置換体を表す。Ｒ5及
びＲ6はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成して
もよい。Ｚは炭化水素環またはその置換体あるいは複素
環またはその置換体を表す。ｍまたはｎは１または２の
整数を表す。
【００７１】
【化１６６】 〔式（５）中、Ｒ7は置換もしくは無置換の炭化水素基
を表わし、Ｘは上記と同じ基を表す。〕
【００７２】
【化１６７】 〔式（６）中、Ａは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含む複素環の２価の基を表わし、それら
の環は置換基を有していてもよい。Ｘは上記と同じ基を
表す。〕
【００７３】
【化１６８】 〔式（７）中、Ｒ8はアルキル基、カルバモイル基、力
ルボキシル基またはそのエステルを表し、Ａｒ1は炭化
水素環基またはその置換体を表す。Ｘは上記と同じ基を
表す。〕
【００７４】
【化１６９】 〔式（８）または（９）中、Ｒ9は水素原子または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ2は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。Ｘは上記と同じ基を
表す。〕
【００７５】前記一般式（１）、（２）、（３）または
（４）におけるＺの炭化水素環としてはベンゼン環、ナ
フタレン環などが例示でき、また複素環（置換基を持っ
ていてもよい）としてはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環などが例示でき
る。Ｚの環における置換基としては塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子が例示できる。Ｙ2またはＲ5におけ
る炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基などが、また、複素環基として
はピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、
ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベゾフラニル基
などが例示でき、さらに、Ｒ5およびＲ6が結合して形成
する環としては、フルオレン環などが例示できる。Ｙ2
またはＲ5の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ5お
よびＲ6によって形成される環における置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基な
どのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基またはそのエステル、水酸基、−ＳＯ3Ｎａなどのス
ルホン酸塩基などが挙げられる。Ｒ4のフェニル基にお
ける置換基としては塩素原子または臭素原子などのハロ
ゲン原子が例示できる。Ｒ7またはＲ9における炭化水素
基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基またはこれらの置換体が例示できる。Ｒ7または
Ｒ9の炭化水素基における置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
【００７６】Ａｒ1またはＡｒ2における炭化水素環基と
しては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であ
り、また、これらの基における置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子や臭素原子
などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基やジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示で
きる。また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。 上
記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式
（２）、（５）、（６）、（７）、（８）および（９）
で示されるものであり、この中でも一般式におけるＸが
水酸基のものが好ましい。また、この中でも下記一般式
（１０）で表わされるカプラー残基が好ましく、さらに
は下記一般式（１１）で表わされるカプラー残基が好ま
しい。
【００７７】
【化１７０】 〔式（１０）中、Ｙ1およびＺは前記と同じである。〕
【００７８】
【化１７１】 〔式（１１）中、Ｚ、Ｙ2およびＲ2は前記と同じであ
る。〕 さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも下記
一般式（１２）または（１３）で表わされるカプラー残
基が特に好ましい。
【００７９】
【化１７２】 〔式（１２）、（１３）中、Ｚ、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6は
前記と同じであり、またＲ10としては上記のＹ2の置換
基が例示できる。〕
【００８０】カプラー残基の具体例を表１から表２０に
示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【００８１】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図１は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体１の
上に感光層２が形成されている。図２は、他の構成の電
子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導電性支持
体１の上に電荷発生層２１および電荷輸送層２２をこの
順に積層した感光層２が形成されている。図３は、他の
構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、導
電性支持体１の上に電荷輸送層２２および電荷発生層２
１をこの順に積層した感光層２が形成されている。図４
は、更に別の構成の電子写真感光体を模式的に示す断面
図であり、導電性支持体１と感光層２の間に中間層３が
設けられている。
【００８２】導電性支持体としては、体積抵抗１×１０
10Ωｃｍ以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをＤ．Ｉ．、Ｉ．Ｉ．、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。感光層としては、前記一般式（１Ｄ）乃至（１０
Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種お
よび前記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ
顔料の少なくとも１種を含有する単層構成の感光層、あ
るいは前記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるア
ゾ顔料の少なくとも１種を含有する電荷発生層および前
記一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で表される高分子電荷
輸送物質の少なくとも１種を含有する電荷輸送層を積層
した積層構成の感光層のいずれでもよい。
【００８３】以下に、積層構成の感光層を有する例につ
いて説明する。電荷発生層は、前記一般式（１Ｐ）乃至
（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の少なくとも１種を主成
分とする層であり、必要に応じてバインダー樹脂が用い
られる。 一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるア
ゾ顔料は、単独または２種以上の混合物として用いるこ
とができる。電荷発生層に使用されるバインダー樹脂と
しては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられ
る。これらのバインダー樹脂は、単独または２種以上の
混合物として用いることができる。また、電荷発生層の
バインダー樹脂として上記のバインダー樹脂の他に、高
分子電荷輸送物質を用いることができる。高分子電荷輸
送物質としては、前記一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で
表される高分子電荷輸送物質も良好に用いられるが、そ
の他の高分子電荷輸送物質として以下のものが挙げられ
る。
【００８４】（ａ）主鎖および／または側鎖にカルバゾ
ール環を有する重合体、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、特開昭５０−８２０５６号公報、特開昭５４
−９６３２号公報、特開昭５４−１１７３７号公報、特
開平４−１８３７１９号公報に記載の化合物等が例示で
きる。 （ｂ）主鎖および／または側鎖にヒドラゾン構造を有す
る重合体、例えば、特開昭５７−７８４０２号公報、特
開平３−５０５５５号公報に記載の化合物等が例示でき
る。 （ｃ）ポリシリレン重合体、例えば、特開昭６３−２８
５５５２号公報、特開平５−１９４９７号公報、特開平
５−７０５９５号公報に記載の化合物等が例示できる。 （ｄ）主鎖および／または側鎖に第３級アミン構造を有
する重合体、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニ
ル）−４−アミノポリスチレン、特開平１−１３０６１
号公報、特開平１−１９０４９号公報、特開平１−１７
２８号公報、特開平１−１０５２６０号公報、特開平２
−１６７３３５号公報、特開平５−６６５９８号公報、
特開平５−４０３５０号公報に記載の化合物等が例示で
きる。 （ｅ）その他の重合体、例えば、ニトロピレンのホルム
アルデヒド縮重合体、特開昭５１−７３８８８号公報、
特開昭５６−１５０７４９号公報に記載の化合物等が例
示できる。
【００８５】さらに、上記重合体だけでなく、電子供与
性基を有する重合体として、公知の単量体の共重合体、
ブロック重合体、グラフト重合体、またはスターポリマ
ー、あるいは、例えば特開平３−１０９４０６号公報に
開示されているような電子供与性基を有する架橋重合体
等を用いることも可能である。
【００８６】電荷発生層を形成する方法としては、大別
すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキヤスティ
ング法とが挙げられる。真空薄膜作製法では、真空蒸着
法、グロー放電分解法、イオンプレーテイング法、スパ
ッタリング法、反応性スパッタリング法、ＣＶＤ法等が
用いられ、これらの方法により前記のアゾ顔料の少なく
とも１種を主成分とする電荷発生層を良好に形成するこ
とができる。また、キャスティング法によって電荷発生
層を形成するには、前記のアゾ顔料の少なくとも１種を
必要に応じてバインダー樹脂と共にテトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロロエタン、
