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JPH0739360B2 - デシルアルコール混合物、これから得られるフタル酸エステル及び可塑剤としての該エステルの用途 - Google Patents

デシルアルコール混合物、これから得られるフタル酸エステル及び可塑剤としての該エステルの用途

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JPH0739360B2
JPH0739360B2 JP6046093A JP6046093A JPH0739360B2 JP H0739360 B2 JPH0739360 B2 JP H0739360B2 JP 6046093 A JP6046093 A JP 6046093A JP 6046093 A JP6046093 A JP 6046093A JP H0739360 B2 JPH0739360 B2 JP H0739360B2
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JP
Japan
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mixture
decyl
hydroformylation
isomeric
butadiene
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JP6046093A
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ヘルムート・バールマン
ヴオルフガング・グレープ
ペーター・ハイマンス
ペーター・ラツペ
ユルゲン・ツアマイタート
トーマス・ミユーラー
エルンスト・ヴイーブス
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH0739360B2 publication Critical patent/JPH0739360B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、異性体のデシルアルコ
ール混合物、その製法、これらアルコールから得られる
フタル酸エステル及び可塑剤としての該エステルの用途
に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタル酸のエステルは、可塑剤、特にポ
リ塩化ビニル用の可塑剤として大規模に使用される。ア
ルコール成分として主として８乃至１０個の炭素原子を
有する第一アルコールが使用され、これらのうちの非常
に重要なものは現在２- エチルヘキサノールである。短
鎖のアルコールのフタル酸エステルは、良好なゲル化能
を有する可塑剤に導く。しかし不利なことに、長鎖の化
合物と比較して、その高い揮発性である。これに対し長
鎖のエステルは徐々にゲル化しそして悪い冷温安定性を
有する。
【０００３】フタル酸エステル- 可塑剤の性質は、アル
コール分子の大きさによるほかに又炭素鎖の枝分れによ
り影響を受ける。例えばわずかに枝分れしたアルコール
は、その高い冷温柔軟性のために殊に評価されるエステ
ル可塑剤を与える。それゆえ分子中に８乃至１０個の炭
素原子を有する著しく直鎖状のアルコールは、アルコー
ル成分としてますます重要性を増す。その使用の必要条
件は、これが多量にそして安価に使用されることであ
る。
【０００４】ドイツ特許第２８５５４２１号明細書によ
り可塑剤として、Ｃ8-オレフィンのオキソ反応、反応生
成物の水素添加及び無水フタル酸によるＣ9-アルコール
のエステル化により得られるＣ9-アルコールのフタレー
トが使用される。出発オレフィンの３乃至２０重量％が
それぞれの分子鎖中にイソブタン骨格を、３重量％より
少ないオレフィンが第四炭素を有しそして全量の９０重
量％より多いオレフィンがｎ- オクテン、モノメチルヘ
プテン及びジメチルヘキセンが存在すべきである。さら
にｎ- オクテン及びモノメチルヘプテンの全重量対ジメ
チルヘキセンの重量比は０．８より多くあるべきであ
る。
【０００５】Ｃ10- アルコールを基体とするフタル酸エ
ステルは、欧州特許出願第０３６６０８９号明細書の対
象である。Ｃ10- アルコールは、ブテン留分のヒドロホ
ルミル化、得られたアルデヒド混合物のアルドール縮合
