JPH09165332A - イソプレノイド系抗生物質を有効成分とする抗原虫剤 - Google Patents
イソプレノイド系抗生物質を有効成分とする抗原虫剤Info
- Publication number
- JPH09165332A JPH09165332A JP7351093A JP35109395A JPH09165332A JP H09165332 A JPH09165332 A JP H09165332A JP 7351093 A JP7351093 A JP 7351093A JP 35109395 A JP35109395 A JP 35109395A JP H09165332 A JPH09165332 A JP H09165332A
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- Japan
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- carbon atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で示
される化合物を有効成分とする抗原虫剤。 （式中、Ｒ１は−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｒ２
は水素原子、−（ＣｎＨ２ｎ）−Ｒ’（ｎは１−５の整
数、Ｒ’は水素原子またはｎ個の炭素原子のいずれか一
つに置換されている基ＣＯＯＨ等）、または−ＣＯ
Ｒ’’’（Ｒ’’’はピリジル基、炭素数１−３で置換
されたアミノ基、核にハロゲン原子を有するフェノキシ
アルキル基又は核に炭素数１−３のアルコキシ基あるい
は炭素数１−３のアルコキシカルボニル基を有するフェ
ニル基、を意味する） 【効果】 イソプレノイド系抗生物質アスコクロリン，
アスコフラノンならびにそれらの誘導体はアフリカ睡眠
病や家畜トリパノゾーマー病の予防・治療薬として極め
て有効である。
される化合物を有効成分とする抗原虫剤。 （式中、Ｒ１は−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｒ２
は水素原子、−（ＣｎＨ２ｎ）−Ｒ’（ｎは１−５の整
数、Ｒ’は水素原子またはｎ個の炭素原子のいずれか一
つに置換されている基ＣＯＯＨ等）、または−ＣＯ
Ｒ’’’（Ｒ’’’はピリジル基、炭素数１−３で置換
されたアミノ基、核にハロゲン原子を有するフェノキシ
アルキル基又は核に炭素数１−３のアルコキシ基あるい
は炭素数１−３のアルコキシカルボニル基を有するフェ
ニル基、を意味する） 【効果】 イソプレノイド系抗生物質アスコクロリン，
アスコフラノンならびにそれらの誘導体はアフリカ睡眠
病や家畜トリパノゾーマー病の予防・治療薬として極め
て有効である。
Description
【０００１】「産業上の利用分野」アフリカ睡眠病の病
原体はトリパノゾーマー科に属する原虫ですべての脊椎
動物（魚類、両棲類、鳥類、ほ乳類）の血液および組織
に寄生し、媒介者としては無脊椎動物（昆虫、蛭）で、
特に、ツェツェバエに刺されて感染することが多い。ツ
ェツェバエに吸血されると局所でトリパノゾーマーが分
裂、増殖するため吸血された部位に硬結ができ、発赤と
痛みを覚えるようになる。トリパノゾーマーが脳脊髄液
や中枢神経系の組織内に侵入するようになると、髄膜脳
炎および脊髄炎の諸症状が現れるが、やがて嗜眠状態と
なり、ついに昏睡状態となる。治療しなければ、早晩、
死の転帰をとり、自然治癒は望めない。
原体はトリパノゾーマー科に属する原虫ですべての脊椎
動物（魚類、両棲類、鳥類、ほ乳類）の血液および組織
に寄生し、媒介者としては無脊椎動物（昆虫、蛭）で、
特に、ツェツェバエに刺されて感染することが多い。ツ
ェツェバエに吸血されると局所でトリパノゾーマーが分
裂、増殖するため吸血された部位に硬結ができ、発赤と
痛みを覚えるようになる。トリパノゾーマーが脳脊髄液
や中枢神経系の組織内に侵入するようになると、髄膜脳
炎および脊髄炎の諸症状が現れるが、やがて嗜眠状態と
なり、ついに昏睡状態となる。治療しなければ、早晩、
死の転帰をとり、自然治癒は望めない。
【０００２】アフリカ睡眠病はｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ
ｂｒｕｃｅｉ ｇａｍｂｉｅｎｓｅ，Ｔｒｙｐａｎｏ
ｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｃｅを病
原体とし、アフリカ大陸の赤道を中心に、南緯２０度と
北緯２０度の間で広く発生しており、感染の危険のある
人口は約３，５００万人、年間新感染者数は１万人以上
と推定されている。
ｂｒｕｃｅｉ ｇａｍｂｉｅｎｓｅ，Ｔｒｙｐａｎｏ
ｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｃｅを病
原体とし、アフリカ大陸の赤道を中心に、南緯２０度と
北緯２０度の間で広く発生しており、感染の危険のある
人口は約３，５００万人、年間新感染者数は１万人以上
と推定されている。
【０００３】家畜トリパノゾーマ病はＴｒｙｐａｎｏｓ
ｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ，Ｔｒｙｐａｎｏ
ｓｏｍａ ｅｖａｎｓｉ，Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｃ
ｏｎｇｏｌｅｎｓｅ，Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｖｉｖ
ａｘを病原体とし、馬、牛、豚、犬等の家畜類をはじめ
マウス、モルモット、ウサギ等を冒す伝染病である。特
に馬の損失が最も大きくほとんど致死的で、貧血、浮
腫、衰弱などを来し感染１カ月で幣死する。
ｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ，Ｔｒｙｐａｎｏ
ｓｏｍａ ｅｖａｎｓｉ，Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｃ
ｏｎｇｏｌｅｎｓｅ，Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｖｉｖ
ａｘを病原体とし、馬、牛、豚、犬等の家畜類をはじめ
マウス、モルモット、ウサギ等を冒す伝染病である。特
に馬の損失が最も大きくほとんど致死的で、貧血、浮
腫、衰弱などを来し感染１カ月で幣死する。
【０００４】［従来の技術］上記一般式（Ｉ）で示され
る化合物のうち、Ｒ１がＣＨＯ、Ｒ２が水素原子の化合
物は本発明者等により発明されたアスコクロリンとして
知られる化合物である。アスコクロリンは糸状菌Ａｓｃ
ｏｃｈｙｔａ ｖｉｓｉａｅの生産物より見いだされた
イソプレノイド系抗生物質である（特許第５８５２５２
号）。その誘導体に関しては製法ならびに血糖低下作用
が特許第１５５６８８３号、ならびに特許第１６４３３
０７号に記載されている。また、アスコクロリン誘導体
のグリケイション阻害作用は特願平４−２４２０５１号
に記載されている。
る化合物のうち、Ｒ１がＣＨＯ、Ｒ２が水素原子の化合
物は本発明者等により発明されたアスコクロリンとして
知られる化合物である。アスコクロリンは糸状菌Ａｓｃ
ｏｃｈｙｔａ ｖｉｓｉａｅの生産物より見いだされた
イソプレノイド系抗生物質である（特許第５８５２５２
号）。その誘導体に関しては製法ならびに血糖低下作用
が特許第１５５６８８３号、ならびに特許第１６４３３
０７号に記載されている。また、アスコクロリン誘導体
のグリケイション阻害作用は特願平４−２４２０５１号
に記載されている。
【０００５】上記一般式（ＩＩ）に示される化合物のう
ち、Ｒ１がＣＨＯ、Ｒ２が水素原子の化合物は本発明者
等により発明されたアスコフラノンとして知られる化合
物である。アスコフラノンは上記アスコクロリン製造時
に糸状菌Ａｓｃｏｃｈｙｔａｖｉｓｉａｅから生産さ
れ、その具体的製法は特公昭５６−２５３１０号公報に
記載されており、その抗腫瘍活性はすでに特願昭５５−
１６２６２１，公開昭５７−８８１１９，特許公報６３
−６１９２９に記載されている。また、アスコフラノン
誘導体の血糖低下作用、血中脂質低下作用、グリケイシ
ョン阻害作用、抗酸化作用は特願平６−５０６１００号
ならびに特開平７−２０６８３８号に記載されている。
ち、Ｒ１がＣＨＯ、Ｒ２が水素原子の化合物は本発明者
等により発明されたアスコフラノンとして知られる化合
物である。アスコフラノンは上記アスコクロリン製造時
に糸状菌Ａｓｃｏｃｈｙｔａｖｉｓｉａｅから生産さ
