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JPH07247255A - ポリアミンのモノカルボキサミド - Google Patents

ポリアミンのモノカルボキサミド

Info

Publication number
JPH07247255A
JPH07247255A JP7033117A JP3311795A JPH07247255A JP H07247255 A JPH07247255 A JP H07247255A JP 7033117 A JP7033117 A JP 7033117A JP 3311795 A JP3311795 A JP 3311795A JP H07247255 A JPH07247255 A JP H07247255A
Authority
JP
Japan
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formula
represented
group
following formula
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7033117A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Fischer
フィッシャー ウォルター
Christine Helbling
ヘルブリング クリスチン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH07247255A publication Critical patent/JPH07247255A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】特定のヒドロキシモノカルボキサミドもしくは
そのエステルと特定のジ−もしくはトリアミンを反応さ
せることによって得られる、エポキシ樹脂コーティング
に耐薬品性を与える、特定の新規なモノカルボキサミド
を提供する。 【構成】 次式 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定のジアミンおよびト
リアミンの新規なモノカルボキサミド、該新規なモノカ
ルボキサミドを含む硬化性エポキシ樹脂組成物、および
該硬化性エポキシ樹脂組成物から硬化によって得られる
成形品、特にコーティングに関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】エポキシ
樹脂を基材とする化学品耐性コーティングを製造するた
めには、４，４’−ジアミノジフェニルメタンから誘導
された配合混合物のような液体ポリアミン硬化剤を使う
ことが好ましい。しかしながら、この硬化剤は突然変異
誘発性および発癌性をもち、アメリカ合衆国において、
例えばメチレンジアニリンの使用(Use of Methylen Dia
niline) について連邦登録(Federal Register)のＯＳＨ
Ａ〔Occupational Safety and Health Administration)
（就業安全および健康管理）〕の最終規則では、その使
用に厳重な制限を課している。同様に、スイス連邦保健
事務所（Swiss Fedral Office of Health)は、毒物リス
ト（Poisons List1) （１９９１年発行）でこの硬化剤
をクラス１* 毒物（発癌物質）に分類している。このた
め、エポキシ樹脂コーティングに対する他のアミン系硬
化剤を提供する必要がある。
【０００３】多環系ポリアミンから誘導され、アンカー
ケミカル（Anchor Chemical)から登録名アンカミン（An
camine) Ｘ２２８０の下に入手できる、液体ポリアミン
は良好な、酢酸のようなカルボン酸を除く薬品耐性を有
するエポキシ樹脂コーティングの製造に適当である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】特定のヒドロキシモノカ
ルボキサミドもしくはそのエステルと特定のジ−もしく
はトリアミンを反応させることによって得られる特定の
新規なモノカルボキサミドがエポキシ樹脂コーティング
に薬品、特にカルボン酸に対する増強された耐性を与え
ることが今や見出された。
【０００５】従って、本発明は、次式Ｉ
