JPH08225540A - ピリダジノン類及び殺菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents
ピリダジノン類及び殺菌剤としてのそれらの使用Info
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- JPH08225540A JPH08225540A JP7318465A JP31846595A JPH08225540A JP H08225540 A JPH08225540 A JP H08225540A JP 7318465 A JP7318465 A JP 7318465A JP 31846595 A JP31846595 A JP 31846595A JP H08225540 A JPH08225540 A JP H08225540A
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D237/14—Oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺菌特性を有する新規な組成物を提供する。
【解決手段】 本発明に係る化合物は、式Ｉ
【化１】
（式中、
ＶはＯ又はＮＨであり；Ｒ4 及びＲ5 は、独立して、水
素、及び置換又は非置換アルキル及びアリール基から選
択され；Ｑは置換又は非置換アリール基である）を有す
る殺菌特性を有する化合物である。
素、及び置換又は非置換アルキル及びアリール基から選
択され；Ｑは置換又は非置換アリール基である）を有す
る殺菌特性を有する化合物である。
Description
【０００１】本発明は、ピリダジノン類及び関連する化
合物、これらの化合物を含む組成物、及び殺菌量のこれ
らの化合物を用いることによって細菌類を防除する方法
に関する。
合物、これらの化合物を含む組成物、及び殺菌量のこれ
らの化合物を用いることによって細菌類を防除する方法
に関する。
【０００２】１９９１年９月１３日に公開された、「ジ
ヒドロピリダジノン類、ピリダジノン類及び関連する化
合物並びに殺菌剤としてのこれらの使用」と題された特
許出願９１−３０８，４０４．２号においては、有効な
殺菌剤としてピリダジノン化合物が開示されている。本
発明は、殺菌特性を有することが同様に発見された新規
な組成物に関する。
ヒドロピリダジノン類、ピリダジノン類及び関連する化
合物並びに殺菌剤としてのこれらの使用」と題された特
許出願９１−３０８，４０４．２号においては、有効な
殺菌剤としてピリダジノン化合物が開示されている。本
発明は、殺菌特性を有することが同様に発見された新規
な組成物に関する。
【０００３】本発明のピリダジノン類は、式Ｉ：
【化３】 （式中、 ＶはＯ又はＮＨであり；Ｒ4 及びＲ5 は、独立して、水
素、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキ
シ、シアノ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ
8 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ10）アルキニル、アリール
及びアルアルキルであり、上記の（Ｃ1〜Ｃ8 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニル、および（Ｃ3 〜Ｃ
10）アルキニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ及びト
リハロメチルからなる群から選択される３個以下の置換
基で置換されていてもよく；Ｑは、以下の式：
素、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）アルコキ
シ、シアノ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ
8 ）アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ10）アルキニル、アリール
及びアルアルキルであり、上記の（Ｃ1〜Ｃ8 ）アルコ
キシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）ア
ルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニル、および（Ｃ3 〜Ｃ
10）アルキニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ及びト
リハロメチルからなる群から選択される３個以下の置換
基で置換されていてもよく；Ｑは、以下の式：
【化４】 を有する基から選択され；Ｙは、Ｏ又はＳであり、ピリ
ダジン環と直接結合を形成しており；Ｒ3 及びＲ6 は、
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリハロ
メチル、メチル、フェニル、フェノキシ、任意に置換さ
れたハロ置換（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルホキシド及
び（Ｃ1 〜Ｃ18）アルコキシから選択され；Ｒ1 及びＲ
2 は、独立して、水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、およびニト
ロから選択され；Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はハロ若しくは（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシによって置換された炭素である）
の構造を有する。
ダジン環と直接結合を形成しており；Ｒ3 及びＲ6 は、
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリハロ
メチル、メチル、フェニル、フェノキシ、任意に置換さ
れたハロ置換（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルホキシド及
び（Ｃ1 〜Ｃ18）アルコキシから選択され；Ｒ1 及びＲ
2 は、独立して、水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、およびニト
ロから選択され；Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はハロ若しくは（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシによって置換された炭素である）
の構造を有する。
【０００４】「アリール」という用語は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、トリハロメチル、メチル、フェニル、フ
ェノキシ、任意に置換されたハロ置換（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルスルホキシド及び（Ｃ1 〜Ｃ18）アルコキシか
らなる群から選択される３個以下の置換基によって置換
されていてもよいフェニル又はナフチルを包含するもの
である。
アノ、ニトロ、トリハロメチル、メチル、フェニル、フ
ェノキシ、任意に置換されたハロ置換（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルスルホキシド及び（Ｃ1 〜Ｃ18）アルコキシか
らなる群から選択される３個以下の置換基によって置換
されていてもよいフェニル又はナフチルを包含するもの
である。
【０００５】代表的なアリール置換基としては、４−ク
ロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジブロモフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−クロロナフ
チル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル、２，４−ジヨードナフチル、２−
ヨード−４−メチルフェニルが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
ロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジブロモフェニ
ル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−クロロナフ
チル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフルオ
ロメチル）フェニル、２，４−ジヨードナフチル、２−
ヨード−４−メチルフェニルが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【０００６】「アルアルキル」という用語は、アルキル
鎖が１〜５個の炭素原子を含み、分岐鎖又は直鎖であっ
