JPH09215920A - ハロゲン化合物の処理方法 - Google Patents
ハロゲン化合物の処理方法Info
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- JPH09215920A JPH09215920A JP4828396A JP4828396A JPH09215920A JP H09215920 A JPH09215920 A JP H09215920A JP 4828396 A JP4828396 A JP 4828396A JP 4828396 A JP4828396 A JP 4828396A JP H09215920 A JPH09215920 A JP H09215920A
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Landscapes
- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体により脱
ハロゲン分解するとき、高分子副生成物の生成を抑え
て、速やかに、効率的にかつほぼ完全に分解する方法を
提供する。 【解決手段】 有機溶媒中でハロゲン化合物とアルカリ
金属分散体を反応させる際に、１０℃以上７０℃以下の
低温で、反応液中のハロゲン化合物濃度が１％以下の低
濃度で反応を行うことにより、高分子副反応生成物の生
成を抑え、ほぼ完全に脱ハロゲン分解する。
ハロゲン分解するとき、高分子副生成物の生成を抑え
て、速やかに、効率的にかつほぼ完全に分解する方法を
提供する。 【解決手段】 有機溶媒中でハロゲン化合物とアルカリ
金属分散体を反応させる際に、１０℃以上７０℃以下の
低温で、反応液中のハロゲン化合物濃度が１％以下の低
濃度で反応を行うことにより、高分子副反応生成物の生
成を抑え、ほぼ完全に脱ハロゲン分解する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリ塩化ビフェニル
（以下ＰＣＢと略記する）類等のハロゲン化合物をアル
カリ金属分散体により、脱ハロゲン分解させて処理する
方法に関するものである。
（以下ＰＣＢと略記する）類等のハロゲン化合物をアル
カリ金属分散体により、脱ハロゲン分解させて処理する
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機溶媒中でハロゲン化合物をアルカリ
金属分散体により脱ハロゲン分解させるにあたって、反
応条件によっては、高分子副反応生成物が生成し易くな
り、反応後の処理が煩雑となったり、又高分子副反応生
成物の脱ハロゲン反応が遅い為一度生成してしまうと反
応完結に時間がかかる等の問題があった。ハロゲン化合
物をアルカリ金属分散体で脱ハロゲン分解する方法は特
開昭４９−８２５７０等に記載されているが、実施例に
よれば反応は１００℃以上の温度で行われており、この
様な条件では高分子副反応生成物が生成し、後処理は手
間のかかるものであった。
金属分散体により脱ハロゲン分解させるにあたって、反
応条件によっては、高分子副反応生成物が生成し易くな
り、反応後の処理が煩雑となったり、又高分子副反応生
成物の脱ハロゲン反応が遅い為一度生成してしまうと反
応完結に時間がかかる等の問題があった。ハロゲン化合
物をアルカリ金属分散体で脱ハロゲン分解する方法は特
開昭４９−８２５７０等に記載されているが、実施例に
よれば反応は１００℃以上の温度で行われており、この
様な条件では高分子副反応生成物が生成し、後処理は手
間のかかるものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は高分子副反応
生成物の生成を抑えて、速やかに、効率的にかつほぼ完
全に、ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体により脱ハ
ロゲン分解することを目的とする。
生成物の生成を抑えて、速やかに、効率的にかつほぼ完
全に、ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体により脱ハ
