JPH0751555B2 - ジイモニウム塩化合物 - Google Patents
ジイモニウム塩化合物Info
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- JPH0751555B2 JPH0751555B2 JP4095306A JP9530692A JPH0751555B2 JP H0751555 B2 JPH0751555 B2 JP H0751555B2 JP 4095306 A JP4095306 A JP 4095306A JP 9530692 A JP9530692 A JP 9530692A JP H0751555 B2 JPH0751555 B2 JP H0751555B2
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- Japan
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- ion
- compound
- salt compound
- diimonium salt
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は赤外領域に吸収を有する
ジイモニウム塩化合物に関し、特に有機色素化合物の耐
光性を向上させるジイモニウム塩化合物に関する。
ジイモニウム塩化合物に関し、特に有機色素化合物の耐
光性を向上させるジイモニウム塩化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、光ディスクおよび光カードは、
基体の上に設けた薄い記録層に形成された光学的に検出
可能な小さな（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状又
は円形および直線状のトラック形態にして高密度情報を
記憶することができる。この様なディスクに情報を書き
込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを走査
し、このレーザ光線が照射された表面のみがピットを形
成し、このピットをらせん状又は円形および直線状トラ
ックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネ
ルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成でき
る。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応層
は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解によ
り小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別のヒー
トモード記録方式では、照射されたレーザ・エネルギー
の吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度差を
有するピットを形成できる。
基体の上に設けた薄い記録層に形成された光学的に検出
可能な小さな（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状又
は円形および直線状のトラック形態にして高密度情報を
記憶することができる。この様なディスクに情報を書き
込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを走査
し、このレーザ光線が照射された表面のみがピットを形
成し、このピットをらせん状又は円形および直線状トラ
ックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネ
ルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成でき
る。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応層
は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解によ
り小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別のヒー
トモード記録方式では、照射されたレーザ・エネルギー
の吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度差を
有するピットを形成できる。
【０００３】ここで、反射率の高い記録層として有機色
素薄膜を用いることにより、記録ピットの光学的コント
ラストを高く設定することができる。例えば、有機色素
薄膜として、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチ
ン系色素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウ
ム系色素等を用いると、金属光沢（反射率１０〜５０
％）を示す光吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で
反射読み出しが可能な光学記録媒体になる。特にレーザ
光源として発振波長７００〜８００ｎｍの半導体レーザ
を用いると装置の小型化、低コスト化が可能となる利点
を有している。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に
熱および光に対して、物質変化しやすい等の原因から、
記録再生特性および保存安定性が低下するという問題が
あった。
素薄膜を用いることにより、記録ピットの光学的コント
ラストを高く設定することができる。例えば、有機色素
薄膜として、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチ
ン系色素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウ
ム系色素等を用いると、金属光沢（反射率１０〜５０
％）を示す光吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で
反射読み出しが可能な光学記録媒体になる。特にレーザ
光源として発振波長７００〜８００ｎｍの半導体レーザ
を用いると装置の小型化、低コスト化が可能となる利点
を有している。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に
熱および光に対して、物質変化しやすい等の原因から、
記録再生特性および保存安定性が低下するという問題が
あった。
【０００４】このような問題に対し、すでに特開昭６０
−２３６１３１号公報にトリアリールアミン系化合物の
アミニウム塩、あるいはジイモニウム塩を含有させる方
法が提案されている。
−２３６１３１号公報にトリアリールアミン系化合物の
アミニウム塩、あるいはジイモニウム塩を含有させる方
法が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとしている課題】本発明の目的とす
るところは、有機色素の耐光性を一層向上させ、しかも
溶剤溶解性に優れたジイモニウム塩化合物を提供するこ
とにある。
るところは、有機色素の耐光性を一層向上させ、しかも
溶剤溶解性に優れたジイモニウム塩化合物を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち本発明のジイモニウ
ム塩化合物は、下記一般式（１）で示される構造を有す
ることを特徴とする。
ム塩化合物は、下記一般式（１）で示される構造を有す
ることを特徴とする。
【０００７】
【外３】
【０００８】上記一般式（１）に於て、
【０００９】
【外４】 Ｘ は陰イオンを示す。
【００１０】Ｒ1 からＲ8 は炭素数１から８の置換基で
あり、その少なくとも１つはアルコキシアルキル基であ
り、残りはアルキル基である。
あり、その少なくとも１つはアルコキシアルキル基であ
り、残りはアルキル基である。
【００１１】
【外５】 Ｘ は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過
塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩
イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸
塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオ
ン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホ
ウ酸塩イオン、ヘキサフルオリン酸塩イオン、ベンゼン
スルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢
酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオ
ン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩
イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、
クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一
リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロ
スルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロ
ヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、
モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタ
ン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表
わす。
塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩
イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸
塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオ
ン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホ
ウ酸塩イオン、ヘキサフルオリン酸塩イオン、ベンゼン
スルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢
酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオ
ン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩
イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、
クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一
リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロ
スルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロ
ヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、
モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタ
ン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表
わす。
【００１２】Ｒ1 からＲ8 の置換基は、炭素数１から８
の直鎖あるいは分岐アルキル基で、それぞれ同じであっ
ても異なっていても良いが、少なくとも１つはアルコキ
シアルキル基である。
の直鎖あるいは分岐アルキル基で、それぞれ同じであっ
ても異なっていても良いが、少なくとも１つはアルコキ
シアルキル基である。
【００１３】本化合物の製造方法は、米国特許明細書第
３２５１８８１、米国特許明細書第３５７５８７１、米
国特許明細書第３４８４４６７および特開昭６１−６９
９９１号公報等に記載された方法を利用することが出
来、次の過程により製造出来る。（但し、下記のスキー
ムに於てＡは
３２５１８８１、米国特許明細書第３５７５８７１、米
国特許明細書第３４８４４６７および特開昭６１−６９
９９１号公報等に記載された方法を利用することが出
来、次の過程により製造出来る。（但し、下記のスキー
ムに於てＡは
【００１４】
【外６】 を示す。）
【００１５】
【外７】
【００１６】上記ウルマン反応および還元反応により得
たアミノ体を選択的置換化によりアルコキシアルキル化
したのち、酸化反応により最終生成物を得ることが出来
る。
たアミノ体を選択的置換化によりアルコキシアルキル化
したのち、酸化反応により最終生成物を得ることが出来
る。
【００１７】本発明に係るジイモニウム塩化合物は、ア
ルコキシアルキル基を構造中に持ち、その極性のため溶
剤溶解性にも優れる。
ルコキシアルキル基を構造中に持ち、その極性のため溶
剤溶解性にも優れる。
【００１８】本発明のジイモニウム塩化合物に於てＲ1
−Ｒ8 に用いうるアルコキシアルキル基としては、例え
ば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、２−メトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、３−メトキシブチル、２−メトキシブチル、５−メ
