JPH09110647A - 毛髪処理剤 - Google Patents
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Abstract
り積極的に種々の機能性を付与することが可能な毛髪処
理剤を得る。 【解決手段】 分子中にリジン及び/又はグルタミン残
基を含む分子量203以上のペプチド、トランスグルタ
ミナーゼ、ならびに一般式(1)及び(2)で示される
1級アミン構造を有する化合物を含有している毛髪処理
剤。 H2N−(CH2)n−CHR1R2 …(1) H2N−(CH2)m−NHR3 …(2) 〔式中、R1、R2は水素原子、C1〜C10アルキル基、
C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C10アリール基、−
COOR基、−OR基、−NR2基、イミダゾリル等を
示し;、R3はC1〜C10アルキル基、C3〜C6シクロア
ルキル基、−(CH2)p−COOR基又は−(CH2)p
−NR2基を示し;Rは水素原子、C1〜C10アルキル基
等を示し;mは2〜11、nは1〜10、Pは1〜5の
整数である。〕
Description
するだけではなく、毛髪に対してより積極的に種々の機
能を付与することが可能な毛髪処理剤に関する。
毛髪に対するおしゃれ意識の向上から、染毛やパーマネ
ント等の機会が増える傾向にある。しかし、こうした処
理の繰り返しは、本来の目的とは別に毛髪に対して損傷
を引き起こす可能性が高く、事実これらの処理によって
毛髪の潤いや艶が失われ、毛髪がパサついたり、ハリや
コシが少なくなったといった不満がしばしば聞かれる。
目的に種々の毛髪用組成物が提案されている。例えばポ
リマー等を用いるもの(特開昭52ー7449号公
報)、ペプチドの誘導体を用いるもの(特開昭63−1
05000号、特開平4−308515号公報)、蛋白
質の加水分解物を用いるもの(特開平5−921号公
報)、特定のペプチドと多価アルコールを用いるもの
(特公昭62−29404号公報)等が挙げられる。
る成分を吸着等の作用によって毛髪に付与することでそ
の効果の発揮を狙ったものであるが、その効果の程度や
持続性の面で必ずしも満足できるレベルには至っていな
かった。
ミナーゼで処理する組成物も特開平2−204407号
公報に提案されている。しかしながら、この技術は、毛
髪をただ単にトランスグルタミナーゼによって処理する
だけで、酵素(トランスグルタミナーゼ)の作用は毛髪
の表面に存在するグルタミン残基とリジン残基の結合を
触媒することに限定されており、このためある程度の毛
髪損傷改善効果は有するものの、毛髪を本質的に改質し
て毛髪に新たな機能を付与するという面で十分な効果を
得ることができなかった。
で、毛髪の損傷を改善し得る上、毛髪に対してより積極
的に種々の機能を付与することが可能な毛髪処理剤を提
供することを目的とする。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記(A)及び(B)から選ばれる1種又は2種以
上のアミノ基含有化合物と、トランスグルタミナーゼと
を含有してなる毛髪処理剤で毛髪を処理することによ
り、下記アミノ基含有化合物を毛髪に導入することによ
って毛髪に種々の特性や機能性、例えば毛髪の強度、弾
力性、滑らかさなどを向上させることが可能であり、毛
髪の損傷を本質的に改善するだけではなく、毛髪に対し
てより積極的に種々の機能を付与することができるこ
と、よって毛髪を満足に改質できることを知見し、本発
明をなすに至った。
れる1級アミン構造を有する化合物及びその塩類。 H2N−(CH2)n−CHR1R2 …(1) 〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜6のシク
ロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2
〜5のアルケニル基、−COOR基(Rは水素原子、炭
素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニ
ル基)、−NR2基(Rは上記と同様の意味を示すが、
2個のRは互いに同一でも異なっていてもよい)、−O
R基(Rは上記と同様の意味を示す)、−COR基(R
は上記と同様の意味を示す)、イミダゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、インドリル基、−SiR’R’’
R’’’基(R’,R’’,R’’’はそれぞれ独立に
水素原子、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素
数3〜6のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリー
ル基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数1〜6の
アルコキシ基を示す)又はスルホ基を示し、上記基の炭