【化１０】 （式中、Ｒは次式
【化１１】 もしくは次式
【化１２】 で表される基、炭素原子数９ないし１９のアルキル基、
炭素原子数９ないし１９のアルケニル基もしくは炭素原
子数９ないし１９のアルキジエニル基を表し、式中、各
Ｒ2 は他方と独立して水素原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、各Ｒ3 は互いに独立して水
素原子もしくはヒドロキシル基を表し、そして少なくと
も１つのＲ3 はヒドロキシル基を表し、およびＲ1 は次
式
【化１３】 で表される基を表す。）で表されるヒドロキシル基含有
モノカルボキサミドに関する。
【０００６】式中、Ｒは次式
【化１４】 もしくは次式
【化１５】 で表される基、炭素原子数１５ないし１７のアルキル基
もしくは炭素原子数１５ないし１７のアルケニル基を表
し、各Ｒ2 は第三ブチル基を表し、および各Ｒ3は水素
原子を表すかもしくは各Ｒ3 はヒドロキシル基を表すと
ころの式Ｉで表される新規のヒドロキシル基含有モノカ
ルボキサミドが好ましい。
【０００７】特に、式Ｉ中のＲは次式
【化１６】 で表される。
【０００８】新規モノカルボキサミド中、Ｒ1 は好まし
くは次式
【化１７】 で表される。
【０００９】始めに言及したとおり、上記の新規な化合
物は有益なエポキシ樹脂用のアミン系硬化剤である。
【００１０】従って、本発明はまた少なくとも１つの式
Ｉの化合物からなる、エポキシ樹脂のための硬化剤にも
関する。
【００１１】上記の新規硬化剤は典型的には、次式ＩＩ Ｒ−ＣＯＯＲ4 （ＩＩ） （式中、Ｒは式Ｉにおけるものと同様の意味を表し、お
よびＲ4 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基もしくはフェニル基を表す。）で表されるモノカルボ
ン酸もしくはそのエステルと、次式ＩＩＩ Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ1 は式Ｉにおけるものと同様の意味を表
す。）で表されるジもしくはトリアミンを、高められた
温度にて、式ＩＩの化合物の１モル当たり式ＩＩＩの化
合物２ないし２０モルを使用して、反応させることによ
り得られる。
【００１２】この反応は通常８０℃ないし２００℃の温
度範囲で行われる。モノカルボン酸とジ−もしくはトリ
アミンの反応のための好ましい温度範囲は１６０ないし
２００℃であり、またモノカルボン酸エステルとジ−も
しくはトリアミンの反応のためには１００ないし１８０
℃である。
【００１３】この反応においては当量過剰量のジ−また
はトリアミンが好ましくは使用され、その結果本質的
に、相当するジアミノジカルボキサミドおよびトリアミ
ノモノカルボキサミドが過剰ジ−およびトリアミンの他
に生成する。硬化剤としてこれらの反応生成物を使用す
るために、該生成物が過剰ジ−またはトリアミンを含ま
ないようにすることが可能であるが、必ずしも必要でな
い。
【００１４】モノカルボン酸もしくはそのエステルとジ
−もしくはトリアミンとの反応はまた、例えば、ブタノ
ールもしくはキシレンのような溶媒、サリチル酸、ノニ
ルフェノール、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
の過塩素酸塩もしくは硝酸塩のような促進剤、ポリエチ
レングリコールのような柔軟剤、ベンジルアルコールの
ような流量調節剤、顔料、充填剤または酸化防止剤のよ
うな添加物の存在下で行うこともできる。
【００１５】反応はまた、同時にまたは連続的に異なる
ジ−およびトリアミンと、異なるモノカルボン酸または
そのエステル間で行われ、相当する生成物混合物を得る
ことができる。
【００１６】式ＩＩのモノカルボン酸および式ＩＩＩの
ジ−およびトリアミンは公知の化合物であり、またいく
つかは商業的に入手可能である。
【００１７】最初に言及したように、新規なポリアミノ
アミドは、慣用のエポキシ樹脂の硬化のために使用でき
る。
【００１８】従って、本発明は（ａ）分子中に１より多
い１，２−エポキシ基を含むエポキシ樹脂、および
（ｂ）式Ｉで表される新規な化合物からなる硬化性組成
物にも関する。
【００１９】新規な硬化組成物に使用するのに適当であ
る、エポキシ樹脂（ａ）はエポキシ樹脂技術の標準的な
エポキシ樹脂である。典型的なエポキシ樹脂は：
【００２０】Ｉ）分子中にカルボキシル基を少なくとも
