JPH0768216B2 - 置換されたピリジン−２，３−ジカルボキシレ−トエステル類の製造法 - Google Patents
置換されたピリジン−２，３−ジカルボキシレ−トエステル類の製造法Info
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- JPH0768216B2 JPH0768216B2 JP61252107A JP25210786A JPH0768216B2 JP H0768216 B2 JPH0768216 B2 JP H0768216B2 JP 61252107 A JP61252107 A JP 61252107A JP 25210786 A JP25210786 A JP 25210786A JP H0768216 B2 JPH0768216 B2 JP H0768216B2
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- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 5,6−ジアルキル及び5,6−アルキル−アリールピリジン
−2,3−ジカルボキシレートの文献での製造方法は限ら
れており、二塩基酸を得るためにはしばしば２及び３位
置でのアルキルまたはアリール置換基の酸化を必要とす
る。R.ジヨーンズ（Jones）、ジヤーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイアテイー（J.Am.Chem.Soc.）
73、4380（1951）に第一級エナミンの反応により５−位
置にCOCH3、CNまたはCO2Etの如き電子吸引基を含む６−
アルキルピリジン2,3−ジカルボキシレートを生成させ
る方法が記載されている。電子吸引性置換基なしでは第
一級エナミンは容易に調製することができず、即ちアン
モニアと脂肪族ケトンとの反応によりエナミンに互変異
性化せず、そしてその場で捕捉されない場合は重合する
イミンが生成するため、この方法は5,6−ジアルキルま
たはアルキルアリールピリジン2,3−ジカルボキシレー
トを製造するために用いることができない。マロノニト
リルを用いる他の方法例えば特許第7869,835号に記載さ
れるもの及びJ.I.デグロウ（DeGraw）、J.Het.Chem.1
9、1461（1982）のものにより所望の2,3−ジカルボキシ
レートが直接にではなく５−アルキル及び5,6−ジアル
キルピリジンが生成し得る。
−2,3−ジカルボキシレートの文献での製造方法は限ら
れており、二塩基酸を得るためにはしばしば２及び３位
置でのアルキルまたはアリール置換基の酸化を必要とす
る。R.ジヨーンズ（Jones）、ジヤーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイアテイー（J.Am.Chem.Soc.）
73、4380（1951）に第一級エナミンの反応により５−位
置にCOCH3、CNまたはCO2Etの如き電子吸引基を含む６−
アルキルピリジン2,3−ジカルボキシレートを生成させ
る方法が記載されている。電子吸引性置換基なしでは第
一級エナミンは容易に調製することができず、即ちアン
モニアと脂肪族ケトンとの反応によりエナミンに互変異
性化せず、そしてその場で捕捉されない場合は重合する
イミンが生成するため、この方法は5,6−ジアルキルま
たはアルキルアリールピリジン2,3−ジカルボキシレー
トを製造するために用いることができない。マロノニト
リルを用いる他の方法例えば特許第7869,835号に記載さ
れるもの及びJ.I.デグロウ（DeGraw）、J.Het.Chem.1
9、1461（1982）のものにより所望の2,3−ジカルボキシ
レートが直接にではなく５−アルキル及び5,6−ジアル
キルピリジンが生成し得る。
ピリジン−2,3−ジカルボキシレートは下の流れ図に示
されるように1981年12月１日付け、ヨーロツパ特許出願
第81103638.3号に開示されるものの如き除草剤の２−
（２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、エステル
及び塩の製造に対する有用な中間体である。
されるように1981年12月１日付け、ヨーロツパ特許出願
第81103638.3号に開示されるものの如き除草剤の２−
（２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、エステル
及び塩の製造に対する有用な中間体である。
式中、R1はC1〜C4アルキルであり；R2はC1〜C4アルキル
またはC3〜C6シクロアルキルであり；R1及びR2がこれら
のものに結合する炭素と一緒になる場合、これらのもの
は随時メチルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアル
キルを表わし;WはＯまたはＳであり；R3及びR4は水素、
ハロゲン、C1〜C6直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ア
ルケニルまたは随時置換されていてもよいフエニルであ
り；そしてR5及びR6は各々C1〜C4アルキルである。
またはC3〜C6シクロアルキルであり；R1及びR2がこれら
のものに結合する炭素と一緒になる場合、これらのもの
は随時メチルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアル
キルを表わし;WはＯまたはＳであり；R3及びR4は水素、
ハロゲン、C1〜C6直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ア
ルケニルまたは随時置換されていてもよいフエニルであ
り；そしてR5及びR6は各々C1〜C4アルキルである。
電子吸引基により活性化されたあるハロメチレンカーボ
ン求核物質のミカエル（Michael）付加によるα，β−
不飽和系との縮合は十分記載されているが、対応するα
−ハロ−β−ケトエステル例えばジエチル３−クロロ−
２−オキソ−ブタンジオエートとアクロレインと反応し
て混合物を生じることはP.ブビエール（Bouvier）及び
H.ガウルト（Gault）、Bull.Soc.Chim.Fr.711（1963）
により報告された。
ン求核物質のミカエル（Michael）付加によるα，β−
不飽和系との縮合は十分記載されているが、対応するα
−ハロ−β−ケトエステル例えばジエチル３−クロロ−
２−オキソ−ブタンジオエートとアクロレインと反応し
て混合物を生じることはP.ブビエール（Bouvier）及び
H.ガウルト（Gault）、Bull.Soc.Chim.Fr.711（1963）
により報告された。
アンモニウム塩の存在下にてα−ハロ−β−ケトエステ
ル及びα，β−不飽和アルデヒドまたはケトンを用いて
置換され、そして二置換されたピリジン−2,3−ジカル
ボキシレート及び２−アルキルニコチネートの製造方法
を提供することが本発明の目的である。
ル及びα，β−不飽和アルデヒドまたはケトンを用いて
置換され、そして二置換されたピリジン−2,3−ジカル
ボキシレート及び２−アルキルニコチネートの製造方法
を提供することが本発明の目的である。
本発明は式II においてＡがCO2R5である次の式II 式中、R5及びR6は各々C1〜C4アルキルであり、そしてＸ
はハロゲン、好ましくはClである、 のα−ハロ−β−ケトエステルを下の流れ図Ｉに示すよ
うに最低２モル当量のアンモニウム塩の存在下にて有機
溶媒中で周囲温度から溶媒の沸点までの範囲の温度で反
応が本質的に完了するまで式III 式中、R3は水素、ハロゲン、C1〜C6直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは置換された
フエニルであり；R4及びR7は各々水素、C1〜C6直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは
置換されたフエニルである、 のα−β−不飽和アルデヒドまたはケトンと反応させる
ことからなる式Ｉ においてＡがCO2R5である次の式Ｉ 式中、R3、R4、R5、R6及びR7は上記のものである、 の置換され、そして二置換されたピリジン−2,3−ジカ
ルボキシレートの新規な製造方法である。
はハロゲン、好ましくはClである、 のα−ハロ−β−ケトエステルを下の流れ図Ｉに示すよ
うに最低２モル当量のアンモニウム塩の存在下にて有機
溶媒中で周囲温度から溶媒の沸点までの範囲の温度で反
応が本質的に完了するまで式III 式中、R3は水素、ハロゲン、C1〜C6直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは置換された
フエニルであり；R4及びR7は各々水素、C1〜C6直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは
置換されたフエニルである、 のα−β−不飽和アルデヒドまたはケトンと反応させる
ことからなる式Ｉ においてＡがCO2R5である次の式Ｉ 式中、R3、R4、R5、R6及びR7は上記のものである、 の置換され、そして二置換されたピリジン−2,3−ジカ
ルボキシレートの新規な製造方法である。
本発明の方法に用いる際に適する溶媒には次のものが含
まれる：水、アルコール、塩素化された炭化水素、炭化
水素、芳香族炭化水素、エーテル、有機酸、エステル及
び非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル。
まれる：水、アルコール、塩素化された炭化水素、炭化
水素、芳香族炭化水素、エーテル、有機酸、エステル及
び非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル。
かくて４−、５−及び６−位置に置換基を含むピリジン
−2,3−ジカルボキシレートは本質的に等モル量の式II
α−ハロ−ケトエステル及び式IIIα−β−不飽和アル
デヒドまたはケトンを適当な溶媒中にて２モル当量のア
ンモニウム塩と混合し、反応が本質的に完了するまで生
じた反応混合物を周囲温度から溶媒の沸点の範囲の温度
で、好ましくは還流下で攪拌し、そしてかくて生じた４
−置換、4,5−二置換、５−置換、６−置換または5,6−
二置換されたピリジン−2,3−ジカルボキシレートを抽
出、蒸発またはカラムクロマトグラフイーの如き標準的
な実験室的方法により単離することにより便利に調製し
得る。加えて、本発明の方法は式II においてＡがR8である式Ｖ 式中、R6は上記のものであり；そしてR8はC1〜C4アルキ
ルである、 のα−ハロ−β−ケトエステルを式IIIのα，β−不飽
和アルデヒドまたはケトンと反応させることからなる式
Ｉ においてＡがR8である式IV 式中、R3、R4、R6、R7及びR8は上記のものである、 の置換されたニコチネートの調製に適する。
−2,3−ジカルボキシレートは本質的に等モル量の式II
α−ハロ−ケトエステル及び式IIIα−β−不飽和アル
デヒドまたはケトンを適当な溶媒中にて２モル当量のア
ンモニウム塩と混合し、反応が本質的に完了するまで生
じた反応混合物を周囲温度から溶媒の沸点の範囲の温度
で、好ましくは還流下で攪拌し、そしてかくて生じた４
−置換、4,5−二置換、５−置換、６−置換または5,6−
二置換されたピリジン−2,3−ジカルボキシレートを抽
出、蒸発またはカラムクロマトグラフイーの如き標準的
な実験室的方法により単離することにより便利に調製し
得る。加えて、本発明の方法は式II においてＡがR8である式Ｖ 式中、R6は上記のものであり；そしてR8はC1〜C4アルキ
ルである、 のα−ハロ−β−ケトエステルを式IIIのα，β−不飽
和アルデヒドまたはケトンと反応させることからなる式
Ｉ においてＡがR8である式IV 式中、R3、R4、R6、R7及びR8は上記のものである、 の置換されたニコチネートの調製に適する。
また式IVのニコチネートは米国特許第4,474,962号に記
載される少なくとも３当量のイオウの存在下でアミノカ
ルボキシアミドとの反応によるか、または例えば米国特
許第4,459,409号に記載される方法によるR8の酸化によ
り上の式Ｉのピリジン−2,3−ジカルボン酸化合物を生
じさせる除草剤である２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の調製に対する有用な中間体である。
載される少なくとも３当量のイオウの存在下でアミノカ
ルボキシアミドとの反応によるか、または例えば米国特
許第4,459,409号に記載される方法によるR8の酸化によ
り上の式Ｉのピリジン−2,3−ジカルボン酸化合物を生
じさせる除草剤である２−（２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸の調製に対する有用な中間体である。
更に本発明を理解するために、より特定的な詳細を説明
する目的で次の実施例を最初に提出するが、本発明はこ
れにより限定されるものではない。
する目的で次の実施例を最初に提出するが、本発明はこ
れにより限定されるものではない。
実施例１ ジエチル５−エチルピリジン−2,3−カルボキシレート
の調製 a.エタノール（37ml）中のエタクロレイン（4.2g、0.05
モル）、ジエチル３−クロロ−２−オキソ−ブタンジオ
エート（11.2g、0.05モル）及びスルフアミン酸アンモ
ニウム（15.4g、0.135モル）の攪拌された混合物を還流
下で加熱した。15時間後に混合物を室温に冷却し、そし
て溶媒を減圧下で蒸留により除去した。残渣を水で処理
し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、真
空中で濃縮し、そして溶離液として4:1ヘキサン−酢酸
エチルを用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフ
イーにより残渣を精製してガスクロマトグラフイー分析
により純度95％と示された油として表題の生成物10.8g
（収率75％）が生じた。
の調製 a.エタノール（37ml）中のエタクロレイン（4.2g、0.05
モル）、ジエチル３−クロロ−２−オキソ−ブタンジオ
エート（11.2g、0.05モル）及びスルフアミン酸アンモ
ニウム（15.4g、0.135モル）の攪拌された混合物を還流
下で加熱した。15時間後に混合物を室温に冷却し、そし
て溶媒を減圧下で蒸留により除去した。残渣を水で処理
し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、真
空中で濃縮し、そして溶離液として4:1ヘキサン−酢酸
エチルを用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフ
イーにより残渣を精製してガスクロマトグラフイー分析
により純度95％と示された油として表題の生成物10.8g
（収率75％）が生じた。
b.溶媒として酢酸を用い、そしてクロロ化合物の代りに
ジエチル３−ブロモ−２−オキソ−ブタンジオエートを
用いて上の反応を行い、収率48％で同じ生成物を得た。
ジエチル３−ブロモ−２−オキソ−ブタンジオエートを
用いて上の反応を行い、収率48％で同じ生成物を得た。
実施例２〜19 実施例１の方法を用い、そしてエタクロレインの代りに
適当に置換された式IIIのα，β不飽和アルデヒドまた
はケトンを用いて下の第Ｉ表に示されるピリジン−2,3
−ジカルボキシレートを生成させた。
適当に置換された式IIIのα，β不飽和アルデヒドまた
はケトンを用いて下の第Ｉ表に示されるピリジン−2,3
−ジカルボキシレートを生成させた。
実施例20 ジエチル５−エチルピリジン−2,3−ジカルボキシレー
トの製造に対する種々のアンモニウム塩の効果 2.7モル当量の異なつたアンモニウム塩の存在下におけ
る種々の溶媒中での等モル量のエタクロレイン及びジエ
チル３−クロロ−２−オキソ−ブタンジオエートを還流
下で15時間攪拌した。生成物を実施例１と同様に単離
し、そしてガスクロマトグラフイーにより分析した。下
の第II表に要約するこれらの実験の結果は本発明の方法
に対する種々のアンモニウム塩及び溶媒の効果を示す。
トの製造に対する種々のアンモニウム塩の効果 2.7モル当量の異なつたアンモニウム塩の存在下におけ
る種々の溶媒中での等モル量のエタクロレイン及びジエ
チル３−クロロ−２−オキソ−ブタンジオエートを還流
下で15時間攪拌した。生成物を実施例１と同様に単離
し、そしてガスクロマトグラフイーにより分析した。下
の第II表に要約するこれらの実験の結果は本発明の方法
に対する種々のアンモニウム塩及び溶媒の効果を示す。
実施例21 ジエチル３−クロロ−２−オキソ−ブタンジオエートの
代りに当量のジプロピル３−クロロ−２−オキソ−ブタ
ンジオエートを用い、そして溶媒としてプロパノールを
用いることによりジプロピル５−エチルピリジン−2,3
−ジカルボキシレートを生成させた。反応をメタノール
中で行つた場合、ジメチル３−クロロ−２−オキソブタ
ンジオエートはジメチル５−エチルピリジン−2,3−ジ
カルボキシレートを生じさせた。
代りに当量のジプロピル３−クロロ−２−オキソ−ブタ
ンジオエートを用い、そして溶媒としてプロパノールを
用いることによりジプロピル５−エチルピリジン−2,3
−ジカルボキシレートを生成させた。反応をメタノール
中で行つた場合、ジメチル３−クロロ−２−オキソブタ
ンジオエートはジメチル５−エチルピリジン−2,3−ジ
カルボキシレートを生じさせた。
実施例22 エチル５−エチル−２−メチルニコチネートの製造 アセトニトリル50c.c.中のエタクロレイン（12.8g、0.1
52モル）及び酢酸アンモニウム（24.4g、0.304モル）の
混合物を室温で攪拌し、そしてアセトニトリル30c.c.中
のエチル２−クロロアセトアセテート（25g、0.152モ
ル）の溶液を15分間にわたつて滴下しながら加えた。反
応混合物を還流下で16時間加熱し、冷却し、そして水及
び酢酸エチル間で分配させた。有機相を真空中で濃縮
し、そして9:1ヘキサン−酢酸エチルを用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフに掛け、表題の生成物12.7gを得
た。
52モル）及び酢酸アンモニウム（24.4g、0.304モル）の
混合物を室温で攪拌し、そしてアセトニトリル30c.c.中
のエチル２−クロロアセトアセテート（25g、0.152モ
ル）の溶液を15分間にわたつて滴下しながら加えた。反
応混合物を還流下で16時間加熱し、冷却し、そして水及
び酢酸エチル間で分配させた。有機相を真空中で濃縮
し、そして9:1ヘキサン−酢酸エチルを用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフに掛け、表題の生成物12.7gを得
た。
Claims (11)
- 【請求項１】式II 式中、ＡはCO2R5またはR8であり、そしてR5、R6及びR8は
各々C1〜C4アルキルであり、そしてＸはハロゲンであ
る、 のα−ハロ−β−ケトエステルを最低２モル当量のアン
モニウム塩の存在下にて有機溶媒中で周囲温度から溶媒
の沸点までの範囲の温度で反応が本質的に完了するまで
式III 式中、R3は水素、ハロゲン、C1〜C6直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは置換された
フエニルであり；R4及びR7は各々水素、C1〜C6直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル、アルケニル、フエニルまたは
置換されたフエニルである、 のα，β−不飽和アルデヒドまたはケトンと反応させる
ことからなる式Ｉ 式中、A、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の定義は上記のとおりで
ある、 の置換され且つ二置換されたピリジン−2,3−ジカルボ
キシレート類または置換されたニコチネート類の製造方
法。 - 【請求項２】溶媒が水、アルコール、炭化水素、塩素化
された炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、有機酸も
しくはエステル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミドまたはアセトニトリルである特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - 【請求項３】反応を30〜140℃の温度範囲で行う特許請
求の範囲第２項記載の方法。 - 【請求項４】式IIの化合物がジエチル３−クロロ−２−
オキソ−ブタンジオエートである特許請求の範囲第３項
記載の方法。 - 【請求項５】５−置換、６−置換及び5,6−二置換され
たピリジン−2,3−ジカルボキシレートの製造のための
特許請求の範囲第３項記載の方法。 - 【請求項６】ジエチル５−エチルピリジン−2,3−ジカ
ルボキシレートの製造のための特許請求の範囲第３項記
載の方法。 - 【請求項７】ジエチル５−メチルピリジン−2,3−ジカ
ルボキシレートの製造のための特許請求の範囲第３項記
載の方法。 - 【請求項８】ジエチル5,6−ジメチルピリジン−2,3−ジ
カルボキシレートの製造のための特許請求の範囲第３項
記載の方法。 - 【請求項９】ジエチルピリジン−2,3−ジカルボキシレ
ートの製造のための特許請求の範囲第３項記載の方法。 - 【請求項１０】エチル５−エチル−２−メチルニコチネ
ートの製造のための特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項１１】エチル2,5−ジメチルニコチネートの製
造のための特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US791671 | 1985-10-28 | ||
| US06/791,671 US4723011A (en) | 1985-10-28 | 1985-10-28 | Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106081A JPS62106081A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0768216B2 true JPH0768216B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=25154435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61252107A Expired - Lifetime JPH0768216B2 (ja) | 1985-10-28 | 1986-10-24 | 置換されたピリジン−２，３−ジカルボキシレ−トエステル類の製造法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4723011A (ja) |
| EP (1) | EP0220518B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0768216B2 (ja) |
| KR (1) | KR940001774B1 (ja) |
| AR (1) | AR241244A1 (ja) |
| AT (1) | ATE60758T1 (ja) |
| AU (1) | AU592379B2 (ja) |
| BR (1) | BR8605210A (ja) |
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