JPH09143134A - アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 - Google Patents
アミドエーテルカルボキシレートの製造方法Info
- Publication number
- JPH09143134A JPH09143134A JP30879595A JP30879595A JPH09143134A JP H09143134 A JPH09143134 A JP H09143134A JP 30879595 A JP30879595 A JP 30879595A JP 30879595 A JP30879595 A JP 30879595A JP H09143134 A JPH09143134 A JP H09143134A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- represented
- amide
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- -1 amide ester Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 5
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDQMECUMYIVBG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCOCCOCCO ASDQMECUMYIVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N bromoacetic acid Chemical compound OC(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 副生するアミドエステル含量が少ない、高純
度のアミドエーテルカルボキシレートの製造方法の提
供。 【解決手段】 アミドアルコールにモノハロゲン酢酸又
はその塩を反応させて、アミドエーテルカルボキシレー
ト(3) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-CH2COOM' …(3) 〔R1は炭素数７〜21のアルキル基等、n は０から20の
数、M'はH 又は陽イオン基を示す。〕を製造するに際
し、アミドアルコールに、先ずモノエタノールアミン等
のアルカノールアミンを、アミドアルコールに対して１
〜15モル％反応させた後に、モノハロゲン酢酸又はその
塩を反応させる。
度のアミドエーテルカルボキシレートの製造方法の提
供。 【解決手段】 アミドアルコールにモノハロゲン酢酸又
はその塩を反応させて、アミドエーテルカルボキシレー
ト(3) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-CH2COOM' …(3) 〔R1は炭素数７〜21のアルキル基等、n は０から20の
数、M'はH 又は陽イオン基を示す。〕を製造するに際
し、アミドアルコールに、先ずモノエタノールアミン等
のアルカノールアミンを、アミドアルコールに対して１
〜15モル％反応させた後に、モノハロゲン酢酸又はその
塩を反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は界面活性剤として有
用なアミドエーテルカルボキシレートの製造方法に関
し、詳しくは、副生するアミドエステル含量が少ない高
純度のアミドエーテルカルボキシレートの製造方法に関
する。
用なアミドエーテルカルボキシレートの製造方法に関
し、詳しくは、副生するアミドエステル含量が少ない高
純度のアミドエーテルカルボキシレートの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般式
(3) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-CH2COOM' …(3) 〔式中、R1は炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、n はエチレンオキサイド
の平均付加モル数を示す０から20の数であり、M'は H又
は陽イオン基を示す。〕で表されるアミドエーテルカル
ボキシレートは洗浄性ならびに毛髪及び皮膚に対する安
全性が良好で洗浄剤としての極めて有利な特性を有して
いることから、頻繁に長時間、人間の皮膚又は毛髪と接
触することを意図された洗剤、たとえばシャンプー、シ
ャワー及びバス用洗浄剤、クリームのようなスキンケア
製品、食器用洗浄剤等における使用に適した界面活性剤
である。
(3) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-CH2COOM' …(3) 〔式中、R1は炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、n はエチレンオキサイド
の平均付加モル数を示す０から20の数であり、M'は H又
は陽イオン基を示す。〕で表されるアミドエーテルカル
ボキシレートは洗浄性ならびに毛髪及び皮膚に対する安
全性が良好で洗浄剤としての極めて有利な特性を有して
