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JPH07196603A - 塩基性ジチオカルバミン酸金属塩、及び該塩を含有する潤滑油組成物 - Google Patents

塩基性ジチオカルバミン酸金属塩、及び該塩を含有する潤滑油組成物

Info

Publication number
JPH07196603A
JPH07196603A JP5354602A JP35460293A JPH07196603A JP H07196603 A JPH07196603 A JP H07196603A JP 5354602 A JP5354602 A JP 5354602A JP 35460293 A JP35460293 A JP 35460293A JP H07196603 A JPH07196603 A JP H07196603A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
basic
lubricating oil
oil composition
dithiocarbamic acid
metal salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5354602A
Other languages
English (en)
Inventor
Michihide Tokashiki
通秀 渡嘉敷
Hirotaka Tomizawa
広隆 富沢
Katsuya Arai
克矢 新井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tonen General Sekiyu KK
Original Assignee
Tonen Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tonen Corp filed Critical Tonen Corp
Priority to JP5354602A priority Critical patent/JPH07196603A/ja
Priority to ES95904021T priority patent/ES2126874T3/es
Priority to EP95904021A priority patent/EP0737675B1/en
Priority to AU12838/95A priority patent/AU680330B2/en
Priority to DE69416167T priority patent/DE69416167T2/de
Priority to US08/666,461 priority patent/US5696063A/en
Priority to CA002174221A priority patent/CA2174221C/en
Priority to SG1996001395A priority patent/SG50436A1/en
Priority to PCT/JP1994/002290 priority patent/WO1995018100A1/ja
Publication of JPH07196603A publication Critical patent/JPH07196603A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 りん原子を含有しない化合物であって、潤滑
油添加剤として使用した場合に優れた耐摩耗性を付与す
ることができる新規な化合物を提供すること、及び耐摩
耗性及び摩擦特性に優れ、特に自動車内燃機関用潤滑油
として好適な潤滑油組成物を提供すること。 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ同一または相異なり、炭
素数１〜３０の親油基である。Ｍは、亜鉛、銅、ニッケ
ル、鉄、カドミウム、銀、鉛、アンチモン、錫、及びビ
スマスから選ばれる金属原子である。ａは、１／３〜１
／１０の範囲内の係数である。）で表される、塩基性成
分の含有率（＝ａ×３×１００）が３０〜１００モル％
の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩。潤滑油基油に対し
て、該塩基性ジチオカルバミン酸金属塩（Ａ）を含有せ
しめてなる潤滑油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性ジチオカルバミ
ン酸金属塩、及び該塩を含有する潤滑油組成物に関す
る。本発明の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩は、潤滑
油基油、特に炭化水素油に添加すると、耐摩耗性及び摩