素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸基、炭
素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によって置
換されていてもよい。nは1〜10の整数である。〕 H2N−(CH2)m−NHR3 …(2) 〔式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3
〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル
基、−(CH2)p−NR2基(pは1〜5の整数、Rは
上記と同様の意味を示す)又は−(CH2)p−COOR
基(p,Rは上記と同様の意味を示す)を示し、上記基
の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸
基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によ
って置換されていてもよい。mは2〜11の整数であ
る。〕 (B)分子量が203以上であり、かつ1分子中に少な
くとも1つ以上のリジン及び/又はグルタミン残基を含
むペプチド又は蛋白質。
から選ばれる1種又は2種以上のアミノ基含有化合物
と、トランスグルタミナーゼとを含有してなることを特
徴とする毛髪処理剤を提供する。
と、本発明の毛髪処理剤は、下記(A)及び(B)から
選ばれる1種又は2種以上のアミノ基含有化合物と、ト
ランスグルタミナーゼとを含有してなるものである。 (A)下記一般式(1)又は(2)で示される1級アミ
ン構造を有する化合物及びその塩類。 H2N−(CH2)n−CHR1R2 …(1) 〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜6のシク
ロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2
〜5のアルケニル基、−COOR基(Rは水素原子、炭
素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニ
ル基)、−NR2基(Rは上記と同様の意味を示すが、
2個のRは互いに同一でも異なっていてもよい)、−O
R基(Rは上記と同様の意味を示す)、−COR基(R
は上記と同様の意味を示す)、イミダゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、インドリル基、−SiR’R’’
R’’’基(R’,R’’,R’’’はそれぞれ独立に
水素原子、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素
数3〜6のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリー
ル基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数1〜6の
アルコキシ基を示す)又はスルホ基を示し、上記基の炭
素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸基、炭
素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によって置
換されていてもよい。nは1〜10の整数である。〕 H2N−(CH2)m−NHR3 …(2) 〔式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3
〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル
基、−(CH2)p−NR2基(pは1〜5の整数、Rは
上記と同様の意味を示す)又は−(CH2)p−COOR
基(p,Rは上記と同様の意味を示す)を示し、上記基
の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸
基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によ
って置換されていてもよい。mは2〜11の整数であ
る。〕 (B)分子量が203以上であり、かつ1分子中に少な
くとも1つ以上のリジン及び/又はグルタミン残基を含
むペプチド又は蛋白質。
アルキル基は直鎖でも分岐鎖を有していてもよい。この
ようなアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、べンジル基、ヘキシル基な
どが挙げられ、シクロアルキル基としてはシクロヘキシ
ル基が好ましい。アルケニル基としてはビニル基、アリ
ル基、プロペニル基、ブテニル基などが挙げられ、アリ
ール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられ
る。また、−SiR’R’’R’’’基としては、−S
i(CH3)3,−Si(OCH3)3,−Si(OC
2H5)3,−Si(CH3)2(OCH3) などが挙げられ
る。更に本発明では、これらの1級アミン化合物と塩
酸、硫酸、硝酸などとの間に形成する塩類も使用するこ
とができる。
の具体例を表1,2に示す。なお、これらの化合物は何
れも試薬又は工業原料として入手可能である。
白質は、分子量が203以上、好ましくは276以上で
あり、1分子中に少なくとも1つ以上のリジン及び/又
はグルタミン残基を含むものである。
残基以上のリジン及び/又はグルタミンを含むペプチド
や、1残基以上のリジン及びグルタミンをリジン残基と
グルタミン残基とが隣接しない形で含むペプチド、例え
ば下記式(3) X−リジン−Y−グルタミン−Zq …(3) (但し、式中X,Y,Zはそれぞれリジン及びグルタミ
ン以外のアミノ酸残基であり、qは1〜3の整数でアミ
ノ酸残基数を示す。なお、qが2又は3の場合、Zは同
一のアミノ酸残基でも、また異なったアミノ酸残基であ
ってもよい。)で示されるオリゴペプチドやそれらの重
合したポリペプチド等を用いることができる。なお、上
記したペプチドは何れも化学合成法により得ることがで
きる。
び/又はグルタミン残基を含んでいれば必ずしも単一の
構造を有するペプチドを用いる必要はなく、例えば大豆
蛋白質、小麦蛋白質、カゼイン、更には毛髪から還元
剤、尿素、界面活性剤等の存在下で抽出される分子量約
15,000〜60,000の種々のケラチン蛋白質な
どや、これら蛋白質を酸または蛋白質分解酵素等で加水
分解して得られるペプチドの混合物等を用いることもで
きる。なお、この場合、ペプチド混合物をイオン交換樹
脂等により処理して酸性ペプチドを除去し、塩基性アミ
ノ酸に富んだペプチド混合物を用いると、毛髪の吸着性
向上の面においてより高い効果を得ることができる。
の形態、使用頻度、処理時間等の条件によって異なる
が、通常は0.01〜10%(重量%、以下同様)、特
に0.1〜5%の範囲で配合するのが好ましく、配合量
が0.01%に満たないと満足な効果が得られない場合
があり、10%を超えると添加量の増加に見合うだけの
効果が得られず実用的ではない。また成分によっては毛
髪への導入に比べ、成分同士の重合が優先して起こる場
合があり好ましくない。
ーゼ(EC2.3.2.13)は、蛋白質やペプチドへ
の1級アミン類の結合や、蛋白質中のグルタミン残基と
リジン残基間の架橋形成を介した蛋白質同士の結合を触
媒する酵素として知られている。このトランスグルタミ
ナーゼは、哺乳類の組織、臓器、血液、更には魚介類や
微生物などにも存在することが知られており、本発明に
使用するトランスグルタミナーゼは、その起源に関係な
くいずれのものも使用可能であり、精製酵素であっても
酵素活性を有する組織由来の抽出物であってもよい。
た食品工業分野において食品加工用の製剤として市販さ
れており、容易に入手することができる。
は、製剤の形態、使用頻度、処理時間、用いる酵素剤の
力価にもよるが、通常は0.0001〜5%、特に0.
001〜1%配合するのが好ましい。配合量が0.00
01%に満たないと酵素の効果が発揮されない場合があ
り、5%を超えると酵素量の増加に見合うだけの効果の
発揮が期待できない。
応にはカルシウムイオンが必要とされているが、種類に
よってはカルシウム非依存性の酵素も存在している。従
って、本発明においては、カルシウムイオンは必ずしも
必須ではなく、必要に応じてカルシウムイオンを添加す
ることが望ましい。なお、カルシウムイオンを添加する
場合は、種々のカルシウム塩、例えば炭酸カルシウム、
塩化カルシウム、酢酸カルシウム、クエン酸カルシウ
ム、パルミチンカルシウム等を配合することが好まし
く、その添加量は、通常カルシウム濃度として5〜50
mM程度となるように添加するのが好ましい。
化合物の存在下でトランスグルタミナーゼを用いて毛髪
を処理することにより、毛髪にアミノ基含有化合物が導
入されて毛髪を改質し得るもので、導入されるアミノ基
含有化合物の種類によって毛髪へ種々の機能性を付与す
ることが可能となる。
な任意の形態の製剤、例えば液状、クリーム状、ゲル状
などに調製することができる。具体的には化粧水又はヘ
アトニックタイプのアルコール製剤、ヘアクリーム、ヘ
アローション、乳液、軟膏、ヘアトリートメント、ヘア
コンディショナー等の外用できる剤型として幅広く使用
できる。また、液状形態のものは通常の噴射剤、例えば
炭酸ガス、酸素ガス、LPGなどと併用し、耐圧容器に
充填することもできる。
ナーゼとアミノ基含有化合物を同一の製剤中に配合する
ことも可能であるし、トランスグルタミナーゼとアミノ
基含有化合物を2種あるいはそれ以上の製剤に別々に配
合して、毛髪を処理するときに混合、あるいはアミノ基
含有化合物を含む製剤で処理した後に引き続いてトラン
スグルタミナーゼを含む製剤で処理する方法を採用する
こともできる。特に、アミノ基含有化合物が分子中にリ
ジン及びグルタミンを同時に含むペプチド又は蛋白質で
ある場合、あるいはリジンを含むペプチド又は蛋白質と
グルタミンを含むペプチド又は蛋白質とが種々混合され
ている場合には、トランスグルタミナーゼとアミノ基含
有化合物とを別々の製剤として配合した方が好ましい。
加え、一般的に配合可能な毛髪を健やかに保ったり、発
毛を促進したりするための他の薬効成分、例えばビタミ
ンA、ビタミンB6、パントテン酸、ビオチン等のビタ
ミン類、メチオニン、システィン、チロシン等のアミノ
酸類、サリチル酸、ヒノキチオール、レゾルシン等の殺
菌剤、その他のホルモン類などを必要に応じて配合でき
る。なお、これら薬効成分の添加量は、本発明の効果を
妨げない範囲で通常量とすることができる。
界面活性剤、保湿剤、低級アルコール、増粘剤、酸化防
止剤、キレート剤、使用感付与剤、pH調整剤、防腐
剤、香料、色素等、通常これらの製剤に用いられる成分
が配合可能である。
る際は、製剤の通常の使用方法に従って行うことができ
る。即ち、製剤のタイプによって若干の使い方は異なる
が、一般的には毛髪に対して十分な量の製剤を毛髪全体
にまんべんなく行き渡るよう与えることが必要である。
また、トランスグルタミナーゼとアミノ基含有化合物が
2剤の形で提供される場合には、まずアミノ基含有化合
物を含む製剤で毛髪を処理した後、トランスグルタミナ
ーゼを含む製剤を用いるか、毛髪へ適用する直前に2剤
を混合して用いることが好ましい。また、使用時間、使
用回数などは特に限定されるものではないが、好ましく
は1日2回(朝・晩)程度の使用が望ましい。
い流す必要のある製剤として用いる場合には、毛髪を処
理した状態で20分以上、特に30分以上経過した後に
洗髪することが望ましく、20分未満の処理時間ではト
ランスグルタミナーゼによる毛髪へのアミノ基含有化合
物の導入が十分ではなく、従って満足すべき毛髪の改質
効果を得ることが難しくなる場合がある。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
成物A,B,Cを用いて毛髪の処理を行った。即ち、ヒ
トの毛髪0.5gをシャンプーにより洗浄後、ケラチン
混合物及びトランスグルタミナーゼの両方を含む組成物
A、トランスグルタミナーゼを含む組成物B、ケラチン
混合物を含む組成物Cの各々に30℃、30分間、浴比
20の条件で浸漬した。
湿度65%の条件下で24時間調湿後、毛髪の引っ張り
強度の測定を行った。測定の結果を表4に示す。
に含まれるトランスグルタミナーゼ及びケラチン混合物
を各々2倍量配合したものを1:1に混合し、毛髪を浸
漬する直前に調製した。
混合物は、下記のように調製した。 ケラチン混合物の調製:市販の毛髪をクロロホルム/メ
タノール(2/1)で脱脂後、還元剤、尿素、界面活性
剤存在下で50℃で一晩処理した。得られた抽出物を透
析後、凍結乾燥し、分子量約15,000〜60,00
0の種々のケラチン分子の混合物を得た。これらのケラ
チン分子は、トランスグルタミナーゼで処理すると電気
泳動的に分子量が高分子化すること、また、反応に伴い
アンモニアが発生することから、分子内にリジン及び/
又はグルタミンが含まれているものと認められた。
で毛髪をトランスグルタミナーゼで処理する処理剤の方
法に従うと、ケラチン混合物又はトランスグルタミナー
ゼ単独で処理する場合に比べ、毛髪の強度が顕著に向上
することがわかった。
D,E,Fの組成物を用いて、リジンメチルエステル・
二塩酸塩とトランスグルタミナーゼによる毛髪処理の効
果を検討した。
この毛髪10gに対して2gの割合で各々の組成物を与
え、毛髪全体に十分なじませた。この処理を1日2回、
2週間継続した。なお、4回の処理ごとに1回の割合で
シャンプーによる洗浄を行った。
浄した後、風乾した。これらの毛髪を試料として、専門
のパネラー15名により毛髪の「ハリ・コシ」及び「な
めらかさ」について、無処理毛と比較して官能評価し
た。以上の結果を表5に示す。
N’−2−エタンスルホン酸
二塩酸塩の存在下においてトランスグルタミナーゼを作
用させる本発明の処理剤は、トランスグルタミナーゼ又
はリジンメチルエステル・二塩酸塩単独での処理に比
べ、毛髪の「ハリ・コシ」や「なめらかさ」を顕著に増
加させることがわかった。
ラチン加水分解物(平均分子量約1,000)とトラン
スグルタミナーゼを用いて毛髪を処理したときの効果を
検討した。即ち、30名の女性パネラーを2群に分け、
1群には表6に示す「組成物G及びH」(実施例3)と
「組成物G」(比較例5)を、他の1群には「組成物G
及びH」(実施例3)と「組成物H」(比較例6)をそ
れぞれハーフ・ヘッド法で1日2回(朝・晩)、連続2
ヶ月間別々に使用させ、試験後の毛髪の「ハリ・コシ」
及び「なめらかさ」の状態を左右で比較して、本発明に
基づく処理剤の効果を調べた。なお、組成物G及び組成
物Hを塗布する場合には、組成物Hを塗布した後に組成
物Gを塗布させた。試験後の評価結果を表7,8に示
す。
理することにより、毛髪の「ハリやコシ」、「なめらか
さ」が顕著に改善されることがわかった。
ンメチルエステル・二塩酸塩の代わりにβ−アラニンエ
チルステル塩酸塩(表1中のNo.9の化合物の塩酸
塩)、トリプタミン塩酸塩(表1中のNo.31の化合
物の塩酸塩)、2−n−ブチルアミノエチルアミン(表
1中のNo.18の化合物)、4−アミノ酪酸エチルエ
ステル(表1中のNo.10の化合物)、N−(3−ア
ミノプロピル)シクロヘキシルアミン(表1中のNo.
21の化合物)、N−(3−アミノプロピル)グリシン
・二塩酸塩(表1中のNo.20の化合物の二塩酸
塩)、L−オルニチン・二塩酸塩(表1中のNo.12
の化合物)、3−アミノプロピルトリエトキシシラン
(表2中のNo.33の化合物)、タウリン(表2中の
No.34の化合物)、6−アミノ−1−ヘキサノール
(表1中のNo.5の化合物)を用いて、実施例2と同
様の評価を行ったところ、実施例2とほぼ同様の傾向を
示す結果を得ることができた。
毛ケラチン加水分解物のかわりに、以下の構造を有する
ペプチドを配合して実施例3と同様の処理を行ったとこ
ろ、実施例3と同等の優れた毛髪の改質効果が得られ
た。 ペプチドの構造(N末端アミノ酸→C末端アミノ酸で示
す) ・グリシン−リジン−グルタミン酸−グルタミン−バリ
ン ・グリシン−リジン−グルタミン酸−グルタミン−バリ
ン−グリシン ・グリシン−リジン−グルタミン酸−グルタミン−バリ
ン−グリシン−バリン ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−アスパラギ
ン酸 ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−アスパラギ
ン酸−プロリン ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−アスパラギ
ン酸−スレオニン ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−アスパラギ
ン酸−プロリン−バリン ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−グルタミン
酸−プロリン ・バリン−リジン−グリシン−グルタミン−バリン−セ
リン
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1)及び(2)で示される
1級アミン構造を有する化合物及びその塩類並びに分子
中に1つ以上のリジン及び/又はグルタミン残基を含む
分子量203以上のペプチド及び蛋白質から選ばれる1
種又は2種以上のアミノ基含有化合物と、トランスグル
タミナーゼとを含有してなることを特徴とする毛髪処理
剤。 H2N−(CH2)n−CHR1R2 …(1) 〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、水酸
基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜6のシク
ロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2
〜5のアルケニル基、−COOR基(Rは水素原子、炭
素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニ
ル基)、−NR2基(Rは上記と同様の意味を示すが、
2個のRは互いに同一でも異なっていてもよい)、−O
R基(Rは上記と同様の意味を示す)、−COR基(R
は上記と同様の意味を示す)、イミダゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、インドリル基、−SiR’R’’
R’’’基(R’,R’’,R’’’はそれぞれ独立に
水素原子、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素
数3〜6のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリー
ル基、炭素数2〜5のアルケニル基又は炭素数1〜6の
アルコキシ基を示す)又はスルホ基を示し、上記基の炭
素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸基、炭
素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によって置
換されていてもよい。nは1〜10の整数である。〕 H2N−(CH2)m−NHR3 …(2) 〔式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3
〜6のシクロアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル
基、−(CH2)p−NR2基(pは1〜5の整数、Rは
上記と同様の意味を示す)又は−(CH2)p−COOR
基(p,Rは上記と同様の意味を示す)を示し、上記基
の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部は水酸
基、炭素数1〜6のアルコキシ基又はハロゲン原子によ
って置換されていてもよい。mは2〜11の整数であ
る。〕
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