いることから、頻繁に長時間、人間の皮膚又は毛髪と接
触することを意図された洗剤、たとえばシャンプー、シ
ャワー及びバス用洗浄剤、クリームのようなスキンケア
製品、食器用洗浄剤等における使用に適した界面活性剤
である。
【０００３】かかるアミドエーテルカルボキシレート
は、アミドアルコールに、モノハロゲン酢酸又はその塩
を反応させて得られるが、このような方法で得られたア
ミドエーテルカルボキシレートは、水に不溶性の式(4) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-COR1 …(4) 〔式中、R1及びn は前記の意味を示す。〕で表されるア
ミドエステル等を含んでおり、その不溶物の含有量が多
いものは常温で、比較的少ないものでも冷時に濁りを生
じてしまい、商品価値を低下させていた。
は、アミドアルコールに、モノハロゲン酢酸又はその塩
を反応させて得られるが、このような方法で得られたア
ミドエーテルカルボキシレートは、水に不溶性の式(4) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-COR1 …(4) 〔式中、R1及びn は前記の意味を示す。〕で表されるア
ミドエステル等を含んでおり、その不溶物の含有量が多
いものは常温で、比較的少ないものでも冷時に濁りを生
じてしまい、商品価値を低下させていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、副生するアミド
エステル含量が少ない、高純度のアミドエーテルカルボ
キシレートの製造方法を提供することにある。
エステル含量が少ない、高純度のアミドエーテルカルボ
キシレートの製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況において鋭意検討を行った結果、アミドアルコールに
まずアルカノールアミンを反応させた後に、モノハロゲ
ン酢酸又はその塩を反応させることにより、上記課題を
解決できることを見いだし本発明を完成するに至った。
況において鋭意検討を行った結果、アミドアルコールに
まずアルカノールアミンを反応させた後に、モノハロゲ
ン酢酸又はその塩を反応させることにより、上記課題を
解決できることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、一般式(1) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)nH …(1) 〔式中、R1及びn は前記の意味を示す。〕で表されるア
ミドアルコールに、一般式(2) XCH2COOM …(2) 〔式中、X はハロゲン原子を示し、M は H又はアルカリ
金属を示す。〕で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩
を反応させて、前記一般式(3) で表されるアミドエーテ
ルカルボキシレートを製造するに際し、一般式(1) で表
されるアミドアルコールに、先ず一般式(4) HN(Y)a [(R2O)mH]b …(4) 〔式中、Y はH 又は炭素数１〜３のアルキル基、R2は炭
素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基、m は１〜20
の数、a は０又は１、b は１又は２で、 a＋b ＝２であ
る。〕で表されるアルカノールアミンを、一般式(1) で
表されるアミドアルコールに対して１〜15モル％反応さ
せた後に、一般式(2) で表されるモノハロゲン酢酸又は
その塩を反応させ、要すれば次で中和することを特徴と
するアミドエーテルカルボキシレートの製造方法を提供
するものである。
ミドアルコールに、一般式(2) XCH2COOM …(2) 〔式中、X はハロゲン原子を示し、M は H又はアルカリ
金属を示す。〕で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩
を反応させて、前記一般式(3) で表されるアミドエーテ
ルカルボキシレートを製造するに際し、一般式(1) で表
されるアミドアルコールに、先ず一般式(4) HN(Y)a [(R2O)mH]b …(4) 〔式中、Y はH 又は炭素数１〜３のアルキル基、R2は炭
素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基、m は１〜20
の数、a は０又は１、b は１又は２で、 a＋b ＝２であ
る。〕で表されるアルカノールアミンを、一般式(1) で
表されるアミドアルコールに対して１〜15モル％反応さ
せた後に、一般式(2) で表されるモノハロゲン酢酸又は
その塩を反応させ、要すれば次で中和することを特徴と
するアミドエーテルカルボキシレートの製造方法を提供
するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００８】上記一般式(1) 又は(3) において、R1は炭
素数７〜21の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケ
ニル基、n はエチレンオキサイドの平均付加モル数を示
す０から20の数であるが、R1としては炭素数７〜21の直
鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、特にR1が炭素数11
の直鎖アルキルであり、n が２〜４であるものが好まし
い。また一般式(3) において、M'で示される陽イオン基
としては、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム
等）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム、カルシ
ウム等）、アンモニア、アルカノールアミン（例えばト
リエタノールアミン等）、又は塩基性アミノ酸（例えば
リジン、アルギニン等）等の陽イオン基が挙げられる。
素数７〜21の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケ
ニル基、n はエチレンオキサイドの平均付加モル数を示
す０から20の数であるが、R1としては炭素数７〜21の直
鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、特にR1が炭素数11
の直鎖アルキルであり、n が２〜４であるものが好まし
い。また一般式(3) において、M'で示される陽イオン基
としては、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム
等）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム、カルシ
ウム等）、アンモニア、アルカノールアミン（例えばト
リエタノールアミン等）、又は塩基性アミノ酸（例えば
リジン、アルギニン等）等の陽イオン基が挙げられる。
【０００９】本発明においてカルボキシメチル化の原料
として使用される一般式(1) で表されるアミドアルコー
ルは、炭素数８〜22の脂肪酸、該脂肪酸の低級アルキル
（アルキル基の炭素数１〜３）エステル又は該脂肪酸の
グリセリド（油脂）とモノエタノールアミンとのアミド
化によって得られるアルカノールアミドにエチレンオキ
サイドを付加することによって得られる。アミド化はナ
トリウムメチラート等のアルカリ触媒を用い、加熱下で
行うことが好ましい。またエチレンオキサイドの付加反
応は、アルカノールアミドを、そのままもしくは必要量
の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒
を添加し、アミド部分の分解、エステル成分の生成、着
色等を抑制するために120 ℃以下で行うことが好まし
い。また、油脂を出発原料として用いた場合グリセリン
又はそのエチレンオキサイド付加物を含有するが、これ
らはそのままカルボキシメチル化することも可能であ
り、除去の必要がある場合は水洗等によって除去するこ
とも可能である。
として使用される一般式(1) で表されるアミドアルコー
ルは、炭素数８〜22の脂肪酸、該脂肪酸の低級アルキル
（アルキル基の炭素数１〜３）エステル又は該脂肪酸の
グリセリド（油脂）とモノエタノールアミンとのアミド
化によって得られるアルカノールアミドにエチレンオキ
サイドを付加することによって得られる。アミド化はナ
トリウムメチラート等のアルカリ触媒を用い、加熱下で
行うことが好ましい。またエチレンオキサイドの付加反
応は、アルカノールアミドを、そのままもしくは必要量
の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒
を添加し、アミド部分の分解、エステル成分の生成、着
色等を抑制するために120 ℃以下で行うことが好まし
い。また、油脂を出発原料として用いた場合グリセリン
又はそのエチレンオキサイド付加物を含有するが、これ
らはそのままカルボキシメチル化することも可能であ
り、除去の必要がある場合は水洗等によって除去するこ
とも可能である。
【００１０】本発明においては、先ず一般式(1) で表さ
れるアミドアルコールに、上記一般式(4) で表されるア
ルカノールアミンを、一般式(1) で表されるアミドアル
コールに対して１〜15モル％、好ましくは３〜10モル％
反応させる。アルカノールアミンの量が１モル％未満で
あると、副生するアミドエステルの量を低減することが
できず、また15モル％を越えると過剰分のアルカノール
アミンが残存し、次のカルボキシメチル化工程において
カルボキシメチル化剤を余計に必要とするばかりでな
く、得られるアミドエーテルカルボキシレートの性能を
低下させたり、経時的な着色の原因となるので好ましく
ない。
れるアミドアルコールに、上記一般式(4) で表されるア
ルカノールアミンを、一般式(1) で表されるアミドアル
コールに対して１〜15モル％、好ましくは３〜10モル％
反応させる。アルカノールアミンの量が１モル％未満で
あると、副生するアミドエステルの量を低減することが
できず、また15モル％を越えると過剰分のアルカノール
アミンが残存し、次のカルボキシメチル化工程において
カルボキシメチル化剤を余計に必要とするばかりでな
く、得られるアミドエーテルカルボキシレートの性能を
低下させたり、経時的な着色の原因となるので好ましく
ない。
【００１１】本発明において用いられる一般式(4) で表
されるアルカノールアミンとしては、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、トリ
