JPH07133393A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH07133393A JPH07133393A JP28326993A JP28326993A JPH07133393A JP H07133393 A JPH07133393 A JP H07133393A JP 28326993 A JP28326993 A JP 28326993A JP 28326993 A JP28326993 A JP 28326993A JP H07133393 A JPH07133393 A JP H07133393A
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- JP
- Japan
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- hept
- ene
- dicarboximide
- bis
- allylbicyclo
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する樹脂組
成物。 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド （Ｂ）（１）ビニル基置換芳香族炭化水素及び／又はビ
ニル基置換環式炭化水素と、（２）マレイミド化合物と
の共重合体 【効果】 相溶性に優れた組成物であって、その硬化物
は耐熱性、電気的特性、機械的強度を損なうことなく優
れた靱性を有する。
成物。 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド （Ｂ）（１）ビニル基置換芳香族炭化水素及び／又はビ
ニル基置換環式炭化水素と、（２）マレイミド化合物と
の共重合体 【効果】 相溶性に優れた組成物であって、その硬化物
は耐熱性、電気的特性、機械的強度を損なうことなく優
れた靱性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、靱性、相溶性及び耐熱
性に優れ、無溶媒でも使用でき、積層材料、成形材料及
びガラス、炭素繊維等を強化材とする複合材料として有
用なアルケニル置換ナジイミド樹脂組成物に関する。
性に優れ、無溶媒でも使用でき、積層材料、成形材料及
びガラス、炭素繊維等を強化材とする複合材料として有
用なアルケニル置換ナジイミド樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年の科学技術の進歩に伴い、使用され
る材料は、より高性能で高機能のものが求められ、これ
に応えるべく種々の樹脂材料が開発されている。このう
ち、例えばポリエーテルケトン、ポリフェニレンスルフ
ィド、ポリイミド等いわゆるスーパーエンプラ（エンジ
ニアリングプラスチック）と呼ばれている各種高性能ポ
リマーが市場に相当出回っているが、とりわけポリイミ
ドに対する今後の期待が大きい。就中、両末端にノルボ
ルネン環を有し、かつ分子内に芳香族基を有するビスナ
ジイミドは、耐熱性の極めて高い付加型ポリイミド樹脂
原料として従来から注目され、それらの一部はいわゆる
先端複合材料用マトリックスとして実用化されている。
ところが該ビスナジイミドは一般に融点が高く、溶媒に
対する溶解性も悪いため取り扱いが困難で加工し難いと
いう欠点があった。
る材料は、より高性能で高機能のものが求められ、これ
に応えるべく種々の樹脂材料が開発されている。このう
ち、例えばポリエーテルケトン、ポリフェニレンスルフ
ィド、ポリイミド等いわゆるスーパーエンプラ（エンジ
ニアリングプラスチック）と呼ばれている各種高性能ポ
リマーが市場に相当出回っているが、とりわけポリイミ
ドに対する今後の期待が大きい。就中、両末端にノルボ
ルネン環を有し、かつ分子内に芳香族基を有するビスナ
ジイミドは、耐熱性の極めて高い付加型ポリイミド樹脂
原料として従来から注目され、それらの一部はいわゆる
先端複合材料用マトリックスとして実用化されている。
ところが該ビスナジイミドは一般に融点が高く、溶媒に
対する溶解性も悪いため取り扱いが困難で加工し難いと
いう欠点があった。
【０００３】更に、該ナジイミドは、反応性に乏しいた
め、高分子量化に、例えば３００℃以上の高温成形とい
うような過酷な反応条件が必要とされる。しかし、この
ような反応条件下では、成形体中に著しく気泡（ボイ
ド）が生じてしまうという欠点があった。これは、ノル
ボルネン環の逆ディールス−アルダー（Ｄｉｅｌｓ−Ａ
ｌｄｅｒ）反応が一部で起こり、そこで発生する揮発性
の高いシクロペンタジエンが原因であると言われてい
る。
め、高分子量化に、例えば３００℃以上の高温成形とい
うような過酷な反応条件が必要とされる。しかし、この
ような反応条件下では、成形体中に著しく気泡（ボイ
ド）が生じてしまうという欠点があった。これは、ノル
ボルネン環の逆ディールス−アルダー（Ｄｉｅｌｓ−Ａ
ｌｄｅｒ）反応が一部で起こり、そこで発生する揮発性
の高いシクロペンタジエンが原因であると言われてい