２個含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチル
エピクロロヒドリンとを反応させることによって得られ
るポリグリシジルおよびポリ（β−メチルグリシジル）
エステル。反応は都合良くは塩基の存在下で行われる。
【００２１】分子中に少なくとも２個のカルボキシル基
を含む化合物は適当ならば、脂肪族ポリカルボン酸であ
ってよい。このようなポリカルボン酸の例は、シュウ
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
セバシン酸、スベリン酸、アゼライン酸または２量体化
もしくは３量体化リノレン酸である。しかし、テトラヒ
ドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸もしくは４−メチルヘキサヒドロフタ
ル酸のような脂環式ポリカルボン酸もまた使用可能であ
る。芳香族ポリカルボン酸もまた使用でき、代表的に
は、フタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸であ
る。
【００２２】II) 遊離アルコール系ヒドロキシル基およ
び／またはフェノール系ヒドロキシル基を少なくとも２
個含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチルエ
ピクロロヒドリンとを、アルカリ条件下または酸触媒の
存在下で反応させ、続いてアルカリで処理することによ
って得られるポリグリシジルもしくはポリ（β−メチル
グリシジル）エーテル。
【００２３】このタイプのグリシジルエーテルは代表的
には、非環式アルコールから、典型的にはエチレングリ
コール、ジエチレングリコールおよび高級ポリ（オキシ
エチレン）グリコール、１，２−プロパンジオールまた
はポリ（オキシプロピレン）グリコール、１，３−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリ（オキシ
テトラメチレン）グリコール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオル、２，４，６−ヘキサント
リオール、グリセロール、１，１，１−トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールから、
ならびにポリエピクロロヒドリンから誘導されるもので
ある。それらはまた、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンま
たは２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プ
ロパンのような脂環式アルコールから誘導されていても
よく、あるいは、それらはＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）アニリンまたはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒド
ロキシエチルアミノ）ジフェニルメタンのような芳香族
核を含んでいてよい。
【００２４】上記グリシジルエーテルはまた、単核フェ
ノールから、代表的にはレゾルシノールまたはヒドロキ
ノンから誘導されていてもよく、あるいはそれらはビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４’−ジヒド
ロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導され得；なら
びにホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラール
またはフルフルアルデヒドのようなアルデヒドと、フェ
ノールまたはその核において塩素原子または炭素原子数
１ないし９のアルキル基で置換されたフェノール、例え
ば４−クロロフェノール、２−メチルフェノールもしく
は４−第三ブチルフェノールとの縮合により、または上
記に引用したタイプのビスフェノールとの縮合により得
られるノボラックから誘導され得る。
【００２５】III ）エピクロロヒドリンと少なくとも２
つのアミノ水素原子を含むアミンとの反応生成物の脱塩
酸化により得られるポリ−（Ｎ−グリシジル）化合物。
これらのアミンは代表的にはアニリン、ｎ−ブチルアミ
ン、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ｍ−キシリレ
ンジアミンまたはビス（４−メチルアミノフェニル）メ
タンである。ポリ（Ｎ−グリシジル）化合物はまた、ト
リグリシジルイソシアヌレート、エチレン尿素または
１，３−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素
のＮ，Ｎ−ジグリシジル誘導体、および５，５−ジメチ
ルヒダントインのようなヒダントインのジグリシジル誘
導体をも含む。
【００２６】IV）ポリ（Ｓ−グリシジル）化合物、好ま
しくは１，２−エタンジオールのようなジチオールもし
くはビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルか
ら誘導されたビス（Ｓ−グリシジル）誘導体。
【００２７】Ｖ）ビス（２，３−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、２，３−エポキシシクロペンチルグリシ
ジルエーテル、１，２−ビス（２，３−エポキシシクロ
ペンチルオキシ）エタンまたは３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートを含む脂環式エポキシ樹脂。
【００２８】１，２−エポキシ基が異なるヘテロ原子ま
たは官能基に結合しているエポキシ樹脂を使用すること
も可能である。これらの化合物は代表的には４−アミノ
フェノールのＮ，Ｎ，Ｏ−トリグリシジル誘導体、サリ
チル酸のグリシジルエーテル−グリシジルエステル、Ｎ
−グリシジル−Ｎ’−（２−グリジルオキシプロピル）
−５，５−ジメチルヒダントインまたは２−グリシジル
オキシ−１，３−ビス（５，５−ジメチル−１−グリシ
ジルヒダントイン−３−イル）プロパンを含む。
【００２９】新規な硬化性組成物中、エポキシ樹脂
（ａ）として液体または粘稠性ポリグリシジルエーテル
またはエステル、好ましくはビスフェノールの液体また
は粘稠性ジグリシジルエーテルを使用するのは好まし
い。
【００３０】上述したエポキシ化合物は公知であり、あ
るものは市販されている。エポキシ樹脂の混合物もまた
使用できる。
【００３１】硬化剤の量は硬化剤の化学的性質および硬
化性混合物の所望な特性および硬化された生成物に依存
するであろう。最大量は容易に決定できる。使用される
量は通常１エポキシ当量当りのアミノ窒素原子に結合す
る活性水素の０．７５ないし１．２５当量である。
【００３２】新規な組成物は成分を手作業の攪拌または
公知の混合装置、代表的には攪拌機、ニーダーもしくは
ロールミルで混合することにより通常の方法で製造でき
る。
【００３３】その実利性に依存して、代表的には充填
剤、顔料、染料、流量調節剤もしくは可塑剤を含む慣用
の改良剤を本発明の組成物に加えることも可能である。
【００３４】新規な組成物は都合良くは、比較的低い炭
素化の傾向を有し、即ち低温で高湿度において化合物は
大気からの二酸化炭素の吸収により濁らず、および二酸
化炭素とポリアミンとの反応の後、結晶化がおこらな
い。
【００３５】新規な組成物はそれ自体公知の方法で１ま
たはそれ以上の段階で硬化され得る。硬化は通常室温ま
たは室温より低い温度で、あるいは組成物を１２０℃迄
の温度、好ましくは５ないし５０℃の温度範囲に加熱す
ることにより行われる。低温、例えば５ないし５０℃
で、新規な組成物の良好な硬化を得るため、組成物を第
三アミンおよび／またはフェノールおよび／またはアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属塩に基づく硬化促進
剤、代表的には２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール、ノニルフェノール、硝酸カルシウム
もしくはマグネシウムとともに使用することも可能であ
る。
【００３６】本発明はさらに、新規な組成物の硬化によ
る成形品またはコーティングに関する。
【００３７】始めに言及したように、本発明の組成物か
ら得られる成形品またはコーティングは、特にカルボン
酸、例えば３０重量％までの濃度である酢酸水溶液に対
する優れた耐薬品性を持つ。
【００３８】
【実施例】ポリアミノアミドの製造 実施例１ ：商標名アンカミンＸ２１６８(Ancamine X216
