JPH075716B2 - Ｎ，ｎ’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は電気化学的な活性な、すなわち電気化学的手法
により電解質イオンのドープおよび脱ドープが可能な、
新規なN,N′−ジフェニルベンジジン重合体の製造方法
に関する。
により電解質イオンのドープおよび脱ドープが可能な、
新規なN,N′−ジフェニルベンジジン重合体の製造方法
に関する。
［従来技術］ 従来、電子材料としての種々の応用が期待される機能性
高分子化合物を製造する方法として電解重合法が知られ
ている。この電解重合法とは、水または有機溶媒中に電
解質と単量体とを溶解し、その溶液中に一対の電極を入
れ、ある電圧を印加し、電極面に重合体を析出させる方
法である。
高分子化合物を製造する方法として電解重合法が知られ
ている。この電解重合法とは、水または有機溶媒中に電
解質と単量体とを溶解し、その溶液中に一対の電極を入
れ、ある電圧を印加し、電極面に重合体を析出させる方
法である。
電解重合法によって重合体が得られているものの例とし
て、以下のような代表的な報告がある。
て、以下のような代表的な報告がある。
(イ) ポリピロールについて 米国特許第3574072号 A.F.Diaz,et al.,J.C.S.Chem.Comm.635（1979） A.F.Diaz,et al.,J.C.S.Chem.Comm.854（1979） (ロ) ポリチェニレンについて K.Kaneto,et al.,J.C.S.Chem.Comm.,381（1983） (ハ) ポリアニリンについて A.F.Diaz,et al.,J.Electroanal.Chem.,111,111（198
0） T.Ohsaka,et al.,J.Electroanal.Chem.,161,399（198
4） 上記報告をも含めて、現在まで電解重合法を適用するこ
とによって電気化学的に活性な重合体が得られている単
量体は、ピロール、ピロール誘導体、チオフェン、チオ
フェン誘導体、フラン、アニリン、アニリン誘導体など
に限られており、その種類は非常に少ない。
0） T.Ohsaka,et al.,J.Electroanal.Chem.,161,399（198
4） 上記報告をも含めて、現在まで電解重合法を適用するこ
とによって電気化学的に活性な重合体が得られている単
量体は、ピロール、ピロール誘導体、チオフェン、チオ
フェン誘導体、フラン、アニリン、アニリン誘導体など
に限られており、その種類は非常に少ない。
［目 的］ 本発明は、これまで使用されていなかった単量体から電
解重合法によって電気化学的に活性な新規な高分子化合
物であるN,N′−ジフェニルベンジジン重合体を得るこ
とを目的とする。
解重合法によって電気化学的に活性な新規な高分子化合
物であるN,N′−ジフェニルベンジジン重合体を得るこ
とを目的とする。
［構 成］ 本発明者らは前記目的を達成するために鋭意研究した結
果、単量体として下記の構造式 で表わされるN,N′−ジフェニルベンジジンを用いて電
解重合させることにより、電気化学的に活性な新規な高
分子化合物が得られることを見出した。
果、単量体として下記の構造式 で表わされるN,N′−ジフェニルベンジジンを用いて電
解重合させることにより、電気化学的に活性な新規な高
分子化合物が得られることを見出した。
すなわち、本発明によれば、下記の構造式 で表わされるN,N′−ジフェニルベンジジンの電解重合
法により重合することを特徴とするN,N′−ジフェニル
ベンジジン重合体の製造方法が提供される。
法により重合することを特徴とするN,N′−ジフェニル
ベンジジン重合体の製造方法が提供される。
電解重合に使用される溶剤は、比誘電率が高く、電解質
をよく溶解するもので、２種以上の溶剤を混合してもま
た少量の水を加えてもかまわない。溶剤の具体例として
はたとえばアセトニトリル、ベンゾニトリル、プロピレ
ンカーボネート、アルコール、ジメチルホルムアミド、
ニトロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これ
らの溶剤は不純物を取り除くのに蒸留を行うのが好まし
い。
をよく溶解するもので、２種以上の溶剤を混合してもま
た少量の水を加えてもかまわない。溶剤の具体例として
はたとえばアセトニトリル、ベンゾニトリル、プロピレ
ンカーボネート、アルコール、ジメチルホルムアミド、
ニトロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これ
らの溶剤は不純物を取り除くのに蒸留を行うのが好まし
い。
電解質としては有機溶剤に可溶でかつイオン解離し易い
有機または無機の塩または複塩、錯塩、イオン性染料な
どが用いられる。具体的にはたとえば（ｎ−C4H9）4NCl
O4,（C2H5）4NBF4, （C2H5）NHSO4, （C5H5）4NPF6,LiClO4,NaAsF6,AgBF4,ローズベンガルな
どがある。これらの電解質は精製し真空乾燥して使用す
るのが好ましい。重合に使用される電解質の濃度は0.01
〜1.0mol/の範囲で好ましくは0.05〜0.3mol/の範囲
である。
有機または無機の塩または複塩、錯塩、イオン性染料な
どが用いられる。具体的にはたとえば（ｎ−C4H9）4NCl
O4,（C2H5）4NBF4, （C2H5）NHSO4, （C5H5）4NPF6,LiClO4,NaAsF6,AgBF4,ローズベンガルな
どがある。これらの電解質は精製し真空乾燥して使用す
るのが好ましい。重合に使用される電解質の濃度は0.01
〜1.0mol/の範囲で好ましくは0.05〜0.3mol/の範囲
である。
単量体の濃度は使用する溶剤に対する溶解度に左右され
るが、一般には1mmol/〜1mol/の範囲で使用され