てよく、好ましくは直鎖で、アリール部分が上記記載の
ものである基を示すために用いられる。代表的なアルア
ルキル置換基としては、２，４−ジクロロベンジル、
２，４−ジブロモベンジル、２，４，６−トリクロロベ
ンジル、３，５−ジメトキシフェネチル、２，４，５−
トリメチルフェンブチル、２，４−ジブロモナフチルブ
チル、２，４−ジクロロフェニルエチルなどが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
鎖が１〜５個の炭素原子を含み、分岐鎖又は直鎖であっ
てよく、好ましくは直鎖で、アリール部分が上記記載の
ものである基を示すために用いられる。代表的なアルア
ルキル置換基としては、２，４−ジクロロベンジル、
２，４−ジブロモベンジル、２，４，６−トリクロロベ
ンジル、３，５−ジメトキシフェネチル、２，４，５−
トリメチルフェンブチル、２，４−ジブロモナフチルブ
チル、２，４−ジクロロフェニルエチルなどが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【０００７】ハロは、ヨード、フルオロ、ブロモ及びク
ロロ部分を包含することを意味する。
ロロ部分を包含することを意味する。
【０００８】Ｃ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ二重結合のために、一般
式Ｉの新規化合物は、製造に際してＥ／Ｚ異性体混合物
として得られるかもしれない。これらの異性体は、通常
の手段によって個々の成分に分離することができる。個
々の異性体化合物及びそれらの混合物のいずれも、本発
明の対象物を形成し、殺菌剤として用いることができ
る。
式Ｉの新規化合物は、製造に際してＥ／Ｚ異性体混合物
として得られるかもしれない。これらの異性体は、通常
の手段によって個々の成分に分離することができる。個
々の異性体化合物及びそれらの混合物のいずれも、本発
明の対象物を形成し、殺菌剤として用いることができ
る。
【０００９】本発明の好ましい態様は、Ｒ4 及びＲ5 が
水素であり、Ｑがフェニル又はハロ、トリハロメチル、
シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ又はフェニルから
独立して選択される好ましくは２個の置換基で置換され
たフェニルである式Ｉの化合物、その鏡像体（enantiom
orphs）、塩及びコンプレックスである。
水素であり、Ｑがフェニル又はハロ、トリハロメチル、
シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ又はフェニルから
独立して選択される好ましくは２個の置換基で置換され
たフェニルである式Ｉの化合物、その鏡像体（enantiom
orphs）、塩及びコンプレックスである。
【００１０】本発明のより好ましい態様は、Ｒ4 及びＲ
5 が水素であり、Ｑがフェニル又は３位又は４位あるい
は３，４位がハロで置換されたフェニルである、及び、
ＡがＣＨであり、ＶがＯであるもの、及びＡがＮであ
り、ＶがＯ又はＮＨであるもの、式Ｉの化合物、鏡像
体、塩及びコンプレックスである。ＡがＣＨであるか又
はＮである場合の好ましい構造はＥ異性体である。
5 が水素であり、Ｑがフェニル又は３位又は４位あるい
は３，４位がハロで置換されたフェニルである、及び、
ＡがＣＨであり、ＶがＯであるもの、及びＡがＮであ
り、ＶがＯ又はＮＨであるもの、式Ｉの化合物、鏡像
体、塩及びコンプレックスである。ＡがＣＨであるか又
はＮである場合の好ましい構造はＥ異性体である。
【００１１】本発明に包含される代表的な化合物として
は、下表１に示す化合物が挙げられる。
は、下表１に示す化合物が挙げられる。
【００１２】
【表１】 ここで、ＡＲはフェニルを意味する。
【００１３】本発明のピリダジノン類は、通常の合成方
法によって調製することができる。例えば、式Ｉにおい
てＡがＣＨであり、ＶがＯである場合には、化合物は、
次の反応式で調製することができる。
法によって調製することができる。例えば、式Ｉにおい
てＡがＣＨであり、ＶがＯである場合には、化合物は、
次の反応式で調製することができる。
【００１４】
【化５】
【００１５】４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン類とメチル−Ｅ−α−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートとの反応は、金属水
素化物、好ましくはＮａＨのような塩基の存在下で、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中で行
われる。４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン類は、ヨーロッパ特許ＥＰ３０８４０４号に記載の
ようにして調製することができる。メチル−Ｅ−α−
（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキシアクリレ
ートは、単一のＥ異性体として、米国特許第４，９１
４，１２８号に記載されたようにして２−メチルフェニ
ルアセテートから２段階で調製することができる。ま
た、次式Ｂに示すように、ヨーロッパ特許ＥＰ３４８７
６６、ＥＰ１７８８２６及びドイツ国特許ＤＥ３７０５
３８９に記載されたようにして、４，５，６−トリ置換
−３（２Ｈ）−ピリダジノン類を、メチル−２−（ブロ
モメチル）フェニルグリオキシレートと反応させ、次に
メトキシメチルトリフェニルホスホランとＷｉｔｔｉｇ
縮合することもできる。
ダジノン類とメチル−Ｅ−α−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートとの反応は、金属水
素化物、好ましくはＮａＨのような塩基の存在下で、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中で行
われる。４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン類は、ヨーロッパ特許ＥＰ３０８４０４号に記載の
ようにして調製することができる。メチル−Ｅ−α−
（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキシアクリレ
ートは、単一のＥ異性体として、米国特許第４，９１
４，１２８号に記載されたようにして２−メチルフェニ
ルアセテートから２段階で調製することができる。ま
た、次式Ｂに示すように、ヨーロッパ特許ＥＰ３４８７
６６、ＥＰ１７８８２６及びドイツ国特許ＤＥ３７０５
３８９に記載されたようにして、４，５，６−トリ置換
−３（２Ｈ）−ピリダジノン類を、メチル−２−（ブロ
モメチル）フェニルグリオキシレートと反応させ、次に
メトキシメチルトリフェニルホスホランとＷｉｔｔｉｇ
縮合することもできる。
【００１６】
【化６】
【００１７】式ＩにおいてＡがＮであり、ＶがＯである
場合には、化合物は、式Ｃに示すようにして調製するこ
とができる。
場合には、化合物は、式Ｃに示すようにして調製するこ
とができる。
【００１８】
【化７】
【００１９】４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン類とメチル−Ｅ−２−（ブロモメチル）フェニ
ルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシムとの反応は、
金属水素化物、好ましくはＮａＨのような塩基の存在下
で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中
で行われる。メチル−２−（ブロモメチル）フェニルグ
リオキシレート−Ｏ−メチルオキシムは、米国特許第
４，９９９，０４２号及び５，１５７，１４４号に記載
されたようにして調製することができる。メチル−２−
メチルフェニルアセテートを塩基条件下でアルキルニト
リットで処理し、メチル化し、メチル−２−メチルフェ
ニルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシムを得ること
ができ、これは、メチル−２−メチルフェニルグリオキ
シレートからも、２−ヒドロキシルアミンヒドロクロリ
ドによる処理及びメチル化によって、あるいはメトキシ
ルアミンヒドロクロリドによる処理によって調製するこ
ともできる。また、式Ｄに示すように、４，５，６−ト
リ置換−３（２Ｈ）−ピリダジノン類を、メチル−２−
（ブロモメチル）フェニルグリオキシレートと反応さ
せ、次にメトキシルアミンヒドロクロリド又はヒドロキ
シルアミンヒドロクロリドと反応させ、次にメチル化す
ることができる。
ダジノン類とメチル−Ｅ−２−（ブロモメチル）フェニ
ルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシムとの反応は、
金属水素化物、好ましくはＮａＨのような塩基の存在下
で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中
