JPH0796497B2 - 安定なプロスタグランジン組成物 - Google Patents
安定なプロスタグランジン組成物Info
- Publication number
- JPH0796497B2 JPH0796497B2 JP61223229A JP22322986A JPH0796497B2 JP H0796497 B2 JPH0796497 B2 JP H0796497B2 JP 61223229 A JP61223229 A JP 61223229A JP 22322986 A JP22322986 A JP 22322986A JP H0796497 B2 JPH0796497 B2 JP H0796497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prostaglandin
- composition
- pge
- present
- vinyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 235000010409 propane-1,2-diol alginate Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N (E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 206010021718 Induced labour Diseases 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003090 carboxymethyl hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N dinoprostone Chemical compound CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1C\C=C/CCCC(O)=O XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N 0.000 description 1
- 238000007922 dissolution test Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000027119 gastric acid secretion Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N prostaglandin E1 Chemical compound CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N 0.000 description 1
- DZUXGQBLFALXCR-CDIPTNKSSA-N prostaglandin F1alpha Chemical compound CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O DZUXGQBLFALXCR-CDIPTNKSSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7007—Drug-containing films, membranes or sheets
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、生理活性プロスタグランジンの安定な組成
物、さらに詳しくは、該プロスタグランジンに酢酸ビニ
ル樹脂を配合したことを特徴とする安定なプロスタグラ
ンジン組成物に関する。
物、さらに詳しくは、該プロスタグランジンに酢酸ビニ
ル樹脂を配合したことを特徴とする安定なプロスタグラ
ンジン組成物に関する。
技術的背景 本発明において生理活性プロスタグランジンとは、生体
中に存在し、その活性が明らかにされているプロスタグ
ランジン(PG)を指し、このようなプロスタグランジン
の例には、たとえば、プライマリー・プロスタグランジ
ンと称されるプロスタグランジンE1(PGE1)、プロスタ
ゲランジンE2(PGE2)、プロスタグランジンF1α(PGF1
α)、プロスタグランジンF2α(PGF2α)およびそれら
の誘導体等が含まれる。
中に存在し、その活性が明らかにされているプロスタグ
ランジン(PG)を指し、このようなプロスタグランジン
の例には、たとえば、プライマリー・プロスタグランジ
ンと称されるプロスタグランジンE1(PGE1)、プロスタ
ゲランジンE2(PGE2)、プロスタグランジンF1α(PGF1
α)、プロスタグランジンF2α(PGF2α)およびそれら
の誘導体等が含まれる。
これらの化合物は、体内の至る所に存在し、ホルモン様
の動きをすることが知られており、さらに、微量で多彩
な薬理作用、たとえば陣痛誘発作用、血管拡張作用、胃
酸分泌抑制作用、血小板凝集抑制作用、細胞増殖抑制作
用などを示すことが知られており、医薬品としての開発
に多くの期待が寄せられている。
の動きをすることが知られており、さらに、微量で多彩
な薬理作用、たとえば陣痛誘発作用、血管拡張作用、胃
酸分泌抑制作用、血小板凝集抑制作用、細胞増殖抑制作
用などを示すことが知られており、医薬品としての開発
に多くの期待が寄せられている。
しかし、プロスタグランジン類は、一般に不安定であ
り、酸アルカリ、熱、光等によって容易に分解する。特
に、PGE類(PGE1,PGE2)は、その5員環部にカルボニル
基を有しているため、きわめて、脱水反応が起こりやす
く下式に示すように、酸性下では脱水されてPGA類(PGA
1,PGA2)になり、アルカリ下では、さらに異性化されて
PGB類(PGB1,PGB2)になることが知られている。
り、酸アルカリ、熱、光等によって容易に分解する。特
に、PGE類(PGE1,PGE2)は、その5員環部にカルボニル
基を有しているため、きわめて、脱水反応が起こりやす
く下式に示すように、酸性下では脱水されてPGA類(PGA
1,PGA2)になり、アルカリ下では、さらに異性化されて
PGB類(PGB1,PGB2)になることが知られている。
通常、結晶性のプロスタグランジンは、−20℃で冷凍保
存すれば1年間は安定であるとされているが、さらに厳
しい条件下においても安定でなければ、これを医薬品と
して製品化することは困難である。
存すれば1年間は安定であるとされているが、さらに厳
しい条件下においても安定でなければ、これを医薬品と
して製品化することは困難である。
近年、プロスタグランジンの安定性を向上させる検討が
種々なされている。たとえば、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
等のセルロース誘導体の水溶液にプロスタグランジンを
加えた後、凍結乾燥する方法などが挙げられる。しか
し、これらの方法によっても、プロスタグランジンの安
定化が十分に為されたとは言えず、これらはいずれも満
足できるものではない。