る。
るが、一般には1mmol/〜1mol/の範囲で使用され
る。
他に、場合により添加物として水素受容体である2,6−
ルチジン、ピリジン、2,4,6−コリジンなどを加えると
重合体の生成が大巾に促進される。添加物の濃度は任意
であるが、好ましくは単量体と等モル〜20倍モルの範囲
である。
ルチジン、ピリジン、2,4,6−コリジンなどを加えると
重合体の生成が大巾に促進される。添加物の濃度は任意
であるが、好ましくは単量体と等モル〜20倍モルの範囲
である。
本発明方法で得られるN,N′−ジフェニルベンジジン重
合体の正確な構造は現時点では明らかでないが、IRスペ
クトルによりＮ−Ｈ結合が消失し、 結合が生成していることから、かかる重合体は１つのN,
N′−ジフェニルベンジジンのＮ−Ｈ結合が切れ、他の
N,N′−ジフェニルベンジジンの 結合を生成した線状重合体又は網状重合体あるいはこれ
らの重合体の混合物等であると推定される。
合体の正確な構造は現時点では明らかでないが、IRスペ
クトルによりＮ−Ｈ結合が消失し、 結合が生成していることから、かかる重合体は１つのN,
N′−ジフェニルベンジジンのＮ−Ｈ結合が切れ、他の
N,N′−ジフェニルベンジジンの 結合を生成した線状重合体又は網状重合体あるいはこれ
らの重合体の混合物等であると推定される。
電解重合反応は二極でも三極でも可能であるが、三極で
行った方が定電位または定電流重合が行なえるため好ま
しい。
行った方が定電位または定電流重合が行なえるため好ま
しい。
三極法の場合の参照電極は一般的なものが使用可能であ
るが、SCEか銀／塩化銀がよく使用される。
るが、SCEか銀／塩化銀がよく使用される。
電解電圧はSCEに対し1V以上で重合が可能であるが、重
合に際しては定電位、定電流、サイクリック電位でもか
まわない。電極材料としては、作用極としてITOガラ
ス、ネサガラス、白金板、カーボン電極などが、また対
極として白金線、エッケル板などが使用できる。
合に際しては定電位、定電流、サイクリック電位でもか
まわない。電極材料としては、作用極としてITOガラ
ス、ネサガラス、白金板、カーボン電極などが、また対
極として白金線、エッケル板などが使用できる。
本発明をさらに具体的に説明するために以下に実施例を
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
［実施例］ 実施例 １ 溶 剤：アセトニトリル 20ml 電解質：テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパークロレー
ト 0.68g（0.1mol/） 添加物:2,6−ルチジン 0.11g（0.05mol/） 単量体:N,N′−ジフェニルベンジジン 0.03g（4.5mmol/
） 上記の溶剤に電解質、添加物、単量体を室温でマグネチ
ックスターラーを用いて溶解し、電解セルに移す。重合
は三極法で行ない、作用極としてITOガラス（５×30mm
表面抵抗20〜30Ω）、対極として白金線、参照極として
SCEを使用し、SCEに対し、0V→2V→0V、走引速度50mV/s
ecで１サイクルの三角波をかけ重合を行った。電極表面
は電位上昇時0.7V付近でかっ色に、1V以上で黒色または
濃紺色に、電位下降時0.2V付近で緑色に、0Vで黄色に変
化した。作用極を取り出すと電極面には均一な黄色薄膜
が生成していた。膜は電極表面に強く吸着しており、こ
の膜のついた電極をプロピレンカーボネート／テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムパークロレート（0.1mol/）
の溶液中で参照電極SCEに対して−0.8V→1.4V→−0.8
V、走引速度50mV/secで三角波をかけ、重合膜のドー
プ、脱ドープを行った。その結果、第１図に示すような
サイクリックボルタムグラムが得られた。この膜が電気
化学的に活性で、ドープ、脱ドープが可逆的に生じ、そ
れに伴い膜色も薄黄色緑色黒色（濃紺色）に変色し
た。この膜はジメチルホルムアミドなどの有機溶剤に不
溶であった。この脱ドープ膜を電極よりはぎ取り、アセ
トン、メタノールで洗浄し真空乾燥して赤外吸収スペク
トルを測定した。結果を第２図に示す。
ト 0.68g（0.1mol/） 添加物:2,6−ルチジン 0.11g（0.05mol/） 単量体:N,N′−ジフェニルベンジジン 0.03g（4.5mmol/
） 上記の溶剤に電解質、添加物、単量体を室温でマグネチ
ックスターラーを用いて溶解し、電解セルに移す。重合
は三極法で行ない、作用極としてITOガラス（５×30mm
表面抵抗20〜30Ω）、対極として白金線、参照極として
SCEを使用し、SCEに対し、0V→2V→0V、走引速度50mV/s
ecで１サイクルの三角波をかけ重合を行った。電極表面
は電位上昇時0.7V付近でかっ色に、1V以上で黒色または
濃紺色に、電位下降時0.2V付近で緑色に、0Vで黄色に変
化した。作用極を取り出すと電極面には均一な黄色薄膜
が生成していた。膜は電極表面に強く吸着しており、こ
の膜のついた電極をプロピレンカーボネート／テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムパークロレート（0.1mol/）
の溶液中で参照電極SCEに対して−0.8V→1.4V→−0.8
V、走引速度50mV/secで三角波をかけ、重合膜のドー
プ、脱ドープを行った。その結果、第１図に示すような
サイクリックボルタムグラムが得られた。この膜が電気
化学的に活性で、ドープ、脱ドープが可逆的に生じ、そ
れに伴い膜色も薄黄色緑色黒色（濃紺色）に変色し
た。この膜はジメチルホルムアミドなどの有機溶剤に不
溶であった。この脱ドープ膜を電極よりはぎ取り、アセ
トン、メタノールで洗浄し真空乾燥して赤外吸収スペク
トルを測定した。結果を第２図に示す。
実施例 ２ 重合時の溶剤をニトロベンゼンに変えた以外は実施例１
と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様に電気化
学的に活性な膜が得られた。
と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様に電気化
学的に活性な膜が得られた。
実施例 ３ 重合時の溶剤をプロピレンカーボネートに変えた以外は
実施例１と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様
に電気化学的に活性な膜が得られた。
実施例１と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様
に電気化学的に活性な膜が得られた。
実施例 ４ 重合時の溶剤をジメチルホルムアミドに変えた以外は実
施例１と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様に
電気化学的に活性な膜が得られた。
施例１と同様な条件で電解重合を行ったところ、同様に
電気化学的に活性な膜が得られた。
実施例 ５ 実施例１と同様な条件で、重合電圧1.5V（対SCE）で定
電位重合を40分間行ったところ、黒色の約10μｍの均一
な膜が得られた。重合膜は対極と短絡状態にすると電流
が流れ電気的に活性な膜であった。
電位重合を40分間行ったところ、黒色の約10μｍの均一
な膜が得られた。重合膜は対極と短絡状態にすると電流
が流れ電気的に活性な膜であった。
本発明方法で得られる電気化学的に活性な重合膜は、太
陽電池、２次電池、イメージセンサー、エレクトロクロ
ミズム、ディスプレー等、種々のデバイスへの応用が期
待される。
陽電池、２次電池、イメージセンサー、エレクトロクロ
ミズム、ディスプレー等、種々のデバイスへの応用が期
待される。
［効 果］ 本発明方法は、N,N′−ジフェニルベンジジンを単量体
とし、このものを単に電解重合することによって新規な
N,N′−ジフェニルベンジジン重合体を簡単に製造する
ことができる。また得られたN,N′−ジフェニルベンジ
ジン重合体は電気的に活性な膜を形成し、このものは今
後機能高分子として電子材料分野に広く応用が期待でき
る。
とし、このものを単に電解重合することによって新規な
N,N′−ジフェニルベンジジン重合体を簡単に製造する
ことができる。また得られたN,N′−ジフェニルベンジ
ジン重合体は電気的に活性な膜を形成し、このものは今
後機能高分子として電子材料分野に広く応用が期待でき
る。
第１図は、本発明方法で得られる高分子化合物からなる
膜のサイクリックボルタムグラムであり、第２図は同じ
く赤外吸収スペクトルである。
膜のサイクリックボルタムグラムであり、第２図は同じ
く赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の構造式 で表わされるN,N′−ジフェニルベンジジンの電解重合
法により重合することを特徴とするN,N′−ジフェニル
ベンジジン重合体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60191991A JPH075716B2 (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | Ｎ，ｎ’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法 |
| US07/188,756 US4874481A (en) | 1985-09-02 | 1988-05-02 | N,N'-diphenylbenzidine polymer and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60191991A JPH075716B2 (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | Ｎ，ｎ’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253328A JPS6253328A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH075716B2 true JPH075716B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16283797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60191991A Expired - Fee Related JPH075716B2 (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | Ｎ，ｎ’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874481A (ja) |
| JP (1) | JPH075716B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2684677B1 (fr) * | 1991-12-06 | 1994-01-21 | Alcatel Alsthom Cie Gle Electric | Copolymeres a proprietes magnetiques comprenant des groupes amino aromatiques et procede de preparation et applications de ceux-ci. |