及び引き続いての水素添加により得られる混合物の形で
使用される。
【０００６】ジ- デシルフタレート混合物を得るための
他の方法が、欧州特許出願第０４２４７６７号明細書中
に記載されている。エステルの製造は、ブテン混合物の
二量化、ヒドロホルミル化及び得られるオクテン混合物
のノナノール混合物への水素添加、ノネン混合物の生成
下のノナノール混合物の脱水及びヒドロホルミル化及び
デカノール混合物の生成下のノネン混合物の水素添加に
よる多段階式法により行われる。
【０００７】公知の方法は、出発物質が十分な量で及び
／又は安価に利用されないか又は出発物質のアルコール
への変換が経費のかかる方法に関係していることを別と
して、経済的及び技術的点でなお、大規模で遂行される
方法にする全ての要求を満たさない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、安価に利用
できそして工業的に簡単に所望のアルコールに変えるこ
とができる原料から出発させる方法を開発する課題があ
った。
【０００９】
【課題を解決しようとする手段】本発明は、ブタジエン
のアルデヒド混合物へのヒドロホルミル化、得られるア
ルデヒド混合物の反応生成物からの分離、アルドール混
合物の生成下のアルデヒド混合物の縮合及びアルドール
混合物の分離及び該混合物の異性体のデシルアルコール
の混合物への水素添加により得られる異性体のデシルア
ルコールの混合物にある。
【００１０】本発明による、異性体のデシルアルコール
の混合物を製造するための出発材料は、ブタン又はプテ
ンの脱水により容易に得られるばかりでなく、又軽ベン
ジン又は高級炭化水素の熱分解によるエチレンを製造す
る場合不可避的著量で得られる。これは、熱分解生成物
のＣ4-分解分から、例えば選択的溶剤、例えばアセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド又はＮ- メチルピロリド
ンによる液体- 液体-抽出により単離される。
【００１１】ヒドロホルミル化するために、ブタジエン
は現今市販されている形で、すなわち少なくとも９９．
５重量％の純度で使用される。共役ジオレフィンのヒド
ロホルミル化はそれ自体公知の反応である。これはコバ
ルト- 並びにロジウム触媒の作用下に行われる。コバル
トによる接触反応は、例えばＡｄｋｉｎｓ及びＷｉｌｌ
ｉａｍｓ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１７，９８０（１９
５２））により記載されている。中程度の収率で１：１
のモル比のｎ- 及びｉ- バレルアルデヒドからなる混合
物が生成する。
【００１２】著しく好ましいアルデヒド収率は、ロジウ
ム- 触媒の存在下でのブタジエンのヒドロホルミル化に
おいて達成される。三価の触媒を含有する多歯配位子を
有するロジウムの錯化合物が有効である。この様な触媒
に基づく方法は、例えば欧州特許第３３５５４号明細書
中に記載されている。
【００１３】本発明の範囲において不均一二相系におけ
るブタジエンのヒドロホルミル化が好ましい。これは、
例えばドイツ特許第２６２７３５４号明細書中に記載さ
れている。この様な方法は、出発オレフィン及び反応生
成物及び、触媒が溶解している水性相を含有する有機相
の存在を特徴としている。触媒としては、配位子として
水溶性ホスフィンを有する水溶性ロジウム錯化合物が使
用される。水溶性ホスフィンには、特にトリアリールホ
スフィン、トリアルキルホスフィン及びアルキル- 、ア
リール- 又はアルキルアリールジホスフィンが含まれ、
それらの有機残基はスルホン酸基又はカルボキシル基が
置換されている。その製造は公知である（ドイツ特許２
６２７３５４号明細書及び旧東独特許第２５９１９４号
明細書参照）。反応は、６０乃至１５０℃、好ましくは
９０乃至１２０℃の温度において及び０．４乃至３０、
特に１乃至１０ＭＰａの範囲における圧力下行われる。
ロジウム濃度は、水性触媒溶液に対し２０乃至２０００
重量- ｐｐｍ、好ましくは５０乃至５００重量- ｐｐｍ
であり、ロジウム１モル当たり４乃至１００モルの水溶
性ホスフィンが使用される。水性相対有機相の容量比
は、０．１乃至１０：１である。
【００１４】ブタジエン変換は、水性触媒溶液に相転移
剤（可溶化剤）を添加する場合、著しく増大する。特に
