JPH08225548A - 除草性イソオキサゾリン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有するイソオキサゾリン誘導
体の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 【化１】 ［Ｒ¹ ＝ハロゲン置換低級アルキル基、Ｒ² ＝低級アル
キル基、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ＝Ｈ、低級アルキル基、Ｒ⁵ ＝ハロ
ゲン原子、置換低級アルキル基、置換低級アルコキシ基
等、、ｍ＝０〜５、ｎ＝０〜２。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なイソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成
分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、除草活性を有する２−イソオ
キサゾリン骨格を有する化合物は、ＥＰ３３４１２０Ａ
１及びＥＰ５１４９８７Ａ１に記載されている。

【０００３】しかし、ＥＰ３３４１２０Ａ１に記載の化
合物は、２−イソオキサゾリン環３位に、アルキル、シ
クロアルキル、置換フェニル、５員及び６員ヘテロ環が
直結した化合物であり、２−イソオキサゾリン環３位が
（置換）メチレンスルフィド、（置換）メチレンスルホ
キシド、（置換）メチレンスルホンである本願化合物と
は、構造が全く異なる。また、ＥＰ５１４９８７Ａ１に
記載の化合物は、２−イソオキサゾリン環３位に置換フ
ェニル基が直結した化合物のみであり、やはり本願化合
物とは、構造が全く異なる。

【０００４】さらに、２−イソオキサゾリン環を有する
化合物が、特開平５−１０５６７２号公報に記載されて
いるが、これら化合物はすべてイソオキサゾリン環５位
にシアノ基が直結した化合物であり、この点本願化合物
と構造上全く異なる。さらに、当該特開平５−１０５６
７２号公報には、除草活性については何ら記載されてい
ない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、２−イ
ソオキサゾリン環を有する誘導体の合成とその生物活性
について永年に亘り鋭意研究を行なった結果、既知の化
合物とは構造を異にした、新規な２−イソオキサゾリン
誘導体が、優れた除草活性を有することを見出し、本発
明を完成した。

【０００６】本発明の化合物は、水田においては、特に
水田の強害雑草であるタイヌビエに対して低薬量で優れ
た除草活性を示し、かつ水稲に対する薬害が極めて少な
く、また、コナギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ等の
広葉雑草や、ホタルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草に対しても強い殺草作用を有する。

【０００７】更には、畑地においても、メヒシバ、イヌ
ビエ、エノコログサ等のイネ科雑草に対して低薬量で優
れた除草活性を示し、かつトウモロコシ、ビート、ダイ
ズ、ワタに対する薬害が極めて少なく、また、イヌビ
ユ、アカザ、カラシナ、アオゲイトウ等の広葉雑草に対
しても強い殺草作用を有する。

【０００８】

【発明の構成】

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００１０】

【化６】

【００１１】［式中、Ｒ¹ は、同一又は異なった１乃至
３個のハロゲン原子により置換された低級アルキル基を
示し、Ｒ² は、低級アルキル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は
同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ⁵ は、ハロゲン原子、低級アルキル基（当該低級
アルキル基は、置換基群ａから選ばれる同一又は異なっ
た１乃至３個の置換基により置換されていても良い）又
は低級アルコキシ基（当該低級アルコキシ基は、置換基
群ａから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換されていても良く、また、近接する当該低級
アルコキシ基が２個結合して低級アルキレンジオキシ基
を形成しても良く、当該低級アルキレンジオキシ基は同
一又は異なった１乃至４個のハロゲン原子により置換さ
れていても良い）を示すか、又は、Ｒ⁴ とＲ⁵ が一緒に
なって低級アルキレン基又は低級アルキレンオキシ基を
形成しても良く（ｍが２以上の場合、Ｒ⁵ は同一又は異
なっていても良い）、ｍは０、１、２、３、４又は５を
示し、ｎは０、１又は２を示す。

【００１２】（置換基群ａ）ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基（当該低級アルコキシ基は同一又は異なった１乃
至３個のハロゲン原子により置換されていても良く、ま
た、近接する当該低級アルコキシ基が２個結合して低級
アルキレンジオキシ基を形成しても良い）］好適には、
［式中、Ｒ¹ は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換された炭素数１個又は２個のアルキル
基を示し、Ｒ² は、炭素数１個又は２個のアルキル基を
示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、水素原子又は
炭素数１個乃至３個のアルキル基を示し、Ｒ⁵ は、ハロ
ゲン原子、炭素数１個乃至３個のアルキル基又は炭素数
１個乃至３個アルコキシ基（近接する当該アルコキシ基
が２個結合して炭素数１又は２個のアルキレンジオキシ
基を形成しても良い）を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同
一又は異なっていても良い）、ｍは０、１又は２を示
し、ｎは０又は２を示す。］より好適には、［式中、Ｒ
¹ は、１個乃至３個の塩素原子により置換された炭素数
１個又は２個のアルキル基を示し、Ｒ² は、メチル基を
示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、水素原子又は
メチル基を示し、Ｒ⁵ は、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基（近接する当該
メトキシ基、エトキシ基が２個結合してメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基を形成しても良い）を示し
（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同一又は異なっていても良
い）、ｍは０、１又は２を示し、ｎは０又は２を示
す。］更に好適には、［式中、Ｒ¹ は、クロロメチル基
を示し、Ｒ² は、メチル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、水
素原子を示し、Ｒ⁵ は、弗素原子、塩素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基（近接する当該
メトキシ基、エトキシ基が２個結合してメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基を形成しても良い）を示し
（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同一又は異なっていても良
い）、ｍは１又は２を示し、ｎは２を示す。］より更に
好適には、［式中、Ｒ¹ は、クロロメチル基を示し、Ｒ
² は、メチル基を示し、Ｒ³ 及びＲ ⁴ は、水素原子を示
し、Ｒ⁵ は、塩素原子、エチル基、メトキシ基（近接す
る当該メトキシ基が２個結合してメチレンジオキシ基を
形成しても良い）を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同一又
は異なっていても良い）、ｍは１又は２を示し、ｎは２
を示す。］で表わされる化合物である。

【００１３】本願において、「ハロゲン原子」とは、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子である。Ｒ¹ に
おいて、好適には弗素原子、塩素原子であり、更に好適
には塩素原子である。

【００１４】Ｒ⁵ において、好適には弗素原子、塩素原
子、臭素原子であり、更に好適には弗素原子、塩素原子
であり、Ｒ⁵ が低級アルキレンジオキシ基を形成する場
合には、好適には弗素原子である。置換基群ａにおい
て、好適には弗素原子であり、置換基群ａが低級アルコ
キシ基の場合には、好適には弗素原子である。

【００１５】本願において、「低級アルキル基」とは、
例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチ
ル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、
3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチ
ルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、
2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルのような炭素数１
乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。Ｒ¹ 及び
Ｒ² において、好適にはメチル、エチルであり、更に好
適にはメチルである。Ｒ³ 及びＲ⁴ において、好適には
炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、
更に好適にはメチルである。Ｒ⁵ において、好適にはメ
チル、エチル、イソプロピルであり、最も好適にはメチ
ル、エチルである。

【００１６】本願において、「低級アルコキシ基」と
は、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプ
ロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-
ブトキシ、n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、2-
メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、1-エチルプロポ
キシ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、3-
メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、1-メ
チルペンチルオキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメ
チルブトキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブ
トキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキ
シ、2-エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖
又は分枝鎖アルコキシ基である。Ｒ⁵ において、好適に
は炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であ
り、最も好適にはメトキシ、エトキシである。置換基群
ａにおいて、好適にはメトキシ、エトキシであり、更に
好適にはエトキシである。

【００１７】本願において、「低級アルキレン基」と
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、メチルメチ
レン、エチルメチレン、ジメチルメチレン、n-プロピル
メチレン、イソプロピルメチレン、メチルエチルメチレ
ン、n-ブチルメチレン、イソブチルメチレン、s-ブチル
メチレン、メチルn-プロピルメチレン、メチルイソプロ
ピルメチレン、ジエチルメチレン、n-ペンチルメチレ
ン、イソペンチルメチレン、2-メチルブチルメチレン、
ネオペンチルメチレン、1-エチルプロピルメチレン、メ
チルn-ブチルメチレン、メチルイソブチルメチレン、メ
チルs-ブチルメチレン、メチルt-ブチルメチレン、エチ
ルn-プロピルメチレン、エチルイソプロピルメチレンの
ような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基
である。Ｒ⁴ とＲ⁵ が一緒になった場合、好適には炭素
数２乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基である。

【００１８】本願において、「低級アルキレンオキシ
基」とは、例えばメチレンオキシ、エチレンオキシ、プ
ロピレンオキシ、テトラメチレンオキシ、ペンタメチレ
ンオキシ、ヘキサメチレンオキシ、メチルメチレンオキ
シ、エチルメチレンオキシ、ジメチルメチレンオキシ、
n-プロピルメチレンオキシ、イソプロピルメチレンオキ
シ、メチルエチルメチレンオキシ、n-ブチルメチレンオ
キシ、イソブチルメチレンオキシ、s-ブチルメチレンオ
キシ、メチルn-プロピルメチレンオキシ、メチルイソプ
ロピルメチレンオキシ、ジエチルメチレンオキシ、n-ペ
ンチルメチレンオキシ、イソペンチルメチレンオキシ、
2-メチルブチルメチレンオキシ、ネオペンチルメチレン
オキシ、1-エチルプロピルメチレンオキシ、メチルn-ブ
チルメチレンオキシ、メチルイソブチルメチレンオキ
シ、メチルs-ブチルメチレンオキシ、メチルt-ブチルメ
チレンオキシ、エチルn-プロピルメチレンオキシ、エチ
ルイソプロピルメチレンオキシのような炭素数１乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルキレンオキシ基である。Ｒ⁴ と
Ｒ⁵ が一緒になった場合、好適には炭素数２乃至３個の
直鎖又は分枝鎖アルキレンオキシ基であり、更に好適に
はエチレンオキシである。

【００１９】本願において、「低級アルキレンジオキシ
基」とは、例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、プロピレンジオキシ、テトラメチレンジオキシ、ペ
ンタメチレンジオキシ、ヘキサメチレンジオキシ、メチ
ルメチレンジオキシ、エチルメチレンジオキシ、ジメチ
ルメチレンジオキシ、n-プロピルメチレンジオキシ、イ
ソプロピルメチレンジオキシ、メチルエチルメチレンジ
オキシ、n-ブチルメチレンジオキシ、イソブチルメチレ
ンジオキシ、s-ブチルメチレンジオキシ、メチルn-プロ
ピルメチレンジオキシ、メチルイソプロピルメチレンジ
オキシ、ジエチルメチレンジオキシ、n-ペンチルメチレ
ンジオキシ、イソペンチルメチレンジオキシ、2-メチル
ブチルメチレンジオキシ、ネオペンチルメチレンジオキ
シ、1-エチルプロピルメチレンジオキシ、メチルn-ブチ
ルメチレンジオキシ、メチルイソブチルメチレンジオキ
シ、メチルs-ブチルメチレンジオキシ、メチルt-ブチル
メチレンジオキシ、エチルn-プロピルメチレンジオキ
シ、エチルイソプロピルメチレンジオキシのような炭素
数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基で
ある。Ｒ⁵ 及び置換基群ａにおいて、好適には炭素数１
乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であ
り、更に好適にはメチレンジオキシ、エチレンジオキシ
である。

【００２０】Ｒ¹ において、「同一又は異なった１乃至
３個のハロゲン原子により置換された低級アルキル基」
とは、例えばクロルメチル、2-クロルエチル、ジクロル
メチル、トリクロルメチル、ブロモメチル、2-ブロモエ
チル、ジブロモメチル、フルオロメチル、2-フルオロエ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、パーフルオ
ロプロピルのようなハロゲン原子置換低級アルキル基で
あり、好適には、クロルメチル、ジフルオロメチルであ
り、更に好適には、クロルメチルである。

【００２１】Ｒ⁵ において、「同一又は異なった１乃至
４個のハロゲン原子により置換された低級アルキレンジ
オキシ基」とは、例えばフルオロメチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシのような基である。

【００２２】置換基群ａにおいて、「同一又は異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換された低級アルコ
キシ基」とは、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシのような基である。

【００２３】一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ は、好適に
は、同一又は異なった１個乃至３個のハロゲン原子によ
り置換された炭素数１個又は２個のアルキル基であり、
更に好適には、１個乃至３個の塩素原子により置換され
た炭素数１個又は２個のアルキル基であり、最も好適に
は、クロロメチル基である。

【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｒ² は、好適に
は、炭素数１個又は２個のアルキル基であり、最も好適
には、メチル基である。

【００２５】一般式（Ｉ）において、Ｒ³ は、好適に
は、水素原子又は炭素数１個乃至３個の直鎖又は分枝鎖
アルキル基であり、更に好適には、水素原子又はメチル
基であり、最も好適には、水素原子である。

【００２６】一般式（Ｉ）において、Ｒ⁴ は、好適に
は、水素原子又は炭素数１個乃至３個の直鎖又は分枝鎖
アルキル基であり、更に好適には、水素原子又はメチル
基であり、最も好適には、水素原子である。

【００２７】一般式（Ｉ）において、Ｒ⁵ は、好適に
は、ハロゲン原子、炭素数１乃至３個のアルキル基、炭
素数１乃至３個のアルコキシ基であり、ｍが２以上のと
き、隣接するＲ⁵ が一緒になって、炭素数１乃至２個の
アルキレンジオキシ基であってもよく、更に好適には、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピ
ルオキシ基であり、ｍが２以上のとき、隣接するＲ⁵ が
一緒になって、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ
基であってもよく、より好適には、弗素原子、塩素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基であ
り、ｍが２以上のとき、隣接するＲ⁵ が一緒になって、
メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基であってもよ
く、より更に好適には、塩素原子、エチル基、メトキシ
基であり、ｍが２以上のとき、隣接するＲ⁵ が一緒にな
って、メチレンジオキシ基であってもよい。

【００２８】一般式（Ｉ）において、ｍは、好適には、
０、１又は２であり、最も好適には、１又は２である。

【００２９】一般式（Ｉ）において、ｎは、好適には、
０又は２であり、最も好適には、２である。

【００３０】置換基群ａは、好適には、ハロゲン原子又
は炭素数１個又は２個のアルコキシ基であり、更に好適
には、弗素原子、メトキシ基、エトキシ基であり、最も
好適には、弗素原子である。

【００３１】本発明の代表化合物を下記表１に例示する
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。

【００３２】表中、「No. 」は、化合物番号を示し、Ｍ
ｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｎＰｒはｎ−プロ
ピル基を、ｉＰｒはイソプロピル基を、ｎＢｕはｎ−ブ
チル基を、ｉＢｕはイソブチル基を、ｓＢｕはｓｅｃ−
ブチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、ｎＰｅｎ
はｎ−ペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベン
ジル基を、Ａｃはアセチル基をそれぞれ示す。

【００３３】（Ｒ⁵ ）_m の欄において、置換基の前の数
字は、その置換基のフェニル基における置換位置を示
し、置換基の後の下付きの数字はその置換基の置換数を
示す。例えば、2-CF₃ は２位に置換したトリフルオロメ
チル基、2,4-Cl₂ は２，４−ジクロロ基、3,4-OCH₂CH₂O
- は、３，４−エチレンジオキシ基である。

