JPH0812634A - アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 - Google Patents
アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法Info
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- JPH0812634A JPH0812634A JP14439594A JP14439594A JPH0812634A JP H0812634 A JPH0812634 A JP H0812634A JP 14439594 A JP14439594 A JP 14439594A JP 14439594 A JP14439594 A JP 14439594A JP H0812634 A JPH0812634 A JP H0812634A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 原料として脂肪酸低級アルキルを用い、これ
にエタノールアミン類を反応させ、所望によりエチレン
オキサイドを付加させ、次いで固体アルカリの存在下に
モノハロゲノ酢酸（塩）を反応させることによる次式
（１）で表わされるアミドエーテルカルボン酸（塩）の
製法。 【化１】 【効果】 色相がよく、かつ高純度のアミドエーテルカ
ルボン酸（塩）が得られる。
にエタノールアミン類を反応させ、所望によりエチレン
オキサイドを付加させ、次いで固体アルカリの存在下に
モノハロゲノ酢酸（塩）を反応させることによる次式
（１）で表わされるアミドエーテルカルボン酸（塩）の
製法。 【化１】 【効果】 色相がよく、かつ高純度のアミドエーテルカ
ルボン酸（塩）が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色相がよくかつ高純度
なアミドエーテルカルボン酸又はその塩の工業的製造方
法に関する。
なアミドエーテルカルボン酸又はその塩の工業的製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、泡立ちに優れ、かつ皮膚に対して
よりマイルドな洗浄剤が望まれており、例えばヨーロッ
パ特許公報第１０２１１８号及び特開平６−１６５３４
号公報には、皮膚に対してマイルドで、かつ泡立ちが良
好な次の一般式（６）；
よりマイルドな洗浄剤が望まれており、例えばヨーロッ
パ特許公報第１０２１１８号及び特開平６−１６５３４
号公報には、皮膚に対してマイルドで、かつ泡立ちが良
好な次の一般式（６）；
【０００３】
【化７】
【０００４】〔式中、Ｒ1 は炭素数５〜２３の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基又は当該ア
ルキル基で置換されたフェニル基を、Ｒ3 は水素原子又
は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を、
ｎは０〜２０の数を示す〕で表わされるアミドエーテル
カルボン酸又はその塩を配合した化粧料が記載されてい
る。
くは分岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基又は当該ア
ルキル基で置換されたフェニル基を、Ｒ3 は水素原子又
は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を、
ｎは０〜２０の数を示す〕で表わされるアミドエーテル
カルボン酸又はその塩を配合した化粧料が記載されてい
る。
【０００５】このアミドエーテルカルボン酸又はその塩
の製造法としては、当該ヨーロッパ特許公報に、油脂か
ら得られた脂肪酸を原料として用い、これにエタノール
アミンを反応させて脂肪酸エタノールアミドを得、これ
をエトキシル化し、次いでカルボキシメチル化する方法
が開示されている。しかしながら、この方法では、一般
に脂肪酸とエタノールアミンとのアミド化反応には高温
（１２０℃以上）が必要であることから着色しやすく、
次いでエトキシル化及びカルボキシメチル化を経て得ら
れたアミドエーテルカルボン酸は更に色相が悪化し、洗
浄剤等への配合上、使用困難なレベルになる。また、ア
ミド化の際に目的の脂肪酸エタノールアミドの他に、当
該脂肪酸エタノールアミドの水酸基が更に脂肪酸でエス
テル化されたアミドエステル体〔R1CON(R3)CH2CH2OCO
R1〕が生成し、そのため最終的に目的とするアミドエー
テルカルボン酸の生成量が減少してしまうという問題点
があった。
の製造法としては、当該ヨーロッパ特許公報に、油脂か
ら得られた脂肪酸を原料として用い、これにエタノール
アミンを反応させて脂肪酸エタノールアミドを得、これ