ブタノン等の溶媒を用いてボールミル、アトライター、
サンドミル等により分散し、分散液を適度に希釈して塗
布し乾燥させればよい。塗布方法としては、浸漬塗工
法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いるこ
とができる。このようにして形成される電荷発生層の膜
厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、特に０．０
５〜２μｍが好ましい。
【００８７】次に、電荷輸送層について説明する。電荷
輸送層は前記一般式（１Ｄ）〜（１０Ｄ）で表される高
分子電荷輸送物質の少なくとも１種を主成分とする層で
あり、電荷輸送層を形成するには高分子電荷輸送物質を
適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布し乾燥させ
ればよい。また、必要により適当なバインダー樹脂、低
分子電荷輸送物質、可塑剤またはレベリング剤などを添
加することもできる。
【００８８】電荷輸送層に併用できるバインダー樹脂と
しては、ポリカーボネート（ビスフェノ−ルＡタイプ、
ビスフェノ−ルＺタイプ）、ポリエステル、メタクリル
樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、ポリスチレン、フェノ−ル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹
脂、シリコン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアクリレー
ト、ポリアクリルアミド、フェノキシ樹脂などがが挙げ
られる。これらのバインダー樹脂は、単独または２種以
上の混合物として用いることが出来る。バインダー樹脂
の使用量は、高分子電荷輸送物質１００重量部に対して
０〜１５０重量部が適当である。電荷輸送層に併用でき
る低分子電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物
質とがある。
【００８９】電子輸送物質としては、例えば、クロルア
ニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−
トリニトロ−４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン
−４オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン
−５，５−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げら
れる。これらの電子輸送物質は、単独または２種以上の
混合物として用いることができる。
【００９０】また、正孔輸送物質としては、例えば、以
下に表わされる電子供与性物質が挙げられ、良好に用い
られる。すなわち、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン
誘導体、９−（ｐ−ジエチルアミノスチリルアントラセ
ン）、１，１−ビス−（４−ジベンジルアミノフェニ
ル）プロパン、スチリルアントラセン、スチリルピラゾ
リン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン
誘導体、チアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェ
ナジン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾフラン誘導
体、ベンズイミダゾール誘導体、チオフェン誘導体など
が挙げられる。これらの正孔輸送物質は、単独または２
種以上の混合物として用いることができる。
【００９１】また、電荷輸送層に添加してもよい可塑剤
としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート
など一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそ
のまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂１００
重量部に対して０〜３０重量部程度が適当である。レベ
リング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチル
フェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類
や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあ
るいはオリゴマーが使用され、その使用量は、バインダ
ー樹脂１００重量部に対して０〜１重量部程度が適当で
ある。電荷輸送層の厚さは、５〜１００μｍ程度が適当
である。
【００９２】単層構成の感光層を形成するには、前記一
般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の少な
くとも１種および前記一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で
表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種を、必要
に応じてバインダー樹脂と共にテトラヒドロフラン、シ
クロヘキサノン、ジオキサン、ジクロロエタン、ブタノ
ン等の溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンド
ミル等により分散し、分散液を適度に希釈して塗布し乾
燥させればよい。塗布方法としては、浸漬塗工法、スプ
レーコート法、ビードコート法などを用いることができ
る。この単層構成の感光層にも、必要により低分子電荷
輸送物質、可塑剤またはレベリング剤などを添加するこ
ともできる。
【００９３】また、導電性支持体と感光層との間の中間
層は、導電性支持体と感光層との接着性向上などの目的
で設けられ、その材料としてはＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、シ
ランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカ
ップリング剤などの無機材料、あるいはポリアミド樹
脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルブチラール、ＰＶＡなどの接
着性のよい樹脂などが使用される。そのほか、上記接着
性のよい樹脂にＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＺｎＳなどを分散し
たものも使用することができる。中間層の形成法として
は、無機材料単独の場合はスパッタリング、蒸着などの
方法が、また有機材料を用いる場合には通常の塗布方法
が採用される。中間層の膜厚としては５μｍ以下が適当
である。
【００９４】さらに、本発明における電子写真感光体に
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で、単層感光層、電荷発生
層、電荷輸送層、あるいは中間層などに酸化防止剤を添
加することができる。特に、酸化防止剤を電荷輸送物質
を含む層に添加することにより、感度の低下や残留電位
の上昇をより良く防止することができる。
【００９５】酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートなどのモノフェ
ノール系化合物、２，２′−メチレン−ビス−（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレ
ン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、４，４′−ブチリデンビス−（３−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）などのビスフェノ
ール系化合物、１，１，３−トリス−（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テ
トラキス−［メチレン−３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メ
タン、ビス［３，３′−ビス（４′−ヒドロキシ−３′
−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコー
ルエステル、トコフェロール類などの高分子フェノール
系化合物、Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−イソプ
ロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン
などのパラフェニレンジアミン類、２，５−ジ−ｔ−オ
クチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキ
ノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５
−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチ
ルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−
メチルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、ジラウ
リル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステアリル
−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−
３，３′−チオジプロピオネートなどの有機硫黄化合物
類、トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）
ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノ
キシ）ホスフインなどの有機燐化合物類が挙げられる。
これら化合物は、ゴム、プラスチック、油脂類などの酸
化防止剤として知られており、市販品として容易に入手
できる。
【００９６】酸化防止剤の添加量としては、電荷輸送物
質１００重量部に対して０．１〜１００重量部が好まし
く、特に２〜３０重量部が好ましい。
【００９７】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。尚、実施例
中に用いる部は、特に断りのない限り重量部を表す。
【００９８】実施例１−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化１７３】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化１７４】 塩化メチレン １００部
【００９９】実施例１−２ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１７５】