8)〔ＭＰＣＡ：アンカーケミカル（Anchor Chemical)か
ら〕９７．８ｇ（３０４．１ｍｍｏｌ）およびベンジル
アルコール４７．９ｇを１２０℃に加熱し、そして上記
混合物に没食子酸メチル１４．０ｇ（７６ｍｍｏｌ）を
加えた。この混合物を２．５時間１６０℃にて攪拌し、
その攪拌中メタノールを混合物から蒸留した。混合物を
冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポリア
ミン混合物７０重量％（過剰量のＭＰＣＡに加え、主に
次式
【化１８】 で表されるモノアミドおよびそれらの構造異性体および
立体異性体を含む。）よりなる生成混合物１５５．０ｇ
（理論値の９９％）が得られた。
【００３９】実施例２：商標名アンカミンＸ２１６８
（ＭＰＣＡ）３４．９ｇ（１０８．６ｍｍｏｌ）および
ベンジルアルコール２０．６ｇを１６０℃に加熱した。
この混合物に没食子酸メチル５．０ｇ（２７．２ｍｍｏ
ｌ）およびメチルオレエート８．０５ｇ（２７．２ｍｍ
ｏｌ）を加え、そして混合物を５時間１８０℃にて攪拌
した。混合物を冷却して、ベンジルアルコール３０重量
％およびポリアミン混合物７０重量％（過剰量のＭＰＣ
Ａに加え、主に次式
【化１９】 および
【化２０】 で表されるモノアミドおよびそれらの構造異性体および
立体異性体を含む。）よりなる生成混合物６２．１ｇ
（理論値の９３％）を得た。
【００４０】実施例３：商標名アンカミンＸ２１６８
（ＭＰＣＡ）４２．３ｇ（１３１．４ｍｍｏｌ）および
ベンジルアルコール２４．５ｇを１６０℃に加熱した。
この混合物にメチル−４−ヒドロキシベンゾエート５．
０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）およびメチルオレエート９．
７４ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物をそ
の後７．５時間１８０℃にて攪拌した。混合物を冷却し
て、ベンジルアルコール３０重量％およびポリアミン混
合物７０重量％（過剰量のＭＰＣＡに加え、主に次式
【化２１】および
【化２２】 で表されるモノアミドおよびそれらの構造異性体および
立体異性体を含む。）よりなる生成混合物７７．１ｇ
（理論値の９７％）を得た。
【００４１】実施例４：ｍ−キシレンジアミン（ＭＸＤ
Ａ）５７．４ｇ（４２１．６ｍｍｏｌ）およびメチルオ
レエート２５ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を混合し、そして
混合物を５時間１７０℃にて攪拌した。攪拌の間に、メ
タノールを混合物から蒸留した。混合物を冷却して、過
剰量のＭＸＤＡに加えて、主に次式
【化２３】 で表されるモノアミドを含むポリアミン混合物を得た。
【００４２】実施例５：ＭＸＤＡ５５．５ｇ（４０７．
３ｍｍｏｌ）および没食子酸メチル１５．０ｇ（８１．
５ｍｍｏｌ）を混合し、そして混合物を３時間１６０℃
にて攪拌した。攪拌の間に、メタノールを混合物から蒸
留した。混合物を冷却して、過剰量のＭＸＤＡに加え
て、主に次式
【化２４】 で表されるモノアミドを含む緑黄色の油６６．１ｇ（理
論値の９７％）を得た。この生成物は以下の方法により
精製されおよび単離され得る。上記で得られた緑黄色の
油２．２ｇをジオキサン４０ｍｌにより２回抽出し、そ
の各回の抽出の間に、各ジオキサン相を熱いままデカン
トにより取り出した。ジオキサン相を冷却し、デカント
により移しそして高真空下乾燥させ、1 Ｈ−ＮＭＲおよ
びマススペクトルによると、前記式の化合物（約６７重
量％の量）およびＭＸＤＡ（約３３重量％の量）（２：
１分子錯体）よりなる残渣（全量８４０ｍｇ）を得た。
【００４３】実施例６：ブチルステアレート２０．０ｇ
（５８．７ｍｍｏｌ）、ＭＸＤＡ４０．０ｇ（２９３．
６ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール２５．７ｇの混
合物を１５時間２００℃にて攪拌し、攪拌の間に、生成
される幾らかのブタノールを混合物から蒸留した。混合
物を冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポ
リアミン混合物７０重量％（過剰量のＭＸＤＡに加え、
主に式
【化２５】 で表されるモノアミドを含む。）よりなる半固体生成混
合物８３．１ｇ（理論値の１００％以上）を得た。
【００４４】実施例７：メチル−３−［３，５−ビス−
（第三−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル］−プロピ
オネート１８．０ｇ（６１．６ｍｍｏｌ）、ＭＸＤＡ４
２．０ｇ（３０７．８ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコ
ール２５．７ｇの混合物を８時間１８０℃にて攪拌し、
攪拌の間に、メタノールを混合物から蒸留した。混合物
を冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポリ
アミン混合物７０重量％（過剰量のＭＸＤＡに加え、主
に次式
【化２６】 で表されるモノアミドを含む。）よりなる黄色い油８
２．１ｇ（理論値の９８％）を得た。
【００４５】実施例８：没食子酸メチル１０．０ｇ（５
４．３ｍｍｏｌ）、イソホロンジアミン（ＩＰＤ）３
７．０ｇ（２１７．２ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコ
ール２０．１４ｇの混合物を３時間１６０℃にて攪拌
し、その攪拌中メタノールを混合物から蒸留した。混合
物を冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポ
リアミン混合物７０重量％（過剰量のＩＰＤに加え、主
に次式
【化２７】 で表されるモノアミドを含む。）よりなる暗色の油６
３．６ｇ（理論値の９７％）を得た。
【００４６】実施例９：ＩＰＤ５７．５ｇ（３３７．３
ｍｍｏｌ）およびメチルオレエート２０．０ｇ（６７．
５ｍｍｏｌ）を混合し、そして混合物を６時間１７０℃
にて攪拌し、その攪拌中メタノールを混合物から蒸留し
た。混合物を冷却して、過剰量のＩＰＤに加え、主に次
式
【化２８】 で表されるモノアミドを含む生成混合物７６．３ｇ（理
論値の１００％以上）を得た。
【００４７】実施例１０：ブチルステアレート１５．０
ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、ＩＰＤ３７．５ｇ（２２０．
２ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール２２．５ｇの混
合物を２０時間２００℃にて攪拌し、攪拌の間に形成さ
れるブタノールの幾らかを混合物から蒸留した。混合物
を冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポリ
アミド混合物７０重量％（過剰量のＩＰＤに加え、主に
次式
【化２９】 で表される生成物を含む。）よりなる生成混合物７１．
４ｇ（理論値の１００％以上）を得た。
【００４８】実施例１１：メチル−３−［３，５−ビス
−（第三−ブチル）−４−ヒドロキシフェニル］−プロ
ピオネート１５．０ｇ（５１．３ｍｍｏｌ）、ＩＰＤ４
３．７ｇ（２５６５ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコー
ル２５．２ｇの混合物を８．５時間１８０℃にて攪拌
し、その攪拌中メタノールを混合物から蒸留した。混合
物を冷却して、ベンジルアルコール３０重量％およびポ
リアミン混合物７０重量％（過剰量のＩＰＤに加え、主
に次式
【化３０】 で表される生成物を含む。）よりなる黄色い油７９．３
ｇ（理論値の９６％）を得た。
【００４９】実施例１２：商標名アンカミンＸ２１６８
（ＭＰＣＡ）２１１．３４ｇ（６５７．２５ｍｍｏｌ）
およびベンジルアルコール１０１．５ｇを１６０℃に加
熱した。この混合物にメチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート２５ｇ（１６４．３１ｍｍｏｌ）を加え、そして混
合物を８時間１８０℃にて攪拌し、攪拌の間に、メタノ
ールを混合物から蒸留した。混合物を冷却して、ベンジ
ルアルコール３０重量％およびポリアミン混合物７０重
量％（過剰量のＭＰＣＡに加え、主に次式
【化３１】 で表されるモノアミドおよびそれらの構造異性体および
立体異性体を含む。）よりなる生成混合物３２８．８４
ｇ（理論値の９９％）を得た。
【００５０】使用実施例 実施例Ｉ： 実施例１において得られた硬化剤２．５ｇを
ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ価
＝５．２５−５．４０当量／ｋｇ；粘度＝１００００−
１２０００ｍＰａ・ｓ）５．０ｇと完全に混合した。上
記の透明な混合物を刷毛でサンドブラストした脱脂鋼板
に塗布するか、塗布ナイフ（０．２０ｍｍ）でガラス板
に塗布した。２０℃で数時間後に形成される透明であり
かつ硬い層は１日後、ガラス板上２０℃で２６６ｓのペ
ルソ硬度［Persoz Hardness ：ペルソ（Persoz) 法に従
い、ＴＹ５８５３振子減衰試験機（BYK-Chemie) 〕によ
り測定した。] を有していた。２０℃で７日間硬化後、
ペルソ硬度は３２６ｓに増加した。鋼板上の層はその後
点蝕なしにまたは板からの剥離なしに少なくとも３カ月
間、１０％酢酸水溶液による接触に耐えた。上記硬化性
組成物はまた２０℃／１００％の相対湿度および５℃／
４５％相対湿度において、全くないか、非常に僅かな表
面曇のみで十分に硬化した。
【００５１】実施例II：実施例１において得られた硬化
剤２．０ｇおよび実施例２において得られた硬化剤０．
５ｇをビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポ
キシ価＝５．２５−５．４０当量／ｋｇ；粘度＝１００
００−１２０００ｍＰａ・ｓ）５．０ｇおよび４−ノニ
ルフェノール０．５ｇと完全に混合した。上記の透明な
混合物を刷毛でサンドブラストした脱脂鋼板に塗布する
か、塗布ナイフ（０．２０ｍｍ）でガラス板に塗布し
た。２０℃にて数時間後に形成された透明でありかつ硬
い層は１日後、ガラス板上２０℃にて１６５ｓのペルソ
硬度［Persoz Hardness ：ペルソ（Persoz) 法に従い、
ＴＹ５８５３振子減衰試験機（BYK-Chemie)により測定
した。] を有していた。２０℃にて７日間硬化後、ペル
ソ硬度は２６８ｓに増加した。鋼板上の層はその後点蝕
なしにまたは板からの剥離なしに少なくとも３カ月間、
１０％酢酸水溶液による接触に耐えた。 上記の硬化性
組成物はまた２０℃／１００％の相対湿度および５℃／
４５％の相対湿度において、全くないか、非常に僅かな
表面曇のみで十分に硬化した。４−ノニルフェノールを
上記配合物から取り除いた場合、１日後２０℃にて得ら
れたペルソ硬度は２３３ｓであり、７日間硬化後２０℃
にて得られたペルソ硬度は２９７ｓであった。注目され
る他の特性、特に１０％酢酸水溶液に対する耐性は非常
に類似していた。
【００５２】実施例III ：実施例３において得られた硬
化剤２．５ｇをビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル（エポキシ価＝５．２５−５．４０当量／ｋｇ；粘度
＝１００００−１２０００ｍＰａ・ｓ）３．８ｇおよび
４−ノニルフェノール１．０ｇと完全に混合した。上記
の透明混合物を刷毛でサンドブラストした脱脂鋼板に塗
布するか、塗布ナイフ（０．２０ｍｍ）でガラス板に塗
布した。２０℃で数時間後に形成された透明なおよび硬
い層は１日後、ガラス板上２０℃で５２ｓのペルソ硬度
［Persoz Hardness ：ペルソ（Persoz) 法に従い、ＴＹ
５８５３振子減衰試験機（BYK-Chemie) により測定し
た。] を有していた。２０℃にて７日間硬化後、ペルソ
硬度は２０４ｓに増加した。鋼板上の層は点蝕なしにま
たは板からの剥離なしに少なくとも３カ月間、１０％酢
酸水溶液による接触に耐えた。上記の硬化性組成物はま
た２０℃／１００％の相対湿度および５℃／４５％相対
湿度において、全くないか、非常に僅かな表面曇のみで
十分に硬化した。上記配合物中において４−ノニルフェ
ノールをベンジルアルコール０．５ｇと置き換えた場
合、１日後２０℃にて得られたペルソ硬度は３２ｓであ
り、７日間硬化後２０℃にて得られたペルソ硬度は２５
５ｓであった。注目される他の特性、特に１０％酢酸水
溶液に対する耐性は非常に類似していた。
【００５３】実施例IV：実施例１２において得られた硬
化剤２．５ｇをビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル（エポキシ価＝５．２５−５．４０当量／ｋｇ；粘度
＝１００００−１２０００ｍＰａ・ｓ）５．０５ｇおよ
び４−ノニルフェノール２．０ｇと完全に混合した。上
記の透明混合物を刷毛でサンドブラストした脱脂鋼板に