れ、その具体的製法は特公昭５６−２５３１０号公報に
記載されており、その抗腫瘍活性はすでに特願昭５５−
１６２６２１，公開昭５７−８８１１９，特許公報６３
−６１９２９に記載されている。また、アスコフラノン
誘導体の血糖低下作用、血中脂質低下作用、グリケイシ
ョン阻害作用、抗酸化作用は特願平６−５０６１００号
ならびに特開平７−２０６８３８号に記載されている。
【０００６】［発明が解決しょうとする課題］本発明者
等はイソプレノイド系抗生物質アスコクロリンとその誘
導体ならびにアスコフラノンとその誘導体の呼吸阻害活
性に着目し、医薬品としての新たな可能性を探るため鋭
意研究を重ねてきた。その結果、ラット肝ならびに酵母
ハンセヌラのミトコンドリアの呼吸に対して、アスコク
ロリンとその誘導体ならびにアスコフラノンとその誘導
体が強い阻害作用を示すことが明らかになった。さらに
アフリカ睡眠病の病原体であるＴｒｙｐａｎｏｓｏｍａ
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ血流型原虫（ｌｏｎｇ
ｓｌｅｎｄｅｒ ｆｏｒｍ）の呼吸系に対する効果を検
討した。同原虫のミトコンドリアの呼吸系はグリセロー
ル−３−リン酸脱水素酵素とＡｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ
Ｏｘｉｄａｓｅの２種の酵素から構成されているが、こ
の酵素系の役割はグリセロール−３−リン酸シャトルを
介してＮＡＤＨを酸化することによって解糖系を円滑に
進行させることであるが、アスコフラノンはグリセロー
ル−３−リン酸脱水素酵素を特異的かつ強力に阻害（Ｉ
５０＝１５．６ｐｍｏｌ／ｍｇ蛋白質）することが明ら
かになった。ミトコンドリアの呼吸が阻害されると嫌気
的条件下と同様にグリセロールキナーゼの関与するグリ
セリン生成系によって解糖系の進行が維持される。従っ
て、こら経路を抑制するために最終生成物であるグリセ
リンを添加することによってグリセロール−３−リン酸
脱水素酵素や末端酸化酵素であるＡｌｔｅｒｎａｔｉｖ
ｅ Ｏｘｉｄａｓｅの阻害剤の致死作用が増大すると推
定されるが、グリセリンの添加によってアスコフラノン
の致死作用は著しく増大し１５ｎＭで完全致死作用を示
した。この効果は現在、アフリカ睡眠病の治療薬として
用いられているスラミンのほぼ４７，０００倍に相当す
る。
等はイソプレノイド系抗生物質アスコクロリンとその誘
導体ならびにアスコフラノンとその誘導体の呼吸阻害活
性に着目し、医薬品としての新たな可能性を探るため鋭
意研究を重ねてきた。その結果、ラット肝ならびに酵母
ハンセヌラのミトコンドリアの呼吸に対して、アスコク
ロリンとその誘導体ならびにアスコフラノンとその誘導
体が強い阻害作用を示すことが明らかになった。さらに
アフリカ睡眠病の病原体であるＴｒｙｐａｎｏｓｏｍａ
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ血流型原虫（ｌｏｎｇ
ｓｌｅｎｄｅｒ ｆｏｒｍ）の呼吸系に対する効果を検
討した。同原虫のミトコンドリアの呼吸系はグリセロー
ル−３−リン酸脱水素酵素とＡｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ
Ｏｘｉｄａｓｅの２種の酵素から構成されているが、こ
の酵素系の役割はグリセロール−３−リン酸シャトルを
介してＮＡＤＨを酸化することによって解糖系を円滑に
進行させることであるが、アスコフラノンはグリセロー
ル−３−リン酸脱水素酵素を特異的かつ強力に阻害（Ｉ
５０＝１５．６ｐｍｏｌ／ｍｇ蛋白質）することが明ら
かになった。ミトコンドリアの呼吸が阻害されると嫌気
的条件下と同様にグリセロールキナーゼの関与するグリ
セリン生成系によって解糖系の進行が維持される。従っ
て、こら経路を抑制するために最終生成物であるグリセ
リンを添加することによってグリセロール−３−リン酸
脱水素酵素や末端酸化酵素であるＡｌｔｅｒｎａｔｉｖ
ｅ Ｏｘｉｄａｓｅの阻害剤の致死作用が増大すると推
定されるが、グリセリンの添加によってアスコフラノン
の致死作用は著しく増大し１５ｎＭで完全致死作用を示
した。この効果は現在、アフリカ睡眠病の治療薬として
用いられているスラミンのほぼ４７，０００倍に相当す
る。
【０００７】［課題を解決するための手段］上記式
［Ｉ］［ＩＩ］で示される化合物は原虫トリパノゾーマ
ーを極めて低濃度で致死させることからトリパノゾーマ
ーを病原体とするアフリカ睡眠病、家畜トリパノゾーマ
ー病の予防・治療薬として極めて有用である。
［Ｉ］［ＩＩ］で示される化合物は原虫トリパノゾーマ
ーを極めて低濃度で致死させることからトリパノゾーマ
ーを病原体とするアフリカ睡眠病、家畜トリパノゾーマ
ー病の予防・治療薬として極めて有用である。
【０００８】［投与方法］本発明に係る各医薬品の用量
は病態の種類、症状によって異なるが、例えば注射の場
合は体重１ｋｇ１日当たり０．１−３ｍｇ、経口投与の
場合は１０−１０００ｍｇ、座薬の場合には１．０−
２．０ｍｇで目的を達成することができる。本発明の化
合物を薬剤として用いる場合は単独で用いても良いが、
通常はアルカリで中和して水に溶解したり、懸濁剤、賦
形剤又はその他の補助剤と混合して経口投与に適する剤
形として製剤化することが望ましい。賦形剤または補助
剤としては乳糖、種々の澱粉、ぶどう糖、シュウクロー
ス、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸
塩、タルク、植物油、レシチン等を用いて製造すること
が出来る。 ［本発明を実施するための最良の形態］以下に本発明を
実施例に基づいて詳細に説明するが、これは本発明をな
んら限定するものではない。
は病態の種類、症状によって異なるが、例えば注射の場
合は体重１ｋｇ１日当たり０．１−３ｍｇ、経口投与の
場合は１０−１０００ｍｇ、座薬の場合には１．０−
２．０ｍｇで目的を達成することができる。本発明の化
合物を薬剤として用いる場合は単独で用いても良いが、
通常はアルカリで中和して水に溶解したり、懸濁剤、賦
形剤又はその他の補助剤と混合して経口投与に適する剤
形として製剤化することが望ましい。賦形剤または補助
剤としては乳糖、種々の澱粉、ぶどう糖、シュウクロー
ス、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸
塩、タルク、植物油、レシチン等を用いて製造すること
が出来る。 ［本発明を実施するための最良の形態］以下に本発明を
実施例に基づいて詳細に説明するが、これは本発明をな
んら限定するものではない。
【０００９】［実施例−１］酵母 Ｈａｎｓｅｎｕｌａ
ａｎｏｍａｌａのシアン感受性及びシアン耐性ミトコ
ンドリアに対するアスコフラノン、アスコクロリン等の
呼吸阻害効果を検討した。結果を表−１に示した。
ａｎｏｍａｌａのシアン感受性及びシアン耐性ミトコ
ンドリアに対するアスコフラノン、アスコクロリン等の
呼吸阻害効果を検討した。結果を表−１に示した。
【００１０】 アスコクロリンは７種類の電子供与体に依存する活性す
べてを強力に阻害し、Ｑサイクルのいずれかの部位を阻
害することが明らかになった。アスコフラノンは、コハ
ク酸、ＮＡＤＰＨ、グリセロール−３−リン酸を電子供
与体とする活性を比較的強く阻害したが、その効果はア
スコクロリンに比べて弱いものであった。また、Ａｌｔ
ｅｒｎａｔｉｖｅ ｏｘｉｄａｓｅに対しても顕著な阻
害効果は示さなかった。
べてを強力に阻害し、Ｑサイクルのいずれかの部位を阻
害することが明らかになった。アスコフラノンは、コハ
ク酸、ＮＡＤＰＨ、グリセロール−３−リン酸を電子供
与体とする活性を比較的強く阻害したが、その効果はア
スコクロリンに比べて弱いものであった。また、Ａｌｔ
ｅｒｎａｔｉｖｅ ｏｘｉｄａｓｅに対しても顕著な阻
害効果は示さなかった。
【００１１】［実施例−２］ラット肝ミトコンドリアの
コハク酸依存性の呼吸に対するアスコフラノン、アスコ
クロリン及びその誘導体の阻害効果を検討した。結果を
表−２に示した。
コハク酸依存性の呼吸に対するアスコフラノン、アスコ
クロリン及びその誘導体の阻害効果を検討した。結果を
表−２に示した。
【００１２】 アスコクロリンはＱサイクルの阻害剤としてよく知られ
ているアンチマイシンＡ３、ミキソチアゾール、スチグ
マテリンよりも強い阻害を示したが、アスコフラノンに
は弱い阻害効果しか観察されなかった。
ているアンチマイシンＡ３、ミキソチアゾール、スチグ
マテリンよりも強い阻害を示したが、アスコフラノンに
は弱い阻害効果しか観察されなかった。
