JPH0776578A - 置換されたトリアゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ）のトリアゾリノン類、その製造
方法、一般式（Ｉ）の化合物を用いて望ましくない植物
を防除する方法、ならびに当該化合物を含む除草剤およ
び殺ダニ剤の製造方法。 ［式中、Ｒ^１はハロゲノアルキルを；Ｒ^２は水素、ＮＨ
_２，ＣＮ、（ハロ）アルキル、アルコキシアルキル、シ
クロアルキル等を；Ｒ^３は水素またはハロゲンを；Ｒ^４
はＣＮまたはＮＯ_２を；Ｒ^５はＮＯ_２，ＣＮ，ＯＲ^６，
ＳＲ^６，ＣＯＯＲ^６，−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^６）（Ｏ
Ｒ^７）等を；Ｒ^６，Ｒ^７は水素、（置換）アルキル等
を；表わす］ 【効果】 上記化合物は既知の置換されたトリアゾリノ
ン類と比べて良好な除草剤活性および良好な殺ダニ剤活
性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換されたトリアゾリノ
ン類、それらの複数の製造方法、並びに除草剤、殺昆虫
剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】ある種の置換されたトリアゾリノン類、例
えば化合物３,４−ジメチル−１−(３−フルオロ−４−
シアノ−フェニル)−１,２,４−トリアゾリン−５−オ
ンまたは化合物３−メチル−４−プロパルギル−１−
(２,５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル)−１,２,
４−トリアゾリン−５−オン、が除草剤性質を有するこ
とは開示されている（例えば、ＤＥ３,８３９,４８０参
照）。

【０００３】しかしながら、問題のある雑草類に対する
これらのこれまでに既知の化合物類の除草剤活性並びに
重要な作物植物類とのそれらの相容性は全ての適用分野
において完全に満足のいくものではなかった。

【０００４】今回、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化１９】

【０００６】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデ
ンイミノ、または各場合とも場合により置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル
を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
またはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０００７】

【化２０】

【０００８】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リールアルキルもしくはアリールを表す］の新規な置換
されたトリアゾリノン類が見いだされた。

【０００９】適宜、置換基の性質により、式（Ｉ）の化
合物類は幾何学的および／もしくは光学的異性体類また
は種々の組成の異性体混合物類の形状で存在することも
できる。本発明は純粋な異性体類および異性体混合物類
を特許請求している。

【００１０】さらに、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化２１】

【００１２】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデ
ンイミノ、または各場合とも場合により置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル
を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
またはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【００１３】

【化２２】

【００１４】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リールアルキルもしくはアリールを表す］の新規な置換
されたトリアゾリノン類は、 ａ）式（II）

【００１５】

【化２３】

【００１６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは上記の意味を
有する］の１Ｈ−トリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）

【００１７】

【化２４】

【００１８】［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記の意味
を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す］のハロゲノベ
ンゼン誘導体類と反応させる時に、或いは ｂ）式（Ｉａ）

【００１９】

【化２５】

【００２０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^5-1はハロゲンを表す］の置
換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそ
して適宜反応助剤の存在下で、式（IV）

【００２１】

【化２６】Ｒ^6-1−Ｚ−Ｈ （IV） ［式中、Ｚは酸素または硫黄を表し、そしてＲ^6-1は各
場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸
素を表す場合にはＲ^6-1はヘテロシクリルも表す］の親
核性物質と反応させる時に、或いは ｃ）式（Ｉｂ）

【００２２】

【化２７】

【００２３】［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^2-1はアミノを表す］の置換
されたトリアゾリノン類を、酸の存在下でそして適宜希
釈剤の存在下で、亜硝酸ナトリウムと反応させる時に、
或いは ｄ）式（Ｉｃ）

【００２４】

【化２８】

【００２５】［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^2-2は水素を表す］の置換さ
れたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（Ｖ）

【００２６】

【化２９】Ｒ^2-3−Ｅ （Ｖ） ［式中、Ｒ^2-3はアルキル、アルケニル、アルキニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、アルコキシアルキルまたは場合により置換され
ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥは電子−
吸引性脱離基（electron-attracting leaving group）
を表す］のアルキル化剤と反応させる時に得られること
も見いだされた。

【００２７】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
トリアゾリノン類が除草剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤性
質を有することも見いだされた。

【００２８】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類は、化学的におよ
びそれらの活性の観点から同様な化合物類である例えば
化合物３,４−ジメチル−１−(３−フルオロ−４−シア
ノ−フェニル)−１,２,４−トリアゾリン−５−オンま
たは化合物３−メチル−４−プロパルギル−１−(２,５
−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル)−１,２,４−ト
リアゾリン−５−オンの如き先行技術から既知である置
換されたトリアゾリノン類と比べて問題のある雑草類に
対するかなり良好な除草剤活性を有しており且つ予期せ
ぬことに同時にかなり良好な殺ダニ剤活性も有してい
る。

【００２９】式（Ｉ）は本発明に従う置換されたトリア
ゾリノン類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）
の好適な化合物類は、Ｒ¹が炭素数が１−６でありそし
て１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特
に弗素、塩素、臭素またはヨウ素、を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、Ｒ²が水素、
アミノ、シアノ、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−６の各場合とも
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニ
ル、炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もし
くはヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、それぞれ炭素数が２−６でありそして１−
１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗
素、塩素、臭素もしくはヨウ素、を有する各場合とも直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハ
ロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそ
れぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシア
ルキル、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキリデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部
分中の炭素数が３−８でありそして適宜直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそし
てそれぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一も
しくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素
および／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ
置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロア
ルキルアルキルを表し、Ｒ³が水素、弗素、塩素、臭素
またはヨウ素を表し、Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表
し、Ｒ⁵がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、または３−〜７−員の任意にベンゾ−縮合されてい
てもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは
相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは
硫黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキ
シ、または式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−
Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−
Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶
Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)
(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基また
は式

【００３０】

【化３０】

【００３１】の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷が各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも炭素数が１−８でありそして場合
により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もし
くはポリ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、特
に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、シアノ、
カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル
部分中の炭素数が１−８の各場合とも直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、
Ｎ−アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノ
カルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、ト
リアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカ
ルボニル、または５−〜７−員の場合によりベンゾ−縮
合されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同
一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および
／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、Ｒ
⁶およびＲ⁷がさらにそれぞれ炭素数が２−８でありそし
て場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特
に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアルケニルま
たはアルキニルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素数
が３−７でありそして場合により同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしく
はヨウ素、により、および／または炭素数が１−４の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いはＣ₃−Ｃ₇‐シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル
を表すか、或いはＲ⁶およびＲ⁷がそれぞれアリール部分
中の炭素数が６−１０でありそして適宜直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそし
て場合によりアリール部分中で同一もしくは相異なる置
換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
アリールアルキルまたはアリールを表し、ここで適当な
アリール置換基が各場合ともハロゲン、シアノ、ニト
ロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それ
ぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個
々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはア
ルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしく
は相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれ
ぞれ炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ
炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシにより
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルで
あるものである。

【００３２】特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ¹が
炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相
異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素または臭素、を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表
し、Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−６の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２
−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル
もしくはアルキニル、炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、
塩素もしくは臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２−４でありそし
て１−７個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に
弗素、塩素もしくは臭素、を有する各場合とも直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノ
アルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ
１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
リデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中
の炭素数が３−７でありそして適宜直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそ
れぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしく
は相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素および／も
しくは臭素、によりモノ置換ないしテトラ置換されてい
てもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキ
ルを表し、Ｒ³が水素、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表し、Ｒ⁵がニトロ、シア
ノ、弗素、塩素、臭素、または４−〜６−員の飽和もし
くは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘ
テロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ、または式Ｒ⁶、−
Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、
−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−
Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ
(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【００３３】

【化３１】

【００３４】の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷が各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも炭素数が１−６でありそして場合
によりモノ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表し、ここで適当な置換基はシアノ、カ
ルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部
分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
コキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルス
ルホニルアミノカルボニル、または５−〜６−員の飽和
もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは異なるヘテロ
原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有する
ヘテロシクリルであるか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素数
が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する
任意にさらにＣ_1-2アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6シクロ
アルキルアミノカルボニルもしくはシアノにより置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらにそれぞれ炭素数が
２−６でありそして場合により同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、によりモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよいアルケニルま
たはアルキニルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素数
が３−６でありそして場合により同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、によ
り、および／または炭素数が１−３の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されて
いてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ_3-6‐シ
クロアルキル−Ｃ_1-2-アルキルを表すか、或いはＲ⁶お
よびＲ⁷がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、こ
こで前者は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりフェ
ニル部分中で同一もしくは相異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよく、ここで適当なフェ
ニル置換基が各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、そ
れぞれ炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアル
キル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシ
イミノアルキル、および場合により同一もしくは相異な
るハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素
数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が
１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換も
しくはポリ置換されていてもよいフェニルであるもので
ある。

【００３５】特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
Ｒ¹が炭素数が１または２でありそして１−５個の同一
もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素または塩素、
を有するハロゲノアルキルを表し、Ｒ²が水素、アミ
ノ、シアノ、炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれ炭素数が２−３の各場合とも直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、
炭素数が１または２でありそして１−５個の同一もしく
は相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭
素、を有するハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２ま
たは３でありそして１−３個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、特に弗素もしくは塩素、を有する各場合と
も直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしく
はハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数
がそれぞれ１または２の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシアルキル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキリデンイミノ、または場合によりシクロア
ルキル部分中で同一もしくは相異なるハロゲン置換基、
特に弗素もしくは塩素、によりモノ置換もしくはジ置換
されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表
し、Ｒ³が水素、弗素または塩素を表し、Ｒ⁴がシアノま
たはニトロを表し、Ｒ⁵がニトロ、シアノ、弗素、塩
素、臭素、または５−もしくは６−員の飽和もしくは不
飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシ
クリルメトキシを表すか、或いは式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【００３６】

【化３２】

【００３７】の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷が各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも炭素数が１−４の場合によりモノ
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表し、ここで適当な置換基はシアノ、カルボキシル、
カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数
が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミ
ノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、
トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノ
カルボニル、または５−もしくは６−員の飽和もしくは
不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、
特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロ
シクリルであるか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素数が１ま
たは２でありそして１−５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、特に弗素もしくは塩素、を有する場合によ
りさらにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シ
アノまたはシクロプロピルアミノカルボニルにより置換
されていてもよいハロゲノアルキルを表すか、Ｒ⁶およ
びＲ⁷がさらにそれぞれ炭素数が２−５でありそして場
合によりハロゲン、特に弗素もしくは塩素、によりモノ
置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表
すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに場合により弗素、塩素、メ
チルおよび／もしくはエチルからなる系からの同一もし
くは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換され
ていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表
すか、或いはシクロプロピルメチル、シクロペンチルメ
チルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはＲ⁶
およびＲ⁷がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、
ここで前者はアルキル部分中の炭素数が１もしくは２で
ありそしてそれぞれが場合によりフェニル部分中で同一
もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換
されていてもよく、ここで適当なフェニル置換基が各場
合とも弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイ
ミノエチル、または場合により弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル
および／もしくはトリフルオロメトキシからなる系から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよいフェニルであるものである。

【００３８】製造実施例中に示されている化合物の他
に、下記の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類
が個々に挙げられる：

【００３９】

【化３３】

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】

【表５】

【００４５】

【表６】

【００４６】

【表７】

【００４７】

【表８】

【００４８】

【表９】

【００４９】

【表１０】

【００５０】

【表１１】

【００５１】

【表１２】

【００５２】

【表１３】

【００５３】

【表１４】

【００５４】

【表１５】

【００５５】

【表１６】

【００５６】

【表１７】

【００５７】

【表１８】

【００５８】

【表１９】

【００５９】

【表２０】

【００６０】

【表２１】

【００６１】

【表２２】

【００６２】例えば、４−メチル−３−トリフルオロメ
チル−１,２,４−トリアゾリン−５−オンおよび２,４,
５−トリフルオロベンゾニトリルを出発物質として使用
するなら、本発明に従う方法（ａ）の反応工程は下記の
反応式により表すことができる：

【００６３】

【化３４】

【００６４】例えば、１−(４−シアノ−２,５−ジフル
オロフェニル)−４−メチル−３−トリフルオロメチル
−１,２,４−トリアゾリン−５−オンおよび３−ブチノ
ー−２−ルを出発物質として使用するなら、本発明に従
う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応式により表すこと
ができる：

【００６５】

【化３５】

【００６６】例えば、１−(４−シアノ−２,５−ジフル
オロフェニル)−４−アミノ−３−トリフルオロメチル
−１,２,４−トリアゾリン−５−オンおよび亜硝酸ナト
リウムを出発物質として使用するなら、本発明に従う方
法（ｃ）の反応工程は下記の反応式により表すことがで
きる：

【００６７】

【化３６】

【００６８】例えば、１−(４−シアノ−２,５−ジフル
オロフェニル)−３−トリフルオロメチル−(４Ｈ)−１,
２,４−トリアゾリン−５−オンおよびクロロジフルオ
ロメタンを出発物質として使用するなら、本発明に従う
方法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表すことが
できる：

【００６９】

【化３７】

【００７０】式（II）は、本発明に従う方法（ａ）を実
施するための出発物質として必要な１Ｈ−トリアゾリノ
ン類の一般的定義を与えるものである。この式（II）に
おいて、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは好適におよび特に好適には
本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの
置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げら
れている基を表す。

【００７１】式（II）の１Ｈ−トリアゾリノン類は既知
であるかまたは既知の方法と同様にして得られる（例え
ば、ＥＰ３９９,２９４、ＵＳ４,４７７,４５９、ＤＥ
２,７１６,７０７、ＵＳ３,７８０,０５２、ザ・ジャー
ナル・オブ・メディカル・ケミストリイ(J. Med. Che
m.)、１４、３３５−３３８［１９７１］、ＤＥ２,０２
９,３７５参照）。化合物４−アミノ−３−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾリノ−５−ンはこ
れまでに知られておらず、そしてこれは本発明の主題で
もある。それは、ヒドラジン水和物を最初に炭酸ジフェ
ニルとそして次にトリフルオロ酢酸と−２０℃〜＋２０
０℃の間の温度において反応させる時に得られる（これ
に関しては製造実施例も参照のこと）。

【００７２】式（III）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質としてその他に必要なハロゲノ
ベンゼン誘導体類の一般的定義を与えるものである。こ
の式（III）において、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は好適におよ
び特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に
関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であ
るとして挙げられている基を表す。Ｈａｌは好適には弗
素、塩素または臭素、特に弗素または塩素、を表す。

【００７３】式（III）のハロゲノベンゼン誘導体類は
開示されているかまたは既知の方法と同様にして得られ
る（例えば、ＥＰ１９１,１８１、ＥＰ４４１,００４、
ＥＰ４３１,３７３参照）。化合物５−クロロ−２,４−
ジフルオロベンゾニトリルはこれまでに知られておらず
そしてこれは本発明の主題でもある。それは、既知の化
合物である２,４,５−トリクロロベンゾニトリル（例え
ば、ＥＰ４４１,００４参照）を適宜例えばテトラメチ
レンスルホンの如き希釈剤の存在下で１００℃−２００
℃の間の温度において弗化カリウムと反応させる時に得
られる（これに関しては製造実施例も参照のこと）。

【００７４】式（Ｉａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を
実施するための出発物質として必要な置換されたトリア
ゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式
（Ｉａ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは好適
におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好
適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ^5-1は好適
には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩素、を表
す。

【００７５】式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン類
は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法
（ａ）、（ｃ）および／または（ｄ）により得られる。

【００７６】式（IV）は、本発明に従う方法（ｂ）を実
施するための原料物質としてその他に必要な親核性物質
ロゲノベンゼン誘導体の一般的定義を与えるものであ
る。この式（IV）において、Ｚは好適には酸素または硫
黄を表す。Ｒ^6-1は好適におよび特に好適には本発明に
従う式（Ｉ）の化合物の記載に関して置換基Ｒ⁶に対し
て好適および特に好適であるとして挙げられている水素
以外の基を表す。Ｚが酸素を表す場合には、Ｒ^6-1はそ
の他に好適には５−〜７−員の任意にベンゾ−縮合され
ていてもよい飽和または不飽和の１−３個の同一もしく
は異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫
黄、を有する複素環、好適にはヘテロシクリル基、も表
す。

【００７７】式（IV）の親核性物質は一般的に既知の有
機化学化合物である。

【００７８】式（Ｉｂ）は、本発明に従う方法（ｃ）を
実施するための原料物質として必要な置換されたトリア
ゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式
（Ｉｂ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは好適
におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好
適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ^2-1は好適
にはアミノを表す。

【００７９】式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノン類
は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法
（ａ）、（ｂ）および／または（ｄ）により得られる。

【００８０】式（Ｉｃ）は、本発明に従う方法（ｄ）を
実施するための原料物質として必要な置換されたトリア
ゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式
（Ｉｃ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは好適
におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好
適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ^2-2は好適
には水素を表す。

【００８１】式（Ｉｃ）の置換されたトリアゾリノン類
は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法
（ａ）、（ｂ）および／または（ｃ）により得られる。

【００８２】式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実
施するための原料物質としてその他に必要な置換された
アルキル化剤の一般的定義を与えるものである。この式
（Ｖ）において、Ｒ^2-3は好適におよび特に好適には本
発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関して置換基Ｒ²
に対して好適および特に好適であるとして挙げられてい
る水素、アミノ、シアノおよびアルキリデンイミノ以外
の基を表す。Ｅは好適にはアルキル化剤中で一般的な脱
離基、例えば、ハロゲン、特に塩素、臭素もしくはヨウ
素、または各場合とも任意に置換されていてもよいアル
キルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシも
しくはアリールスルホニルオキシ、例えば特に、メタン
スルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオ
キシもしくはｐ−トルエンスルホニルオキシ、を表す。

【００８３】式（Ｖ）のアルキル化剤は一般的に既知の
有機化学化合物である。

【００８４】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
適している希釈剤は不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭
素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは
エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレン
グリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセト
ン、ブタノンもしくはメチル−イソブチル−ケトン；ニ
トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルも
しくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしく
はヘキサメチル燐酸トリアミド、またはエステル類、例
えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、が包含される。

【００８５】本発明に従う方法（ａ）は好適には適当な
反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤
は、全ての一般的な無機または有機塩基類である。これ
らには好適には、アルカリ土類金属水酸化物類またはア
ルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カルシウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウ
ム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩類またはア
ルカリ土類金属酢酸塩類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、並
びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン、ジアザビシクロオ
クタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノネン(ＤＢＮ)ま
たはジアザビシクロウンデセン(ＤＢＵ)、が包含され
る。

【００８６】本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的には、該方法は０℃〜＋１８０℃の間の温度、好適に
は＋２０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施され
る。

【００８７】本発明に従う方法（ａ）は簡便には大気圧
において実施される。しかしながら、該方法を加圧下ま
たは減圧下で実施することもできる。

【００８８】本発明に従う方法（ａ）を実施するには、
１モルの式（II）の１Ｈ−トリアゾリノン当たり１.０
−３.０モルの、好適には１.０−１.５モルの、式（II
I）のハロゲノベンゼン誘導体および適宜１.０−３.０
モルの、好適には１.０−１.５モルの、反応助剤として
の塩基が一般的に使用される。反応を行い、そして反応
生成物を既知の方法により処理および単離する（これに
関しては製造実施例も参照のこと）。

【００８９】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
使用できる希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に使用
される溶媒は、本発明に従う方法（ａ）の記載中に挙げ
られているものである。

【００９０】本発明に従う方法（ｂ）は好適には適当な
反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤
は、全ての一般的な無機または有機塩基類である。これ
らには例えば、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金
属類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレー
ト類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチ
レート、ナトリウムエチレート、カリウムターシャリー
−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノネン
(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセン(ＤＢＵ)、が
包含される。

【００９１】本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的には、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好
適には０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施され
る。

【００９２】本発明に従う方法（ｂ）は簡便には大気圧
において実施される。しかしながら、該方法を加圧下ま
たは減圧下で実施することもできる。

【００９３】本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、
１モルの式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン当たり
１.０−３.０モルの、好適には１.０−１.５モルの、式
（IV）の親核性物質および適宜０.１−３.０モルの、好
適には１.０−１.５モルの、反応助剤としての塩基が一
般的に使用される。

【００９４】反応を行い、そして反応生成物を既知の方
法により処理および単離する（これに関しては製造実施
例も参照のこと）。

【００９５】本発明に従う方法（ｃ）は適当な酸の存在
下で実施される。使用できる酸類は特に水性鉱酸類であ
る。希塩酸が特に好適に使用される。

【００９６】本発明に従う方法（ｃ）を実施するために
適している希釈剤はそのようなジアゾ化反応用に一般的
な全ての希釈剤である。適当な過剰量の試薬として使用
されている水性鉱酸類、例えば塩酸、を同時に希釈剤と
して使用することが特に好適である。

【００９７】本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的には、該方法は−２０℃〜＋１００℃の間の温度、好
適には−１０℃〜＋８０℃の間の温度、において実施さ
れる。

【００９８】本発明に従う方法（ｃ）は簡便には大気圧
において実施される。しかしながら、該方法を加圧下ま
たは減圧下で実施することもできる。

【００９９】本発明に従う方法（ｃ）を実施するには、
１モルの式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノン当たり
１.０−３.０モルの、好適には１.０−２.０モルの、亜
硝酸ナトリウムおよび１.０−１０.０モルの、好適には
１.０−５.０モルの、酸が一般的に使用される。

【０１００】反応を行い、そして反応生成物を既知の方
法により処理および単離する（これに関しては製造実施
例も参照のこと）。

【０１０１】本発明に従う方法（ｄ）を実施するために
使用できる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらに
は、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エー
テル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタ
ノンもしくはメチル−イソブチル−ケトン；ニトリル
類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくは
ベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキ
サメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチ
ルもしくは酢酸エチル、またはスルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、が包含される。

【０１０２】適宜、本発明に従う方法（ｄ）は二相系、
例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン、中で適
宜適当な相転移触媒の存在下で実施することもできる。
そのような触媒の例として挙げられるものは、ヨウ化テ
トラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−
メチル−ホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−
アルキルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−
アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチ
ル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキ
ル−ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄
−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチル
アンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、
塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチル
ベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５,１８−ク
ラウン−６またはトリス−[２−(２−メトキシエトキ
シ)−エチル]−アミンである。

【０１０３】本発明に従う方法（ｄ）は好適には適当な
反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤は
全ての一般的な無機または有機塩基類である。これらに
は好適には、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属
類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート
類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレ
ート、ナトリウムエチレート、カリウムターシャリー−
ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸
カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノネン
(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセン(ＤＢＵ)、が
包含される。

【０１０４】本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的には、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好
適には０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施され
る。

【０１０５】本発明に従う方法（ｄ）は簡便には大気圧
において実施される。しかしながら、該方法を加圧下ま
たは減圧下で実施することもできる。

【０１０６】本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、
１モルの式（Ｉｃ）の置換されたトリアゾリノン当たり
１.０−３.０モルの、好適には１.０−２.０モルの、式
（Ｖ）のアルキル化剤および適宜１.０−３.０モルの、
好適には１.０−２.０モルの、反応助剤としての塩基が
一般的に使用される。

【０１０７】反応を行い、そして反応生成物を既知の方
法により処理および単離する（これに関しては製造実施
例も参照のこと）。

【０１０８】式（Ｉ）の最終生成物は一般的方法によ
り、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。

【０１０９】それらは融点により、または結晶化しない
化合物類の場合にはプロトン核共鳴分光計（¹Ｈ ＮＭ
Ｒ）により同定される。

【０１１０】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【０１１１】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キ
オン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属
(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃ
onvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolyg
onum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブタクサ属(Ａmbros
ia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、
ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウ
レア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、
ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔ
araxacum)。

【０１１２】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。

【０１１３】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。

【０１１４】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。

【０１１５】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および広場上の雑草の完全防除に適してい
る。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。

【０１１６】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は単子葉および双子葉雑草の防除用に使用できて特に良
好な成果を収める。

【０１１７】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、好適には節足動物および線虫類、
特に昆虫類およびダニ類、の防除用に使用できる。それ
らは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。

【０１１８】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillid
ium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio
scabar)；倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニ
ウルス・グツトラタス(Ｂlaniulusguttulatus)；チロポ
ダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カル
ポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチゲラ
(Ｓcutigera spp.)；シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、
例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella imm
aculata)；シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ(Ｌepisma saccharina)；トビムシ目(Ｃol
lembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Ｏn
ychiurus armatus)；直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例え
ばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワ
モンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ
・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブ
リ(Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチクス
(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、ト
ノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、
メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus diffe
rentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchistoc
erca gregaria)；ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、
例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula au
ricularia)；シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチ
キユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)；シラミ目(Ａn
oplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス(Ｐ
hylloxeravastatrix)、ペンフイグス(Ｐemphigus spp.)
およびヒトジラミ(Ｐediculus humanus corporis)、ケ
モノジラミ(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラ
ミ(Ｌinognathus spp.)；ハジラミ目(Ｍallophaga)のも
の、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodectes spp.)および
ダマリネア(Ｄamalinea spp.)；アザミウマ目(Ｔhysano
ptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothr
ips femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabac
i)；半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤイロカメ
ムシ(Ｅurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジ
ウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ
(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectulariu
s)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およ
びトリアトマ(Ｔriatoma spp.)；同翅目(Ｈomoptera)の
もの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes br
assicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリア
レウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporario
rum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンア
ブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Ｃryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄo
ralis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リン
ゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラ
ムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラム
シ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus sp
p.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギ
クビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバ
イ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅusc
elis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cin
cticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corn
i)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒ
メトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウ
ンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａ
onidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidio
tus hederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)
およびキジラミ(Ｐsylla spp.)；鱗翅目(Ｌepidoptera)
のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypi
ella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniariu
s)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、
リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis blanca
rdella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padel
la)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍ
alacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis c
hrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria spp.)、ブツカ
ラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiel
la)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistiscitrella)、ヤ
ガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa spp.)、フエル
チア(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias
insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチ
モジヨトウ(Ｌaphygma exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra
brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flamme
a)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenialitura)、シロナヨトウ
(Ｓpodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplus
ia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonel
la)、アオムシ(Ｐierisspp.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo
spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナ
マダラメイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇa
lleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineol
a bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pelli
onella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofma
nnophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃac
oecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulan
a)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fu
miferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguel
la)、チヤハマキ(Ｈomonamagnanima)およびトルトリク
ス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)；鞘翅目(Ｃoleopter
a)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium
punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha domi
nica)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidius obte
ctus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides obtec
tus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulu
s)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチ
ノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineat
a)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochlearia
e)、ジアブロチカ(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・ク
リソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジユウ
ヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア
(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus
surinamensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コ
クゾウムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スル
カツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ
(Ｃosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミ
リス(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチ
カ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes sp
p.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス
(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、ヒ
ラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエネウ
ス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinus sp
p.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、
セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌ
ストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミム
シダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ(Ａgriote
s spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・
メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン
・ソルスチチアリス (Ａmphimallonsolstitialis)およ
びコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandic
a)；膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツハバチ
(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocampa spp.)、
ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium ph
araonis)およびスズメバチ(Ｖespa spp.)；双翅目(Ｄip
tera)のもの、例えばヤブカ(Ａedes spp.)、ハマダラカ
(Ａnophelesspp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨ
ウジヨウバエ(Ｄrosophila melanogaster)、イエバエ
(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoro erythrocephala)、
キンバエ(Ｌucilia spp.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya s
pp.)、クテレブラ(Ｃuterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastr
ophilus spp.)、ヒツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシ
バエ(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、
ウシバエ(Ｈypoderma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タ
ニア(Ｔannia spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オ
スシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐ
horbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyosc
yami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitat
a)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パ
ルドーサ(Ｔipula paludosa)；ノミ目(Ｓiphonaptera)
のもの、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheop
is)およびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.)；蜘形網(Ａra
chnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio
maurus)およびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodec
tus mactans)；ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブ
トコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、
カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssu
s gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes rib
is)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オ
ウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhipicep
halus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、イボマ
ダニ(Ｈyalomma spp.)、マダニ(Ｉxodes spp.)、キユウ
センヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダ
ニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes sp
p.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ
(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐanonych
us spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus spp.)。

【０１１９】本発明に従う活性化合物は強力な殺昆虫剤
および殺ダニ剤活性により特徴づけられている。それら
はグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト(Ｔetr
anychus urticae)の防除用に特に成功裡に使用すること
ができる。

【０１２０】該活性化合物類はそれらの特定の物理的お
よび／または化学的性質により、通常の調合物、例えば
液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および
合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリツ
ジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合
物、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化
できる。

【０１２１】これらの調合物は公知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまた
は固体の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用
いて混合することにより製造することができる。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特
に溶媒として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。液化した気体の希釈剤ま
たは担体とは、常温および常圧では気体である液体を意
味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射
基剤である。固体の担体としては例えば、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石
英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻
土、並びに合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートを用いることができる。粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並び
に無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎を用いることができる。乳化剤および／また
は発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、
例えばポリオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物を用いることができる。
分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチ
ルセルロースが含まれる。

【０１２２】接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
類、を組成物に用いることができる。鉱油類および植物
油類も他の添加物として使用できる。

【０１２３】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、および微量の栄養剤、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩、を用いることができる。

【０１２４】調合物は一般に０.１−９５重量％、好ま
しくは０.５−９０重量％、の活性化合物を含有する。

【０１２５】除草剤として使用する時には、本発明に従
う活性化合物はそのままで或いはそれらの調合物の形態
において、既知の除草剤との混合物として用いることも
でき、仕上げ調合物または槽混合が可能である。

【０１２６】混合物用に適している除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシ
フォップ−メチルおよびクイザロフォップ−エチル；ア
ジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；
カルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメジフ
ァム、フェンメジファムおよびプロファム；クロロアセ
トアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
およびプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリ
ザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジフェ
ニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノ
ックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロ
サフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；
尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツ
ロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチア
ズロン；ヒドロキシアミン類、例えばアロキシジム、ク
レトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラル
コキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、
イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザクイン；ニ
トリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよび
イオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナ
セット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、
ベンズルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロ
ルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチ
ル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフ
ロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアス
ルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメー
ト類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アラー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
フォカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アラート；ト
リアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリン、テルブツリンおよびテルブチラジン；
トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンお
よびメトリブジン；他のもの、例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアート、ジチオピ
ル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォシ
ネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、ク
インクロラック、クインメラック、スルホセートおよび
トリジファン、である。

【０１２７】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。

【０１２８】除草剤として使用される時には、活性化合
物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態またはそ
れらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調
製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤
および粒剤の形態で使用することができる。それらは普
通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spray
ing)、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(scat
tering)によって施用される。

【０１２９】除草剤として使用される時には、本発明に
従う活性化合物は植物の発芽の前または後に適用するこ
とができる。

【０１３０】それらは種蒔き前に土壌中に加えることも
できる。

【０１３１】除草剤として使用される時には、活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
れは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般
に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り０.０１−１０
ｋｇの間、好ましくは０.０５−５ｋｇの間、である。

【０１３２】殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される
時には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入
手可能な調合物中でそしてこれらの調合物から製造され
る使用形態で、他の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、誘
引剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、
成長調節用物質または除草剤、との混合物として存在さ
せることもできる。殺昆虫剤には例えば、フォスフェー
ト類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化さ
れた炭化水素類、フェニル尿素類および微生物により製
造される物質が包含される。

【０１３３】殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される
時には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入
手可能な調合物中でそしてこれらの調合物から製造され
る使用形態で、相乗剤との混合物として存在させること
もできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自身は活性で
ある必要はないが活性化合物の活性を増加させる化合物
である。

【０１３４】商業的に入手可能な調合物から製造される
使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えること
ができる。使用形の活性化合物濃度は０.００００００
１−９５重量％の、好適には０.０００１−１重量％
の、活性化合物であることができる。

【０１３５】殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される
時には、該化合物は使用形態用に適している一般的方法
で使用される。

【０１３６】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。

【０１３７】

【実施例】製造実施例 実施例１：

【０１３８】

【化３８】

【０１３９】（方法ａ）５.３ｇ（０.０３８モル）の炭
酸カリウムを室温において１００ｍｌのジメチルスルホ
キシド中の５.３ｇ（０.０３２モル）の４−メチル−３
−トリフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−
オン（例えば、ＵＳ３,７８０,０５２参照）および５.
５ｇ（０.０３２モル）の５−クロロ−２,４−ジフルオ
ロベンゾニトリルに加え、そして混合物を次に３６時間
にわたり１００℃に加熱した。処理するために、冷却さ
れた反応混合物を水中に注ぎ、希塩酸を用いてｐＨを２
とし、そして混合物をジクロロメタンで数回抽出した。
一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真
空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかけた（溶離剤：ジクロロメタン）。

【０１４０】１.８ｇ（理論値の１８％）の融点が１０
５℃の１−(２−クロロ−４−シアノ−５−フルオロフ
ェニル)−４−メチル−３−トリフルオロメチル−１,
２,４−トリアゾリン−５−オンが得られた。

【０１４１】実施例２：

【０１４２】

【化３９】

【０１４３】方法（ｂ） ０.６ｇ（０.０４１モル）の水素化ナトリウム（鉱酸中
６０％）を撹拌しながら室温において５０ｍｌのアセト
ニトリル中の１.０ｇ（０.０１４モル）の３−ブチノー
−２−ルに加え、そして混合物を次に１５分間にわたり
撹拌し、次に２.９ｇ（０.０１モル）の１−(２,５−ジ
フルオロ−４−シアノ−フェニル)−４−メチル−３−
トリフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−オ
ンを加え、そして混合物を次にさらに２時間にわたり室
温で撹拌した。処理するために、反応混合物を真空中で
濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配さ
せ、そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真
空中で溶媒を除去した。

【０１４４】１.８ｇ（理論値の５４％）の融点が４１
℃の１−(２−フルオロ−４−シアノ−５−ブチ−１−
ニ−３−ル−オキシ−フェニル)−４−メチル−３−ト
リフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−オン
が得られた。

【０１４５】実施例３：

【０１４６】

【化４０】

【０１４７】（方法ａ）１.７ｇ（０.０１２モル）の炭
酸カリウムを室温において３０ｍｌのジメチルスルホキ
シド中の１.７ｇ（０.０１モル）の４−アミノ−３−ト
リフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−オン
および１.６ｇ（０.０１モル）の２,４,５−トリフルオ
ロベンゾニトリル（例えば、ＥＰ１９１,１８１参照）
に加え、そして混合物を次にさらに１４時間にわたり室
温で撹拌した。処理するために、反応混合物を水中に移
し、希塩酸を用いてｐＨを２とし、そして混合物をジク
ロロメタンを用いて数回抽出した。一緒にした有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、残渣を水
と共に撹拌し、吸引濾別し、そして乾燥した。

【０１４８】２.６ｇ（理論値の８７％）の融点が１４
１℃の１−(２,５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニ
ル)−４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１,２,４
−トリアゾリン−５−オンが得られた。

【０１４９】実施例４：

【０１５０】

【化４１】

【０１５１】方法（ｃ） １.４ｇ（０.０２モル）の亜硝酸ナトリウムの飽和水溶
液を−５℃〜０℃において１５分間にわたり撹拌しなが
ら４０ｍｌの１０％強度塩酸中の３.０ｇ（０.０１モ
ル）の１−(２,５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニ
ル)−４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１,２,４
−トリアゾリン−５−オンに加え、冷却浴を次に除去
し、混合物を１時間にわたり室温で撹拌し、次に再び−
５℃〜０℃に冷却し、濾過し、残渣を水で洗浄し、そし
て乾燥した。

【０１５２】１.８ｇ（理論値の６２％）の融点が５１
℃の１−(２,５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル)
−トリフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−
オンが得られた。

【０１５３】実施例５：

【０１５４】

【化４２】

【０１５５】方法（ｄ） １５ｇ（０.１７モル）のクロロジフルオロメタンを０
℃〜１０℃において５時間にわたり２.５ｇ（０.００９
モル）の１−(２,５−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル)−３−トリフルオロメチル−４Ｈ−１,２,４−トリ
アゾリン−５−オン、１.０ｇ（０.０１７モル）の水酸
化カリウムおよび０.２５ｇの臭化テトラブチルアンモ
ニウムの５０ｍｌのテトラヒドロフラン中懸濁液に加
え、そしてこの時間中に、塩基の消費量を１、２および
３時間後に各場合ともさらに１.０ｇ部分（０.０１７モ
ル）の水酸化カリウムを加えることにより補充した。処
理するために、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルを
用いて数回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして溶媒を次に真空中で除去した。残渣
をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた（溶離
剤：ジクロロメタン）。２.２ｇ（理論値の７５％）の
融点が６８℃の１−(２,５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル)−３−トリフルオロメチル−４−ジフルオロメ
チル−１,２,４−トリアゾリン−５−オンが得られた。

【０１５６】出発化合物類の製造： 実施例II−１：

【０１５７】

【化４３】

【０１５８】２７８２ｇ（１３モル）の炭酸ジフェニル
を一部分ずつ２時間にわたり撹拌および冷却しながら１
３００ｇ（２６モル）のヒドラジン水和物に、反応混合
物の温度が３０℃を越えないような方法で加え、混合物
を次に２時間にわたり８０℃において撹拌し、次に再び
冷却し、そして３１６４ｇ（２６モル）のトリフルオロ
酢酸をこれも一部分ずつ加えた。次に混合物をさらに２
時間にわたり８０℃において撹拌し、そして続いて残渣
が１８０℃に達するまで水を蒸留除去した。冷却時に、
１１００ｇ（１６.２モル）の水性アンモニア（２５％
強度）を加え、そして混合物を３時間にわたり還流温度
に加熱した。処理するために、残渣が１８０℃の温度に
達するまで全ての揮発性成分類を徐々に（２０ミリバー
ルまで）減じられた圧力下で蒸留除去し、残渣を２００
０ｍｌの水から再結晶化させ、吸引濾別し、そして乾燥
した。

【０１５９】７０２ｇ（理論値の３２％）の融点が１６
３℃の３−トリフルオロメチル−４−アミノ−１Ｈ−
１,２,４−トリアゾリン−５−オンが得られた。

【０１６０】実施例III−１：

【０１６１】

【化４４】

【０１６２】２２０ｇ（１.０６モル）の２,４,５−ト
リクロロベンゾニトリル（例えば、ＥＰ４４１,００４
参照）を撹拌しながら室温において４００ｍｌの蒸留さ
れたテトラメチレンスルホン中の２５０ｇ（４.３１モ
ル）の弗化カリウムに加え、そして続いて混合物を１０
時間にわたり１９５℃−２００℃において撹拌した。処
理するために、混合物を冷却し、５００ｍｌの水を加
え、そして混合物を水蒸気蒸留にかけた。有機溶液をジ
クロロメタン中に加え、混合物を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、真空中で濃縮し、そして蒸留した。

【０１６３】１０８ｇ（理論値の５８％）の融点が１０
５−１０７℃の２,４−ジフルオロ−５−クロロベンゾ
ニトリルが得られた。

【０１６４】下記の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾ
リノン類が対応する方法でそして製造に関する一般的情
報に従い製造された。

【０１６５】

【表２３】

【０１６６】

【表２４】

【０１６７】

【表２５】

【０１６８】

【表２６】

【０１６９】

【表２７】

【０１７０】

【表２８】

【０１７１】

【表２９】

【０１７２】

【表３０】

【０１７３】

【表３１】

【０１７４】

【表３２】

【０１７５】

【表３３】

【０１７６】

【表３４】

【０１７７】

【表３５】

【０１７８】

【表３６】

【０１７９】

【表３７】

【０１８０】

【表３８】

【０１８１】

【表３９】

【０１８２】

【表４０】

【０１８３】

【表４１】

【０１８４】

【表４２】

【０１８５】

【表４３】

【０１８６】

【表４４】

【０１８７】

【表４５】

【０１８８】

【表４６】

【０１８９】

【表４７】

【０１９０】

【表４８】

【０１９１】

【表４９】

【０１９２】

【表５０】

【０１９３】

【表５１】

【０１９４】

【表５２】

【０１９５】

【表５３】

【０１９６】

【表５４】

【０１９７】

【表５５】

【０１９８】

【表５６】

【０１９９】

【表５７】

【０２００】

【表５８】

【０２０１】

【表５９】

【０２０２】*)¹Ｈ ＮＭＲスペクトルはジューテロクロ
ロホルム（ＣＤＣｌ₃）中で内部標準としてテトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。示されている
データは化学シフトをδ値（ｐｐｍ）を表している。

【０２０３】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に挙げられている化合物類を比較物質として使用した。

【０２０４】

【化４５】

【０２０５】３−メチル−４−プロパルギル−１−(２,
５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル)−１,２,４−
トリアゾリン−５−オン

【０２０６】

【化４６】

【０２０７】３,４−ジメチル−１−(３−フルオロ−４
−シアノ−フェニル)−１,２,４−トリアゾリン−５−
オン（両者ともＤＥ３,８３９,４８０中に開示されてい
る）。 実施例Ａ： 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０２０８】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０２０９】比較実施例（Ａ）は２５０ｇ／ｈａの適用
割合においては例えばエノコログサ、ヒユ、アカザ、ガ
リンソガ、マトリカリア、ナスおよびスミレの如き雑草
類に対する除草剤活性を示さなかったが、この試験で例
えば製造実施例７、９、１７および２９の化合物による
と４０−１００％の活性がそして製造実施例１０、１
１、１２、１５および１９の化合物によると９５−１０
０％の活性が示された。

【０２１０】

【表６０】

【０２１１】

【表６１】

【０２１２】

【表６２】

【０２１３】

【表６３】

【０２１４】

【表６４】

【０２１５】

【表６５】

【０２１６】

【表６６】

【０２１７】

【表６７】

【０２１８】

【表６８】

【０２１９】実施例Ｂ： ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ抵抗性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０２２０】全ての発育段階のナミハダニ(Ｔetranychu
s ulticae)がたくさん感染している豆植物(Ｐhaseolus
vulgarusi)を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸
漬させた。

【０２２１】一定時間後に、死亡率を百分率で測定し
た。１００％は全てのナミハダニの死滅を意味する。０
％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。

【０２２２】この試験では例えば、製造実施例の化合物
１３が先行技術から既知である実施例（Ｂ）と比較して
明らかに優れた殺ダニ剤活性を示した。

【０２２３】

【表６９】

【０２２４】実施例Ｃ フェドン(Ｐhaedon)試験 溶媒： ３１重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０２２５】キャベツの葉を活性化合物の適当な調合物
で処理した。そのようにして処理された葉をプラスチッ
ク箱の中に２種の発育段階中のフェドン・コクレアリア
エ(Ｐhaedon cochleariae)と一緒に入れた。一定時間後
に、死亡率を百分率で測定した。１００％は全てのフェ
ドン・コクレアリアエの死滅を意味する。０％はフェド
ン・コクレアリアエが全く死滅しなかったことを意味す
る。