トキシペンチル、４−メトキシペンチル、３−メトキシ
ペンチル、２−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシ
ル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、３−エトキ
シプロピル、２−エトキシプロピル、４−エトキシブチ
ル、３−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、４−
エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、プロポキシ
メチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピ
ル、４−プロポキシブチル、５−プロポキシペンチルな
どの直鎖あるいは分岐状アルコキシアルキルである。
−Ｒ8 に用いうるアルコキシアルキル基としては、例え
ば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキ
シプロピル、２−メトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、３−メトキシブチル、２−メトキシブチル、５−メ
トキシペンチル、４−メトキシペンチル、３−メトキシ
ペンチル、２−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシ
ル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、３−エトキ
シプロピル、２−エトキシプロピル、４−エトキシブチ
ル、３−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、４−
エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、プロポキシ
メチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピ
ル、４−プロポキシブチル、５−プロポキシペンチルな
どの直鎖あるいは分岐状アルコキシアルキルである。
【００１９】
【００２０】次に一般式（１）の化合物の具体例を表−
１に挙げる。ここで、化合物Ｎｏ．（１−１）〜（１−
８）は本発明に係る化合物、化合物Ｎｏ．（１−９）〜
（１−１１）はＲ1〜Ｒ8の少なくもと１つをアルキニル
基とした参考化合物である。簡略化のために（１）式で
表わされる化合物を
１に挙げる。ここで、化合物Ｎｏ．（１−１）〜（１−
８）は本発明に係る化合物、化合物Ｎｏ．（１−９）〜
（１−１１）はＲ1〜Ｒ8の少なくもと１つをアルキニル
基とした参考化合物である。簡略化のために（１）式で
表わされる化合物を
【外１０】 Ｘ 、 （Ｒ1 ，Ｒ2 ）（Ｒ3 ，Ｒ4 ）（Ｒ5 ，Ｒ6 ）（Ｒ7 ，
Ｒ8 ）と表記する。例えば（１）式で
Ｒ8 ）と表記する。例えば（１）式で
【００２１】
【外８】 Ｘ がＣｌＯ４ でＲ1 からＲ8 がメトキシエチル基である場合、ＣｌＯ
4 、（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
4 と表記する。
4 、（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
4 と表記する。
【００２２】
【表１】
【００２３】このようなジイモニウム塩化合物は、極大
吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、吸光係数も数万から
十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、吸光係数も数万から
十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
【００２４】この様な化合物は光記録媒体の材料として
の用途以外に断熱フィルム、サングラス等に使われる。
の用途以外に断熱フィルム、サングラス等に使われる。
【００２５】又、本発明のジイモニウム塩化合物は、近
赤外吸収色素を含有する光記録媒体の有機色素薄膜中に
含有させることによって該近赤外吸収色素の耐光性を向
上させることができる。
赤外吸収色素を含有する光記録媒体の有機色素薄膜中に
含有させることによって該近赤外吸収色素の耐光性を向
上させることができる。
【００２６】光記録媒体として本発明のジイモニウム塩
化合物と併用される近赤外吸収色素としては、一般的に
知られている色素が用いられ、例えばシアニン系色素、
メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウ
ム系色素、アズレニウム系色素、ポリメチン系色素、ナ
フトキノン系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン
系色素などがある。
化合物と併用される近赤外吸収色素としては、一般的に
知られている色素が用いられ、例えばシアニン系色素、
メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウ
ム系色素、アズレニウム系色素、ポリメチン系色素、ナ
フトキノン系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン
系色素などがある。
【００２７】これらの色素に対して前記一般式（１）の
ジイモニウム塩化合物の添加量は、全固形分を基準とし
て記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０
重量％、より好ましくは１０〜３０重量％が適当であ
る。
ジイモニウム塩化合物の添加量は、全固形分を基準とし
て記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０
重量％、より好ましくは１０〜３０重量％が適当であ
る。
【００２８】これらの化合物以外に、記録層中にバイン
ダーを含有させても良い。バインダーとしては例えば、
ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セルロー
ス、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セ
ルロース、ミリスチン酸セルロース、パルミチン酸セル
ロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セ
ルロースなどのセルロースエステル類、メチルセルロー
ス、エチルセルロース、プロピルセルロース、ブチルセ
ルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレン−ブ
タジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリルコポ
リマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重
合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアク
リレート、ポリブチルアクリレート、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロ
ニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタ
レートなどのポリエステル類、ポリ（４，４′−イソプ
ロピリデンジフェニレン−コ−１，４−シクロヘキシレ
ンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレンジオキシ
−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、ポリ
（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−コ−テレフタレート）、ポリ（４，４′−イソプロ
ピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，４′
−ｓｅｃ−ブチリデンジフェニレンカーボネート）、ポ
リ（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネ
ート−ブロック−オキシエチレン）などのポリアリレー
ト樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポ
キシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類
などを用いることができる。
ダーを含有させても良い。バインダーとしては例えば、
ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セルロー
ス、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セ
ルロース、ミリスチン酸セルロース、パルミチン酸セル
ロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セ
ルロースなどのセルロースエステル類、メチルセルロー
ス、エチルセルロース、プロピルセルロース、ブチルセ
ルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレン−ブ
タジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリルコポ
リマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重
合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアク
リレート、ポリブチルアクリレート、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロ
ニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタ
レートなどのポリエステル類、ポリ（４，４′−イソプ
ロピリデンジフェニレン−コ−１，４−シクロヘキシレ
ンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレンジオキシ
−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、ポリ
（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−コ−テレフタレート）、ポリ（４，４′−イソプロ
ピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，４′
−ｓｅｃ−ブチリデンジフェニレンカーボネート）、ポ
リ（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネ
ート−ブロック−オキシエチレン）などのポリアリレー
ト樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポ
キシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類
などを用いることができる。
【００２９】また、記録層中に界面活性剤、帯電防止
剤、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有
されていてもよい。
剤、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有
されていてもよい。
【００３０】又、記録層と基板の間に下引き層、記録層
の上に保護層を設けても良い。
の上に保護層を設けても良い。
【００３１】下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率
の向上、あるいはくり返し再生の向上などのために保護
層はキズ、ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の
環境安定性などのために用いられる。これらに使用され
る材料は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が
主に用いられる。無機化合物としては例えばＳｉＯ2，
ＭｇＦ2 ，ＳｉＯ，ＴｉＯ2 ，ＺｎＯ，ＴｉＮ，ＳｉＮ
など、金属としては例えばＺｎ，Ｃｕ，Ｎｉ，Ａｌ，Ｃ
ｒ，Ｇｅ，Ｓｅ，Ｃｄなどを、有機高分子化合物として
はアイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹
脂、天然高分子、エポキシ樹脂、シランカップリング剤
などを用いることが出来る。
の向上、あるいはくり返し再生の向上などのために保護
層はキズ、ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の
環境安定性などのために用いられる。これらに使用され
る材料は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が
主に用いられる。無機化合物としては例えばＳｉＯ2，
ＭｇＦ2 ，ＳｉＯ，ＴｉＯ2 ，ＺｎＯ，ＴｉＮ，ＳｉＮ
など、金属としては例えばＺｎ，Ｃｕ，Ｎｉ，Ａｌ，Ｃ
ｒ，Ｇｅ，Ｓｅ，Ｃｄなどを、有機高分子化合物として
はアイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹
脂、天然高分子、エポキシ樹脂、シランカップリング剤
などを用いることが出来る。
【００３２】基板としては、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどの
プラスチック、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。
ネート、アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどの
プラスチック、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。
【００３３】塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状
態とするか、あるいは溶解状態にするかによって異なる
が、一般にメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ジアセトンアルコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類
あるいはｎ−ヘキサン、シクロヘキサノリグロインなど
の脂肪族炭化水素類などを用いることができる。
態とするか、あるいは溶解状態にするかによって異なる
が、一般にメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ジアセトンアルコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類
あるいはｎ−ヘキサン、シクロヘキサノリグロインなど
の脂肪族炭化水素類などを用いることができる。
【００３４】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。
【００３５】このような溶剤を用いて形成される記録層
の膜厚は５０Å〜１００μｍ、好ましくは２００Å〜１
μｍが適当である。
の膜厚は５０Å〜１００μｍ、好ましくは２００Å〜１
μｍが適当である。
【００３６】
【実施例】次に本発明における実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００３７】〈合成例１〉Ｐ−フェニレンジアミン０．
１モル、Ｐ−ニトロヨードベンゼン０．６モル、無水炭
酸カリウム０．２５モル、銅粉２部を１５０部のジメチ
ルホルムアミド中撹拌下還流を４日間行った。反応後、
反応混合物をロ過し、ロ物をジメチルホルムアミド、
水、アセトンでよく洗浄したのち乾燥した。赤褐色のテ
トラキス（Ｐ−ニトロフェニル）−Ｐ−フェニレンジア
ミンを３０部得た。
１モル、Ｐ−ニトロヨードベンゼン０．６モル、無水炭
酸カリウム０．２５モル、銅粉２部を１５０部のジメチ
ルホルムアミド中撹拌下還流を４日間行った。反応後、
反応混合物をロ過し、ロ物をジメチルホルムアミド、
水、アセトンでよく洗浄したのち乾燥した。赤褐色のテ
トラキス（Ｐ−ニトロフェニル）−Ｐ−フェニレンジア
ミンを３０部得た。
【００３８】上記で得た化合物２５部を１００部のジメ
チルホルムアミドパラジウム−カーボン水添触媒１部と
ともにオートクレーブ中に加え水素ガスを５．０Ｋｇ／
ｃｍ2 にかけ９０℃〜１００℃下で水素吸収が止まるま
で撹拌した。
チルホルムアミドパラジウム−カーボン水添触媒１部と
ともにオートクレーブ中に加え水素ガスを５．０Ｋｇ／
ｃｍ2 にかけ９０℃〜１００℃下で水素吸収が止まるま
で撹拌した。
【００３９】反応後反応液をロ過、ロ物をジメチルホル
ムアミドで洗ったのち、ロ液を３５０部の氷水にあけ
た。しばらく撹拌したのち、沈殿物をロ取した。エタノ
ールジメチルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テ
トラキス（Ｐ−アミノフェニル）−Ｐ−フェニレンジア
ミン１４部を得た。高速液クロ分析により純度は９８．
７％であった。
ムアミドで洗ったのち、ロ液を３５０部の氷水にあけ
た。しばらく撹拌したのち、沈殿物をロ取した。エタノ
ールジメチルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テ
トラキス（Ｐ−アミノフェニル）−Ｐ−フェニレンジア
ミン１４部を得た。高速液クロ分析により純度は９８．
７％であった。
【００４０】ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ）分析によりδ
３．３７ｐｐｍに８Ｈ分のアミノ基の吸収、δ６．３８
〜６．５０ｐｐｍにブロードなダブレットの２０Ｈ分の
芳香族環の吸収を測定した。
３．３７ｐｐｍに８Ｈ分のアミノ基の吸収、δ６．３８
〜６．５０ｐｐｍにブロードなダブレットの２０Ｈ分の
芳香族環の吸収を測定した。
【００４１】〈（化合物Ｎｏ．１−１）の合成〉 上記アミノ体３部をジメチルホルムアミド１８部、無水
炭酸水素ナトリウム０．７部、２−メトキシエチルブロ
マイドを３．９部とともに１００℃〜１３０℃で加熱撹
拌をした。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあ
け、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラム
で精製した。取得量３．４部赤外吸光分析によりアミノ
基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を確認した。
炭酸水素ナトリウム０．７部、２−メトキシエチルブロ
マイドを３．９部とともに１００℃〜１３０℃で加熱撹
拌をした。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあ
け、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラム
で精製した。取得量３．４部赤外吸光分析によりアミノ
基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を確認した。
【００４２】この化合物１部をアセトン２０部中に分散
させ、撹拌下２倍モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１
時間反応させたのち、析出した銀をロ別し、ロ液をイソ
プロピルエーテルで稀釈した。０．５５部の析出結晶を
ロ取した。
させ、撹拌下２倍モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１
時間反応させたのち、析出した銀をロ別し、ロ液をイソ
プロピルエーテルで稀釈した。０．５５部の析出結晶を
ロ取した。
【００４３】このように合成した表−１の化合物Ｎｏ．
（１−１）は、吸収極大波長が１０４０ｎｍの赤外部に
大きな吸収領域をもつ化合物であった。 元素分析値Ｃ54Ｈ76Ｏ16Ｎ6 Ｃｌ2 分析値Ｃ：５７．０８％、Ｈ：６．７２％、Ｎ：７．３９％ 理論値Ｃ：５７．０９％、Ｈ：６．７４％、Ｎ：７．４０％
（１−１）は、吸収極大波長が１０４０ｎｍの赤外部に
