JPH0822891A - 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法Info
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- JPH0822891A JPH0822891A JP6154641A JP15464194A JPH0822891A JP H0822891 A JPH0822891 A JP H0822891A JP 6154641 A JP6154641 A JP 6154641A JP 15464194 A JP15464194 A JP 15464194A JP H0822891 A JPH0822891 A JP H0822891A
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- organic electroluminescence
- chemical
- bis
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は発光特性の優れた、発光特性の経時
変化の劣化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子
とその製造方法を提供することを目的とする。 【構成】 熱可塑性高分子膜６で陽極２、ホール輸送層
３、発光層４、陰極５が封止されている構成からなる。
変化の劣化の少ない有機エレクトロルミネッセンス素子
とその製造方法を提供することを目的とする。 【構成】 熱可塑性高分子膜６で陽極２、ホール輸送層
３、発光層４、陰極５が封止されている構成からなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示ディスプレイの
バックライト、表示、光通信の光源などに用いられる有
機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法に関す
るものである。
バックライト、表示、光通信の光源などに用いられる有
機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、固体蛍光性物質の電界発光（エレ
クトロルミネッセンス）を利用した発光素子が広く利用
されている。固体蛍光性物質としては無機と有機のもの
があるが、液晶ディスプレイのバックライトに用いられ
ているのは無機系材料である。有機系材料も古くから研
究されている。有機系材料は発光材料や層構造を変化さ
せることにより青色発光を含む種々の発光波長を得るこ
とが出来る。１９８７年にＴａｎｇらにより提案された
有機エレクトロルミネッセンス素子は、直流で作動し１
０Ｖ以下の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高輝度を
実現した。さらに、有機エレクトロルミネッセンス素子
の実用化に向けて研究が盛んに行われている（Ｃ．Ｗ．
Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ：Ａｐｐ
ｌ．Ｌｅｔｔ．，５１（１９８７）９１３）。
クトロルミネッセンス）を利用した発光素子が広く利用
されている。固体蛍光性物質としては無機と有機のもの
があるが、液晶ディスプレイのバックライトに用いられ
ているのは無機系材料である。有機系材料も古くから研
究されている。有機系材料は発光材料や層構造を変化さ
せることにより青色発光を含む種々の発光波長を得るこ
とが出来る。１９８７年にＴａｎｇらにより提案された
有機エレクトロルミネッセンス素子は、直流で作動し１
０Ｖ以下の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高輝度を
実現した。さらに、有機エレクトロルミネッセンス素子
の実用化に向けて研究が盛んに行われている（Ｃ．Ｗ．
Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ：Ａｐｐ
ｌ．Ｌｅｔｔ．，５１（１９８７）９１３）。
【０００３】以下に従来の有機エレクトロルミネッセン
ス素子について説明する。図２は従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の断面図である。図２において、１
はガラス基板、２はＩＴＯ（インジウム チン オキサ
イド），ＳｎＯ：Ｓｂ，ＺｎＯ：Ａｌ等の透明電極より
なる陽極である。３は正孔移動度が大きく、成膜性が良
く、透明である特開平４−１２９１９１号公報、特開平
４−２５５６９２号公報、特開平４−１３２１８９号公
報に記載のポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、
フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロ
シアニンオキサイド等のポリフィリン化合物、１，１−
ビス｛４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）フェニル｝シクロ
ヘキサン、４，４’，４’’−トリメチルトリフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（Ｐ−トリ
ル）−Ｐ−フェニレンジアミン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｐ
−トリルアミノ）ナフタリン、４，４’−ビス（ジメチ
ルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジア
ミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｍ−トリル−４，Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１、１’−４，４’−ジア
ミン、４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバ
ゾール等の芳香族三級アミン、４−ジ−Ｐ−トリルアミ
ノスチルベン、４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）−４’−
〔４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン
等のスチルベン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールア
ルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ア
ミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリ
ルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾ
ン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系アニリン系共
重合体、高分子オリゴマー、スチリルアミン化合物、芳
香族ジメチリディン系化合物、ポリ３−メチルチオフェ
ン等のホール輸送層である。
ス素子について説明する。図２は従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の断面図である。図２において、１
はガラス基板、２はＩＴＯ（インジウム チン オキサ
イド），ＳｎＯ：Ｓｂ，ＺｎＯ：Ａｌ等の透明電極より
なる陽極である。３は正孔移動度が大きく、成膜性が良
く、透明である特開平４−１２９１９１号公報、特開平
４−２５５６９２号公報、特開平４−１３２１８９号公
報に記載のポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、
フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロ
シアニンオキサイド等のポリフィリン化合物、１，１−
ビス｛４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）フェニル｝シクロ
ヘキサン、４，４’，４’’−トリメチルトリフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（Ｐ−トリ
ル）−Ｐ−フェニレンジアミン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−Ｐ
−トリルアミノ）ナフタリン、４，４’−ビス（ジメチ
ルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジア
ミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｍ−トリル−４，Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１、１’−４，４’−ジア
ミン、４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバ
ゾール等の芳香族三級アミン、４−ジ−Ｐ−トリルアミ
ノスチルベン、４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）−４’−
〔４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン
等のスチルベン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールア
ルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ア
ミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリ
ルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾ
ン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系アニリン系共
重合体、高分子オリゴマー、スチリルアミン化合物、芳
香族ジメチリディン系化合物、ポリ３−メチルチオフェ
ン等のホール輸送層である。
【０００４】４は可視領域に蛍光を有し、成膜性が良い
蛍光体からなる発光層であり、発光層４に用いられる物
質には以下のようなものが挙げられる。
蛍光体からなる発光層であり、発光層４に用いられる物
質には以下のようなものが挙げられる。
【０００５】特開平４−２５５６９２号公報によれば、
ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオ
キサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキシノ
イド化合物、スチリルベンゼン系化合物等を挙げること
ができる。その代表例としては、２，５−ビス（５，７
−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，
３，４−チアジアゾール、４，４’−ビス（５，７−ベ
ンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、４，
４’−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）
−２−ベンゾオキサゾリル〕スチルベン、２，５−ビス
（５，７−ジ−ｔ−ベンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）チオフェン、２，５−ビス（〔５−α，α−ジメチ
ルベンジル〕−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、
２，５−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチ
ル）−２−ベンゾオキサゾリル〕−３，４−ジフェニル
チオフェン、２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）チオフェン、４，４’−ビス（２−ベンゾ
オキサイゾリル）ビフェニル、５−メチル−２−〔２−
〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキサイゾリル）フェ
ニル〕ビニル〕ベンゾオキサイゾリル、２−〔２−（４
−クロロフェニル）ビニル〕ナフト〔１，２−ｄ〕オキ
サゾールなどのベンゾオキサゾール系、２，２’−（ｐ
−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾールなど
のベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−
〔２−〔４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビ
ニル〕ベンゾイミダゾール、２−〔２−（４−カルボキ
シフェニル）ビニル〕ベンゾイミダゾールなどのベンゾ
イミダゾール系などの蛍光増白剤が挙げられる。前記金
属キレート化オキシノイドの例としては、トリス（８−
キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノー
ル）マグネシウム、ビス（ベンゾ〔ｆ〕−８−キノリノ
ール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノール）イ
ンジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス（５−
クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５−クロ
ロ−８−キノリノール）カルシウム、ポリ〔亜鉛（Ｉ
Ｉ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリノニル）メタ
ン〕などの８−ヒドロキシシノリン系金属錯体やジリチ
ウムエピンドリジオンなどが挙げられる。スチリルベン
ゼン系化合物としては、１，４−ビス（２−メチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−（３−メチルスチリル）ベン
ゼン、１，４−ビス−（４−メチルスチリル）ベンゼ
ン、ジスチリルベンゼン、１，４−ビス（２−エチルス
チリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−エチルスチリ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）２
−メチルベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリ
ル）−２−エチルベンゼン等が挙げられる。さらに、下
記式で表される化合物も挙げることができる。
ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオ
キサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキシノ
イド化合物、スチリルベンゼン系化合物等を挙げること
ができる。その代表例としては、２，５−ビス（５，７
−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，
３，４−チアジアゾール、４，４’−ビス（５，７−ベ
ンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン、４，
４’−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）
−２−ベンゾオキサゾリル〕スチルベン、２，５−ビス
（５，７−ジ−ｔ−ベンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）チオフェン、２，５−ビス（〔５−α，α−ジメチ
ルベンジル〕−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、
２，５−ビス〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチ
ル）−２−ベンゾオキサゾリル〕−３，４−ジフェニル
チオフェン、２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）チオフェン、４，４’−ビス（２−ベンゾ
オキサイゾリル）ビフェニル、５−メチル−２−〔２−
〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキサイゾリル）フェ
ニル〕ビニル〕ベンゾオキサイゾリル、２−〔２−（４
−クロロフェニル）ビニル〕ナフト〔１，２−ｄ〕オキ
サゾールなどのベンゾオキサゾール系、２，２’−（ｐ
−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾールなど
のベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−
〔２−〔４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビ
ニル〕ベンゾイミダゾール、２−〔２−（４−カルボキ
シフェニル）ビニル〕ベンゾイミダゾールなどのベンゾ
イミダゾール系などの蛍光増白剤が挙げられる。前記金
属キレート化オキシノイドの例としては、トリス（８−
キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノー
ル）マグネシウム、ビス（ベンゾ〔ｆ〕−８−キノリノ
ール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノール）イ
ンジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス（５−
クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５−クロ
ロ−８−キノリノール）カルシウム、ポリ〔亜鉛（Ｉ
Ｉ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリノニル）メタ
ン〕などの８−ヒドロキシシノリン系金属錯体やジリチ
ウムエピンドリジオンなどが挙げられる。スチリルベン
ゼン系化合物としては、１，４−ビス（２−メチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−（３−メチルスチリル）ベン
ゼン、１，４−ビス−（４−メチルスチリル）ベンゼ
ン、ジスチリルベンゼン、１，４−ビス（２−エチルス
チリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−エチルスチリ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）２
−メチルベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリ
ル）−２−エチルベンゼン等が挙げられる。さらに、下
記式で表される化合物も挙げることができる。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】
【００１５】
【化１０】
【００１６】
【化１１】
【００１７】
【化１２】
【００１８】
【化１３】
【００１９】
【化１４】
【００２０】
【化１５】
【００２１】
【化１６】
【００２２】
【化１７】
【００２３】
【化１８】
【００２４】
【化１９】
【００２５】
【化２０】
【００２６】
【化２１】
【００２７】
【化２２】
【００２８】
【化２３】
【００２９】
【化２４】
【００３０】又、ジスチルピラジン誘導体も発光材料に
用いられ、その代表例としては、２，５−ビス（４−メ
チルスチリル）ピラジン、２，５−ビス（４−エチルス
チリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−（１−ナフチ
ル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス（４−メトキシス
チリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−（４−ビフェニ
ル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス〔２−（１−ピレ
ニル）ビニル〕ピラジンなどが挙げられる。その他、下
記式の化合物がある。
用いられ、その代表例としては、２，５−ビス（４−メ
チルスチリル）ピラジン、２，５−ビス（４−エチルス
チリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−（１−ナフチ
ル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス（４−メトキシス
チリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−（４−ビフェニ
ル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス〔２−（１−ピレ
ニル）ビニル〕ピラジンなどが挙げられる。その他、下
記式の化合物がある。
【００３１】
【化２５】
【００３２】さらに、ナフタルイミド誘導体、ペリレン
誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、
ヒラジリン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリ
ルアミン誘導体、あるいはクマリン系化合物を挙げるこ
とができる。その代表例としては、以下の化合物が挙げ
られる。
誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、
ヒラジリン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリ
ルアミン誘導体、あるいはクマリン系化合物を挙げるこ
とができる。その代表例としては、以下の化合物が挙げ
られる。
【００３３】
【化２６】
【００３４】
【化２７】
【００３５】
【化２８】
【００３６】この他に、芳香族ジメチリディン化合物が
挙げられるが、その代表例として以下の化学式のものが
ある。
挙げられるが、その代表例として以下の化学式のものが
ある。
【００３７】
【化２９】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
【００４４】
【化３６】
【００４５】
【化３７】
【００４６】
【化３８】
【００４７】
【化３９】
【００４８】
【化４０】
【００４９】さらに、発光材料としては、以下の一般式
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
【００５０】
【化４１】
【００５１】ここで、Ｘ及びＹはエレクトロルミネッセ
ンス素子能を有する蛍光物質を示し、同一であっても異
なってもよい。又、Ｑは共役系を切る二価基を表す。具
体的には、直鎖アルカンからＨ原子を１個ずつ除いた二
価基、例えば、以下の化学式のものである。
ンス素子能を有する蛍光物質を示し、同一であっても異
なってもよい。又、Ｑは共役系を切る二価基を表す。具
体的には、直鎖アルカンからＨ原子を１個ずつ除いた二
価基、例えば、以下の化学式のものである。
【００５２】
【化４２】
【００５３】
【化４３】
【００５４】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例と
しては、次の化学式で表せるものを挙げることができ
る。
しては、次の化学式で表せるものを挙げることができ
る。
【００５５】
【化４４】
【００５６】
【化４５】
【００５７】
【化４６】
【００５８】
【化４７】
【００５９】
【化４８】
【００６０】
【化４９】
【００６１】
【化５０】
【００６２】
【化５１】
【００６３】
【化５２】
【００６４】
【化５３】
【００６５】
【化５４】
【００６６】特開平４−１３２１８９号公報によれば、
発光層４の材料としては、アントラセン、サリチル酸
塩、ピレン、コロネン等が挙げられる。
発光層４の材料としては、アントラセン、サリチル酸
塩、ピレン、コロネン等が挙げられる。
【００６７】５はＡｌ，Ｉｎ，ＭｇＡｇ等の金属からな
る陰極である。又、陽極２、ホール輸送層３、発光層
４、陰極５を真空蒸着やスパッタによりＡｌ2 Ｏ3 やＳ
ｉＯ2膜で、又は、塗布しその後熱硬化することにより
熱硬化性高分子膜で封止することもある。
る陰極である。又、陽極２、ホール輸送層３、発光層
４、陰極５を真空蒸着やスパッタによりＡｌ2 Ｏ3 やＳ
ｉＯ2膜で、又は、塗布しその後熱硬化することにより
熱硬化性高分子膜で封止することもある。
【００６８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前記の従
来の構成では、以下のような問題点があった。
来の構成では、以下のような問題点があった。
【００６９】（１）無機エレクトロルミネッセンス素子
は発光に要する電圧が高く（１００Ｖ以上）、またディ
スプレイに用いる場合カラー化が困難であった。
は発光に要する電圧が高く（１００Ｖ以上）、またディ
スプレイに用いる場合カラー化が困難であった。
【００７０】（２）有機エレクトロルミネッセンス素子
は無機エレクトロルミネッセンス素子に比較して、ホー
ル輸送層や発光層に大気中の酸素や水分が侵入し、発光
強度の低下や未発光部の増加が生じ、耐久性に欠ける。
は無機エレクトロルミネッセンス素子に比較して、ホー
ル輸送層や発光層に大気中の酸素や水分が侵入し、発光
強度の低下や未発光部の増加が生じ、耐久性に欠ける。
【００７１】（３）Ａｌ2 Ｏ3 やＳｉＯ2 膜で陽極、ホ
ール輸送層、発光層、陰極を封止しても、Ａｌ2 Ｏ3 や
ＳｉＯ2 膜自体のピンホールを完全に無くすことが困難
であるので、ホール輸送層と発光層にピンホール等が生
じる。
ール輸送層、発光層、陰極を封止しても、Ａｌ2 Ｏ3 や
ＳｉＯ2 膜自体のピンホールを完全に無くすことが困難
であるので、ホール輸送層と発光層にピンホール等が生
じる。
【００７２】（４）熱硬化性高分子膜で陽極、ホール輸
送層、発光層、陰極を封止しても、塗布や硬化に有機溶
剤を使用したり、加熱プロセスを経なければならないた
め、有機溶剤によりホール輸送層や発光層が溶けてしま
ったり、加熱によりホール輸送層や発光層が劣化、変質
してしまう。
送層、発光層、陰極を封止しても、塗布や硬化に有機溶
剤を使用したり、加熱プロセスを経なければならないた
め、有機溶剤によりホール輸送層や発光層が溶けてしま
ったり、加熱によりホール輸送層や発光層が劣化、変質
してしまう。
【００７３】本発明は前記従来の問題点を解決するもの
で、発光特性の優れた、発光特性の経時変化の劣化の少
ない有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法
を提供することを目的とする。
で、発光特性の優れた、発光特性の経時変化の劣化の少
ない有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法
を提供することを目的とする。
【００７４】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に本発明の請求項１記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子は、熱可塑性高分子膜で陽極、ホール輸送層、発
光層、陰極が封止されている構成を有している。請求項
２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
は、ホール輸送層、発光層、陰極、熱可塑性高分子膜の
形成を真空状態の下で、一貫して蒸着法により行う構成
を有している。
に本発明の請求項１記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子は、熱可塑性高分子膜で陽極、ホール輸送層、発
光層、陰極が封止されている構成を有している。請求項
２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
は、ホール輸送層、発光層、陰極、熱可塑性高分子膜の
形成を真空状態の下で、一貫して蒸着法により行う構成
を有している。
【００７５】ここで、熱可塑性高分子膜としてはナイロ
ン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２など
のポリアミド類、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、フッ
素樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンオキシド、重付加系の熱
可塑性ポリウレタン、開環重合系のポリアセタール等が
挙げられる。
ン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２など
のポリアミド類、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、フッ
素樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリフェニレンオキシド、重付加系の熱
可塑性ポリウレタン、開環重合系のポリアセタール等が
挙げられる。
【００７６】
【作用】この構成によって、熱可塑性高分子膜が大気か
らのホール輸送層と発光層への不純物の侵入を防止する
ので、時間が経過しても発光特性の劣化しない有機エレ
クトロルミネッセンス素子を得ることができる。この製
造方法によって、ホール輸送層、発光層、陰極を形成す
る真空中で同時に熱可塑性高分子膜も形成されるのでホ
ール輸送層と発光層に不純物が侵入することを防ぐこと
ができ、時間が経過しても発光特性の劣化しない有機エ
レクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
らのホール輸送層と発光層への不純物の侵入を防止する
ので、時間が経過しても発光特性の劣化しない有機エレ
クトロルミネッセンス素子を得ることができる。この製
造方法によって、ホール輸送層、発光層、陰極を形成す
る真空中で同時に熱可塑性高分子膜も形成されるのでホ
ール輸送層と発光層に不純物が侵入することを防ぐこと
ができ、時間が経過しても発光特性の劣化しない有機エ
レクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【００７７】
【実施例】以下本発明の一実施例について、図面を参照
しながら説明する。
しながら説明する。
【００７８】（実施例１）図１は本発明の一実施例にお
ける有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図であ
る。図１において、１はガラス基板、２は陽極、３はホ
ール輸送層、４は発光層、５は陰極、６は熱可塑性高分
子膜である。
ける有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図であ
る。図１において、１はガラス基板、２は陽極、３はホ
ール輸送層、４は発光層、５は陰極、６は熱可塑性高分
子膜である。
【００７９】市販のＩＴＯ付きガラス基板（日本板硝子
製、Ｐ１１０Ｅ−Ｈ−ＰＸ）１を王水によりエッチング
し、ＩＴＯ2 の陽極２を形成した。このガラス基板１を
洗剤（ユーアイ化成（株）、ホワイト７−Ｌ）が入った
水溶液中で一時間超音波洗浄した後、イオン交換水中で
１時間超音波洗浄を行い、更に、アセトン中で３０分超
音波洗浄を行った。このガラス基板１をエタノール中で
１時間超音波洗浄を行った後、沸騰エタノール中に５分
間侵漬し、更に、自然乾燥する。このガラス基板１を抵
抗加熱真空蒸着装置のチャンバー内にセットし、チャン
バー内を１×１０-6Ｔｏｒｒ以下に減圧した。Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着源
とし、蒸着速度３Å／ｓで、この陰極２上に真空蒸着
し、約５００Åの厚さのホール輸送層３を形成した。こ
のホール輸送層３上に、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウムを蒸着源として、蒸着速度２Å／ｓ
で、約５００Åの厚さの発光層４を形成した。この発光
層４上に、ＭｇとＡｇを蒸着源とし、ＭｇとＡｇの蒸着
速度の比が１０対１であり、蒸着速度が約５Å／ｓで、
約２５００Åの厚さに共蒸着して陰極５を形成した。こ
のガラス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、
陰極５に、ナイロン１１（東レ（株）、リルサン−ＢＭ
Ｎ ０）のペレットを蒸着源として、蒸着速度１５０Å
／ｓで、約４ｍｍの厚さの熱可塑性高分子膜６を成形し
た。
製、Ｐ１１０Ｅ−Ｈ−ＰＸ）１を王水によりエッチング
し、ＩＴＯ2 の陽極２を形成した。このガラス基板１を
洗剤（ユーアイ化成（株）、ホワイト７−Ｌ）が入った
水溶液中で一時間超音波洗浄した後、イオン交換水中で
１時間超音波洗浄を行い、更に、アセトン中で３０分超
音波洗浄を行った。このガラス基板１をエタノール中で
１時間超音波洗浄を行った後、沸騰エタノール中に５分
間侵漬し、更に、自然乾燥する。このガラス基板１を抵
抗加熱真空蒸着装置のチャンバー内にセットし、チャン
バー内を１×１０-6Ｔｏｒｒ以下に減圧した。Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着源
とし、蒸着速度３Å／ｓで、この陰極２上に真空蒸着
し、約５００Åの厚さのホール輸送層３を形成した。こ
のホール輸送層３上に、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウムを蒸着源として、蒸着速度２Å／ｓ
で、約５００Åの厚さの発光層４を形成した。この発光
層４上に、ＭｇとＡｇを蒸着源とし、ＭｇとＡｇの蒸着
速度の比が１０対１であり、蒸着速度が約５Å／ｓで、
約２５００Åの厚さに共蒸着して陰極５を形成した。こ
のガラス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、
陰極５に、ナイロン１１（東レ（株）、リルサン−ＢＭ
Ｎ ０）のペレットを蒸着源として、蒸着速度１５０Å
／ｓで、約４ｍｍの厚さの熱可塑性高分子膜６を成形し
た。
【００８０】この有機エレクトロルミネッセンス素子に
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１２００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に９０日放置した後の発
光輝度の減衰率は５％で、ほぼ初期輝度を確保できた。
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１２００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に９０日放置した後の発
光輝度の減衰率は５％で、ほぼ初期輝度を確保できた。
【００８１】この結果から明らかなように、本発明の第
１の実施例による有機エレクトロルミネッセンス素子
は、時間がたっても発光輝度の劣化が少ないという点で
優れた効果が得られる。
１の実施例による有機エレクトロルミネッセンス素子
は、時間がたっても発光輝度の劣化が少ないという点で
優れた効果が得られる。
【００８２】（実施例２）実施例１と同様の方法でガラ
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。このガラス基板１、陽極２、ホール輸送層
３、発光層４、陰極５に、ポリエチレンのペレットを蒸
着源として、蒸着速度１０Å／ｓで、４μｍの厚さの熱
可塑性高分子膜６を成形した。
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。このガラス基板１、陽極２、ホール輸送層
３、発光層４、陰極５に、ポリエチレンのペレットを蒸
着源として、蒸着速度１０Å／ｓで、４μｍの厚さの熱
可塑性高分子膜６を成形した。
【００８３】この有機エレクトロルミネッセンス素子に
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１２００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に９０日放置した後の発
光輝度の減衰率は１２％で、ほぼ初期輝度を確保でき
た。
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１２００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に９０日放置した後の発
光輝度の減衰率は１２％で、ほぼ初期輝度を確保でき
た。
【００８４】この結果から明らかなように、本発明の第
２の実施例による有機エレクトロルミネッセンス素子
は、時間がたっても発光輝度の劣化が少ないという点で
優れた効果が得られる。
２の実施例による有機エレクトロルミネッセンス素子
は、時間がたっても発光輝度の劣化が少ないという点で
優れた効果が得られる。
【００８５】（比較例１）実施例１と同様の方法でガラ
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。この有機エレクトロルミネッセンス素子を
抵抗加熱真空蒸着装置から取り出し、大気中に約１時間
放置した。この有機エレクトロルミネッセンス素子に実
施例１と同様の方法で熱可塑性高分子膜６を成形した。
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。この有機エレクトロルミネッセンス素子を
抵抗加熱真空蒸着装置から取り出し、大気中に約１時間
放置した。この有機エレクトロルミネッセンス素子に実
施例１と同様の方法で熱可塑性高分子膜６を成形した。
【００８６】この有機エレクトロルミネッセンス素子に
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１１００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に３０日放置した後の発
光輝度の減衰率は５０％であった。
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１１００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に３０日放置した後の発
光輝度の減衰率は５０％であった。
【００８７】（比較例２）実施例１と同様の方法でガラ
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。
ス基板１、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、陰極５
を成形した。
【００８８】この有機エレクトロルミネッセンス素子に
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１１００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に２日放置した後の発光
輝度の減衰率は５０％であり、未発光部（黒点）も発光
部一面に広がっていた。
直流１０Ｖを印加すると、緑色に発光し、発光面の平均
輝度は１１００ｃｄ／ｍ2 であった。この有機エレクト
ロルミネッセンス素子を大気中に２日放置した後の発光
輝度の減衰率は５０％であり、未発光部（黒点）も発光
部一面に広がっていた。
【００８９】
【発明の効果】以上のように本発明は、陽極、ホール輸
送層、発光層、陰極を、熱可塑性高分子膜で封止してい
るので、優れた発光特性を有し、発光特性の経時劣化の
極めて少ない優れた有機エレクトロルミネッセンス素子
を実現できるものである。又、本発明の実施例における
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、ホー
ル輸送層、発光層、陰極と同じ真空中で熱可塑性高分子
膜を蒸着するので、優れた発光特性を有し、発光特性の
経時劣化の極めて少ない優れた有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法を実現できるものである。
送層、発光層、陰極を、熱可塑性高分子膜で封止してい
るので、優れた発光特性を有し、発光特性の経時劣化の
極めて少ない優れた有機エレクトロルミネッセンス素子
を実現できるものである。又、本発明の実施例における
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、ホー
ル輸送層、発光層、陰極と同じ真空中で熱可塑性高分子
膜を蒸着するので、優れた発光特性を有し、発光特性の
経時劣化の極めて少ない優れた有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法を実現できるものである。
【図１】本発明の一実施例における有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の断面図
ネッセンス素子の断面図
【図２】従来の有機エレクトロルミネッセンス素子の断
面図
面図
１ ガラス基板 ２ 陽極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 陰極 ６ 熱可塑性高分子膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｂ 33/10 (72)発明者 坂上 恵 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】熱可塑性高分子膜で陽極、ホール輸送層、
発光層、陰極が封止されていることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】ホール輸送層、発光層、陰極、熱可塑性高
分子膜の形成を真空状態の下で、一貫して蒸着法により
行うことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154641A JPH0822891A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154641A JPH0822891A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0822891A true JPH0822891A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=15588660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6154641A Pending JPH0822891A (ja) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822891A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020057040A (ko) * | 2000-12-30 | 2002-07-11 | 현대엘씨디주식회사 | 유기전계발광 디스플레이의 제조방법 |
| US6563527B1 (en) * | 1998-04-13 | 2003-05-13 | Seiko Epson Corporation | Information recording method and information reproducing method, recording medium for use in the methods, and information recording apparatus and information reproducing apparatus |
| KR20030089749A (ko) * | 2002-05-18 | 2003-11-28 | 한국전자통신연구원 | 폴리아마이드를 포함하는 엔캡슐레이션 박막을 갖춘 유기전기발광 소자 및 그 제조 방법 |
| CN100449771C (zh) * | 2002-02-22 | 2009-01-07 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置和制造该发光装置的方法 |
| WO2010110279A1 (ja) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 無機材料、デバイス及び有機電界発光素子 |
| WO2010110280A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用塗布液 |
| WO2010110347A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子の製造方法 |
| WO2010116867A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 導電性ポリマー組成物、導電性硬化膜、及び、有機電界発光素子 |
-
1994
- 1994-07-06 JP JP6154641A patent/JPH0822891A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6563527B1 (en) * | 1998-04-13 | 2003-05-13 | Seiko Epson Corporation | Information recording method and information reproducing method, recording medium for use in the methods, and information recording apparatus and information reproducing apparatus |
| KR20020057040A (ko) * | 2000-12-30 | 2002-07-11 | 현대엘씨디주식회사 | 유기전계발광 디스플레이의 제조방법 |
| CN100449771C (zh) * | 2002-02-22 | 2009-01-07 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置和制造该发光装置的方法 |
| KR20030089749A (ko) * | 2002-05-18 | 2003-11-28 | 한국전자통신연구원 | 폴리아마이드를 포함하는 엔캡슐레이션 박막을 갖춘 유기전기발광 소자 및 그 제조 방법 |
| WO2010110279A1 (ja) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 無機材料、デバイス及び有機電界発光素子 |
| WO2010110280A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用塗布液 |
| WO2010110347A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子の製造方法 |
| WO2010116867A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 導電性ポリマー組成物、導電性硬化膜、及び、有機電界発光素子 |
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