擦低減性に優れた潤滑油組成物が得られる。本発明の潤
滑油組成物は、特に、自動車内燃機関用潤滑油（エンジ
ン油）として好適である。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車用エンジン等の内燃機関
は、高出力化が進み、動弁系やシリンダ等のエンジン各
部は高温に曝され、しかも金属同士の単位時間当りの接
触回数が増大するなどの過酷な条件下に置かれるように
なった。このような厳しくなった条件下において、動弁
系やシリンダ等のエンジン各部に対するエンジン油の摩
耗防止特性が一層重要視されてきている。
【０００３】エンジン油の性能向上のために、各種添加
剤が配合されてきた。例えば、ジチオりん酸亜鉛は、酸
化防止剤、腐食防止剤として働くほか、優れた摩耗防止
性能を有しており、その優れた多機能性と効果の両面か
らエンジン油や油圧作動油などにおいて広く使用されて
いる。エンジン油の摩耗防止特性を改善するために、ジ
チオりん酸亜鉛の添加量を増やすことが考えられるが、
その中に含まれるりん（Ｐ）が自動車の排気浄化触媒や
酸素センサーを被毒して排気ガス制御システムの能力を
著しく低下させるため、その添加量には限界がある。そ
こで、りんを含まない組成で優れた摩擦防止特性を有す
る潤滑油添加剤の開発が望まれているが、充分な性能を
有する添加剤を見出すのは困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、りん
原子を含有しない化合物であって、潤滑油添加剤として
使用した場合に優れた耐摩耗性を付与することができる
新規な化合物を提供することにある。また、本発明の目
的は、耐摩耗性及び摩擦特性に優れ、特に自動車内燃機
関用潤滑油として好適な潤滑油組成物を提供することに
ある。
【０００５】本発明者らは、無りんまたは極低りんであ
って、しかも耐摩耗性に優れた潤滑油を開発するため
に、鋭意研究した結果、塩基性ジチオカルバミン酸金属
塩を合成し、潤滑油添加剤としての性能評価を行ったと
ころ、汎用のジチオりん酸亜鉛や対応する中性ジチオカ
ルバミン酸金属塩を添加した場合と比較して、優れた耐
摩耗性を示し、摩擦特性も良好な潤滑油組成物の得られ
ることを見出した。
【０００６】塩基性ジチオカルバミン酸金属塩の中で
も、アルキル基などの親油基の平均炭素数が８超過のも
のは、基油に対する溶解性に優れており、これと油溶性
アミン化合物を併用することにより、さらに耐摩耗性を
向上させることができ、また、摩擦低減剤とを併用する
ことにより、さらに優れた摩擦係数低減効果を得ること
ができる。
【０００７】ジチオりん酸亜鉛は、共存する他の添加剤
との相互作用によって耐摩耗性が失われることがあり、
例えば、こはく酸イミドやアルキルアミンなどの油溶性
アミン化合物との共存により耐摩耗性が減少することが
知られていた。したがって、塩基性ジチオカルバミン酸
金属塩が油溶性アミン化合物の存在下において示す優れ
た耐摩耗性は、極めて特異なものである。
【０００８】本発明によれば、添加剤として、りん含有
化合物を使用しないか、あるいはその使用量を少量に抑
えることにより、無りんまたは極低りんで、かつ、耐摩
耗性及び摩擦特性に優れた潤滑油組成物を得ることがで
きる。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至
ったものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、一般式（１）
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ同一または相異なり、炭
素数１〜３０の親油基である。Ｍは、亜鉛、銅、ニッケ
ル、鉄、カドミウム、銀、鉛、アンチモン、錫、及びビ
スマスから選ばれる金属原子である。ａは、１／３〜１
／１０の範囲内の係数である。）で表される、塩基性成
分の含有率（＝ａ×３×１００）が３０〜１００モル％
の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩が提供される。
【００１１】また、本発明によれば、潤滑油基油に対し
て、前記一般式（１）で表される、塩基性成分の含有率
が３０〜１００モル％である塩基性ジチオカルバミン酸
金属塩を含有せしめてなる潤滑油組成物が提供される。
【００１２】以下、本発明について詳述する。 （塩基性ジチオカルバミン酸金属塩）本発明で使用する
塩基性ジチオカルバミン酸金属塩は、中性塩であるジチ
オカルバミン酸金属塩とは異なる化合物である。一般
に、ジチオカルバミン酸金属塩（以下、ＭＤＤＣと略
記）とは、下記一般式（２）で表わされる化合物を指称
する。
【００１３】
【化４】 一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ4は、アルキル基、アリール
基、アルキルアリール基、アリールアルキル基などの親
油基を表す。Ｍは、亜鉛、銅、ニッケル、鉄、カドミウ
ム、銀、鉛、アンチモン、錫、ビスマスなどの金属原子
を表す。ＭＤＤＣの中でも、金属原子（Ｍ）が亜鉛（Ｚ
ｎ）であるジチオカルバミン酸亜鉛（以下、ＺＤＤＣと
略記）が代表的なものである。
【００１４】各Ｒ1〜Ｒ4を一括してＲで表すと、ＭＤＤ
Ｃは、Ｍ（Ｒ2ＮＣＳ2）2で表される。Ｒ2ＮＣＳ2をＤ
ＴＣで表すと、ＭＤＤＣは、Ｍ（ＤＴＣ）2で表され
る。このＭ（ＤＴＣ）2は、弱酸性を示し、一般に中性
ジチオカルバミン酸金属塩（中性塩）（以下、Ｎ−ＭＤ
ＤＣという）と呼ばれている。
【００１５】これに対して、塩基性塩（以下、塩基性成
分またはＢ−ＭＤＤＣという）は、ＭＤＤＣ合成の際
に、塩基性の反応系に過剰の金属イオンを存在させると
生成する。塩基性成分が１００モル％の塩基性塩は、３
モルのＭ（ＤＴＣ）2と１モルのＭＯとから形成された
錯体であり、一般式（３） ［Ｍ（ＤＴＣ）2］3・ＭＯ （３） で表される化合物である。この化合物は、Ｍ、ＤＴＣ及
びＯの組成比に基づいて、下記の一般式（４）、（５）
または（６）で表すこともできる。 Ｍ（ＤＴＣ）2・１／３ＭＯ （４） （ＤＴＣ）6Ｍ4Ｏ （５） （ＤＴＣ）3Ｍ2ＯＨ （６）
【００１６】本発明において、塩基性成分を３０〜１０
０％の割合で含有するジチオカルバミン酸金属塩を塩基
性ジチオカルバミン酸金属塩として使用する。ＭＤＤＣ
における塩基性成分の含有率（モル％）は、次の測定法
に基づいて測定した値を意味する。即ち、試料ＭＤＤＣ
をＭ（ＤＴＣ）2・ａＭＯで表し、係数ａの値を測定す
ると塩基性成分の含有率が算出できる。
【００１７】係数ａの値を測定するには、先ず、試料Ｍ
ＤＤＣを、水分１０重量％を含むイソプロピルアルコー
ルに溶解する。そして、Ｎ−ＭＤＤＣ成分を、１／１０
ＮのＮａＯＨで、フェノールフタレイン指示薬を用いて
滴定する（滴定Ｉ）。一方、ＭＯ成分を、１／１０Ｎの
ＨＣｌで、チモールブルー指示薬を用いて滴定する（滴
定ＩＩ）。これらの滴定における反応式は、各々次のよ
うに表記できる。 滴定Ｉ
【００１８】
【化５】 滴定ＩＩ
【００１９】
【化６】 得られた測定結果から、次式（９）により係数ａを算出
する。
【００２０】
【化７】 塩基性成分の含有率（モル％）は、次式（１０）により
算出する。 塩基性成分の含有率＝ａ×３×１００（モル％） （１０） 係数ａが１／３のとき、前記一般式（３）ないし（６）
で表される組成の化合物となり、塩基性成分の含有率
は、１００モル％となる。
【００２１】本発明では、塩基性成分の含有率が３０〜
１００モル％のＭＤＤＣ（以下、塩基性ＭＤＤＣとい
う）を使用するが、塩基性成分の含有率は、好ましくは
５０〜１００モル％、より好ましくは７０〜１００モル
％である。塩基性成分の割合が３０モル％未満のＭＤＤ
Ｃは、潤滑油基油に対する耐摩耗性及び摩擦特性の改善
効果が小さい。
【００２２】前記一般式（１）中の４つの親油基Ｒ1〜
Ｒ4は、それぞれ同一または相異なり、具体例として
は、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のア
リール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、また
は炭素数７〜３０のアリールアルキル基が好ましい。Ｒ
1〜Ｒ4の平均炭素数が８以下の場合には、塩基性ＭＤＤ
Ｃは、潤滑油基油に対して不溶ないしは難溶性である。
このような短鎖の親油基を持つ塩基性ＭＤＤＣは、予め
油溶性アミン化合物と反応させて錯体を形成させ、基油
に対する溶解性を上げてから基油に添加することが望ま
しい。
【００２３】潤滑油添加剤には、潤滑油の機能を向上さ
せること以外に、潤滑油基油に容易に溶けて均一な組成
物を形成することが要求される。この観点から、潤滑油
添加剤としては、Ｒ1〜Ｒ4の平均炭素数が８を越える長
鎖の塩基性ＭＤＤＣが基油に対する溶解性が高いため好
ましい。Ｒ1〜Ｒ4の各炭素数が３０を越えると、基油に
対する溶解性は向上するものの、摩耗防止性能が低下す
る。これらの親油基は、それぞれ炭素数が１０〜２５で
あることがより好ましい。なお、塩基性ＺＤＤＣは、そ
れぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用す
ることができる。
【００２４】中性及び塩基性ＭＤＤＣは、例えば、ジア
ルキルジチオカルバミン酸カリウムなどのＤＴＣアルカ
リ金属塩を、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に、