をエトキシル化し、次いでカルボキシメチル化する方法
が開示されている。しかしながら、この方法では、一般
に脂肪酸とエタノールアミンとのアミド化反応には高温
（１２０℃以上）が必要であることから着色しやすく、
次いでエトキシル化及びカルボキシメチル化を経て得ら
れたアミドエーテルカルボン酸は更に色相が悪化し、洗
浄剤等への配合上、使用困難なレベルになる。また、ア
ミド化の際に目的の脂肪酸エタノールアミドの他に、当
該脂肪酸エタノールアミドの水酸基が更に脂肪酸でエス
テル化されたアミドエステル体〔R1CON(R3)CH2CH2OCO
R1〕が生成し、そのため最終的に目的とするアミドエー
テルカルボン酸の生成量が減少してしまうという問題点
があった。
【０００６】これに対し、特開昭６３−２９１９９６号
公報には、油又は脂肪を出発物質とし、アルカリ（土
類）金属の存在下にエタノールアミンでアミノリシスを
行ない、得られた脂肪酸エタノールアミドとグリセリン
の混合物をエトキシル化、次いでカルボキシメチル化す
ることによるアミドエーテルカルボン酸又はその塩を含
有する洗剤の製造法が開示されている。しかし、この方
法においては、アミノリシス反応物中にグリセリンが含
まれていることから、最終生成物中にはアミドエーテル
カルボン酸以外に、グリセリン、グリセリンのエチレン
オキサイド付加物及びそのカルボキシメチル化物が含ま
れている。このため、界面活性剤成分として有効なアミ
ドエーテルカルボン酸塩の含有量が少なく、泡立ちが必
ずしも満足できるものではない。グリセリン類を除く方
法としてはアミドエーテルカルボン酸塩を酸型にして水
洗する方法があるが、収率が著しく低下してしまうこと
から工業上有利な方法ではない。
公報には、油又は脂肪を出発物質とし、アルカリ（土
類）金属の存在下にエタノールアミンでアミノリシスを
行ない、得られた脂肪酸エタノールアミドとグリセリン
の混合物をエトキシル化、次いでカルボキシメチル化す
ることによるアミドエーテルカルボン酸又はその塩を含
有する洗剤の製造法が開示されている。しかし、この方
法においては、アミノリシス反応物中にグリセリンが含
まれていることから、最終生成物中にはアミドエーテル
カルボン酸以外に、グリセリン、グリセリンのエチレン
オキサイド付加物及びそのカルボキシメチル化物が含ま
れている。このため、界面活性剤成分として有効なアミ
ドエーテルカルボン酸塩の含有量が少なく、泡立ちが必
ずしも満足できるものではない。グリセリン類を除く方
法としてはアミドエーテルカルボン酸塩を酸型にして水
洗する方法があるが、収率が著しく低下してしまうこと
から工業上有利な方法ではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、色相がよく、かつ起泡性等に悪影響を及ぼす不純物
のない高純度なアミドエーテルカルボン酸又はその塩の
製造法を提供することにある。
は、色相がよく、かつ起泡性等に悪影響を及ぼす不純物
のない高純度なアミドエーテルカルボン酸又はその塩の
製造法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは鋭意
検討を行なった結果、出発物質として脂肪酸の低級アル
キルエステルを用いることにより、アミド化が低温で行
なえることから、その後のエトキシル化及びカルボキシ
メチル化でも着色がなく、またグリセリン類やアミドエ
ステルといった不純物の含量が少ないことから高純度で
起泡性の良好なアミドエーテルカルボン酸又はその塩が
製造できることを見い出し、本発明を完成した。
検討を行なった結果、出発物質として脂肪酸の低級アル
キルエステルを用いることにより、アミド化が低温で行
なえることから、その後のエトキシル化及びカルボキシ
メチル化でも着色がなく、またグリセリン類やアミドエ
ステルといった不純物の含量が少ないことから高純度で
起泡性の良好なアミドエーテルカルボン酸又はその塩が
製造できることを見い出し、本発明を完成した。
【０００９】本発明は次の反応式で表わされる。
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式中、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、
Ｒ3 及びｎは前記と同じ〕
岐鎖のアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ1 、
Ｒ3 及びｎは前記と同じ〕
【００１２】すなわち、本発明は一般式（１）で表わさ
れる脂肪酸アルキルエステルと一般式（２）で表わされ
るエタノールアミン類を反応させ、得られた一般式
（３）で表わされる脂肪酸エタノールアミドに、必要に
応じてエチレンオキサイドを反応させ、次いで得られた
一般式（４）で表わされるアミドエーテルに固体アルカ
リの存在下一般式（５）で表わされるモノハロゲノ酢酸
又はその塩を反応させることを特徴とする一般式（６）
で表わされるアミドエーテルカルボン酸又はその塩の製
造法に係るものである。
れる脂肪酸アルキルエステルと一般式（２）で表わされ
るエタノールアミン類を反応させ、得られた一般式
（３）で表わされる脂肪酸エタノールアミドに、必要に
応じてエチレンオキサイドを反応させ、次いで得られた
一般式（４）で表わされるアミドエーテルに固体アルカ
リの存在下一般式（５）で表わされるモノハロゲノ酢酸
又はその塩を反応させることを特徴とする一般式（６）
で表わされるアミドエーテルカルボン酸又はその塩の製
造法に係るものである。
【００１３】本発明方法において原料として用いられる
脂肪酸低級アルキルエステルを示す一般式（１）中、Ｒ
1 としては炭素数５〜２３の直鎖又は分岐鎖のアルキル
又はアルケニル基が好ましく、炭素数７〜１７の直鎖又
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基がより好ましく、
炭素数７〜１７の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好
ましい。また、Ｒ2 としてはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等が挙げ
られるが、メチル又はエチルがより好ましく、メチルが
特に好ましい。特に好ましい脂肪酸低級アルキルエステ
ル（１）の例としては、オクタン酸メチル、デカン酸メ
チル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミ
チン酸メチル、ステアリン酸メチル、イソステアリン酸
メチル、オレイン酸メチル、ヤシ油、パーム油、牛脂由
来の脂肪酸メチルエステル等が挙げられる。これらの脂
肪酸の低級アルキルエステルは、油脂から製造されたも
のであっても、グリセリンをほとんど含まない高純度の
ものが工業的に安価に入手可能である。
脂肪酸低級アルキルエステルを示す一般式（１）中、Ｒ
1 としては炭素数５〜２３の直鎖又は分岐鎖のアルキル
又はアルケニル基が好ましく、炭素数７〜１７の直鎖又
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基がより好ましく、
炭素数７〜１７の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好
ましい。また、Ｒ2 としてはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等が挙げ
られるが、メチル又はエチルがより好ましく、メチルが
特に好ましい。特に好ましい脂肪酸低級アルキルエステ
ル（１）の例としては、オクタン酸メチル、デカン酸メ
チル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミ
チン酸メチル、ステアリン酸メチル、イソステアリン酸
メチル、オレイン酸メチル、ヤシ油、パーム油、牛脂由
来の脂肪酸メチルエステル等が挙げられる。これらの脂
肪酸の低級アルキルエステルは、油脂から製造されたも
のであっても、グリセリンをほとんど含まない高純度の
ものが工業的に安価に入手可能である。
【００１４】また、エタノールアミン類を示す一般式
（２）中、Ｒ3 で示される炭素数１〜５のアルキル基と
しては、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ペンチル等が挙げられる。エタノール
アミン類（２）の例としては、エタノールアミン、Ｎ−
メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン
等が挙げられるが、特にエタノールアミンが好ましい。
（２）中、Ｒ3 で示される炭素数１〜５のアルキル基と
しては、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ペンチル等が挙げられる。エタノール
アミン類（２）の例としては、エタノールアミン、Ｎ−
メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン
等が挙げられるが、特にエタノールアミンが好ましい。
【００１５】脂肪酸アルキルエステル（１）とエタノー
ルアミン類（２）との反応は、そのまま、又はナトリウ
ムメチラート等のアルカリ触媒の存在下、反応温度６０
〜１２０℃、好ましくは７０〜１１０℃、圧力１〜７６
０mmHg、好ましくは３０〜１００mmHgの条件下で２〜２
４時間反応させることによって行なうことができる。本
反応条件で行なえば、反応液の着色はほとんどない。
ルアミン類（２）との反応は、そのまま、又はナトリウ
ムメチラート等のアルカリ触媒の存在下、反応温度６０
〜１２０℃、好ましくは７０〜１１０℃、圧力１〜７６
０mmHg、好ましくは３０〜１００mmHgの条件下で２〜２
４時間反応させることによって行なうことができる。本
反応条件で行なえば、反応液の着色はほとんどない。
【００１６】こうして得られた脂肪酸エタノールアミド
（３）にそのまま又は０．０５〜１０mol％量の水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ触媒を添加
し、１５０℃以下でエチレンオキサイドを付加すること
によってアミドエーテル（４）が得られる。この際、反
応温度が１５０℃を超えるとアミド部分の分解、エステ
ル成分の生成、着色原因となるため１５０℃以下でエチ
レンオキサイドの付加を行なうことが好ましい。なお、
エチレンオキサイドの付加モル数は０〜２０であるが、
０．５〜１０がより好ましく、０．５〜５が特に好まし
い。
（３）にそのまま又は０．０５〜１０mol％量の水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ触媒を添加
し、１５０℃以下でエチレンオキサイドを付加すること
によってアミドエーテル（４）が得られる。この際、反
応温度が１５０℃を超えるとアミド部分の分解、エステ
ル成分の生成、着色原因となるため１５０℃以下でエチ
レンオキサイドの付加を行なうことが好ましい。なお、
エチレンオキサイドの付加モル数は０〜２０であるが、
０．５〜１０がより好ましく、０．５〜５が特に好まし
い。
【００１７】次の反応に用いるモノハロゲノ酢酸（５）
の塩としては、モノクロロ酢酸ナトリウム、モノブロモ
酢酸ナトリウム、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロモ
酢酸カリウム等のモノハロゲノ酢酸アルカリ金属塩が挙
げられるが、モノクロロ酢酸ナトリウムが好ましい。ま
た、固体アルカリとは、実質的に水を添加しないアルカ
リの意味であり、市販品中に含有されている程度の水分
は含有していてもよい。固体アルカリとしてはナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のナトリウムアルコラート、水酸化アルカリ、炭酸アル
カリが挙げられるが、水酸化ナトリウムが特に好まし
い。
の塩としては、モノクロロ酢酸ナトリウム、モノブロモ
酢酸ナトリウム、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロモ
酢酸カリウム等のモノハロゲノ酢酸アルカリ金属塩が挙
げられるが、モノクロロ酢酸ナトリウムが好ましい。ま
た、固体アルカリとは、実質的に水を添加しないアルカ
リの意味であり、市販品中に含有されている程度の水分
は含有していてもよい。固体アルカリとしてはナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のナトリウムアルコラート、水酸化アルカリ、炭酸アル
カリが挙げられるが、水酸化ナトリウムが特に好まし
い。
【００１８】アミドエーテル（４）とモノハロゲノ酢酸
（塩）（５）との反応は、アミドエーテル（４）に対す
るモル比で０．１〜３．０、好ましくは０．１〜１．５
のモノハロゲノ酢酸（塩）とモノハロゲノ酢酸（塩）に
対するモル比で０．８〜１．５、好ましくは１．０〜
１．２の固体アルカリを、５０〜９０℃、好ましくは６
８〜８０℃で１〜２４時間、好ましくは３〜６時間で添
加し反応させることにより行なわれる。反応中必要であ
れば、減圧、窒素フロー等により生成する水を除去しな
がら反応を行なうこともできる。また、モノハロゲノ酢
酸（塩）と固体アルカリを一括添加して反応させるより
も、これらを分割して添加して反応させるのが収率の面
から好ましい。
（塩）（５）との反応は、アミドエーテル（４）に対す
るモル比で０．１〜３．０、好ましくは０．１〜１．５
のモノハロゲノ酢酸（塩）とモノハロゲノ酢酸（塩）に
対するモル比で０．８〜１．５、好ましくは１．０〜
１．２の固体アルカリを、５０〜９０℃、好ましくは６
８〜８０℃で１〜２４時間、好ましくは３〜６時間で添
加し反応させることにより行なわれる。反応中必要であ
れば、減圧、窒素フロー等により生成する水を除去しな
がら反応を行なうこともできる。また、モノハロゲノ酢
酸（塩）と固体アルカリを一括添加して反応させるより
も、これらを分割して添加して反応させるのが収率の面
から好ましい。
【００１９】アミドエーテルカルボン酸又はその塩
（６）は、純度１００％よりもアミドエーテル（４）を
含有していたほうが起泡性、泡安定性が良好である。好
ましいアミドエーテルカルボン酸又はその塩（６）とア
ミドエーテル（４）の混合比は、重量比で（６）／
（４）＝９９．９／０．１〜１／９、特に好ましくは９