種々なされている。たとえば、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
等のセルロース誘導体の水溶液にプロスタグランジンを
加えた後、凍結乾燥する方法などが挙げられる。しか
し、これらの方法によっても、プロスタグランジンの安
定化が十分に為されたとは言えず、これらはいずれも満
足できるものではない。
発明の目的 本発明者等は、以上のような事情に鑑み、種々の物質に
よるプロスタグランジンの安定化について検討した結
果、食品添加物である酢酸ビニル樹脂がプロスタグラン
ジンの分解を抑制し、保存安定性に優れたプロスタグラ
ンジン組成物を与えることを見出し、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、生理活性プロスタグラ
ンジンに酢酸ビニル樹脂を配合することを特徴とする安
定なプロスタグランジン組成物を提供するものである。
よるプロスタグランジンの安定化について検討した結
果、食品添加物である酢酸ビニル樹脂がプロスタグラン
ジンの分解を抑制し、保存安定性に優れたプロスタグラ
ンジン組成物を与えることを見出し、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、生理活性プロスタグラ
ンジンに酢酸ビニル樹脂を配合することを特徴とする安
定なプロスタグランジン組成物を提供するものである。
発明の構成および効果 本発明の組成物はプロスタグランジンおよびその10〜10
000倍量(重量比)の酢酸ビニル樹脂を含有する。プロ
スタグランジンと酢酸ビニル樹脂をメタノール、アセト
ン、酢酸エチル等の有機溶媒またはこれらの混合溶媒に
溶解し、次いで減圧乾燥または通気乾燥して本発明組成
物を製造することができる。
000倍量(重量比)の酢酸ビニル樹脂を含有する。プロ
スタグランジンと酢酸ビニル樹脂をメタノール、アセト
ン、酢酸エチル等の有機溶媒またはこれらの混合溶媒に
溶解し、次いで減圧乾燥または通気乾燥して本発明組成
物を製造することができる。
こうして得た組成物に、適当な可塑剤を加えてシート状
にするか、または適当な賦形剤を加えて錠剤、カプセル
剤等にすることができ、本発明組成物をさまざまな剤型
で使用することが可能である。
にするか、または適当な賦形剤を加えて錠剤、カプセル
剤等にすることができ、本発明組成物をさまざまな剤型
で使用することが可能である。
本発明組成物について安定性試験を行なったところ、顕
著なプロスタグランジン安定化効果を有することがわか
った。従って、本発明組成物を用いることによってプロ
スタグランジンの安定性が改善された種々の製剤を得る
ことができる。
著なプロスタグランジン安定化効果を有することがわか
った。従って、本発明組成物を用いることによってプロ
スタグランジンの安定性が改善された種々の製剤を得る
ことができる。
以下に実施例および実験例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例1 酢酸ビニル樹脂10gをエタノール3.3gに溶解し、次いでP
GE20.0846gを加え、十分に撹拌して均一にした後、脱気
する。これを厚さ約100μmに展延し、PGE2含有シート
を得る。
GE20.0846gを加え、十分に撹拌して均一にした後、脱気
する。これを厚さ約100μmに展延し、PGE2含有シート
を得る。
実施例2 酢酸ビニル樹脂1.5gにメタノール100mlを加えて溶解す
る。この溶液1mlをとり、PGE2100μgを含有するメタノ
ール溶液10μを加え、均一に撹拌した後、窒素下で溶
媒を留去してPGE2−酢酸ビニル樹脂含有組成物を調製す
る。PGE1、PGF2α、PGF1αについても同様にして、酢酸
ビニル樹脂含有組成物を調製する。
る。この溶液1mlをとり、PGE2100μgを含有するメタノ
ール溶液10μを加え、均一に撹拌した後、窒素下で溶
媒を留去してPGE2−酢酸ビニル樹脂含有組成物を調製す
る。PGE1、PGF2α、PGF1αについても同様にして、酢酸
ビニル樹脂含有組成物を調製する。
実験例1 実施例1で得たシートおよび比較対照として、他の高分
子を用いて実施例1と同様にして得たシートおよびPGE2
単品について、100℃で24時間加熱した後、PGE2の残存
量を液体クロマトグラフ法にて定量した。液体クロマト
グラフは、オクタデシルシリル化シリカゲルを充填し
た。カラムを用い、KH2PO4(9g/)−アセトニトリル
混液を移動相とし、195nmにて検出した。得られた第1
表に示す。
子を用いて実施例1と同様にして得たシートおよびPGE2
単品について、100℃で24時間加熱した後、PGE2の残存
量を液体クロマトグラフ法にて定量した。液体クロマト
グラフは、オクタデシルシリル化シリカゲルを充填し
た。カラムを用い、KH2PO4(9g/)−アセトニトリル
混液を移動相とし、195nmにて検出した。得られた第1
表に示す。
実験例2 実施例1で得られたシートを1cm2に切りとり、この試料
について、日局11回転バスケット法に準拠して溶出試験
を行なった。試験は、37℃の人工腸液50mlを用いて、回
転数25r.p.m.にて行ない、2、4、6時間後に試験液中
に溶出したPGE2を実験例1と同様の方法で定量した。結
果を第2表に示す。
について、日局11回転バスケット法に準拠して溶出試験
を行なった。試験は、37℃の人工腸液50mlを用いて、回
転数25r.p.m.にて行ない、2、4、6時間後に試験液中
に溶出したPGE2を実験例1と同様の方法で定量した。結
果を第2表に示す。
実験例3 実施例2で調製したPGE2、PGE1、PGF2αおよびPGF1αを
それぞれ含有する試料、および各活性プロスタグランジ
ン単品を100℃で24時間加熱した後、各試料中に残存し
ているPG量を実験例1と同様の方法で定量した。結果を
第3表に示す。
それぞれ含有する試料、および各活性プロスタグランジ
ン単品を100℃で24時間加熱した後、各試料中に残存し
ているPG量を実験例1と同様の方法で定量した。結果を
第3表に示す。
Claims (1)
- 【請求項1】実質的に酢酸ビニル樹脂と生理活性プロス
タグランジンのみからなることを特徴とする安定なプロ
スタグランジン組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61223229A JPH0796497B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 安定なプロスタグランジン組成物 |
CA000547227A CA1308027C (en) | 1986-09-19 | 1987-09-18 | Stable prostaglandin-containing composition |
