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JPH0791386B2 - 非水系によるシリコーンオリゴマー調製法 - Google Patents

非水系によるシリコーンオリゴマー調製法

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Publication number
JPH0791386B2
JPH0791386B2 JP2330928A JP33092890A JPH0791386B2 JP H0791386 B2 JPH0791386 B2 JP H0791386B2 JP 2330928 A JP2330928 A JP 2330928A JP 33092890 A JP33092890 A JP 33092890A JP H0791386 B2 JPH0791386 B2 JP H0791386B2
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JP
Japan
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polyalkoxysilane
formic acid
organosilane
silicone oligomer
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JP2330928A
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ジェフリイ・ヘイワード・ウエングロヴィウス
ヴァージニア・メアリイ・ヴァンヴァルケンバーグ
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の背景） 本発明は、ポリアルコキシシランやポリアミノシランの
ようなオルガノシランとぎ酸を適切な条件下に接触させ
て、環状、直鎖状および分岐状オルガノシロキサンのよ
うなシリコーンオリゴマーを調製する方法に関する。
本発明の以前には、アルコキシシランやアミノシランの
水系での縮合は当該技術分野で周知であるものの、直鎖
状ポリジオルガノシロキサンあるいは環状ポリジオルガ
ノシロキサンのようなシリコーンオリゴマーはオルガノ
ハロシランの加水分解を行って一般に調製された。Gilm
an等（JACS,73（1951）,968−970）は、約90重量％の純
度のぎ酸を用いてトリス（Ｐ−クロロフェニル）エトキ
シシランのようなシランでアルコキシシランの非水系で
の縮合を達成し得ることを報告している。No.11（Chemi
stry and Technology of Silicones,Academic Press,19
68）によって報告されているように、アルコキシシラン
の非電解質系での縮合は、ある種のカルボン酸やカルボ
ン酸シリルエステルを用いて達成し得ることも周知であ
る。しかし、100℃を越える温度で触媒量の鉱酸を使用
しなければ、非電解質系での縮合を達成する最適条件は
得られない。
（発明の要約） 温度を上げることを必要としない非水系の条件下で環
状、直鎖状および分岐鎖状の構造体のようなシリコーン
オリゴマーを調製する方法を提供することが望まれよ
う。本発明は、ポリアルコキシシランやポリアミノシラ
ンのシリコーンオリゴマーへの変換が化学量論的量のぎ
酸を用いて常温のような比較的穏やかな条件下で可能で
あるという発見に基づいている。驚くべきことには、酢
酸によるポリメトキシシランの縮合は、100℃のような
高温並びに反応を促進するための鉱酸を必要とすること
が解った。一方、ポリメトキシシランのぎ酸による縮合
は、ニート条件（溶媒の不存在）下で触媒を使用するこ
となく周囲条件下で迅速に進行し得ることが解った。
（発明の説明） 本発明により、下記の工程を含み、環状、直鎖状、分岐
状およびこれらの混合構造より選ばれ約２乃至約10,000
の縮合したシロキシ単位を持つシリコーンオリゴマーの
非水系による調製法が提供される。
（１）ぎ酸およびポリアルコキシシランとポリアミノシ
ランから選ばれるオルガノシランの実質的に等モル量に
ついて、その混合物が実質的にオルガノシランを含まな
くなるまで20乃至150℃にて攪拌し、 （２）（１）の混合物からシリコーンオリゴマーを回収
する。
本発明の実施でシリコーンオリゴマーを調製するために
使用できるポリアルコキシシランは、例えば、ジメチル
ジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラ
ン、メチルフェニルジプロポキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランである。
本発明の実施でシリコーンオリゴマーを調製するために
使用できるポリアミノシランは、例えば、 CH3Si[N(C2H5)2]3 (CH3)2Si[N(C2H5)2]2 CH3Si[N(CH3)2]3 (CH3)2Si[N(CH5)2]2 C2H3Si[N(C2H5)2]3 C6H5(C2H3)Si[N(C2H5)2]2である。
本発明の実施では、好ましくは、ぎ酸およびポリアルコ
キシシランあるいはポリアミノシランの反応は等モル量
で行われる。しかし、特定の場合には、シラン１モルに
つき、ぎ酸約0.5乃至約1.25モルがゲル化を生じること
なく使用できる。ぎ酸とポリメトキシシランのような特
定のポリアルコキシシランとの間の反応のようなある種
の場合には、有効量のイオン交換樹脂、例えば、E.I.Du
pont de Nemours社の『Nafion』イオン交換樹脂のよう
な酸性のペルフルオロ化イオン交換樹脂が、反応促進の
ために縮合混合物に添加できることが解った。イオン交
換樹脂の有効量は、例えば、反応混合物の重量を基準に
して、0.001乃至５重量％である。
また、メチルビニルジエトキシシランのようなオルガノ
アルケニルジアルコキシシランとぎ酸との縮合は、環状
生成物を生じ易いことも判明した。
メチルトリメトキシシランやメチルトリエトキシシラン
のようなオルガノトリアルコキシシランがぎ酸で縮合さ
れる場合には、環状、直鎖状および分岐状の化学種を含
む独特のオルガノトリシロキシ流体がしばしば生じる。
縮合混合物から所望のシリコーンオリゴマーを回収する
には、たいていの場合、選択的蒸留工程によって達成で
きる。例えば、ポリアルコキシシランがぎ酸で縮合され
る場合には、ぎ酸メチルとメタノールをまず混合物から
蒸留し、次いで各種の反応成分をその揮発性の順に分離
する。
ポリアミノシランとぎ酸との間で縮合反応を行って、ホ
ルムアミドと縮合したシロキサンを調製する場合には、
生じるホルムアミドと縮合したシロキサンの選択的蒸留
が効果的であることが解った。ある場合には、例えば、
反応生成物の相対的揮発性によっては、縮合したシロキ
サンをまず分離し、次にホルムアミドを分離し得る。
本発明に従って調製されたシリコーンオリゴマーは、あ
る特定の用途で害がある残留鉱酸を含まない。アルコキ
シ末端封鎖またはアミン末端封鎖の直鎖状や環状生成物
は、室温加硫性組成物に対する架橋剤あるいは紙の塗工
剤として使用し得る。これらのシリコーンポリマーはま
たLexan（登録商標）ポリカーボネートフィルム表面の
引っ掻き傷抵抗性を付与するために使用し得る。
本発明に従って調製されたシリコーンポリマーはまた室
温加硫性組成物の調製やシリコーンブロックコポリマー
調製の中間体として使用し得る。
加えて、本発明の方法は、最終生成物の分子量を予測す
る上でのより高度の制御性を提供し反応物の化学量論の
調整を容易にする。
当業者が本発明をよりよく実施できるように以下の実施
例を具体的説明として開示するもので制限としてではな
い。特に指定がなければ、部はすべて重量に基づいてい
る。
実施例１ ジメチルジメトキシシラン5g（41.7ミリモル）とぎ酸1.
44g（31.3ミリモル）との混合物を一緒に攪拌した。そ
の混合物に『Nafion』ペルフルオロ化イオン交換樹脂粉
体の少数の粒を添加した。生じる混合物を窒素の下で４
日間攪拌し続けた。
GC分析に基づき、平均して２乃至８の縮合したジメチル
シロキシ単位を持ちメトキシ基末端の直鎖状ポリジメチ
ルシロキサンが定量的収率で得られた。痕跡量の環状ヘ
キサメチルトリシロキサンとオクチルメチルテトラシロ
キサンもまた形成された。
ぎ酸に代えて、酢酸1.88g（31.3ミリモル）を使用して
上記の手順を繰り返した。GC分析に基づき、ジメチルジ
メトキシシランとの反応は、たとえ発生したとしてもご
く僅かでしかないことが解った。
実施例２ メチルビニルジエトキシシラン10g（91ミリモル）とぎ
酸3.96g（86ミリモル）との混合物をシールした状態で8
0℃で３日間加熱した。揮発物を真空で除去して無色の
縮合したシリコーン溶液を回収した。製法とGC分析およ
び1NMRと29SiNMR分析に基づき、生成物は平均して３乃
至５の縮合した単位を持つメチルビニルシクロポリシロ
キサンの多量と平均して４乃至９の縮合したメチルビニ
ルシロキシ単位を持ちエトキシ基末端の直鎖状メチルビ
ニルシロキサンの少量との混合物から成っていた。
実施例３ メチルトリメトキシシランとぎ酸の色々な量から各種の
混合物を調製した。例えば、メチルトリメトキシシラン
5g（36.8ミリモル）を別々にぎ酸1,1.25および1.5当
量、即ち、1.69g,2.11gおよび2.54gと混合した。その各
混合物に『Nafion』ペルフルオロ化イオン交換樹脂粉体
の少数の粒も添加した。その各種混合物をシールした状
態で80℃で３日間加熱した。ぎ酸1.5および1.25当量を
含む混合物はメチルトリメトキシシランとゲルを形成す
ることが解った。しかし、ぎ酸を１当量しか含まないメ
チルトリメトキシシランとの混合物はゲル化しなかっ
た。ぎ酸メチルとメタノールの混合物をゲル化しない混
合物から真空で除去すると無色の溶液となった。GC−MS
分析および29SiNMR分析に基づき、その混合物は平均し
て３乃至６の縮合したメチルメトキシシロキン単位を持
つ環状メチルメトキシシロキサンを含むことが解った。
その他、その混合物は末端メトキシ基と平均して２乃至
５の化学的に結合したメチルメトキシシロキシ基を持つ
分岐状および直鎖状のポリメチルメトキシシロキサンを
含んでいた。メチルトリメトキシシランをメチルトリエ
トキシシランに代えた場合も同様な結果が得られた。
メチルトリメトキシシランをトリメトキシシアノエチル
シラン１当量で代えた場合には、シアノエチルシロキシ
単位が縮合してなる無色の流体が生じることが更に解っ
た。そのシアノエチルシロキシ流体は、紙質基材の表面
に塗布されると、有機溶剤の作用に対する改良された抵
抗性を付与することが解った。
実施例４ ビス（ジエチルアミノ）ジメチルシラン10g（49.4ミリ
モル）にぎ酸4.5g（98.8ミリモル）滴下により添加し
た。その添加中、発熱反応が発生した。生じた反応混合
物を真空蒸留するとオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンとヘキサメチルシクロペンタシロキサンの混合物9.5g
およびジエチルホルムアミドが得られた。蒸留残留物は
もっと分子量が大きい縮合したシロキサンを含む油であ
ることが解った。そのシリコーンオイルを紙質基材の表
面に塗布すると、処理された紙の表面は耐水性が改良さ
れることが解った。
実施例５ メチルトリメトキシシラン500g、ぎ酸126.8gおよび『Na
fion』ペルフルオロ化イオン交換樹脂粉体（10−35メッ
シュ）0.5gの混合物を窒素の下で25℃で１時間一緒に攪
拌した。その混合物を90℃に２時間加熱してぎ酸メチル
とメタノールを生成するそばから分離した。
揮発物の回収は、メチルトリメトキシシランが反応し終
えるまで行った。1,500のMwを持つ主として直鎖状ポリ
メチルメトキシシロキサンである生成物390gが得られ
た。そのポリメチルメトキシシロキサンは、引っ掻き傷
抵抗性と耐溶剤性を改良する目的で『Lexan』ポリカー
ボネートフィルムを処理するために使用される。
上記の実施例は、本発明を実施するに当たり使用できる
多数の変形の内の僅か少数に向けられているに過ぎない
が、遥かに広範囲の種類の直鎖状、環状および分岐状の
シリコーンオリゴマーを提供するために遥かに広範囲の
種類のポリアルコキシシランとポリアミノシランがぎ酸
と組み合わせて使用できると理解されるべきである。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の工程を含み、環状、直鎖状、分岐状
    およびこれらの混合構造より選ばれ２乃至10,000の縮合
    したシロキシ単位を持つシリコーンオリゴマーの非水系
    による製造法： （ａ）ぎ酸およびポリアルコキシシランとポリアミノシ
    ランから選ばれるオルガノシランの実質的に等モル量に
    ついて、その混合物が実質的にオルガノシランを含まな
    くなるまで溶媒の不存在下で20乃至150℃にて攪拌し、 （ｂ）（ａ）の混合物からシリコーンオリゴマーを回収
    する。
  2. 【請求項２】（ａ）の反応を促進するためにイオン交換
    樹脂が使用される請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】オルガノシランがポリアルコキシシランで
    ある請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】オルガノシランがポリアミノシランである
    請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】ポリアルコキシシランがジメトキシジメチ
    ルシランである請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】ポリアルコキシシランがアルケニルアルキ
    ルジアルコキシシランである請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】ポリアルコキシシランがメチルトリメトキ
    シシランである請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】ポリアミノシランがジメチルビス（ジエチ
    ルアミノ）シランである請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】工程（ａ）の混合物からぎ酸アルキルエス
    テルとアルカノールとの混合物を生成するそばから蒸留
    する請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】ぎ酸アルキルエステルがぎ酸メチルであ
    り、アルカノールがメタノールである請求項９記載の方
    法。
JP2330928A 1989-12-04 1990-11-30 非水系によるシリコーンオリゴマー調製法 Expired - Lifetime JPH0791386B2 (ja)

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JPH03190929A JPH03190929A (ja) 1991-08-20
JPH0791386B2 true JPH0791386B2 (ja) 1995-10-04

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DE (1) DE69027409D1 (ja)

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