で行われる。メチル−２−（ブロモメチル）フェニルグ
リオキシレート−Ｏ−メチルオキシムは、米国特許第
４，９９９，０４２号及び５，１５７，１４４号に記載
されたようにして調製することができる。メチル−２−
メチルフェニルアセテートを塩基条件下でアルキルニト
リットで処理し、メチル化し、メチル−２−メチルフェ
ニルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシムを得ること
ができ、これは、メチル−２−メチルフェニルグリオキ
シレートからも、２−ヒドロキシルアミンヒドロクロリ
ドによる処理及びメチル化によって、あるいはメトキシ
ルアミンヒドロクロリドによる処理によって調製するこ
ともできる。また、式Ｄに示すように、４，５，６−ト
リ置換−３（２Ｈ）−ピリダジノン類を、メチル−２−
（ブロモメチル）フェニルグリオキシレートと反応さ
せ、次にメトキシルアミンヒドロクロリド又はヒドロキ
シルアミンヒドロクロリドと反応させ、次にメチル化す
ることができる。
【００２０】
【化８】
【００２１】同様に、式ＩにおいてＡがＮである場合に
は、化合物は、式Ｅによって調製することができる。
は、化合物は、式Ｅによって調製することができる。
【００２２】
【化９】
【００２３】オキシミノアセテート（oximinoacetate
s）のオキシミノアセトアミド（oximinoacetamides）へ
のアンモノリシス（amminolysis）は、米国特許第５，
１８５，３４２号、５，２２１，６９１号及び５，１９
４，６６２号に記載されている。式Ｅにおいては、本発
明の２−メトキシイミノアセテート（ＩＶ）を、メタノ
ール中メチルアミンの４０％水溶液で処理して、２−メ
トキシイミノアセトアミド（Ｖ）を得る。また、式Ｆに
おいては、４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン類を、金属水素化物、好ましくはＮａＨのような
塩基の存在下で、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のよ
うな中性溶媒中で、Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミ
ノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミ
ドと反応させる。Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ
−２−［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミド
は、国際特許出願ＷＯ９４１９３３１において記載され
ている。
s）のオキシミノアセトアミド（oximinoacetamides）へ
のアンモノリシス（amminolysis）は、米国特許第５，
１８５，３４２号、５，２２１，６９１号及び５，１９
４，６６２号に記載されている。式Ｅにおいては、本発
明の２−メトキシイミノアセテート（ＩＶ）を、メタノ
ール中メチルアミンの４０％水溶液で処理して、２−メ
トキシイミノアセトアミド（Ｖ）を得る。また、式Ｆに
おいては、４，５，６−トリ置換−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン類を、金属水素化物、好ましくはＮａＨのような
塩基の存在下で、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のよ
うな中性溶媒中で、Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミ
ノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミ
ドと反応させる。Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ
−２−［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミド
は、国際特許出願ＷＯ９４１９３３１において記載され
ている。
【００２４】
【化１０】
【００２５】最後に、ヨーロッパ特許ＥＰ５８５７５１
号に記載されているように、且つ式Ｇに示されるよう
に、オキシイミノアセトアミド（Ｖ）は、メチルアミン
の水溶液によってアミノリシスを行い、次にメトキシル
アミンＨＣｌ又はヒドロキシルアミンＨＣｌで処理し、
次にメチル化することによって、ケトエステル（ＩＩ
Ｉ）から形成させることができる。
号に記載されているように、且つ式Ｇに示されるよう
に、オキシイミノアセトアミド（Ｖ）は、メチルアミン
の水溶液によってアミノリシスを行い、次にメトキシル
アミンＨＣｌ又はヒドロキシルアミンＨＣｌで処理し、
次にメチル化することによって、ケトエステル（ＩＩ
Ｉ）から形成させることができる。
【００２６】
【化１１】
【００２７】本発明を示すために表２において以下の例
を与える。
を与える。
【表２】 ここで、ＡＲはフェニルを意味する。
【００２８】本発明の化合物は、以下の手順に従って製
造することができる。
造することができる。
【００２９】（実施例１） メチル−α−［２−（６’−（４”−クロロフェニル）
ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチルフェニ
ル］−β−メトキシアクリレート（表２、例５７） 電磁スターラー、窒素導入口及び圧力均等化サイドアー
ム滴下ロートを取り付けた乾燥した１００ｍｌの三つ口
フラスコに、６０％の水素化ナトリウム油懸濁液０．３
ｇ（７．３ミリモル）及び乾燥ジメチルホルムアミド１
０ｍｌを加えた。ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の６
−（４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
１．５ｇ（７．３ミリモル）の溶液を雰囲気温度で滴下
した。溶液を室温で１時間攪拌した。ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ中のメチル−α−（ブロモメチルフェニ
ル）−β−メトキシアクリレート２．１ｇ（７．３ミリ
モル）の溶液を室温で滴下し、反応液を、窒素下、雰囲
気温度で合計２時間攪拌した。次に、反応液を１００ｍ
ｌの水でクエンチし、エチルアセテート（１００ｍｌ×
３回）で抽出した。抽出された有機相を、水１００ｍ
ｌ、塩化ナトリウム飽和溶液１００ｍｌで洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を、減圧
下で蒸発させることにより濃縮して、標記化合物２．１
ｇを、粘稠な黄色の油状物として得た。
ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチルフェニ
ル］−β−メトキシアクリレート（表２、例５７） 電磁スターラー、窒素導入口及び圧力均等化サイドアー
ム滴下ロートを取り付けた乾燥した１００ｍｌの三つ口
フラスコに、６０％の水素化ナトリウム油懸濁液０．３
ｇ（７．３ミリモル）及び乾燥ジメチルホルムアミド１
０ｍｌを加えた。ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の６
−（４−クロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
１．５ｇ（７．３ミリモル）の溶液を雰囲気温度で滴下
した。溶液を室温で１時間攪拌した。ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ中のメチル−α−（ブロモメチルフェニ
ル）−β−メトキシアクリレート２．１ｇ（７．３ミリ
モル）の溶液を室温で滴下し、反応液を、窒素下、雰囲
気温度で合計２時間攪拌した。次に、反応液を１００ｍ
ｌの水でクエンチし、エチルアセテート（１００ｍｌ×
３回）で抽出した。抽出された有機相を、水１００ｍ
ｌ、塩化ナトリウム飽和溶液１００ｍｌで洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を、減圧
下で蒸発させることにより濃縮して、標記化合物２．１
ｇを、粘稠な黄色の油状物として得た。
【００３０】（実施例２） メチル−２−［２−（６’−（３”，４”−ジクロロフ
ェニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチル
フェニル］−２−メトキシイミノアセテート（表２、例
７６） 電磁スターラー、窒素導入口及び圧力均等化サイドアー
ム滴下ロートを取り付けた乾燥した１００ｍｌの三つ口
フラスコに、６０％の水素化ナトリウム油懸濁液０．１
７ｇ（４．１５ミリモル）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌを加えた。ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中
の６−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン１．０ｇ（４．１５ミリモル）の溶液を雰囲
気温度で滴下した。溶液を室温で１時間攪拌した。ジメ
チルホルムアミド２０ｍｌ中のメチル−２−ブロモメチ
ルフェニルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシム１．
２ｇ（４．１５ミリモル）の溶液を室温で滴下し、反応
液を、窒素下、雰囲気温度で全３時間攪拌した。次に、
反応液を１００ｍｌの水でクエンチし、エチルアセテー
ト（１００ｍｌ×３回）で抽出した。抽出された有機相
を、水１００ｍｌ、塩化ナトリウム飽和溶液１００ｍｌ
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し
た。濾液を、減圧下で蒸発させることにより濃縮して、
１．６ｇの暗色の液体を得、これをシリカゲル上で１０
０％のエチルアセテートを用いてクロマトグラフィーに
かけて、標記化合物１．２ｇを、粘稠な淡黄色の液体と
して得た。
ェニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチル
フェニル］−２−メトキシイミノアセテート（表２、例
７６） 電磁スターラー、窒素導入口及び圧力均等化サイドアー
ム滴下ロートを取り付けた乾燥した１００ｍｌの三つ口
フラスコに、６０％の水素化ナトリウム油懸濁液０．１
７ｇ（４．１５ミリモル）及び乾燥ジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌを加えた。ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中
の６−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン１．０ｇ（４．１５ミリモル）の溶液を雰囲
気温度で滴下した。溶液を室温で１時間攪拌した。ジメ
チルホルムアミド２０ｍｌ中のメチル−２−ブロモメチ
ルフェニルグリオキシレート−Ｏ−メチルオキシム１．
２ｇ（４．１５ミリモル）の溶液を室温で滴下し、反応
液を、窒素下、雰囲気温度で全３時間攪拌した。次に、
反応液を１００ｍｌの水でクエンチし、エチルアセテー
ト（１００ｍｌ×３回）で抽出した。抽出された有機相
を、水１００ｍｌ、塩化ナトリウム飽和溶液１００ｍｌ
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し
た。濾液を、減圧下で蒸発させることにより濃縮して、
１．６ｇの暗色の液体を得、これをシリカゲル上で１０
０％のエチルアセテートを用いてクロマトグラフィーに
かけて、標記化合物１．２ｇを、粘稠な淡黄色の液体と
して得た。
【００３１】実施例３ Ｎ−メチル−２−［２−（６’−（３”，４”−ジクロ
ロフェニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メ
チルフェニル］−２−メトキシイミノアセトアミド（表
２、例７７） 電磁スターラーを取り付けた５０ｍｌのフラスコに、メ
チル−２−［２−（６’−（３”，４”−ジクロロフェ
ニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチルフ
ェニル］−２−メトキシイミノアセテート０．５ｇ
（１．１２ミリモル）及び無水メタノール２０ｍｌを入
れた。攪拌しながら、メチルアミンの４０％水溶液０．
５ｍｌを上記メタノール溶液に加え、反応系を雰囲気温
度で合計４８時間攪拌した。次に、減圧下で蒸発させる
ことによって溶液を濃縮し、残渣をエチルアセテート１
００ｍｌ中に溶解した。有機抽出物を水１００ｍｌ及び
塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濾過した。減圧下で蒸発させることに
よって濾液を濃縮して、生成物０．５ｇを明褐色の固体
として得た。
ロフェニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メ
チルフェニル］−２−メトキシイミノアセトアミド（表
２、例７７） 電磁スターラーを取り付けた５０ｍｌのフラスコに、メ
チル−２−［２−（６’−（３”，４”−ジクロロフェ
ニル）ピリダジン−３’−オン−２’−イル）メチルフ
ェニル］−２−メトキシイミノアセテート０．５ｇ
（１．１２ミリモル）及び無水メタノール２０ｍｌを入
れた。攪拌しながら、メチルアミンの４０％水溶液０．
５ｍｌを上記メタノール溶液に加え、反応系を雰囲気温
度で合計４８時間攪拌した。次に、減圧下で蒸発させる
ことによって溶液を濃縮し、残渣をエチルアセテート１
００ｍｌ中に溶解した。有機抽出物を水１００ｍｌ及び
塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濾過した。減圧下で蒸発させることに
よって濾液を濃縮して、生成物０．５ｇを明褐色の固体
として得た。
【００３２】実施例４ 表２に示す化合物に関してＮＭＲデータ（２００ＭＨ
ｚ）をとった。
ｚ）をとった。
【００３３】
【表３】
【００３４】本発明の数多くの化合物を、以下に示す疾
病に対する生体内殺菌活性に関して試験した。穀物に関
する試験（稲いもち病の試験に用いた稲植物を除く）に
おいては、殺菌化合物を施す約２４時間前に植物を刈り
込み、均一な植物の高さを得ると共に、化合物の均一な
施用及び菌の接種を容易にした。化合物を、水、アセト
ン及びメタノールの２：１：１混合物中に溶解し、植物
上に噴霧し、乾燥させ（４〜６時間）、次に植物に菌を
接種した。それぞれの試験において、水、アセトン及び
メタノールの混合物中を噴霧し、菌を接種した対象を準
備した。それぞれの試験方法の残りの部分は、以下に示
す通りであり、結果は疾病防除価（未処理の対照植物に
対して、本発明の化合物で処理した植物の、疾病の兆候
又は症状が見られなかったもののパーセント）として表
２に報告する。１００の値は、全て疾病が防除されたも
のとして評価したものであり、０の値は疾病が防除され
たものがなかったものとして評価されたものである。試
験植物に対する菌の施用は以下のようにして行った。
病に対する生体内殺菌活性に関して試験した。穀物に関
する試験（稲いもち病の試験に用いた稲植物を除く）に
おいては、殺菌化合物を施す約２４時間前に植物を刈り
込み、均一な植物の高さを得ると共に、化合物の均一な
施用及び菌の接種を容易にした。化合物を、水、アセト
ン及びメタノールの２：１：１混合物中に溶解し、植物
上に噴霧し、乾燥させ（４〜６時間）、次に植物に菌を
接種した。それぞれの試験において、水、アセトン及び
メタノールの混合物中を噴霧し、菌を接種した対象を準
備した。それぞれの試験方法の残りの部分は、以下に示
す通りであり、結果は疾病防除価（未処理の対照植物に
対して、本発明の化合物で処理した植物の、疾病の兆候
又は症状が見られなかったもののパーセント）として表
２に報告する。１００の値は、全て疾病が防除されたも
のとして評価したものであり、０の値は疾病が防除され
たものがなかったものとして評価されたものである。試
験植物に対する菌の施用は以下のようにして行った。
【００３５】小麦うどん粉病（Wheat Powdery Mildew:W
PM） エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）（f.sp.
tritici）を、６５〜７０゜Ｆの制御された温度の室中
において、小麦の植物上で培養した。うどん粉病胞子
を、培地植物から、予め殺菌剤化合物を噴霧した小麦の
苗上に振り落とした。接種された苗を、６５〜７５゜Ｆ
に制御された温度の室中に保持し、水やりをした。疾病
防除価を、接種から８〜１０日後に評価した。
PM） エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）（f.sp.
tritici）を、６５〜７０゜Ｆの制御された温度の室中
において、小麦の植物上で培養した。うどん粉病胞子
を、培地植物から、予め殺菌剤化合物を噴霧した小麦の
苗上に振り落とした。接種された苗を、６５〜７５゜Ｆ
に制御された温度の室中に保持し、水やりをした。疾病
防除価を、接種から８〜１０日後に評価した。
【００３６】小麦黒さび病（Wheat Stem Rust:WSR） プシニア・グラミニス（Puccinia graminis）（f.sp.tr
itici Race 15B-2）を、温室内においてWanzer小麦の苗
上で１４日間培養した。感染した植物からの胞子の水懸
濁液を調製し、胞子濃度を脱イオン水１ｍｌあたり約２
×１０5 の胞子に調整した。デビルビス（De Vilbiss）
噴霧器を用いて５ポンド／平方インチの空気圧で、液が
流れ落ちるまで黒さび病の胞子懸濁液を施すことによっ
て、予め殺菌剤化合物で処理したWanzer小麦の植物に接
種した。接種後、植物を約７５゜Ｆの高湿雰囲気中に配
置して、連続的に暗所に１２時間置き、その後、約５０
０フィートキャンドルの強度を有する光に最低３〜４時
間曝露した。室内の温度は８５゜Ｆを超えなかった。投
光時間が終了したら、植物を温室内に配置して、２週間
成長させて、疾病防除価を測定した。
itici Race 15B-2）を、温室内においてWanzer小麦の苗
上で１４日間培養した。感染した植物からの胞子の水懸
濁液を調製し、胞子濃度を脱イオン水１ｍｌあたり約２
×１０5 の胞子に調整した。デビルビス（De Vilbiss）
噴霧器を用いて５ポンド／平方インチの空気圧で、液が
流れ落ちるまで黒さび病の胞子懸濁液を施すことによっ
て、予め殺菌剤化合物で処理したWanzer小麦の植物に接
種した。接種後、植物を約７５゜Ｆの高湿雰囲気中に配
置して、連続的に暗所に１２時間置き、その後、約５０
０フィートキャンドルの強度を有する光に最低３〜４時
間曝露した。室内の温度は８５゜Ｆを超えなかった。投
光時間が終了したら、植物を温室内に配置して、２週間
成長させて、疾病防除価を測定した。
【００３７】稲いもち病（Rice Blast:RB） 葉及び茎に、葉上に接種物の均一な膜が観察されるまで
エアブラシで噴霧することによって、Nato稲の植物にPi
ricularia oryzae（約２０，０００個の分生子／ｍｌ）
を接種した。接種された植物を、湿潤雰囲気中（７５〜
８５゜Ｆ）で約２４時間インキュベートし、次に温室雰
囲気（７０〜７５゜Ｆ）中に配置した。接種の７〜８日
後に疾病防除価を測定した。
エアブラシで噴霧することによって、Nato稲の植物にPi
ricularia oryzae（約２０，０００個の分生子／ｍｌ）
を接種した。接種された植物を、湿潤雰囲気中（７５〜
８５゜Ｆ）で約２４時間インキュベートし、次に温室雰
囲気（７０〜７５゜Ｆ）中に配置した。接種の７〜８日
後に疾病防除価を測定した。
【００３８】稲紋枯病（Rice Sheath Blight:RSB） ５００ｍｌのエルレンマイヤーフラスコ中において、ペ
リキュラリア・フィラメントサ（Pellicularia filamen
tosa）（f.sp.sasiki）を、加圧蒸気減菌された粉砕稲
種子及びジャガイモデキストロースブロス混合物（ジャ
ガイモデキストロースブロス３０ｍｌあたり稲種子１０
０ｇ）上で培養した。１０日後、培養物をブレンダー中
でブレンドして、均一な接種物を調製した。茶さじ約１
杯の接種物を、それぞれのポット（直径３インチ）の土
壌表面上のLebonnet稲種子の間に振りまいた。接種され
た苗を、湿潤容器内（８５−９０゜Ｆ）で５日間インキ
ュベートした。苗を容器から取り出した直後に、疾病防
除価を測定した。
リキュラリア・フィラメントサ（Pellicularia filamen
tosa）（f.sp.sasiki）を、加圧蒸気減菌された粉砕稲
種子及びジャガイモデキストロースブロス混合物（ジャ
ガイモデキストロースブロス３０ｍｌあたり稲種子１０
０ｇ）上で培養した。１０日後、培養物をブレンダー中
でブレンドして、均一な接種物を調製した。茶さじ約１
杯の接種物を、それぞれのポット（直径３インチ）の土
壌表面上のLebonnet稲種子の間に振りまいた。接種され
た苗を、湿潤容器内（８５−９０゜Ｆ）で５日間インキ
ュベートした。苗を容器から取り出した直後に、疾病防
除価を測定した。
【００３９】小麦赤さび病（Wheat Leaf Rust:WLR） 温室内において、パクシニア・レコンディタ（Puccinia
recondita）（f.sp.tritici Races PKB及びPLD）を、
７日齢の小麦（品種：フィルダー（Fielder））上で１
４日間以上培養した。サイクロンバキュームを用いるか
又はアルミニウム箔上に落とすことによって、胞子を葉
から採取した。開口２５０ミクロンのスクリーンを通し
てふるいにかけることによって胞子を清浄化し、これを
保存するか又はそのままで用いた。保存は、超低温フリ
ーザー内の密閉バッグで行った。保存する場合には、用
いる前に、胞子を４０゜Ｆで２分間熱衝撃にかけなけれ
ばならない。ソルトロール油１ｍｌあたり２０ｍｇ
（９，５００，０００個の胞子）を加えることによっ
て、乾燥夏胞子（uredia）から胞子懸濁液を調製した。
懸濁液を、油噴霧器に取り付けられたゼラチンカプセル
（容量０．７ｍｌ）中に入れた。１つのカプセルを７日
齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポット２０平面に
つき使用した。油が小麦の葉から蒸発するのを少なくと
も１５分間待った後、植物を暗ミスト室（１８〜２０℃
及び相対湿度１００％）中に２４時間配置した。次に、
植物を、潜伏期間の間、温室内に配置して、１０日後に
疾病レベルに関して記録した。保護及び治療試験に関し
ては、殺菌剤化合物を植物に噴霧するそれぞれ１日又は
２日前に植物に接種した。
recondita）（f.sp.tritici Races PKB及びPLD）を、
７日齢の小麦（品種：フィルダー（Fielder））上で１
４日間以上培養した。サイクロンバキュームを用いるか
又はアルミニウム箔上に落とすことによって、胞子を葉
から採取した。開口２５０ミクロンのスクリーンを通し
てふるいにかけることによって胞子を清浄化し、これを
保存するか又はそのままで用いた。保存は、超低温フリ
ーザー内の密閉バッグで行った。保存する場合には、用
いる前に、胞子を４０゜Ｆで２分間熱衝撃にかけなけれ
ばならない。ソルトロール油１ｍｌあたり２０ｍｇ
（９，５００，０００個の胞子）を加えることによっ
て、乾燥夏胞子（uredia）から胞子懸濁液を調製した。
懸濁液を、油噴霧器に取り付けられたゼラチンカプセル
（容量０．７ｍｌ）中に入れた。１つのカプセルを７日
齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポット２０平面に
つき使用した。油が小麦の葉から蒸発するのを少なくと
も１５分間待った後、植物を暗ミスト室（１８〜２０℃
及び相対湿度１００％）中に２４時間配置した。次に、
植物を、潜伏期間の間、温室内に配置して、１０日後に
疾病レベルに関して記録した。保護及び治療試験に関し
ては、殺菌剤化合物を植物に噴霧するそれぞれ１日又は
２日前に植物に接種した。
【００４０】キュウリべと病（Cucumber Downey Milde
w:CDM） ６５〜７５゜Ｆの一定温度の室内において、湿潤空気中
で、穏やかな光強度下で、成育しているMarketeerキュ
ウリの植物の葉上に、プセウドペロノスポラ・キュベン
シス（Pseudoperonospora cubensis）を７〜８日間保持
した。感染した葉からの胞子の水懸濁液を調製し、胞子
濃度を水１ｍｌあたり約１×１０5 個に調整した。葉の
下側に、デビルビス噴霧器で小滴が葉上に観察されるま
で噴霧することによって、Marketeerキュウリの苗に接
種した。接種された植物をミスト室内において、約７０
゜Ｆで２４時間インキュベートし、その後、制御された
温度の室内で、ミスト下において、６５〜７５゜Ｆで、
６〜７日インキュベートした。接種の７日後に、疾病防
除価を測定した。
w:CDM） ６５〜７５゜Ｆの一定温度の室内において、湿潤空気中
で、穏やかな光強度下で、成育しているMarketeerキュ
ウリの植物の葉上に、プセウドペロノスポラ・キュベン
シス（Pseudoperonospora cubensis）を７〜８日間保持
した。感染した葉からの胞子の水懸濁液を調製し、胞子
濃度を水１ｍｌあたり約１×１０5 個に調整した。葉の
下側に、デビルビス噴霧器で小滴が葉上に観察されるま
で噴霧することによって、Marketeerキュウリの苗に接
種した。接種された植物をミスト室内において、約７０
゜Ｆで２４時間インキュベートし、その後、制御された
温度の室内で、ミスト下において、６５〜７５゜Ｆで、
６〜７日インキュベートした。接種の７日後に、疾病防
除価を測定した。
【００４１】トマト疫病（Tomato Late Blight:TLB） フィトフラ・インフェスタンス（Phytophthora infesta
ns）を、Ｖ８ジュース及びＣａＣＯ3 寒天上で３〜４週
間培養した。水を用いて胞子を寒天から洗い落とし、デ
ビルビス噴霧器によって、実験用殺菌剤を予め噴霧した
３週齢のピクシートマトの植物の葉上に分散させた。接
種された植物を、湿潤容器内において２０℃で２４時間
配置して感染させた。次に、植物を取り出して、２０℃
の制御された雰囲気の室に移した。５日後に、植物を疾
病防除に関して評価した。
ns）を、Ｖ８ジュース及びＣａＣＯ3 寒天上で３〜４週
間培養した。水を用いて胞子を寒天から洗い落とし、デ
ビルビス噴霧器によって、実験用殺菌剤を予め噴霧した
３週齢のピクシートマトの植物の葉上に分散させた。接
種された植物を、湿潤容器内において２０℃で２４時間
配置して感染させた。次に、植物を取り出して、２０℃
の制御された雰囲気の室に移した。５日後に、植物を疾
病防除に関して評価した。
【００４２】小麦葉枯病（Wheat Leaf Blotch:SNW） 暗所中において、セプトリア・ノドラム（Septoria nod
orum）を、インキュベーター内で、２０℃で４８〜７２
時間、Czapek-Dox Ｖ８ジュース寒天平板上で保持した
後、２０℃において、明所で１２時間、暗所で１２時間
インキュベートした。脱イオン水中で菌材料を有する平
板の部分を振とうし、チーズクロスを通して濾過するこ
とによって、胞子の水懸濁液を得た。胞子を含有する水
懸濁液を、１ｍｌあたり３．０×１０6 個の胞子濃度に
希釈した。デビルビス噴霧器を用いて、接種物を、予め
殺菌剤化合物を噴霧した１週齢のフィルダー小麦の植物
上に分散させた。接種された植物を、２０℃の湿潤容器
中に、明所の１２時間、暗所の１２時間を交互にして、
９６時間配置した。次に、接種された苗を２０℃の制御
された雰囲気の室に移して８日間インキュベートした。
疾病防除価を記録した。
orum）を、インキュベーター内で、２０℃で４８〜７２
時間、Czapek-Dox Ｖ８ジュース寒天平板上で保持した
後、２０℃において、明所で１２時間、暗所で１２時間
インキュベートした。脱イオン水中で菌材料を有する平
板の部分を振とうし、チーズクロスを通して濾過するこ
とによって、胞子の水懸濁液を得た。胞子を含有する水
懸濁液を、１ｍｌあたり３．０×１０6 個の胞子濃度に
希釈した。デビルビス噴霧器を用いて、接種物を、予め
殺菌剤化合物を噴霧した１週齢のフィルダー小麦の植物
上に分散させた。接種された植物を、２０℃の湿潤容器
中に、明所の１２時間、暗所の１２時間を交互にして、
９６時間配置した。次に、接種された苗を２０℃の制御
された雰囲気の室に移して８日間インキュベートした。
疾病防除価を記録した。
【００４３】キュウリうどん粉病（Cucumber Powdery M
ildew:CPM） 温室内において、スファエロセカ・フルギネア（Sphaer
otheca fulginea）をBush Champion産のキュウリの植物
上に保持した。１００ｍｌあたり１滴のＴｗｅｅｎ８０
を含む水を用いて葉から胞子を洗い落とすことによって
接種物を調製した。植物を振とうした後、接種物を、チ
ーズクロスを通して濾過し、噴出ボトルミスト化機（sq
uirt bottle mister）で植物上に噴霧した。次に、植物
を温室内に配置して、感染させ、インキュベートした。
接種の７日後に植物を評価した。疾病防除価を記録し
た。
ildew:CPM） 温室内において、スファエロセカ・フルギネア（Sphaer
otheca fulginea）をBush Champion産のキュウリの植物
上に保持した。１００ｍｌあたり１滴のＴｗｅｅｎ８０
を含む水を用いて葉から胞子を洗い落とすことによって
接種物を調製した。植物を振とうした後、接種物を、チ
ーズクロスを通して濾過し、噴出ボトルミスト化機（sq
uirt bottle mister）で植物上に噴霧した。次に、植物
を温室内に配置して、感染させ、インキュベートした。
接種の７日後に植物を評価した。疾病防除価を記録し
た。
【００４４】ブドウべと病（Grape Downey Mildew:GD
M） ２０℃の制御された温度の室内において、湿潤空気中、
穏やかな光強度下で、プラスモパラ・ビチコーラ（Plas
mopara Viticola）を、Delaware産の成育しているブド
ウの葉上に７〜８日間保持した。感染した葉から胞子の
水懸濁液を調製し、胞子濃度を水１ｍｌあたり約３×１
０5 個に調整した。デビルビス噴霧器を用いて、葉の下
側に、小滴が葉上に観察されるまで噴霧することによっ
て、組織培地からのDelawareブドウの植物に接種した。
接種された植物をミスト室内において２０℃で２４時間
インキュベートした。接種の７日後に、疾病防除価を記
録した。
M） ２０℃の制御された温度の室内において、湿潤空気中、
穏やかな光強度下で、プラスモパラ・ビチコーラ（Plas
mopara Viticola）を、Delaware産の成育しているブド
ウの葉上に７〜８日間保持した。感染した葉から胞子の
水懸濁液を調製し、胞子濃度を水１ｍｌあたり約３×１
０5 個に調整した。デビルビス噴霧器を用いて、葉の下
側に、小滴が葉上に観察されるまで噴霧することによっ
て、組織培地からのDelawareブドウの植物に接種した。
接種された植物をミスト室内において２０℃で２４時間
インキュベートした。接種の７日後に、疾病防除価を記
録した。
【００４５】トマト灰色かび病（Botrytis Gray Mold:B
OT） ボトリティス・シスリア（Botrytis cinerea）の幾つか
の菌株をＰＤＡ上に保持し、密閉されたプラスチック箱
内において、雰囲気温度で、室内光下で、２〜３週間保
存した。水道水１００ｍｌ中１．９ｇを用いたデキスト
ロース溶液を用いて、菌の胞子培養プレートの表面を洗
浄した。プレートをラバーポリスマン（rubber policem
an）で擦った後、溶液を、２層のチーズクロスを通して
注いだ。５〜６．５×１０5 個の胞子／ｍｌの胞子懸濁
液を、デビルビス噴霧器でピクシートマトの植物の上面
及び下面上に噴霧した。植物を、１００％ＲＨで２０℃
の制御された温度の室内に、明所と暗所を１２時間づつ
交互にして配置した。接種の７日後に疾病防除値を記録
した。
OT） ボトリティス・シスリア（Botrytis cinerea）の幾つか
の菌株をＰＤＡ上に保持し、密閉されたプラスチック箱
内において、雰囲気温度で、室内光下で、２〜３週間保
存した。水道水１００ｍｌ中１．９ｇを用いたデキスト
ロース溶液を用いて、菌の胞子培養プレートの表面を洗
浄した。プレートをラバーポリスマン（rubber policem
an）で擦った後、溶液を、２層のチーズクロスを通して
注いだ。５〜６．５×１０5 個の胞子／ｍｌの胞子懸濁
液を、デビルビス噴霧器でピクシートマトの植物の上面
及び下面上に噴霧した。植物を、１００％ＲＨで２０℃
の制御された温度の室内に、明所と暗所を１２時間づつ
交互にして配置した。接種の７日後に疾病防除値を記録
した。
【００４６】トマト輪紋病（Tomato Early Blight:TE
B） 乾燥した培地プレートを用いてアルターナリア・ソラニ
（Alternaria solani）の培養物を産生させた。培地プ
レートを脱イオン水で被覆し、引っ掻いて胞子を脱離さ
せた。胞子の溶液を、２層のチーズクロスを通して濾過
した。８×１０4 個の胞子／ｍｌの最終接種濃度を用い
て、San Marzano又はRutgers産のトマトの植物の上面及
び下面に接種した。植物を湿潤容器内に２４時間配置し
た。接種された植物を湿潤容器から取り出し、温室内に
７〜８日間配置した。有効性値を防除価として記録し
た。
B） 乾燥した培地プレートを用いてアルターナリア・ソラニ
（Alternaria solani）の培養物を産生させた。培地プ
レートを脱イオン水で被覆し、引っ掻いて胞子を脱離さ
せた。胞子の溶液を、２層のチーズクロスを通して濾過
した。８×１０4 個の胞子／ｍｌの最終接種濃度を用い
て、San Marzano又はRutgers産のトマトの植物の上面及
び下面に接種した。植物を湿潤容器内に２４時間配置し
た。接種された植物を湿潤容器から取り出し、温室内に
７〜８日間配置した。有効性値を防除価として記録し
た。
【００４７】
【表４】
【００４８】（７５）の表示は、試験を７５ｇ／ｈａで
行ったことを示す。
行ったことを示す。
【００４９】ピリダジノン類及びその鏡像体、酸付加塩
及び金属塩コンプレックスは、農業用殺菌剤として有用
であり、種子、土壌又は葉のような種々の対象に施すこ
とができる。かかる目的のためには、これらの化合物
を、調整された形態又は純粋な形態で、溶液として、又
は配合物として用いることができる。化合物は、通常、
キャリア中に溶解されるか、あるいはそれらをその後の
散布に好適にするように配合される。例えば、これらの
化学薬剤を、水和剤（wettable powder）、乳剤、粉
剤、粒剤、エアゾール又はフロアブル（flowable emuls
ion concentrate）として配合することができる。かか
る配合においては、化合物を、液体又は固体キャリアで
増量して、所望の場合には、好適な界面活性剤を含ませ
る。
及び金属塩コンプレックスは、農業用殺菌剤として有用
であり、種子、土壌又は葉のような種々の対象に施すこ
とができる。かかる目的のためには、これらの化合物
を、調整された形態又は純粋な形態で、溶液として、又
は配合物として用いることができる。化合物は、通常、
キャリア中に溶解されるか、あるいはそれらをその後の
散布に好適にするように配合される。例えば、これらの
化学薬剤を、水和剤（wettable powder）、乳剤、粉
剤、粒剤、エアゾール又はフロアブル（flowable emuls
ion concentrate）として配合することができる。かか
る配合においては、化合物を、液体又は固体キャリアで
増量して、所望の場合には、好適な界面活性剤を含ませ
る。
【００５０】通常は、特に葉面用の噴霧配合物の場合に
は、農業的な慣習に従って、湿潤剤、展着剤、分散助
剤、粘着剤、接着剤などのような補助剤を含ませること
が望ましい。当該技術において通常的に用いられるかか
る補助剤及び補助剤に関する議論は、多くの参考文献、
例えばJohn W McCutcheon, Inc.出版の”Detergents an
d Emulsifiers, Annual”においてみることができる。
は、農業的な慣習に従って、湿潤剤、展着剤、分散助
剤、粘着剤、接着剤などのような補助剤を含ませること
が望ましい。当該技術において通常的に用いられるかか
る補助剤及び補助剤に関する議論は、多くの参考文献、
例えばJohn W McCutcheon, Inc.出版の”Detergents an
d Emulsifiers, Annual”においてみることができる。
【００５１】概して、本発明の化合物は、アセトン、メ
タノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン又はジメチルスルホキシドのようなある種の溶媒中に
溶解することができ、かかる溶液は水で希釈することが
できる。溶液の濃度は、約１％〜約９０％であってよ
く、約５％〜約５０％が好ましい範囲である。
タノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン又はジメチルスルホキシドのようなある種の溶媒中に
溶解することができ、かかる溶液は水で希釈することが
できる。溶液の濃度は、約１％〜約９０％であってよ
く、約５％〜約５０％が好ましい範囲である。
【００５２】乳剤を調製するためには、化合物を、好適
な有機溶媒又は溶媒の混合物中に、乳化剤と共に溶解し
て、水中における化合物の分散を向上させることができ
る。乳剤中の活性成分の濃度は、通常は約１０％〜約９
０％であり、フロアブルにおいては約７５％程度に高く
することができる。
な有機溶媒又は溶媒の混合物中に、乳化剤と共に溶解し
て、水中における化合物の分散を向上させることができ
る。乳剤中の活性成分の濃度は、通常は約１０％〜約９
０％であり、フロアブルにおいては約７５％程度に高く
することができる。
【００５３】噴霧に好適な水和剤は、化合物を、クレ
ー、無機シリケート及びカーボネート並びにシリカ類の
ような微粒化された固体と混合して、かかる混合物中に
湿潤剤、粘着剤及び／又は分散剤を含ませることによっ
て調製することができる。かかる配合物における活性成
分の濃度は、通常は約２０％〜約９９％、好ましくは約
４０％〜約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、Ｈｉ−ＳｉｌＲの商標名で市販され
ているもののような合成沈殿水和二酸化珪素４５部、及
びナトリウムリグノスルホネート５部を配合することに
よって調製する。他の調製においては、上記の水和剤に
おいて、カオリンタイプ（Barden）のクレーをＨｉ−Ｓ
ｉｌに代えて用い、他の調製においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、Ｚｅｏｌｅｘ ７の商標名で市販されてい
る合成ナトリウムシリコアルミネートで置き換える。
ー、無機シリケート及びカーボネート並びにシリカ類の
ような微粒化された固体と混合して、かかる混合物中に
湿潤剤、粘着剤及び／又は分散剤を含ませることによっ
て調製することができる。かかる配合物における活性成
分の濃度は、通常は約２０％〜約９９％、好ましくは約
４０％〜約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、Ｈｉ−ＳｉｌＲの商標名で市販され
ているもののような合成沈殿水和二酸化珪素４５部、及
びナトリウムリグノスルホネート５部を配合することに
よって調製する。他の調製においては、上記の水和剤に
おいて、カオリンタイプ（Barden）のクレーをＨｉ−Ｓ
ｉｌに代えて用い、他の調製においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、Ｚｅｏｌｅｘ ７の商標名で市販されてい
る合成ナトリウムシリコアルミネートで置き換える。
【００５４】粉剤は、ピリダジノン又はその鏡像体、塩
及びコンプレックスを、有機又は無機の微粒化された不
活性固体と混合することによって調製する。この目的の
ために有用な物質としては、植物粉、シリカ、シリケー
ト、カーボネート及びクレーが挙げられる。粒剤を調製
する一つの簡便な方法は、水和剤を微粒化キャリアで希
釈することである。通常、約２０％〜約８０％の活性成
分を含む粒剤の濃縮物が製造され、その後、約１％〜約
１０％の使用濃度に希釈する。
及びコンプレックスを、有機又は無機の微粒化された不
活性固体と混合することによって調製する。この目的の
ために有用な物質としては、植物粉、シリカ、シリケー
ト、カーボネート及びクレーが挙げられる。粒剤を調製
する一つの簡便な方法は、水和剤を微粒化キャリアで希
釈することである。通常、約２０％〜約８０％の活性成
分を含む粒剤の濃縮物が製造され、その後、約１％〜約
１０％の使用濃度に希釈する。
【００５５】ピリダジノン及びその鏡像体、塩及びコン
プレックスは、通常の高ガロン量の液圧スプレー、低ガ
ロン量スプレー、エアブラストスプレー、気圧スプレー
及び微粒のような通常的に用いられている方法によっ
て、殺菌性スプレーとして施すことができる。希釈度及
び適用速度は、用いる装置のタイプ、施用方法、処理す
べき植物、並びに制御すべき疾病に依存する。概して、
本発明の化合物を、１エーカーあたり約０．０５ポンド
〜約５０ポンド、好ましくは１エーカーあたり約５〜約
２５ポンドの活性成分の量で施す。
プレックスは、通常の高ガロン量の液圧スプレー、低ガ
ロン量スプレー、エアブラストスプレー、気圧スプレー
及び微粒のような通常的に用いられている方法によっ
て、殺菌性スプレーとして施すことができる。希釈度及
び適用速度は、用いる装置のタイプ、施用方法、処理す
べき植物、並びに制御すべき疾病に依存する。概して、
本発明の化合物を、１エーカーあたり約０．０５ポンド
〜約５０ポンド、好ましくは１エーカーあたり約５〜約
２５ポンドの活性成分の量で施す。
【００５６】種子保護剤としては、種子上へ被覆する有
毒薬剤の量は、通常、種子１００ポンドに対して約０．
０５〜約２０、好ましくは約０．０５〜約４、より好ま
しくは約０．１〜約１オンスの投与割合である。土壌殺
菌剤としては、化学物質は、通常は、１エーカーあたり
約０．０２〜約２０、好ましくは約０．０５〜約１０、
より好ましくは約０．１〜約５ポンドの割合で、土壌中
に含ませるか又は表面に施すことができる。葉用殺菌剤
としては、有毒薬剤は、通常、１エーカーあたり約０．
０１〜約１０、好ましくは約０．０２〜５、より好まし
くは約０．２５〜約１ポンドの割合で、成長中の植物に
施す。
毒薬剤の量は、通常、種子１００ポンドに対して約０．
０５〜約２０、好ましくは約０．０５〜約４、より好ま
しくは約０．１〜約１オンスの投与割合である。土壌殺
菌剤としては、化学物質は、通常は、１エーカーあたり
約０．０２〜約２０、好ましくは約０．０５〜約１０、
より好ましくは約０．１〜約５ポンドの割合で、土壌中
に含ませるか又は表面に施すことができる。葉用殺菌剤
としては、有毒薬剤は、通常、１エーカーあたり約０．
０１〜約１０、好ましくは約０．０２〜５、より好まし
くは約０．２５〜約１ポンドの割合で、成長中の植物に
施す。
【００５７】ピリダジノン類及びその鏡像体、塩及びコ
ンプレックスは殺菌活性を示すので、これらの化合物を
他の公知の殺菌剤と組合わせて、幅広い活性を与えるこ
とができる。好適な殺菌剤としては、米国特許第５，２
５２，５９４号（特に１４欄及び１５欄を参照）に示さ
れている化合物が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
ンプレックスは殺菌活性を示すので、これらの化合物を
他の公知の殺菌剤と組合わせて、幅広い活性を与えるこ
とができる。好適な殺菌剤としては、米国特許第５，２
５２，５９４号（特に１４欄及び１５欄を参照）に示さ
れている化合物が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００５８】ピリダジノン類、及びその鏡像体、酸付加
塩及び金属塩コンプレックスは、種々の方法で有利に用
いることができる。これらの化合物は幅広い殺菌活性ス
ペクトルを有しているので、穀粒の保存において用いる
ことができる。これらのコンプレックスは、また、小
麦、大麦及びライ麦をはじめとする穀物において、稲、
ピ−ナッツ、豆及びブドウ、芝、果物、ナッツ及び野菜
園並びにゴルフコースへの適用のための殺菌剤として用
いることができる。
塩及び金属塩コンプレックスは、種々の方法で有利に用
いることができる。これらの化合物は幅広い殺菌活性ス
ペクトルを有しているので、穀粒の保存において用いる
ことができる。これらのコンプレックスは、また、小
麦、大麦及びライ麦をはじめとする穀物において、稲、
ピ−ナッツ、豆及びブドウ、芝、果物、ナッツ及び野菜
園並びにゴルフコースへの適用のための殺菌剤として用
いることができる。