EP87113722A EP0260719A1 (en) | 1986-09-19 | 1987-09-18 | Stable prostaglandin-containing composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61223229A JPH0796497B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 安定なプロスタグランジン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6377820A JPS6377820A (ja) | 1988-04-08 |
JPH0796497B2 true JPH0796497B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=16794815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61223229A Expired - Fee Related JPH0796497B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 安定なプロスタグランジン組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0260719A1 (ja) |
JP (1) | JPH0796497B2 (ja) |
CA (1) | CA1308027C (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4943643B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2012-05-30 | テイカ製薬株式会社 | 経皮吸収製剤 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5770816A (en) * | 1980-10-17 | 1982-05-01 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Multilayered film preparation of prostagladin of prolonged action |
JPS5948409A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-19 | Teikoku Seiyaku Kk | 矯正的歯牙移動促進剤 |
US4772470A (en) * | 1985-04-27 | 1988-09-20 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Oral bandage and oral preparations |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP61223229A patent/JPH0796497B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-09-18 EP EP87113722A patent/EP0260719A1/en not_active Withdrawn
- 1987-09-18 CA CA000547227A patent/CA1308027C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0260719A1 (en) | 1988-03-23 |
JPS6377820A (ja) | 1988-04-08 |
CA1308027C (en) | 1992-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU602931B2 (en) | Coating membrane and compositions prepared therefrom | |
US4482534A (en) | Nitroglycerin preparations | |
KR880013551A (ko) | 신규의 조성물 | |
US4073931A (en) | Nitroglycerine inclusion compounds with cyclodextrin and composition containing same | |
US3826823A (en) | Stabilized prostaglandin preparations | |
US3853988A (en) | Sustained released pharmaceutical compositions | |
CN1055617C (zh) | 口服药物剂型 | |
JPH0796497B2 (ja) | 安定なプロスタグランジン組成物 | |
CN85102334A (zh) | 制备二氢吡啶制剂的方法 | |
CA1134820A (en) | Triethyl citrate solutions of pge-type compounds | |
JPS6043335B2 (ja) | 安定なプロスタグランジンe類含有組成物 | |
US4675182A (en) | Complexes of prostaglandins | |
EP1314424A1 (en) | Seamless soft capsule preparations containing dihydrobenzofuran derivatives | |
US20040006177A1 (en) | Aggregate-forming agent | |
US5470865A (en) | Pharmaceutical composition | |
SU576115A1 (ru) | Способ получени прополисовой мази "пропоцеум" | |
IL26708A (en) | History of benzodioxane and their preparation | |
JP3059204B2 (ja) | 安定なプロスタグランジンi▲下1▼類含有皮膚適用組成物 | |
US20030065035A1 (en) | Novel stilbene derivative crystal and method for producing the same | |
JPH0215522B2 (ja) | ||
JPS6377821A (ja) | 安定なプロスタグランジンe組成物 | |
JPH027927B2 (ja) | ||
BE880713A (fr) | Nouvelles compositions pharmaceutiques solides a base d'alcaloides de l'ergot de seigle, permettant une liberation controlee de ce principe actif | |
KR810001315B1 (ko) | 게파르나이트 함유 고형제제의 제조방법 | |
JPS5814430B2 (ja) | プロスタグランジンe類安定化組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |