JPH0826952A

JPH0826952A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH0826952A
Application number: JP18673794A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Sano; 浩史佐野; Toshiya Shimada; 俊哉島田; Tetsuo Gomi; 哲夫五味; Kazuo Mukogasa; 和夫向笠; Takao Yokoo; 孝男横尾
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1994-07-15
Filing date: 1994-07-15
Publication date: 1996-01-30

Abstract

(57)【要約】【目的】カチオン性多糖類の活性効果が十分に発揮さ
れる上、異味を呈さず使用性が良好であり、かつ保存安
定性に優れた口腔用組成物を提供することを目的とす
る。【構成】カチオン性多糖類を含有し、アニオン系及び
ノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成物に、油溶性
香料を含水エタノール溶液で抽出することにより得られ
る水溶性香料とシクロデキストリンとのいずれか一方又
は両方を配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、キチン、キトサン類等
のカチオン性多糖類の活性効果が十分に発揮される上、
異味を呈さず使用性が良好であり、かつ保存安定性に優
れた口腔用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
キチン、キトサン類をう蝕予防、歯槽膿漏予防、口臭予
防の有効成分として配合することが知られている（特開
昭５９−１０１４１６号公報等）。このキチン、キトサ
ン類は、ストレプトコッカス・ミュータンスによる非水
溶性菌体外グルカンの産生を抑制し、またこれが歯牙表
面に強固に付着する効果を有することが知られ（特開昭
６１−２１６６４８号公報）、また抗菌作用を有するこ
とが知られており、従ってキチン、キトサン類等のカチ
オン性多糖類を口腔用組成物に配合することは有効なこ
とである。

【０００３】ところで、口腔用組成物には、一般に基剤
や配合薬剤由来の異味をマスキングしたり使用感を高め
るために香料が配合されている。特にカチオン性多糖類
のように苦味等の異味が強い成分を配合した場合は、力
価の点で油溶性香料が使用される。

【０００４】しかしながら、製剤系に油溶性香料を配合
する際は可溶化剤としてアニオン系又はノニオン系界面
活性剤が一般に配合されるが、カチオン性多糖類は、上
記界面活性剤を併用するとその活性が失活してしまうと
いう欠点がある。また、例えば過剰量のカチオン性多糖
類を配合すると上記問題を回避することはできるが、こ
の場合は為害性、保存安定性確保、苦味のマスキングな
どの点で問題が生じてしまう上、アニオン系又はノニオ
ン系界面活性剤自身も口腔粘膜剥離、口腔内刺激や異味
を引き起こし、これに伴う食物の呈味の変化、使用性低
下等の弊害が引き起こされてしまう。このように口腔用
組成物にカチオン性多糖類を配合する場合は、保存安定
性、異味のマスキング、最適配合量等のいずれかを犠牲
にせざるを得ないものであった。

【０００５】なお、歯磨組成物において異味のマスキン
グや使用性向上のために油溶性香料をエッセンス化して
使用する試みが特開昭５４−７０４４３号公報に提案さ
れているが、この場合もカチオン性多糖類の活性を低下
させる上記界面活性剤が存在しないと使用することがで
きない。また、カチオン系殺菌剤については、特開平５
−９３１号公報にカチオン系殺菌剤の中の第四級アンモ
ニウム塩を限定使用した呈味改善法が記載されている。
しかし、この方法は限定されたカチオン系殺菌剤の範囲
でのみ有効であり、応用範囲が限定されてしまう。

【０００６】従って、カチオン性多糖類を配合した口腔
用組成物においては、幅広い範囲でのカチオン性多糖類
の高活性効果、異味改善、使用性向上、保存安定性の確
保が望まれる。

【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
カチオン性多糖類の活性効果が十分に発揮される上、異
味を呈さず、使用性が良好であり、かつ保存安定性に優
れた口腔用組成物を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、カチオン性
多糖類を含有する口腔用組成物に、油溶性香料を含水エ
タノール溶液で抽出することにより得られる水溶性香料
とシクロデキストリンとのいずれか一方又は両方を配合
した場合、アニオン系及びノニオン系界面活性剤を配合
する必要がなく、特にシクロデキストリンを用いた場合
は、油溶性香料をそのまま使用しても可溶化し、カチオ
ン性多糖類の高い殺菌活性が十分に発揮される上、カチ
オン性多糖類由来の異味がマスキングされて異味を呈さ
ず使用性が良好であり、しかも保存安定性に優れ、幅広
く利用することができる口腔用組成物が得られることを
知見し、本発明をなすに至った。

【０００９】従って、本発明は、カチオン性多糖類を含
有し、アニオン系及びノニオン系界面活性剤無配合の口
腔用組成物に、油溶性香料を含水エタノール溶液で抽出
することにより得られる水溶性香料とシクロデキストリ
ンとのいずれか一方又は両方を配合することを特徴とす
る口腔用組成物を提供する。

【００１０】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の口腔用組成物は、洗口剤、マウスウオッシュ、デン
タルリンス、マウススプレー等の液状口中清涼剤や含嗽
剤、トローチ等の固形状口中清涼剤、練歯磨、潤製歯
磨、粉歯磨、液状歯磨等の歯磨類、チューインガム、口
腔用パスタ等として調製されるものであり、有効成分と
してカチオン性多糖類を含有し、かつ油溶性香料を含水
エタノール溶液で抽出することにより得られる水溶性香
料とシクロデキストリンとのいずれか一方又は両方を含
有する。

【００１１】ここで、カチオン性多糖類としては、か
に、えび、いか等から得られるキチン及びキトサンや、
エチレングリコール化キチン、エチレングリコール化キ
トサン、硫酸エステル化キチン、リン酸化キチン、リン
酸化キトサン、脱アセチル化度５０％キチン、酵素、酸
で分解された低分子キチン、キトサン及びポリガラクト
サミン等の天然多糖類が挙げられ、これらの１種を単独
で又は２種以上を併用して用いることができる。

【００１２】カチオン性多糖類の配合量は組成物全体の
０．０５〜５％（重量％、以下同様）、特に０．１〜１
％とすることができる。０．０５％に満たないと十分な
活性が得られない場合があり、５％を超えると口腔内へ
の刺激や異味・異臭を生じる場合がある。

【００１３】次に、含水エタノール溶液で抽出する油溶
性香料としては、例えばリモネン、シネオール、メント
ール、リナロール、アネトール、オイゲノール、メント
ン、カルボン、サリチル酸メチル、シンナミックアルデ
ヒド等の香料成分から選ばれる１種又は２種以上が好適
に用いられる。なお、これら香料成分を含有する精油を
使用することもできる。

【００１４】本発明組成物に配合する水溶性香料は、含
水エタノール溶液に上記油溶性香料を添加・混合して抽
出し、その下層を採取することにより得ることができ
る。この場合、含水エタノールと油溶性香料との混合割
合は、含水エタノール１部（重量部、以下同様）に対し
て油溶性香料を０．１〜１０部、特に０．２〜３部の範
囲とすることが好ましく、０．１部未満では２者が良好
に分離しなかったり、分離した下層を組成物に配合して
も異味のマスキングが達成されない場合があり、１０部
を超えると得られる下層を組成物に配合しても不溶解物
や液分離を起こしてしまう場合がある。

【００１５】更に、含水エタノールはエタノールと水と
の重量比が８：２〜２：８、特に６：４〜４：６である
ことが望ましく、エタノール濃度が高く、上記範囲外と
なると、油溶性香料を混合した際に２層に分離せず、こ
れを配合すると保存安定性が悪くなったり、異味のマス
キングが達成できない場合があり、また、エタノール濃
度が低く、上記範囲外になると、保存安定性は良好なも
のの、異味を改善することができない場合がある。

【００１６】上記水溶性香料の配合量は、組成物全体の
０．０１〜２％、特に０．１〜１％とすることが好まし
く、配合量が０．０１％未満ではカチオン性多糖類に由
来する異味が改善されない場合があり、２％を超えると
保存安定性を確保することが困難になる場合がある。

【００１７】一方、シクロデキストリンとしては、α−
シクロデキストリン、β，γ−分枝型、化学修飾型など
が使用できる。

【００１８】シクロデキストリンの配合量は、組成物全
体の０．００２〜１０％、特に０．０１〜５％とするこ
とが好ましく、０．００２％未満では保存安定性を向上
できない場合があり、１０％を超えると製品のコスト上
問題となる場合がある。

【００１９】なお、本発明組成物には、上記水溶性香料
以外に通常用いられる油溶性香料を本発明の効果を妨げ
ない範囲で添加することができ、特にシクロデキストリ
ンを用いる場合は油溶性香料を可溶化するので、通常量
を使用することができる。

【００２０】本発明の口腔用組成物には、上記必須成分
以外に有効成分として例えばトラネキサム酸、グリチル
リチン塩等の有機酸又は有機酸塩、デキストラナーゼ、
アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、
リテックエンザイム等の酵素、ソジウムモノフルオロホ
スフェート等のアルキル金属モノフルオロホスフェー
ト、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫等のフッ化物や第
一錫化合物、イプシロンアミノカプロン酸、アルミニウ
ムクロルヒドロキシアラントイン、ジヒドロコレステロ
ール、塩化ナトリウム、正リン酸のカリウム塩、ナトリ
ウム塩等の水溶性リン酸化合物、アズレン、ビタミン類
などの１種又は２種以上を配合することができる。な
お、上記有効成分の配合量は本発明の効果を妨げない範
囲で通常量とすることができる。更に、本発明の組成物
には、その他の任意成分として剤型に応じた適宜な成分
を添加し、通常の方法で調製することができる。例えば
マウスウオッシュを調製する場合には、粘稠剤、甘味
剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、溶剤などが用いられ、粘稠剤
としては、ソルビット、グリセリン、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、ポリオキシエチレ
ングリコール、キシリット、マルチット、ラクチット等
の１種又は２種以上を配合し得る。甘味剤としてはステ
ビオサイド、ステビアエキス、レバウディオサイド、ネ
オヘスペリジルジヒドロカルコン、アセスルファム、タ
ウマチン、グリチルリチン、グリチルリチンモノグルコ
ナイド、ヘルナンズルチン、ペリラルチン、サッカリ
ン、サッカリンナトリウム等の１種又は２種以上、ｐＨ
調整剤としてはクエン酸とその塩類、リン酸とその塩
類、リンゴ酸とその塩類、酢酸とその塩類などの有機酸
とその塩類等の１種又は２種以上、メチルパラベンなど
の防腐剤、エタノールや水などの溶剤、その他の成分を
配合して混合することにより製造することができる。

【００２１】また、他の口腔用組成物もその種類に応じ
た成分を用いて製造することができる。このようにして
得られた組成物は、アルミニウム箔の両面をプラスチッ
ク等でラミネートしたラミネートチューブやプラスチッ
クチューブ、あるいはアルミニウムチューブ、ボトル状
容器、エアゾール容器等の所定の容器内に入れられて使
用に供することができる。

【００２２】

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、カチオン性多
糖類の活性が十分に発揮される上、カチオン性多糖類由
来の異味がマスキングされて異味を呈さず使用性が良好
であり、しかも保存安定性に優れ、幅広く利用すること
ができる。

【００２３】

【実施例】以下、実験例及び実施例を挙げて本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、％はいずれも重量％である。

【００２４】［実験例１］アニオン系、ノニオン系の界
面活性剤配合によるカチオン性多糖類の活性の影響を下
記方法で測定した。

【００２５】測定方法被験薬剤を添加した所定のＴＨＢ培地（ＴＯＤＤＨＥ
ＷＩＴＴＢＲＯＴＨ培地：ＤＩＦＣＯ社製）４ｍｌに
Ａ．ｖ菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓｖｉｓｃｏｓｕｓ
Ｔ１４Ｖ株）を４０μｌ加え、嫌気的（１０％Ｃ
Ｏ₂、１０％Ｈ₂、８０％Ｎ₂）に３７℃で培養し、菌の
生育度を目視による濁度で判定し、希釈倍率による最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定する。

【００２６】なお、スタンダードとしてカチオン性多糖
類（キトサン）の水溶性塩を用い、下記の各溶液処方の
抗菌活性を評価した。

【００２７】溶液処方カチオン性多糖類（キトサン）０．０１％表１に示す界面活性剤１．０水残計１００．０％

【００２８】

【表１】

【００２９】表１の結果より、口腔用組成物に通常使用
されている可溶性能を有するアニオン系及びノニオン系
界面活性剤を配合すると、カチオン性多糖類の活性は大
幅に低下することがわかる。このため活性剤無添加と同
様の活性を確保するためにカチオン性多糖類を多量に配
合したり、活性を落としにくい活性剤を少量用いても目
的を達成することは困難であり、更に、前者は口腔粘膜
剥離や口腔内刺激を引き起こし、後者の場合も活性能が
低下し、かつ、活性剤そのものの異味や基剤やカチオン
性多糖類による異味がマスキングできず、使用性に劣る
などの問題があるため保存安定性と異味のマスキングを
両立することは非常に困難である。

【００３０】〔実験例２〕表２に示す処方の液状口中清
涼剤を調製し、カチオン性多糖類と表３に示す水溶性香
料を併用した場合の抗菌活性、異味のマスキング、保存
安定性を表４に示す基準で評価した。結果を表２に示
す。

【００３１】

【表２】＊水溶性香料（下表の含水エタノール溶液で油溶性香料
を抽出した下層部分）

【００３２】

【表３】

【００３３】

【表４】＊専門パネル１０名による５点評価方法により加重平均
を算出

【００３４】表２の結果より、カチオン性多糖類を含有
する口腔用組成物に油溶性香料を含水エタノールで抽出
した水溶性香料を添加すると、抗菌活性効果の向上が達
成でき、更に、水溶性香料をエタノールと水との重量比
が８：２〜２：８である含水エタノール溶液で抽出した
ものとすると、抗菌活性効果のみならず、異味のマスキ
ング及び保存安定性の向上が達成できることがわかっ
た。

【００３５】〔実験例３〕表５に示す処方の液状口中清
涼剤を調製し、カチオン性多糖類とα−シクロデキスト
リンを併用した場合の抗菌活性、異味のマスキング、保
存安定性を上記表４の基準で評価した。結果を表５に示
す。

【００３６】

【表５】＊＊前記表３の水溶性香料の抽出に使用した油溶性香料
と同じ処方のものを使用した。

【００３７】表５の結果より、カチオン性多糖類を含有
する口腔用組成物にα−シクロデキストリンを添加する
と、可溶性能を有する界面活性剤を配合することなく油
溶性香料が可溶化され、高い抗菌活性を有する上、異味
がマスキングされ保存安定性をも向上させ得ることがわ
かった。

【００３８】〔実験例４〕表６に示す処方の液状口中清
涼剤を調製し、カチオン性多糖類と油溶性香料を含水エ
タノールで抽出した水溶性香料及びα−シクロデキスト
リンを併用した場合の抗菌活性、異味のマスキング、保
存安定性を上記表４の基準で評価した。結果を表６に示
す。

【００３９】

【表６】＊＊＊水溶性香料（下記含水エタノールで油溶性香料を
抽出した下層部分）＊＊前記表３の水溶性香料に使用した油溶性香料と同じ
処方のものを使用した。

【００４０】表６の結果より、カチオン性多糖類を含有
し、可溶化能を有する活性剤を配合しない口腔用組成物
に、上記水溶性香料及びシクロデキストリンの両者を配
合することにより、抗菌活性を低下させずに異味のマス
キング、保存安定性の確保が達成できることが明らかに
なった。

【００４１】〔実施例１〕デンタルリンスキトサン乳酸塩０．５トリクロサン０．００５キシリット１５．０タウマチン０．０５グリチルリチンモノグルコナイド０．００３分岐型シクロデキストリン０．０３メントール０．０１フルーツフレーバー０．００５エタノール５．０精製水残計１００．０％

【００４２】〔実施例２〕洗口剤エチレングリコール化キトサン０．５フッ化ナトリウム０．０５ソルビット（６５％）２０．０アセスルファム０．００５メチルパラベン０．０１ β−シクロデキストリン０．０１水溶性スペアミント油＊１０．５メントール０．０５サリチル酸メチル０．００５水溶性スパイスミックスオイル＊２０．０５エタノール１５．０精製水残計１００．０％＊１：スペアミント油を含水エタノール（エタノールと水の比が５：５のもの）にて抽出した下層部分＊２：スパイスミックスオイルを含水エタノール（エタノールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

【００４３】〔実施例３〕マウスウオッシュリン酸化キトサン０．５トラネキサム酸０．０５グリセリン（８５％）９．０ヘルナンズルチン０．０５クエン酸０．０５クエン酸ナトリウム０．３水溶性ペパーミント油＊０．５メントール０．０１エタノール１５．０精製水残計１００．０％＊：ペパーミント油を含水エタノール（エタノールと水の比が６：４のもの）にて抽出した下層部分

【００４４】〔実施例４〕口中清涼剤（液状）キトサン乳酸塩０．２トリクロサン０．００５グリセリン（８５％）１５．０ヘルナンズルチン０．０５ペリラルチン０．０５ビタミンＣ０．００３修飾型シクロデキストリン０．０３メントール０．２０水溶性フルーツフレーバー＊０．５アネトール０．００３エタノール５０．０精製水残計１００．０％＊：フルーツフレーバー油を含水エタノール（エタノールと水の比が７：３のもの）にて抽出した下層部分

【００４５】〔実施例５〕トローチアラビアゴム７．０ブドウ糖８０．０ゼラチン４．０エチレングリコール化キトサン０．５塩化リゾチーム０．０５クエン酸０．０５酢酸ナトリウム５．０水溶性ストロベリーオイル＊１．０精製水残計１００．０％＊：ストロベリーオイルを含水エタノール（エタノールと水の比が７：３のもの）にて抽出した下層部分

【００４６】〔実施例６〕練歯磨硫酸エステル化キチン０．０５トリクロサン０．００５フッ化ナトリウム０．００５炭酸カルシウム５０．０カラギーナン０．６カルボキシメチルセルロースナトリウム０．５グリセリン（８５％）２０．０ビタミンＥ０．００３塩化ナトリウム０．５メントール０．５０水溶性生薬オイル＊０．５０アネトール０．１トウガラシフレーバー０．００１スピラントール０．００３精製水残計１００．０％＊：生薬オイルを含水エタノール（エタノールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

【００４７】〔実施例７〕練歯磨脱アセチル化度５０％キチン０．２臭化セチルピリジニウム０．０５フッ化第一錫０．００５アズレン０．００１第２リン酸カルシウム・２水和物５０．０カラギーナン０．８カルボキシメチルセルロースナトリウム０．６ソルビット（６０％）２５．０プロピルパラベン０．０１メントール０．３０水溶性フローラルフレーバー＊１０．５０水溶性スターアニスフレーバー＊２０．３ペパーミント油０．０２ γ−シクロデキストリン０．０２精製水残計１００．０％＊１：フローラルフレーバーを含水エタノール（エタノールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分＊２：スターアニスフレーバーを含水エタノール（エタノールと水の比が８：２のもの）にて抽出した下層部分

【００４８】〔実施例８〕液状歯磨エチレングリコール化キトサン０．５トリクロサン０．０５デキストラナーゼ２０００Ｕ／ｇ無水ケイ酸３０．０グリセリン（８５％）３５．０プロピレングリコール５．０メントール０．５０水溶性シトラスオイル＊０．５０ユーカリオイル０．１クローブ油０．００２エタノール２．５色素微量精製水残計１００．０％＊：シトラスオイルを含水エタノール（エタノールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者向笠和夫埼玉県春日部市中央５−２−８−405 (72)発明者横尾孝男千葉県柏市名戸ヶ谷１−７−１ドルフ永楽台Ａ−202

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】カチオン性多糖類を含有し、アニオン系
及びノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成物に、油
溶性香料を含水エタノール溶液で抽出することにより得
られる水溶性香料とシクロデキストリンとのいずれか一
方又は両方を配合することを特徴とする口腔用組成物。
【請求項２】含水エタノール溶液がエタノールと水と
の重量比が８：２〜２：８のものである請求項１記載の
口腔用組成物。