硝酸亜鉛などの硝酸金属塩と反応させることにより得る
ことができる。反応系に存在させる金属イオンの量を調
整することにより塩基性成分の含有率を調整することが
できる。
【００２５】（潤滑油組成物）本発明では、前記塩基性
ジチオカルバミン酸金属塩を潤滑油基油に添加して潤滑
油組成物とする。潤滑油基油 本発明で用いる潤滑油基油としては、特に限定されず、
従来公知の各種鉱油や合成潤滑油等が使用できる。鉱油
としては、潤滑油原料をフェノール、フルフラール等の
芳香族抽出溶剤を用いた溶剤精製して得られるラフィネ
ート、シリカ−アルミナを担体とするコバルト、モリブ
デン等の水素化処理触媒を用いた水素化処理により得ら
れた水素化処理油、またはワックスの異性化により得ら
れる潤滑油留分などの鉱油、例えば、６０ニュートラル
油、１００ニュートラル油、１５０ニュートラル油、３
００ニュートラル油、５００ニュートラル油、ブライト
ストックなどが挙げられる。合成潤滑油としては、例え
ば、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベン
ゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステルなどが挙
げられる。これらの基油は、それぞれ単独で、あるいは
２種以上を混合して使用することができる。
【００２６】塩基性ジチオカルバミン酸金属塩 本発明では、前記の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩
（塩基性ＭＤＤＣ）を潤滑油添加剤として使用すること
により、耐摩耗性に優れ、摩擦特性の良好な潤滑油組成
物を調製する。塩基性ＭＤＤＣの配合割合は、組成物全
量基準で、通常、０．０５〜１．５重量％、好ましくは
０．１〜１．２重量％、より好ましくは０．２〜１．０
重量％である。塩基性ＭＤＤＣの配合割合が少なすぎる
と耐摩耗性と摩擦低減性の効果が不充分であり、多すぎ
ても改善効果はそれ以上増加しない。
【００２７】塩基性ＭＤＤＣの中でも、金属原子として
亜鉛を用いた塩基性ジチオカルバミン酸亜鉛（塩基性Ｚ
ＤＤＣ）が好ましい。潤滑油基油に対する溶解性の観点
からは、親油基の平均炭素数が８超過のものが好まし
く、各親油基の炭素数が１０〜２５のものがより好まし
い。さらに、親油基が炭素数１０〜２５のアルキル基で
ある塩基性ＭＤＤＣが好ましい。
【００２８】油溶性アミン化合物 本発明の塩基性ＭＤＤＣは、油溶性アミン化合物と併用
すると、耐摩耗性及び摩擦特性の改善効果が増大する。
また、塩基性ＭＤＤＣが潤滑油基油に難溶性の場合に
は、予め両者の錯体を形成させてから基油に添加する
と、容易に溶解して均一な潤滑油組成物を得ることがで
きるので好ましい。
【００２９】本発明で使用する油溶性アミン化合物とし
ては、例えば、ポリアルケニルこはく酸イミド、ポリア
ルケニルこはく酸アミド、アルキルベンジルアミンなど
の無灰清浄分散剤、オレイルアミンや２−エチルヘキシ
ルアミンなどのアルキルアミン、アルキルジアミン、及
びアルキルポリアミンなどを挙げることができる。ポリ
アルケニルこはく酸イミド系の無灰清浄分散剤には、例
えば、ポリブテニルこはく酸無水物に、ポリエチレンポ
リアミンなどのポリアミンを反応させたものがある。
【００３０】油溶性アミン化合物の配合割合は、通常、
０．１〜１０．０重量％、好ましくは０．２〜８．０重
量％、より好ましくは０．３〜５．０重量％である。油
溶性アミン化合物の配合割合が少なすぎると、塩基性Ｍ
ＤＤＣとの併用効果が不充分となり、多すぎるとかえっ
て耐摩耗性を減少させることがある。
【００３１】予め塩基性ＭＤＤＣと油溶性アミン化合物
との錯体を形成するには、例えば、両者を比較的高濃度
で含有する潤滑油基油を加熱する方法が好ましい。例え
ば、塩基性ＭＤＤＣを１．５〜７重量％と、油溶性アミ
ン化合物を１．５〜２５重量％の割合で含有する基油
を、通常、４０〜２２０℃、好ましくは１２０〜２００
℃で、通常、１〜６０分間、好ましくは１〜３０分間撹
拌すると、両者は錯体を形成して基油中に均一に溶解す
る。加熱温度を高くするほど、短時間で錯体を形成して
均一に溶解する。得られた比較的高濃度の錯体溶液を潤
滑油基油で希釈すれば、所望の割合で両者を含有する均
一な潤滑油組成物を容易に得ることができる。
【００３２】摩擦低減剤 本発明の塩基性ＭＤＤＣは、摩擦低減剤と併用すると、
摩擦係数低減効果が顕著に増大する。摩擦低減剤として
は、例えば、アミン系、りん酸エステル系、有機モリブ
デン化合物、高級アルコールエステル等があり、これら
は、通常０．０５〜５．０重量％の割合で使用される。
これらの摩擦低減剤の中でも、特に一般式（１１）で表
される硫化モリブデンジアルキルジチオカルバメート、
及び一般式（１２）で表される硫化モリブデンジアルキ
ルジチオホスフェートが好ましい。
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】 一般式（１１）及び（１２）において、Ｒとしては、２
−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、ノニル、デシル、ト
リデシル、オレイルなどの炭素数８〜１８のアルキル基
やアルケニル基を挙げることができる。また、ｘ＋ｙ＝
４である。
【００３５】その他の添加剤 本発明の潤滑油組成物には、以上の添加剤以外に、必要
に応じてその他の耐摩耗剤、無灰清浄分散剤、酸化防止
剤、金属清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆
剤、消泡剤、腐食防止剤などを適宜添加して使用するこ
とができる。無灰清浄分散剤としては、例えば、こはく
酸イミド系、こはく酸アミド系、ベンジルアミン系、エ
ステル系のもの等があり、これらは、通常、０．５〜
７．０重量％の割合で使用される。
【００３６】耐摩耗剤としては、例えば、ジチオりん酸
金属塩（金属＝Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂなど）、中性ジチオカ
ルバミン酸金属塩（金属＝Ｚｎなど）、硫黄化合物、り
ん酸エステル、亜りん酸エステル等を挙げることがで
き、これらは、通常、０．０５〜５．０重量％の割合で
使用される。
【００３７】酸化防止剤としては、例えば、アルキル化
ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ア
ルキルフェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系酸化
防止剤、２，６−ジターシャリブチルフェノール、４，
４′−メチレンビス−（２，６−ジターシャリブチルフ
ェノール）等のフェノール系酸化防止剤等を挙げること
ができ、これらは、通常、０．０５〜２．０重量％の割
合で使用される。
【００３８】金属清浄剤としては、例えば、Ｃａ−スル
ホネート、Ｍｇ−スルホネート、Ｂａ−スルホネート、
Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート等のアルカリ土類
金属の中性塩や過塩基性塩があり、これらは、通常、
０．１〜５．０重量％の割合で使用される。
【００３９】粘度指数向上剤としては、例えば、ポリア
ルキルメタクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレ
ン−プロピレン共重合体系、スチレン−ブタジエン水添
共重合体系等が挙げられ、これらは、通常、１〜３５重
量％の割合で使用される。防錆剤としては、例えば、ア
ルケニルこはく酸またはその部分エステル等が挙げられ
る。
【００４０】消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシ
ロキサン、ポリアクリレート等が挙げられる。本発明の
潤滑油組成物は、汎用のジチオりん酸エステルや中性Ｍ
ＤＤＣよりも優れた耐摩耗性と同等の酸化安定性を示
し、摩擦特性も良好である。また、本発明の潤滑油組成
物は、硫化モリブデンジアルキルジチオホスフェートな
どの摩擦低減剤を添加することにより、摩擦係数を大き
く低減させることができる。本発明の潤滑油組成物の用
途は、自動車のエンジン油をはじめ、ギア油、トランス
アクルス油、作動油、スピンドル油、マシン油等の耐摩
耗性及び低摩擦性を要求される全ての潤滑油が対象とな
る。
【００４１】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明に
ついてより具体的に説明するが、本発明は、これらの実
施例のみに限定されるものではない。
【００４２】［実施例１］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） 反応器に、ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸カリ
ウム２４６．６２ｇ（０．５２８１ｇ−ｍｏｌｅ）とＮ
ａＯＨ７．０４ｇ（０．１７６０ｇ−ｍｏｌｅ）を入
れ、水を添加して溶解させた。次いで、１０４．７１ｇ
（０．３５２０ｇ−ｍｏｌｅ）のＺｎ（ＮＯ3）2・６Ｈ
2Ｏを含有する水溶液を添加した。生じた白色固体の沈
殿を濾過し、白色固体をポンプで吸引乾燥した。このよ
うにして得られた白色固体をエーテルで洗浄し、エーテ
ル溶液の方を採取して、石油エーテルを加え、冷蔵庫に
放置して、塩基性ジノルマルラウリルジチオカルバミン