【００３４】

【化７】

【００３５】

【表１】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R³ R⁴ (R⁵)_m n ──────────────────────────────────── 1 CH₂Cl Me H H m=0 0 2 CH₂Cl Me H H 2-Me 0 3 CH₂Cl Me H H 3-Me 0 4 CH₂Cl Me H H 4-Me 0 5 CH₂Cl Me H H 2,3-Me₂ 0 6 CH₂Cl Me H H 2,4-Me₂ 0 7 CH₂Cl Me H H 2,5-Me₂ 0 8 CH₂Cl Me H H 2,6-Me₂ 0 9 CH₂Cl Me H H 3,4-Me₂ 0 10 CH₂Cl Me H H 3,5-Me₂ 0 11 CH₂Cl Me H H 2,4,6-Me₃ 0 12 CH₂Cl Me H H 2-Et 0 13 CH₂Cl Me H H 3-Et 0 14 CH₂Cl Me H H 4-Et 0 15 CH₂Cl Me H H 2,6-Et₂ 0 16 CH₂Cl Me H H 2-Me,6-Et 0 17 CH₂Cl Me H H 2-nPr 0 18 CH₂Cl Me H H 3-nPr 0 19 CH₂Cl Me H H 4-nPr 0 20 CH₂Cl Me H H 2-iPr 0 21 CH₂Cl Me H H 3-iPr 0 22 CH₂Cl Me H H 4-iPr 0 23 CH₂Cl Me H H 2-iBu 0 24 CH₂Cl Me H H 3-iBu 0 25 CH₂Cl Me H H 4-iBu 0 26 CH₂Cl Me H H 2-sBu 0 27 CH₂Cl Me H H 3-sBu 0 28 CH₂Cl Me H H 4-sBu 0 29 CH₂Cl Me H H 2-tBu 0 30 CH₂Cl Me H H 3-tBu 0 31 CH₂Cl Me H H 4-tBu 0 32 CH₂Cl Me H H 2-nPen 0 33 CH₂Cl Me H H 3,4-CH₂CH₂CH₂CH₂- 0 34 CH₂Cl Me H H 2-Cl 0 35 CH₂Cl Me H H 3-Cl 0 36 CH₂Cl Me H H 4-Cl 0 37 CH₂Cl Me H H 2,3-Cl₂ 0 38 CH₂Cl Me H H 2,4-Cl₂ 0 39 CH₂Cl Me H H 2,5-Cl₂ 0 40 CH₂Cl Me H H 2,6-Cl₂ 0 41 CH₂Cl Me H H 3,4-Cl₂ 0 42 CH₂Cl Me H H 3,5-Cl₂ 0 43 CH₂Cl Me H H 2,3,5-Cl₃ 0 44 CH₂Cl Me H H 2,4,6-Cl₃ 0 45 CH₂Cl Me H H 3-Cl,4-Me 0 46 CH₂Cl Me H H 3-Me,4-Cl 0 47 CH₂Cl Me H H 2-Me,3,4-Cl₂ 0 48 CH₂Cl Me H H 2,4-Cl₂,3-Me 0 49 CH₂Cl Me H H 2,5-Cl₂,4-Me 0 50 CH₂Cl Me H H 2-Br 0 51 CH₂Cl Me H H 3-Br 0 52 CH₂Cl Me H H 4-Br 0 53 CH₂Cl Me H H 2-F 0 54 CH₂Cl Me H H 3-F 0 55 CH₂Cl Me H H 4-F 0 56 CH₂Cl Me H H 2,3-F₂ 0 57 CH₂Cl Me H H 2,4-F₂ 0 58 CH₂Cl Me H H 2,5-F₂ 0 59 CH₂Cl Me H H 2,6-F₂ 0 60 CH₂Cl Me H H 3,4-F₂ 0 61 CH₂Cl Me H H 3,5-F₂ 0 62 CH₂Cl Me H H 2,4,6-F₃ 0 63 CH₂Cl Me H H 2,3,4,5,6-F₅ 0 64 CH₂Cl Me H H 2-F,3-Me 0 65 CH₂Cl Me H H 3-F,4-Me 0 66 CH₂Cl Me H H 2,3,5,6-F₄,4-Me 0 67 CH₂Cl Me H H 2-F,3-Cl 0 68 CH₂Cl Me H H 2-Cl,4-F 0 69 CH₂Cl Me H H 2-F,4-Cl 0 70 CH₂Cl Me H H 2-Cl,6-F 0 71 CH₂Cl Me H H 2-CF₃ 0 72 CH₂Cl Me H H 3-CF₃ 0 73 CH₂Cl Me H H 4-CF₃ 0 74 CH₂Cl Me H H 2,4-(CF₃)₂ 0 75 CH₂Cl Me H H 3,5-(CF₃)₂ 0 76 CH₂Cl Me H H 2-F,4-CF₃ 0 77 CH₂Cl Me H H 2-OMe 0 78 CH₂Cl Me H H 3-OMe 0 79 CH₂Cl Me H H 4-OMe 0 80 CH₂Cl Me H H 2,3-(OMe)₂ 0 81 CH₂Cl Me H H 2,4-(OMe)₂ 0 82 CH₂Cl Me H H 2,5-(OMe)₂ 0 83 CH₂Cl Me H H 2,6-(OMe)₂ 0 84 CH₂Cl Me H H 3,4-(OMe)₂ 0 85 CH₂Cl Me H H 3,5-(OMe)₂ 0 86 CH₂Cl Me H H 2,4,6-(OMe)₃ 0 87 CH₂Cl Me H H 3,4,5-(OMe)₃ 0 88 CH₂Cl Me H H 2-OEt 0 89 CH₂Cl Me H H 3-OEt 0 90 CH₂Cl Me H H 4-OEt 0 91 CH₂Cl Me H H 2,6-(OEt)₂ 0 92 CH₂Cl Me H H 2-OiPr 0 93 CH₂Cl Me H H 3-OiPr 0 94 CH₂Cl Me H H 4-OiPr 0 95 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3-Me 0 96 CH₂Cl Me H H 2-Me,6-OMe 0 97 CH₂Cl Me H H 3-Me,4-OMe 0 98 CH₂Cl Me H H 3-OMe,4-Me 0 99 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-Me 0 100 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,3-Me 0 101 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3-Cl 0 102 CH₂Cl Me H H 2-OMe,4-Cl 0 103 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OMe 0 104 CH₂Cl Me H H 2-OMe,5-Cl 0 105 CH₂Cl Me H H 3-OMe,4-Cl 0 106 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3,5-Cl₂ 0 107 CH₂Cl Me H H 2,6-(OMe)₂,3-Cl 0 108 CH₂Cl Me H H 2-Cl,3,4-(OMe)₂ 0 109 CH₂Cl Me H H 3,5-Cl₂,4-OMe 0 110 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-Cl 0 111 CH₂Cl Me H H 2-OEt,4-Cl 0 112 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OEt 0 113 CH₂Cl Me H H 2-OEt,5-Cl 0 114 CH₂Cl Me H H 3-OEt,4-Cl 0 115 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3,5-Cl₂ 0 116 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,4-Cl 0 117 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OiPr 0 118 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,5-Cl 0 119 CH₂Cl Me H H 3-OiPr,4-Cl 0 120 CH₂Cl Me H H 2-F,6-OMe 0 121 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-OMe 0 122 CH₂Cl Me H H 2-OEt,6-OMe 0 123 CH₂Cl Me H H 2-OnPr,3-OMe 0 124 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,3-OMe 0 125 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂O- 0 126 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂O- 0 127 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂CH₂O- 0 128 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂CH₂O- 0 129 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂CH₂CH₂O- 0 130 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂CH₂CH₂O- 0 131 CH₂Cl Me H H 2-Me,3,4-OCH₂CH₂O- 0 132 CH₂Cl Me H H 2,3-OCHFO- 0 133 CH₂Cl Me H H 3,4-OCHFO- 0 134 CH₂Cl Me H H 2,3-OCF₂O- 0 135 CH₂Cl Me H H 3,4-OCF₂O- 0 136 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH(Me)O- 0 137 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH(Me)O- 0 138 CH₂Cl Me H H 2,3-OC(Me)₂O- 0 139 CH₂Cl Me H H 3,4-OC(Me)₂O- 0 140 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH(Et)O- 0 141 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH(Et)O- 0 142 CH₂Cl Me H H 4-OCF₃ 0 143 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,3-Me 0 144 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,4-Me 0 145 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,5-Me 0 146 CH₂Cl Me H H 3-OCHF₂,4-Me 0 147 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,3-Cl 0 148 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OCHF₂ 0 149 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,5-Cl 0 150 CH₂Cl Me H H 3-OCHF₂,4-Cl 0 151 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OMe 0 152 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OEt 0 153 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OCH₂CF₃ 0 154 CH₂Cl Me H H 3-CH₂OCH₂CF₃ 0 155 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH₂OMe 0 156 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH₂OMe 0 157 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH(OMe)₂ 0 158 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH(OMe)₂ 0 159 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH(-OCH₂CH₂O-) 0 160 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH(-OCH₂CH₂O-) 0 161 CH₂Cl Me Me H m=0 0 162 CH₂Cl Me Me Me m=0 0 163 CH₂Cl Me Et H m=0 0 164 CH₂Cl Me Et Et m=0 0 165 CH₂Cl Me iPr H m=0 0 166 CH₂Cl Me Me H 2-Me 0 167 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂O- 0 168 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂- 0 169 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂CH₂- 0 170 CH₂CH₂Cl Me H H m=0 0 171 CHCl₂ Me H H m=0 0 172 CCl₃ Me H H m=0 0 173 CH₂Br Me H H m=0 0 174 CH₂CH₂Br Me H H m=0 0 175 CHBr₂ Me H H m=0 0 176 CH₂F Me H H m=0 0 177 CH₂CH₂F Me H H m=0 0 178 CHF₂ Me H H m=0 0 179 CF₃ Me H H m=0 0 180 CH₂CF₃ Me H H m=0 0 181 CH₂Cl Et H H m=0 0 1001 CH₂Cl Me H H Ph 1 2001 CH₂Cl Me H H m=0 2 2002 CH₂Cl Me H H 2-Me 2 2003 CH₂Cl Me H H 3-Me 2 2004 CH₂Cl Me H H 4-Me 2 2005 CH₂Cl Me H H 2,3-Me₂ 2 2006 CH₂Cl Me H H 2,4-Me₂ 2 2007 CH₂Cl Me H H 2,5-Me₂ 2 2008 CH₂Cl Me H H 2,6-Me₂ 2 2009 CH₂Cl Me H H 3,4-Me₂ 2 2010 CH₂Cl Me H H 3,5-Me₂ 2 2011 CH₂Cl Me H H 2,4,6-Me₃ 2 2012 CH₂Cl Me H H 2-Et 2 2013 CH₂Cl Me H H 3-Et 2 2014 CH₂Cl Me H H 4-Et 2 2015 CH₂Cl Me H H 2,6-Et₂ 2 2016 CH₂Cl Me H H 2-Me,6-Et 2 2017 CH₂Cl Me H H 2-nPr 2 2018 CH₂Cl Me H H 3-nPr 2 2019 CH₂Cl Me H H 4-nPr 2 2020 CH₂Cl Me H H 2-iPr 2 2021 CH₂Cl Me H H 3-iPr 2 2022 CH₂Cl Me H H 4-iPr 2 2023 CH₂Cl Me H H 2-iBu 2 2024 CH₂Cl Me H H 3-iBu 2 2025 CH₂Cl Me H H 4-iBu 2 2026 CH₂Cl Me H H 2-sBu 2 2027 CH₂Cl Me H H 3-sBu 2 2028 CH₂Cl Me H H 4-sBu 2 2029 CH₂Cl Me H H 2-tBu 2 2030 CH₂Cl Me H H 3-tBu 2 2031 CH₂Cl Me H H 4-tBu 2 2032 CH₂Cl Me H H 2-nPen 2 2033 CH₂Cl Me H H 3,4-CH₂CH₂CH₂CH₂- 2 2034 CH₂Cl Me H H 2-Cl 2 2035 CH₂Cl Me H H 3-Cl 2 2036 CH₂Cl Me H H 4-Cl 2 2037 CH₂Cl Me H H 2,3-Cl₂ 2 2038 CH₂Cl Me H H 2,4-Cl₂ 2 2039 CH₂Cl Me H H 2,5-Cl₂ 2 2040 CH₂Cl Me H H 2,6-Cl₂ 2 2041 CH₂Cl Me H H 3,4-Cl₂ 2 2042 CH₂Cl Me H H 3,5-Cl₂ 2 2043 CH₂Cl Me H H 2,3,5-Cl₃ 2 2044 CH₂Cl Me H H 2,4,6-Cl₃ 2 2045 CH₂Cl Me H H 3-Cl,4-Me 2 2046 CH₂Cl Me H H 3-Me,4-Cl 2 2047 CH₂Cl Me H H 2-Me,3,4-Cl₂ 2 2048 CH₂Cl Me H H 2,4-Cl₂,3-Me 2 2049 CH₂Cl Me H H 2,5-Cl₂,4-Me 2 2050 CH₂Cl Me H H 2-Br 2 2051 CH₂Cl Me H H 3-Br 2 2052 CH₂Cl Me H H 4-Br 2 2053 CH₂Cl Me H H 2-F 2 2054 CH₂Cl Me H H 3-F 2 2055 CH₂Cl Me H H 4-F 2 2056 CH₂Cl Me H H 2,3-F₂ 2 2057 CH₂Cl Me H H 2,4-F₂ 2 2058 CH₂Cl Me H H 2,5-F₂ 2 2059 CH₂Cl Me H H 2,6-F₂ 2 2060 CH₂Cl Me H H 3,4-F₂ 2 2061 CH₂Cl Me H H 3,5-F₂ 2 2062 CH₂Cl Me H H 2,4,6-F₃ 2 2063 CH₂Cl Me H H 2,3,4,5,6-F₅ 2 2064 CH₂Cl Me H H 2-F,3-Me 2 2065 CH₂Cl Me H H 3-F,4-Me 2 2066 CH₂Cl Me H H 2,3,5,6-F₄,4-Me 2 2067 CH₂Cl Me H H 2-F,3-Cl 2 2068 CH₂Cl Me H H 2-Cl,4-F 2 2069 CH₂Cl Me H H 2-F,4-Cl 2 2070 CH₂Cl Me H H 2-Cl,6-F 2 2071 CH₂Cl Me H H 2-CF₃ 2 2072 CH₂Cl Me H H 3-CF₃ 2 2073 CH₂Cl Me H H 4-CF₃ 2 2074 CH₂Cl Me H H 2,4-(CF₃)₂ 2 2075 CH₂Cl Me H H 3,5-(CF₃)₂ 2 2076 CH₂Cl Me H H 2-F,4-CF₃ 2 2077 CH₂Cl Me H H 2-OMe 2 2078 CH₂Cl Me H H 3-OMe 2 2079 CH₂Cl Me H H 4-OMe 2 2080 CH₂Cl Me H H 2,3-(OMe)₂ 2 2081 CH₂Cl Me H H 2,4-(OMe)₂ 2 2082 CH₂Cl Me H H 2,5-(OMe)₂ 2 2083 CH₂Cl Me H H 2,6-(OMe)₂ 2 2084 CH₂Cl Me H H 3,4-(OMe)₂ 2 2085 CH₂Cl Me H H 3,5-(OMe)₂ 2 2086 CH₂Cl Me H H 2,4,6-(OMe)₃ 2 2087 CH₂Cl Me H H 3,4,5-(OMe)₃ 2 2088 CH₂Cl Me H H 2-OEt 2 2090 CH₂Cl Me H H 4-OEt 2 2091 CH₂Cl Me H H 2,6-(OEt)₂ 2 2092 CH₂Cl Me H H 2-OiPr 2 2093 CH₂Cl Me H H 3-OiPr 2 2094 CH₂Cl Me H H 4-OiPr 2 2095 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3-Me 2 2096 CH₂Cl Me H H 2-Me,6-OMe 2 2097 CH₂Cl Me H H 3-Me,4-OMe 2 2098 CH₂Cl Me H H 3-OMe,4-Me 2 2099 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-Me 2 2100 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,3-Me 2 2101 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3-Cl 2 2102 CH₂Cl Me H H 2-OMe,4-Cl 2 2103 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OMe 2 2104 CH₂Cl Me H H 2-OMe,5-Cl 2 2105 CH₂Cl Me H H 3-OMe,4-Cl 2 2106 CH₂Cl Me H H 2-OMe,3,5-Cl₂ 2 2107 CH₂Cl Me H H 2,6-(OMe)₂,3-Cl 2 2108 CH₂Cl Me H H 2-Cl,3,4-(OMe)₂ 2 2109 CH₂Cl Me H H 3,5-Cl₂,4-OMe 2 2110 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-Cl 2 2111 CH₂Cl Me H H 2-OEt,4-Cl 2 2112 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OEt 2 2113 CH₂Cl Me H H 2-OEt,5-Cl 2 2114 CH₂Cl Me H H 3-OEt,4-Cl 2 2115 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3,5-Cl₂ 2 2116 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,4-Cl 2 2117 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OiPr 2 2119 CH₂Cl Me H H 3-OiPr,4-Cl 2 2120 CH₂Cl Me H H 2-F,6-OMe 2 2121 CH₂Cl Me H H 2-OEt,3-OMe 2 2122 CH₂Cl Me H H 2-OEt,6-OMe 2 2123 CH₂Cl Me H H 2-OnPr,3-OMe 2 2124 CH₂Cl Me H H 2-OiPr,3-OMe 2 2125 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂O- 2 2126 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂O- 2 2127 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂CH₂O- 2 2128 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂CH₂O- 2 2129 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH₂CH₂CH₂O- 2 2130 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH₂CH₂CH₂O- 2 2131 CH₂Cl Me H H 2-Me,3,4-OCH₂CH₂O- 2 2132 CH₂Cl Me H H 2,3-OCHFO- 2 2133 CH₂Cl Me H H 3,4-OCHFO- 2 2134 CH₂Cl Me H H 2,3-OCF₂O- 2 2135 CH₂Cl Me H H 3,4-OCF₂O- 2 2136 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH(Me)O- 2 2137 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH(Me)O- 2 2138 CH₂Cl Me H H 2,3-OC(Me)₂O- 2 2139 CH₂Cl Me H H 3,4-OC(Me)₂O- 2 2140 CH₂Cl Me H H 2,3-OCH(Et)O- 2 2141 CH₂Cl Me H H 3,4-OCH(Et)O- 2 2142 CH₂Cl Me H H 4-OCF₃ 2 2143 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,3-Me 2 2144 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,4-Me 2 2145 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,5-Me 2 2146 CH₂Cl Me H H 3-OCHF₂,4-Me 2 2147 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,3-Cl 2 2148 CH₂Cl Me H H 2-Cl,5-OCHF₂ 2 2149 CH₂Cl Me H H 2-OCHF₂,5-Cl 2 2150 CH₂Cl Me H H 3-OCHF₂,4-Cl 2 2151 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OMe 2 2152 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OEt 2 2153 CH₂Cl Me H H 2-CH₂OCH₂CF₃ 2 2154 CH₂Cl Me H H 3-CH₂OCH₂CF₃ 2 2155 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH₂OMe 2 2156 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH₂OMe 2 2157 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH(OMe)₂ 2 2158 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH(OMe)₂ 2 2159 CH₂Cl Me H H 2-OCH₂CH(-OCH₂CH₂O-) 2 2160 CH₂Cl Me H H 3-OCH₂CH(-OCH₂CH₂O-) 2 2161 CH₂Cl Me Me H m=0 2 2162 CH₂Cl Me Me Me m=0 2 2163 CH₂Cl Me Et H m=0 2 2164 CH₂Cl Me Et Et m=0 2 2165 CH₂Cl Me iPr H m=0 2 2166 CH₂Cl Me Me H 2-Me 2 2167 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂O- 2 2168 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂- 2 2169 CH₂Cl Me H α,2-CH₂CH₂CH₂- 2 2170 CH₂CH₂Cl Me H H m=0 2 2171 CHCl₂ Me H H m=0 2 2172 CCl₃ Me H H m=0 2 2173 CH₂Br Me H H m=0 2 2174 CH₂CH₂Br Me H H m=0 2 2175 CHBr₂ Me H H m=0 2 2177 CH₂CH₂F Me H H m=0 2 2178 CHF₂ Me H H m=0 2 2179 CF₃ Me H H m=0 2 2180 CH₂CF₃ Me H H m=0 2 2181 CH₂Cl Et H H m=0 2 ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、2001,2002,
2003,2005,2006,2007,2008,2009,2010,2011,2012,2020,
2035,2040,2051,2053,2054,2055,2056,2057,2058,2059,
2060,2061,2064,2068,2070,2071,2072,2077,2078,2080,
2082,2083,2088,2089,2092,2095,2097,2098,2099,2101,
2102,2104,2105,2107,2111,2113,2114,2120,2121,2125,
2126,2127,2143,2145,2151,2152,2161,2166 の化合物を
挙げることができる。

【００３６】更に好適なものとしては、2002,2005,200
8,2012,2054,2071,2077,2088,2099,2102,2125,2127,216
6の化合物を挙げることができる。

【００３７】最も好適なものとしては、2012,2102,2125
の化合物を挙げることができる。

【００３８】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有するイ
ソオキサゾリン誘導体は、以下に記載する方法によって
製造することができる。

【００３９】Ａ工程

【００４０】

【化８】

【００４１】上記工程中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 及びｍは前記と同意義を示し、Ｘ¹ はハロゲン原子を
示す。Ｘ¹ は、好適には塩素原子である。

【００４２】Ａ工程は一般式（Ｉ）においてｎが０であ
る化合物（Ｉａ）を製造する方法である。

【００４３】Ａ−１工程は、イソオキサゾリン環３位に
ハロゲン原子が置換した一般式（ＩＩ）を有する化合物
を製造する工程で、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物
を、不活性溶剤中、塩基存在下に、一般式（ＩＶ）を有
する化合物と反応させることにより、達成される。

【００４４】なお、化合物（ＩＩＩ）は、例えば、テト
ラヘドロン、４９巻、第４１１７ページ、１９９３年
（Tetrahedron 49, 4117 (1993) ）記載の化合物であ
り、市販のものを用いるか、又はウィッティッヒ(Witti
g)反応等の公知の方法により製造される。また、化合物
（ＩＶ）は、例えば、リービッヒ・アンナーレン・ケミ
ー、第９８５ページ、１９８９年（Liebigs Annalen de
r Chemie 985 (1989) ）記載の化合物であり、市販のも
のを用いるか、又は当該文献記載の方法に準じて製造さ
れる。

【００４５】Ａ−１工程に使用される塩基としては、化
合物（ＩＶ）からニトリルオキシドを発生させる強さの
塩基であれば特に限定はないが、好適には、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸
水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなア
ルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネ
シウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸
塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウムのようなアルカ
リ金属フッ素化塩；トリエチルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン、トリブチルアミンのような三級低級アル
キルアミン；１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデカン−７−エン（ＤＢＵ）、１、４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような三級
脂環式アミン類を挙げることができる。

【００４６】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸ブチルのような酢酸エステル類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；上記有機溶剤と水との混合溶剤；水
を挙げることができる。

【００４７】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤並びに塩基の種類により異なるが、反応温度は、通
常０℃乃至１５０℃、好適には１５℃乃至８０℃であ
り、反応時間は、通常１５分乃至２４時間、好適には３
０分乃至８時間である。

【００４８】Ａ−２工程は、一般式（Ｉａ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶剤中、塩基を用いて、
一般式（Ｖ）を有するメルカプタン化合物を、Ａ−１工
程により製造した一般式（ＩＩ）を有する化合物と反応
させることにより、達成される。

【００４９】なお、化合物（Ｖ）は、例えば、シンセテ
ィック・コミュニーケーションズ、１６巻、第１１７３
ページ、１９８６年（Synthetic Communications 16, 1
173(1986)）記載の方法で合成できるハロゲン化化合物
を原料として、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサエティー、６２巻、第２６７４ペー
ジ、１９４０年（Journal of American Chemical Socie
ty 62, 2674 (1940)）記載の方法を用いて得られる化合
物である。

【００５０】使用される塩基としては、優先的にチオー
ル類のプロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に限
定はないが、好適には、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属水素化物；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；
ナトリウムアミド、リチウムイソプロピルアミドのよう
なアルカリ金属アミド；トリエチルアミン、エチルジイ
ソプロピルアミン、トリブチルアミンのような三級低級
アルキルアミン；１、８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）；１、４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）のよう
な三級脂環式アミン類を挙げることができる。

【００５１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素
類；ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミ
ド類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノ
ールのようなアルコール類；アセトン、２−ブタノンの
ようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類：及びこ
れらの溶剤の混合溶剤を挙げることができる。

【００５２】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤並びに塩基の種類により異なるが、反応温度は、通
常０℃乃至１５０℃、好適には０℃乃至８０℃であり、
反応時間は通常１５分乃至２４時間、好適には３０分乃
至８時間である。

【００５３】Ｃ工程

【００５４】

【化９】

【００５５】上記工程中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 及びｍは前記と同意義を示す。

【００５６】Ｃ工程は、一般式（Ｉ）において、ｎが１
である化合物（Ｉｃ２）、及び、一般式（Ｉ）におい
て、ｎが２である化合物（Ｉｃ３）を製造する方法であ
る。

【００５７】Ｃ−１工程及びＣ−２工程は、一般式（Ｉ
ｃ２）を有する化合物、及び、一般式（Ｉｃ３）を有す
る化合物を製造する工程で、不活性溶剤中、酸化剤を用
いて、一般式（Ｉ）においてｎが０である化合物（Ｉｃ
１）の酸化反応を行うことにより、達成される。

【００５８】化合物（Ｉｃ１）は、上記Ａ工程、下記Ｅ
工程及びＩ工程により製造される。使用される酸化剤と
しては、スルフィド類及びスルホキシド類を酸化できる
強さの酸化剤であれば特に限定はないが、好適には、ｍ
−クロロ過安息香酸、過ギ酸、過酢酸のような有機過酸
化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸
ナトリウムのような無機過酸化物を挙げることができ
る。

【００５９】酸化剤はＣ−１、Ｃ−２工程共、基質に対
し１．０乃至１．１当量使用されるが、スルホキシド類
（Ｉｃ２）を単離することなくスルホン類（Ｉｃ３）を
直接得るには、化合物（Ｉｃ１）に対し、酸化剤を２．
０乃至３．０当量使用することにより達成される。

【００６０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテ
ルのようなエーテル類；アセトン、２−ブタノンのよう
なケトン類；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール
のようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリジノンのようなアミド類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸；水；水と上記有機溶剤との混合溶
剤を挙げることができる。

【００６１】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤、酸化剤及び目的化合物の種類により異なるが、目
的物が化合物（Ｉｃ２）の場合、反応温度は、通常−２
０℃乃至５０℃、好適には−５℃乃至１０℃であり、反
応時間は通常１０分乃至５時間、好適には、３０分乃至
２時間であり、目的物が化合物（Ｉｃ３）の場合、反応
温度は、通常０℃乃至１００℃、好適には１０℃乃至６
０℃であり、反応時間は通常１５分乃至２日間、好適に
は３０分乃至１日間である。

【００６２】Ｅ工程

【００６３】

【化１０】

【００６４】上記工程中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、ｍ
及びｎは前記と同意義を示し、ｐは１乃至６を示し、Ｘ
⁴ はハロゲン原子を示す。

【００６５】Ｅ工程は、一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ が
ハロゲン原子１個により置換された低級アルキル基であ
る化合物（Ｉｅ）を製造する方法である。

【００６６】Ｅ−１工程は、一般式（Ｉｅ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶剤中、ハロゲン化剤を
用いて、化合物（ＶＩ）をハロゲン化反応させることに
より、達成される。

【００６７】化合物（ＶＩ）は、上記Ａ工程及びＣ工程
に準じて製造される。

【００６８】使用されるハロゲン化剤としては、アルキ
ルアルコール類をハロゲン化させるものであれば特に限
定はないが、好適には、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（ＮＢＳ）、五臭化リン、塩素、Ｎ−クロロスクシン
イミド（ＮＣＳ）、五塩化リン、スルフリルクロリド、
チオニルクロリド、四塩化炭素−トリフェニルホスフィ
ンを挙げることができる。

【００６９】反応は，塩基存在下促進される。使用され
る塩基としては、トリエチルアミン、エチルジイソプロ
ピルアミン、トリブチルアミンのような三級低級アルキ
ルアミン；１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デカン−７−エン（ＤＢＵ）；１、４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような三級脂
環式アミン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリンのような三級アニリン類を挙げることが
できる。

【００７０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；テ
トラヒドロフラン、ｉ−プロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチルエーテルのようなエーテル類；ピリジンのよ
うな塩基類；及びこれらの溶剤の混合溶剤を挙げること
ができる。

【００７１】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤並びにハロゲン化剤の種類により異なるが、反応温
度は、通常−２０℃乃至１５０℃、好適には０℃乃至８
０℃であり、反応時間は、通常５分乃至２４時間、好適
には１０分乃至４時間である。

【００７２】Ｈ工程

【００７３】

【化１１】

【００７４】上記工程中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、ｍ
及びｎは前記と同意義を示す。

【００７５】Ｈ工程は、イソオキサゾリン環５位にホル
ミル基を有する化合物（ＶＩＩＩ）を製造する方法であ
る。

【００７６】Ｈ−１工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有す
る化合物を製造する工程で、不活性溶剤中、酸化剤を用
いて、イソオキサゾリン環５位にヒドロキシメチル基を
有する化合物（ＶＩＩ）を酸化することにより、達成さ
れる。

【００７７】化合物（ＶＩＩ）は、上記Ａ工程及びＣ工
程に準じて製造される。

【００７８】使用される酸化剤としては、比較的温和な
酸化剤であれば特に限定はないが、好適には、Ｎ，Ｎ−
ジメチルスルホキシドに対し、ジシクロヘキシルアミ
ド、オキザリルクロリド、ホスゲン、クロロ蟻酸エステ
ル、無水酢酸、五酸化リン、ピリジン−無水硫酸との錯
体、メチルスルフィドとＮ−クロロスクシンイミドある
いは塩素などの塩素化剤とから生じるスルホニウム塩
（ＤＭＳＯ酸化）；クロム酸のようなクロム酸塩；プラ
チナのような金属触媒存在下の酸素；過マンガン酸カリ
ウムのような過マンガン酸塩；次亜塩素酸ナトリウム、
ｔ−ブチルハイポクロライトのような次亜塩素酸化合
物；オキソンのようなパーオキシサルフェート；四酸化
ルテニウム及び反応系中でそれを発生させ得るルテニウ
ム塩類；次亜塩素酸ナトリウムと２，２，６，６−テト
ラメチル−１−ピペリジニルオキシフリーラジカルの組
み合わせからなるオキソアンモニウム塩を挙げることが
できる。

【００７９】酸化剤の当量は用いる条件によって大きく
変わるが、ＤＭＳＯ酸化であれば、基質に対し、オキザ
リルクロリド１乃至５当量、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホキ
シド１乃至１０当量とすることができる。

【００８０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類；アセトン、２−ブタノンの
ようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類；及びこれ
らの溶剤の混合溶剤を挙げることができる。

【００８１】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤及び酸化剤の種類により異なるが、反応温度は、通
常−８０℃乃至２００℃、好適には−７０℃乃至１５０
℃であり、反応時間は、通常１０分乃至３日間、好適に
は３０分乃至２４時間である。

【００８２】Ｉ工程

【００８３】

【化１２】

【００８４】上記工程中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、ｍ
及びｎは前記と同意義を示し、Ｒ⁸は水素原子または炭
素数１乃至５個の低級アルキル基を示す。

【００８５】Ｉ工程は、一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ が
２個の弗素素原子で置換された低級アルキル基である化
合物（Ｉｉ）を製造する方法である。

【００８６】Ｉ−１工程は、一般式（Ｉｉ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶剤中、弗素化剤を用い
て、一般式（ＩＸ）を有するアルデヒド類またはケトン
類を弗素化反応させることにより、達成される。

【００８７】化合物（ＩＸ）は、上記Ａ工程、Ｃ工程及
びＨ工程に準じて製造される。

【００８８】使用される弗素化剤としては、カルボニル
酸素を弗素原子で置き換えるものであれば特に限定はな
いが、好適には、ジエチルアミノサルファートリフルオ
リド（ＤＡＳＴ）、ジメチルアミノサルファートリフル
オリドのようなジアルキルアミノサルファートリフルオ
リド類；四弗化硫黄を挙げることができる。

【００８９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；トリクロロフルオロメタン、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンの
ような芳香族炭化水素類；イソオクタンのような炭化水
素類；及びこれらの溶剤の混合溶剤を挙げることができ
る。

【００９０】反応温度および反応時間は、原料化合物、
溶剤及び弗素化剤の種類により異なるが、反応温度は、
通常−７８℃乃至２００℃、好適には−６０℃乃至８０
℃であり、反応時間は、通常５分乃至７日間、好適には
１０分乃至１０時間である。

【００９１】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不純物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。

【００９２】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。

【００９３】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。

【００９４】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、n-ヘキサノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。

【００９５】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。

【００９６】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。

【００９７】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。

【００９８】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。

【００９９】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。

【０１００】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。

【０１０１】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。

【０１０２】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。

【０１０３】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。

【０１０４】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。

【０１０５】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１乃至１０００ｇ好ましくは１０乃至３００ｇを
処理することにより、有効に雑草を駆除することができ
る。

【０１０６】更に、畑地において雑草の発芽前に土壌処
理、又は発芽後に茎葉処理するときは、１０ａあたり有
効成分として１乃至１０００ｇ好ましくは１０乃至３０
０ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除すること
ができる。

【０１０７】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。

【０１０８】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料
等と混合して使用することができる。

【０１０９】以下に本発明除草剤の実施例及び製剤例を
示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。

【０１１０】

【実施例】

【０１１１】

【実施例１】３−ベンジルチオ−５−クロロメチル−５−メチル−２
−イソオキサゾリン （化合物番号１）（Ａ工程） （１） ３−クロロ−５−クロロメチル−５−メチル−
２−イソオキサゾリン（Ａ−１工程） ２−ヒドロキシイミノ酢酸４３．２ｇとＮ−クロロスク
シンイミド１２９．６ｇをジメトキシエタン４００ｍｌ
に溶解し、油浴中８０℃に加熱、撹拌した。３分後、油
浴を取り除き、室温まで放冷した。この溶液に、メタリ
ルクロリド４８ｍｌ、炭酸水素カリウム１９４．４ｇ、
水８ｍｌを順に加え、室温で８時間撹拌した。反応溶液
にヘキサンを加えた後、セライトを用いて吸引濾過し
た。濾液の有機溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）
により精製し、標記化合物５１．６ｇ（６４％）を油状
物として得た。

【０１１２】¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.59(3H,s), 3.14(2H,
ABq,J=17.5, Δν=76.4Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.4Δν=1
6.0Hz)ppm （２） ３−ベンジルチオ−５−クロロメチル−５−メ
チル−２−イソオキサゾリン（Ａ−２工程） （１）で得られた３−クロロ−５−クロロメチル−５−
メチル−２−イソオキサゾリン１７６．１ｍｇとベンジ
ルメルカプタン０．３５ｍｌをテトラヒドロフラン：
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド＝８：１の混合溶媒９ｍ
ｌに溶解し、室温で６０％水素化ナトリウム１２５ｍｇ
を少しずつ加えた。室温で３時間撹拌した後、反応溶液
に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、溶
媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製し、油状の
目的物１８２．８ｍｇ（６８％）を得た。

【０１１３】¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.57(3H,s), 3.00(2H,
ABq,J=16.8, Δν=75.3Hz), 3.52(2H,d,J=2.2Hz), 4.27
(2H,s), 7.29-7.40(5H,m)ppm 実施例１の方法に準じて製造した化合物を、以下に示
す。

【０１１４】なお、以下、化合物名の後の括弧内の前の
数字は前記表１における化合物番号を示し、その後ろに
「mp」として融点（℃）を示すか、「oil 」として油状
物であることを示か、又は「Amorphous 」としてアモル
ファスであることを示す。

【０１１５】3-(2-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオ
キサソ゛リン(2,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.40(3H,s), 3.
01(2H,ABq,J=16.6, Δν=74.7Hz), 3.54(2H,d,J=3.1H
z), 4.29(2H,s), 7.16-7.20(3H,m), 7.30-7.34(1H,m)pp
m 3-(3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(3,mp4
0-43)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.35(3H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.3Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.2Hz), 4.23(2H,s), 7.08-7.31(4H,m)ppm 3-(4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(4,mp5
3-54)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.34(3H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.1Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.3Hz), 4.24(2H,s), 7.11-7.29(4H,m)ppm 3-(2,3-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(5,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.29(6H,br),
3.02(2H,ABq,J=16.6,Δν=74.5Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.
2, Δν=9.3Hz), 4.32(2H,s), 7.06-7.21(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(6,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.31(3H,s), 2.
36(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=16.9, Δν=74.5Hz), 3.54(2
H,ABq,J=11.1, Δν=9.0Hz), 4.26(2H,s), 6.95-7.23(3
H,m)ppm 3-(2,5-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(7,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.30(3H,s), 2.
35(3H,s), 3.02(2H,ABq,J=16.7, Δν=74.5Hz), 3.55(2
H,ABq,J=11.3, Δν=9.1Hz), 4.26(2H,s), 7.02-7.14(3
H,m)ppm 3-(2,6-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(8,mp72-73)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 2.42(6H,s), 3.
05(2H,ABq,J=16.8, Δν=73.4Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.
2, Δν=11.2Hz), 4.36(2H,s), 7.01-7.15(3H,m)ppm 3-(3,4-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(9,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.23(6H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.7, Δν=74.9Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.4Hz), 4.21(2H,s), 7.09(2H,s), 7.13(1H,s)
ppm 3-(3,5-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(1
0,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.30(6H,s), 3.
01(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.3Hz), 3.53(2H,d,J=2.2H
z), 4.20(2H,s), 6.92(1H,br), 6.98(2H,br)ppm 3-(2,4,6-トリメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(11,mp90-92)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.26(3H,s), 2.
38(6H,s), 3.04(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.1Hz), 3.57(2
H,ABq,J=11.1, Δν=10.9Hz), 4.33(2H,s), 6.87(2H,s)
ppm 3-(2-エチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(12,oi
l)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.26(3H,t,J=7.5Hz), 1.56(3
H,s), 2.74(2H,q,J=7.5Hz), 3.02(2H,ABq,J=16.8, Δν
=74.5Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.3, Δν=9.3Hz), 4.32(2
H,s), 7.15-7.36(4H,m)ppm 3-(4-エチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(14,oi
l)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.22(3H,t,J=7.5Hz), 1.54(3
H,s), 2.64(2H,q,J=7.5Hz), 3.00(2H,ABq,J=16.7, Δν
=74.9Hz), 3.52(2H,d,J=2.0Hz), 4.24(2H,s), 7.16(2H,
d,J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=8.0Hz)ppm 3-(2,6-シ゛エチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(1
5,mp40-42)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.27(6H,t,J=7.5Hz), 1.59(3
H,s), 2.76(4H,q,J=7.5Hz), 3.04(2H,ABq,J=16.7, Δν
=72.7Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.2, Δν=11.6Hz),4.39(2
H,s), 7.06-7.26(3H,m)ppm 3-(4-n-フ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(19,mp34-36)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.93(3H,t,J=7.3Hz), 1.55(3
H,s), 1.57-1.72(2H,m),2.57(2H,t,J=7.2Hz), 3.00(2H,
ABq,J=16.6,Δν=74.9Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.1, ν=7.
0Hz), 4.24(2H,s), 7.14(2H,d,J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=
8.0Hz)ppm 3-(4-tert-フ゛チルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(31,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.30(9H,s), 1.54(3H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.6, Δν=74.6Hz), 3.52(2H,d,J=1.7H
z), 4.24(2H,s), 7.31-7.40(4H,m)ppm 3-(2-(5,6,7,8-テトラヒト゛ロナフチル)チオ)-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオ
キサソ゛リン(33,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 1.75-1.81(4H,
m), 2.71-2.77(4H,m), 3.00(2H,ABq, J=16.8,Δν=74.9
Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.7Hz), 4.20(2H,s),
6.99-7.11(3H,m)ppm 3-(2-クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(34,oi
l)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.2Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.2H
z), 4.22(2H,s), 7.26(3H,m), 7.37(1H,m)ppm 3-(3-クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(35,oi
l)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.9, Δν=76.9Hz), 3.53(2H,ABq,J=14.6, Δν=8.0H
z), 4.22(2H,s), 7.27(3H,s), 7.37(1H,s)ppm 3-(4-クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(36,oi
l)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
17.0, Δν=77.0Hz), 3.51(2H,s), 4.21(2H,s), 7.30(4
H,s)ppm 3-(2,3-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(3
7,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.9, Δν=76.6Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.6, Δν=6.3H
z), 4.38(2H,s), 7.12-7.16(1H,m), 7.38-7.46(2H,m)pp
m 3-(2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(3
8,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.2Hz), 3.52(2H,d,J=1.9Hz), 4.32(2H,
s), 7.21(1H,dd,J=8.4,1.9Hz), 7.41(1H,d,J=1.9),7.47
(1H,d,J=8.4Hz)ppm 3-(2,5-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(3
9,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.5, Δν=73.9Hz), 3.53(2H,d,J=2.3Hz), 4.32(2H,
s), 7.21(1H,dd,J=8.5,2.3Hz), 7.32(1H,d,J=8.5Hz),
7.52(1H,d,J=2.3Hz)ppm 3-(2,6-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(4
0,mp80-81)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.06(2H,ABq,J=
16.6, Δν=73.9Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.2, Δν=11.4H
z), 4.63(2H,s), 7.14-7.35(3H,m)ppm 3-(3,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(4
1,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.6, Δν=75.4Hz), 3.52(2H,d,J=2.0Hz), 4.19(2H,
s), 7.23(1H,dd,J=8.0,1.7Hz), 7.39(1H,d,J=8.0Hz),
7.48(1H,d,J=1.7Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(4
2,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
17.2, Δν=74.9Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.3H
z), 4.18(2H,s), 7.25(1H,s), 7.27(2H,s)ppm 3-(2,4,6-トリクロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(44,Amorphous)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.05(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.5Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.3, Δν=10.8H
z), 4.59(2H,s), 7.36(2H,s)ppm 3-(3-クロロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(45,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.36(3H,s), 2.
99(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.2Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.2Hz), 4.19(2H,s), 7.11-7.36(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(48,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.49(3H,s), 2.
99(2H,ABq,J=16.7, Δν=74.0Hz), 3.52(2H,d,J=1.9H
z), 4.34(2H,s), 7.21-7.34(2H,m)ppm 3-(2,5-シ゛クロロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(49,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.33(3H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.8, Δν=73.8Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.8Hz), 4.30(2H,s), 7.27(1H,s), 7.49(1H,s)
ppm 3-(2-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(50,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.9, Δν=75.2Hz), 3.53(2H,d,J=2.1Hz), 4.38(2H,
s), 7.14-7.18(1H,m), 7.24-7.31(1H,m), 7.50-7.59(2
H,m)ppm 3-(3-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(51,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.6, Δν=75.1Hz), 3.53(2H,d,J=2.1Hz), 4.21(2H,
s), 7.15-7.34(2H,m), 7.38-7.53(2H,m)ppm 3-(4-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(52,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.98(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.6Hz), 3.52(2H,d,J=1.8Hz), 4.20(2H,
s), 7.23-7.28(2H,m), 7.42-7.47(2H,m)ppm 3-(2-フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(53,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.5Hz), 3.53(2H,d,J=2.1Hz), 4.29(2H,
s), 7.01-7.14(2H,m), 7.23-7.31(1H,m), 7.44(1H,t,J=
7.7Hz)ppm 3-(3-フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(54,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.4Hz), 3.52(2H,d,J=2.1Hz), 4.24(2H,
s), 6.97-7.32(4H,m)ppm 3-(4-フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(55,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.1, Δν=6.8H
z), 4.23(2H,s), 6.96-7.05(2H,m), 7.31-7.38(2H,m)pp
m 3-(2,3-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(56,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.7Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.4H
z), 4.31(2H,d,J=1.4Hz), 7.02-7.22(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(57,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.1Hz), 3.51(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.2H
z), 4.24(2H,s), 6.75-6.88(2H,m), 7.37-7.49(1H,m)pp
m 3-(2,5-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(58,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.18(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.6Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.5H
z), 4.25(2H,s), 6.92-7.05(2H,m), 7.14-7.23(1H,m)pp
m 3-(2,6-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(59,mp58-61)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.03(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.2Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.2, Δν=9.8H
z), 4.35(2H,s), 6.87-6.96(2H,m), 7.19-7.31(1H,m)pp
m 3-(3,4-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(60,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.6, Δν=75.3Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=6.9H
z), 4.19(2H,s), 7.06-7.23(3H,m)ppm 3-(3,5-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(61,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.19(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.4Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.3H
z), 4.21(2H,s), 6.66-6.95(3H,m)ppm 3-(2-フルオロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(64,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.28(3H,d,J=2.
1Hz), 3.00(2H,ABq,J=16.8, Δν=74.5Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.5Hz), 4.28(2H,s), 6.98(1H,t,J=7.5
7Hz), 7.08-7.12(1H,m), 7.21-7.28(1H,m)ppm 3-(3-フルオロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(65,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.25(3H,d,J=1.
9Hz), 3.00(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.2Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.2Hz), 4.21(2H,s), 7.01-7.17(3H,m)
ppm 3-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(66,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.24(3H,dt,J=1
2.8,2.0Hz), 2.85(1H,dd,J=16.8,5.2Hz), 3.18(1H,dd,J
=16.8,5.9Hz), 3.53(2H,ABq,J=3.5,Δν=3.0Hz),4.35(2
H,d,J=22.4Hz)ppm 3-(2-フルオロ-3-クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(67,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.1H
z), 4.29(2H,s), 7.04(1H,t,J=7.9Hz), 7.28-7.40(2H,
m)ppm 3-(2-クロロ-4-フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(68,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=73.8Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.1H
z), 4.33(2H,s), 6.95(1H,td,J=8.4,2.6Hz), 7.14(1H,d
d,J=8.4,2.6Hz), 7.50(1H,dd,J=8.4,6.1Hz)ppm 3-(2-クロロ-6-フルオロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(70,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.04(2H,ABq,J=
16.7, Δν=76.4Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.2, Δν=10.5H
z), 4.47(2H,d,J=1.6Hz), 6.97-7.26(3H,m)ppm 3-(2-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(71,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=73.5Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.2, Δν=8.8H
z), 4.46(2H,s), 7.35-7.43(1H,m), 7.49-7.56(1H,m),
7.64-7.71(2H,m)ppm 3-(3-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(72,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.4Hz), 3.51(2H,d,J=2.0Hz), 4.30(2H,
s), 7.44-7.64(4H,m)ppm 3-(4-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(73,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.7Hz), 3.52(2H,d,J=1.9Hz), 4.29(2H,
s), 7.53(2H,d,J=8.4Hz), 7.57(2H,d,J=8.4Hz)ppm 3-(2,4-ヒ゛ストリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(74,Amorphous)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.4Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.8, Δν=8.9H
z), 4.49(2H,s), 7.78(1H,d,J=7.9Hz), 7.90(2H,d,J=7.
9Hz)ppm 3-(3.5-ヒ゛ストリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(75,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
17.0, Δν=75.6Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.2, Δν=6.8H
z), 4.34(2H,s), 7.79(1H,br), 7.86(2H,br)ppm 3-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(76,mp46-48)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.16(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.8Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=6.9H
z), 4.31(2H,s), 7.33(1H,d,J=9.3Hz), 7.38(1H,d,J=9.
3Hz), 7.62(1H,t,J=7.3Hz)ppm 3-(2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(77,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.3Hz), 3.51(2H,ABq,J=18.3, Δν=8.6H
z), 3.87(3H,s), 4.29(2H,s), 6.86-6.95(2H,m),7.23-
7.39(2H,m)ppm 3-(3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(78,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.3Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.7H
z), 3.81(3H,s), 4.24(2H,s), 6.80-6.97(3H,m),7.21-
7.28(1H,m)ppm 3-(4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(79,m
p32-33)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.9Hz), 3.52(2H,d,J=2.1Hz), 3.80(3H,
s), 4.22(2H,s), 6.85(2H,d,J=8.6Hz), 7.30(2H,d,J=8.
6Hz)ppm 3-(2,3-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(80,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.06(2H,ABq,J=
17.0, Δν=77.0Hz), 3.53(2H,d,J=2.3Hz), 3.86(3H,
s), 3.89(3H,s), 4.31(2H,s), 6.83-6.91(1H,m), 6.97-
7.05(2H,m)ppm 3-(2,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(81,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.6, Δν=73.8Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.7H
z), 3.80(3H,s), 3.84(3H,s), 4.24(2H,s), 6.41-6.45
(2H,m), 7.25-7.30(1H,m)ppm 3-(2,5-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(82,mp50-53)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.6, Δν=73.9Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.9H
z), 3.77(3H,s), 3.83(3H,s), 4.26(2H,s), 6.78-6.80
(2H,m), 6.97(1H,d,J=1.6Hz)ppm 3-(2,6-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(83,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.06(2H,ABq,J=
16.6, Δν=75.5Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.2, Δν=10.9H
z), 3.85(6H,s), 4.40(2H,s), 6.55(2H,d,J=8.4Hz), 7.
22(1H,t,J=8.4Hz)ppm 3-(3,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(84,mp95-97)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=77.5Hz), 3.53(2H,d,J=2.3Hz), 3.87(3H,
s), 3.89(3H,s), 4.20(2H,s), 6.79-6.94(3H,m)ppm3-
(3,5-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(8
5,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3h,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.4Hz), 3.53(2H,d,J=2.7Hz), 3.79(6H,
s), 4.21(2H,s), 6.38(1H,t,J=2.3Hz), 6.53(2H,d,J=2.
2Hz)ppm 3-(3,4,5-トリメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(87,Amorphous)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.9Hz), 3.53(2H,d,J=2.5Hz), 3.84(3H,
s), 3.86(6H,s), 4.22(2H,s), 6.61(2H,s)ppm 3-(2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(88,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.44(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.8, Δν=73.8Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.2Hz), 4.09(2H,q,J=7.0Hz), 4.31(2
H,s), 6.84-6.93(2H,m), 7.20-7.29(1H,m), 7.35-7.40
(1H,m)ppm 3-(3-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(89,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.41(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.7, Δν=75.1Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.5Hz), 4.03(2H,q,J=7.0Hz), 4.23(2
H,s), 6.78-6.95(3H,m), 7.21(1H,d,J=7.3Hz)ppm 3-(4-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(90,m
p64)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.41(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.8, Δν=75.1Hz), 3.52(2H,d,
J=2.2Hz), 4.02(2H,q,J=7.0Hz), 4.22(2H,s), 6.84(2H,
d,J=8.6Hz), 7.28(2H,d,J=7.6Hz)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(92,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.36(6H,d,J=6.1Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.9, Δν=73.4Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.7Hz), 4.28(2H,s), 4.61(1H,quinte
t,J=6.3Hz), 6.83-6.91(2H,m), 7.18-7.26(1H,m), 7.27
-7.40(1H,m)ppm 3-(3-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(93,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.2Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.6H
z), 4.23(2H,s), 4.55(1H,quintet,J=6.1Hz), 6.77-7.1
8(3H,m), 7.24(1H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(4-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(94,mp34-36)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.33(3H,d,J=6.2Hz), 1.54(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.6, Δν=74.8Hz), 3.52(2H,d,
J=2.2Hz), 4.22(2H,s), 4.53(1H,septet,J=6.2Hz), 6.8
3(2H,d,J=8.7Hz), 7.27(2H,d,J=8.7Hz)ppm 3-(2-メトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(95,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2,22-2.27(1H,
m), 2.31(3H,s), 3.01(2H,ABq, J=16.8, Δν=74.5Hz),
3.54(2H,ABq,J=11.2, Δν=8.8Hz), 3.80(3H,s),4.32
(2H,s), 6.95-7.02(1H,m), 7.13(1H,d,J=6.0Hz)ppm 3-(3-メチル-4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(97,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.31(3H,s), 3.
02(2H,ABq,J=16.8, Δν=74.4Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.
1, Δν=9.0Hz), 3.81(3H,s), 4.32(2H,s), 6.95-7.27
(3H,m)ppm 3-(3-メトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(98,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.19(3H,s), 3.
01(2H,ABq,J=16.8, Δν=75.6Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.7Hz), 3.83(3H,s), 4.24(2H,s), 6.86(2H,d,
J=5.6Hz), 7.08(1H,d,J=7.7Hz)ppm 3-(2-エトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(99,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.44(3H,t,J=7.2Hz), 1.55(3
H,s), 2.30(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=16.9, Δν=73.9H
z), 3.54(2H,d,J=3.0Hz), 3.93(2H,q,J=7.2Hz), 4.32(2
H,s), 6.98-7.02(1H,m), 7.12(1H,d,J=6.1Hz), 7.23-7.
26(1H,m)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(100,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.32(6H,d,J=6.2Hz), 1.58(3
H,s), 2.29(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.6H
z), 3.53(2H,ABq,J=5.9,Δν=6.2Hz), 4.24-4.38(1H,
m), 4.34(2H,s)ppm 3-(3-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(101,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.9, Δν=74.4Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.1, Δν=8.6H
z), 3.94(3H,s), 4.31(2H,s), 6.98-7.05(1H,m),7.29-
7.37(2H,m)ppm 3-(4-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(102,mp63-64)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.98(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.5Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.0, Δν=7.1H
z), 3.86(3H,s), 4.23(2H,s), 6.85-6.92(2H,m),7.31(1
H,d,J=7.7Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(103,mp50-54)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=72.9Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=8.0H
z), 3.78(3H,s), 4.33(2H,s), 6.78(1H,dd,J=8.8,3.0H
z), 7.06(1H,d,J=3.0Hz), 7.26(1H,d,J=8.8Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(104,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.3Hz), 3.53(2H,ABq, J=11.1,Δν=7.6H
z), 3.85(3H,s), 4.23(2H,s), 6.79(1H,d,J=8.8Hz), 7.
22(1H,dd,J=8.8,2.7Hz), 7.36(1H,d,J=2.7Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(105,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.7Hz), 3.43(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.3H
z), 3.91(3H,s), 4.22(2H,s), 6.88-6.98(2H,m),7.30(1
H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(106,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.5Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.3, Δν=8.7H
z), 3.91(3H,s), 4.26(2H,s), 7.31-7.35(2H,m)ppm 3-(2,6-シ゛メトキシ-3-クロロヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(107,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.05(2H,ABq,J=
16.6, Δν=75.3Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.2, Δν=11.6H
z), 3.85(3H,s), 3.92(3H,s), 4.39(2H,s), 6.63(1H,d,
J=8.9Hz), 7.28(1H,d,J=8.9Hz)ppm 3-(2-クロロ-3,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(108,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.6, Δν=72.7Hz), 3.53(2H,d,J=2.6Hz), 3.87(6H,
s), 4.33(2H,s), 6.79(1H,d,J=8.5Hz), 7.23(1H,d,J=8.
5Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(109,mp41-47)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.5Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.7H
z), 3.89(3H,s), 4.15(2H,s), 7.32(2H,s)ppm 3-(3-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(110,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.46(3H,t,J=7.0Hz), 3.00(3
H,s), (2H,ABq,J=16.8,Δν=74.1Hz),3.52(2H,d,J=2.2H
z), 4.11(2H,q,J=7.0Hz), 4.32(2H,s), 7.00(1H,t,J=7.
8Hz), 7.32(2H,t,J=2.4Hz)ppm 3-(4-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(111,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.44(3H,t,J=7.0Hz), 1.53(3
H,s), 2.98(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.9Hz), 3.51(2H,d,
J=1.8Hz), 4.06(2H,q,J=7.0Hz), 4.23(2H,s), 6.83-6.8
9(2H,m), 7.31(1H,d,J=7.9Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(112,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.40(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.0Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.3, Δν=7.8Hz), 4.00(2H,q,J=7.0Hz), 4.33(2
H,s), 6.77(1H,dd,J=8.8,3.0Hz), 7.05(1H,d,J=3.0Hz),
7.25(1H,d,J=8.8Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(113,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.43(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.8Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.3, Δν=7.4Hz), 4.05(2H,q,J=7.0Hz), 4.24(2
H,s), 6.77(1H,d,J=8.7Hz), 7.18(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),
7.36(1H,d,J=2.7Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(114,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.47(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.8, Δν=75.7Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.9Hz), 4.11(2H,q,J=7.0Hz), 4.20(2
H,s), 6.88(1H,dd,J=8.1,2.0Hz), 6.96(1H,d,J=2.0Hz),
7.29(1H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(115,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.46(3H,t,J=7.0Hz), 1.55(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.8, Δν=74.1Hz), 3.53(2H,d,
J=2.2Hz), 4.12(2H,q,J=7.0Hz), 4.32(2H,s), 7.28(1H,
d,J=1.8Hz)ppm 3-(4-クロロ-2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(116,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.36(6H,d,J=6.0Hz), 1.53(3
H,s), 2.97(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.4Hz), 3.52(2H,d,
J=2.0Hz), 4.21(2H,s), 4.57(1H,quintet,J=6.0Hz), 6.
82-6.87(2H,m), 7.30(1H,d,J=8.7Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(117,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.32(6H,d,J=6.1Hz), 1.54(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.3, Δν=73.6Hz), 3.52(2H,d,
J=2.4Hz), 4.32(2H,s), 4.51(1H,quintet,J=6.0Hz), 6.
75(1H,dd,J=8.6,3.0Hz), 7.05(1H,d,J=3.0Hz), 7.24(1
H,d,J=8.6Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(118,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.35(6H,d,J=6.1Hz), 1.55(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.6, Δν=73.6Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.2, Δν=7.8Hz), 4.22(2H,s), 4.55(1H,quinte
t,J=5.9Hz), 6.78(1H,d,J=8.8Hz), 7.18(1H,dd,J=8.8,
2.7Hz), 7.35(1H,d,J=2.7Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(119,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.38(6H,d,J=6.0Hz), 1.53(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=16.8, Δν=76.0Hz), 3.52(2H,AB
q,J=11.3, Δν=7.0Hz), 4.20(2H,s), 4.56(1H,quinte
t,J=6.0Hz), 6.87(1H,dd,J=8.1,2.0Hz), 6.99(1H,d,J=
2.0Hz), 7.29(1H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(2-フルオロ-6-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(120,mp56-59)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.04(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.2Hz), 3.40(2H,ABq,J=11.2, Δν=10.4H
z), 3.88(3H,s), 4.36(2H,d,J=1.2Hz), 6.67-6.75(2H,
m), 7.17-7.29(1H,m)ppm 3-(2-エトキシ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(121,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.39(3H,t,J=7.1Hz), 1.54(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.6Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.2, Δν=8.6Hz), 4.19(2H,q,J=7.1Hz), 4.31(2
H,s), 6.82-6.87(1H,m), 7.00(2H,d,J=4.6Hz)ppm 3-(2-エトキシ-6-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(122,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.42(3H,t,J=7.0Hz), 1.56(3
H,s), 3.06(2H,ABq,J=16.8, Δν=74.4Hz), 3.55(2H,AB
q,J=11.0, Δν=10.7Hz), 3.85(3H,s), 4.07(2H,q,J=7.
0Hz), 4.40(2H,s), 6.53(2H,d,J=8.2Hz), 7.20(1H,t,J=
8.2Hz)ppm 3-(3-メトキシ-2-フ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(123,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.04(3H,t,J=7.45), 1.54(3
H,s), 1.81(2H,septet,J=7.1Hz), 3.00(2H,ABq,J=16.7,
Δν=74.0Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=8.2Hz), 3.
84(3H,s), 3.99(2H,t,J=6.9Hz), 4.31(2H,s), 6.99(2H,
d,J=5.5Hz)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-
イソオキサソ゛リン(124,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.29(6H,d,J=6.2Hz), 1.55(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.7, Δν=72.1Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.2, Δν=9.0Hz), 3.83(3H,s), 4.34(2H,s), 4.5
9(1H,quintet,J=6.1Hz), 6.81-6.85(1H,m), 6.94-7.03
(2H,m)ppm 3-(2,3-メチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(125,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.02(2H,ABq,J=
16.8, Δν=76.4Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.1, Δν=7.3H
z), 4.28(2H,s), 5.99(2H,s), 6.73-6.90(3H,m)ppm 3-(3,4-メチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(126,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.6, Δν=74.9Hz), 3.53(2H,d,J=2.4Hz), 4.19(2H,
s), 5.95(2H,s), 6.72-6.86(3H,m)ppm 3-(2,3-エチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(127,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.9Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.2, Δν=8.0H
z), 4.24-4.34(6H,m), 6.74-6.84(2H,m), 6.94(1H,dd,J
=6.1,3.2Hz)ppm 3-(2-メチル-3,4-エチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(131,mp83-85)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.22(3H,s), 3.
01(2H,ABq,J=16.9, Δν=74.2Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.
1, Δν=9.2Hz), 4.20-4.31(6H,m), 6.68(1H,d,J=8.4H
z), 6.83(1H,d,J=8.3Hz)ppm 3-(4-トリフルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(142,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.3Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=6.9H
z), 4.24(2H,s), 7.16(2H,d,J=8.7Hz), 7.41(2H,d,J=8.
7Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(143,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.33(3H,s), 3.
14(2H,ABq,J=17.5, Δν=76.6Hz), 4.15(2H,ABq,J=11.
4, Δν=15.6Hz), 4.33(2H,s), 6.43(1H,t,J=74.0Hz),
7.13-7.17(2H,m), 7.37(1H,dd,J=6.3,2.3Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(144,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 2.34(3H,s), 2.
99(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.5Hz), 3.52(2H,d,J=2.1H
z), 4.27(2H,s), 6.53(1H,t,J=74.0Hz), 6.94-7.01(2H,
m), 7.37(1H,d,J=7.8Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-5-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(145,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.32(3H,s), 3.
00(2H,ABq,J=16.7, Δν=73.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.
2, Δν=7.6Hz), 4.27(2H,s), 6.51(1H,t,J=73.9Hz),
7.04-7.12(2H,m), 7.28(1H,d,J=1.6Hz)ppm 3-(3-シ゛フルオロメトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(146,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.27(3H,s), 2.
99(2H,ABq,J=16.6, Δν=75.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.
3, Δν=7.2Hz), 4.22(2H,s), 6.50(1H,t,J=74.1Hz),
7.10-7.20(3H,m)ppm 3-(3-クロロ-2-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(147,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=73.4Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.4H
z), 4.36(2H,s), 6.06(1H,t,J=74.4Hz), 7.18(1H,t,J=
7.9Hz), 7.04(1H,dd,J=7.9,1.7Hz), 7.50(1H,dd,J=1.8,
1.7Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(148,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=74.0Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.3, Δν=7.3H
z), 4.34(2H,s), 6.49(1H,t,J=73.4Hz), 7.02(1H,dd,J=
8.8,2.9Hz), 7.33(1H,d,J=2.9Hz), 7.37(1H,d,J=8.8Hz)
ppm 3-(5-クロロ-2-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(149,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=73.6Hz), 3.52(2H,d,J=2.3Hz), 4.25(2H,
s), 6.53(1H,t,J=73.3Hz), 7.08(1H,d,J=8.8Hz), 7.26
(1H,dd,J=8.8,2.5Hz), 7.50(1H,d,J=2.5Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(150,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.5Hz), 3.52(2H,ABq,J=10.4, Δν=6.9H
z), 4.21(2H,s), 6.54(1H,t,J=73.4Hz), 7.08-7.41(3H,
m)ppm 3-(2-メトキシメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(1
51,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
16.5, Δν=74.3Hz), 3.41(3H,s), 3.54(2H,ABq,J=11.
2, Δν=8.5Hz), 4.37(2H,s), 4.56(2H,s), 7.26-7.45
(4H,m)ppm 3-(2-エトキシメチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(1
52,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.26(3H,t,J=7.0Hz), 1.55(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=16.9, Δν=74.3Hz), 3.52-3.62
(4H,m), 4.38(2H,s), 4.60(2H,s), 7.25-7.45(4H,m)ppm 3-(2-(2,2,2-トリフルオロエトキシメチル)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル
-2-イソオキサソ゛リン(153,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
17.8, Δν=82.4Hz), 3.53(2H,d,J=2.4Hz), 3.86(2H,q,
J=8.8Hz), 4.35(2H,s), 4.80(2H,s), 7.3-7.5(4H,m)ppm 3-(3-(2,2,2-トリフルオロエトキシメチル)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル
-2-イソオキサソ゛リン(154,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.4Hz), 3.52(2H,d,J=2.0Hz), 3.84(2H,q,
J=8.6Hz), 4.27(2H,s), 4.67(2H,s), 7.29-7.36(4H,m)p
pm 3-(2-(2-メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(155,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=73.6Hz), 3.52(2H,ABq,J=9.5,Δν=6.5Hz),
3.78(2H,t,J=4.8Hz), 4.18(2H,t,J=4.8Hz), 4.31(2H,
s), 6.86-6.96(2H,m), 7.21-7.40(2H,m)ppm 3-(3-(2-メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(156,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.7, Δν=75.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=12.0, Δν=7.5H
z), 3.45(3H,s), 3.75(2H,t,J=4.7Hz), 4.12(2H,t,J=4.
7Hz), 4.23(2H,s), 6.82-6.98(3H,m), 7.23(1H,t,J=7.4
Hz)ppm 3-(2-(2,2-シ゛メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(157,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.98(2H,ABq,J=
17.1, Δν=73.8Hz), 3.47(6H,s), 3.52(2H,s), 4.23(2
H,d,J=5.7Hz), 4.30(2H,s), 4.75(1H,t,J=5.9Hz), 6.89
-6.93(2H,m), 7.21-7.41(2H,m)ppm 3-(3-(2,2-シ゛メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(158,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
16.8, Δν=75.1Hz), 3.46(6H,s), 3.52(2H,d,J=2.4H
z), 4.00(2H,d,J=5.2Hz), 4.23(2H,s), 4.72(1H,t,J=5.
2Hz), 6.82-6.87(1H,m), 6.96-7.20(2H,m), 7.23-7.28
(1H,m)ppm 3-(2-(2,2-エチレンシ゛オキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(159,mp79-80.5)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.7, Δν=73.1Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.1, Δν=7.4H
z), 3.93-4.08(4H,m), 4.09(2H,d,J=3.6Hz), 4.31(2H,
s), 5.33(1H,t,J=3.7Hz), 6.86-6.96(2H,m), 7.20-7.29
(1H,m), 7.38(1H,dd,J=7.5,0.8Hz)ppm 3-(3-(2,2-エチレンシ゛オキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(160,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
16.8, Δν=74.9Hz), 3.52(2H,ABq,J=11.2, Δν=7.7H
z), 3.92-4.10(6H,m), 4.23(2H,s), 5.29(1H,t,J=4.0H
z), 6.82-6.99(3H,m), 7.19-7.27(1H,m)ppm 3-(α-メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(161,
oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.49(s),1.51(s)(3H), 1.75
(d,J=7.0Hz),1.76(d,J=7.0Hz)(3H), 2.92(ABq,J=16.7,
Δν=74.5Hz),2.95(ABq,J=16.7, Δν=74.1Hz)(2H), 3.
46(2H,s), 4.79(q,J=7.0Hz),4.79(q,J=7.0Hz)(1H), 7.2
3-7.42(5H,m)ppm 3-(α，α-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(162,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.37(3H,s), 1.91(6H,s), 2.
61(2H,ABq,J=17.1, Δν=77.3Hz), 3.30(2H,ABq,J=11.
2, Δν=11.9Hz), 7.25-7.39(3H,m), 7.56-7.60(2H,m)p
pm 3-(α-イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(165,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.89(d,J=6.7Hz)+0.89(d,J=
6.7Hz)(3H), 1.09(d,J=6.7Hz)+1.10(d,J=6.7Hz)(3H),
1.43(3H,s), 2.16-2.24(1H,m), 2.69(1H,dd,J=17.1,12.
1Hz), 3.07(1H,dd,J=16.7,14.4Hz), 3.36(2H,ABq,J=13.
4,Δν=7.0Hz), 4.44(d,J=7.9Hz)+4.46(d,J=7.7Hz)(1
H), 7.22-7.32(5H,m)ppm 3-( α,2-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン
(166,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(s)+1.56(s)(3H), 1.76
(d,J=6.9Hz)+1.78(d,J=6.9Hz)(3H), 2.42(3H,s), 2.96
(ABq,J=16.6,Δν=73.0Hz)+2.96(ABq,J=16.8, Δν=71.
3Hz)(2H), 3.49(2H,d,J=2.7Hz), 5.01(1H,q,J=6.9Hz),
7.16-7.23(3H,m), 7.40-7.44(1H,m)ppm 3-(4-クロマニル)チオ-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(167,mp83-
84)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 2.38-2.48(2H,
m), 2.84(d,J=16.9Hz)+2.92(d,J=16.8Hz)(1H), 3.14(d,
J=16.7Hz)+3.21(d,J=16.7Hz)(1H), 3.50-3.64(2H,m),
4.31-4.37(2H,m), 5.00(1H,t,J=6.4Hz), 6.79-6.93(2H,
m), 7.13-7.21(1H,m), 7.28-7.33(1H,m)ppm 3-(1-(1,2,3,4-テロラヒト゛ロナフチル)チオ)-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオ
キサソ゛リン(169,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 1.89-2.32(4H,
m), 2.74-3.65(6H,m), 5.08(1H,brs), 7.08-7.21(3H,
m), 7.38-7.42(1H,m)ppm 3-ヘ゛ンシ゛ルチオ-5-トリフルオロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(179,mp56-
59)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,d,J=1.9Hz), 2.97(1
H,dd,J=7.1,0.8Hz), 3.34(1H,d,J=17.2Hz), 4.28(3H,
s), 7.30-7.38(5H,m)ppm

【０１１６】

【実施例２】３−ベンジルスルフィニル−５−クロロメチル−５−メ
チル−２−イソオキサゾリン （化合物番号１００１）及
び３−ベンジルスルホニル−５−クロロメチル−５−メ
チル−２−イソオキサゾリン（化合物番号２００１）
（Ｃ工程） （１） ３−ベンジルスルフィニル−５−クロロメチル
−５−メチル−２−イソオキサゾリン（Ｃ−１工程） 実施例１の方法で製造した３−ベンジルチオ−５−クロ
ロメチル−５−メチル−２−イソオキサゾリン（化合物
番号１）９２６．７ｍｇを１，２−ジクロロエタン２０
ｍｌに溶解し、攪拌しながらｍ−クロロ過安息香酸８９
２．４ｍｇを室温で加えた。更に室温で４５分間攪拌し
た後、反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、塩
化メチレンで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水で順に洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、濾過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）によ
り精製し、融点６０−６５℃を有する目的物７１０．９
ｍｇ（７２％）を得た。

【０１１７】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(s)+1.56
(s)(3H), 2.85(2H,ABq,J=17.9,Δν=201.3Hz), 3.43-3.
57(2H,m), 4.16-4.36(2H,m), 7.30-7.42(5H,m)ppm （２） ３−ベンジルスルホニル−５−クロロメチル−
５−メチル−２−イソオキサゾリン（Ｃ−１，Ｃ−２工
程） 実施例１の方法で製造した３−ベンジルチオ−５−クロ
ロメチル−５−メチル−２−イソオキサゾリン（化合物
番号１）１３３．１ｍｇを塩化メチレン５ｍｌに溶解
し、撹拌しながらｍ−クロロ過安息香酸３８５ｍｇの塩
化メチレン溶液５ｍｌを室温で滴下した。更に室温で２
時間撹拌した後、反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液
を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を炭酸水素ナト
リウム水溶液、食塩水で順に洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、濾過し、溶媒を留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）により精製し、融点８７−８８℃を有する目的
物８６．２ｍｇ（５８％）を得た。

【０１１８】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.
98(2H,ABq,J=17.9, Δν=86.1Hz), 3.49(2H,s), 4.60(2
H,s), 7.43(5H,m)ppm 実施例２（１）の方法及び実施例２（２）の方法に準じ
て製造した化合物を、以下に示す。

【０１１９】3-(2-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-
イソオキサソ゛リン(2002,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.46(3H,s), 3.
03(2H,ABq,J=17.7, Δν=88.4Hz), 3.52(2H,s), 4.69(2
H,s), 7.23-7.40(4H,m)ppm 3-(3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
03,mp51-54)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.37(3H,s), 2.
97(2H,ABq,J=17.8, Δν=84.9Hz), 3.48(2H,s), 4.56(2
H,s), 7.20-7.30(4H,m)ppm 3-(4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
04,mp99-101)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H.s), 2.37(3H,s), 2.
97(2H,ABq,J=17.9, Δν=78.5Hz), 3.49(2H,s), 4.56(2
H,s), 7.22(2H,d,J=8.1Hz), 7.31(2H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(2,3-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2005,Amorphous)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.33(3H,s), 2.
34(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=17.5, Δν=88.3Hz), 3.52(2
H,br), 4.72(2H,s), 7.09-7.24(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2006,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 2.33(3H,s), 2.
41(3H,s), 3.02(2H,ABq,J=17.8, Δν=80.6Hz), 3.51(2
H,s), 4.64(2H,s), 7.03-7.13(2H,m), 7.24-7.27(1H,m)
ppm 3-(2,5-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2007,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 2.33(3H,s), 2.
41(3H,s), 3.03(2H,ABq,J=17.9, Δν=88.7Hz), 3.52(2
H,s), 4.64(2H,s), 7.14-7.17(3H,m)ppm 3-(2,6-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2008,Amorphous)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 2.48(6H,s), 3.
17(2H,ABq,J=17.8, Δν=85.7Hz), 3.58(2H,d,J=1.8H
z), 4.85(2H,s), 7.08-7.26(3H,m)ppm 3-(3,4-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2009,mp87-88)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 2.28(6H,s), 2.
96(2H,ABq,J=17.8, Δν=75.5Hz), 3.47(2H,s), 4.53(2
H,s), 7.16(3H,s)ppm 3-(3,5-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2010,mp73-75)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 2.33(6H,s), 2.
97(2H,ABq,J=17.9, Δν=84.4Hz), 3.48(2H,s), 4.52(2
H,s), 7.03(3H,br)ppm 3-(2,4,6-トリメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2011,mp121-123)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.29(3H,s), 2.
43(6H,s), 3.14(2H,ABq,J=17.7, Δν=78.6Hz), 3.56(2
H,s), 4.80(2H,s), 6.94(2H,s)ppm 3-(2-エチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
12,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.24(3H,t,J=7.5Hz), 1.53(3
H,s), 2.81(2H,q,J=7.5Hz), 3.02(2H,ABq,J=17.9, Δν
=88.7Hz), 3.52(2H,s), 4.71(2H,s), 7.20-7.41(4H,m)p
pm 3-(4-エチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
14,mp112-113)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.24(3H,t,J=7.7Hz), 1.50(3
H,s), 2.67(2H,q,J=7.7Hz), 2.96(2H,ABq,J=18.0, Δν
=80.8Hz), 3.47(2H,s), 4.57(2H,s), 7.24(2H,d,J=8.1H
z), 7.34(2H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(2,6-シ゛エチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2015,mp58-61)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.24(6H,t,J=7.5Hz), 1.57(3
H,s), 2.85(4H,q,J=7.5Hz), 3.13(2H,ABq,J=17.7, Δν
=86.3Hz), 3.56(2H,s), 4.89(2H,s), 7.17(2H,d,J=7.7H
z), 7.26-7.36(1H,m)ppm 3-(4-nフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2019,mp101-103)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.94(3H,t,J=7.3Hz), 1.49(3
H,s), 1.64(2H,sextet,J=7.3Hz), 2.61(2H,t,J=7.3Hz),
2.95(2H,ABq,J=17.9,Δν=84.5Hz), 3.48(2H,s), 4.56
(2H,s), 7.22(2H,d,J=8.3Hz), 7.34(2H,d,J=8.3Hz)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2020,mp76-78)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.08(2H,ABq,J=
17.9, Δν=90.9Hz), 3.23-3.36(1H,m), 3.54(2H,ABq,J
=11.7,Δν=5.8Hz), 4.75(2H,s), 7.18-1.42(4H,m)ppm 3-(4-tert-フ゛チルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2031,mp108-110)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.32(9H,s), 1.49(3H,s), 2.
94(2H,ABq,J=17.8, Δν=81.2Hz), 3.46(2H,d,J=1.3H
z), 4.57(2H,s), 7.35(2H,d,J=8.6Hz), 7.44(2H,d,J=8.
6Hz)ppm 3-(2-(5,6,7,8-テトラヒト゛ロナフチル)スルホニル)-5-クロロメチル-5-メチル-2-
イソオキサソ゛リン(2033,mp69-73)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 1.76-1.82(4H,
m), 2.74-2.77(4H,m), 2.98(2H,ABq,J=18.0, Δν=73.0
Hz), 3.47(2H,s), 4.52(2H,s), 7.09-7.18(3H,m)ppm 3-(2-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
34,mp92-94)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.08(2H,ABq,J=
17.9, Δν=83.2Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.8, Δν=7.9H
z), 4.58(2H,s), 7.33-7.42(4H,m)ppm 3-(3-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
35,mp95-97)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.08(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.6Hz), 3.54(2H,d,J=1.4Hz), 4.57(2H,
s), 7.32-7.43(4H,m)ppm 3-(4-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(20
36,mp89-90)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.10(2H,ABq,J=
17.8, Δν=82.4Hz), 3.54(2H,d,J=2.4Hz), 4.58(2H,
s), 7.38(4H,s)ppm 3-(2,3-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2037,mp71-73)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.17(2H,ABq,J=
17.7, Δν=81.4Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.8, Δν=10.1H
z), 4.90(2H,s), 7.27(1H,t,J=7.9Hz), 7.46-7.57(2H,
m)ppm 3-(2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2038,mp111-113)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.21(2H,ABq,J=
17.7, Δν=80.7Hz), 3.69(2H,ABq,J=11.8, Δν=10.7H
z), 4.82(2H,s), 7.33(1H,dd,J=8.4,2.0Hz), 7.49-7.53
(2H,m)ppm 3-(2,5-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2039,mp135-136)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.20(2H,ABq,J=
17.7, Δν=81.7Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.7, Δν=11.5H
z), 4.81(2H,s), 7.33(1H,dd,J=8.6,2.2Hz), 7.42(1H,
d,J=8.6Hz), 7.56(1H,d,J=2.2Hz)ppm 3-(2,6-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2040,mp147-148)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.63(3H,s), 3.29(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.0Hz), 3.62(2H,d,J=4.7Hz), 5.15(2H,
s), 7.29-7.45(3H,m)ppm 3-(3,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2041,mp88-90)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.17(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.5Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.8, Δν=10.7H
z), 4.56(2H,s), 7.29(1H,dd,J=8.3,2.0Hz), 7.50(1H,
d,J=8.4Hz), 7.54(1H,d,J=2.0Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2042,mp96-98)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.16(2H,ABq,J=
18.0, Δν=81.6Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.9, Δν=11.5H
z), 4.55(2H,s), 7.34(2H,d,J=1.8Hz), 7.42(1H,t,J=1.
8Hz)ppm 3-(2,3,5-トリクロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2043,mp124-127)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,s), 3.21(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.6Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.7, Δν=11.5H
z), 4.81(2H,s), 7.31-7.56(2H,m)ppm 3-(2,4,6-トリクロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2044,mp137-139)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.64(3H,s), 3.32(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.4Hz), 3.63(2H,ABq,J=11.7, Δν=12.2H
z), 5.11(2H,s), 7.45(2H,s)ppm 3-(3-クロロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2045,mp79-83)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.39(3H,s), 3.
09(2H,ABq,J=17.8, Δν=81.7Hz), 3.53(2H,ABq,J=9.6,
Δν=6.0Hz), 4.54(2H,s), 7.17-7.40(3H,m)ppm 3-(3-メチル-4-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2046,mp88-90)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.39(3H,s), 3.
09(2H,ABq,J=17.8, Δν=81.3Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.
7, Δν=6.5Hz), 4.55(2H,s), 7.17-7.40(3H,m)ppm 3-(3,4-シ゛クロロ-2-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(2047,mp86-90)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.54(3H,s), 3.
20(2H,ABq,J=17.9, Δν=82.7Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.
7, Δν=11.5Hz), 4.72(2H,s), 7.25(1H,d,J=8.0Hz),
7.37(1H,d,J=8.4Hz)ppm 3-(2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(2048,mp110-112)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.52(3H,s), 3.
18(2H,ABq,J=17.9, Δν=77.8Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.
6, Δν=9.2Hz), 4.86(2H,s), 7.35(2H,s)ppm 3-(2,5-シ゛クロロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソ
オキサソ゛リン(2049,mp116-118)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 2.37(3H,s), 3.
19(2H,ABq,J=18.0, Δν=78.5Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.
8, Δν=9.7Hz), 4.77(2H,s), 7.35(1H,s), 7.53(1H,s)
ppm 3-(2-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
050,mp73-75)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.12(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.5Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.5, Δν=9.5H
z), 4.89(2H,s), 7.28-7.38(2H,m), 7.57-7.68(2H,m)pp
m 3-(3-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
051,mp90)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.09(2H,ABq,J=
17.6, Δν=83.5Hz), 3.54(2H,d,J=2.4Hz), 4.57(2H,
s), 7.29-7.42(2H,m), 7.56(2H,d,J=7.8Hz)ppm 3-(4-フ゛ロモヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
052,mp114-115)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.10(2H,ABq,J=
17.6, Δν=81.8Hz), 3.54(2H,d,J=2.4Hz), 4.57(2H,
s), 7.31(2H,d,J=8.3Hz), 7.56(2H,d,J=8.3Hz)ppm 3-(2-フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
053,mp82-84)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.95(2H,ABq,J=
17.7, Δν=81.9Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.6, Δν=8.2H
z), 4.68(2H,s), 7.14-7.25(2H,m), 7.37-7.51(2H,m)pp
m 3-(3-フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
054,mp95-97)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.09(2H,ABq,J=
17.7, Δν=83.3Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.7, Δν=7.6H
z), 4.60(2H,s), 7.12-7.23(3H,m), 7.34-7.41(1H,m)pp
m 3-(4-フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
055,mp75-76)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.10(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.4Hz), 3.53(2H,ABq,J=11.7, Δν=7.5H
z), 4.58(2H,s), 7.06-7.15(2H,m), 7.38-7.45(2H,m)pp
m 3-(2,3-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2056,mp83-85)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.22(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.2Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.8, Δν=10.6H
z), 4.70(2H,s), 7.13-7.26(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2057,mp81)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.21(2H,ABq,J=
17.7, Δν=80.6Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=10.6H
z), 4.64(2H,s), 6.86-7.01(2H,m,7.43-7.55(1H,m)ppm 3-(2,5-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2058,mp127-129)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.22(2H,ABq,J=
17.7, Δν=80.8Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=10.5H
z), 4.65(2H,s), 7.08-7.25(3H,m)ppm 3-(2,6-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2059,mp92-93)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.62(3H,s), 3.27(2H,ABq,J=
17.7, Δν=82.3Hz), 3.61(2H,ABq,J=11.6, Δν=10.6H
z), 4.37(2H,s), 6.97-7.05(2H,m), 7.37-7.46(1H,m)pp
m 3-(3,4-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2060,mp104)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.17(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.8Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.7, Δν=10.9H
z), 4.57(2H,s), 7.12-7.34(3H,m)ppm 3-(3,5-シ゛フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2061,mp108-110)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.17(2H,ABq,J=
17.8, Δν=81.3Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.9, Δν=11.1H
z), 4.59(2H,s), 6.88-7.02(3H,m)ppm 3-(2-フルオロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2064,mp96-97)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.31(3H,d,J=2.
0Hz), 3.14(2H,ABq,J=17.8, Δν=84.1Hz), 3.55(2H,AB
q,J=11.7, Δν=6.2Hz), 4.66(2H,s), 7.09(1H,t,J=7.7
Hz), 7.28(2H,q,J=7.3Hz)ppm 3-(3-フルオロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2065,mp88-89)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.29(3H,d,J=1.
9Hz), 3.07(2H,ABq,J=17.9, Δν=78.2Hz), 3.52(2H,
s), 4.56(2H,s), 7.08-7.27(3H,br)ppm 3-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチ
ル-2-イソオキサソ゛リン(2066,mp115-117)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.62(3H,d,J=7.1Hz), 2.29(3
H,dt,J=13.1,2.2Hz), 3.09(1H,dd,J=17.8,11.7Hz), 3.4
1-3.69(3H,m), 4.70(2H,d,J=20.5Hz)ppm 3-(2-フルオロ-3-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2067,mp90-92)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.38(2H,ABq,J=
17.8, Δν=81.1Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=10.4H
z), 4.69(2H,s), 7.12-7.20(1H,m), 7.37-7.52(2H,m)pp
m 3-(2-クロロ-4-フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2068,mp80-82)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.20(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.4Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.7, Δν=11.0H
z), 4.81(2H,s), 7.07(1H,td,J=8.6,2.7Hz), 7.12-7.25
(1H,m), 7.56(1H,dd,J=8.6,5.9Hz)ppm 3-(2-クロロ-6-フルオロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2070,mp118)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.63(3H,s), 3.27(2H,ABq,J=
17.8, Δν=82.8Hz), 3.62(2H,ABq,J=11.7, Δν=11.1H
z), 4.91(2H,d,J=1.6Hz), 7.12-7.39(3H,m)ppm 3-(2-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2071,mp78)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.21(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.3Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=9.8H
z), 4.87(2H,s), 7.55-7.64(2H,m), 7.77(2H,d,J=7.4H
z)ppm 3-(3-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2072,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.14(2H,ABq,J=
17.8, Δν=84.6Hz), 3.54(2H,d,J=2.6Hz), 4.67(2H,
s), 7.59-7.70(4H,m)ppm 3-(4-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2073,mp107-109)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.14(2H,ABq,J=
18.0, Δν=81.2Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.8, Δν=9.4H
z), 4.68(2H,s), 7.58(2H,d,J=8.3Hz), 7.69(2H,d,J=8.
3Hz)ppm 3-(2,4-ヒ゛ストリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2074,mp84-85)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.62(3H,s), 3.30(2H,ABq,J=
17.6, Δν=78.9Hz), 3.62(2H,ABq,J=11.8, Δν=13.4H
z), 4.93(2H,s), 7.91(2H,br.d,J=2.6Hz), 8.02(1H,br)
ppm 3-(3,5-ヒ゛ストリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2075,mp105-106)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.23(2H,ABq,J=
17.7, Δν=82.3Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.9, Δν=12.7H
z), 4.75(2H,s), 7.92(3H,br)ppm 3-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2076,mp93-94)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.25(2H,ABq,J=
17.6, Δν=79.7Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.8, Δν=11.9H
z), 4.74(2H,s), 7.41-7.51(2H,m), 7.67(1H,t,J=7.0H
z)ppm 3-(2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
077,mp85-87)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.05(2H,ABq,J=
17.8, Δν=85.5Hz), 3.49(2H,s), 3.87(3H,s), 4.71(2
H,s), 6.93-7.00(2H,m), 7.39-7.45(2H,m)ppm 3-(3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
078,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.96(2H,ABq,J=
17.9, Δν=82.1Hz), 3.49(2H,s), 3.82(3H,s), 4.56(2
H,s), 6.92-7.01(3H,m), 7.27-7.34(1H,m)ppm 3-(4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
079,mp84-85)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 3.00(2H,ABq,J=
17.6, Δν=81.2Hz), 3.50(2H,s), 3.82(3H,s), 4.54(2
H,s), 6.93(2H,d,J=8.7Hz), 7.34(2H,d,J=8.7Hz)ppm 3-(2,3-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2080,mp94-95)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.11(2H,ABq,J=
17.8, Δν=71.4Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.4, Δν=13.8H
z), 3.86(3H,s), 3.93(3H,s), 4.69(2H,s), 6.95-7.13
(3H,m)ppm 3-(2,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2081,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.06(2H,ABq,J=
17.8, Δν=82.3Hz), 3.50(2H,s), 3.83(3H,s), 3.85(3
H,s), 6.49-6.56(2H,m), 4.63(2H,s), 7.34(1H,d,J=8.3
Hz) ppm 3-(2,5-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2082,mp92-94)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.06(2H,ABq,J=
17.9, Δν=83.1Hz), 3.50(2H,s), 3.78(3H,s), 3.83(3
H,s), 4.67(2H,s), 6.89-7.00(3H,m)ppm 3-(2,6-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2083,mp128-130)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.13(2H,Abq,J=
17.7, Δν=87.9Hz), 3.53(2H,s), 3.87(6H,s), 4.80(2
H,s), 6.60(2H,d,J=8.4Hz), 7.33(1H,t,J=7.3Hz)ppm 3-(3,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2084,mp117-118)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 3.01(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.0Hz), 3.51(2H,s), 3.90(6H,s), 4.55(2
H,s), 6.86-6.99(3H,m)ppm 3-(3,5-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2085,mp128-128.5)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 2.97(2H,ABq,J=
17.9, Δν=79.1Hz), 3.50(2H,s), 3.80(6H,s), 4.52(2
H,s), 6.49(1H,t,J=2.2Hz), 6.55(2H,d,J=2.2Hz)ppm 3-(3,4,5-トリメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2087,mp105-106)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.52(3H,s), 3.04(2H,ABq,J=
17.9, Δν=88.3Hz), 3.52(2H,d,J=1.8Hz), 3.86(3H,
s), 3.87(6H,s), 4.54(2H,s), 6.63(2H,s)ppm 3-(2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
088,mp97-99)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.45(3H,t,J=7.0Hz), 1.51(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=17.8, Δν=87.0Hz), 3.48(2H,
s), 4.09(2H,q,J=7.0Hz), 4.73(2H,s), 6.91-7.03(2H,
m), 7.33-7.46(2H,m)ppm 3-(3-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
089,mp86-88)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.42(3H,t,J=7.0Hz), 1.55(3
H,s), 2.96(2H,ABq,J=17.9, Δν=81.9Hz), 3.49(2H,
s), 4.04(2H,q,J=7.0Hz), 4.55(2H,s), 6.92-6.99(3H,
m), 7.27-7.31(1H,m)ppm 3-(4-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
090,mp104-105)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.42(3H,t,J=7.0Hz), 1.51(3
H,s), 2.99(2H,ABq,J=18.0, Δν=82.3Hz), 3.50(2H,
s), 4.04(2H,d,J=7.0Hz), 4.53(2H,s), 6.91(2H,d,J=8.
6Hz), 7.32(2H,d,J=8.4Hz)ppm 3-(2,6-シ゛エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛
リン(2091, mp81-82)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.43(6H,t,J=7.0Hz), 1.55(3
H,s), 3.02(2H,ABq,J=17.8, Δν=89.8Hz), 3.50(2H,
s), 4.08(4H,q,J=7.0Hz), 4.85(2H,s), 6.55(2H,d,J=8.
3Hz), 7.27(1H,t,J=8.3Hz)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2092,mp89-92)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.37(6H,d,J=6.0Hz), 1.51(3
H,s), 2.98(2H,ABq,J=17.7, Δν=83.7Hz), 3.48(2H,
s), 4.61(1H,quintet,J=6.1Hz), 4.71(2H,s), 6.91-6.9
9(2H,m), 7.30-7.46(2H,m)ppm 3-(3-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2093,mp66-68)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.68(6H,d,J=6.
1Hz), 2.96(2H,ABq,J=17.8, Δν=83.4Hz), 3.48(2H,
s), 4.53-4.59(3H,m), 6.90-6.98(3H,m), 7.30-7.34(1
H,m)ppm 3-(4-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2094,mp76-78)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.35(3H,d,J=6.2Hz), 1.51(3
H,s), 3.00(2H,ABq,J=17.8, Δν=82.5Hz), 3.50(2H,
s), 4.53(2H,s), 4.53(1H,septet,J=6.2Hz), 6.90(2H,
d,J=8.6Hz), 7.31(2H,d,J=8.6Hz)ppm 3-(2-メトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2095,mp110-113)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.34(3H,s), 3.
08(3H,s), 3.11(2H,ABq,J=17.5, Δν=77.9Hz), 3.55(2
H,ABq,J=12.1, Δν=11.1Hz), 4.67(2H,s), 7.04-7.12
(1H,m), 7.23-7.35(2H,m)ppm 3-(3-メチル-4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2097,mp110-111)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.34(3H,s), 3.
10(2H,ABq,J=17.6, Δν=77.5Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.
4, Δν=10.8Hz), 3.80(3H,s), 4.67(2H,s), 7.04-7.12
(1H,m), 7.23-7.34(2H,m)ppm 3-(3-メトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2098,mp86-88)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.22(3H,s), 2.
96(2H,ABq,J=17.8, Δν=83.2Hz), 3.48(2H,s), 3.85(3
H,s), 4.56(2H,s), 6.87-6.92(2H,m), 7.15(1H,d,J=7.4
Hz)ppm 3-(2-エトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2099,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.41(3H,t,J=7.1Hz), 1.56(3
H,s), 2.31(3H,s), 3.08(2H,ABq,J=17.8, Δν=75.0H
z), 3.55(2H,ABq,J=11.5, Δν=12.0Hz), 3.93(2H,q,J=
7.1Hz), 4.65(2H,s), 7.07(1H,t,J=7.5Hz), 7.25(1H,
m), 7.34(1H,d,J=7.5Hz)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2100,mp105-106)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.30(6H,d,J=6.2Hz), 1.56(3
H,s), 2.30(3H,s), 2.96(2H,ABq,J=17.7, Δν=70.0H
z), 3.51(2H,ABq,J=11.4, Δν=6.7Hz), 4.22(1H,quint
et,J=6.1Hz), 4.64(2H,s), 7.07(1H,t,J=7.8Hz), 7.24
(1H,d,J=7.6Hz), 7.36(1H,d,J=7.8Hz)ppm 3-(3-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2101,mp83-85)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.59(3H,s), 3.18(2H,ABq,J=
17.7, Δν=81.7Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.6, Δν=14.3H
z), 3.97(3H,s), 4.70(2H,s), 7.07-7.15(1H,m),7.39-
7.46(2H,m)ppm 3-(4-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2102,mp110-112)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.14(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.2Hz), 3.54(2H,s), 3.88(3H,s), 4.68(2
H,s), 6.94-7.02(2H,m), 7.36(1H,d,J=8.1Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2103,mp101-103)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.12(2H,ABq,J=
17.9, Δν=80.8Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.6, Δν=8.8H
z), 3.82(3H,s), 4.79(2H,s), 6.91(1H,dd,J=8.9,3.0H
z), 7.10(1H,d,J=3.1Hz), 7.35(1H,d,J=8.9Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2104,mp109-111)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.14(2H,ABq,J=
17.9, Δν=83.4Hz), 3.55(2H,ABq,J=11.7, Δν=5.7H
z), 3.87(3H,s), 4.68(2H,s), 6.89(1H,d,J=8.8Hz), 7.
34(1H, dd, J=8.8,2.5Hz), 7.41(1H,d,J=2.5Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2105,mp91-93)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.10(2H,ABq,J=
17.7, Δν=85.0Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.7, Δν=14.6H
z), 3.93(3H,s), 4.58(2H,s), 6.93-7.00(2H,m),7.40(1
H,d,J=8.0Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-2-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2106,mp85-87)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.61(3H,s), 3.24(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.9Hz), 3.61(2H,ABq,J=11.6, Δν=15.2H
z), 3.96(3H,s), 4.68(2H,s), 7.39(1H,d,J=2.6Hz), 7.
44(1H,d,J=2.6Hz)ppm 3-(2,6-シ゛メトキシ-3-クロロヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2107,mp85-88)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.61(3H,s), 3.20(2H,ABq,J=
17.6, Δν=84.4Hz), 3.61(2H,ABq,J=11.4, Δν=15.5H
z), 3.87(3H,s), 3.96(3H,s), 4.78(2H,s), 6.70(1H,d,
J=8.9Hz), 7.37(1H,d,J=8.9Hz)ppm 3-(2-クロロ-3,4-シ゛メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2108,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.17(2H,ABq,J=
17.8, Δν=81.0Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.6, Δν=8.1H
z), 3.88(3H,s), 3.90(3H,s), 4.78(2H,s), 6.89(1H,d,
J=8.9Hz), 7.29(1H,d,J=8.9Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-4-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2109,mp126-127)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 3.38(2H,ABq,J=
17.8, Δν=77.9Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.8, Δν=11.5H
z), 3.92(3H,s), 4.51(2H,s), 7.83(2H,s)ppm 3-(3-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2110,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.46(3H,t,J=7.0Hz), 1.59(3
H,s), 3.15(2H,ABq,J=17.8, Δν=79.8Hz), 3.58(2H,AB
q,J=11.6, Δν=14.5Hz), 4.12(2H,q,J=7.2Hz),4.68(2
H,s), 7.17(1H,t,J=8.0Hz), 7.41(1H,q,J=1.6Hz), 7.45
(1H,q,J=1.8Hz)ppm 3-(4-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2111,mp118)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.45(3H,t,J=6.9Hz), 1.54(3
H,s), 3.09(2H,ABq,J=17.6, Δν=84.2Hz), 3.53(2H,
s), 4.08(2H,q,J=6.9Hz), 4.69(2H,s), 6.92-7.00(2H,
m), 7.36(1H, d,J=8.1Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2112,mp113-114)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.42(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 3.10(2H,ABq,J=17.8, Δν=80.6Hz), 3.55(2H,d,
J=3.3Hz), 4.03(2H,q,J=7.0Hz), 4.77(2H,s), 6.89(1H,
dd,J=8.8, 3.1Hz), 7.08(1H,d,J=3.1Hz), 7.34(1H,d,J=
8.8Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2113,mp75-77)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.44(3H,t,J=7.0Hz), 1.55(3
H,s), 3.09(2H,ABq,J=17.8, Δν=84.2Hz), 3.55(2H,
s), 4.07(2H,q,J=7.0Hz), 4.69(2H,s), 6.86(1H,d,J=8.
8Hz), 7.31(1H,dd,J=8.8,2.6Hz), 7.40(1H,d,J=2.6Hz)p
pm 3-(4-クロロ-3-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2114,mp85-88)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.48(3H,t,J=7.0Hz), 1.53(3
H,s), 3.08(2H,ABq,J=17.8, Δν=85.3Hz), 3.53(2H,AB
q,J=11.7, Δν=8.2Hz), 4.13(2H,q,J=7.0Hz), 4.56(2
H,s), 6.92(1H,dd,J=8.0,2.0Hz), 6.98(1H,d,J=2.0Hz),
7.38(1H,d,J=8.0Hz)ppm 3-(3,5-シ゛クロロ-2-エトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イ
ソオキサソ゛リン(2115,mp78-80)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.45(3H,t,J=6.8Hz), 1.61(3
H,s), 3.21(2H,ABq,J=17.8, Δν=80.5Hz), 3.60(2H,AB
q,J=11.4, Δν=15.2Hz), 4.15(2H,q,J=6.8Hz),4.66(2
H,s), 7.40(1H,d,J=2.4Hz), 7.44(1H,d,J=2.6Hz)ppm 3-(4-クロロ-2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2116,mp92-95)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.38(6H,d,J=6.0Hz), 1.54(3
H,s), 3.09(2H,ABq,J=17.7, Δν=82.3Hz), 3.53(2H,d,
J=1.4Hz), 4.58(1H,m), 4.68(2H,s), 6.92(1H,m), 6.97
(1H,d,J=1.9Hz), 7.35(1H,d,J=7.9Hz)ppm 3-(2-クロロ-5-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2117,mp53-57)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.33(6H,d,J=6.0Hz), 1.56(3
H,s), 3.10(2H,ABq,J=17.8, Δν=80.5Hz), 3.55(2H,AB
q,J=11.6, Δν=7.9Hz), 4.53(1H,quintet,J=6.1Hz),
4.77(2H,s), 6.87(1H,dd,J=8.9,3.0Hz), 7.07(1H,d,J=
3.0Hz), 7.33(1H,d,J=8.9Hz)ppm 3-(5-クロロ-2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2118,mp64-66)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.36(6H,d,J=6.1Hz), 1.55(3
H,s), 3.10(2H,ABq,J=17.8, Δν=82.4Hz), 3.54(2H,AB
q,J=11.6, Δν=7.0Hz), 4.57(1H,quintet,J=6.0Hz),
4.68(2H,s), 6.86(1H,d,J=8.8Hz), 7.30(1H,dd,J=8.8,
2.6Hz), 7.40(1H,d,J=2.6Hz)ppm 3-(4-クロロ-3-イソフ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2119,mp94-95)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 3.09(2H,ABq,J=
17.8, Δν=85.8Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.7, Δν=7.5H
z), 4.56(2H,s), 4.59(1H,quintet,J=6.3Hz), 6.91(1H,
dd,J=8.1,1.9Hz), 7.01(1H,d,J=1.9Hz), 7.38(1H,d,J=
8.1Hz)ppm 3-(2-フルオロ-6-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2120,mp105-107)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,s), 3.20(2H,ABq,J=
17.8, Δν=84.3Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.5, Δν=7.2H
z), 3.91(3H,s), 4.76(2H,d,J=1.2Hz), 6.74-6.82(2H,
m), 7.30-7.41(1H,m)ppm 3-(2-エトキシ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2121,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.38(3H,t,J=7.0Hz), 1.56(3
H,s), 3.07(2H,ABq,J=17.8, Δν=67.1Hz), 3.55(2H,AB
q,J=11.4, Δν=15.5Hz), 3.85(2H,s), 4.15(2H,q,J=7.
0Hz), 4.68(2H,d,J=1.5Hz), 6.93-6.98(1H,m), 7.05-7.
09(2H,m)ppm 3-(2-エトキシ-6-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2122,mp105-108)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.43(3H,t,J=7.0Hz), 1.50(3
H,s), 3.08(2H,ABq,J=17.7, Δν=88.6Hz), 3.52(2H,
s), 3.86(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.0Hz), 4.82(2H,s), 6.
57(2H,d,J=8.4Hz), 7.30(1H,t,J=8.4Hz)ppm 3-(3-メトキシ-2-フ゜ロヒ゜ルオキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2123,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.02(3H,t,J=7.4Hz), 1.54(3
H,s), 1.79(2H,septet,J=7.2Hz), 3.03(2H,ABq,J=17.6,
Δν=63.6Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.5, Δν=14.6Hz), 3.
85(3H,s), 4.02(2H,t,J=6.7Hz), 4.67(2H,q,J=13.8Hz),
6.92-6.99(1H,m), 7.03-7.08(2H,m)ppm 3-(2-イソフ゜ロヒ゜ルオキシ-3-メトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル
-2-イソオキサソ゛リン(2124,mp95-98)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.27(6H,dd,J=6.1,2.7Hz),
1.53(3H,s), 3.07(2H,ABq,J=17.7,Δν=50.6Hz), 3.53
(2H,ABq,J=11.3, Δν=15.6Hz), 3.84(3H,s), 4.64(1H,
septet,J=6.3Hz), 4.64(2H,ABq,J=13.8,Δν=16.4Hz),
6.92-6.97(1H,m), 7.07-7.10(2H,m)ppm 3-(2,3-メチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2125,mp121-122)¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56
(3H,s), 3.13(2H,ABq,J=17.8, Δν=85.2Hz), 3.54(2H,
ABq,J=11.7, Δν=6.2Hz), 4.60(2H,s), 6.02(2H,s),
6.85-6.95(3H,m)ppm 3-(3,4-メチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2126,mp81-83)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.07(2H,ABq,J=
17.4, Δν=76.7Hz), 3.52(2H,s), 4.51(2H,s), 6.00(2
H,s), 6.80-6.90(3H,m)ppm 3-(2,3-エチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2127,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.08(2H,ABq,J=
17.8, Δν=88.8Hz), 3.52(2H,s), 4.25-4.34(4H,m),
4.67(2H,s), 6.82-7.01(3H,m)ppm 3-(3,4-エチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキ
サソ゛リン(2128,mp74-76)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.52(3H,s), 2.99(2H,ABq,J=
18.0, Δν=71.3Hz), 3.50(2H,s), 4.25(4H,s), 4.46(2
H,s), 6.88(2H,s), 6.91(1H,s)ppm 3-(2-メチル-3,4-エチレンシ゛オキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-
2-イソオキサソ゛リン(2131,mp110-112)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.26(3H,s), 3.
03(2H,ABq,J=18.0, Δν=75.9Hz), 3.52(2H,s), 4.24-
4.28(4H,m), 4.61(2H,s), 6.76(1H,d,J=8.4Hz), 6.87(1
H,d,J=8.5Hz)ppm 3-(4-トリフルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2142,mp106-107)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.12(2H,ABq,J=
17.6, Δν=85.0Hz), 3.54(2H,ABq,J=11.8, Δν=8.8H
z), 4.62(2H,s), 7.27(2H,d,J=8.4Hz), 7.49(2H,d,J=8.
4Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2143,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 2.35(3H,s), 3.
20(2H,ABq,J=17.7, Δν=77.8Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.
7, Δν=8.9Hz), 4.73(1H,s), 6.47(1H,t,J=73.3Hz),7.
26-7.34(2H,m), 7.43(1H,dd,J=7.0,1.8Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2144,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.39(3H,s), 3.
19(2H,ABq,J=17.8, Δν=77.3Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.
6, Δν=9.0Hz), 4.70(2H,s), 6.52(1H,t,J=73.7Hz),
7.04-7.11(2H,m), 7.40(1H,d,J=7.7Hz)ppm 3-(2-シ゛フルオロメトキシ-5-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2145,mp64)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.58(3H,s), 2.36(3H,s), 3.
20(2H,ABq,J=17.8, Δν=80.0Hz), 3.57(2H,ABq,J=11.
7, Δν=9.8Hz), 4.68(2H,s), 6.51(1H,t,J=73.8Hz),
7.18(2H,dd,J=1.8,8.3Hz), 7.26(1H,d,J=1.8Hz)ppm 3-(3-シ゛フルオロメトキシ-4-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2146,mp63-65)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 2.31(3H,s), 3.
10(2H,ABq,J=17.8, Δν=78.8Hz), 3.53(2H,d,J=1.4H
z), 4.58(2H,s), 6.54(1H,t,J=73.6Hz), 7.16-7.21(3H,
m)ppm 3-(3-クロロ-2-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2147,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,s), 3.24(2H,ABq,J=
17.8, Δν=78.7Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=11.2H
z), 4.76(2H,s), 6.60(1H,t,J=73.6Hz), 7.30-7.34(1H,
m), 7.52-7.56(2H,m)ppm 3-(2-クロロ-5-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2148,mp85-86)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,s), 3.21(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.6Hz), 3.58(2H,ABq,J=11.7, Δν=10.7H
z), 4.83(2H,s), 6.53(1H,t,J=72.8Hz), 7.16(1H,dd,J=
8.8,2.8Hz), 7.36(1H,d,J=2.8Hz), 7.47(1H,d,J=8.8Hz)
ppm 3-(5-クロロ-2-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2149,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.60(3H,s), 3.24(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.6Hz), 3.59(2H,ABq,J=11.7, Δν=12.4H
z), 4.71(2H,s), 6.52(1H,t,J=73.2Hz), 7.20(1H,d,J=
8.8Hz), 7.41(1H,dd,J=8.8,2.6Hz), 7.52(1H,d,J=2.6H
z)ppm 3-(4-クロロ-3-シ゛フルオロメトキシヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2150,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.18(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.8Hz), 3.56(2H,ABq,J=11.9, Δν=10.3H
z), 4.59(2H,s), 6.57(1H,t,J=72.9Hz), 7.26(1H,dd,J=
8.2,2.0Hz), 7.34(1H,br), 7.50(1H,d,J=8.2Hz)ppm 3-(2-メトキシメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2151,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.54(3H,s), 3.04(2H,ABq,J=
18.0, Δν=81.8Hz), 3.41(3H,s), 3.54(2H,ABq,J=12.
7, Δν=5.7Hz), 4.61(2H,s), 4.83(2H,s), 7.36-7.49
(4H,m)ppm 3-(2-エトキシメチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リ
ン(2152,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.25(3H,t,J=7.0Hz), 1.54(3
H,s), 3.04(2H,ABq,J=17.8, Δν=81.3Hz), 3.47-4.14
(4H,m), 4.66(2H,s), 4.86(2H,s), 7.33-7.48(4H,m)ppm 3-(2-(2,2,2-トリフルオロエトキシメチル)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-
メチル-2-イソオキサソ゛リン(2153,mp<40)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.56(3H,s), 3.13(2H,ABq,J=
17.8, Δν=83.7Hz), 3.56(2H,d,J=3.2Hz), 3.86(2H,q,
J=8.8Hz), 4.83(2H,s), 4.87(2H,s), 7.4-7.5(4H,m)ppm 3-(3-(2,2,2-トリフルオロエトキシメチル)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-
メチル-2-イソオキサソ゛リン(2154,mp<40)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.53(3H,s), 3.07(2H,ABq,J=
17.6, Δν=80.5Hz), 3.51(2H,d,J=1.6Hz) 3.86(2H,q,J
=8.8Hz), 4.62(2H,s), 4.70(2H,s), 7.41-7.43(4H,m)pp
m 3-(2-(2-メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオ
キサソ゛リン(2155,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 3.03(2H,ABq,J=
17.8, Δν=78.1Hz), 3.45(3H,s), 3.50(2H,d,J=1.5H
z), 3.77(2H,t,J=4.8Hz), 4.17(2H,t,J=4.8Hz), 4.73(2
H,s), 6.94-7.05(2H,m), 7.32-7.46(2H,m)ppm 3-(3-(2-メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオ
キサソ゛リン(2156,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.50(3H,s), 2.96(2H,ABq, J
=17.7,Δν=82.3Hz), 3.46(3H,s), 3.49(2H,s), 3.76(2
H,t,J=4.6Hz), 4.13(2H,t,J=4.6Hz), 4.56(2H,s), 6.99
(3H, d, J=3.5Hz), 7.27-7.36(1H,m)ppm 3-(2-(2,2-シ゛メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2157,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.52(3H,s), 3.03(2H,ABq,J=
17.8, Δν=80.2Hz), 3.48(6H,s), 3.51(2H,d,J=1.5H
z), 4.04(2H,d,J=5.3Hz), 4.74(3H,t), 6.93-7.06(2H,
m), 7.33-7.46(2H,m)ppm 3-(3-(2,2-シ゛メトキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2
-イソオキサソ゛リン(2158,mp55-58)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 2.98(2H,ABq,J=
17.9, Δν=81.4Hz), 3.47(6H,s), 3.50(2H,s), 4.02(2
H,d,J=5.2Hz), 4.56(2H,s), 4.72(1H,t,J=5.2Hz), 6.96
-7.03(3H,m), 7.26-7.34(1H,m)ppm 3-(2-(2,2-エチレンシ゛オキシエトキシ)ヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチ
ル-2-イソオキサソ゛リン(2159,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 3.04(2H,ABq,J=
17.7, Δν=76.1Hz), 3.50(2H,ABq,J=11.6, Δν=5.7H
z), 3.92-4.07(4H,m), 4.09(2H,d,J=3.8Hz), 4.73(2H,
s), 5.30(1H,t,J=3.7Hz), 6.94-7.07(2H,m), 7.33-7.48
(2H,m)ppm３−（３−（２，２−エチレンシ゛オキシエ
トキシ）ヘ゛ンシ゛ル）スルホニル−５−クロロメチル
−５−メチル−２−イソオキサソ゛リン（２１６０，ｍ
ｐ７４−７６）^１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ: 1.50(3
H,s), 2.97(2H,ABq,J=17.9, Δν=81.6Hz), 3.49(2H,
s), 3.96-4.11(6H,m), 4.55(2H,s), 5.29(1H,t,J=3.8H
z), 6.97-7.03(3H,m), 7.26-7.32(1H,m)ppm 3-(α-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2
161,mp62-64)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.36(s)+1.47(s)(3H), 1.88
(3H,d,J=7.2Hz), 2.69(ABq,J=17.9, Δν=179.4Hz)+2.7
0(s)(2H), 3.31(ABq,J=11.5, Δν=17.7Hz)+3.45(s)(2
H), 4.58(q,J=7.2Hz)+4.59(q,J=7.2Hz)(1H), 7.39-7.45
(5H,m)ppm 3-(α，α-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ルスルホニル)-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサ
ソ゛リン(2162,mp102-105)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.32(3H,s), 1.95(6H,s), 2.
26(2H,ABq,J=18.0, Δν=88.6Hz), 3.31(2H,ABq,J=11.
5, Δν=10.0Hz), 7.41-7.47(3H,m), 7.60-7.65(2H,m)p
pm 3-(α-イソフ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2165,mp75-80)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.92(3H,d,J=6.7Hz), 1.31
(d,J=6.6Hz)+1.33(d,J=6.6Hz)(3H), 1.19(s)+1.40(s)(3
H), 1.82-3.38(5H,m), 4.18(d,J=8.7Hz)+4.20(d,J=8.2H
z)(1H), 7.42(5H,s)ppm 3-( α,2-シ゛メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ
゛リン(2166,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.31(s)+1.55(s)(3H), 1.83
(3H,d,J=7.0Hz), 2.41(3H,d,J=1.9Hz), 2.71(ABq,J=18.
0, Δν=202.4Hz)+2.73(ABq,J=16.9,Δν=25.8Hz)(2H),
3.25(ABq,J=11.5,Δν=29.5Hz)+3.48(d,J=2.1Hz)(2H),
7.21-7.34(3H,m),7.56-7.61(1H,m)ppm 3-(4-クロマニル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2167,o
il)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.55(3H,s), 2.39-2.47(1H,
m), 2.72-2.96(1H,m), 2.99(d,J=4.8Hz)+3.02(ABq,J=1
7.9,Δν=143.2Hz)(2H), 3.45(s)+3.57(ABq,J=11.8, Δ
ν=15.2Hz)(2H), 4.22-4.30(1H,m), 4.46-4.60(1H,m),
4.66-4.72(1H,m), 6.91-7.01(2H,m), 7.30-7.34(1H,m),
7.47-7.51(1H,m)ppm 3-(1-インタ゛ニル)スルホニル-5-クロロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2168,
oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.38(s)+1.52(s)(3H), 2.35-
3.59(8H,m), 4.92(1H,dt,J=8.9,3.3Hz), 7.28-7.37(3H,
m), 7.64(1H,d,J=7.3Hz)ppm 3-(1-(1,2,3,4-テロラヒト゛ロナフチル)スルホニル)-5-クロロメチル-5-メチル-2-
イソオキサソ゛リン(2169,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.38(s)+1.50(s)(3H), 2.18
-2.29(2H,m), 2.61-2.85(4H,m), 2.79(2H,ABq,J=17.9,
Δν=176.0Hz), 3.36(d,J=4.3Hz)+3.51(d,J=3.2Hz)(2
H), 4.67-4.72(1H,m), 7.17-7.35(3H,m), 7.54-7.60(1
H,m)ppm 3-ヘ゛ンシ゛ルスルホニル-5-(2-クロロエチル)-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2170,
mp74-75)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.39(3H,s), 2.13(2H,t,J=7.
3Hz), 2.86(2H,ABq,J=17.6, Δν=32.9Hz), 3.49(2H,t,
J=7.3Hz), 4.61(2H,s), 7.43(5H,s)ppm 3-ヘ゛ンシ゛ルスルホニル-5-シ゛フルオロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2178,m
p78-80)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.47(3H,s), 3.02(2H,ABq,J=
18.1, Δν=95.4Hz), 4.61(2H,s), 5.65(1H,t,J=55.5H
z), 7.35-7.46(5H,br)ppm 3-ヘ゛ンシ゛ルスルホニル-5-トリフルオロメチル-5-メチル-2-イソオキサソ゛リン(2179,m
p106-107)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.57(3H,s), 3.11(2H,ABq,J=
18.3, Δν=79.9Hz), 4.62(2H,s), 7.43(5H,s)ppm 3-ヘ゛ンシ゛ルスルホニル-5-クロロメチル-5-エチル-2-イソオキサソ゛リン(2181,oil)¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.92(3H,t,J=7.4Hz), 1.81
(2H,q,J=7.4Hz), 3.00(2H,ABq,J=18.0,Δν=51.0Hz),
3.51(2H,ABq,J=11.8, Δν=7.0Hz), 4.60(2H,s), 7.42
(5H,s)ppm

【０１２０】

【実施例３】３−ベンジルチオ−５−クロロメチル−５−エチル−２
−イソオキサゾリン （化合物番号１８１）（Ｅ工程） 実施例１の方法に準じて製造した３−ベンジルチオ−５
−ヒドロキシメチル−５−エチル−２−イソオキサゾリ
ン３．０３ｇとトリフェニルホスフィン３．３８ｇを四
塩化炭素３０ｍｌに溶かし、一晩還流した。室温に冷却
後、反応溶液を濾過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４０：
１）により精製し、油状の目的物１．１３ｇ（２８％）
を得た。

【０１２１】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 0.98(3H,t,j=7.
4Hz), 1.85(2H,q,J=7.4Hz), 2.98(2H,ABq,J=16.9, Δν
=50.9Hz), 3,55(2H,ABq,J=11.3, Δν=17.5Hz), 4.26(2
H,s),7.28-7.41(5H,m)ppm

【０１２２】

【実施例４】３−ベンジルチオ−５−ジフルオロメチル−５−メチル
−２−イソオキサゾリン （化合物番号１７８）（Ｈ、Ｉ
工程） （１）３−ベンジルチオ−５−ホルミル−５−メチル−
２−イソオキサゾリン（Ｈ工程） オキザリルクロリド０．１１ｍｌを塩化メチレン３ｍｌ
に溶解し、−６０℃に冷却した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルス
ルホキシド０．１５ｍｌと塩化メチレン１．９ｍｌの混
合溶液を滴下した。−６０℃で２０分間撹拌した後、実
施例１の方法に準じて製造した３−ベンジルチオ−５−
ヒドロキシメチル−５−メチル−２−イソオキサゾリン
２４４．３ｍｇの塩化メチレン溶液２ｍｌを滴下し、−
６０℃で２０分間撹拌した。更に反応溶液にトリエチル
アミン０．４３ｍｌを加え、−６０℃で３０分間、室温
に昇温しながら１時間４０分撹拌した。反応溶液に水を
加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水、１Ｎ−塩酸
及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。濾過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精
製し、油状の目的物２３８．１ｍｇ（９８％）を得た。

【０１２３】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.51(3H,s), 3.
09(2H,ABq,J=16.5, Δν=103.9Hz), 4.26(2H,d,J=1.2H
z), 7.28-7.40(5H,m), 9.62(1H,s)ppm （２）３−ベンジルチオ−５−ジフルオロメチル−５−
メチル−２−イソオキサゾリン（化合物番号１７８）
（Ｉ工程） （１）の方法で製造した３−ベンジルチオ−５−ホルミ
ル−５−メチル−２−イソオキサゾリン２２０．８ｍｇ
を塩化メチレン４．４ｍｌに溶解し、氷水浴中、ジエチ
ルアミノサルファトリフルオライド（ＤＡＳＴ）０．５
ｍｌを加えた。２時間攪拌した後、氷水浴を取り除き、
室温まで昇温した。更に１２時間攪拌した後、反応溶液
に氷を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
濾過し、溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）により精製
し、油状の目的物１１６．４ｍｇ（４８％）を得た。

【０１２４】¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ: 1.49(3H,s), 3.
04(2H,ABq,J=16.9, Δν=80.6Hz), 4.27(2H,s), 5.68(1
H,t,J=56.0Hz), 7.23-7.42(5H,m)ppm

【０１２５】

【製剤例】

【０１２６】

【製剤例１】 （水和剤）化合物番号２１６１番の化合物２５％、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５％、リグニ
ンスルホン酸カルシウム塩２．５％及び珪藻土７０％を
よく粉砕混合して水和剤を得た。

【０１２７】

【製剤例２】 （乳剤）化合物番号２番の化合物３０％、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８％、ポリエオキシ
エチレンアルキルエーテル４．９２％、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルリン酸カルシウム塩０．４
％及びキシレン６２％をよく混合して乳剤を得た。

【０１２８】

【製剤例３】 （粒剤）化合物番号２０１１番の化合物５％、ホワイト
カーボン１％、リグニンスルホン酸カルシウム塩５％、
ベントナイト２０％及びクレー６９％をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得た。

【０１２９】

【製剤例４】 （水和顆粒）化合物番号１６２番の化合物８０％、特殊
ポリカルボン酸重合物ナトリウム塩１．２５％、水３．
７５％、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３
％、デキストリン７％及び酸化チタン５％を混合し、次
いでエアーミルで粉砕し、回転ミキサー又は流動床ミキ
サー中に加え、水を噴霧して顆粒化させた。大部分が
１．０−０．１５ｍｍになったら顆粒を取り出し、乾燥
後、篩にかけた。オーバーサイズの物質を粉砕し、１．
０−０．１５ｍｍの顆粒を得た。

【０１３０】

【製剤例５】 （水性懸濁液）化合物番号２１７０番の化合物２５部、
ナトリウムジオクチルスルホサクシネート０．７部、プ
ロピレングリコール０．１５部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム塩１０部、水４４．１５部及びプロピレングリ
コール１０部を固形粒子が５ミクロン以下の直径に減少
されるまで、ボールミル、サンドミル又はローラーミル
中で一緒に粉砕した。この粉砕スラリー９０部に、０．
０５％（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液１０部を加えて
混合し、水性懸濁液を得た。

【０１３１】

【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）は、殺草作用を有
しており、除草剤として使用することができる。その作
用は一般に双子葉植物に対するよりも単子葉植物に対す
る方が強い。例えば、水田においては、雑草の発芽前又
は発芽後に湛水土壌処理することにより、水田の強雑草
であるタイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイ
ネ科雑草を特に強力に駆除し、また従来の除草剤では防
除が困難なマツバイ、ホタルイ、クログワイ、ミズガヤ
ツリ等のカヤツリグサ科多年生雑草及びウリカワ、オモ
ダカ等のオモダカ科多年生雑草も駆除することができ、
更に、アゼナ等のゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒ
メミソハギ、ミズマツバ等のミソハギ科雑草、コナギ、
ミズアオイ等のミズアオイ科雑草の広葉雑草をも有効に
駆除することができる。

【０１３２】一方、水稲に対しては、選択性が大きく、
移植水稲は薬害を受けることはなく、処理適用幅が大き
いという利点がある。

【０１３３】また、畑地においては、雑草の発芽前に土
壌処理することにより、又は発芽後に茎葉処理すること
により、畑地の強雑草であるアカザ、シロザ、コアカザ
等のアカザ科雑草、カラシナ等のアブラナ科雑草、イヌ
ビユ、アオゲイトウ、イノコズチ等のヒユ科雑草、イヌ
ホウズキ等のナス科雑草等を有効に駆除することができ
るが、中でもイヌビユ、メヒシバ、コメヒシバ、エノコ
ログサ、アキノエノコログサ、セイバンモロコシ、オオ
クサキビ等のイネ科雑草及び黄ハマスゲ等のカヤツリグ
サ科雑草を極めて強力に駆除することができ、一方、ト
ウモロコシ、ビート、ワタ、ダイズ等の作物は薬害を受
けることがない。

【０１３４】次に、生物試験例を挙げて、具体的にその
効果を示す。

【０１３５】

【試験例】

【０１３６】

【試験例１】 水田雑草発芽前処理 １００ｃｍ² ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエ、ホタルイの種子を表層１ｃｍに混和した。
また、２葉期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室
で生育させた。３日後に、製剤例１に準じて調製した水
和剤を用いて所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に
次に示す判定基準に従って調査を行なった。その結果を
表２に示した。 （判定基準） ０： 生育抑制率 ０− １０％ １： 生育抑制率 １１− ３０％ ２： 生育抑制率 ３１− ５０％ ３： 生育抑制率 ５１− ７０％ ４： 生育抑制率 ７１− ９０％ ５： 生育抑制率 ９１−１００％

【０１３７】

【試験例２】 タイヌビエ１．５葉期処理 試験例１と同じ方法で、タイヌビエの１．５葉期に、製
剤例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛
水土壌処理し、２１日後に調査を行なった。その結果を
表２に示した（判定基準は試験例１と同じ）。

【０１３８】なお、表２において、比較１、比較２、比
較３とあるのは、それぞれ比較化合物１、比較化合物
２、比較化合物３のことである。

【０１３９】比較化合物１は、（５−クロロメチル−３
−フェニルスルホニル−２−イソオキサゾリン）であ
り、ヘテロサイクルズ、第２２巻、第１０号、第２１８
７ページ（１９８４年）記載の化合物である。

【０１４０】比較化合物２は、（５−シアノ−５−メチ
ル−３−ベンジルチオ−２−イソオキサゾリン）であ
り、特開平５−１０５６７２号公報記載の化合物であ
る。

【０１４１】比較化合物３は、（５−シアノ−５−メチ
ル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）スルホニ
ル−２−イソオキサゾリン）であり、特開平５−１０５
６７２号公報記載の化合物である。

【０１４２】これら比較化合物が除草活性を有するとい
うことは、上記文献中には何ら記載されていない。

【０１４３】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物 薬量 水田雑草発芽前処理 タイヌビエ１．５葉期処理 番号 (g/a) タイヌ 広葉 ホタ 水稲 タイヌ 広葉 ホタ 水稲 ビエ ルイ ビエ ルイ ──────────────────────────────────── 1 5 5 1 3 0 5 1 5 0 2 5 5 0 2 0 5 0 2 0 3 5 5 1 2 0 4 0 2 0 5 5 5 2 2 0 5 1 3 0 6 5 5 1 2 0 5 0 3 0 10 5 5 1 3 0 5 1 3 0 12 5 5 1 4 0 5 0 5 0 34 5 5 3 3 0 5 4 4 0 35 5 5 3 4 0 5 2 3 0 36 5 5 1 3 0 5 0 2 0 37 5 5 4 4 0 5 3 5 0 38 5 5 1 1 0 5 1 1 1 39 5 5 3 1 0 5 4 2 0 40 5 5 5 0 0 5 4 3 0 41 5 5 3 2 0 5 1 1 0 44 5 5 3 1 0 4 2 2 0 50 5 5 0 2 0 3 0 2 0 51 5 5 1 2 0 5 1 2 0 52 5 5 0 4 0 5 0 2 0 53 5 5 0 5 0 5 0 5 0 54 5 5 0 5 0 5 0 4 0 55 5 5 0 5 0 5 0 5 0 56 5 5 4 4 0 5 2 5 0 57 5 5 1 5 0 5 0 5 0 59 5 5 2 4 0 5 2 5 0 60 5 5 1 5 0 5 3 5 0 61 5 5 1 3 0 5 1 3 0 66 5 5 4 4 0 5 4 3 0 67 5 5 5 4 0 5 3 5 0 70 5 5 2 5 0 5 3 4 0 72 5 5 4 3 0 5 0 4 0 78 5 5 2 3 0 3 2 2 0 79 5 5 0 2 0 2 0 1 0 127 5 5 0 2 0 4 0 1 0 1001 5 5 2 5 0 5 0 5 0 2001 5 5 4 5 2 5 4 5 0 2002 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2003 5 5 4 5 2 5 2 5 0 2004 5 5 3 5 2 5 2 4 0 2005 5 5 5 5 2 5 5 5 2 2006 5 5 5 5 2 5 4 5 0 2007 5 5 5 5 0 5 3 5 0 2008 5 5 5 5 0 5 5 5 0 2009 5 5 4 5 0 5 5 5 0 2010 5 5 5 5 1 5 5 5 2 2011 5 5 5 5 0 5 5 4 0 2012 5 5 5 5 0 5 5 5 0 2014 5 5 3 5 0 5 2 4 0 2015 5 5 5 5 0 5 4 4 0 2019 5 3 2 0 0 3 0 3 0 2020 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2031 5 5 2 1 0 4 1 2 0 2033 5 5 4 4 0 5 1 4 0 2034 5 5 4 5 0 5 2 3 0 2035 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2036 5 5 4 5 0 5 4 4 0 2037 5 5 5 3 0 5 4 3 0 2038 5 5 5 3 0 5 4 2 0 2039 5 5 5 5 0 5 4 4 0 2040 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2041 5 5 4 4 0 5 4 4 0 2042 5 5 5 2 0 5 3 4 0 2043 5 5 5 4 0 5 4 5 0 2044 5 5 5 3 0 5 4 2 0 2045 5 5 4 5 0 5 4 4 0 2046 5 5 4 4 0 5 4 2 0 2047 5 5 4 3 0 5 3 3 0 2048 5 5 5 4 0 5 5 2 0 2049 5 5 5 4 0 5 5 4 0 2050 5 5 4 4 0 5 3 4 0 2051 5 5 4 5 0 5 2 4 0 2052 5 5 3 4 0 5 4 4 0 2053 5 5 5 5 2 5 4 5 1 2054 5 5 5 5 2 5 4 5 0 2055 5 5 5 5 2 5 4 5 0 2056 5 5 5 5 2 5 4 5 0 2057 5 5 4 5 2 5 4 5 0 2058 5 5 4 5 2 5 4 5 2 2059 5 5 5 5 2 5 4 5 2 2060 5 5 4 5 0 5 3 5 0 2061 5 5 3 5 0 5 4 5 0 2064 5 5 5 5 0 5 5 5 0 2065 5 5 4 5 0 5 4 5 1 2066 5 5 5 5 0 5 3 4 0 2067 5 5 5 5 0 5 5 5 0 2068 5 5 4 5 0 5 4 5 1 2070 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2071 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2072 5 5 4 5 0 5 2 5 0 2073 5 5 4 4 1 5 3 4 0 2074 5 5 5 3 0 4 3 2 0 2075 5 5 4 4 0 5 4 5 0 2076 5 5 4 3 0 5 3 4 2 2077 5 5 5 5 2 5 4 5 2 2078 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2079 5 5 3 5 0 5 1 5 0 2080 5 5 4 5 2 5 4 5 0 2081 5 5 4 4 0 5 3 5 0 2082 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2083 5 5 3 5 0 5 1 4 0 2084 5 5 3 5 0 5 3 4 0 2085 5 5 3 5 0 5 4 4 2 2087 5 5 0 2 0 5 0 4 0 2088 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2089 5 5 4 5 0 5 4 3 0 2090 5 5 4 4 0 5 3 4 0 2091 5 5 4 4 0 5 1 4 0 2092 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2093 5 5 4 5 0 5 3 4 0 2094 5 5 4 4 0 4 3 4 0 2095 5 5 5 5 0 5 5 5 2 2097 5 5 5 5 2 5 5 5 1 2098 5 5 5 5 0 5 5 5 2 2099 5 5 5 5 0 5 5 5 0 2100 5 5 3 4 0 5 3 5 0 2101 5 5 4 5 0 5 3 5 0 2102 5 5 5 5 0 5 4 4 0 2103 5 5 4 4 0 5 4 3 0 2104 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2105 5 5 4 3 0 5 4 3 0 2106 5 5 4 3 0 5 4 4 0 2107 5 5 4 5 0 5 3 3 0 2108 5 5 4 5 0 5 4 4 0 2109 5 5 4 2 0 5 3 2 0 2110 5 5 5 4 0 5 4 5 0 2111 5 5 5 5 0 5 4 4 0 2112 5 5 4 4 0 5 3 4 0 2113 5 5 5 4 0 5 4 4 0 2114 5 5 5 4 0 5 5 4 0 2115 5 5 4 4 0 5 4 4 0 2116 5 5 4 5 0 5 4 4 0 2117 5 5 4 5 0 5 2 4 0 2118 5 5 5 4 0 5 4 4 0 2119 5 5 4 5 0 5 3 4 0 2120 5 5 5 5 1 5 5 5 0 2121 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2122 5 5 4 5 0 5 3 5 0 2123 5 5 4 5 1 5 4 5 0 2124 5 5 4 0 1 5 3 5 0 2125 5 5 4 5 0 5 4 5 0 2126 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2127 5 5 5 5 1 5 5 4 0 2128 5 5 3 5 0 5 1 4 0 2131 5 5 4 5 0 5 4 4 0 2142 5 5 2 3 0 5 2 4 0 2143 5 5 5 5 1 5 4 5 0 2144 5 5 5 4 2 5 5 4 0 2145 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2146 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2147 5 5 5 5 0 4 4 4 0 2148 5 5 5 5 0 5 3 5 0 2149 5 5 5 4 1 5 4 4 0 2150 5 5 5 5 0 5 4 5 0 2151 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2152 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2153 5 5 4 5 0 5 2 5 0 2154 5 5 3 5 0 5 3 4 0 2155 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2156 5 5 2 5 1 5 2 4 0 2157 5 5 3 5 0 5 1 5 0 2158 5 5 3 4 0 5 3 4 0 2159 5 5 4 5 0 5 3 5 0 2160 5 5 4 3 0 5 3 4 0 2161 5 5 3 5 1 5 3 5 0 2162 5 5 0 3 0 4 0 3 0 2165 5 5 0 5 0 5 0 5 0 2166 5 5 4 5 0 5 3 5 0 2167 5 5 1 5 0 4 1 5 0 2168 5 5 3 5 0 5 2 5 0 2169 5 5 3 5 0 5 3 5 0 2170 5 5 2 4 0 4 0 4 0 2178 5 5 4 5 2 5 2 5 1 2179 5 5 4 4 0 5 4 4 0 比較１ 5 2 3 0 0 0 0 0 0 比較２ 5 2 0 0 0 1 0 0 0 比較３ 5 0 0 0 0 - - - - ──────────────────────────────────── 上記表中、「−」は、未試験を示す。

【０１４４】

【試験例３】 畑作雑草発芽前処理 ６０ｃｍ³ 、深さ４ｃｍの角型ポットにクレハ園芸培土
を充填し、各種供試雑草及び作物の種子をそれぞれ播種
し、約１ｃｍ覆土した。これらのポットに製剤例２に準
じて調製した乳剤を用いて所定の薬量を均一に散布処理
した。処理後、これらのポットを温室内において植物を
生育した。処理後２１日目に、各雑草に対する除草効果
及び作物に対する薬害を、次に示す判定基準に従って調
査を行なった。その結果を表３に示した。

【０１４５】なお、表中ＢＧはイヌビエ（ｂａｒｎｙａ
ｒｄｇｒａｓｓ）、ＣＲはメヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓ
ｓ）、ＦＯはエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ）、ＪＯは
セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）、ＰＡ
はオオクサキビ（ｐａｎｉｃｕｍ）、ＮＵは黄ハマスゲ
（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＬＡはシロザ
（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）、ＭＵはカラシナ（ｍ
ｕｓｔａｒｄ）、ＰＩはアオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅ
ｄ）を、それぞれ示す。

【０１４６】（判定基準） ０： 生育抑制率 ０− ９％ １： 生育抑制率 １０−１９％ ２： 生育抑制率 ２０−２９％ ３： 生育抑制率 ３０−３９％ ４： 生育抑制率 ４０−４９％ ５： 生育抑制率 ５０−５９％ ６： 生育抑制率 ６０−６９％ ７： 生育抑制率 ７０−７９％ ８： 生育抑制率 ８０−８９％ ９： 生育抑制率 ９０−９９％ １０： 生育抑制率 １００％

【０１４７】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物 薬量 BG CR FO JO PA NU LA MU PI トウモロ 綿 大豆 番号 (kg/ha) コシ ──────────────────────────────────── 2001 2.0 10 10 10 10 10 10 - 4 10 2 0 1 2002 2.0 10 10 10 9 10 10 6 2 10 0 0 0 2003 2.0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 0 2004 2.0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 0 2034 2.0 10 10 10 10 10 10 9 10 10 0 0 0 2035 2.0 10 10 10 10 10 3 9 10 10 0 3 3 2036 2.0 10 10 10 9 10 10 3 0 9 0 0 0 2050 2.0 10 9 - 10 10 0 0 5 10 0 0 0 2051 2.0 9 9 10 8 10 2 0 0 5 0 0 0 2052 2.0 9 10 10 10 10 0 5 9 9 0 0 0 ──────────────────────────────────── 上記表中、「−」は、未試験を示す。

【０１４８】

【試験例４】 畑作茎葉処理 ６０ｃｍ³ 、深さ４ｃｍの角型ポットにクレハ園芸培土
を充填し、各種供試雑草及び作物の種子をそれぞれ播種
し、約１ｃｍ覆土した。これらのポットを温室内におい
て植物を生育した。各植物が２〜３葉期に達した時（播
種後約１０日）、これらのポットに、製剤例２に準じて
調整した乳剤を用いて所定の薬量を茎葉部に均一に散布
処理した。処理後１４日目に、各雑草に対する除草効果
及び作物に対する薬害の調査を行なった。その結果を表
４に示した（判定基準と及び略号は試験例３と同じ）。

【０１４９】

【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物 薬量 BG CR FO JO PA NU PI トウモロ 綿 大豆 番号 (kg/ha) コシ ──────────────────────────────────── 2004 2.0 5 7 10 8 8 2 1 0 1 1 2039 2.0 4 5 8 6 8 0 7 0 1 0 2079 2.0 4 8 6 5 7 2 0 0 1 1 ────────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 本間 豊邦 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 天笠 正 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
   ン原子により置換された低級アルキル基を示し、Ｒ²
   は、低級アルキル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異
   なって、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ⁵ は、
   ハロゲン原子、低級アルキル基（当該低級アルキル基
   は、置換基群ａから選ばれる同一又は異なった１乃至３
   個の置換基により置換されていても良い）又は低級アル
   コキシ基（当該低級アルコキシ基は、置換基群ａから選
   ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換
   されていても良く、また、近接する当該低級アルコキシ
   基が２個結合して低級アルキレンジオキシ基を形成して
   も良く、当該低級アルキレンジオキシ基は同一又は異な
   った１乃至４個のハロゲン原子により置換されていても
   良い）を示すか、又は、Ｒ⁴ とＲ⁵ が一緒になって低級
   アルキレン基又は低級アルキレンオキシ基を形成しても
   良く（ｍが２以上の場合、Ｒ⁵ は同一又は異なっていて
   も良い）、ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、ｎは
   ０、１又は２を示す。 （置換基群ａ）ハロゲン原子、低級アルコキシ基（当該
   低級アルコキシ基は同一又は異なった１乃至３個のハロ
   ゲン原子により置換されていても良く、また、近接する
   当該低級アルコキシ基が２個結合して低級アルキレンジ
   オキシ基を形成しても良い）］で表わされる化合物。
2. 【請求項２】下記一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ¹ は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
   ン原子により置換された炭素数１個又は２個のアルキル
   基を示し、Ｒ² は、炭素数１個又は２個のアルキル基を
   示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、水素原子又は
   炭素数１個乃至３個のアルキル基を示し、Ｒ⁵ は、ハロ
   ゲン原子、炭素数１個乃至３個のアルキル基又は炭素数
   １個乃至３個アルコキシ基（近接する当該アルコキシ基
   が２個結合して炭素数１又は２個のアルキレンジオキシ
   基を形成しても良い）を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同
   一又は異なっていても良い）、ｍは０、１又は２を示
   し、ｎは０又は２を示す。］で表わされる化合物。
3. 【請求項３】下記一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ¹ は、１個乃至３個の塩素原子により置換さ
   れた炭素数１個又は２個のアルキル基を示し、Ｒ² は、
   メチル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、水
   素原子又はメチル基を示し、Ｒ⁵ は、弗素原子、塩素原
   子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
   メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基（近接
   する当該メトキシ基、エトキシ基が２個結合してメチレ
   ンジオキシ基、エチレンジオキシ基を形成しても良い）
   を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同一又は異なっていても
   良い）、ｍは０、１又は２を示し、ｎは０又は２を示
   す。］で表わされる化合物。
4. 【請求項４】下記一般式（Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ¹ は、クロロメチル基を示し、Ｒ² は、メチ
   ル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、水素原子を示し、Ｒ⁵
   は、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキ
   シ基、エトキシ基（近接する当該メトキシ基、エトキシ
   基が２個結合してメチレンジオキシ基、エチレンジオキ
   シ基を形成しても良い）を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は
   同一又は異なっていても良い）、ｍは１又は２を示し、
   ｎは２を示す。］で表わされる化合物。
5. 【請求項５】下記一般式（Ｉ） 【化５】 ［式中、Ｒ¹ は、クロロメチル基を示し、Ｒ² は、メチ
   ル基を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、水素原子を示し、Ｒ⁵
   は、塩素原子、エチル基、メトキシ基（近接する当該メ
   トキシ基が２個結合してメチレンジオキシ基を形成して
   も良い）を示し（ｍが２の場合、Ｒ⁵ は同一又は異なっ
   ていても良い）、ｍは１又は２を示し、ｎは２を示
   す。］で表わされる化合物。
6. 【請求項６】請求項１乃至５に記載の化合物を有効成分
   として含有する農薬。
7. 【請求項７】請求項１乃至５に記載の化合物を有効成分
   として含有する除草剤。