ロゲン分解することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は有機溶媒中
でハロゲン化合物とアルカリ金属分散体を反応させる際
に、１０℃以上７０℃以下の低温で、反応液中のハロゲ
ン化合物濃度が１％以下の低濃度で反応を行うことによ
り、高分子副反応生成物の生成を抑え、ほぼ完全に脱ハ
ロゲン分解出来ることを見出した。
でハロゲン化合物とアルカリ金属分散体を反応させる際
に、１０℃以上７０℃以下の低温で、反応液中のハロゲ
ン化合物濃度が１％以下の低濃度で反応を行うことによ
り、高分子副反応生成物の生成を抑え、ほぼ完全に脱ハ
ロゲン分解出来ることを見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は有機溶媒中で１０℃以上
７０℃以下の温度、反応液中のハロゲン化合物濃度１％
以下の条件でハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを
反応させることで達成されるが、必要であれば活性水素
化合物を添加することにより反応速度が速くなる為さら
に効果を高めることができる。活性水素化合物は有機溶
媒に均一に混じる必要はなく、後処理に影響の少ない
水、メタノ−ルのようなものが適している。ハロゲン化
合物、アルカリ金属分散体及び活性水素化合物の添加順
序は特に限定されず、そのうちの１ないし幾つかを最後
に滴下して加えることも可能である。
７０℃以下の温度、反応液中のハロゲン化合物濃度１％
以下の条件でハロゲン化合物とアルカリ金属分散体とを
反応させることで達成されるが、必要であれば活性水素
化合物を添加することにより反応速度が速くなる為さら
に効果を高めることができる。活性水素化合物は有機溶
媒に均一に混じる必要はなく、後処理に影響の少ない
水、メタノ−ルのようなものが適している。ハロゲン化
合物、アルカリ金属分散体及び活性水素化合物の添加順
序は特に限定されず、そのうちの１ないし幾つかを最後
に滴下して加えることも可能である。
【０００６】アルカリ金属分散体の添加量はハロゲン化
合物に対して理論量の１〜５０倍、好ましくは１．０５
〜２０倍量が用いられる。又活性水素化合物の添加量は
アルカリ金属分散体に対し２．０倍モル以下、好ましく
は０．１〜１．５倍モルが用いられる。
合物に対して理論量の１〜５０倍、好ましくは１．０５
〜２０倍量が用いられる。又活性水素化合物の添加量は
アルカリ金属分散体に対し２．０倍モル以下、好ましく
は０．１〜１．５倍モルが用いられる。
【０００７】又反応時間は反応が完結する任意の時間を
選択出来るが、０．５〜３時間が好ましい。ただしハロ
ゲン化合物濃度が高い時は反応液中のハロゲン化合物濃
度が１％以下になるようハロゲン化合物を滴下する必要
がある為、必要に応じて反応時間を長くとるのが好まし
い。
選択出来るが、０．５〜３時間が好ましい。ただしハロ
ゲン化合物濃度が高い時は反応液中のハロゲン化合物濃
度が１％以下になるようハロゲン化合物を滴下する必要
がある為、必要に応じて反応時間を長くとるのが好まし
い。
【０００８】有機溶媒としては灯油、トランスオイル、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、芳香族
炭化水素等が用いられる。本発明は安全の為にアルゴ
ン、窒素等の不活性ガスの雰囲気下で操作することが好
ましい。
ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、芳香族
炭化水素等が用いられる。本発明は安全の為にアルゴ
ン、窒素等の不活性ガスの雰囲気下で操作することが好
ましい。
【０００９】アルカリ金属分散体としてはナトリウム、
カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム又はこれら
の合金を灯油、トランスオイル、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような脂肪族、芳香族炭化水素等の不活性有
機溶媒中に分散させたものが用いられるが、その際の溶
媒としては前述のハロゲン化合物の分解反応に用いるも
のと同一でも良いし又異なっていても良い。又事前にス
テアリン酸アルミ等の分散剤、凝集防止剤を加えても良
く、溶媒として高粘度溶媒の様なアルカリ金属分散体を
安定化させるものを用いる場合には、分散剤、凝集防止
剤を加えなくとも良い。
カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム又はこれら
の合金を灯油、トランスオイル、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような脂肪族、芳香族炭化水素等の不活性有
機溶媒中に分散させたものが用いられるが、その際の溶
媒としては前述のハロゲン化合物の分解反応に用いるも
のと同一でも良いし又異なっていても良い。又事前にス
テアリン酸アルミ等の分散剤、凝集防止剤を加えても良
く、溶媒として高粘度溶媒の様なアルカリ金属分散体を
安定化させるものを用いる場合には、分散剤、凝集防止
剤を加えなくとも良い。
【００１０】アルカリ金属分散体中のアルカリ金属濃度
は任意の濃度のものが使用可能であるが、５〜５０％程
度のものが好ましい。
は任意の濃度のものが使用可能であるが、５〜５０％程
度のものが好ましい。
【００１１】反応後は大量のメタノ−ル、水又はハロゲ
ン化アルカリ金属水溶液を添加、又はその中に反応液を
添加することにより、アルカリ金属分散体を分解し、そ
の後に中和、分液等必要な後処理をして処理を完了す
る。
ン化アルカリ金属水溶液を添加、又はその中に反応液を
添加することにより、アルカリ金属分散体を分解し、そ
の後に中和、分液等必要な後処理をして処理を完了す
る。
【００１２】反応条件が不適当な場合には、大量の不溶
性高分子副反応生成物が生成し、分液を困難にし又その
除去の為ろ過を行う場合でも相当の困難をともなう。高
分子副反応生成物中のハロゲンが抜けにくい為、ほぼ完
全に脱ハロゲン分解しようとすればさらに長時間の反応
を要する。本発明の反応条件である、低温でハロゲン化
合物濃度が低濃度のときは、高分子副反応生成物はほと
んど生成しないため容易に脱ハロゲン反応が完了する。
高分子副反応生成物は、ＧＰＣカラムによるＨＬＣ分析
等で確認できる。
性高分子副反応生成物が生成し、分液を困難にし又その
除去の為ろ過を行う場合でも相当の困難をともなう。高
分子副反応生成物中のハロゲンが抜けにくい為、ほぼ完
全に脱ハロゲン分解しようとすればさらに長時間の反応
を要する。本発明の反応条件である、低温でハロゲン化
合物濃度が低濃度のときは、高分子副反応生成物はほと
んど生成しないため容易に脱ハロゲン反応が完了する。
高分子副反応生成物は、ＧＰＣカラムによるＨＬＣ分析
等で確認できる。
【００１３】
実施例１ 温度計、撹拌器を付けた２００ｍｌ３っ口フラスコに、
核置換塩素数が平均３個であるＰＣＢ（鐘淵化学工業株
式会社製、商品名カネクロ−ル３００）（以下ＫＣ−３
００と略記する）０．０２ｇをデカリン５０ｍｌに溶か
した４００ｐｐｍＫＣ−３００デカリン溶液５０ｍｌを
仕込み、撹拌下アルゴンガスをながし、反応容器内が十
分アルゴンガスで置換された後、分散剤としてステアリ
ン酸アルミをナトリウムに対し１％添加してデカリン溶
媒でつくった平均粒子径１０μｍの４０ｗｔ％ナトリウ
ム分散体（以下ＳＤと略記する）０．６ｇを添加し、５
０℃で１時間反応させた。 反応後５０℃以下に冷却し
た後、さらに冷却しながら水１０ｍｌを滴下し、残存し
ているＳＤを分解した。その後水５０ｍｌを添加した後
濾過した。濾過不溶物はほとんどなかった。濾過母液は
分液し、有機層はさらに水５０ｍｌで２回洗浄し分液し
た。水層を集めそのうちの一部を希硝酸で中和し、硝酸
銀滴定で塩素イオンを分析したところ、回収率はほぼ１
００％であった。又有機層のうち１ｍｌをとりヘキサン
溶媒でシリカゲルカラムクロマト処理後、１ｐｐｍのＰ
ＣＢが検出できる条件でＥＣＤ検出器付ガスクロマトで
分析したがＰＣＢは検出されなかった。
核置換塩素数が平均３個であるＰＣＢ（鐘淵化学工業株
式会社製、商品名カネクロ−ル３００）（以下ＫＣ−３
００と略記する）０．０２ｇをデカリン５０ｍｌに溶か
した４００ｐｐｍＫＣ−３００デカリン溶液５０ｍｌを
仕込み、撹拌下アルゴンガスをながし、反応容器内が十
分アルゴンガスで置換された後、分散剤としてステアリ
ン酸アルミをナトリウムに対し１％添加してデカリン溶
媒でつくった平均粒子径１０μｍの４０ｗｔ％ナトリウ
ム分散体（以下ＳＤと略記する）０．６ｇを添加し、５
０℃で１時間反応させた。 反応後５０℃以下に冷却し
た後、さらに冷却しながら水１０ｍｌを滴下し、残存し
ているＳＤを分解した。その後水５０ｍｌを添加した後
濾過した。濾過不溶物はほとんどなかった。濾過母液は
分液し、有機層はさらに水５０ｍｌで２回洗浄し分液し
た。水層を集めそのうちの一部を希硝酸で中和し、硝酸
銀滴定で塩素イオンを分析したところ、回収率はほぼ１
００％であった。又有機層のうち１ｍｌをとりヘキサン
溶媒でシリカゲルカラムクロマト処理後、１ｐｐｍのＰ
ＣＢが検出できる条件でＥＣＤ検出器付ガスクロマトで
分析したがＰＣＢは検出されなかった。
【００１４】実施例２ 実施例１と同様の方法で４００ｐｐｍＫＣ−４００トラ
ンスオイル溶液５０ｍｌ、水０．０５ｇを仕込み、５０
℃で分散剤を入れずにトランスオイル中でつくった１０
％ＳＤ２．６ｇを加え、５０℃、１時間反応させた。実
施例１と同様に後処理したが、実施例１と同様濾過不溶
物はほとんどなく、水層中の塩素イオン回収率はほぼ１
００％で、有機層中にＰＣＢは検出されなかった。
ンスオイル溶液５０ｍｌ、水０．０５ｇを仕込み、５０
℃で分散剤を入れずにトランスオイル中でつくった１０
％ＳＤ２．６ｇを加え、５０℃、１時間反応させた。実
施例１と同様に後処理したが、実施例１と同様濾過不溶
物はほとんどなく、水層中の塩素イオン回収率はほぼ１
００％で、有機層中にＰＣＢは検出されなかった。
【００１５】参考例１ 実施例１と同様の方法で、２００００ｐｐｍＫＣ−３０
０デカリン溶液５０ｍｌを仕込み、１００℃で、実施例
１と同様にしてつくった４０ｗｔ％ＳＤ５０．１ｇを添
加し、１００〜１２０℃で１時間反応させた。 反応後
５０℃以下に冷却した後、さらに冷却しながらメタノ−
ル６０ｍｌを滴下し、残存しているＳＤを分解した。そ
の後水１００ｍｌを添加した後濾過乾燥し０．３６ｇの
ステアリン酸アルミを含む高分子化合物を得た。濾過母
液は分液し、有機層はさらに水５０ｍｌで２回洗浄し分
液した。水層の塩素イオンを分析したところ、回収率は
７９．４％であった。有機層中にＰＣＢは検出されなか
った。又有機層中の高分子化合物を Shodex GPC KF-802
カラム（Eluent THF）を用いたＨＬＣ分析で分析したと
ころ、多量の高分子化合物の存在を示した。
０デカリン溶液５０ｍｌを仕込み、１００℃で、実施例
１と同様にしてつくった４０ｗｔ％ＳＤ５０．１ｇを添
加し、１００〜１２０℃で１時間反応させた。 反応後
５０℃以下に冷却した後、さらに冷却しながらメタノ−
ル６０ｍｌを滴下し、残存しているＳＤを分解した。そ
の後水１００ｍｌを添加した後濾過乾燥し０．３６ｇの
ステアリン酸アルミを含む高分子化合物を得た。濾過母
液は分液し、有機層はさらに水５０ｍｌで２回洗浄し分
液した。水層の塩素イオンを分析したところ、回収率は
７９．４％であった。有機層中にＰＣＢは検出されなか
った。又有機層中の高分子化合物を Shodex GPC KF-802
カラム（Eluent THF）を用いたＨＬＣ分析で分析したと
ころ、多量の高分子化合物の存在を示した。
【００１６】参考例２ 参考例１と同様の反応において、反応温度を室温１時
間、１００〜１２０℃１時間とした。参考例１と同様の
後処理を行い、濾過乾燥物０．２７ｇを得た。塩素イオ
ン回収率は９１．９％で、有機層中にＰＣＢは検出され
ず、有機層中に高分子化合物が少量存在するのが確認さ
れた。
間、１００〜１２０℃１時間とした。参考例１と同様の
後処理を行い、濾過乾燥物０．２７ｇを得た。塩素イオ
ン回収率は９１．９％で、有機層中にＰＣＢは検出され
ず、有機層中に高分子化合物が少量存在するのが確認さ
れた。
【００１７】参考例３ 参考例１と同様の方法で５００００ｐｐｍＫＣ−３００
デカリン溶液２０ｍｌを仕込み、５０℃で４０％ＳＤ２
７．４ｇを添加し、５０℃４時間反応させた。参考例１
と同様に後処理し、濾過乾燥物０．３６ｇを得た。塩素
イオン回収率は ８０％で、有機層中にＰＣＢは検出さ
れなかった。
デカリン溶液２０ｍｌを仕込み、５０℃で４０％ＳＤ２
７．４ｇを添加し、５０℃４時間反応させた。参考例１
と同様に後処理し、濾過乾燥物０．３６ｇを得た。塩素
イオン回収率は ８０％で、有機層中にＰＣＢは検出さ
れなかった。
【００１８】実施例３ 参考例３と同じ反応を、ＰＣＢ溶液は１時間で滴下する
様にして行った。参考例３と同様に後処理し、濾過乾燥
物０．１２ｇを得た。塩素イオン回収率は９５％で、有
機層中にＰＣＢは検出されなかった。
様にして行った。参考例３と同様に後処理し、濾過乾燥
物０．１２ｇを得た。塩素イオン回収率は９５％で、有
機層中にＰＣＢは検出されなかった。
【００１９】
【発明の効果】ハロゲン化合物とアルカリ金属分散体と
の反応において、副生物の生成を抑え、後処理を容易に
し、ほぼ完全に脱ハロゲン分解出来る。
の反応において、副生物の生成を抑え、後処理を容易に
し、ほぼ完全に脱ハロゲン分解出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神山 昌士 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】１０℃〜７０℃の温度、ハロゲン化合物濃
度１％以下の条件で、ハロゲン化合物と分散状態にある
アルカリ金属とを反応させることを特徴とするハロゲン
化合物を脱ハロゲン分解する方法 - 【請求項２】反応温度が４５℃以上、５５℃以下である
請求項１に記載の方法 - 【請求項３】反応液中のハロゲン化合物の濃度が０．１
％以下である請求項１または２に記載の方法 - 【請求項４】ハロゲン化合物がポリ塩化ビフェニル類等
の難分解性ハロゲン化合物である請求項１、２または３
に記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828396A JPH09215920A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828396A JPH09215920A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09215920A true JPH09215920A (ja) | 1997-08-19 |
Family
ID=12799119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4828396A Pending JPH09215920A (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | ハロゲン化合物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09215920A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255860A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2006193482A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法及びその処理装置 |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP4828396A patent/JPH09215920A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255860A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | 難分解性ハロゲン化合物の分解処理方法 |
| JP2006193482A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | 有機ハロゲン化合物の処理方法及びその処理装置 |
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