一般式［Ａ- Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ）］+ Ｅ- （式中Ａは６
乃至２５個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキル
残基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 は同一であるか又は異な
っておりそして１乃至４個の炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキル残基を示しそしてＥは、特に硫酸塩、テ
トラフルオルホウ酸塩、酢酸塩、メト硫酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、トルエ
ンスルホン酸塩、乳酸塩又はクエン酸塩を示す）で示さ
れる暘イオン可溶化剤が有効である。
【００１５】触媒としてのロジウムによるブタジエンの
ヒドロホルミル化は、一相並びに二相触媒系において主
として飽和なアルデヒドの混合物を高収率で与える。飽
和アルデヒド対不飽和アルデヒドの比率は合成ガス中の
水素含有率を変えることにより広範囲に影響を与えるこ
とができる。増大する水素分圧は飽和アルデヒドの生成
を促進する。
【００１６】アルデヒド混合物は、９０％及びそれ以上
のｎ- バレルアルデヒド及び少しばかりの他のアルデヒ
ド──これにはｉ- バレルアルデヒド、ジアルデヒド及
び別の副生成物が含まれる──を含有する。アルデヒド
混合物の組成は、ホスフィン配位子の選択により変える
ことができる。殊に高いｎ／ｉ- 比は、配位子として水
溶性アルキルホスフィン又はアルキル- 又はアリールジ
ホスフィンを含有する水溶性ロジウム触媒を用いて達成
される。
【００１７】ヒドロホルミル化の完結後、アルデヒド混
合物を触媒から、未反応反応成分から及びその他の反応
生成物から分離する。均一相における反応の場合蒸留は
通常の分離法である。ヒドロホルミル化を二相系におい
て実施すれば、生成物及び触媒を簡単な相分離により互
いに分離することができる。この方法は、工業的な実施
において著しく一層簡単でありそして熱負荷がないため
に又アルデヒド混合物の蒸留単離より著しくおだやかで
ある。ブタジエンのヒドロホルミル化は、使用した方法
に関係なく、非連続的に又は連続的に行うことができ
る。ｎ- バレルアルデヒドに関する高い選択率は、ただ
一部の使用ブタジエンをアルデヒドに変えそして残分を
再循環させる場合に、達成される。
【００１８】混合物として存在するアルデヒドのアルド
ール縮合は、塩基性触媒の作用下慣用法で行われる。ア
ルデヒドの前処理、例えば特殊な精製は必要でない。触
媒としては、アルカリ炭酸塩又はアルカリ水酸化物、特
にナトリウム又はカリウムの化合物、アミン、好ましく
は第三アミン、例えばトリエチルアミン、トリ- ｎ-プ
ロピルアミン、トリ- ｎ- ブチルアミンが使用される。
６０乃至１６０℃、特に８０乃至１３０℃の温度及び常
圧又は約１ＭＰａまで高められた圧力において実施され
る。反応時間は数分間乃至数時間でありそして特に触媒
のタイプ及び反応温度に左右される。その高い反応速度
のために特にｎ- バレルアルデヒドがそれ自体と又は異
性体のバレルアルデヒドとデセナールに二量化し、これ
に対し枝分れＣ5 - アルデヒド相互の縮合は全く表れな
い。
【００１９】縮合により得られるアルデヒド混合物は、
引き続いてデシルアルコール混合物に水素添加される。
水素添加は、公知の方法で触媒の存在下に行われる。例
えばニッケル、クロム又は銅を基体とする水素添加触媒
が適する。通常水素添加温度は１００乃至１８０℃及び
１乃至１０ＭＰａの圧力である。精製するためにデシル
アルコール混合物が蒸留される。これは、可塑性として
使用されるべきフタル酸エステル中のアルコール成分と
して特に適する。フタル酸エステルの製造は公知である
（Ｕｌｌｍａｎｎ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅ
ｒ Ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（１９７
９）、第１８巻、第５３６頁以下参照）。有利には無水
フタル酸をデシルアルコール混合物と１：２のモル比で
１段階で反応させる。反応速度は、触媒により及び／又
は反応温度の上昇により高めることができる。平衡をエ
ステル生成の方向にずらすために、生成した水を反応混
合物から除去することが必要である。
【００２０】本発明によるデシルアルコール混合物から
得られるフタレートは、優れた冷温特性により可塑剤と
して優れている。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、ブタジ
エンをデシルアルコールに変える方法において、安価に
利用できそして工業的に簡単に所望のアルコールに変え
ることができる原料から出発させることができるという
長所を有する。
【００２２】本発明は特許請求の範囲に記載の請求項１
乃至８に関するものであるが、以下に記載の発明を実施
の態様として包含している： （１）ブタジエンのヒドロホルミル化を、スルホン化ア
ルキル- 又はアリールホスフィンを配位子として含有す
る水溶性ロジウム- 錯化合物の存在下に行われることを
特徴とする請求項３又は４記載の異性体のデシルアルコ
ールの混合物。 （２）ブタジエンのヒドロホルミル化を、スルホン化ア
リール- 、アルキル- 又はアリールアルキルジホスフィ
ンを配位子として含有する、触媒としての水溶性ロジウ
ム- 錯化合物の存在下に行われることを特徴とする請求
項３又は４記載の異性体のデシルアルコールの混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ラツペ ドイツ連邦共和国、デインスラーケン、ア イケンホーフ、34 (72)発明者 ユルゲン・ツアマイタート ドイツ連邦共和国、ヴエゼル、トウルペン シユトラーセ、15 (72)発明者 トーマス・ミユーラー ドイツ連邦共和国、デインスラーケン、マ ルダーヴエーク、２ (72)発明者 エルンスト・ヴイーブス ドイツ連邦共和国、オーバーハウゼン、フ エルデイナントシユトラーセ、77

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ブタジエンのアルデヒド混合物へのヒド
    ロホルミル化、得られるアルデヒド混合物の反応生成物
    からの分離、アルドール混合物の生成下のアルデヒド混
    合物の縮合及びアルドール混合物の分離及び該混合物の
    異性体のデシルアルコールの混合物への水素添加により
    得られる異性体のデシルアルコールの混合物。
  2. 【請求項２】 ブタジエンのヒドロホルミル化がロジウ
    ム触媒の存在下行われることを特徴とする請求項１記載
    の異性体のデシルアルコールの混合物。
  3. 【請求項３】 ブタジエンのヒドロホルミル化が水及び
    触媒としての水溶性ロジウム- ホスフィン- 錯化合物の
    存在下に行われることを特徴とする請求項１又は２記載
    の異性体のデシルアルコールの混合物。
  4. 【請求項４】 ブタジエンのヒドロホルミル化が、触媒
    としての、配位子としてスルホン化フスフィンを含有す
    る水溶性ロジウム- 錯化合物の存在下に行われることを
    特徴とする請求項３記載の異性体のデシルアルコールの
    混合物。
  5. 【請求項５】 ブタジエンのヒドロホルミル化が水及び
    触媒としての水溶性ロジウム- ホスフィン- 錯化合物の
    存在下に７０乃至１５０℃の温度及び０．４乃至３０Ｍ
    Ｐａの圧力において行われ、水性相対有機相が０．１乃
    至１０：１でありそして水性触媒溶液中のロジウム濃度
    が２０乃至２００ｐｐｍでありそしてロジウム１モル当
    たり４乃至１００モルのホスフィンが使用されることを
    特徴とする請求項３又は４記載の異性体のデシルアルコ
    ールの混合物。
  6. 【請求項６】 触媒溶液が相転移剤を含有することを特
    徴とする請求項３乃至５の一又はそれ以上のいずれかに
    記載の異性体のデシルアルコールの混合物。
  7. 【請求項７】 フタル酸又は無水フタル酸を請求項１乃
    至６の一又はそれ以上のいずれかに記載の異性体のデシ
    ルアルコールの混合物でエステル化して得られた、異性
    体のジ- デシルフタレートの混合物。
  8. 【請求項８】 可塑剤としての、請求項７記載の異性体
    のジ- デシルフタレートの混合物の用途。
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