JPH0812642A - ウレタンジオールの製造法 - Google Patents
ウレタンジオールの製造法Info
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- JPH0812642A JPH0812642A JP14159294A JP14159294A JPH0812642A JP H0812642 A JPH0812642 A JP H0812642A JP 14159294 A JP14159294 A JP 14159294A JP 14159294 A JP14159294 A JP 14159294A JP H0812642 A JPH0812642 A JP H0812642A
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- Japan
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- aliphatic diamine
- urethanediol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、脂肪族ジアミンと環状アルキレン
カーボネートとの反応を水を溶媒に用いて行うウレタン
ジオールの製造法である。 【効果】 本発明を用いれば、脂肪族ジアミンと環状ア
ルキレンカーボネートとの反応を、急激な高温発熱を伴
うことなく実施でき、温和な条件下に、簡便な操作で安
全に無着色の高品位ウレタンジオールを定量的に製造で
きる。
カーボネートとの反応を水を溶媒に用いて行うウレタン
ジオールの製造法である。 【効果】 本発明を用いれば、脂肪族ジアミンと環状ア
ルキレンカーボネートとの反応を、急激な高温発熱を伴
うことなく実施でき、温和な条件下に、簡便な操作で安
全に無着色の高品位ウレタンジオールを定量的に製造で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族ジアミンと環状
アルキレンカーボネートの反応によるウレタンジオール
の製造法に関する。ウレタンジオールは、それ自身がポ
リウレタンの原料となる他、加熱によりイソシアナート
に転化されることから、ブロックイソシアナートとし
て、塗料、接着剤、各種バインダー等に利用可能な有用
化合物である。
アルキレンカーボネートの反応によるウレタンジオール
の製造法に関する。ウレタンジオールは、それ自身がポ
リウレタンの原料となる他、加熱によりイソシアナート
に転化されることから、ブロックイソシアナートとし
て、塗料、接着剤、各種バインダー等に利用可能な有用
化合物である。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族ジアミンと環状アルキレンカーボ
ネートとの反応によってウレタングリコールが定量的収
率で得られることは公知である。
ネートとの反応によってウレタングリコールが定量的収
率で得られることは公知である。
【０００３】しかしながら、この反応は、激しい発熱を
伴う反応であり、反応温度が高くなり過ぎると、製品が
着色や重合する上に、危険を招く可能性もある。例え
ば、特開平２−１５１６１８号公報および米国特許第
５，００１，２１号では、ヘキサメチレンジアミンとエ
チレンカーボネートの反応において、非常に発熱し、混
合物の温度が１７０℃にまで上昇し、また、生成物は赤
茶色であったと述べられている。
伴う反応であり、反応温度が高くなり過ぎると、製品が
着色や重合する上に、危険を招く可能性もある。例え
ば、特開平２−１５１６１８号公報および米国特許第
５，００１，２１号では、ヘキサメチレンジアミンとエ
チレンカーボネートの反応において、非常に発熱し、混
合物の温度が１７０℃にまで上昇し、また、生成物は赤
茶色であったと述べられている。
【０００４】この様な事態を避けるため、通常は、特開
昭５７−８２３６０号公報および特開平２−２２２４１
８号公報等に述べられた如く、いずれか一方の原料を逐
次滴下し、徐々に反応を進めることにより急発熱を抑え
るという手段がとられる。しかしながらこの様な操作面
のみの発熱対策では、実際の工業規模生産において、繁
雑な運転管理や、付帯設備が必要になる上に、安全面の
懸念も残る。
昭５７−８２３６０号公報および特開平２−２２２４１
８号公報等に述べられた如く、いずれか一方の原料を逐
次滴下し、徐々に反応を進めることにより急発熱を抑え
るという手段がとられる。しかしながらこの様な操作面
のみの発熱対策では、実際の工業規模生産において、繁
雑な運転管理や、付帯設備が必要になる上に、安全面の
懸念も残る。
【０００５】また、環状アルキレンカーボネートは固体
であり、更に原料脂肪族ジアミンも固体である場合に
は、原料仕込み時に、粉砕や、溶融などの手間を要す
る。しかも、反応初期から原料の融点温度なみの加熱を
要し、原料を短時間で混合すると急発熱することから、
一方の原料を徐々に添加することを余儀なくされる。更
に、反応の進行に伴って、混合物が増粘し、時として固
化し除熱や攪はんが困難となったり、製品取り出しに多
大な労力を要する場合もある。
であり、更に原料脂肪族ジアミンも固体である場合に