【００１３】［実施例−３］ラット血流中で増殖させた
Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ
（ＩＬＴａｔ １．４）虫体をグラスビーズで機械的に
破砕し、遠心分画法によってミトコンドリア画分を調製
した。２０ｍＭグルコース依存性の虫体の呼吸及びこの
ミトコンドリア標品における２０ｍＭグリセロール−３
−リン酸依存性の呼吸に対するアスコフラノン、アスコ
クロリン及びそれらの誘導体の阻害効果を検討した。結
果は表−３に示した。
Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ
（ＩＬＴａｔ １．４）虫体をグラスビーズで機械的に
破砕し、遠心分画法によってミトコンドリア画分を調製
した。２０ｍＭグルコース依存性の虫体の呼吸及びこの
ミトコンドリア標品における２０ｍＭグリセロール−３
−リン酸依存性の呼吸に対するアスコフラノン、アスコ
クロリン及びそれらの誘導体の阻害効果を検討した。結
果は表−３に示した。
【００１４】 ５０％阻害（Ｉ５０）の絶対量を比較すると、いずれの
呼吸に対してもアスコフラノンが最も強力な阻害効果を
示した。
呼吸に対してもアスコフラノンが最も強力な阻害効果を
示した。
【００１５】［実施例−４］Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ（ＧＵＴａｔ ３．１）血
流型原中をｉｎ ｖｉｔｒｏ培養系でアスコフラノン、
アスコクロリン、スラミン、没食子酸プロピルを添加し
て３７℃、５％ＣＯ２条件下で２４時間培養し、増殖阻
害効果を検討した。 結果を表−４に示した。
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ（ＧＵＴａｔ ３．１）血
流型原中をｉｎ ｖｉｔｒｏ培養系でアスコフラノン、
アスコクロリン、スラミン、没食子酸プロピルを添加し
て３７℃、５％ＣＯ２条件下で２４時間培養し、増殖阻
害効果を検討した。 結果を表−４に示した。
【００１６】 スラミンは、アフリカ睡眠病の治療薬として現在、繁用
されている。食品添加物として使用されている没食子プ
ロピルは、Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ ｏｘｉｄａｓｅの
特異的阻害剤としてよく知られている。ミトコンドリア
の呼吸が阻害されると嫌気的条件下と同様にグリセロー
ルキナーゼの関与するグリセリン生成系によって解糖系
の進行が維持される。したがって、最終生産物であるグ
リセリンの添加によりこの経路が抑制されるために、ミ
トコンドリアの呼吸を特異的に阻害するアスコフラノ
ン、アスコクロリン、没食子プロピルの増殖阻害効果が
増大したものと考えられる。
されている。食品添加物として使用されている没食子プ
ロピルは、Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ ｏｘｉｄａｓｅの
特異的阻害剤としてよく知られている。ミトコンドリア
の呼吸が阻害されると嫌気的条件下と同様にグリセロー
ルキナーゼの関与するグリセリン生成系によって解糖系
の進行が維持される。したがって、最終生産物であるグ
リセリンの添加によりこの経路が抑制されるために、ミ
トコンドリアの呼吸を特異的に阻害するアスコフラノ
ン、アスコクロリン、没食子プロピルの増殖阻害効果が
増大したものと考えられる。
【００１７】［実施例−５］Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ（ＧＵＴａｔ ３．１）血
流型原虫のｉｎ ｖｉｔｒｏ培養系で、アスコフラノン
の増殖阻害作用を検討した。結果を表−５に示した。
ｂｒｕｃｅｉ ｂｒｕｃｅｉ（ＧＵＴａｔ ３．１）血
流型原虫のｉｎ ｖｉｔｒｏ培養系で、アスコフラノン
の増殖阻害作用を検討した。結果を表−５に示した。
【００１８】 グリセリンの添加により、アスコフラノンは１５ｎＭの
低濃度で完全致死作用を示した。ミトコンドリアのグリ
セリン−３−リン酸脱水素酵素を特異的に阻害するアス
コフラノンは、グリセリンのと共存下において、きわめ
て強力な増殖阻害作用を発現することが明らかになっ
た。
低濃度で完全致死作用を示した。ミトコンドリアのグリ