大きな吸収領域をもつ化合物であった。 元素分析値Ｃ54Ｈ76Ｏ16Ｎ6 Ｃｌ2 分析値Ｃ：５７．０８％、Ｈ：６．７２％、Ｎ：７．３９％ 理論値Ｃ：５７．０９％、Ｈ：６．７４％、Ｎ：７．４０％
【００４４】以上説明した例はアニオンが過塩素酸の場
合であるが、他のアニオンにする場合は、それに相当す
る銀塩を用いることにより容易に目的とする化合物を得
ることが出来る。例えば、ＡｇＳｂＦ6 ，ＡｇＢＦ4 ，
ＡｇＳＯ4 ，ＡｇＮＯ3 ，ＡｇＳＯ3 Ｃ6 Ｈ4 ＣＨ3 ，
ＡｇＳＯ3 ＣＦ3 などの銀塩を用いることが出来る。
又、この他に、電解酸化により得ることも出来る。
合であるが、他のアニオンにする場合は、それに相当す
る銀塩を用いることにより容易に目的とする化合物を得
ることが出来る。例えば、ＡｇＳｂＦ6 ，ＡｇＢＦ4 ，
ＡｇＳＯ4 ，ＡｇＮＯ3 ，ＡｇＳＯ3 Ｃ6 Ｈ4 ＣＨ3 ，
ＡｇＳＯ3 ＣＦ3 などの銀塩を用いることが出来る。
又、この他に、電解酸化により得ることも出来る。
【００４５】次に一般式（１）で表されるジイモニウム
塩化合物を光記録材料として利用した参考例及び使用例
について述べる。
塩化合物を光記録材料として利用した参考例及び使用例
について述べる。
【００４６】〈参考例１〉 直径１３０ｍｍφ、厚さ１．２ｍｍのＰＭＭＡ基板上に
５０μのプレグルーブ層を設け、その上に１，５−ビス
（ジエチルアミノフェニル）−１，５−ジフェニル−
２，４−ペンタジエノール・パークロレイトと表−１に
示す化合物Ｎｏ．（１−１０）を重量比９０：１０で
１，２−ジクロロエタンに溶解させた液をスピン塗布に
より８００Åの記録層を設けた。こうして得た媒体の内
周側と外周側に０．３ｍｍのスペーサーをはさみ紫外線
硬化型接着剤で他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンド
イッチ構造の光記録媒体を得た。
５０μのプレグルーブ層を設け、その上に１，５−ビス
（ジエチルアミノフェニル）−１，５−ジフェニル−
２，４−ペンタジエノール・パークロレイトと表−１に
示す化合物Ｎｏ．（１−１０）を重量比９０：１０で
１，２−ジクロロエタンに溶解させた液をスピン塗布に
より８００Åの記録層を設けた。こうして得た媒体の内
周側と外周側に０．３ｍｍのスペーサーをはさみ紫外線
硬化型接着剤で他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンド
イッチ構造の光記録媒体を得た。
【００４７】これを１８００ｒｐｍに回転させ、８３０
ｎｍの半導体レーザーを用いて基板側より記録パワー６
ｍＷ、記録周波数２ＭＨｚでスポツト径１．５μｍφの
書き込みを行った。次に、読み出しパワー０．９ｍＷで
再生し、Ｃ／Ｎ比をスペクトル解析により測定した。続
いて、１０万回の読み出し（再生くり返し）を行った後
のＣ／Ｎ比を測定した。
ｎｍの半導体レーザーを用いて基板側より記録パワー６
ｍＷ、記録周波数２ＭＨｚでスポツト径１．５μｍφの
書き込みを行った。次に、読み出しパワー０．９ｍＷで
再生し、Ｃ／Ｎ比をスペクトル解析により測定した。続
いて、１０万回の読み出し（再生くり返し）を行った後
のＣ／Ｎ比を測定した。
【００４８】更に、前記条件で作成した記録媒体に１Ｋ
Ｗ／ｍ2 のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安
定性試験を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結
果を表−２に示す。
Ｗ／ｍ2 のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安
定性試験を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結
果を表−２に示す。
【００４９】〈比較例１〉 参考例１において化合物Ｎｏ．（１−１０）のジイモニ
ウム塩化合物を用いなかった以外は、参考例１と同様に
光学記録媒体を作製し評価した。結果を表−２に示す。
ウム塩化合物を用いなかった以外は、参考例１と同様に
光学記録媒体を作製し評価した。結果を表−２に示す。
【００５０】
【表２】
【００５１】〈使用例１〉 ウォーレットサイズの厚さ０．４ｍｍポリカーボネート
（以下「ＰＣ」と略記）基板上に熱プレス法によりプレ
グルーブを設け、その上に有機色素として（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−（ｐ−トリル）メチレン−１−シ
クロペンテ−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−（ｐ−トリル）カルボニウムパークロレイト及
び表−１に示す化合物Ｎｏ．（１−５）のジイモニウム
塩化合物を重量比８０：２０でジアセトンアルコール中
に混合させた液をバーコート法により塗布した後、乾燥
して８５０Åの記録層を得た。さらにその上にエチレン
−酢酸ビニルドライフィルムを介してウォーレットサイ
ズの厚さ０．３ｍｍＰＣ基板と熱ロール法により密着構
造の光学記録媒体を作製した。
（以下「ＰＣ」と略記）基板上に熱プレス法によりプレ
グルーブを設け、その上に有機色素として（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−（ｐ−トリル）メチレン−１−シ
クロペンテ−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−（ｐ−トリル）カルボニウムパークロレイト及
び表−１に示す化合物Ｎｏ．（１−５）のジイモニウム
塩化合物を重量比８０：２０でジアセトンアルコール中
に混合させた液をバーコート法により塗布した後、乾燥
して８５０Åの記録層を得た。さらにその上にエチレン
−酢酸ビニルドライフィルムを介してウォーレットサイ
ズの厚さ０．３ｍｍＰＣ基板と熱ロール法により密着構
造の光学記録媒体を作製した。
【００５２】こうして作製した使用例１の光学的記録媒
体をＸ−Ｙ方向に駆動するステージ上に取り付け、発振
波長８３０ｎｍの半導体レーザを用いて厚さ０．４ｍｍ
のＰＣ基板側より有機薄膜記録層にスポットサイズ３．
０μｍφ、記録パワー４．０ｍＷで記録パルス８０μｓ
ｅｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー０．
４ｍＷで再生し、そのコントラスト比
体をＸ−Ｙ方向に駆動するステージ上に取り付け、発振
波長８３０ｎｍの半導体レーザを用いて厚さ０．４ｍｍ
のＰＣ基板側より有機薄膜記録層にスポットサイズ３．
０μｍφ、記録パワー４．０ｍＷで記録パルス８０μｓ
ｅｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー０．
４ｍＷで再生し、そのコントラスト比
【００５３】
【外９】 ：Ａ→未記録部の信号強度、Ｂ→記録部の信号強度）を
測定した。
測定した。
【００５４】さらに、前記条件で作製した同一記録媒体
を参考例１と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その
後の反射率およびコントラスト比を測定した。その結果
を表−３に示す。
を参考例１と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その
後の反射率およびコントラスト比を測定した。その結果
を表−３に示す。
【００５５】〈比較例２〉 使用例１においてジイモニウム塩化合物をテトラキス
（ｐ−ジノルマルブチルアミノフェニル）フェニレンジ
イモニウムのテトラフルオロボレートにかえた以外は使
用例１と同様に光学記録媒体を作製し、評価した。結果
を表−３に示す。
（ｐ−ジノルマルブチルアミノフェニル）フェニレンジ
イモニウムのテトラフルオロボレートにかえた以外は使
用例１と同様に光学記録媒体を作製し、評価した。結果
を表−３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】
【発明の効果】以上、説明したように、前記一般式
（１）で表わされるジイモニウム塩化合物は赤外部に大
きな吸収領域を持ち、簡便に合成することが出来る。
（１）で表わされるジイモニウム塩化合物は赤外部に大
きな吸収領域を持ち、簡便に合成することが出来る。
【００５８】又、本発明のジイモニウム塩化合物は有機
色素の耐光性を大幅に向上させることができ、例えば、
光記録媒体の有機色素薄膜中に本発明のジイモニウム塩
化合物を含有させた場合、くり返し再生における耐久性
及び耐光安定性を著しく増した光記録媒体を提供するこ
とが可能となった。
色素の耐光性を大幅に向上させることができ、例えば、
光記録媒体の有機色素薄膜中に本発明のジイモニウム塩
化合物を含有させた場合、くり返し再生における耐久性
及び耐光安定性を著しく増した光記録媒体を提供するこ
とが可能となった。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される構造を有す
ることを特徴とするジイモニウム塩化合物。 【外１】 （式中Ｒ1 からＲ8 は炭素数１から８の置換基でありそ
の少なくとも１つはアルコキシアルキル基であり残りは
アルキル基である。又 【外２】 Ｘ は陰イオンを示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4095306A JPH0751555B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ジイモニウム塩化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4095306A JPH0751555B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ジイモニウム塩化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62194597A Division JPS6438490A (en) | 1986-10-14 | 1987-08-04 | Infrared absorbing compound and optical recording medium prepared therefrom |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178808A JPH05178808A (ja) | 1993-07-20 |
| JPH0751555B2 true JPH0751555B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=14134086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4095306A Expired - Fee Related JPH0751555B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ジイモニウム塩化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751555B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005044782A1 (ja) | 2003-11-10 | 2005-05-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ジイモニウム塩化合物およびその用途 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6475590B1 (en) | 1998-06-23 | 2002-11-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Aminium salt or diimonium salt compounds and use thereof |
| JP5019086B2 (ja) * | 2001-08-10 | 2012-09-05 | ナガセケムテックス株式会社 | 近赤外線吸収剤の製造方法 |
| JP4327668B2 (ja) | 2004-06-25 | 2009-09-09 | 太陽誘電株式会社 | 光情報記録媒体 |
| WO2006006527A1 (ja) | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 電磁波シールドフィルタ |
| JP4951295B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収色素化合物の製造方法 |
| JP2008038068A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 近赤外線吸収フィルム用バインダー樹脂 |
| CN104379688B (zh) * | 2012-11-01 | 2018-05-25 | 株式会社艾迪科 | 涂料及近红外线吸收滤波器 |
-
1992
- 1992-04-15 JP JP4095306A patent/JPH0751555B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005044782A1 (ja) | 2003-11-10 | 2005-05-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ジイモニウム塩化合物およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05178808A (ja) | 1993-07-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |