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JPH0730041B2 - スメクチック性液晶化合物 - Google Patents

スメクチック性液晶化合物

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Publication number
JPH0730041B2
JPH0730041B2 JP62137884A JP13788487A JPH0730041B2 JP H0730041 B2 JPH0730041 B2 JP H0730041B2 JP 62137884 A JP62137884 A JP 62137884A JP 13788487 A JP13788487 A JP 13788487A JP H0730041 B2 JPH0730041 B2 JP H0730041B2
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JP
Japan
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pyrimidine
liquid crystal
compound
smectic
phase
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP62137884A
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English (en)
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JPS63301872A (ja
Inventor
伸一 斉藤
喜誠 北野
和利 宮沢
晃司 大野
博道 井上
誠 潮田
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP62137884A priority Critical patent/JPH0730041B2/ja
Priority to AT88108417T priority patent/ATE78854T1/de
Priority to EP88108417A priority patent/EP0293764B1/en
Priority to DE8888108417T priority patent/DE3873181T2/de
Priority to US07/200,050 priority patent/US4906400A/en
Priority to KR1019880006427A priority patent/KR960000476B1/ko
Publication of JPS63301872A publication Critical patent/JPS63301872A/ja
Publication of JPH0730041B2 publication Critical patent/JPH0730041B2/ja
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/34—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は強誘電性液晶材料として好適な新規なスメクチ
ック液晶化合物に関する。
（従来の技術） 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型表
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデ
ィスプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角
を180〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されてい
るが、応答速度はやはり劣っている。このように種々の
改善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表
示素子は実現に至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、著しい応答速度の改善の可能性があ
る（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相
（以下、SC＊と略称する）等のカイラルスメクチック相
を利用する方法である。強誘電性を示す相はSC＊相のみ
ではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相
が強誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特願昭60-36003号（特開昭61-195
187号）には非カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、Ｉ等の相（以下、SC等の相と略称する）を呈する化
合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液
晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して全体を
強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されている。さ
らにSC等の相を呈する化合物および組成物を基本物質と
して、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１
種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Crys
t.89,327（1982））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
これらの基本物質としては、SC等の非カイラルなスメク
チック液晶相を示す種々の化合物が用いられるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相を呈
する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのス
メクチックＣ液晶混合物の成分として、フェニルベンゾ
エート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリ
ジン系、および5-アルキル‐2-（4-アルコキシフェニ
ル）ピリミジン等の液晶化合物が挙げられる。
例えば、特開昭61-291679およびWO86/06401にはSC相を
有する5-アルキル‐2-（4-アルコキシフェニル）ピリミ
ジン化合物と光学活性化合物との混合物が強誘電性液晶
材料として用いられることが示されている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、高速応答を実現できる強誘電性液晶材
料の成分として有用な新規なスメクチックＣ液晶化合物
を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、一般式 （（Ｉ）式中、R1は炭素数４〜20の直鎖アルキル基を、
R2は炭素数７〜20の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。）
にて表わされる、スメクチック液晶性5-アルコキシ‐2-
（4-アルキルフェニル）ピリミジン化合物、である。
（Ｉ）式の化合物は以下の様なルートで製造できる。
（上図に於いてR3はメチル，エチル等のアルキル基、Ｘ
は塩素，臭素，ヨウ素,p-トルエンスルホニルオキシ
基，ベンゼンスルホニルオキシ基，メタンスルホニル基
等の脱離基をそれぞれ示す） 即ちp-アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）をナトリウ
ムアルコラート存在下、メトキシマロン酸ジエステルと
反応させジオール（２）とし、これをオキシ塩化リンの
如きハロゲン化剤によりハロゲン置換して（３）とし、
塩基存在下に脱ハロゲン化して（４）とし、これをアル
カリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理して
（５）とし、これをエーテル化することにより（Ｉ）の
化合物を製造できる。又、（Ｉ）式の化合物は以下の如
き方式にても製造できる。
即ち文献（Collection Czechoslov.Chem.Commun.,38（1
973）,1168）に記載の化合物（６）とナトリウムアルコ
ラート存在下で、ｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩
（１）とを反応させ化合物（７）を製造し、これをアル
カリ処理することにより（５）を製造できる。以下は前
図の後段に従って製造できる。
本発明の化合物としては、例えば以下に示すような5-ア
ルコキシ‐2-（アルキルフェニル）ピリミジン化合物を
挙げることができる。
5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミジ
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジ
ン Cr32.5 SC50.6 SA76.6 Ｉ 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミジ
ン Cr32.2 SC45.0 SA77.5 Ｉ 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン Cr46.5 （SC39.0） SA77.5 Ｉ 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ヘプチルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-オクチルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン 5-オクチルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）−ピリミ
ジン Cr27.2 SC67.5 SA84.2 Ｉ 5-オクチルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミジ
ン Cr30.8 SC64.0 SA84.4 Ｉ 5-オクチルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン Cr38.4 SC54.8 SA83.6 Ｉ 5-オクチルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジン Cr35.5 SC53.0 SA84.5 Ｉ 5-オクチルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジン Cr31.7 SC43.0 SA82.8 Ｉ 5-オクチルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-オクチルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-オクチルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-ノニルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジン Cr47.7 SC77.2 SA83.6 Ｉ 5-ノニルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミジン Cr34.2 SC76.3 SA85.1 Ｉ 5-ノニルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジン Cr40.5 SC76.0 SA84.6 Ｉ 5-ノニルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジン Cr39.0 SC73.9 SA84.9 Ｉ 5-ノニルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジン Cr46.6 SC71.4 SA83.8 Ｉ 5-ノニルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミジン 5-ノニルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-ノニルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-デシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジン Cr38.1 （SX35.2） SC82.4 SA86.5 Ｉ 5-デシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミジン Cr32.2 SX33.0 SC83.1 SA87.7 Ｉ 5-デシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジン Cr41.9 SC83.8 SA88.4 Ｉ 5-デシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジン Cr37.0 （SX31.7） SC83.0 SA87.1 Ｉ 5-デシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジン Cr42.0 SC80.9 SA87.0 Ｉ 5-デシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミジン 5-デシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-デシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジ
ン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミ
ジン Cr38.7 SX42.3 SC84.3 SA86.4 Ｉ 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミ
ジン Cr38.7 SX45.2 SC86.8 SA88.6 Ｉ 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミ
ジン Cr54.3 SC87.2 Ｉ 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジ
ン Cr45.0 SX46.0 SC87.0 Ｉ 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジ
ン Cr51.4 （SX47.0） SC86.5 Ｉ 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-ウンデシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピ
リミジン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジ
ン Cr35.0 SX47.4 SC85.6 SA87.1 Ｉ 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミジ
ン Cr45.8 SX54.2 SC88.6 SA89.3 Ｉ 5-ドデシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン Cr57.3 SX57.8 SC88.7 Ｉ 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジン Cr46.5 SX59.0 SC88.9 Ｉ 5-ドデシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジン Cr51.7 SX59.4 SC88.2 Ｉ 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミジ
ン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ドデシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミ
ジン Cr41.7 SX48.0 SC82.7 SA84.8 Ｉ 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミ
ジン Cr56.6 SX62.2 SC88.2 Ｉ 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミジ
ン Cr52.0 SX65.3 SC88.0 Ｉ 5-トリデシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミジ
ン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリミ
ジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-トリデシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリ
ミジン Cr34.4 SX54.9 SC85.2 SA86.6 Ｉ 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリ
ミジン Cr59.8 SX67.2 SC88.3 Ｉ 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミ
ジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピ
リミジン 5-テトラデシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）
ピリミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ペンチルフェニル）ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリ
ミジン Cr49.9 SX56.7 SC83.3 SA85.2 Ｉ 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリ
ミジン Cr57.9 SX69.6 SC87.5 Ｉ 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ノニルフェニル）ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-デシルフェニル）ピリミ
ジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ウンデシルフェニル）ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-ドデシルフェニル）ピリ
ミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-トリデシルフェニル）ピ
リミジン 5-ペンタデシルオキシ‐2-（4-テトラデシルフェニル）
ピリミジン 上記において、Cr、SC、SA、およびＩはそれぞれ結晶、
スメクチックＣ、スメクチックＡおよび等方性流体の各
相を示し、SXは未確認であるがSC相以外の、分子が傾い
たスメクチック相を示す。数字は相転移温度（℃）を示
す。
本発明の化合物はスメクチックＣ液晶相を有することで
特徴づけられる。スメクチックＣ液晶相はスメクチック
Ａ相、コレステリック相およびネマチック相等の液晶相
とは異なり、適量の光学活性物質を混合することにより
強誘電性を発現し得る液晶相であり、また、SC相は強誘
電性を示す液晶相の中では最も高い温度領域に在る物で
ある。言い換えると、先にも記したように、SC相を有す
る液晶は他の傾いたスメクチック相をもつ液晶と比べる
と、強誘電性液晶材料の成分という見地からは最も重要
な物である。
西ドイツ特許出願公告DT2257588には、一般式 においてR1およびR2が炭素数１〜12のアルキル基または
アルコキシ基であるネマチック液晶性ピリミジン誘導体
または該誘導体からなるネマチック液晶組成物を応用し
た電気光学装置が開示されている。
該西ドイツ特許に記載されたネマチック性ピリミジン誘
導体を表わす一般式（Ｉ）式の表わす5-アルコキシ‐2-
（4-アルキルフェニル）ピリミジン化合物の一部を明ら
かに含んでいる。しかし、具体的にDTに開示された化合
物は（Ｉ）式でR1がn-C6H13-でありR2がn-C4H9-である
化合物唯一種であり、その物の示すスメクチック相は明
示されていない。その後該DTの発明者等の報告を採録し
たハンドブックFlu″ssige Kristallein Tabellen II
（1984）によれば具体的な化合物として 5-ブトキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジン（化
合物Ａ） 5-ヘキシルオキシ‐2-（4-ブチルフェニル）ピリミジン
（化合物Ｂ） 5-ヘキシルオキシ‐2-（4-ヘキシルフェニル）ピリミジ
ン （化合物Ｃ） の３つの化合物が明らかである。これらの報告の結果か
らは、（Ｉ）式の骨格構造にはSC相の存在は期待できな
いと考えられていた。
しかるに、本発明者等は低粘性のSC相液晶を探求する間
に意外にも、（Ｉ）式で末端の直鎖アルキル基の炭素数
の大きな化合物の中にSC相を呈する数多くの化合物を見
出し本発明を完成した。
本発明のスメクチックＣ液晶性5-アルコキシ‐2-（4-ア
ルキルフェニル）ピリミジンは単独または複数個からな
るスメクチックＣ混合物の形で少くとも一つの光学活性
化合物と混合することにより強誘電性液晶材料を構成で
き、また得られるカイラルスメクチックＣ液晶材料は非
常に大きな応答速度を持っている。
これは後記の参考例に端的に示される。すなわち、本発
明のスメクチックＣ液晶化合物と光学活性化合物からな
る強誘電性液晶材料は、従来用いられた低粘性スメクチ
ックＣ液晶である式 （（II）式中、R1，R2はＣが１〜18アルキル基）で表わ
される5-アルキル‐2-（4-アルコキシフェニル）ピリミ
ジンと光学活性化合物からなる強誘電性液晶材料に比べ
て、約３倍もの大きい応答速度を示している。これは寺
島等によって初めて見出されたことであり、寺島等は
（Ｉ）式のスメクチックＣ液晶性5-アルコキシ‐2-（4-
アルキルフェニル）ピリミジン化合物を成分とする、優
れたスメクチックＣ液晶混合物および応答性に優れた強
誘電性液晶材料を創成している（特願昭62−137883（特
開昭63−301290号）。
（発明の効果） 本発明により新規なスメクチックＣ液晶化合物が提供さ
れ、該スメクチック液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、応答性の改善された強誘電性液晶
材料が提供される。
（実施例） 以下に実施例により本発明を詳述する。
なお実施例と同様にして得られた本発明の化合物の一部
についてはその相転移温度を添えて既に示してある。
参考例として本発明の化合物と従来のスメクチックＣ液
との強誘電性液晶材料における比較を示す。
実施例１ 5-オクチルオキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン（（Ｉ）式に於いてR1＝n-C8H17-，R2＝n-C8H17-のも
の） （ｉ）4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチル
フェニル）ピリミジンの製造 メタノール500mlに金属ナトリウム23.4g（1.02モル）を
加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに4-オクチ
ルベンズアミジン塩酸塩84g（0.31モル）とメトキシマ
ロン酸ジメチルエステル55g（0.31モル）を加え８時間
還流した。反応混合物を酢酸500mlにあけ析出した結晶
を別し、水洗したのち乾燥し、91.5gの4,6-ジヒドロ
キシ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ンを得た。
（ii）4,6-ジクロロ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェ
ニル）ピリミジンの製造 4,6-ジヒドロキシ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニ
ル）ピリミジン91.5g（0.28モル）にオキシ塩化リン258
g（1.68モル）およびN,N-ジエチルアニリン46g（0.31モ
ル）を加え30時間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化
リンを留去したのち残渣をトルエンに溶解し、2N-水酸
化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエ
ンを留去した残渣をエタノール280mlと酢酸エチル10ml
の混合溶媒から再結晶し、無色針状結晶である4,6-ジク
ロロ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン74.2gを得た。融点36.8〜37.9℃。
（iii）5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミ
ジンの製造 4,6-ジクロロ‐5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニル）
ピリミジン74.2g（0.202モル）にエタノール310ml、水1
5.5ml、５％パラジウム活性炭5.7gおよびトルエチルア
ミン61.3g（0.606モル）を加え40℃前後で水素気流下攪
拌した。パラジウム活性炭を別したのち、トルエンを
加え2N-水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水
洗し、トルエンを留去し残渣をエタノール70mlから再結
晶し、無色針状結晶である5-メトキシ‐2-（4-オクチル
フェニル）ピリミジン54.9gを得た。融点40.1〜41.8
℃。
（iv）5-ヒドロキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミ
ジンの製造 5-メトキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジン53.9
g（0.18モル）にジエチレングリコール500ml、水酸化ナ
トリウム43.4g（1.08モル）を加え200℃前後で２時間攪
拌した。酢酸700mlに投入し析出した結晶を集め、ヘプ
タン100mlと酢酸エチル10mlの混合溶媒から再結晶を行
ない5-ヒドロキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジ
ン45.2gを得た。融点147.3〜148.7℃。
（ｖ）標題化合物の製造 5-ヒドロキシ‐2-（4-オクチルフェニル）ピリミジン5g
（0.018モル）にエタノール50ml、ヨウ化オクチル12.6g
（0.053モル）およびジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ
‐7-エン（0.053モル）を加え４時間還流した。反応混
合物をトルエンに溶解し、2N-水酸化ナトリウム水溶液
で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去し、残査を
エタノール75mlより再結晶し5-オクチルオキシ‐2-（4-
オクチルフェニル）ピリミジン5gを得た。このものは液
晶性を示し、その相転移は次の通りであった。
参考例１ 本発明の化合物である5-オクチルオキシ‐2-（4-ヘキシ
ルフェニル）‐ピリミジン80重量％と 20重量％とからなる混合物、即ち組成物ＡはSC *SA,4
9.5℃、SAI,78.9℃の相転移温度を示し、５℃で結晶
化した。この組成物Ａを配向処理剤としてPVA（ポリビ
ニルアルコール）を塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注
入し、この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、
電界を印加したところ、±10Vの印加によって透過光強
度の変化が観察された。この時の透過光強度の変化から
応答時間及びソーヤ・タワー法により自発分極の値Psを
求めると以下の様になった。
温度（℃） 応答時間（μsec） Ps（nC/cm2） 40 40 9.4 30 50 12.3 20 70 14.7 参考例２ 既知化合物である5-オクチル‐2-（4-ヘキシルオキシフ
ェニル）‐ピリミジン80重量％と、前述の化合物（Ａ）
20重量％との混合物、即ち組成物ＢはSC *SA,48.0℃、
SACh,57.2℃、ChI,64.9℃の相転移温度を示し、10
℃で結晶化した。この組成物Ｂの応答時間とPsを求める
と以下の様になった。
温度（℃） 応答時間（μsec） Ps（nC/cm2） 40 105 3.8 30 145 4.7 20 220 4.7 以上の様にSC基本化合物である（Ｉ）式と（II）式の化
合物とを比較すると本発明の（Ｉ）式の化合物がPsが約
３倍大きくでき、これに伴って応答時間も約1/3に短縮
された。本発明の化合物の作用が著しいことがわかる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （（Ｉ）式中、R1は炭素数４〜20の直鎖アルキル基を、
    R2は炭素数７〜20の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。）
    にて表わされる、スメクチック液晶性5-アルコキシ‐2-
    （4-アルキルフェニル）ピリミジン化合物。
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