JPH07316980A - 繊維材料の抗菌加工方法 - Google Patents
繊維材料の抗菌加工方法Info
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- JPH07316980A JPH07316980A JP14525494A JP14525494A JPH07316980A JP H07316980 A JPH07316980 A JP H07316980A JP 14525494 A JP14525494 A JP 14525494A JP 14525494 A JP14525494 A JP 14525494A JP H07316980 A JPH07316980 A JP H07316980A
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明の目的は、天然織維材料及び合成繊維材
料に対して、吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性
の良好な抗菌性能を付与する抗菌加工方法を提供するに
ある。 【構成】織維材料を、シアノグアニジンとポリエチレン
ポリアミンの反応縮縮合物の水溶液で処理することを特
徴とする。
料に対して、吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性
の良好な抗菌性能を付与する抗菌加工方法を提供するに
ある。 【構成】織維材料を、シアノグアニジンとポリエチレン
ポリアミンの反応縮縮合物の水溶液で処理することを特
徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料に耐洗濯性良
好な抗菌性を付与する為の加工方法に関するものであ
る。
好な抗菌性を付与する為の加工方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】繊維材料に耐洗濯性のある
抗菌性を付与する方法として、セルロースに対して反応
性のある有機シリコン系四級アンモニウム塩を用いる方
法が良く知られている。この有機シリコン系四級アンモ
ニウム塩はセルロースの第一級水酸基に化学結合するこ
とが出来る為、セルロース繊維材料に対して耐洗濯性の
ある抗菌性を付与することが可能である。しかしながら
水酸基の無い合成繊維などに対しては耐洗濯性のある抗
菌性を付与することは極めて困難である。また該薬剤を
用いて処理した繊維材料は一般に撥水性が大きくなり、
その為水分を吸収する能力（吸水性）が低下する欠点が
指摘されている。
抗菌性を付与する方法として、セルロースに対して反応
性のある有機シリコン系四級アンモニウム塩を用いる方
法が良く知られている。この有機シリコン系四級アンモ
ニウム塩はセルロースの第一級水酸基に化学結合するこ
とが出来る為、セルロース繊維材料に対して耐洗濯性の
ある抗菌性を付与することが可能である。しかしながら
水酸基の無い合成繊維などに対しては耐洗濯性のある抗
菌性を付与することは極めて困難である。また該薬剤を
用いて処理した繊維材料は一般に撥水性が大きくなり、
その為水分を吸収する能力（吸水性）が低下する欠点が
指摘されている。
【０００３】その他の薬剤としてポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩やクロルヘキシジングルコン酸塩など
が知られている。ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸
塩やクロルヘキシジングルコン酸塩はいずれも、シアノ
グアニジンとヘキサメチレンジアミンの反応縮合物の誘
導体である。しかし、これらの薬剤を用いて繊維材料を
処理した場合、被処理物に対して吸水性を低下させるこ
とは無いが、耐洗濯性のある抗菌性を被処理物に付与す
ることは、通常の方法では困難である。
グアニジン塩酸塩やクロルヘキシジングルコン酸塩など
が知られている。ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸
塩やクロルヘキシジングルコン酸塩はいずれも、シアノ
グアニジンとヘキサメチレンジアミンの反応縮合物の誘
導体である。しかし、これらの薬剤を用いて繊維材料を
処理した場合、被処理物に対して吸水性を低下させるこ
とは無いが、耐洗濯性のある抗菌性を被処理物に付与す
ることは、通常の方法では困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況のもとで天然繊維材料及び合成繊維材料に対して、
吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性の良好な抗菌
性を付与する抗菌加工方方を提供するものである。
状況のもとで天然繊維材料及び合成繊維材料に対して、
吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性の良好な抗菌
性を付与する抗菌加工方方を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、繊維材料をシ
アノグアニジンとポリアルキレンポリアミンの反応縮合
物の水溶液で処理することを特徴とする、繊維材料の耐
洗濯性良好な抗菌加工方法に関するものである。
アノグアニジンとポリアルキレンポリアミンの反応縮合
物の水溶液で処理することを特徴とする、繊維材料の耐
洗濯性良好な抗菌加工方法に関するものである。
【０００６】本発明における反応縮合物は、反応釜にシ
アノグアニジン１０部に対して、ポリアルキレンポリア
ミン５〜２０部及び必要に応じてグリコール類を１〜１
０部、無機塩または有機酸塩、或いは尿素等を１〜５部
仕込み、１２０〜２００℃で数時間加熱し、縮合反応を
行なわせた後、水を５〜３０部加え反応物を希釈し、更
に有機酸または無機酸を加え中和することで得られる。
グリコール類は縮合反応の溶媒として用いられる。また
無機塩、有機酸塩及び尿素等は縮合反応にどのように関
与するのかは明白でない。
アノグアニジン１０部に対して、ポリアルキレンポリア
ミン５〜２０部及び必要に応じてグリコール類を１〜１
０部、無機塩または有機酸塩、或いは尿素等を１〜５部
仕込み、１２０〜２００℃で数時間加熱し、縮合反応を
行なわせた後、水を５〜３０部加え反応物を希釈し、更
に有機酸または無機酸を加え中和することで得られる。
グリコール類は縮合反応の溶媒として用いられる。また
無機塩、有機酸塩及び尿素等は縮合反応にどのように関
与するのかは明白でない。
【０００７】ポリアルキレンポリアミンとしては、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロ
ピレントリアミン、トリ（１，２−プロピレン）テトラ
ミン、エチレンジアミン等のポリアミンから選ばれる。
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロ
ピレントリアミン、トリ（１，２−プロピレン）テトラ
ミン、エチレンジアミン等のポリアミンから選ばれる。
【０００８】本発明の対象になる繊維材料としては、セ
ルロース繊維、天然ポリアミド繊維などの天然繊維材料
および、ポリエステル繊維、合成ポリアミド繊維、アク
リル系繊維或いはポリオレフィン系繊維等の合成繊維材
料があげられる。
ルロース繊維、天然ポリアミド繊維などの天然繊維材料
および、ポリエステル繊維、合成ポリアミド繊維、アク
リル系繊維或いはポリオレフィン系繊維等の合成繊維材
料があげられる。
【０００９】繊維材料を処理する方法としては、該縮合
物を０．１〜２．０％含有する水溶液を用いて、繊維材
料を浸漬法、吸尽法或いはスプレー法などで処理するこ
とができる。縮合物の処理量は通常、被処理繊維材料に
対して０．０５％〜２．０％で、好ましいのは０．２〜
１．０％の範囲である。この範囲より少ないと十分な抗
菌効力は発揮されないし、過剰に用いてもなんら益は無
い。
物を０．１〜２．０％含有する水溶液を用いて、繊維材
料を浸漬法、吸尽法或いはスプレー法などで処理するこ
とができる。縮合物の処理量は通常、被処理繊維材料に
対して０．０５％〜２．０％で、好ましいのは０．２〜
１．０％の範囲である。この範囲より少ないと十分な抗
菌効力は発揮されないし、過剰に用いてもなんら益は無
い。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１１】
【実施例１】反応釜に、シアノグアニジン７００部、ジ
エチレントリアミン６００部、エチレングリコール４０
０部、塩化アンモニウム１００部を仕込み、１４０℃に
加熱し４時間反応させる。アンモニアが激しく発生す
る。アンモニアの発生が収まったら加熱を止め、水を６
００部加え更に塩酸を２７０部加えて反応物を中和する
と目的の縮合物の水溶液を得る。
エチレントリアミン６００部、エチレングリコール４０
０部、塩化アンモニウム１００部を仕込み、１４０℃に
加熱し４時間反応させる。アンモニアが激しく発生す
る。アンモニアの発生が収まったら加熱を止め、水を６
００部加え更に塩酸を２７０部加えて反応物を中和する
と目的の縮合物の水溶液を得る。
【００１２】こうして得られた縮合物水溶液を水で希釈
して１００倍液とする。綿ニット及びポリエステルジャ
ージをこの水溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２
０℃で乾燥しそれぞれ抗菌試験用試験布とする。比較例
としてポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩またはク
ロルヘキシジングルコン酸塩の０．５％水溶液でそれぞ
れ同様に処理した綿ニットおよびポリエステルジャージ
処理布を比較試験用試験布とし、これらを用いて抗菌試
験を行なった。
して１００倍液とする。綿ニット及びポリエステルジャ
ージをこの水溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２
０℃で乾燥しそれぞれ抗菌試験用試験布とする。比較例
としてポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩またはク
ロルヘキシジングルコン酸塩の０．５％水溶液でそれぞ
れ同様に処理した綿ニットおよびポリエステルジャージ
処理布を比較試験用試験布とし、これらを用いて抗菌試
験を行なった。
【００１３】洗濯方法 家庭用洗濯機を用い、洗剤としてモノゲンユニ（プロク
タ−アンドギャンブル社製）１．５グラム／リットルを
含有する約４０℃の水中で５分間洗濯後、２分間濯ぎを
行い、脱水、乾燥する。これを１回として同様の操作を
１０回繰り返し行なう。
タ−アンドギャンブル社製）１．５グラム／リットルを
含有する約４０℃の水中で５分間洗濯後、２分間濯ぎを
行い、脱水、乾燥する。これを１回として同様の操作を
１０回繰り返し行なう。
【００１４】抗菌試験方法 繊維製品衛生加工協議会の評価試験法に準じて、菌数測
定法を実施した。試験菌として黄色ブドウ球菌（ＩＦＯ
１２７３２）を用いた。結果を表１、表２に示す。
定法を実施した。試験菌として黄色ブドウ球菌（ＩＦＯ
１２７３２）を用いた。結果を表１、表２に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】 この結果より、本発明における化合物で処理した綿ニッ
トやポリエステルジャージは、ポリヘキサメチレンビグ
アニジン塩酸塩やクロルヘキシジングルコン酸塩で処理
したものと比べて、著しく耐洗濯性の良好な抗菌性を示
すことが解る。
トやポリエステルジャージは、ポリヘキサメチレンビグ
アニジン塩酸塩やクロルヘキシジングルコン酸塩で処理
したものと比べて、著しく耐洗濯性の良好な抗菌性を示
すことが解る。
【００１７】
【実施例２】反応釜に、シアノグアニジン６２０部、テ
トラエチレンペンタミン７６０部、ジエチレングリコー
ル５００部仕込み、１３５℃に加熱し５時間反応させ
る。アンモニアが激しく発生する。アンモニアの発生が
収まったら加熱を止め、水を５００部加え反応物を希釈
する。更に硫酸を１６０部加えて反応物を中和する。か
くして目的の縮合物の水溶液を得る。
トラエチレンペンタミン７６０部、ジエチレングリコー
ル５００部仕込み、１３５℃に加熱し５時間反応させ
る。アンモニアが激しく発生する。アンモニアの発生が
収まったら加熱を止め、水を５００部加え反応物を希釈
する。更に硫酸を１６０部加えて反応物を中和する。か
くして目的の縮合物の水溶液を得る。
【００１８】こうして得られた縮合物水溶液を水で希釈
して１００倍液とする。ポリエステルトロピカルをこの
水溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２０℃で乾燥
したものを抗菌試験用の試験布とする。比較例としてポ
リヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩及び有機シリコン
系四級アンモニウム塩の０．５％水溶液でそれぞれ同様
に処理したポリエステル処理布を用いて比較試験を行な
った。抗菌試験方法は実施例１と同様にして実施した。
用いた有機シリコン系４級アンモニウム塩は、３−（ト
リメトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリドである。結果を表３に示す。
して１００倍液とする。ポリエステルトロピカルをこの
水溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２０℃で乾燥
したものを抗菌試験用の試験布とする。比較例としてポ
リヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩及び有機シリコン
系四級アンモニウム塩の０．５％水溶液でそれぞれ同様
に処理したポリエステル処理布を用いて比較試験を行な
った。抗菌試験方法は実施例１と同様にして実施した。
用いた有機シリコン系４級アンモニウム塩は、３−（ト
リメトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアン
モニウムクロリドである。結果を表３に示す。
【００１９】
【表３】 この結果より、本発明における化合物で処理したポリエ
ステル繊維は、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩
や有機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに
比べて、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。
また有機シリコン系アンモニウム塩で処理したポリエス
テル布は吸水性が著しく低下したが、本発明の薬剤で処
理したものは吸水性の低下は僅かであった。
ステル繊維は、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩
や有機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに
比べて、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。
また有機シリコン系アンモニウム塩で処理したポリエス
テル布は吸水性が著しく低下したが、本発明の薬剤で処
理したものは吸水性の低下は僅かであった。
【００２０】
【実施例３】反応釜に、シアノグアニジン７２０部、ペ
ンタエチレンヘキサミン６５０部、ジチレングリコール
５００部、塩化アンモニウム５０部を仕込み、１４５℃
に加熱し４時間反応させる。アンモニアが激しく発生す
る。アンモニアの発生が収まったら加熱を止め、水を６
００部加え更に塩酸を２５０部加えて反応物を中和す
る。こうして目的の縮合物の水溶液を得る。
ンタエチレンヘキサミン６５０部、ジチレングリコール
５００部、塩化アンモニウム５０部を仕込み、１４５℃
に加熱し４時間反応させる。アンモニアが激しく発生す
る。アンモニアの発生が収まったら加熱を止め、水を６
００部加え更に塩酸を２５０部加えて反応物を中和す
る。こうして目的の縮合物の水溶液を得る。
【００２１】こうして得られた縮合物水溶液を水で希釈
して１００倍液とする。次にナイロンジャージをこの水
溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２０℃で乾燥し
たものを抗菌試験用の処理布とする。比較例としてポリ
ヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩及び有機シリコン系
四級アンモニウム塩の０．５％水溶液でそれぞれ同様に
処理しポリエステル処理布を用いて比較試験を行なっ
た。抗菌試験方法は実施例１と同様にして実施した。用
いた有機シリコン系四級アンモニウム塩は、３−（トリ
メトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアンモ
ニウムクロリドである。結果を表４に示す。
して１００倍液とする。次にナイロンジャージをこの水
溶液に浸漬し、絞り率１００％で絞り１２０℃で乾燥し
たものを抗菌試験用の処理布とする。比較例としてポリ
ヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩及び有機シリコン系
四級アンモニウム塩の０．５％水溶液でそれぞれ同様に
処理しポリエステル処理布を用いて比較試験を行なっ
た。抗菌試験方法は実施例１と同様にして実施した。用
いた有機シリコン系四級アンモニウム塩は、３−（トリ
メトキシシリル）プロピルオクタデシルジメチルアンモ
ニウムクロリドである。結果を表４に示す。
【００２２】
【表４】 この結果より、本発明における化合物で処理したナイロ
ンジャージはポリヘキメチレンビグアニジン塩酸塩や有
機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに比べ
て、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。ま
た、有機シリコン系アンモニウム塩で処理したナイロン
ジャージは、著しく吸水性が低下したが、本発明の薬剤
で処理したものは吸水性の低下は僅かであった。
ンジャージはポリヘキメチレンビグアニジン塩酸塩や有
機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに比べ
て、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。ま
た、有機シリコン系アンモニウム塩で処理したナイロン
ジャージは、著しく吸水性が低下したが、本発明の薬剤
で処理したものは吸水性の低下は僅かであった。
【００２３】
【実施例４】反応釜に、シアノグアニジン７２０部、ジ
プロピレントリアミン７５０部、ジチレングリコール７
００部を仕込み、１６０℃に加熱し３時間反応させる。
アンモニアが激しく発生する。アンモニアの発生が収ま
ったら加熱を止め、水を５００部加え更に塩酸を３００
部加えて反応物を中和する。こうして目的の縮合物の水
溶液を得る。
プロピレントリアミン７５０部、ジチレングリコール７
００部を仕込み、１６０℃に加熱し３時間反応させる。
アンモニアが激しく発生する。アンモニアの発生が収ま
ったら加熱を止め、水を５００部加え更に塩酸を３００
部加えて反応物を中和する。こうして目的の縮合物の水
溶液を得る。
【００２４】こうして得られた縮合物水溶液を水で希釈
して１００倍液とする。次にポリエステル／綿（６５／
３５）ブロードをこの水溶液に浸漬し、絞り率１００％
で絞り１２０℃で乾燥したものを抗菌試験用の試験布と
する。比較例としてクロルヘキシジングルコン酸塩及び
有機シリコン系四級アンモニウム塩の０．５％水溶液で
それぞれ同様に処理したポリエステル／綿ブロード処理
布を用いて比較試験を行なった。抗菌試験方法は実施例
１と同様にして実施した。用いた有機シリコン系四級ア
ンモニウム塩は、３−（トリメトキシシリル）プロピル
ジメチルオクタデシルアンモニウムクロリドである。結
果を表５に示す。
して１００倍液とする。次にポリエステル／綿（６５／
３５）ブロードをこの水溶液に浸漬し、絞り率１００％
で絞り１２０℃で乾燥したものを抗菌試験用の試験布と
する。比較例としてクロルヘキシジングルコン酸塩及び
有機シリコン系四級アンモニウム塩の０．５％水溶液で
それぞれ同様に処理したポリエステル／綿ブロード処理
布を用いて比較試験を行なった。抗菌試験方法は実施例
１と同様にして実施した。用いた有機シリコン系四級ア
ンモニウム塩は、３−（トリメトキシシリル）プロピル
ジメチルオクタデシルアンモニウムクロリドである。結
果を表５に示す。
【００２５】
【表５】 この結果より、本発明における化合物で処理したポリエ
ステル／綿ブロードはクロルヘキシジングルコン酸塩や
有機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに比
べて、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。ま
た有機シリコン系アンモニウム塩で処理したポリエステ
ル／綿ブロードには撥水性が生じ、著しく吸水性が低下
したが、本発明の薬剤で処理したものは吸水性の低下は
僅かであった。
ステル／綿ブロードはクロルヘキシジングルコン酸塩や
有機シリコン系四級アンモニウム塩で処理したものに比
べて、洗濯後の抗菌性能が優れていることがわかる。ま
た有機シリコン系アンモニウム塩で処理したポリエステ
ル／綿ブロードには撥水性が生じ、著しく吸水性が低下
したが、本発明の薬剤で処理したものは吸水性の低下は
僅かであった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法により繊維材料を処理する
と、吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性のある抗
菌性能を該繊維材料に付与する事が出来る。
と、吸水性を低下させる事が少なく、耐洗濯性のある抗
菌性能を該繊維材料に付与する事が出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】繊維材料を、シアノグアニジンとポリアル
キレンポリアミンの反応縮合物の水溶液で処理すること
を特徴とする繊維材料の抗菌加工方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14525494A JPH07316980A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-23 | 繊維材料の抗菌加工方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14525494A JPH07316980A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-23 | 繊維材料の抗菌加工方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316980A true JPH07316980A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=15380887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14525494A Pending JPH07316980A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-23 | 繊維材料の抗菌加工方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316980A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003529671A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-10-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | テキスタイル保護剤 |
| JP2012211369A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Jx Nippon Mining & Metals Corp | 銅電解液 |
| CN117988103A (zh) * | 2024-02-02 | 2024-05-07 | 广东职业技术学院 | 一种纺织材料的抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
-
1994
- 1994-05-23 JP JP14525494A patent/JPH07316980A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003529671A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-10-07 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | テキスタイル保護剤 |
| JP2012211369A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Jx Nippon Mining & Metals Corp | 銅電解液 |
| CN117988103A (zh) * | 2024-02-02 | 2024-05-07 | 广东职业技术学院 | 一种纺织材料的抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
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