JPH01157938A - ジメチルアミノエタノールの製造法 - Google Patents
ジメチルアミノエタノールの製造法Info
- Publication number
- JPH01157938A JPH01157938A JP31539087A JP31539087A JPH01157938A JP H01157938 A JPH01157938 A JP H01157938A JP 31539087 A JP31539087 A JP 31539087A JP 31539087 A JP31539087 A JP 31539087A JP H01157938 A JPH01157938 A JP H01157938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- ethylene oxide
- dimethylamine
- yield
- circulating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジメチルアミノエタノール（以下［ＤＭＯＨ
Ｊと称す）の製造法に関する。さらに詳しくは、本発明
はジメチルアミンと酸化エチレンからジメチルアミノエ
タノールを製造するに当たり、反応生成液を反応溶媒と
して循環させながら該循環液に原料のジアミンおよび酸
化エチレンを連続的に供給して反応させる連続的な製造
方法に関する。
Ｊと称す）の製造法に関する。さらに詳しくは、本発明
はジメチルアミンと酸化エチレンからジメチルアミノエ
タノールを製造するに当たり、反応生成液を反応溶媒と
して循環させながら該循環液に原料のジアミンおよび酸
化エチレンを連続的に供給して反応させる連続的な製造
方法に関する。
ＤＭＯＨは、カチオン系高分子凝集剤の原料、また溶剤
、界面活性剤、塗料、ガス吸収剤、ウレタン発泡触媒等
の原料等として利用されており、工業上有用な物質であ
る。
、界面活性剤、塗料、ガス吸収剤、ウレタン発泡触媒等
の原料等として利用されており、工業上有用な物質であ
る。
従来、ジメチルアミンと酸化エチレンとを反応させＤＭ
ＯＨを製造する方法は公知である。
ＯＨを製造する方法は公知である。
例えば、Ｗ、 Ｈ，Ｈｏｒｎｅ ＆ Ｒ，Ｌ、 ５ｈｎ
ｅｒ、 Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
ｅｒ、 Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
２９２５ （１９３２）によると、アルコール類を反応
溶媒として使用し、ジアルキルアミンと酸化エチレンと
のモル比を１＝１．３として反応させたとき収率が７５
％となり最良な成績を与えると報告している。
溶媒として使用し、ジアルキルアミンと酸化エチレンと
のモル比を１＝１．３として反応させたとき収率が７５
％となり最良な成績を与えると報告している。
しかし、アルコール類を反応溶媒として使用すると副生
成物が増大しく例えばメタノールを溶媒とすると溶媒自
身が酸化エチレンと反応し、エチレングリコールモノメ
チルエーテルを副生ずる）好ましくない。
成物が増大しく例えばメタノールを溶媒とすると溶媒自
身が酸化エチレンと反応し、エチレングリコールモノメ
チルエーテルを副生ずる）好ましくない。
また、特開昭６１−１００５５０号公報には液相半回分
法によりジアルキルアミンの溶媒液に酸化エチレンを連
続的に供給しジアルキルアミン二酸化エチレンのモル比
が２〜３：１に達した時点で反応を終了する方法が開示
されている。この方法は、反応系においてジアルキルア
ミンの存在がＤＭＯＨの量よりも常に大きい状態で反応
を終了させる方法である。すなわち、ジアルキルアミン
と酸化エチレンとの反応終了時に多量のジアルキルアミ
ンを残留させて合成反応を行わせる方法である。
法によりジアルキルアミンの溶媒液に酸化エチレンを連
続的に供給しジアルキルアミン二酸化エチレンのモル比
が２〜３：１に達した時点で反応を終了する方法が開示
されている。この方法は、反応系においてジアルキルア
ミンの存在がＤＭＯＨの量よりも常に大きい状態で反応
を終了させる方法である。すなわち、ジアルキルアミン
と酸化エチレンとの反応終了時に多量のジアルキルアミ
ンを残留させて合成反応を行わせる方法である。
（例えば、公報第２頁左下欄参照）
しかしながらこの方法では、ＤＭＯＨの空時収率が高く
なく、装置的にも大量のジアルキルアミンを前置し長時
間を要して反応させる装置が必要であり、さらに収率以
外に選択率も必ずしも高くなく経済的な方法とは言い難
い。
なく、装置的にも大量のジアルキルアミンを前置し長時
間を要して反応させる装置が必要であり、さらに収率以
外に選択率も必ずしも高くなく経済的な方法とは言い難
い。
一方、反応溶媒を使用することなく連続法によりＤＭＯ
Ｈを製造する方法もまた公知である。
Ｈを製造する方法もまた公知である。
例えば英国特許第１４７９７４７号では、反応生成物の
１〜５０ｗｔ％を循環させ、原料ジアミンおよび酸化エ
チレンを連続的に供給して１００℃前後の反応温度、加
圧下に反応させる方法が開示されている。しかし、ＤＭ
ＯＨの収率は実施例によれば約９３％（モル）（対酸化
エチレン）であり工業的′には未だ十分ではない。
１〜５０ｗｔ％を循環させ、原料ジアミンおよび酸化エ
チレンを連続的に供給して１００℃前後の反応温度、加
圧下に反応させる方法が開示されている。しかし、ＤＭ
ＯＨの収率は実施例によれば約９３％（モル）（対酸化
エチレン）であり工業的′には未だ十分ではない。
ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、従来の方法におけるこれらの課題を解決
すべく種々の検討を行い、本発明を為した。
すべく種々の検討を行い、本発明を為した。
すなわち、本発明は、ジメチルアミンと酸化エチレンか
らジメチルアミノエタノールを製造するに当たり、反応
生成液を循環させながら該循環液中にジメチルアミンお
よび酸化エチレンを、循環液量に対して１／８０容量か
ら１／２００容量の量で連続的に供給することを特徴と
するジメチルアミノエタノールの製造法である。
らジメチルアミノエタノールを製造するに当たり、反応
生成液を循環させながら該循環液中にジメチルアミンお
よび酸化エチレンを、循環液量に対して１／８０容量か
ら１／２００容量の量で連続的に供給することを特徴と
するジメチルアミノエタノールの製造法である。
本゛発明によると、ジメチルアミンと酸化エチレンとか
らＤＭＯＨを従来になく選択性良く、高収率で得ること
ができ、かつ−船釣な反応溶媒を使用しないため目的物
のＤＭＯＨの分離精製も効率的に行うことができる。例
えば、ジメチルアミン過剰で酸化エチレンと反応させた
反応生成液を循環させながら、該循環液量に対して１／
９０の量のジメチルアミン＄よび酸化エチレン（モル比
２．０）混合物を連続的に供給して、反応温度１５０℃
で反応させ９９．４モル％の収率でＤＭＯＨを得ること
ができる。しかも得られた生成物中には副生物は殆ど含
まれていない。
らＤＭＯＨを従来になく選択性良く、高収率で得ること
ができ、かつ−船釣な反応溶媒を使用しないため目的物
のＤＭＯＨの分離精製も効率的に行うことができる。例
えば、ジメチルアミン過剰で酸化エチレンと反応させた
反応生成液を循環させながら、該循環液量に対して１／
９０の量のジメチルアミン＄よび酸化エチレン（モル比
２．０）混合物を連続的に供給して、反応温度１５０℃
で反応させ９９．４モル％の収率でＤＭＯＨを得ること
ができる。しかも得られた生成物中には副生物は殆ど含
まれていない。
本発明は、先に記述した様にＤＭＯＨ液を循環させなが
ら該循環液に原料ジメチルアミンおよび酸化エチレンを
連続的に供給して反応させる方法であるが、該循環液に
対する供給する原料は、通常１／８０〜１／２００容量
の量である。供給する原料の量が循環液量に対して１７
８０容量よりも多いと副生物の生成が多くなり、反応選
択率が悪く、また１／２００容量よりも少ないと空時収
率が良くない。原料の供給量は上記の範囲で実質的に副
生物の生成を抑制し、比較的収率良く目的物ＤＭＯＨを
得ることができるが、さらには１／８０〜１／１５０容
量が収率の点からより好適である。これを循環液の循環
比で表すと、下記式からγ＝８０〜２００．好ましくは
８０〜１５０となる。
ら該循環液に原料ジメチルアミンおよび酸化エチレンを
連続的に供給して反応させる方法であるが、該循環液に
対する供給する原料は、通常１／８０〜１／２００容量
の量である。供給する原料の量が循環液量に対して１７
８０容量よりも多いと副生物の生成が多くなり、反応選
択率が悪く、また１／２００容量よりも少ないと空時収
率が良くない。原料の供給量は上記の範囲で実質的に副
生物の生成を抑制し、比較的収率良く目的物ＤＭＯＨを
得ることができるが、さらには１／８０〜１／１５０容
量が収率の点からより好適である。これを循環液の循環
比で表すと、下記式からγ＝８０〜２００．好ましくは
８０〜１５０となる。
循環比（γ）＝〔循環量（ｍ’／ｈｒ）］ ／ ［原料
（ＤＭＡ十 ８口） （ｍ’／ｈｒ）） ただし、ＤＭＡ＝ジメチルアミン、 ＢＯ： 酸化エチレン 原料供給量＝反応液抜き出し量とし、反応液の比重を０
．８２とする。
（ＤＭＡ十 ８口） （ｍ’／ｈｒ）） ただし、ＤＭＡ＝ジメチルアミン、 ＢＯ： 酸化エチレン 原料供給量＝反応液抜き出し量とし、反応液の比重を０
．８２とする。
本発明の方法は、上記の様に反応生成液の循環量を多く
し、原料の供給量を小さくして反応させる方法であるが
、これ以外にジメチルアミンと酸化エチレンとのモル比
、および反応温度もまた本発明の方法を有利に実施する
上で重−な要件の一つである。ジメチルアミンと酸化エ
チレンとの仕込モル比は、酸化エチレンに対するジメチ
ルアミンの量が大きくなるに伴い副生物の生成が減少す
るのでモル比はジメチルアミンの量が過剰であることが
望ましいが余りに多くても経済的に不利であるので、本
発明の方法を有利に実施するには、一般的にはジメチル
アミン／酸化エチレン（モル比）として１．５以上、１
．５〜３．０が好適である。
し、原料の供給量を小さくして反応させる方法であるが
、これ以外にジメチルアミンと酸化エチレンとのモル比
、および反応温度もまた本発明の方法を有利に実施する
上で重−な要件の一つである。ジメチルアミンと酸化エ
チレンとの仕込モル比は、酸化エチレンに対するジメチ
ルアミンの量が大きくなるに伴い副生物の生成が減少す
るのでモル比はジメチルアミンの量が過剰であることが
望ましいが余りに多くても経済的に不利であるので、本
発明の方法を有利に実施するには、一般的にはジメチル
アミン／酸化エチレン（モル比）として１．５以上、１
．５〜３．０が好適である。
反応温度は、高い方が酸化エチレンの反応率およびＤＭ
ＯＨ収率が大きく好ましいが、余りにも高温では反応し
たＤＭＯＨの分解が起こりかえって収率の低下を招くこ
とにもなり好ましくない。
ＯＨ収率が大きく好ましいが、余りにも高温では反応し
たＤＭＯＨの分解が起こりかえって収率の低下を招くこ
とにもなり好ましくない。
したがって、一般的には１００〜２００℃で実施される
が、本発明の方法を有利に実施するには、１４０〜１８
０℃の温度が望ましい。
が、本発明の方法を有利に実施するには、１４０〜１８
０℃の温度が望ましい。
本発明の反応において、反応圧力は特に特定されないが
、密閉系での反応であるから仕込原料モル比、反応温度
などにより自ずと定まる。例えばジメチルアミン／酸化
エチレンのモル比が２．０、反応温度１５０℃のとき、
反応圧力は約２０ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。
、密閉系での反応であるから仕込原料モル比、反応温度
などにより自ずと定まる。例えばジメチルアミン／酸化
エチレンのモル比が２．０、反応温度１５０℃のとき、
反応圧力は約２０ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。
また、反応時間は短いと酸化エチレンの反応率が低く好
ましくなく、逆に長すぎると経済的に不利であり、通常
は１０〜６０分の範囲が望ましい。
ましくなく、逆に長すぎると経済的に不利であり、通常
は１０〜６０分の範囲が望ましい。
以上の様に本発明の方法は、従来になく選択性良く、高
収率でジメチルアミンと酸化エチレンとからＤＭＯＨを
得ることができ、かつ一般的な反応溶媒を使用しないた
め目的物のＤＭＯＨの分離精製も効率的に行うことがで
き、工業的に優れた方法である。
収率でジメチルアミンと酸化エチレンとからＤＭＯＨを
得ることができ、かつ一般的な反応溶媒を使用しないた
め目的物のＤＭＯＨの分離精製も効率的に行うことがで
き、工業的に優れた方法である。
以下に本発明の実施例を示す。
尚、実施例においては、循環機能を持つ密閉型反応器を
使用し、予め合成したＤＭＯＨを循環させながら、ジメ
チルアミンと酸化エチレンとの所定量を連続的に供給し
、反応液を循環しながらその一部を系外に抜き出しなが
ら反応させた。
使用し、予め合成したＤＭＯＨを循環させながら、ジメ
チルアミンと酸化エチレンとの所定量を連続的に供給し
、反応液を循環しながらその一部を系外に抜き出しなが
ら反応させた。
実施例 １
反応液の循環量を１．６ ｍ３／ｈｒとし、７．５８
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと５．０４ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１，５）（循環液量に対する原
料の供給量、 １／１０４）を連続的に供給し、原料の
供給量に見合う量の反応液を反応器の一部から系外に抜
き出しながら反応温度１５０℃で反応させた。ＤＭＯＨ
の収率は９６．５モル％（対酸化エチレン）であった。
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと５．０４ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１，５）（循環液量に対する原
料の供給量、 １／１０４）を連続的に供給し、原料の
供給量に見合う量の反応液を反応器の一部から系外に抜
き出しながら反応温度１５０℃で反応させた。ＤＭＯＨ
の収率は９６．５モル％（対酸化エチレン）であった。
反応時の反応圧力的２１ ｋｇ／ｃｍ’Ｇであった。
抜き出した反応液の組成は表に示す通りである。
実施例 ２
反応液の循環量を１．２ ｍ３／ｈｒとし、７．４０
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと３．６ ｋｇ／ｈｒの酸
化エチレン（モル比；２．０）（循環液量に対する原料
の供給量１／９０ ）を連続的に供給した以外は実施例
１と同様に実施した。ＤＭＯＨの収率は９９．４モル％
（対酸化エチレン）であった。なお、反応時の反応圧力
的２１ ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。反応液の組成は表に
示す通りである。
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと３．６ ｋｇ／ｈｒの酸
化エチレン（モル比；２．０）（循環液量に対する原料
の供給量１／９０ ）を連続的に供給した以外は実施例
１と同様に実施した。ＤＭＯＨの収率は９９．４モル％
（対酸化エチレン）であった。なお、反応時の反応圧力
的２１ ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。反応液の組成は表に
示す通りである。
比較例 １
実施例と同様な反応器を使用し、反応液の循環量を１．
２ ｍ３／ｈｒとし、７．８０ ｋｇ／ｈｒのジメチル
アミンと５．２０ ｋｇ／ｈｒの酸化エチレン（モル比
；１．５）（循環液量に対する原料の供給量、１／７６
）を連続的に供給した以外は実施例１と同様に実施した
。
２ ｍ３／ｈｒとし、７．８０ ｋｇ／ｈｒのジメチル
アミンと５．２０ ｋｇ／ｈｒの酸化エチレン（モル比
；１．５）（循環液量に対する原料の供給量、１／７６
）を連続的に供給した以外は実施例１と同様に実施した
。
ＤＭＯＨの収率は９４．６モル％（対酸化エチレン）で
あった。なお反応時の反応圧力的２１ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ
であった。反応液の組成は表に示す通りである。
あった。なお反応時の反応圧力的２１ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ
であった。反応液の組成は表に示す通りである。
比較例 ２
反応液の循環量を１．６ ｍ３／ｈｒとし、７．６０
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと５．３０ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１．４）（循環液量に対する原
料の供給量、 １／１０２）を連続的に供給し、反応温
度１３４℃として反応させた以外は実施例１と同様に実
施した。
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと５．３０ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１．４）（循環液量に対する原
料の供給量、 １／１０２）を連続的に供給し、反応温
度１３４℃として反応させた以外は実施例１と同様に実
施した。
ＤＭＯＨの収率は８７．０モル％（対酸化エチレン）で
あった。なお、反応時の反応圧力的１５ｋｇ ７ｃｍ２
Ｇであった反応液の組成は表に示す通りである。
あった。なお、反応時の反応圧力的１５ｋｇ ７ｃｍ２
Ｇであった反応液の組成は表に示す通りである。
比較例 ３
反応液の循環量を１．６ ｍ３／ｈｒとし、７．９０
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと７．１０ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１．１）（循環液量に対する原
料の供給量、１／８８）を連続的に供給し、反応温度１
５０℃として反応させた以外は実施例１と同様に実施し
た。
ｋｇ／ｈｒのジメチルアミンと７．１０ ｋｇ／ｈｒの
酸化エチレン（モル比；１．１）（循環液量に対する原
料の供給量、１／８８）を連続的に供給し、反応温度１
５０℃として反応させた以外は実施例１と同様に実施し
た。
ＤＭＯＨの収率は７８．２モル％（対酸化エチレン）で
あった。なお反応時の反応圧力的２０ｋｇ ７ｃｍ２Ｇ
であった。反応液の組成は表に示す通りである。
あった。なお反応時の反応圧力的２０ｋｇ ７ｃｍ２Ｇ
であった。反応液の組成は表に示す通りである。
表（反応液の組成等）
手続補正書
昭和６３年２ 月１９ 日
Claims (1)
- ジメチルアミンと酸化エチレンからジメチルアミノエタ
ノールを製造するに当たり、反応生成液を循環させなが
ら該循環液中にジメチルアミンおよび酸化エチレンを、
循環液量に対して１／８０容量から１／２００容量の量
で連続的に供給することを特徴とするジメチルアミノエ
タノールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31539087A JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31539087A JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157938A true JPH01157938A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2508773B2 JP2508773B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=18064821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31539087A Expired - Lifetime JP2508773B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | ジメチルアミノエタノ―ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508773B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120632A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Nec Gumma Ltd | ロジックアナライザ |
| DE4414879C2 (de) * | 1994-04-28 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol |
| EP1219592A1 (en) * | 2000-12-19 | 2002-07-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| US6566556B2 (en) | 2000-12-19 | 2003-05-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| WO2012080409A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
| CN115894261A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-04 | 山东蓝湾新材料有限公司 | 一种n,n-二甲基乙醇胺的工业化制备方法 |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP31539087A patent/JP2508773B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120632A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Nec Gumma Ltd | ロジックアナライザ |
| DE4414879C2 (de) * | 1994-04-28 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol |
| EP1219592A1 (en) * | 2000-12-19 | 2002-07-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| US6566556B2 (en) | 2000-12-19 | 2003-05-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of alkanolamine and apparatus therefor |
| WO2012080409A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
| CN115894261A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-04 | 山东蓝湾新材料有限公司 | 一种n,n-二甲基乙醇胺的工业化制备方法 |
| CN115894261B (zh) * | 2022-12-23 | 2024-05-03 | 山东蓝湾新材料有限公司 | 一种n,n-二甲基乙醇胺的工业化制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2508773B2 (ja) | 1996-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0118061B2 (ja) | ||
| JP3962872B2 (ja) | ケタジンの合成方法 | |
| JPH01157938A (ja) | ジメチルアミノエタノールの製造法 | |
| US4360406A (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
| US5789620A (en) | Process for the preparation of 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane | |
| CN111004123A (zh) | 一种3-乙氧基丙酸乙酯的制备方法 | |
| JPH0378856B2 (ja) | ||
| JP2002529440A (ja) | トリス（エーテル−アミン）の製造方法 | |
| JP3682805B2 (ja) | 飽和脂肪族カルボン酸アミドの製造方法 | |
| WO1999054281A1 (fr) | Procede de production de dimethylacetamide | |
| CA1176821A (en) | Process for the production of carbon monoxide | |
| JP4091361B2 (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| JP4131025B2 (ja) | ケタジン及び水加ヒドラジンの製造方法 | |
| JPH0131496B2 (ja) | ||
| JPS61260086A (ja) | マグネシウムジアルコキシドの製造方法 | |
| JP4024882B2 (ja) | ターシャリーブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩の製造方法 | |
| JPH07165687A (ja) | ５−フルオロアントラニル酸の製造方法 | |
| EP0563859B1 (en) | Process for producing 1,4-dicyano-2-butene and catalyst therefor | |
| JPH0725745B2 (ja) | アミン化合物の製造方法 | |
| KR20240102455A (ko) | 이산화탄소 수소화를 통한 포름산 제조 장치 및 제조 방법 | |
| JPS6220976B2 (ja) | ||
| JPS5867638A (ja) | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 | |
| JPS60197646A (ja) | Ｄｌ−アスパラギンの製造方法 | |
| JPS58120507A (ja) | ヒドラジンの連続的製造方法 | |
| EP0387612B1 (en) | Process for the preparation of beta-hydroxyketones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080416 Year of fee payment: 12 |