JPH0820562A - ターシャリーブチルアミンの製造方法 - Google Patents
ターシャリーブチルアミンの製造方法Info
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- JPH0820562A JPH0820562A JP6156169A JP15616994A JPH0820562A JP H0820562 A JPH0820562 A JP H0820562A JP 6156169 A JP6156169 A JP 6156169A JP 15616994 A JP15616994 A JP 15616994A JP H0820562 A JPH0820562 A JP H0820562A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- tertiary butyl
- metal
- butylamine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 イソブテン又はターシャリーブチルアルコー
ルとアンモニアを反応させてターシャリーブチルアミン
を製造するに際し、ルテニウム、オスミウム、パラジウ
ム、又は白金から選ばれる一種以上の元素の存在下に反
応させることを特徴とする。 【効果】 この方法によれば、上記金属種は触媒として
の活性が長期間高く維持できるとともに、イソブテン又
はターシャリーブチルアルコールとアンモニアの反応速
度が大きく、高い空時収率でターシャリーブチルアミン
を得ることができる。
ルとアンモニアを反応させてターシャリーブチルアミン
を製造するに際し、ルテニウム、オスミウム、パラジウ
ム、又は白金から選ばれる一種以上の元素の存在下に反
応させることを特徴とする。 【効果】 この方法によれば、上記金属種は触媒として
の活性が長期間高く維持できるとともに、イソブテン又
はターシャリーブチルアルコールとアンモニアの反応速
度が大きく、高い空時収率でターシャリーブチルアミン
を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ターシャリーブチルア
ミン（以下、t-ブチルアミンと略す）の製造方法に関
し、詳しくは、イソブテン、又はターシャリーブチルア
ルコール（以下、t-ブチルアルコールと略す）とアンモ
ニアから、触媒を用い一段の反応操作でt-ブチルアミン
を製造する方法に関する。t-ブチルアミンは、ゴム薬
品、農薬、医薬品などの合成原料として用いられる有用
な化合物である。
ミン（以下、t-ブチルアミンと略す）の製造方法に関
し、詳しくは、イソブテン、又はターシャリーブチルア
ルコール（以下、t-ブチルアルコールと略す）とアンモ
ニアから、触媒を用い一段の反応操作でt-ブチルアミン
を製造する方法に関する。t-ブチルアミンは、ゴム薬
品、農薬、医薬品などの合成原料として用いられる有用
な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来よりイソブテン又はt-ブチルアルコ
ールとアンモニアとを、触媒の存在下に反応させること
によりt-ブチルアミンの製造できることは公知である。
例えばJ.Org.Chem., 53, 4594〜4596(1988)には、イソ
ブテンとアンモニアとを、触媒としてシリカ−アルミナ
又はゼオライト類を用い反応させることによりt-ブチル
アミンの得られることが記載されており、また、特開平
１-75453号公報には、２〜８個の炭素原子を有するオレ
フィンとアンモニアなど窒素化合物の反応混合物を、脱
アルミニウム化した結晶性アルミノケイ酸塩の存在下で
反応させるアミンの製造方法が開示されている。
ールとアンモニアとを、触媒の存在下に反応させること
によりt-ブチルアミンの製造できることは公知である。
例えばJ.Org.Chem., 53, 4594〜4596(1988)には、イソ
ブテンとアンモニアとを、触媒としてシリカ−アルミナ
又はゼオライト類を用い反応させることによりt-ブチル
アミンの得られることが記載されており、また、特開平
１-75453号公報には、２〜８個の炭素原子を有するオレ
フィンとアンモニアなど窒素化合物の反応混合物を、脱
アルミニウム化した結晶性アルミノケイ酸塩の存在下で
反応させるアミンの製造方法が開示されている。
【０００３】上記した方法を用いt-ブチルアミンを製造
すれば、現在までに工業的に広く行なわれている方法、