は、原料仕込み時に、粉砕や、溶融などの手間を要す
る。しかも、反応初期から原料の融点温度なみの加熱を
要し、原料を短時間で混合すると急発熱することから、
一方の原料を徐々に添加することを余儀なくされる。更
に、反応の進行に伴って、混合物が増粘し、時として固
化し除熱や攪はんが困難となったり、製品取り出しに多
大な労力を要する場合もある。
【０００６】従って、従来技術は簡便かつ安全で工業的
に満足できる方法とは言い難い。
に満足できる方法とは言い難い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
した問題点を解決し、脂肪族ジアミンと環状アルキレン
カーボネートとを温和な反応条件下で反応し無着色の高
品位ウレタンジオールを簡便かつ安全に、しかも短時間
に高収率で製造する方法を提供することである。
した問題点を解決し、脂肪族ジアミンと環状アルキレン
カーボネートとを温和な反応条件下で反応し無着色の高
品位ウレタンジオールを簡便かつ安全に、しかも短時間
に高収率で製造する方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪族ジ
アミンと環状アルキレンカーボネートとの反応によるウ
レタングリコールの製造法を鋭意研究した結果、反応溶
媒として水を用いることにより、両方の原料を短時間に
混合しても反応温度が容易に制御でき、また原料仕込み
および製品取り出しが簡便になる上に、定量的収率で短
時間に無着色の高品位ウレタングリコールが製造できる
ことを見いだした。更に、管型反応器を用いる連続流通
式反応が可能となり、より生産性の高い簡便なウレタン
グリコールの製造法となり得ることを見いだした。以上
の発見に基づき、本発明は完成に至った。
アミンと環状アルキレンカーボネートとの反応によるウ
レタングリコールの製造法を鋭意研究した結果、反応溶
媒として水を用いることにより、両方の原料を短時間に
混合しても反応温度が容易に制御でき、また原料仕込み
および製品取り出しが簡便になる上に、定量的収率で短
時間に無着色の高品位ウレタングリコールが製造できる
ことを見いだした。更に、管型反応器を用いる連続流通
式反応が可能となり、より生産性の高い簡便なウレタン
グリコールの製造法となり得ることを見いだした。以上
の発見に基づき、本発明は完成に至った。
【０００９】すなわち、本発明は、脂肪族ジアミンと環
状アルキレンカーボネートとの反応を、水を溶媒に用い
て行うことを特徴とするウレタンジオールの製造法であ
る。
状アルキレンカーボネートとの反応を、水を溶媒に用い
て行うことを特徴とするウレタンジオールの製造法であ
る。
【００１０】以下に本発明を詳しく説明する。
【００１１】本発明の方法に用いられる脂肪族ジアミン
としては、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパ
ン、１，２−ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジア
ミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン等の直鎖および
分岐鎖の脂肪族アルキルジアミン；イソホロンジアミ
ン、１，４−シクロヘキシルジアミン等の脂環式ジアミ
ン；ピペラジン等の環状脂肪族ジアミン等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。また、環状アル
キレンカーボネートとしては、エチレンカーボネート、
プロピレンカーボネート等が用いられる。
としては、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパ
ン、１，２−ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジア
ミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン等の直鎖および
分岐鎖の脂肪族アルキルジアミン；イソホロンジアミ
ン、１，４−シクロヘキシルジアミン等の脂環式ジアミ
ン；ピペラジン等の環状脂肪族ジアミン等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。また、環状アル
キレンカーボネートとしては、エチレンカーボネート、
プロピレンカーボネート等が用いられる。
【００１２】これらの反応原料は、そのどちらか一方お
よび／または両方を水溶液として反応器に仕込めばよ
い。通常は、両方の原料を同時に反応器に仕込むが、ど
ちらか一方あるいは両方を逐次添加することもできる。
また、空塔あるいは、伝熱促進用充填物（ガラス玉、球
状シリカ、ステンレス金網等）を充填した管型反応器
に、両原料水溶液を連続供給しながら、ウレタンジオー
ルを連続生産することもできる。
よび／または両方を水溶液として反応器に仕込めばよ
い。通常は、両方の原料を同時に反応器に仕込むが、ど
ちらか一方あるいは両方を逐次添加することもできる。
また、空塔あるいは、伝熱促進用充填物（ガラス玉、球
状シリカ、ステンレス金網等）を充填した管型反応器
に、両原料水溶液を連続供給しながら、ウレタンジオー
ルを連続生産することもできる。
【００１３】反応に供する脂肪族ジアミンと環状アルキ
レンカーボネートの比は通常は、脂肪族ジアミンに対し
環状アルキレンカーボネートを２倍モル用いれば十分で
あるが、環状アルキレンカーボネートを２倍モル以上用
いても差し支えない。
レンカーボネートの比は通常は、脂肪族ジアミンに対し
環状アルキレンカーボネートを２倍モル用いれば十分で
あるが、環状アルキレンカーボネートを２倍モル以上用
いても差し支えない。
【００１４】溶媒として使用する水の量は、原料脂肪族
ジアミンに対し０．２〜２倍量が好適である。これより
少量では、脂肪族ジアミンの溶解が不十分となり反応の
操作性が悪化したり、反応温度の急上昇を招くことにな
るため好ましくない。
ジアミンに対し０．２〜２倍量が好適である。これより
少量では、脂肪族ジアミンの溶解が不十分となり反応の
操作性が悪化したり、反応温度の急上昇を招くことにな
るため好ましくない。
【００１５】反応温度は、定量的収率で無着色の高品位
ウレタンジオールが得られる点で、４０℃〜１００℃が
好適である。水の使用量が少なく、発熱による昇温が速
い場合は、反応器の加熱は行わず冷却塔で水蒸気を凝縮
し、還流させることにより１００℃以下に保つと良い。
ウレタンジオールが得られる点で、４０℃〜１００℃が
好適である。水の使用量が少なく、発熱による昇温が速
い場合は、反応器の加熱は行わず冷却塔で水蒸気を凝縮
し、還流させることにより１００℃以下に保つと良い。
【００１６】また、管型反応器を用い、除熱を速やかに
することも有効である。水の使用量が十分で、反応液温
が４０℃以下になる場合は加熱により４０℃以上にす
る。
することも有効である。水の使用量が十分で、反応液温
が４０℃以下になる場合は加熱により４０℃以上にす
る。
【００１７】反応圧力は通常、常圧で行うが、必要に応
じて減圧で行うこともできる。
じて減圧で行うこともできる。
【００１８】反応時間は、１〜３時間で十分である。通
常は１時間内に反応は完結し、ウレタングリコールが定
量的に製造される。もし、反応が完結していない場合は
そのまま更に、１〜２時間熟成すれば反応は完結する。
常は１時間内に反応は完結し、ウレタングリコールが定
量的に製造される。もし、反応が完結していない場合は
そのまま更に、１〜２時間熟成すれば反応は完結する。
【００１９】反応終了後は、水溶液状態で反応液からウ
レタングリコールを取り出し、次なる用途に使用する直
前に水分を常法により除去しても良いし、反応器内で減
圧下水分を留去した後、製品を取り出しても良い。
レタングリコールを取り出し、次なる用途に使用する直
前に水分を常法により除去しても良いし、反応器内で減
圧下水分を留去した後、製品を取り出しても良い。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、脂肪族ジアミン
と環状アルキレンカーボネートの反応を、温和な反応条
件下に、簡便な操作で安全に行うことができ、短時間に
無着色の高品位ウレタンジオールを定量的に製造でき
る。
と環状アルキレンカーボネートの反応を、温和な反応条
件下に、簡便な操作で安全に行うことができ、短時間に
無着色の高品位ウレタンジオールを定量的に製造でき
る。
【００２１】
【実施例】次に実施例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２２】実施例１ 容量５００ｍｌのフラスコに、ヘキサメチレンジアミン
（１ｍｏｌ；１１６ｇ）を水２３．２ｇに溶かした液を
仕込み、次いでエチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８
０ｇ）を加え、室温で攪はんした。
（１ｍｏｌ；１１６ｇ）を水２３．２ｇに溶かした液を
仕込み、次いでエチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８
０ｇ）を加え、室温で攪はんした。
【００２３】液温がピーク（約１００℃）を過ぎて、８
０℃となった時点で湯浴に浸し、８０℃で１時間攪はん
を続けた。反応液は無色透明であり、室温まで放冷する
と白色固体が析出した。
０℃となった時点で湯浴に浸し、８０℃で１時間攪はん
を続けた。反応液は無色透明であり、室温まで放冷する
と白色固体が析出した。
【００２４】反応後液を液体クロマトグラフィーにより
分析し、ビス（β−ヒドロキシエチル）ヘキサメチレン
カルバメートが定量的に生成していることを確認した。
分析し、ビス（β−ヒドロキシエチル）ヘキサメチレン
カルバメートが定量的に生成していることを確認した。
【００２５】実施例２ ヘキサメチレンジアミン（１ｍｏｌ；１１６ｇ）を水２
３２ｇに溶かした液に、エチレンカーボネート（２ｍｏ
ｌ；１８０ｇ）を加え、実施例１と同様にして反応を行
った。室温攪はん時の液温ピークは約５０℃であった。
更に５０℃で１時間攪はんを続けた後、反応液を、液体
クロマトグラフィーで分析したところ、ビス（β−ヒド
ロキシエチル）ヘキサメチレンカルバメートが定量的に
生成していた。反応生成物の着色は認められなかった。
３２ｇに溶かした液に、エチレンカーボネート（２ｍｏ
ｌ；１８０ｇ）を加え、実施例１と同様にして反応を行
った。室温攪はん時の液温ピークは約５０℃であった。
更に５０℃で１時間攪はんを続けた後、反応液を、液体
クロマトグラフィーで分析したところ、ビス（β−ヒド
ロキシエチル）ヘキサメチレンカルバメートが定量的に
生成していた。反応生成物の着色は認められなかった。
【００２６】実施例３ 容量１Ｌのフラスコに、ヘキサメチレンジアミン（２ｍ
ｏｌ；２３２ｇ）を水２３２ｇに溶かした液を仕込み、
次いでエチレンカーボネート（４ｍｏｌ；３６０ｇ）を
加え、室温で攪はんした。液温がピーク（約７０℃）を
過ぎて、６０℃となった時点で湯浴に浸し、６０℃で１
時間攪はんを続けた。反応後液を液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、ビス（β−ヒドロキシエチル）ヘ
キサメチレンカルバメートが定量的に生成していた。反
応生成物の着色は認められなかった。
ｏｌ；２３２ｇ）を水２３２ｇに溶かした液を仕込み、
次いでエチレンカーボネート（４ｍｏｌ；３６０ｇ）を
加え、室温で攪はんした。液温がピーク（約７０℃）を
過ぎて、６０℃となった時点で湯浴に浸し、６０℃で１
時間攪はんを続けた。反応後液を液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、ビス（β−ヒドロキシエチル）ヘ
キサメチレンカルバメートが定量的に生成していた。反
応生成物の着色は認められなかった。
【００２７】比較例１ 水を用いず、ヘキサメチレンジアミン（１ｍｏｌ；１１
６ｇ）と、エチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８０
ｇ）を、４０℃で融解させ攪はんした。直ちに急激な発
熱が起こり、液温は約１７０℃に上昇した。１時間攪は
ん後の生成物は淡赤色に着色しており、液体クロマトグ
ラフィーによる分析では、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）ヘキサメチレンカルバメートの収率は４５モル％で
あり、他に数種の副生成物が生成していた。
６ｇ）と、エチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８０
ｇ）を、４０℃で融解させ攪はんした。直ちに急激な発
熱が起こり、液温は約１７０℃に上昇した。１時間攪は
ん後の生成物は淡赤色に着色しており、液体クロマトグ
ラフィーによる分析では、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）ヘキサメチレンカルバメートの収率は４５モル％で
あり、他に数種の副生成物が生成していた。
【００２８】実施例４ イソホロンジアミン（１ｍｏｌ；１７０ｇ）を水１７０
ｇに溶かした液に、エチレンカーボネート（２ｍｏｌ；
１８０ｇ）を加え、実施例１と同様に反応を行った。室
温攪はん時の液温が、ピーク（約７０℃）を過ぎて６０
℃で１時間攪はんを続けた。反応液は無色透明であっ
た。これを水に溶かして液体クロマトグラフィーにより
分析し、ビス（β−ヒドロキシエチル）イソホロンカル
バメートが定量的に生成していることを確認した。反応
生成物の着色は認められなかった。
ｇに溶かした液に、エチレンカーボネート（２ｍｏｌ；
１８０ｇ）を加え、実施例１と同様に反応を行った。室
温攪はん時の液温が、ピーク（約７０℃）を過ぎて６０
℃で１時間攪はんを続けた。反応液は無色透明であっ
た。これを水に溶かして液体クロマトグラフィーにより
分析し、ビス（β−ヒドロキシエチル）イソホロンカル
バメートが定量的に生成していることを確認した。反応
生成物の着色は認められなかった。
【００２９】比較例２ 水を溶媒に用いずに、イソホロンジアミン（１ｍｏｌ；
１７０ｇ）とエチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８０
ｇ）を、４０℃で攪はんした。混合と同時に発熱が始ま
り、液温は約１６０℃に上昇した。更に攪はんを続ける
と、次第に増粘し、約１時間後に攪はん不能となった。
この時の反応液は黄色に着色しており、液体クロマトグ
ラフィーによる分析では、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）イソホロンカルバメートの収率は７０モル％であ
り、他に数種の副生成物が生成していた。
１７０ｇ）とエチレンカーボネート（２ｍｏｌ；１８０
ｇ）を、４０℃で攪はんした。混合と同時に発熱が始ま
り、液温は約１６０℃に上昇した。更に攪はんを続ける
と、次第に増粘し、約１時間後に攪はん不能となった。
この時の反応液は黄色に着色しており、液体クロマトグ
ラフィーによる分析では、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）イソホロンカルバメートの収率は７０モル％であ
り、他に数種の副生成物が生成していた。
【００３０】実施例５ 内径１０ｍｍ長さ２００ｍｍのステンレス型反応管に、
直径２ｍｍのガラス玉１０ｍｌを充填し、６０℃の水浴
に立てて浸した。該反応管下部より、ヘキサメチレンジ
アミンの水溶液（濃度８０重量％）と、エチレンカーボ
ネートの水溶液（濃度８０重量％）を、それぞれ、毎時
５．８ｇおよび９．０ｇの速度で供給した。
直径２ｍｍのガラス玉１０ｍｌを充填し、６０℃の水浴
に立てて浸した。該反応管下部より、ヘキサメチレンジ
アミンの水溶液（濃度８０重量％）と、エチレンカーボ
ネートの水溶液（濃度８０重量％）を、それぞれ、毎時
５．８ｇおよび９．０ｇの速度で供給した。
【００３１】反応管内の最高温度は５２℃であった。反
応管出口液は無色透明であり、液体クロマトグラフィー
による分析で、定量的にビス（β−ヒドロキシエチル）
ヘキサメチレンカルバメートが生成していることを確認
した。
応管出口液は無色透明であり、液体クロマトグラフィー
による分析で、定量的にビス（β−ヒドロキシエチル）
ヘキサメチレンカルバメートが生成していることを確認
した。
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪族ジアミンと環状アルキレンカーボ
ネートとの反応を、水を溶媒に用いて行うことを特徴と
するウレタンジオールの製造法。 - 【請求項２】 脂肪族ジアミンに対し０．２〜２倍重量
の水を用いる請求項１に記載のウレタンジオールの製造
法。 - 【請求項３】 反応を、４０℃〜１００℃の範囲で行う
請求項１または２に記載のウレタンジオールの製造法。 - 【請求項４】 反応を、管型反応器を用いた連続流通方
式で行うことを特徴とする請求項１から３のいずれか１
項に記載のウレタンジオールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14159294A JPH0812642A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ウレタンジオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14159294A JPH0812642A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ウレタンジオールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812642A true JPH0812642A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15295598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14159294A Pending JPH0812642A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | ウレタンジオールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812642A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003054093A3 (en) * | 2001-12-21 | 2004-02-19 | Ici Plc | Aqueous coating compositions containing polyurethane-acrylic hybrid polymer dispersions |
| US7534830B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-05-19 | Imperial Chemical Industries | Aqueous dispersions of polyurethane-addition polymer hybrid particles especially for use in coating compositions |
-
1994
- 1994-06-23 JP JP14159294A patent/JPH0812642A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003054093A3 (en) * | 2001-12-21 | 2004-02-19 | Ici Plc | Aqueous coating compositions containing polyurethane-acrylic hybrid polymer dispersions |
| CN1307272C (zh) * | 2001-12-21 | 2007-03-28 | 帝国化学工业公司 | 包含聚氨酯－聚丙烯酸酯类杂混聚合物分散体的含水涂料组合物 |
| US7534830B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-05-19 | Imperial Chemical Industries | Aqueous dispersions of polyurethane-addition polymer hybrid particles especially for use in coating compositions |
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