【０１００】実施例１−３ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１７６】
【０１０１】実施例１−４ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１７７】
【０１０２】実施例１−５ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１７８】
【０１０３】実施例１−６ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１７９】
【０１０４】実施例１−７ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１８０】
【０１０５】実施例１−８ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１８１】
【０１０６】実施例１−９ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて下記構造式
の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。
【化１８２】
【０１０７】比較例１−１ 実施例１−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例１−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１０８】実施例１−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化１８３】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化１８４】 トルエン １５０部
【０１０９】実施例１−１１ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１８５】
【０１１０】実施例１−１２ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１８６】
【０１１１】実施例１−１３ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１８７】
【０１１２】実施例１−１４ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１８８】
【０１１３】実施例１−１５ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１８９】
【０１１４】実施例１−１６ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１９０】
【０１１５】実施例１−１７ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１９１】
【０１１６】実施例１−１８ 実施例１−１０における電荷発生物質に代えて下記構造
式の電荷発生物質を用いた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【化１９２】
【０１１７】比較例１−２ 実施例１−１０における電荷発生層塗工液を下記組成の
電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例１−１０と同様
にして電子写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 １部
【化１９３】 テトラヒドロフラン １００部
【０１１８】実施例２−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化１９４】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化１９５】 塩化メチレン １００部
【０１１９】実施例２−２〜２−９ 実施例２−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例２−
１と同様にして実施例２−２〜２−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１２０】比較例２−１ 実施例２−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例２−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１２１】実施例２−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化１９６】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化１９７】 トルエン １５０部
【０１２２】実施例２−１１〜２−１８ 実施例２−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例２−１０と同様にして実施例２−１１〜２−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１２３】比較例２−２ 実施例２−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例２−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１２４】実施例３−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化１９８】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化１９９】 塩化メチレン １００部
【０１２５】実施例３−２〜３−９ 実施例３−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例３−
１と同様にして実施例３−２〜３−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１２６】比較例３−１ 実施例３−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例３−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１２７】実施例３−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２００】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２０１】 トルエン １５０部
【０１２８】実施例３−１１〜３−１８ 実施例３−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例３−１０と同様にして実施例３−１１〜３−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１２９】比較例３−２ 実施例３−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例３−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３０】実施例４−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２０２】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２０３】 塩化メチレン １００部
【０１３１】実施例４−２〜４−９ 実施例４−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例４−
１と同様にして実施例４−２〜４−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１３２】比較例４−１ 実施例４−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例４−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１３３】実施例４−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２０４】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２０５】 トルエン １５０部
【０１３４】実施例４−１１〜４−１８ 実施例４−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例４−１０と同様にして実施例４−１１〜４−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１３５】比較例４−２ 実施例４−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例４−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１３６】実施例５−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２０６】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２０７】 塩化メチレン １００部
【０１３７】実施例５−２〜５−９ 実施例５−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例５−
１と同様にして実施例５−２〜５−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１３８】比較例５−１ 実施例５−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例５−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１３９】実施例５−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２０８】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２０９】 トルエン １５０部
【０１４０】実施例５−１１〜５−１８ 実施例５−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例５−１０と同様にして実施例５−１１〜５−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１４１】比較例５−２ 実施例５−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例５−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４２】実施例６−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２１０】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２１１】 塩化メチレン １００部
【０１４３】実施例６−２〜６−９ 実施例６−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例６−
１と同様にして実施例６−２〜６−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１４４】比較例６−１ 実施例６−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例６−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１４５】実施例６−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２１２】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２１３】 トルエン １５０部
【０１４６】実施例６−１１〜６−１８ 実施例６−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例６−１０と同様にして実施例６−１１〜６−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１４７】比較例６−２ 実施例６−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例６−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１４８】実施例７−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２１４】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２１５】 塩化メチレン １００部
【０１４９】実施例７−２〜７−９ 実施例７−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例７−
１と同様にして実施例７−２〜７−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１５０】比較例７−１ 実施例７−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例７−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１５１】実施例７−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２１６】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２１７】 トルエン １５０部
【０１５２】実施例７−１１〜７−１８ 実施例７−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例７−１０と同様にして実施例７−１１〜７−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１５３】比較例７−２ 実施例７−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例７−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１５４】実施例８−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２１８】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２１９】 塩化メチレン １００部
【０１５５】実施例８−２〜８−９ 実施例８−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例８−
１と同様にして実施例８−２〜８−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１５６】比較例８−１ 実施例８−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例８−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１５７】実施例８−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２２０】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２２１】 トルエン １５０部
【０１５８】実施例８−１１〜８−１８ 実施例８−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例８−１０と同様にして実施例８−１１〜８−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１５９】比較例８−２ 実施例８−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例８−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１６０】実施例９−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２２２】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２２３】 塩化メチレン １００部
【０１６１】実施例９−２〜９−９ 実施例９−１における電荷発生物質に代えて実施例１−
２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例９−
１と同様にして実施例９−２〜９−９の電子写真感光体
を作成した。
【０１６２】比較例９−１ 実施例９−１における電荷発生物質に代えて銅フタロシ
アニンを用いた以外は実施例９−１と同様にして電子写
真感光体を作成した。
【０１６３】実施例９−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２２４】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２２５】 トルエン １５０部
【０１６４】実施例９−１１〜９−１８ 実施例９−１０における電荷発生物質に代えて実施例１
−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実施
例９−１０と同様にして実施例９−１１〜９−１８の電
子写真感光体を作成した。
【０１６５】比較例９−２ 実施例９−１０における電荷発生層塗工液を比較例１−
２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例９−１０と
同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１６６】実施例１０−１ アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚さ０．３μｍの電
荷発生層、および２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子
写真感光体を作成した。 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２２６】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２２７】 塩化メチレン １００部
【０１６７】実施例１０−２〜１０−９ 実施例１０−１における電荷発生物質に代えて実施例１
−２〜１−９の各電荷発生物質を用いた以外は実施例１
０−１と同様にして実施例１０−２〜１０−９の電子写
真感光体を作成した。
【０１６８】比較例１０−１ 実施例１０−１における電荷発生物質に代えて銅フタロ
シアニンを用いた以外は実施例１０−１と同様にして電
子写真感光体を作成した。
【０１６９】実施例１０−１０ ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の中間層塗工液、電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布し乾燥させて、厚
さ０．３μｍの中間層、０．２μｍの電荷発生層、およ
び２２μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作
成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ４０００、東レ社製） ３部 メタノール ６０部 ブタノール ４０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ４部
【化２２８】 ポリサルホン（Ｐ−１７００、日産化学社製） １部 シクロヘキサノン ３００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ７部
【化２２９】 トルエン １５０部
【０１７０】実施例１０−１１〜１０−１８ 実施例１０−１０における電荷発生物質に代えて実施例
１−１１〜１−１８の各電荷発生物質を用いた以外は実
施例１０−１０と同様にして実施例１０−１１〜１０−
１８の電子写真感光体を作成した。
【０１７１】比較例１０−２ 実施例１０−１０における電荷発生層塗工液を比較例１
−２の電荷発生層塗工液に代えた以外は実施例１０−１
０と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１７２】以上のようにして作成した実施例および比
較例の電子写真感光体について、静電複写紙試験装置
（川口電機製作所製、ＳＰ−４２８型）を用いて、次の
様にして感光体特性を評価した。すなわち、先ず−６Ｋ
Ｖの放電電圧により、コロナ放電を２０秒間行い、次い
で暗減衰させて表面電位が−８００Ｖになったところで
６ルックスのタングステン光を照射し、表面電位が−２
００Ｖになるのに必要な露光量Ｅ200（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）、およびタングステン光照射３０秒後の電位Ｖ30
（Ｖ）を測定した。その結果を表２１〜表３０に示す。
【０１７３】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】 表２１〜表３０から明らかなように、実施例の電子写真
感光体は、比較例の電子写真感光体に比べて、感度が高
く、また残留電位が少ないものである。
【０１７４】実施例１１−１ 直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上に、下記組成の中
間層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順
次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ０．３μｍの中間
層、０．２μｍの電荷発生層、および２０μｍの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 ［中間層塗工液］ アルコール可溶性ナイロン（アラミンＣＭ８０００、東レ社製） ３部 酸化チタン ０．５部 メタノール ７０部 ブタノール ３０部 ［電荷発生層塗工液］ 下記構造式の電荷発生物質 ５部
【化２３０】 フェノキシ樹脂（ＶＹＨＨ、ユニオンカーバイド社製） １部 テトラヒドロフラン ４００部 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の高分子電荷輸送物質 ６部
【化２３１】 塩化メチレン １００部
【０１７５】実施例１１−２ 実施例１１−１における高分子電荷輸送物質に代えて下
記構造式の高分子電荷輸送物質を用いた以外は実施例１
１−１と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化２３２】
【０１７６】比較例１１−１ 実施例１１−１における電荷輸送層塗工液に代えて下記
の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例１１−１と同
様にして電子写真感光体を作成した。 ［電荷輸送層塗工液］ 下記構造式の低分子電荷輸送物質 １０部
【化２３３】 Ｚ型ポリカーボネート（粘度平均分子量約４万） １０部 塩化メチレン １３０部 実施例１１−１、１１−２および比較例１１−１の電子
写真感光体を複写機（リコピーＦＴ３３００、リコー社
製）に搭載し、７万枚のランニングテストを行い、１枚
目と７万枚目の画像を目視により評価し、また７万枚の
ランニングテスト後における電荷輸送層の膜厚減少量
（摩耗量）の測定を行った。その結果を表３１に示す。
【０１７７】
【表３１】
【０１７８】
【発明の効果】本発明によれば、導電性支持体上に感光
層を設けてなる電子写真感光体において、感光層に前記
一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で表される高分子電荷輸
送物質の少なくとも１種および前記一般式（１Ｐ）乃至
（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の少なくとも１種を含有
させることにより、感光層の成膜性が良好であり、繰り
返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度で残留電位が
少ない電子写真感光体を得ることができる。また、本発
明によれば、前記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表さ
れるアゾ顔料の少なくとも１種を含有する電荷発生層と
前記一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で表される高分子電
荷輸送物質の少なくとも１種を含有する電荷輸送層とを
積層して感光層とすることにより、繰り返し使用時にお
いて耐摩耗性に優れ、且つ高感度で残留電位の少ない電
子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の他の例を模式的に示
す断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体の他の例を模式的に示
す断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体の更に別の例を模式的
に示す断面図である。
【符号の説明】
１ 導電性支持体 ２ 感光層 ２１ 電荷発生層 ２２ 電荷輸送層 ３ 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 紙 英利 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（１Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化１】 ｛式中、Ｒ″1、Ｒ″2、Ｒ″3は、それぞれ独立して置
    換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表
    し、Ｒ″4は水素原子または置換もしくは無置換のアル
    キル基を表す。Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアリー
    ル基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の
    整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
    ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
    ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
    族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
    を表す。 【化２】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化３】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化４】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化５】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化６】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化７】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化８】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化９】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化１０】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１１】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１２】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化１３】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  2. 【請求項２】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（２Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化１４】 ｛式中、Ｒ3、Ｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
    ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
    ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
    族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
    を表す。 【化１５】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１６】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化１７】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化１８】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化１９】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化２０】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化２１】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化２２】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化２３】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化２４】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化２５】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化２６】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  3. 【請求項３】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（３Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化２７】 ｛式中、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
    ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
    ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
    族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
    を表す。 【化２８】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化２９】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化３０】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化３１】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化３２】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化３３】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化３４】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化３５】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化３６】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化３７】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化３８】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化３９】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  4. 【請求項４】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（４Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化４０】 ｛式中、Ｒ7、Ｒ8は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
    ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
    ５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは
    脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般
    式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化４１】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化４２】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化４３】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化４４】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化４５】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化４６】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化４７】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化４８】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化４９】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化５０】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化５１】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化５２】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  5. 【請求項５】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（５Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化５３】 ｛式中、Ｒ9、Ｒ10は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12は同一または異なるア
    リレン基を表す。Ｘ1、Ｘ2は置換もしくは無置換のエチ
    レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
    ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
    であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
    数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
    または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化５４】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化５５】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化５６】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化５７】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化５８】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化５９】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化６０】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化６１】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化６２】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化６３】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化６４】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化６５】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  6. 【請求項６】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（６Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化６６】 ｛式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16
    は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3
    は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
    しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
    換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
    ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
    い。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦
    ０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５００
    ０の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２
    価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表
    す。 【化６７】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化６８】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化６９】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化７０】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化７１】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化７２】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化７３】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ9は水素原子または
    置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化７４】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化７５】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化７６】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化７７】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化７８】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  7. 【請求項７】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（７Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化７９】 ｛式中、Ｒ15、Ｒ16は水素原子、置換もしくは無置換の
    アリール基を表し、Ｒ15とＲ16は環を形成していてもよ
    い。Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０
    ≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜
    ５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪
    族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表される２価基
    を表す。 【化８０】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化８１】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化８２】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化８３】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化８４】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化８５】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化８６】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化８７】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化８８】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化８９】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化９０】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化９１】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  8. 【請求項８】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（８Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化９２】 ｛式中、Ｒ17は置換もしくは無置換のアリール基を表
    し、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23は同一または異な
    るアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ
    ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
    し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
    環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
    る２価基を表す。 【化９３】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化９４】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化９５】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化９６】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化９７】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化９８】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化９９】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化１００】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化１０１】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１０２】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１０３】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化１０４】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  9. 【請求項９】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
    子写真感光体において、感光層が下記一般式（９Ｄ）で
    表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種および下
    記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ顔料の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 【化１０５】 ｛式中、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ａｒ24、Ａｒ25、Ａｒ26、Ａ
    ｒ27、Ａｒ28は同一または異なるアリレン基を表す。
    ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９
    であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整
    数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、
    または下記一般式（Ａ）で表される２価基を表す。 【化１０６】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１０７】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化１０８】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化１０９】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化１１０】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化１１１】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化１１２】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化１１３】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化１１４】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１１５】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１１６】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化１１７】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  10. 【請求項１０】 導電性支持体上に感光層を設けてなる
    電子写真感光体において、感光層が下記一般式（１０
    Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質の少なくとも１種お
    よび下記一般式（１Ｐ）乃至（１０Ｐ）で表されるアゾ
    顔料の少なくとも１種を含有することを特徴とする電子
    写真感光体。 【化１１８】 ｛式中、Ｒ22、Ｒ23は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31は同一または異なるア
    リレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦
    １、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表
    し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、
    環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）で表され
    る２価基を表す。 【化１１９】 〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは
    無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
    表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素
    原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
    レン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の
    ２価基を表す）または下記一般式（Ｂ） 【化１２０】 （式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００
    の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキ
    ル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、
    Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。〕｝ 【化１２１】 （式中、Ｃｐ1、Ｃｐ2はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3は
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
    たはシアノ基を表す。） 【化１２２】 （式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4、Ｃｐ5はカップラー残基を表
    し、同一でも異なっていても良い。また、Ｒ′4、
    Ｒ′5、Ｒ′6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
    アルコキシ基またはシアノ基を表す。） 【化１２３】 （式中、Ｃｐ6、Ｃｐ7はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。また、Ｒ′7、Ｒ′8は水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはシ
    アノ基を表す。） 【化１２４】 （式中、Ｃｐ8、Ｃｐ9はカップラー残基を表し、同一で
    も異なっていても良い。） 【化１２５】 （式中、Ｃｐ10、Ｃｐ11はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ｒ′9は水素原子また
    は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。） 【化１２６】 （式中、Ｃｐ12、Ｃｐ13はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、ｎは１〜５の整数を表
    す。） 【化１２７】 （式中、Ｃｐ14、Ｃｐ15はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１２８】 （式中、Ｃｐ16、Ｃｐ17はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。） 【化１２９】 （式中、Ｃｐ18、Ｃｐ19はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。また、Ａ、Ｂは水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または置換もし
    くは無置換のアリール基を表し、同一でも異なっていて
    も良い。） 【化１３０】 （式中、Ｃｐ20、Ｃｐ21はカップラー残基を表し、同一
    でも異なっていても良い。Ａｒ′1、Ａｒ′2は置換もし
    くは無置換のビフェニリル基を表し、同一でも異なって
    いても良い。Ａｒ′3は置換もしくは無置換のアリール
    基を表す。）
  11. 【請求項１１】感光層が電荷発生層および電荷輸送層の
    積層からなり、電荷発生層が一般式（１Ｐ）乃至（１０
    Ｐ）で表されるアゾ顔料の少なくとも１種を含有し、電
    荷輸送層が一般式（１Ｄ）乃至（１０Ｄ）で表される高
    分子電荷輸送物質の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９ま
    たは１０記載の電子写真感光体。
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