すなわち、イソブテンと青酸を反応させて酸アミドと
し、これをアルカリ条件下で処理し蟻酸ナトリウムを脱
離させる方法（米国特許第 4,131,642号明細書）、t-ブ
チルアルコールと青酸を反応させ、次いで、これにメタ
ノールと水とを酸触媒の存在下に反応させ、目的物と蟻
酸メチルとする方法（欧州特許第50,870号）、メチル-t
- ブチルエーテルと青酸を反応させ、次いでこれを水と
メタノールの混合溶媒中で還流する方法（欧州特許第5
0,869号）などによるt-ブチルアミンの製造と比較し、
反応工程が一段で簡易であり、青酸のように有毒で取り
扱いの困難な物質を用いることがなく、しかも蟻酸類の
ような副生物の生成を伴わないなど、種々の利点があ
る。
すれば、現在までに工業的に広く行なわれている方法、
すなわち、イソブテンと青酸を反応させて酸アミドと
し、これをアルカリ条件下で処理し蟻酸ナトリウムを脱
離させる方法（米国特許第 4,131,642号明細書）、t-ブ
チルアルコールと青酸を反応させ、次いで、これにメタ
ノールと水とを酸触媒の存在下に反応させ、目的物と蟻
酸メチルとする方法（欧州特許第50,870号）、メチル-t
- ブチルエーテルと青酸を反応させ、次いでこれを水と
メタノールの混合溶媒中で還流する方法（欧州特許第5
0,869号）などによるt-ブチルアミンの製造と比較し、
反応工程が一段で簡易であり、青酸のように有毒で取り
扱いの困難な物質を用いることがなく、しかも蟻酸類の
ような副生物の生成を伴わないなど、種々の利点があ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シリカ
−アルミナ又はゼオライト類を触媒として使用する前記
記載の方法は、工業的にt-ブチルアミンを製造する上で
は十分に満足できるものと言えない。すなわち、これら
の方法では、反応時に触媒の活性低下が見られ、長期連
続操業でt-ブチルアミンを製造する上で困難性がある。
更には、これらの触媒では、イソブテン又はt-ブチルア
ルコールとアンモニアとの反応速度が比較的小さく、得
られるt-ブチルアミンの空時収率が低いなど、触媒とし
ての性能が工業的操作に耐え得るレベルに到達していな
いという問題点がある。
−アルミナ又はゼオライト類を触媒として使用する前記
記載の方法は、工業的にt-ブチルアミンを製造する上で
は十分に満足できるものと言えない。すなわち、これら
の方法では、反応時に触媒の活性低下が見られ、長期連
続操業でt-ブチルアミンを製造する上で困難性がある。
更には、これらの触媒では、イソブテン又はt-ブチルア
ルコールとアンモニアとの反応速度が比較的小さく、得
られるt-ブチルアミンの空時収率が低いなど、触媒とし
ての性能が工業的操作に耐え得るレベルに到達していな
いという問題点がある。
【０００５】そこで本発明では、イソブテン又はt-ブチ
ルアルコールとアンモニアを反応させてt-ブチルアミン
を製造するに際し、長期連続操業を可能とし、更には十
分な反応速度及び製品収率の得られる方法を提供するこ
とを目的とする。
ルアルコールとアンモニアを反応させてt-ブチルアミン
を製造するに際し、長期連続操業を可能とし、更には十
分な反応速度及び製品収率の得られる方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、イソブテ
ン又はt-ブチルアルコールとアンモニアとを反応させ、
t-ブチルアミンを製造する際に、それに使用可能な触媒
について広範囲に探索し研究及び検討を重ねた。その結
果、ルテニウム、オスミウム、パラジウム、白金、又は
これら金属の化合物の存在下に反応させた場合には、と
りわけ反応が速くしかも収率よくt-ブチルアミンが得ら
れ、更には触媒の活性低下が非常に小さく、十分工業的
な製造方法として採用できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
ン又はt-ブチルアルコールとアンモニアとを反応させ、
t-ブチルアミンを製造する際に、それに使用可能な触媒
について広範囲に探索し研究及び検討を重ねた。その結
果、ルテニウム、オスミウム、パラジウム、白金、又は
これら金属の化合物の存在下に反応させた場合には、と
りわけ反応が速くしかも収率よくt-ブチルアミンが得ら
れ、更には触媒の活性低下が非常に小さく、十分工業的
な製造方法として採用できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、イソブテン又はt-ブ
チルアルコールとアンモニアを反応させてt-ブチルアミ
ンを製造するに際し、ルテニウム、オスミウム、パラジ
ウム、又は白金から選ばれる一種以上の元素の存在下に
反応させることを特徴とするt-ブチルアミンの製造方法
である。
チルアルコールとアンモニアを反応させてt-ブチルアミ
ンを製造するに際し、ルテニウム、オスミウム、パラジ
ウム、又は白金から選ばれる一種以上の元素の存在下に
反応させることを特徴とするt-ブチルアミンの製造方法
である。
【０００８】本発明の方法では、上記した金属元素は、
単体又は化合物などの形態で、反応媒体中で分散させる
ようにして用いてもよいが、表面積を増大させる及び安
定化などの点から、触媒の形態としては適当な担体に担
持させて用いるのがより好ましい。
単体又は化合物などの形態で、反応媒体中で分散させる
ようにして用いてもよいが、表面積を増大させる及び安
定化などの点から、触媒の形態としては適当な担体に担
持させて用いるのがより好ましい。
【０００９】担体に担持させる場合、適合する担体とし
ては、一般的な触媒担体として広く使用されているも
の、例えば、珪藻土、ゼオライト、シリカ−アルミナ、
又は活性炭などを使用することができる。触媒金属の担
体への担持率は、通常 0.1〜50重量％、より好ましくは
１〜10重量％の範囲である。
ては、一般的な触媒担体として広く使用されているも
の、例えば、珪藻土、ゼオライト、シリカ−アルミナ、
又は活性炭などを使用することができる。触媒金属の担
体への担持率は、通常 0.1〜50重量％、より好ましくは
１〜10重量％の範囲である。
【００１０】また、担体に担持させる方法も種々選定す
ることができる。この場合、触媒原料金属の形態として
は、ルテニウム、オスミウム、パラジウム、又は白金に
おけるハロゲン化物、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、あるい
はこれらの金属錯体、例えば、アミン錯体、カルボニル
錯体、ホスフィン錯体、シアノ錯体などが使用できる。
ることができる。この場合、触媒原料金属の形態として
は、ルテニウム、オスミウム、パラジウム、又は白金に
おけるハロゲン化物、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、あるい
はこれらの金属錯体、例えば、アミン錯体、カルボニル
錯体、ホスフィン錯体、シアノ錯体などが使用できる。
【００１１】これらの金属原料種を用い、担体に担持さ
せる方法で触媒を調製する場合には、従来より知られて
いる含浸法又はイオン交換法など、一般的な調製方法が
広く採用できる。例えば、含浸法では、前記した金属化
合物又は金属錯体の一種あるいは二種以上を水に溶解さ
せた後、これに担体を加え十分に含浸させた後、 100〜
140 ℃程度で乾燥し、更に 300〜700 ℃で焼成すること
により調製することが可能である。通常、前記した金属
化合物はこの焼成後においては、金属酸化物となって担
体に担持されたものとなるが、更にはこれを水素中で還
元するなどにより単体の金属が担持された触媒を調製す
ることもでき、いずれも本発明の製造方法にとって有用
である。また、ゼオライトを使用し、それに含まれる金
属イオンとイオン交換させることによるイオン交換法に
よっても調製することができる。
せる方法で触媒を調製する場合には、従来より知られて
いる含浸法又はイオン交換法など、一般的な調製方法が
広く採用できる。例えば、含浸法では、前記した金属化
合物又は金属錯体の一種あるいは二種以上を水に溶解さ
せた後、これに担体を加え十分に含浸させた後、 100〜
140 ℃程度で乾燥し、更に 300〜700 ℃で焼成すること
により調製することが可能である。通常、前記した金属
化合物はこの焼成後においては、金属酸化物となって担
体に担持されたものとなるが、更にはこれを水素中で還
元するなどにより単体の金属が担持された触媒を調製す
ることもでき、いずれも本発明の製造方法にとって有用
である。また、ゼオライトを使用し、それに含まれる金
属イオンとイオン交換させることによるイオン交換法に
よっても調製することができる。
【００１２】本発明の方法において、使用される触媒の
形態としては特に限定がなく、例えば、粉状、押出成型
品、圧縮成型したタブレット状、適当な大きさとした破
砕品など、広い範囲より適宜選択し用いることが可能で
ある。
形態としては特に限定がなく、例えば、粉状、押出成型
品、圧縮成型したタブレット状、適当な大きさとした破
砕品など、広い範囲より適宜選択し用いることが可能で
ある。
【００１３】前述した触媒の存在下にイソブテン又はt-
ブチルアルコールとアンモニアとの反応を行なわせる本
発明の方法において、反応温度は 150〜400 ℃、より好
ましくは 200〜300 ℃の範囲である。また圧力は常圧〜
高圧下の広い範囲で行なわせることができ、通常は０〜
300 kg／cm2 ・G の範囲が多用される。反応に供するイ
ソブテン又はt-ブチルアルコールとアンモニアのモル比
（Ｃ4／ＮＨ3 ）の値は 1/1〜1/10の範囲であり、通常
は 1/1〜1/5 の範囲が多用される。
ブチルアルコールとアンモニアとの反応を行なわせる本
発明の方法において、反応温度は 150〜400 ℃、より好
ましくは 200〜300 ℃の範囲である。また圧力は常圧〜
高圧下の広い範囲で行なわせることができ、通常は０〜
300 kg／cm2 ・G の範囲が多用される。反応に供するイ
ソブテン又はt-ブチルアルコールとアンモニアのモル比
（Ｃ4／ＮＨ3 ）の値は 1/1〜1/10の範囲であり、通常
は 1/1〜1/5 の範囲が多用される。
【００１４】本発明の方法では、液相中で触媒を懸濁さ
せながらイソブテン又はt-ブチルアルコールとアンモニ
アとを反応させる液相反応でも可能であるが、通常は固
定床の反応器又は固定床の多管式反応器を用いた気相反
応で行なわれる。気相反応で実施する場合、イソブテン
又はt-ブチルアルコールとアンモニアの反応混合物の触
媒層への供給速度は、通常はＧＨＳＶ（ガス空間速度、
ＮＴＰ換算）で 200〜10000 hr-1、より好ましくは 500
〜3000hr-1の範囲である。
せながらイソブテン又はt-ブチルアルコールとアンモニ
アとを反応させる液相反応でも可能であるが、通常は固
定床の反応器又は固定床の多管式反応器を用いた気相反
応で行なわれる。気相反応で実施する場合、イソブテン
又はt-ブチルアルコールとアンモニアの反応混合物の触
媒層への供給速度は、通常はＧＨＳＶ（ガス空間速度、
ＮＴＰ換算）で 200〜10000 hr-1、より好ましくは 500
〜3000hr-1の範囲である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明のt-ブチルアミン
の製造方法を更に詳細に説明する。以下において、原料
の転化率及び目的物の選択率は、反応生成物をガスクロ
マトグラフィーにより分析し、得られたその値より算出
した結果のものである。
の製造方法を更に詳細に説明する。以下において、原料
の転化率及び目的物の選択率は、反応生成物をガスクロ
マトグラフィーにより分析し、得られたその値より算出
した結果のものである。
【００１６】実施例１ 水50ｇに塩化ルテニウム(III) ・ｎＨ2 Ｏ（ｎ＝１〜
３）１ｇを溶解し、これに珪藻土10ｇを加え、攪拌した
後、 130℃下で２時間乾燥処理し水分を蒸発させた。次
に、これを 500℃下で４時間焼成し触媒を調製した。蛍
光Ｘ線分析（ＸＲＦ）測定により分析したところ、この
調製された触媒中には酸化ルテニウムが８重量％の割合
で担持されていることが確認された。次に、パイレック
スガラス管（内径12mm）を用い、これに上記で得られた
触媒５mlを充填し、更に触媒上部には直径３mmのアルミ
ナボールを充填し仕込み原料の蒸発部を設けた反応器を
作製した。この反応器を温度 250℃に保持された電気管
状炉に固定し、反応器の上部より窒素ガスを10ml／分で
流しながら、t-ブチルアルコールとアンモニアの混合物
（Ｃ4 ／ＮＨ3 のモル比＝ 1/3）をＧＨＳＶ＝2000hr-1
で連続的に供給し、常圧下で反応させた。反応生成物を
冷却トラップに補集し定量分析を行なったところ、t-ブ
チルアルコールの転化率15％、t-ブチルアミンの選択率
97モル％で目的物が連続的に得られた。なおこの連続反
応操作において、触媒の活性は３時間経過した後でも何
ら低下することがなく、初期と同様の活性状態が維持さ
れていた。
３）１ｇを溶解し、これに珪藻土10ｇを加え、攪拌した
後、 130℃下で２時間乾燥処理し水分を蒸発させた。次
に、これを 500℃下で４時間焼成し触媒を調製した。蛍
光Ｘ線分析（ＸＲＦ）測定により分析したところ、この
調製された触媒中には酸化ルテニウムが８重量％の割合
で担持されていることが確認された。次に、パイレック
スガラス管（内径12mm）を用い、これに上記で得られた
触媒５mlを充填し、更に触媒上部には直径３mmのアルミ
ナボールを充填し仕込み原料の蒸発部を設けた反応器を
作製した。この反応器を温度 250℃に保持された電気管
状炉に固定し、反応器の上部より窒素ガスを10ml／分で
流しながら、t-ブチルアルコールとアンモニアの混合物
（Ｃ4 ／ＮＨ3 のモル比＝ 1/3）をＧＨＳＶ＝2000hr-1
で連続的に供給し、常圧下で反応させた。反応生成物を
冷却トラップに補集し定量分析を行なったところ、t-ブ
チルアルコールの転化率15％、t-ブチルアミンの選択率
97モル％で目的物が連続的に得られた。なおこの連続反
応操作において、触媒の活性は３時間経過した後でも何
ら低下することがなく、初期と同様の活性状態が維持さ
れていた。
【００１７】実施例２ 実施例１において、触媒調製の際に用いた珪藻土に代え
てゼオライト、及び原料をt-ブチルアルコールに代えて
イソブテンを使用したほかは全て同様の条件にて操作
し、反応を行なわせた。結果を表１に示す。また、この
触媒の活性は低下することがなく、３時間経過後におい
ても初期と同様の活性状態を維持していることが確認さ
れた。
てゼオライト、及び原料をt-ブチルアルコールに代えて
イソブテンを使用したほかは全て同様の条件にて操作
し、反応を行なわせた。結果を表１に示す。また、この
触媒の活性は低下することがなく、３時間経過後におい
ても初期と同様の活性状態を維持していることが確認さ
れた。
【００１８】実施例３ 実施例１において、触媒調製用の担体にゼオライトを使
用し、これに塩化パラジウムを含浸させて同様に調製を
行ない、酸化パラジウムが担持された触媒を用いて行な
ったほかは全て同様の条件にて操作し、反応を行なわせ
た。結果を表１に示す。この場合にも使用した触媒の活
性は低下することがなく、３時間経過後においても初期
と同様の活性状態を維持していることが確認された。
用し、これに塩化パラジウムを含浸させて同様に調製を
行ない、酸化パラジウムが担持された触媒を用いて行な
ったほかは全て同様の条件にて操作し、反応を行なわせ
た。結果を表１に示す。この場合にも使用した触媒の活
性は低下することがなく、３時間経過後においても初期
と同様の活性状態を維持していることが確認された。
【００１９】実施例４〜６ 触媒調製用の担体にゼオライトを用い、これに塩化パラ
ジウム、塩化白金、又は塩化オスミウムを別々に含浸さ
せ、実施例１記載と同様に調製操作して、各金属種の担
持された触媒を調製した。これらの触媒を使用し、表１
に示した原料を用い、実施例１と同様の反応条件下でt-
ブチルアミンの製造を行なった。結果を表１に示す。な
お、これらに用いられた触媒は、いずれにおいてもその
活性低下は認められず、３時間経過後でも初期と同様の
活性状態を維持していた。
ジウム、塩化白金、又は塩化オスミウムを別々に含浸さ
せ、実施例１記載と同様に調製操作して、各金属種の担
持された触媒を調製した。これらの触媒を使用し、表１
に示した原料を用い、実施例１と同様の反応条件下でt-
ブチルアミンの製造を行なった。結果を表１に示す。な
お、これらに用いられた触媒は、いずれにおいてもその
活性低下は認められず、３時間経過後でも初期と同様の
活性状態を維持していた。
【００２０】比較例１ 特開平１-75453号公報記載の方法、すなわち、結晶性ア
ルミノケイ酸塩を塩酸で処理し、脱アルミニウム化して
調製したモルデナイト触媒（Si／Alのモル比＝6.1)を用
い、この５mlを反応器に充填したほかは実施例１と全く
同様の条件にて操作し、t-ブチルアミンの製造を行なっ
た。この場合のt-ブチルアルコールの転化率は 8.5％で
あり、またt-ブチルアミンの選択率は95％であった。な
お、この連続反応操作では経過とともに触媒劣化の兆候
が見られ、３時間経過した後では明らかにその活性が初
期よりも低下していることが確認された。
ルミノケイ酸塩を塩酸で処理し、脱アルミニウム化して
調製したモルデナイト触媒（Si／Alのモル比＝6.1)を用
い、この５mlを反応器に充填したほかは実施例１と全く
同様の条件にて操作し、t-ブチルアミンの製造を行なっ
た。この場合のt-ブチルアルコールの転化率は 8.5％で
あり、またt-ブチルアミンの選択率は95％であった。な
お、この連続反応操作では経過とともに触媒劣化の兆候
が見られ、３時間経過した後では明らかにその活性が初
期よりも低下していることが確認された。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のt-ブチル
アミンの製造方法によれば、反応に用いる触媒の性能が
長期間高く維持でき、しかもイソブテン又はt-ブチルア
ルコールとアンモニアの反応速度が高く、t-ブチルアミ
ンの空時収率が大きく改善される。従って、t-ブチルア
ミンを工業的に製造する場合には好適な方法であり、ま
た、これを可能とした意義は極めて大きなものがある。
アミンの製造方法によれば、反応に用いる触媒の性能が
長期間高く維持でき、しかもイソブテン又はt-ブチルア
ルコールとアンモニアの反応速度が高く、t-ブチルアミ
ンの空時収率が大きく改善される。従って、t-ブチルア
ミンを工業的に製造する場合には好適な方法であり、ま
た、これを可能とした意義は極めて大きなものがある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 209/16 209/60 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 イソブテン又はターシャリーブチルアル
コールとアンモニアを反応させてターシャリーブチルア
ミンを製造するに際し、ルテニウム、オスミウム、パラ
ジウム、又は白金から選ばれる一種以上の元素の存在下
に反応させることを特徴とするターシャリーブチルアミ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6156169A JPH0820562A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | ターシャリーブチルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6156169A JPH0820562A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | ターシャリーブチルアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820562A true JPH0820562A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=15621864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6156169A Pending JPH0820562A (ja) | 1994-07-07 | 1994-07-07 | ターシャリーブチルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820562A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011501759A (ja) * | 2007-10-24 | 2011-01-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 第３級アルコールとアンモニアとを反応させることにより第３級αＣ原子を有する第１級アミンを製造する方法 |
| CN103447055A (zh) * | 2013-09-18 | 2013-12-18 | 凯瑞化工股份有限公司 | 一种异丁烯直接胺化制叔丁胺的催化剂及其制备方法 |
| CN111100009A (zh) * | 2018-10-27 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种以mtbe为原料制备叔丁胺的方法 |
| CN112745227A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由异丁烯和氨制备叔丁胺的方法 |
| CN112745224A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备叔丁胺的方法 |
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1994
- 1994-07-07 JP JP6156169A patent/JPH0820562A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN112745227B (zh) * | 2019-10-31 | 2023-01-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由异丁烯和氨制备叔丁胺的方法 |
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