| JPH09204932A (ja) * | 1996-01-25 | 1997-08-05 | Fujitsu Ltd | リチウム二次電池用電解液及びリチウム二次電池 |
| US7556903B2 (en) * | 2003-09-19 | 2009-07-07 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic photoreceptor, and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| US8828274B2 (en) * | 2008-10-27 | 2014-09-09 | Solvay Usa, Inc. | Polyarylamine ketones |
| US9274395B2 (en) | 2011-11-15 | 2016-03-01 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Complimentary polymer electrochromic device |
| US9207515B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-12-08 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Variable-emittance electrochromic devices and methods of preparing the same |
| US8902486B1 (en) | 2013-11-20 | 2014-12-02 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Method and apparatus for control of electrochromic devices |
| WO2016159108A1 (ja) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 旭化成株式会社 | 非水系電解液及び非水系二次電池 |
| US9632059B2 (en) | 2015-09-03 | 2017-04-25 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Potentiostat/galvanostat with digital interface |
| US9482880B1 (en) | 2015-09-15 | 2016-11-01 | Ashwin-Ushas Corporation, Inc. | Electrochromic eyewear |
| CN109776823B (zh) * | 2018-12-27 | 2021-06-08 | 浙江工业大学 | 一种ptbtpa/pedot聚合物叠层复合薄膜及其制备与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5344563A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-21 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Preparation of benzothiazolylsulfenamide |
| NL8220476A (nl) * | 1982-11-17 | 1984-09-03 | Chevron Research Company Te San Francisco, Californie, Ver. St. V. Am. | Elektroactieve polymeren. |
| US4505843A (en) * | 1982-11-17 | 1985-03-19 | Chevron Research Company | Heterodiazole electroactive polymers |
| FR2545494B1 (fr) * | 1983-05-06 | 1985-07-19 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation de polyanilines, polyanilines obtenues selon ce procede et leurs applications a la realisation de generateurs electrochimiques |
| DE3325893A1 (de) * | 1983-07-19 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinteiligen elektrisch leitfaehigen pyrrol-polymerisaten |
| US4565860A (en) * | 1984-04-09 | 1986-01-21 | Nissan Motor Co., Ltd. | Polymer of triphenylamine |
-
1985
- 1985-09-02 JP JP60191991A patent/JPH075716B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-02 US US07/188,756 patent/US4874481A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6253328A (ja) | 1987-03-09 |
| US4874481A (en) | 1989-10-17 |
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