グリコールアミン、ポリグリコールアミン、Ｎ−メチル
エタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン等が挙げられ、特にモノエタノー
ルアミンが好ましい。
されるアルカノールアミンとしては、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、トリ
グリコールアミン、ポリグリコールアミン、Ｎ−メチル
エタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン等が挙げられ、特にモノエタノー
ルアミンが好ましい。
【００１２】一般式(1) で表されるアミドアルコール
と、一般式(4) で表されるアルカノールアミンとの反応
温度は、一般式(1)で表されるアミドアルコールの融点
以上100℃以下が好ましく、60〜90℃が更に好ましい。
またこの反応時間は0.1 〜５時間が好ましく、 0.5〜２
時間が更に好ましい。
と、一般式(4) で表されるアルカノールアミンとの反応
温度は、一般式(1)で表されるアミドアルコールの融点
以上100℃以下が好ましく、60〜90℃が更に好ましい。
またこの反応時間は0.1 〜５時間が好ましく、 0.5〜２
時間が更に好ましい。
【００１３】次に、上記反応液に一般式(2) で表される
モノハロゲン酢酸又はその塩を添加して反応させる。こ
こで用いられる一般式(2) で表されるモノハロゲン酢酸
又はその塩としては、モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸
あるいはこれらのナトリウム塩、カリウム塩等が挙げら
れ、特にモノクロロ酢酸又はそのナトリウム塩が好まし
い。このモノハロゲン酢酸又はその塩は固体状で添加し
ても、水溶液として添加しても良いが、一般式(1) で表
されるアミドアルコールと、一般式(4) で表されるアル
カノールアミンとの反応液中へ、加熱、減圧下に、一般
式(2) で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩の水溶
液、及びNaOH又はKOH 水溶液を滴下して反応を行うと、
色相の良好なものが得られ好ましい。この場合、モノハ
ロゲン酢酸又はその塩の水溶液濃度は30〜90重量％が好
ましく、NaOH又はKOH 水溶液濃度は30〜60重量％が好ま
しい。また、この時の反応温度は50〜100 ℃が好まし
く、反応圧力は５〜200 mmHgの減圧下で行うことが好ま
しい。
モノハロゲン酢酸又はその塩を添加して反応させる。こ
こで用いられる一般式(2) で表されるモノハロゲン酢酸
又はその塩としては、モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸
あるいはこれらのナトリウム塩、カリウム塩等が挙げら
れ、特にモノクロロ酢酸又はそのナトリウム塩が好まし
い。このモノハロゲン酢酸又はその塩は固体状で添加し
ても、水溶液として添加しても良いが、一般式(1) で表
されるアミドアルコールと、一般式(4) で表されるアル
カノールアミンとの反応液中へ、加熱、減圧下に、一般
式(2) で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩の水溶
液、及びNaOH又はKOH 水溶液を滴下して反応を行うと、
色相の良好なものが得られ好ましい。この場合、モノハ
ロゲン酢酸又はその塩の水溶液濃度は30〜90重量％が好
ましく、NaOH又はKOH 水溶液濃度は30〜60重量％が好ま
しい。また、この時の反応温度は50〜100 ℃が好まし
く、反応圧力は５〜200 mmHgの減圧下で行うことが好ま
しい。
【００１４】このようにして得られた反応物を必要によ
り中和剤で中和して、一般式(3) で表されるアミドエー
テルカルボキシレートを得る。ここで用いられる中和剤
としては、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム
等）の水酸化物、アルカリ土類金属（例えばマグネシウ
ム、カルシウム等）の水酸化物、アンモニア、アルカノ
ールアミン（例えばトリエタノールアミン等）、又は塩
基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニン等）等が挙げ
られる。
り中和剤で中和して、一般式(3) で表されるアミドエー
テルカルボキシレートを得る。ここで用いられる中和剤
としては、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム
等）の水酸化物、アルカリ土類金属（例えばマグネシウ
ム、カルシウム等）の水酸化物、アンモニア、アルカノ
ールアミン（例えばトリエタノールアミン等）、又は塩
基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニン等）等が挙げ
られる。
【００１５】上記のような本発明の方法により、アミド
エステル含量の少ないアミドエーテルカルボキシレート
が得られるが、これは、一般式(1) で表されるアミドア
ルコールにまず一般式(4) で表されるアルカノールアミ
ンを反応させることにより、一般式(1) で表されるアミ