酸亜鉛（塩基性成分１００モル％；Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤ
Ｃ）の水あめ状物質を得た。
【００４３】［実施例２］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸カリウムに代え
て、ジノルマルオレイルジチオカルバミン酸カリウムを
用いたこと以外は、合成実験例１と同様にして塩基性ジ
ノルマルオレイルジチオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分
１００モル％；Ｂ−ｎ−Ｃ18ＺＤＤＣ）を得た。
【００４４】［実施例３］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） 反応器に、ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸カリ
ウム２４６．６２ｇ（０．５２８１ｇ−ｍｏｌｅ）とＮ
ａＯＨ７．０４ｇ（０．１７６０ｇ−ｍｏｌｅ）を入
れ、水を添加して溶解させた。次いで、７８．５３ｇ
（０．２６４０ｇ−ｍｏｌｅ）のＺｎ（ＮＯ3）2・６Ｈ
2Ｏを含有する水溶液を添加した。これ以外は、合成実
験例１と同様にしてジノルマルラウリルジチオカルバミ
ン酸亜鉛（塩基性成分０モル％；Ｎ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤ
Ｃ）の水あめ状物質を得た。
【００４５】［実施例４］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸カリウムに代え
て、ジノルマルオレイルジチオカルバミン酸カリウムを
用いたこと以外は、合成実験例３と同様にして、ジノル
マルオレイルジチオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分０モ
ル％；Ｎ−ｎ−Ｃ18ＺＤＤＣ）を得た。
【００４６】［比較例１］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） Ｚｎ（ＮＯ3）2・６Ｈ2Ｏの添加量を調製したこと以外
は、合成実験例１と同様にして、塩基性成分２５モル％
の塩基性ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸亜鉛
（塩基性成分２５モル％；Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ）を得
た。
【００４７】［実施例５］（塩基性ＺＤＤＣの合成例） Ｚｎ（ＮＯ3）2・６Ｈ2Ｏの添加量を調製したこと以外
は、合成実験例１と同様にして、塩基性成分３２モル％
の塩基性ジノルマルラウリルジチオカルバミン酸亜鉛
（塩基性成分３２モル％；Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ）を得
た。
【００４８】［実施例６］（塩基性ＺＤＤＣの溶解性試
験） 撹拌機付きの反応器中で、表１に示す親油基の炭素数が
１２または１８の塩基性ＺＤＤＣ（前記各合成例で合成
したもの）を表１に示す割合で鉱油（溶剤精製１００−
ＳＮ鉱油）に添加した。
【００４９】＜溶解性試験＞塩基性ＺＤＤＣ及び中性Ｚ
ＤＤＣの溶解性は、これらを基油に添加して潤滑油組成
物を調製した後、目視により観察し、次の２段階で評価
した。 ○：均一に溶解、 ×：沈殿物が認められる。 結果を一括して表１に示す。
【００５０】
【表１】 表１の結果から明らかなように、親油基の炭素数が１２
または１８の塩基性ＺＤＤＣ及び中性ＺＤＤＣは、いず
れも基油に対する溶解性が良好である。
【００５１】［実施例７］（シェル四球式試験） 本発明の潤滑油組成物について、耐摩耗性と摩擦係数低
減の各効果を評価するため、シェル四球式耐摩耗性試験
を行った。また、比較のため、市販のジチオりん酸亜鉛
（ＺＤＤＰ）及び中性ＺＤＤＣを使用した。
【００５２】潤滑油組成と試験条件は、次の通りであ
る。 （１）基油 鉱油：油剤精製１００−ＳＮ鉱油（１００ニュートラル
鉱油） （２）ジチオカルバミン酸亜鉛（添加量はＮ−ＺＤＤＰ
としての値） Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ：塩基性ジノルマルラウリルジ
チオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分１００モル％） Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ：塩基性ジノルマルラウリルジ
チオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分３２モル％） Ｂ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ：塩基性ジノルマルラウリルジ
チオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分２５モル％） Ｎ−ｎ−Ｃ12ＺＤＤＣ：中性ジノルマルラウリルジチ
オカルバミン酸亜鉛（塩基性成分０モル％） Ｂ−ｎ−Ｃ18ＺＤＤＣ：塩基性ジノルマルオレイルジ
チオカルバミン酸亜鉛（塩基性成分１００モル％） Ｎ−ｎ−Ｃ18ＺＤＤＣ：中性ジノルマルオレイルジチ
オカルバミン酸亜鉛（塩基性成分０モル％） （３）油溶性アミン化合物 こはく酸イミド：市販ポリブテニルこはく酸イミド系清
浄分散剤 その他の成分は、表２に示した通りである。 ＜耐摩耗性試験＞シェル四球式試験の条件は、荷重４０
ｋｇ、油温９０℃、回転数３６００ｒｐｍ、試験時間３
０分である。結果を表２に示す。
【００５３】
【表２】 （脚注） ＊：希釈油に薄められたもので、有効成分は約５０％
（第１級Ｃ4／Ｃ5アルキル基）。
【００５４】表２の結果から明らかなように、本発明の
潤滑油組成物は、汎用のジチオりん酸亜鉛（ＺＤＤＰ）
よりも良好な耐摩耗性を示し、摩擦係数も良好であり、
無りんまたは極低りんの潤滑油組成物として充分な性能
を有するものである。また、本発明の潤滑油組成物は、
対応する中性ＺＤＤＣよりも耐摩耗性及び摩擦係数低減
効果に優れている。さらに、本発明の潤滑油組成物は、
摩擦低減剤である硫化モリブデンジチオカルバメートを
添加することにより、より優れた摩擦係数を示す。
【００５５】
【発明の効果】本発明によれば、新規化合物である塩基
性ジチオカルバミン酸金属塩が提供される。また、本発
明によれば、耐摩耗性、摩擦特性、酸化安定性等に優れ
た潤滑油組成物が提供される。本発明の潤滑油組成物
は、従来のジチオりん酸亜鉛や中性ジチオカルバミン酸
亜鉛を添加した潤滑油組成物に比べて優れた耐摩耗性を
示し、摩擦係数低減効果（摩擦特性）も良好である。し
かも、本発明の潤滑油組成物は、無りんまたは極低りん
とすることができるため、特に、内燃機関用潤滑油組成
物として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:25

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ同一または相異なり、炭
    素数１〜３０の親油基である。Ｍは、亜鉛、銅、ニッケ
    ル、鉄、カドミウム、銀、鉛、アンチモン、錫、及びビ
    スマスから選ばれる金属原子である。ａは、１／３〜１
    ／１０の範囲内の係数である。）で表される、塩基性成
    分の含有率（＝ａ×３×１００）が３０〜１００モル％
    の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩。
  2. 【請求項２】 炭素数１〜３０の親油基が、炭素数１〜
    ３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素
    数７〜３０のアルキルアリール基、または炭素数７〜３
    ０のアリールアルキル基である請求項１記載の塩基性ジ
    チオカルバミン酸亜鉛。
  3. 【請求項３】 潤滑油基油に対して、一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ同一または相異なり、炭
    素数１〜３０の親油基である。Ｍは、亜鉛、銅、ニッケ
    ル、鉄、カドミウム、銀、鉛、アンチモン、錫、及びビ
    スマスから選ばれる金属原子である。ａは、１／３〜１
    ／１０の範囲内の係数である。）で表される、塩基性成
    分の含有率（＝ａ×３×１００）が３０〜１００モル％
    の塩基性ジチオカルバミン酸金属塩（Ａ）を含有せしめ
    てなる潤滑油組成物。
  4. 【請求項４】 塩基性ジチオカルバミン酸金属塩（Ａ）
    が、一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の平
    均炭素数が８を越えるものである請求項３記載の潤滑油
    組成物。
  5. 【請求項５】 さらに、油溶性アミン化合物（Ｂ）を含
    有せしめてなる請求項４記載の潤滑油組成物。
  6. 【請求項６】 さらに、硫化モリブデンジアルキルジチ
    オカルバメート及び硫化モリブデンジアルキルジチオホ
    スフェートからなる群より選ばれる少なくとも１種の摩
    擦低減剤（Ｃ）を含有せしめてなる請求項３ないし５の
    いずれか１項に記載の潤滑油組成物。
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