【０２２６】この試験では例えば、化合物類２０および
６２が先行技術と比較して明らかに優れた殺ダニ剤活性
を示した。

【０２２７】

【表７０】

【０２２８】実施例Ｄ ミズス(Ｍyzus)試験 溶媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０２２９】ミズス・ペルシカエ(Ｍyzus persicae)に
より侵されているヴィシア・ファバ(Ｖicia faba)を適
当な濃度の活性化合物の調合物で処理し、そしてプラス
チック箱の中に入れた。

【０２３０】一定時間後に、死亡率を百分率で測定し
た。１００％は全てのミズス・ペルシカエの死滅を意味
する。０％はミズス・ペルシカエが全く死滅しなかった
ことを意味する。

【０２３１】この試験では例えば、化合物類５７および
６２が先行技術と比較して明らかに優れた殺ダニ剤活性
を示した。

【０２３２】

【表７１】

【０２３３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０２３４】１.一般式（Ｉ）

【０２３５】

【化４７】

【０２３６】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデ
ンイミノ、または各場合とも場合により置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル
を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
またはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２３７】

【化４８】

【０２３８】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リールアルキルもしくはアリールを表す］の新規な置換
されたトリアゾリノン類。

【０２３９】２.Ｒ¹が炭素数が１−６でありそして１−
１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗
素、塩素、臭素またはヨウ素、を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、Ｒ²が水素、アミ
ノ、シアノ、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれ炭素数が２−６の各場合とも直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、
炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは
相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、それぞれ炭素数が２−６でありそして１−１１
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩
素、臭素もしくはヨウ素、を有する各場合とも直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノ
アルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ
１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
リデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中
の炭素数が３−８でありそして適宜直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそしてそ
れぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしく
は相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素およ
び／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキ
ルアルキルを表し、Ｒ³が水素、弗素、塩素、臭素また
はヨウ素を表し、Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表し、Ｒ⁵
がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、または
３−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異な
るヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、
を有するヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、また
は式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−Ｓ
Ｏ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ
(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ
(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは
−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２４０】

【化４９】

【０２４１】の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷が各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも炭素数が１−８でありそして場合
により同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、特に
弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、シアノ、カ
ルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部
分中の炭素数が１−８の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
コキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカ
ルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリ
アルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカル
ボニル、または５−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合
されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一
もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、Ｒ⁶
およびＲ⁷がさらにそれぞれ炭素数が２−８でありそし
て場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特
に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアルケニルま
たはアルキニルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素数
が３−７でありそして場合により同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしく
はヨウ素、により、および／または炭素数が１−４の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いはＣ₃−Ｃ₇‐シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキル
を表すか、或いはＲ⁶およびＲ⁷がそれぞれアリール部分
中の炭素数が６−１０でありそして適宜直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそし
て場合によりアリール部分中で同一もしくは相異なる置
換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
アリールアルキルまたはアリールを表し、ここで適当な
アリール置換基が各場合ともハロゲン、シアノ、ニト
ロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それ
ぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個
々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはア
ルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしく
は相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれ
ぞれ炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ
炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルであ
る、上記１の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン
類。

【０２４２】３.Ｒ¹が炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、
塩素または臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表し、Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、
炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
それぞれ炭素数が２−４の各場合とも直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１−
４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数
が２−４でありそして１−７個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニ
ルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中
の炭素数がそれぞれ１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシアルキル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキリデンイミノ、またはそれぞれがシク
ロアルキル部分中の炭素数が３−７でありそして適宜直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−
３でありそしてそれぞれが場合によりシクロアルキル部
分中で同一もしくは異なるハロゲン置換基、特に弗素、
塩素および／もしくは臭素、によりモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
アルキルアルキルを表し、Ｒ³が水素、弗素、塩素また
は臭素を表し、Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表し、Ｒ⁵が
ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、または４−〜６−
員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異
なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫
黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルコキシ、
または式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、
−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、
−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、
−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もし
くは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２４３】

【化５０】

【０２４４】の基を表し、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷が各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも炭素数が１−６でありそして場合
によりモノ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、ここで適当な置換基はシアノ、カル
ボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分
中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
コキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルス
ルホニルアミノカルボニル、または５−〜６−員の飽和
もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテ
ロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有す
るヘテロシクリルであるか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素
数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異な
るハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有す
る任意にさらにＣ_1-2アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6シク
ロアルキルアミノカルボニルもしくはシアノにより置換
されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらにそれぞれ炭素数
が２−６でありそして場合により同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、により
モノ置換ないしテトラ置換されていてもよいアルケニル
またはアルキニルを表すか、Ｒ⁶およびＲ⁷がさらに炭素
数が３−６でありそして場合により同一もしくは相異な
るハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、によ
り、および／または炭素数が１−３の直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルによりモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ_3-6‐
シクロアルキル−Ｃ_1-2-アルキルを表すか、或いはＲ⁶
およびＲ⁷がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、
ここで前者は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりフ
ェニル部分中で同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよく、ここで適当なフェ
ニル置換基が各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、そ
れぞれ炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしく
はハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイ
ミノアルキル、および場合により同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素数
が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１
−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換もし
くはポリ置換されていてもよいフェニルである、上記１
の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類。

【０２４５】４.一般式（Ｉ）

【０２４６】

【化５１】

【０２４７】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデ
ンイミノ、または各場合とも場合により置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル
を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
またはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２４８】

【化５２】

【０２４９】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リールアルキルもしくはアリールを表す］の新規な置換
されたトリアゾリノン類を製造する方法であって、 ａ）式（II）

【０２５０】

【化５３】

【０２５１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは上記の意味を
有する］の１Ｈ−トリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）

【０２５２】

【化５４】

【０２５３】［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記の意味
を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す］のハロゲノベ
ンゼン誘導体類と反応させること、或いは ｂ）式（Ｉａ）

【０２５４】

【化５５】

【０２５５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^5-1はハロゲンを表す］の置
換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそ
して適宜反応助剤の存在下で、式（IV）

【０２５６】

【化５６】Ｒ^6-1−Ｚ−Ｈ （IV） ［式中、Ｚは酸素または硫黄を表し、そしてＲ^6-1は各
場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の任意に置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸素を
表す場合にはＲ^6-1はヘテロシクリルも表す］の親核性
物質と反応させること、或いは ｃ）式（Ｉｂ）

【０２５７】

【化５７】

【０２５８】［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^2-1はアミノを表す］の置換
されたトリアゾリノン類を、酸の存在下でそして適宜希
釈剤の存在下で、亜硝酸ナトリウムと反応させること、
或いは ｄ）式（Ｉｃ）

【０２５９】

【化５８】

【０２６０】［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上
記の意味を有し、そしてＲ^2-2は水素を表す］の置換さ
れたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（Ｖ）

【０２６１】

【化５９】Ｒ^2-3−Ｅ （Ｖ） ［式中、Ｒ^2-3はアルキル、アルケニル、アルキニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、アルコキシアルキルまたは場合により置換され
ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥは電子−
吸引性脱離基を表す］のアルキル化剤と反応させること
を特徴とする方法。

【０２６２】５.上記１−４の一般式（Ｉ）の置換され
たトリアゾリノン類を植物および／またはそれらの環境
に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防
除方法。

【０２６３】６.望ましくない植物を防除するための、
上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン
類の使用。

【０２６４】７.上記１−４の一般式（Ｉ）の置換され
たトリアゾリノン類を伸展剤および／または表面活性剤
と混合することを特徴とする、除草剤および殺ダニ剤の
製造方法。

【０２６５】８.上記１−４の一般式（Ｉ）の置換され
たトリアゾリノン類をダニ類および／またはそれらの環
境に作用させることを特徴とする、ダニ類の防除方法。

【０２６６】９.ダニ類を防除するための、上記１−４
の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類の使用。

【０２６７】１０.４−アミノ−３−トリフルオロメチ
ル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾリン−５−オン

【０２６８】

【化６０】

【０２６９】１１.２,４−ジフルオロ−５−クロロベン
ゾニトリル

【０２７０】

【化６１】

【０２７１】１２.一般式（Ｉａ）

【０２７２】

【化６２】

【０２７３】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデ
ンイミノ、または各場合とも場合により置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル
を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
またはニトロを表し、Ｘは酸素または硫黄を表し、そし
てＲ^5-1はハロゲンを表す］の置換されたトリアゾリノ
ン類。

【０２７４】１３.一般式（Ｉｂ）

【０２７５】

【化６３】

【０２７６】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ^2-1はアミノを表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ⁴はシアノまたはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シ
アノ、ハロゲン、ヘテロシクリルオキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−
ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ
⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶
Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ
(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２７７】

【化６４】

【０２７８】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキルもしくはアリールを表す］の置
換されたトリアゾリノン類。

【０２７９】１４.一般式（Ｉｃ）

【０２８０】

【化６５】

【０２８１】［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ^2-2は水素を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ⁴はシアノまたはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シア
ノ、ハロゲン、ヘテロシクリルオキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−
Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｓ
Ｏ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−
Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ
⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ
(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式

【０２８２】

【化６６】

【０２８３】の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して
水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合に
より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキルもしくはアリールを表す］の置
換されたトリアゾリノン類。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４９ Ｃ０７Ｆ 7/10 9/6518 9155−4Ｈ (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ連邦共和国デー51377レーフエルク ーゼン・アルベルト−シユバイツアー−シ ユトラーセ３ (72)発明者 オツトー・シヤルナー ドイツ連邦共和国デー40789モンハイム・ ノルデベーク22 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー51519オーデンター ル・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 アルブレヒト・マルホールト ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・カール−ドウイスベルク−シユト ラーセ329 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ヒユシエルラート７ (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー40789モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は水素、ア
   ミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、また
   は各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
   ルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ³は
   水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノまたはニトロ
   を表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシク
   リルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ
   (Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−
   ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂
   −ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
   Ｒ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基
   または式 【化２】 の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここで
   Ｒ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して水素または各
   場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキ
   ルもしくはアリールを表す］の新規な置換されたトリア
   ゾリノン類。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は水素、ア
   ミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、また
   は各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
   ルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ³は
   水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノまたはニトロ
   を表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシク
   リルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ
   (Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｏ−
   ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂
   −ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
   Ｒ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(ＯＲ⁷)の基
   または式 【化４】 の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここで
   Ｒ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して水素または各
   場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキ
   ルもしくはアリールを表す］の新規な置換されたトリア
   ゾリノン類を製造する方法であって、 ａ）式（II） 【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸは上記の意味を有する］の１
   Ｈ−トリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして
   適宜反応助剤の存在下で、式（III） 【化６】 ［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は上記の意味を有してお
   り、そしてＨａｌはハロゲンを表す］のハロゲノベンゼ
   ン誘導体類と反応させること、或いは ｂ）式（Ｉａ） 【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは上記の意味を有
   し、そしてＲ^5-1はハロゲンを表す］の置換されたトリ
   アゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応
   助剤の存在下で、式（IV） 【化８】Ｒ^6-1−Ｚ−Ｈ （IV） ［式中、Ｚは酸素または硫黄を表し、そしてＲ^6-1は各
   場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸
   素を表す場合にはＲ^6-1はヘテロシクリルも表す］の親
   核性物質と反応させること、或いは ｃ）式（Ｉｂ） 【化９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上記の意味を有
   し、そしてＲ^2-1はアミノを表す］の置換されたトリア
   ゾリノン類を、酸の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
   で、亜硝酸ナトリウムと反応させること、或いは ｄ）式（Ｉｃ） 【化１０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸは上記の意味を有
   し、そしてＲ^2-2は水素を表す］の置換されたトリアゾ
   リノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤
   の存在下で、式（Ｖ） 【化１１】Ｒ^2-3−Ｅ （Ｖ） ［式中、Ｒ^2-3はアルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、アルコキシアルキルまたは場合により置換され
   ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥは電子−
   吸引性脱離基を表す］のアルキル化剤と反応させること
   を特徴とする方法。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の置換されたトリアゾリノン類を植物および／またはそ
   れらの環境に作用させることを特徴とする、望ましくな
   い植物の防除方法。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の置換されたトリアゾリノン類を伸展剤および／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤および
   殺ダニ剤の製造方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の置換されたトリアゾリノン類をダニ類および／または
   それらの環境に作用させることを特徴とする、ダニ類の
   防除方法。
6. 【請求項６】 ４−アミノ−３−トリフルオロメチル−
   １Ｈ−１,２,４−トリアゾリン−５−オン 【化１２】
7. 【請求項７】 ２,４−ジフルオロ−５−クロロベンゾ
   ニトリル 【化１３】
8. 【請求項８】 一般式（Ｉａ） 【化１４】 ［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は水素、ア
   ミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、また
   は各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
   ルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ³は
   水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノまたはニトロ
   を表し、Ｘは酸素または硫黄を表し、そしてＲ^5-1はハ
   ロゲンを表す］の置換されたトリアゾリノン類。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉｂ） 【化１５】 ［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、Ｒ^2-1はアミノ
   を表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノ
   またはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲ
   ン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−
   Ｓ−Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ
   −Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ
   ⁶Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ
   Ｈ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
   Ｒ⁶)(ＯＲ⁷)の基または式 【化１６】 の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここで
   Ｒ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して水素または各
   場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキルもしくはアリールを表す］の置換されたトリ
   アゾリノン類。
10. 【請求項１０】 一般式（Ｉｃ） 【化１７】 ［式中、Ｒ¹はハロゲノアルキルを表し、Ｒ^2-2は水素を
    表し、Ｒ³は水素またはハロゲンを表し、Ｒ⁴はシアノま
    たはニトロを表し、Ｒ⁵はニトロ、シアノ、ハロゲン、
    ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ⁶、−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−
    Ｒ⁶、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＳＯ₂−Ｏ−
    Ｒ⁶、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶
    Ｒ⁷、−ＳＯ₂−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＮＨ
    −Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)(Ｒ⁷)もしくは−ＮＨ−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ⁶)
    (ＯＲ⁷)の基または式 【化１８】 の基を表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここで
    Ｒ⁶およびＲ⁷は各場合とも互いに独立して水素または各
    場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換され
    ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
    ロアルキルもしくはアリールを表す］の置換されたトリ
    アゾリノン類。