JPH0881454A - Ｃ−ヌクレオシド誘導体およびその製法 - Google Patents
Ｃ−ヌクレオシド誘導体およびその製法Info
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- JPH0881454A JPH0881454A JP29782094A JP29782094A JPH0881454A JP H0881454 A JPH0881454 A JP H0881454A JP 29782094 A JP29782094 A JP 29782094A JP 29782094 A JP29782094 A JP 29782094A JP H0881454 A JPH0881454 A JP H0881454A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）：
【化１】
（式中、Ａｒは複素芳香環基を示す。）で表されるＣ−
ヌクレオシド誘導体及びその製法。 【効果】 本Ｃ−ヌクレオシド誘導体は制癌剤、抗ウイ
ルス剤又はこれらの中間体としての用途が期待される。
ヌクレオシド誘導体及びその製法。 【効果】 本Ｃ−ヌクレオシド誘導体は制癌剤、抗ウイ
ルス剤又はこれらの中間体としての用途が期待される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なＣ−ヌクレオシ
ド誘導体および該化合物の製造方法に関するものであ
る。
ド誘導体および該化合物の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】天然のＣ−ヌクレオシド誘導体が抗ウイ
ルス活性、抗腫瘍活性を有することが知られている。最
近、種々のＣ−ヌクレオシドが合成されており、例え
ば、SYNTHESIS, 517(1993)には、式（Ａ）：
ルス活性、抗腫瘍活性を有することが知られている。最
近、種々のＣ−ヌクレオシドが合成されており、例え
ば、SYNTHESIS, 517(1993)には、式（Ａ）：
【化６】 （式中、Ｒはチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、
ベンゾチエニル基またはインドリル基を示す。）で表さ
れる化合物が記載されている。
ベンゾチエニル基またはインドリル基を示す。）で表さ
れる化合物が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、制癌効果等
の薬理効果が期待できる新規なＣ−ヌクレオシド誘導体
および該化合物の製造方法を提供するものである。
の薬理効果が期待できる新規なＣ−ヌクレオシド誘導体
および該化合物の製造方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化７】 （式中、Ａｒは複素芳香環基を示す。）で表されるＣ−
ヌクレオシド誘導体および該誘導体の製造方法に関す
る。本発明化合物は、Ｃ−ヌクレオシド骨格を有してお
り、制癌効果および抗ウイルス効果が期待されるもので
ある。前記一般式（Ｉ）のＡｒの定義における複素芳香
環基とは、例えば、チエニル基、フリル基、ベンゾフリ
ル基、ベンゾチエニル基、インドリル基等が挙げられ
る。
ヌクレオシド誘導体および該誘導体の製造方法に関す
る。本発明化合物は、Ｃ−ヌクレオシド骨格を有してお
り、制癌効果および抗ウイルス効果が期待されるもので
ある。前記一般式（Ｉ）のＡｒの定義における複素芳香
環基とは、例えば、チエニル基、フリル基、ベンゾフリ
ル基、ベンゾチエニル基、インドリル基等が挙げられ
る。
【０００５】一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記に
示す方法により合成することができる。
示す方法により合成することができる。
【化８】 （式中、Ａｒは前記に同じ、Ａは -Si(CH(CH3)2)2OSi(C
H(CH3)2)2-を示す。）
H(CH3)2)2-を示す。）
【０００６】即ち、一般式（II）で表される化合物を一
般式(III) で表される化合物とヘキサン、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）等の有機溶媒中、−７８℃〜室温で１
０分〜数時間反応させ、式（IV）で表される化合物と
し、次いで得られた化合物を単離するか単離することな
く、ヘキサン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中、ト
リフェニルホスフィン（ＰＰｈ3 ）、次いでジエチルア
ゾカルボキシレート（ＤＥＡＤ）と０〜５０℃で１〜１
０時間反応させるか、またはジクロロメタン等の溶媒
中、ｐ−トルエンスルホン酸と反応させることにより式
（Ｖ）の化合物が得られる。次いで、式（Ｖ）の化合物
をベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、テトラブチルア
ンモニウムフロライド（Ｂｕ4 ＮＦ）と０〜５０℃で１
０分〜数時間反応させることにより式（Ｉ）の化合物が
得られる。
般式(III) で表される化合物とヘキサン、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）等の有機溶媒中、−７８℃〜室温で１
０分〜数時間反応させ、式（IV）で表される化合物と
し、次いで得られた化合物を単離するか単離することな
く、ヘキサン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中、ト
リフェニルホスフィン（ＰＰｈ3 ）、次いでジエチルア
ゾカルボキシレート（ＤＥＡＤ）と０〜５０℃で１〜１
０時間反応させるか、またはジクロロメタン等の溶媒
中、ｐ−トルエンスルホン酸と反応させることにより式
（Ｖ）の化合物が得られる。次いで、式（Ｖ）の化合物
をベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、テトラブチルア
ンモニウムフロライド（Ｂｕ4 ＮＦ）と０〜５０℃で１
０分〜数時間反応させることにより式（Ｉ）の化合物が
得られる。
【０００７】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０００８】実施例１ １） ２−〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，
３，３−テトライソプロピル−１，３−ジシロキサンジ
イル）−Ｄ−リボシル〕ベンゾチオフェン（化合物IV
ａ）の合成 ２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−テトラ
イソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−Ｄ−リ
ボフラノース 378mg（1.00mmol）を乾燥ＴＨＦ10mlに溶
解し、この溶液に窒素雰囲気下−２０℃で２−リチウム
ベンゾチオフェン 270mg（３mmol）のＴＨＦ溶液を滴下
し１時間攪拌する。水を加えジクロロメタンで分液後、
分取用ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）（ベンゼン：
酢酸エチル：＝10：１）で分離精製し、淡黄色の油状物
363mg（収率７１％、Ｒ／Ｓ比＝５／２）を得た。同様
にして表１に示す式（IV）の化合物を合成した。
３，３−テトライソプロピル−１，３−ジシロキサンジ
イル）−Ｄ−リボシル〕ベンゾチオフェン（化合物IV
ａ）の合成 ２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−テトラ
イソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−Ｄ−リ
ボフラノース 378mg（1.00mmol）を乾燥ＴＨＦ10mlに溶
解し、この溶液に窒素雰囲気下−２０℃で２−リチウム
ベンゾチオフェン 270mg（３mmol）のＴＨＦ溶液を滴下
し１時間攪拌する。水を加えジクロロメタンで分液後、
分取用ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）（ベンゼン：
酢酸エチル：＝10：１）で分離精製し、淡黄色の油状物
363mg（収率７１％、Ｒ／Ｓ比＝５／２）を得た。同様
にして表１に示す式（IV）の化合物を合成した。
【０００９】
【表１】
【００１０】以下に上記化合物のＮＭＲデータを示す。
【表２】
【００１１】２） ２−〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−
（１，１，３，３−テトライソプロピル−１，３−ジシ
ロキサンジイル）−Ｄ−リボフラノシル〕ベンゾチオフ
ェン（化合物Ｖａ）の合成 ２−〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−
テトライソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−
Ｄ−リボシル〕ベンゾチオフェン 162.3mg（0.32mmol）
を乾燥ジクロロメタン３mlに溶解し、モレキュラーシー
ブ３Ａ 100mgおよびｐ−トルエンスルホン酸をスパチュ
ラー一杯を加えアルゴン気流下室温で30分攪拌する。反
応終了後、分取用ＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル：＝
６：１）で分離精製し、淡黄色の油状物 96.8mg （収率
６２％、Ｒ／Ｓ比＝２／１）を得た。同様にして表２に
示す式（Ｖ）の化合物を合成した。
（１，１，３，３−テトライソプロピル−１，３−ジシ
ロキサンジイル）−Ｄ−リボフラノシル〕ベンゾチオフ
ェン（化合物Ｖａ）の合成 ２−〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−
テトライソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−
Ｄ−リボシル〕ベンゾチオフェン 162.3mg（0.32mmol）
を乾燥ジクロロメタン３mlに溶解し、モレキュラーシー
ブ３Ａ 100mgおよびｐ−トルエンスルホン酸をスパチュ
ラー一杯を加えアルゴン気流下室温で30分攪拌する。反
応終了後、分取用ＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル：＝
６：１）で分離精製し、淡黄色の油状物 96.8mg （収率
６２％、Ｒ／Ｓ比＝２／１）を得た。同様にして表２に
示す式（Ｖ）の化合物を合成した。
【００１２】
【表３】
【００１３】以下に上記化合物のＮＭＲデータを示す。
【表４】
【００１４】３）２−（２−デオキシ−Ｄ−リボフラノ
シル）ベンゾチオフェン（化合物Ｉａ）の合成 〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−テト
ライソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−Ｄ−
リボフラノシル〕ベンゾチオフェン34.6mg（0.07mmol）
をトルエン８mlに溶解し、テトラブチルアンモニウムフ
ロライド 0.5mlを加えアルゴン気流下室温で１時間攪拌
する。水を加えジエチルエーテルで分液後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で分
離精製し、淡黄色の固体16.3mg（収率９３％、Ｒ／Ｓ比
＝２／１）を得た。同様にして表３に示す式（Ｉ）の化
合物を合成した。
シル）ベンゾチオフェン（化合物Ｉａ）の合成 〔２−デオキシ−３，５−Ｏ−（１，１，３，３−テト
ライソプロピル−１，３−ジシロキサンジイル）−Ｄ−
リボフラノシル〕ベンゾチオフェン34.6mg（0.07mmol）
をトルエン８mlに溶解し、テトラブチルアンモニウムフ
ロライド 0.5mlを加えアルゴン気流下室温で１時間攪拌
する。水を加えジエチルエーテルで分液後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で分
離精製し、淡黄色の固体16.3mg（収率９３％、Ｒ／Ｓ比
＝２／１）を得た。同様にして表３に示す式（Ｉ）の化
合物を合成した。
【００１５】
【表５】
【００１６】
【発明の効果】本発明は、新規なＣ−ヌクレオシド誘導
体を提供するものであり、制癌剤、抗ウイルス剤または
これらの中間体としての用途が期待される。
体を提供するものであり、制癌剤、抗ウイルス剤または
これらの中間体としての用途が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/40 ＡＤＹ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａｒは複素芳香環基を示す。）で表されるＣ−
ヌクレオシド誘導体。 - 【請求項２】 一般式（II）： 【化２】 （式中、Ａは -Si(CH(CH3)2)2OSi(CH(CH3)2)2-を示
す。）で表される化合物と一般式(III) ： ＡｒＬｉ (III) （式中、Ａｒは複素芳香環基を示す。）で表される化合
物を反応させ、一般式（IV）： 【化３】 （式中、ＡｒおよびＡは前記に同じ。）で表される化合
物を製造し、次いでこれを単離するかまたは単離しない
で脱水剤の存在下に反応させ一般式（Ｖ）： 【化４】 （式中、ＡｒおよびＡは前記に同じ。）で表される化合
物を製造し、次いでこれを単離するかまたは単離しない
で不活性溶媒中、テトラブチルアンモニウムフロライド
と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ａｒは前記に同じ。）で表される化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29782094A JPH0881454A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Ｃ−ヌクレオシド誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29782094A JPH0881454A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Ｃ−ヌクレオシド誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881454A true JPH0881454A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17851588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29782094A Pending JPH0881454A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Ｃ−ヌクレオシド誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881454A (ja) |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP29782094A patent/JPH0881454A/ja active Pending
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