【００５９】本発明の化合物がそれに対して有用な疾病
の例としては、トウモロコシ及び大麦のヘルミントスポ
リウム（helminthosporium）、小麦及び大麦のうどん粉
病（powdery mildew）、小麦の赤さび病（leaf rust）
及び黒さび病（stem rust）、トマトの輪紋病（early b
light）、トマトの疫病（late blight）、ピーナッツの
早葉斑点病（early leaf spot）、ブドウのうどん粉
病、ブドウの房枯病（black rot）、リンゴの黒星病（s
cab）、リンゴのうどん粉病、キュウリのうどん粉病、
果物の褐点病（brown rot）、灰色かび病（batryti
s）、豆のうどん粉病、キュウリの炭疽病（anthracnos
e）、小麦の葉枯・ふ枯病（septoria nodorum）、稲紋
枯病（sheath blight）及び稲いもち病（rice blast）
が挙げられる。
の例としては、トウモロコシ及び大麦のヘルミントスポ
リウム（helminthosporium）、小麦及び大麦のうどん粉
病（powdery mildew）、小麦の赤さび病（leaf rust）
及び黒さび病（stem rust）、トマトの輪紋病（early b
light）、トマトの疫病（late blight）、ピーナッツの
早葉斑点病（early leaf spot）、ブドウのうどん粉
病、ブドウの房枯病（black rot）、リンゴの黒星病（s
cab）、リンゴのうどん粉病、キュウリのうどん粉病、
果物の褐点病（brown rot）、灰色かび病（batryti
s）、豆のうどん粉病、キュウリの炭疽病（anthracnos
e）、小麦の葉枯・ふ枯病（septoria nodorum）、稲紋
枯病（sheath blight）及び稲いもち病（rice blast）
が挙げられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド・ロス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18929、 ジェイミソン、ジェリコ・ドライブ 2198
Claims (13)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、 ＶはＯ又はＮＨであり；Ｒ4 及びＲ5 は、独立して、水
素、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ、シア
ノ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アル
ケニル、（Ｃ3〜Ｃ10）アルキニル、アリール及びアル
アルキルであり、上記の（Ｃ1 〜Ｃ8）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）アルケニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8 ）アルキル及び（Ｃ3 〜Ｃ10）アルキ
ニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ及びトリハロメチ
ルからなる群から選択される３個以下の置換基で置換さ
れていてもよく；Ｑは、以下の式： 【化２】 を有する基から選択され；Ｙは、Ｏ又はＳであり、ピリ
ダジン環と直接結合を形成しており；Ｒ3 及びＲ6 は、
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリハロ
メチル、メチル、フェニル、フェノキシ、任意に置換さ
れたハロ置換（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキルチオ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルスルホキシド及
び（Ｃ1 〜Ｃ18）アルコキシから選択され；Ｒ1 及びＲ
2 は、独立して、水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロから
選択され；Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はハロ若しくは（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルコキシによって置換された炭素である）の構造
を有するピリダジノン化合物。 - 【請求項２】 ＡがＣＨである請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項３】 ＶがＯである請求項２に記載の化合物。
- 【請求項４】 ＡがＮである請求項１に記載の化合物。
- 【請求項５】 ＶがＯである請求項４に記載の化合物。
- 【請求項６】 ＶがＮＨである請求項４に記載の化合
物。 - 【請求項７】 Ｒ4 及びＲ5 が水素であり、Ｑがアリー
ル、ハロ置換アリール又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ
置換アリールである請求項３に記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｑがフェニル、３−クロロフェニル、
３，４−ジクロロフェニル又は３，５−ジクロロフェニ
ルである請求項７に記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｒ4 及びＲ5 が水素であり、Ｑがアリー
ル、ハロ置換アリール又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ
置換アリールである請求項５に記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ4 及びＲ5 が水素であり、Ｑがアリ
ール、ハロ置換アリール又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチ
オ置換アリールである請求項６に記載の化合物。 - 【請求項１１】 農学的に許容できるキャリア及び殺菌
学的に有効量の請求項１に記載の化合物を含む、植物病
理菌を防除するための殺菌組成物。 - 【請求項１２】 防除が望まれる対象に、殺菌学的に有
効量の請求項１に記載の化合物を施すことを特徴とする
植物病理菌を防除する方法。 - 【請求項１３】 請求項１に記載の化合物を、１エーカ
ーあたり約０．０５ポンド〜約５０ポンドの割合で施す
請求項１１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33771294A | 1994-11-14 | 1994-11-14 | |
| US337,712 | 1994-11-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225540A true JPH08225540A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=23321694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7318465A Pending JPH08225540A (ja) | 1994-11-14 | 1995-11-14 | ピリダジノン類及び殺菌剤としてのそれらの使用 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5763440A (ja) |
| EP (1) | EP0711759B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08225540A (ja) |
| KR (1) | KR960016715A (ja) |
| CN (1) | CN1095837C (ja) |
| AR (1) | AR000119A1 (ja) |
| AT (1) | ATE211736T1 (ja) |
| AU (1) | AU691673B2 (ja) |
| BR (1) | BR9505160A (ja) |
| CA (1) | CA2162775A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ298995A3 (ja) |
| DE (1) | DE69524925T2 (ja) |
| ES (1) | ES2166807T3 (ja) |
| HU (1) | HUT72912A (ja) |
| IL (1) | IL115889A0 (ja) |
| NZ (1) | NZ280413A (ja) |
| PL (1) | PL311361A1 (ja) |
| TR (1) | TR199501416A2 (ja) |
| TW (1) | TW305837B (ja) |
| ZA (1) | ZA959612B (ja) |
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