／１〜３／７である。このような混合比の調整は、モノ
ハロゲノ酢酸塩の添加量の調整により行なうことができ
る。
（６）は、純度１００％よりもアミドエーテル（４）を
含有していたほうが起泡性、泡安定性が良好である。好
ましいアミドエーテルカルボン酸又はその塩（６）とア
ミドエーテル（４）の混合比は、重量比で（６）／
（４）＝９９．９／０．１〜１／９、特に好ましくは９
／１〜３／７である。このような混合比の調整は、モノ
ハロゲノ酢酸塩の添加量の調整により行なうことができ
る。
【００２０】添加終了後、必要であれば同条件、又はそ
の他の条件で更に数時間熟成させることによって反応は
完結する。
の他の条件で更に数時間熟成させることによって反応は
完結する。
【００２１】更に、この粗製反応混合物は、種々の方法
で、例えば次のように後処理することができる。 （１）粗製反応混合物は強アルカリ性であるため、水で
乾燥固体分３０％まで希釈し、pHを好ましくは塩酸を用
いて７に調整し、保存安定性を向上させる。 （２）精製を要する場合は、水と塩酸との混合物を約９
０℃に加熱し、これに粗製反応混合物を添加攪拌した
後、溶液を放置し、油層を分離することにより洗浄す
る。回収された油層は、遊離酸の形で目的物を含有す
る。 （３）目的物を塩に変化する場合には、（２）により精
製された生成物にアルカリ水溶液を約５０℃で添加し、
塩に変換する。
で、例えば次のように後処理することができる。 （１）粗製反応混合物は強アルカリ性であるため、水で
乾燥固体分３０％まで希釈し、pHを好ましくは塩酸を用
いて７に調整し、保存安定性を向上させる。 （２）精製を要する場合は、水と塩酸との混合物を約９
０℃に加熱し、これに粗製反応混合物を添加攪拌した
後、溶液を放置し、油層を分離することにより洗浄す
る。回収された油層は、遊離酸の形で目的物を含有す
る。 （３）目的物を塩に変化する場合には、（２）により精
製された生成物にアルカリ水溶液を約５０℃で添加し、
塩に変換する。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、色相がよく高純度のア
ミドエーテルカルボン酸又はその塩が容易に製造でき
る。従って、本発明により得られたアミドエーテルカル
ボン酸又はその塩は、皮膚に対する刺激性がなく、色
相、起泡性、泡安定性等が強く求められる洗浄剤、例え
ばシャンプー、ボディシャンプー、石ケン、食器用洗浄
剤等の主活性剤又は増泡剤として有用である。
ミドエーテルカルボン酸又はその塩が容易に製造でき
る。従って、本発明により得られたアミドエーテルカル
ボン酸又はその塩は、皮膚に対する刺激性がなく、色
相、起泡性、泡安定性等が強く求められる洗浄剤、例え
ばシャンプー、ボディシャンプー、石ケン、食器用洗浄
剤等の主活性剤又は増泡剤として有用である。
【００２３】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ ラウリン酸メチル１モルとモノエタノールアミン１．０
２モル（ラウリン酸メチルに対して１．０２等量）及び
ナトリウムメチラートの３０％メタノール溶液（ラウリ
ン酸メチルに対して０．１重量％）を９０℃、５０mmHg
で５時間加熱して得られた化合物に、エチレンオキサイ
ド２モルを、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５
気圧で４０分かけて導入した。こうして得られた生成物
３３１．４ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸
ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．８ｇ及び固体ＮａＯＨ
６５．２ｇを以下の重量％で添加した。
２モル（ラウリン酸メチルに対して１．０２等量）及び
ナトリウムメチラートの３０％メタノール溶液（ラウリ
ン酸メチルに対して０．１重量％）を９０℃、５０mmHg
で５時間加熱して得られた化合物に、エチレンオキサイ
ド２モルを、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５
気圧で４０分かけて導入した。こうして得られた生成物
３３１．４ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸
ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．８ｇ及び固体ＮａＯＨ
６５．２ｇを以下の重量％で添加した。
【００２５】
【表１】 時間 ＳＭＣＡ ＮａＯＨ ０（反応開始時） ２０（重量％） ２０（重量％） １ ２０ ２０ ２ ２０ ２０ ３ ２０ ２０ ４ ２０ ２０
【００２６】４時間目に添加した後、１時間熟成した。
次に、反応温度を８５℃にし、未反応のモノクロロ酢酸
ナトリウムをつぶすため水５．３ｇを添加して更に１時
間熟成を行なって、生成物５９２．１ｇを得た。この反
応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％ＨＣｌ水
溶液を用いてpH７にし、そのままではゲル状となるため
水で透明な溶液になるまで希釈した。
次に、反応温度を８５℃にし、未反応のモノクロロ酢酸
ナトリウムをつぶすため水５．３ｇを添加して更に１時
間熟成を行なって、生成物５９２．１ｇを得た。この反
応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％ＨＣｌ水
溶液を用いてpH７にし、そのままではゲル状となるため
水で透明な溶液になるまで希釈した。
【００２７】実施例２ ラウリン酸メチル１モルとモノエタノールアミン１．０
２モル（ラウリン酸メチルに対して１．０２等量）及び
ナトリウムメチラートの３０％メタノール溶液（ラウリ
ン酸メチルに対して０．１重量％）を９０℃、５０mmHg
で５時間加熱して得られた化合物に、エチレンオキサイ
ド２モルを、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５
気圧で４０分かけて導入した。こうして得られた生成物
３３１．４ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸
ナトリウム（ＳＭＣＡ）９３．２ｇ及び固体ＮａＯＨ
３４．８ｇを以下の重量％で添加した。
２モル（ラウリン酸メチルに対して１．０２等量）及び
ナトリウムメチラートの３０％メタノール溶液（ラウリ
ン酸メチルに対して０．１重量％）を９０℃、５０mmHg
で５時間加熱して得られた化合物に、エチレンオキサイ
ド２モルを、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５
気圧で４０分かけて導入した。こうして得られた生成物
３３１．４ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸
ナトリウム（ＳＭＣＡ）９３．２ｇ及び固体ＮａＯＨ
３４．８ｇを以下の重量％で添加した。
【００２８】
【表２】 時間 ＳＭＣＡ ＮａＯＨ ０（反応開始時） ２０（重量％） ２０（重量％） １ ２０ ２０ ２ ２０ ２０ ３ ２０ ２０ ４ ２０ ２０
【００２９】４時間目に添加した後、１時間熟成した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５．３ｇを添加して更
に１時間熟成を行なって、生成物４５６．４ｇを得た。
この反応混合物に水５００ｇを加え、９０℃で３６％Ｈ
Ｃｌを用いてpH２．８にし、１時間攪拌した後、１時間
静置分相させて酸型の化合物４０９．８ｇを得た。この
得られた酸型の化合物を３０％ＮａＯＨ水溶液でpH７に
して水で透明になるまで希釈した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５．３ｇを添加して更
に１時間熟成を行なって、生成物４５６．４ｇを得た。
この反応混合物に水５００ｇを加え、９０℃で３６％Ｈ
Ｃｌを用いてpH２．８にし、１時間攪拌した後、１時間
静置分相させて酸型の化合物４０９．８ｇを得た。この
得られた酸型の化合物を３０％ＮａＯＨ水溶液でpH７に
して水で透明になるまで希釈した。
【００３０】比較例１ 精製やし油 ５１０．６ｇを３５℃で溶解した。次い
で、モノエタノールアミン １３８．８ｇ（ヤシ油に対
して１．０２等量）及びＮａＯＭｅの３０％メタノール
溶液５．１ｇを７０℃で２時間、１０５℃で６時間加熱
して得られた化合物に、エチレンオキサイド２９８ｇ
を、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５気圧で３
０分かけて導入した。こうして得られた生成物６７４．
７ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸ナトリウ
ム（ＳＭＣＡ）２８１．７ｇ及び固体ＮａＯＨ １０
５．１ｇを以下の重量％で添加した。
で、モノエタノールアミン １３８．８ｇ（ヤシ油に対
して１．０２等量）及びＮａＯＭｅの３０％メタノール
溶液５．１ｇを７０℃で２時間、１０５℃で６時間加熱
して得られた化合物に、エチレンオキサイド２９８ｇ
を、１００〜１１０℃及びゲージ圧０〜３．５気圧で３
０分かけて導入した。こうして得られた生成物６７４．
７ｇを７０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸ナトリウ
ム（ＳＭＣＡ）２８１．７ｇ及び固体ＮａＯＨ １０
５．１ｇを以下の重量％で添加した。
【００３１】
【表３】 時間 ＳＭＣＡ ＮａＯＨ ０（反応開始時） ２０（重量％） ２０（重量％） １ ２０ ２０ ２ ２０ ２０ ３ ２０ ２０ ４ ２０ ２０
【００３２】４時間目に添加した後、１時間熟成した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５ｇを添加して更に１
時間熟成を行なって、生成物１０３８．７ｇを得た。こ
の反応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％ＨＣ
ｌ水溶液を用いてpH７にし、水で透明な溶液になるまで
希釈した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５ｇを添加して更に１
時間熟成を行なって、生成物１０３８．７ｇを得た。こ
の反応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％ＨＣ
ｌ水溶液を用いてpH７にし、水で透明な溶液になるまで
希釈した。
【００３３】比較例２ ラウリン酸１モルとモノエタノールアミン１．０２モル
（ラウリン酸に対して１．０２等量）及びＮａＯＭｅの
３０％メタノール溶液（ラウリン酸に対して０．１重量
％）を１５０℃で６時間加熱脱水して得られた化合物
に、エチレンオキサイド２モルを、１００〜１１０℃及
びゲージ圧０〜３．５気圧で４０分かけて導入した。こ
うして得られた生成物３３１．４ｇを７０〜７５℃に加
熱し、モノクロロ酢酸ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．
８ｇ及び固体ＮａＯＨ ６５．２ｇを以下の重量％で添
加した。
（ラウリン酸に対して１．０２等量）及びＮａＯＭｅの
３０％メタノール溶液（ラウリン酸に対して０．１重量
％）を１５０℃で６時間加熱脱水して得られた化合物
に、エチレンオキサイド２モルを、１００〜１１０℃及
びゲージ圧０〜３．５気圧で４０分かけて導入した。こ
うして得られた生成物３３１．４ｇを７０〜７５℃に加
熱し、モノクロロ酢酸ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．
８ｇ及び固体ＮａＯＨ ６５．２ｇを以下の重量％で添
加した。
【００３４】
【表４】 時間 ＳＭＣＡ ＮａＯＨ ０（反応開始時） ２０（重量％） ２０（重量％） １ ２０ ２０ ２ ２０ ２０ ３ ２０ ２０ ４ ２０ ２０
【００３５】４時間目に添加した後、１時間熟成した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５．３ｇを添加して更
に１時間熟成を行なって、生成物５９５．３ｇを得た。
この反応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％Ｈ
Ｃｌ水溶液を用いてpH７にし、水で透明な溶液になるま
で希釈した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５．３ｇを添加して更
に１時間熟成を行なって、生成物５９５．３ｇを得た。
この反応混合物に水５００ｇを加え、５０℃で３６％Ｈ
Ｃｌ水溶液を用いてpH７にし、水で透明な溶液になるま
で希釈した。
【００３６】上記の各製造法により合成した化合物の組
成（アルカリエプトン法、イオンクロマトグラフ、ガス
クロマトグラフ、油脂分析等による）、乾燥固体分１％
の起泡力、及び乾燥固体分３０％に希釈したときの色相
を表５にまとめた。なお、起泡量の測定は内径６５mm、
高さ２７０mmのメスシリンダーに４°ＤＨ硬水を用いて
調製した。洗剤溶液１００mlに、ラノリン０．５％を添
加し、３０℃に調整した。反転攪拌機の羽根を水面にく
るように設置し、５分間反転攪拌（max 1000rpm ）さ
せ、停止してから３０秒後の泡量を測定する方法によ
り、行なった。
成（アルカリエプトン法、イオンクロマトグラフ、ガス
クロマトグラフ、油脂分析等による）、乾燥固体分１％
の起泡力、及び乾燥固体分３０％に希釈したときの色相
を表５にまとめた。なお、起泡量の測定は内径６５mm、
高さ２７０mmのメスシリンダーに４°ＤＨ硬水を用いて
調製した。洗剤溶液１００mlに、ラノリン０．５％を添
加し、３０℃に調整した。反転攪拌機の羽根を水面にく
るように設置し、５分間反転攪拌（max 1000rpm ）さ
せ、停止してから３０秒後の泡量を測定する方法によ
り、行なった。
【００３７】
【表５】
【００３８】表５より、本発明方法により得られたアミ
ドエーテルカルボン酸塩は、色相が良好で、かつ起泡性
に優れていることがわかる。
ドエーテルカルボン酸塩は、色相が良好で、かつ起泡性
に優れていることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/28
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数５〜２３の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル若しくはアルケニル基又は当該アルキル基で置
換されたフェニル基を、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わされる脂肪酸アルキ
ルエステルと一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５の直鎖若しく
は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わされるエタノール
アミン類を反応させ、得られた一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ3 は前記と同じ〕で表わされる脂肪
酸エタノールアミドに必要に応じてエチレンオキサイド
を反応させ、次いで得られた一般式（４） 【化４】 〔式中、ｎは０〜２０の数を示し、Ｒ1 及びＲ3 は前記
と同じ〕で表わされるアミドエーテルに固体アルカリの
存在下一般式（５） 【化５】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す〕で表わされるモノハ
ロゲノ酢酸又はその塩を反応させることを特徴とする一
般式（６） 【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは前記と同じ〕で表わされる
アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法。 - 【請求項２】 Ｒ1 が炭素数７〜１７の直鎖アルキル基
であり、Ｒ2 がメチル基であり、Ｒ3 が水素原子であ
り、ｎが０．５〜５である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 脂肪酸アルキルエステル（１）とエタノ
ールアミン類（２）との反応が、６０〜１２０℃の温度
で行なわれるものである請求項１又は２記載の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14439594A JPH0812634A (ja) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 |
| EP19950109997 EP0690044B1 (en) | 1994-06-27 | 1995-06-27 | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same |
| DE1995616584 DE69516584T2 (de) | 1994-06-27 | 1995-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung |
| ES95109997T ES2146268T3 (es) | 1994-06-27 | 1995-06-27 | Procedimiento para la fabricacion de acido amidoetercarboxilico o de una sal del mismo y de una mezcla de agentes con actividad superficial que los contienen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14439594A JPH0812634A (ja) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812634A true JPH0812634A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15361165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14439594A Pending JPH0812634A (ja) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812634A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
-
1994
- 1994-06-27 JP JP14439594A patent/JPH0812634A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
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