セリン−３−リン酸脱水素酵素を特異的に阻害するアス
コフラノンは、グリセリンのと共存下において、きわめ
て強力な増殖阻害作用を発現することが明らかになっ
た。
【００１９】［発明の効果］イソプレノイド系抗生物質
アスコクロリンとその誘導体ならびにアスコフラノンと
その誘導体は原虫トリパノゾーマーを病原体とするアフ
リカ睡眠病や家畜トリパノゾーマー病の予防・治療薬と
して極めて有効である。
アスコクロリンとその誘導体ならびにアスコフラノンと
その誘導体は原虫トリパノゾーマーを病原体とするアフ
リカ睡眠病や家畜トリパノゾーマー病の予防・治療薬と
して極めて有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/583 9049−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 49/583 65/40 2115−4Ｈ 65/40 69/732 69/732 Ｚ 233/11 9547−4Ｈ 233/11 // Ｃ０７Ｄ 213/79 Ｃ０７Ｄ 213/79 307/32 307/32 Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｒ２
は水素原子、−（ＣｎＨ２ｎ）−Ｒ’（ｎは１−５の整
数、Ｒ’は水素原子またはｎ個の炭素原子のいずれか一
つに置換されている基ＣＯＯＲ’’、ここではＲ’’は
水素原子または炭素数１−３のアルキル基を意味する）
か、または−ＣＯＲ’’’（Ｒ’’’はピリジル基、炭
素数１−３で置換されたアミノ基、核にハロゲン原子を
有するフェノキシアルキル基又は核に炭素数１−３のア
ルコキシ基あるいは炭素数１−３のアルコキシカルボニ
ル基を有するフェニル基を意味する）を有効成分とする
抗原虫剤。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ１は−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｒ２
は水素原子、−（ＣｎＨ２ｎ）−Ｒ’（ｎは１−５の整
数、Ｒ’は水素原子またはｎ個の炭素原子のいずれか一
つに置換されている基ＣＯＯＲ’’、ここではＲ’’は
水素原子または炭素数１−３のアルキル基を意味する）
か、または−ＣＯＲ’’’（Ｒ’’’はピリジル基、炭
素数１−３で置換されたアミノ基、核にハロゲン原子を
有するフェノキシアルキル基又は核に炭素数１−３のア
ルコキシ基あるいは炭素数１−３のアルコキシカルボニ
ル基を有するフェニル基を意味する）を有効成分とする
抗原虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7351093A JPH09165332A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | イソプレノイド系抗生物質を有効成分とする抗原虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7351093A JPH09165332A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | イソプレノイド系抗生物質を有効成分とする抗原虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165332A true JPH09165332A (ja) | 1997-06-24 |
Family
ID=18415003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7351093A Pending JPH09165332A (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | イソプレノイド系抗生物質を有効成分とする抗原虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09165332A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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