塗布するか、塗布ナイフ（０．２０ｍｍ）でガラス板に
塗布した。２０℃で数時間後に形成された透明でありか
つ硬い層は１日後、ガラス板上２０℃にて８６ｓのペル
ソ硬度［Persoz Hardness ：ペルソ（Persoz) 法に従
い、ＴＹ５８５３振子減衰試験機（BYK-Chemie) により
測定した。] を有していた。２０℃で７日間硬化後、ペ
ルソ硬度は１９７ｓに増加した。鋼板上の層はその後点
蝕なしにまたは板からの剥離なしに少なくとも３カ月
間、１０％酢酸水溶液による接触に耐えた。上記の硬化
性組成物はまた２０℃／１００％の相対湿度および５℃
／４５％相対湿度において、全くないか、非常に僅かな
表面曇のみで十分に硬化した。上記配合物中において４
−ノニルフェノールをベンジルアルコール０．５ｇと置
き換えた場合、１日後２０℃にて得られたペルソ硬度は
８３ｓであり、７日間硬化後２０℃にて得られたペルソ
硬度は２９２ｓであった。注目される他の特性、特に１
０％酢酸水溶液に対する耐性は非常に類似していた。
【化２１】
【化２１】

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは次式 【化２】 もしくは次式 【化３】 で表される基、炭素原子数９ないし１９のアルキル基、
    炭素原子数９ないし１９のアルケニル基もしくは炭素原
    子数９ないし１９のアルキジエニル基を表し、式中、各
    Ｒ2 は他方と独立して水素原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し、各Ｒ3 は互いに独立して水
    素原子もしくはヒドロキシル基を表し、そして少なくと
    も１つのＲ3 はヒドロキシル基を表し、およびＲ1 は次
    式 【化４】 で表される基を表す。）で表されるモノカルボキサミ
    ド。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中のＲは次式 【化５】 もしくは次式 【化６】 で表される基、炭素原子数１５ないし１７のアルキル基
    もしくは炭素原子数１５ないし１７のアルケニル基を表
    し、式中、各Ｒ2 は第三ブチル基を表し、および各Ｒ3
    は水素原子を表すか、もしくは各Ｒ3 はヒドロキシル基
    を表すところの請求項１記載のモノカルボキサミド。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中のＲは次式 【化７】 で表される基を表すところの請求項１記載のモノカルボ
    キサミド。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中のＲ1 は次式 【化８】 で表される基を表すところの請求項１記載のモノカルボ
    キサミド。
  5. 【請求項５】 次式 【化９】 で表される請求項１記載のモノカルボキサミドまたはそ
    の構造異性体もしくは立体異性体。
  6. 【請求項６】 少なくとも１つの請求項１記載の式Ｉの
    化合物からなる、エポキシ樹脂のための硬化剤。
  7. 【請求項７】 次式ＩＩ Ｒ−ＣＯＯＲ4 （ＩＩ） （式中、Ｒは式Ｉにおけるものと同様の意味を表し、お
    よびＲ4 は水素原子、アルキル基もしくはフェニル基を
    表す。）で表されるモノカルボン酸もしくはそのエステ
    ルと、次式ＩＩＩ Ｈ2 Ｎ−Ｒ1 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ1 は式Ｉにおけるものと同様の意味を表
    す。）で表されるジ−もしくはトリアミンを、高められ
    た温度にて、式ＩＩの化合物の１モル当たり式ＩＩＩの
    化合物２ないし２０モルを使用して、反応させることに
    より得られるところの請求項５記載のエポキシ樹脂のた
    めの硬化剤。
  8. 【請求項８】 （ａ）分子中に１より多い１，２−エポ
    キシ基を含むエポキシ樹脂、および（ｂ）請求項１記載
    の式Ｉで表される化合物からなる硬化性混合物。
  9. 【請求項９】 請求項８に記載の混合物を硬化させるこ
    とによって得られる成形品またはコーティング。
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