ドアルコール中に存在する水不溶性のアミドエステルの
エステル基側のアシル基が、アルカノールアミンのアミ
ノ基に転移する反応が起こり、アミドエステルがアミド
アルコールに変換されるものと考えられる。
エステル含量の少ないアミドエーテルカルボキシレート
が得られるが、これは、一般式(1) で表されるアミドア
ルコールにまず一般式(4) で表されるアルカノールアミ
ンを反応させることにより、一般式(1) で表されるアミ
ドアルコール中に存在する水不溶性のアミドエステルの
エステル基側のアシル基が、アルカノールアミンのアミ
ノ基に転移する反応が起こり、アミドエステルがアミド
アルコールに変換されるものと考えられる。
【００１６】このような本発明の製造法により得られた
アミドエステル含量の少ないアミドエーテルカルボキシ
レートは、低温においても濁りを生ずることがなく低温
安定性に優れ、また、泡立ちも良好で、シャンプー、シ
ャワー及びバス用洗浄剤、スキンケア製品、食器用洗浄
剤等に適した界面活性剤として有用である。
アミドエステル含量の少ないアミドエーテルカルボキシ
レートは、低温においても濁りを生ずることがなく低温
安定性に優れ、また、泡立ちも良好で、シャンプー、シ
ャワー及びバス用洗浄剤、スキンケア製品、食器用洗浄
剤等に適した界面活性剤として有用である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の実施例において、アミドアルコール中
のアミドエステル含量は、プロトンＮＭＲによる方法で
測定した。すなわちδ4.2ppm付近に現れる３重線はエス
テルの-CH2OCOR1 に特徴的なシグナルであって、δ0.9p
pm付近のメチル基のシグナルとの積分比から算出でき
る。なお、ＮＭＲでδ4.2ppm付近のシグナルが観測でき
ないときはＨＰＬＣで定量を行う。また、アミドエーテ
ルカルボキシレート中のアミドエステル含量はＨＰＬＣ
により定量した。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の実施例において、アミドアルコール中
のアミドエステル含量は、プロトンＮＭＲによる方法で
測定した。すなわちδ4.2ppm付近に現れる３重線はエス
テルの-CH2OCOR1 に特徴的なシグナルであって、δ0.9p
pm付近のメチル基のシグナルとの積分比から算出でき
る。なお、ＮＭＲでδ4.2ppm付近のシグナルが観測でき
ないときはＨＰＬＣで定量を行う。また、アミドエーテ
ルカルボキシレート中のアミドエステル含量はＨＰＬＣ
により定量した。
【００１８】製造例１ ラウリン酸メチルエステル 214ｇ、モノエタノールアミ
ン（ラウリン酸メチルエステルに対して1.02当量）及び
NaOMe の30％メタノール溶液（ラウリン酸メチルエステ
ルに対して 0.2重量％）を90℃で７時間、50mmHgで加熱
して得られたアルカノールアミド 244ｇに、エチレンオ
キサイド 132ｇ（３当量）を90〜100 ℃及びゲージ圧０
〜４気圧で 1.5時間かけて導入した。これにより式(5)
で表されるアミドアルコール 376ｇが得られた。このも
ののアミドエステル含量は７モル％であった。
ン（ラウリン酸メチルエステルに対して1.02当量）及び
NaOMe の30％メタノール溶液（ラウリン酸メチルエステ
ルに対して 0.2重量％）を90℃で７時間、50mmHgで加熱
して得られたアルカノールアミド 244ｇに、エチレンオ
キサイド 132ｇ（３当量）を90〜100 ℃及びゲージ圧０
〜４気圧で 1.5時間かけて導入した。これにより式(5)
で表されるアミドアルコール 376ｇが得られた。このも
ののアミドエステル含量は７モル％であった。
【００１９】C11H23CONHCH2CH2O(CH2CH2O)3H …(5) 実施例１ 製造例１で得られた、式(5) で表されるアミドアルコー
ル376 ｇ（1.0 モル）にモノエタノールアミン 4.3ｇ
（0.07モル、アミドアルコールに対して７モル％）を加
え80℃で１時間加熱攪拌してアミドエステルの転移反応
を行った。反応後のＮＭＲの測定ではアミドエステルの
シグナルは消失していた。また、モノエタノールアミン
由来のシグナルも観測されなかった。収量 380ｇ。
ル376 ｇ（1.0 モル）にモノエタノールアミン 4.3ｇ
（0.07モル、アミドアルコールに対して７モル％）を加
え80℃で１時間加熱攪拌してアミドエステルの転移反応
を行った。反応後のＮＭＲの測定ではアミドエステルの
シグナルは消失していた。また、モノエタノールアミン
由来のシグナルも観測されなかった。収量 380ｇ。
【００２０】このようにして得られたアミドアルコール
376ｇ（1.0 モル) を70〜75℃に加熱し、モノクロロ酢
酸ナトリウム(SMCA) 117ｇ（1.0モル）、固体NaOH40ｇ
（1.0モル）を表１に示す割合で添加した。
376ｇ（1.0 モル) を70〜75℃に加熱し、モノクロロ酢
酸ナトリウム(SMCA) 117ｇ（1.0モル）、固体NaOH40ｇ
（1.0モル）を表１に示す割合で添加した。
【００２１】
【表１】
【００２２】４時間後の添加が終了した後、１時間熟成
した。次に、反応温度を85℃にし、水10ｇを添加して更
に１時間熟成を行って、式(6) で表される化合物を主成
分とする生成物 498ｇを得た。アミドエステル含量＜0.
1 重量％。20％水溶液の色相(APHA)300 。
した。次に、反応温度を85℃にし、水10ｇを添加して更
に１時間熟成を行って、式(6) で表される化合物を主成
分とする生成物 498ｇを得た。アミドエステル含量＜0.
1 重量％。20％水溶液の色相(APHA)300 。
【００２３】 C11H23CONHCH2CH2O(CH2CH2O)3CH2COONa …(6) 実施例２ 実施例１と同様にモノエタノールアミンによるアミドエ
ステルの転移反応を行って得られたアミドアルコール 3
76ｇ（1.0 モル）を70〜75℃に加熱し、60mmHgに減圧し
た。この中に反応温度、減圧度をそのまま保ち、水を脱
水しながら、40％モノクロロ酢酸ナトリウム水溶液 175
ｇ（0.6 モル）、48％NaOH水溶液53ｇ（0.64モル）を系
内のpHを８〜12に保ちながら６時間で添加した。６時間
後の添加が終了した後、１時間熟成した。次に、反応温
度を85℃にし、水10ｇを添加して更に１時間熟成を行っ
て、上記式(6) で表される化合物を主成分とする生成物
506ｇを得た。アミドエステル含量＜0.1 重量％、APHA
70 。
ステルの転移反応を行って得られたアミドアルコール 3
76ｇ（1.0 モル）を70〜75℃に加熱し、60mmHgに減圧し
た。この中に反応温度、減圧度をそのまま保ち、水を脱
水しながら、40％モノクロロ酢酸ナトリウム水溶液 175
ｇ（0.6 モル）、48％NaOH水溶液53ｇ（0.64モル）を系
内のpHを８〜12に保ちながら６時間で添加した。６時間
後の添加が終了した後、１時間熟成した。次に、反応温
度を85℃にし、水10ｇを添加して更に１時間熟成を行っ
て、上記式(6) で表される化合物を主成分とする生成物
506ｇを得た。アミドエステル含量＜0.1 重量％、APHA
70 。
【００２４】実施例３ 実施例２で得られた式(6)で表される化合物を主成分と
する生成物498ｇに硫酸マグネシウム７水和物123ｇ、水
500ｇを加え50℃で１時間攪拌し、下記式(7)で表され
る化合物を主成分とする生成物1121ｇを得た。アミドエ
ステル含量＜0.1重量％、APHA 70 。
する生成物498ｇに硫酸マグネシウム７水和物123ｇ、水
500ｇを加え50℃で１時間攪拌し、下記式(7)で表され
る化合物を主成分とする生成物1121ｇを得た。アミドエ
ステル含量＜0.1重量％、APHA 70 。
【００２５】 (C11H23CONHCH2CH2O(CH2CH2O)3CH2COO)2Mg …(7) 比較例１ 製造例１で得られた式(5) で表されるアミドアルコール
376ｇ（1.0 モル）を70〜75℃に加熱し、モノクロロ酢
酸ナトリウム(SMCA) 117ｇ（1.0 モル）、固体NaOH40ｇ
（1.0 モル）を表２に示す割合で添加した。
376ｇ（1.0 モル）を70〜75℃に加熱し、モノクロロ酢
酸ナトリウム(SMCA) 117ｇ（1.0 モル）、固体NaOH40ｇ
（1.0 モル）を表２に示す割合で添加した。
【００２６】
【表２】
【００２７】４時間後の添加が終了した後、１時間熟成
した。次に、反応温度を85℃にし、水10ｇを添加して更
に１時間熟成を行って、上記式(6) で表される化合物を
主成分とする生成物 498ｇを得た。アミドエステル含量
6.1重量％、APHA 300。
した。次に、反応温度を85℃にし、水10ｇを添加して更
に１時間熟成を行って、上記式(6) で表される化合物を
主成分とする生成物 498ｇを得た。アミドエステル含量
6.1重量％、APHA 300。
【００２８】比較例２ 比較例１で生成した式(6) で表される化合物を主成分と
する生成物 506ｇに硫酸マグネシウム７水和物123ｇ、
水 500ｇを加え50℃で１時間攪拌し、上記式(7)で表さ
れる化合物を主成分とする生成物1129ｇを得た。アミド
エステル含量 2.7重量％（乾燥固形分あたり 5.5重量
％）、APHA 300。
する生成物 506ｇに硫酸マグネシウム７水和物123ｇ、
水 500ｇを加え50℃で１時間攪拌し、上記式(7)で表さ
れる化合物を主成分とする生成物1129ｇを得た。アミド
エステル含量 2.7重量％（乾燥固形分あたり 5.5重量
％）、APHA 300。
【００２９】実施例１〜３及び比較例１〜２で得られた
生成物の起泡量試験及び低温安定性試験を下記の方法で
行った。結果を表３に示す。 ＜起泡量試験＞アミドエーテルカルボキシレート純分が
５重量％となるような水溶液を調製し、この溶液100ml
（液温40℃）を目盛り付きシリンダーに注入する。つい
で、攪拌羽根を上記溶液中に設置し攪拌開始から30秒後
において生じた泡の体積（ml）を測定し、起泡量とし
た。この起泡量より、以下の基準に従って起泡量を評価
した。 ○：泡の体積200ml以上 △：泡の体積180ml以上200ml未満 ×：泡の体積180ml未満 ＜低温安定性試験＞乾燥固形分20重量％の水溶液を−５
℃で７日間保存し、濁りの有無により低温安定性を判定
した。 ○：−５℃／７日でも透明 △：室温では透明だが−５℃／７日では濁り有り ×：室温、−５℃／７日共に濁り有り
生成物の起泡量試験及び低温安定性試験を下記の方法で
行った。結果を表３に示す。 ＜起泡量試験＞アミドエーテルカルボキシレート純分が
５重量％となるような水溶液を調製し、この溶液100ml
（液温40℃）を目盛り付きシリンダーに注入する。つい
で、攪拌羽根を上記溶液中に設置し攪拌開始から30秒後
において生じた泡の体積（ml）を測定し、起泡量とし
た。この起泡量より、以下の基準に従って起泡量を評価
した。 ○：泡の体積200ml以上 △：泡の体積180ml以上200ml未満 ×：泡の体積180ml未満 ＜低温安定性試験＞乾燥固形分20重量％の水溶液を−５
℃で７日間保存し、濁りの有無により低温安定性を判定
した。 ○：−５℃／７日でも透明 △：室温では透明だが−５℃／７日では濁り有り ×：室温、−５℃／７日共に濁り有り
【００３０】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(1) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)nH …(1) 〔式中、R1は炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、n はエチレンオキサイド
の平均付加モル数を示す０から20の数である。〕で表さ
れるアミドアルコールに、一般式(2) XCH2COOM …(2) 〔式中、X はハロゲン原子を示し、M は H又はアルカリ
金属を示す。〕で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩
を反応させて、一般式(3) R1CONH-CH2CH2O-(CH2CH2O)n-CH2COOM' …(3) 〔式中、R1及びn は前記の意味を示し、M'は H又は陽イ
オン基を示す。〕で表されるアミドエーテルカルボキシ
レートを製造するに際し、一般式(1) で表されるアミド
アルコールに、先ず一般式(4) HN(Y)a [(R2O)mH]b …(4) 〔式中、Y はH 又は炭素数１〜３のアルキル基、R2は炭
素数２〜３の直鎖又は分岐のアルキレン基、m は１〜20
の数、a は０又は１、b は１又は２で、 a＋b ＝２であ
る。〕で表されるアルカノールアミンを、一般式(1) で
表されるアミドアルコールに対して１〜15モル％反応さ
せた後に、一般式(2) で表されるモノハロゲン酢酸又は
その塩を反応させ、要すれば次で中和することを特徴と
するアミドエーテルカルボキシレートの製造方法。 - 【請求項２】 一般式(1) で表されるアミドアルコール
と、一般式(4) で表されるアルカノールアミンとの反応
を、一般式(1) で表されるアミドアルコールの融点以上
100℃以下の温度で、0.1 〜５時間行う請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項３】 R が炭素数７〜21の直鎖又は分岐のアル
キル基である請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 一般式(1) で表されるアミドアルコール
が、炭素数８〜22の脂肪酸、該脂肪酸の低級アルキル
（アルキル基の炭素数１〜３）エステル又は該脂肪酸の
グリセリド（油脂）とモノエタノールアミンとのアミド
化によって得られるアルカノールアミドに、120 ℃以下
でエチレンオキサイドを付加することによって得られた
ものである請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方
法。 - 【請求項５】 一般式(1) で表されるアミドアルコール
と、一般式(4) で表されるアルカノールアミンとを反応
させた後、この反応液中へ、加熱、減圧下に、一般式
(2)で表されるモノハロゲン酢酸又はその塩の水溶液、
及びNaOH又はKOH水溶液を滴下して反応を行う請求項１
〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30879595A JPH09143134A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30879595A JPH09143134A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143134A true JPH09143134A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17985408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30879595A Pending JPH09143134A (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143134A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006009203A1 (ja) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 繊維用精練剤組成物 |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
| CN112778119A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-05-11 | 杭州洁汉化工有限公司 | 一种十六酰胺乙醇的绿色水相无溶剂高纯度合成方法 |
-
1995
- 1995-11-28 JP JP30879595A patent/JPH09143134A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006009203A1 (ja) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 繊維用精練剤組成物 |
| JP4820294B2 (ja) * | 2004-07-23 | 2011-11-24 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用精練組成物及び繊維の精練方法 |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
| CN112778119A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-05-11 | 杭州洁汉化工有限公司 | 一种十六酰胺乙醇的绿色水相无溶剂高纯度合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
| EP0258814B1 (en) | Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids | |
| JP5132154B2 (ja) | 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用 | |
| JP2935641B2 (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
| EP0199131A2 (en) | Surfactants derived from citric acid | |
| JPH09504292A (ja) | イセチオン酸エステル塩の製造方法 | |
| US4044034A (en) | Nitrogenous condensation products | |
| EP2163604B1 (en) | Surfactant composition | |
| JP2004532319A (ja) | 界面活性剤混合物の製造方法 | |
| JP3522817B2 (ja) | タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体 | |
| JPH02164891A (ja) | 置換グルコシド | |
| US20050020854A1 (en) | Alkyl(en)ylglycerinether carboxylic acids | |
| JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| JP3299862B2 (ja) | 淡色化ベタインの製造法 | |
| US3941817A (en) | Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture | |
| JP3293972B2 (ja) | ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS5951532B2 (ja) | 新規なアミンアミド化合物，その製造方法および前記アミンアミド化合物を含有する界面活性剤 | |
| JPS6270340A (ja) | コハク酸から誘導される界面活性剤 | |
| JP3515800B2 (ja) | ポリオキシエチレン脂肪酸アミド硫酸エステル塩型界面活性剤、該界面活性剤の製造方法および洗浄剤組成物 | |
| KR100194519B1 (ko) | N-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법 | |
| JPH0987289A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH08337561A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| JPH034538B2 (ja) | ||
| JPH0812634A (ja) | アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 | |
| KR100194525B1 (ko) | 에톡시화 n-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 제조방법 |