る。
【０００４】このような発泡を抑えるためには、オート
クレーブ成形法等の高温加圧下で反応させる成形法やイ
ミドの原料である酸無水物（エステル）とジアミンとを
溶媒に溶かしてオリゴマー化し、ワニスとして使用する
方法等があるが、製法、用途がかなり限定され、工業的
に有利ではない。
クレーブ成形法等の高温加圧下で反応させる成形法やイ
ミドの原料である酸無水物（エステル）とジアミンとを
溶媒に溶かしてオリゴマー化し、ワニスとして使用する
方法等があるが、製法、用途がかなり限定され、工業的
に有利ではない。
【０００５】このため、この発泡を抑えるため上記のよ
うな手段を採用する他に、硬化反応温度を下げたり、た
とえ逆ディールス−アルダー反応が起こっても揮発成分
を生成しないように上記ノルボルネン環に適当な置換基
を導入する方法も各種検討されてきた。
うな手段を採用する他に、硬化反応温度を下げたり、た
とえ逆ディールス−アルダー反応が起こっても揮発成分
を生成しないように上記ノルボルネン環に適当な置換基
を導入する方法も各種検討されてきた。
【０００６】その１つとしてアリル基を導入する方法が
各種提案された（たとえば特開昭５９−８０６６２号公
報、特開昭６０−１２４６１９号公報、特開昭６０−１
７８８６２号公報、特開昭６１−１８７６１号公報、特
開昭６１−７３７１０号公報、特開昭６１−１９７５５
６号公報、特開昭６２−１１１９６７号公報、特開昭６
２−２５３６０７号公報、特開昭６３−９５２６３号公
報、特開昭６３−１５０３１１号公報、特開昭６３−１
７０３５８号公報、特開昭６３−３１０８８４号公報、
特開昭６３−３１７５３０号公報、特開平１−１９７５
１６号公報等）。
各種提案された（たとえば特開昭５９−８０６６２号公
報、特開昭６０−１２４６１９号公報、特開昭６０−１
７８８６２号公報、特開昭６１−１８７６１号公報、特
開昭６１−７３７１０号公報、特開昭６１−１９７５５
６号公報、特開昭６２−１１１９６７号公報、特開昭６
２−２５３６０７号公報、特開昭６３−９５２６３号公
報、特開昭６３−１５０３１１号公報、特開昭６３−１
７０３５８号公報、特開昭６３−３１０８８４号公報、
特開昭６３−３１７５３０号公報、特開平１−１９７５
１６号公報等）。
【０００７】これらによると、アリル基を導入すること
によって原料イミドの融点が下がり、溶媒に対する溶解
性が増加し、硬化温度をある程度下げることができ、ま
た硬化の際、揮発成分が発生せず、しかも得られた硬化
物の物性低下は少なかったと報告されている。このよう
なアルケニル置換ナジイミドは良好な作業性を有し、ま
たその硬化物は優れた耐熱性、力学的性質、電気的性
質、化学的安定性を有しているため、積層材料、成形材
料、複合材料、塗料、接着剤等として有用である。
によって原料イミドの融点が下がり、溶媒に対する溶解
性が増加し、硬化温度をある程度下げることができ、ま
た硬化の際、揮発成分が発生せず、しかも得られた硬化
物の物性低下は少なかったと報告されている。このよう
なアルケニル置換ナジイミドは良好な作業性を有し、ま
たその硬化物は優れた耐熱性、力学的性質、電気的性
質、化学的安定性を有しているため、積層材料、成形材
料、複合材料、塗料、接着剤等として有用である。
【０００８】しかし、熱硬化性樹脂は一般に靱性の点で
は熱可塑性樹脂に劣り、アルケニル置換ナジイミドも例
外ではない。従って、近年、用途拡大に伴いアルケニル
置換ナジイミドの強靱化が求められている。
は熱可塑性樹脂に劣り、アルケニル置換ナジイミドも例
外ではない。従って、近年、用途拡大に伴いアルケニル
置換ナジイミドの強靱化が求められている。
【０００９】一般に熱硬化性樹脂の靱性改善に関して
は、すでに種々の検討がなされており、最近ではポリス
ルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、芳
香族ポリエステルのような耐熱性の高い熱可塑性樹脂を
エポキシ樹脂に添加し、耐熱性を維持しつつ強靱化を図
る方法が提案されている。また、熱硬化性のポリイミド
であるビスマレイミド樹脂の強靱化に、ポリエーテルイ
ミドやポリヒダントインを添加する試みもある｛Ｉｎ
ｔ．ＳＡＭＰＥ Ｓｙｍｐ．，ｖｏｌ．３３，１５４６
（１９８８）｝。
は、すでに種々の検討がなされており、最近ではポリス
ルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、芳
香族ポリエステルのような耐熱性の高い熱可塑性樹脂を
エポキシ樹脂に添加し、耐熱性を維持しつつ強靱化を図
る方法が提案されている。また、熱硬化性のポリイミド
であるビスマレイミド樹脂の強靱化に、ポリエーテルイ
ミドやポリヒダントインを添加する試みもある｛Ｉｎ
ｔ．ＳＡＭＰＥ Ｓｙｍｐ．，ｖｏｌ．３３，１５４６
（１９８８）｝。
【００１０】しかし、これらの熱可塑性樹脂はエポキシ
樹脂やビスマレイミド樹脂との相溶性が悪く、多くの場
合溶媒の使用を必要とするため、樹脂組成物の使用形態
は溶媒を蒸発除去しやすいフィルム、塗膜等の薄膜に限
定される欠点があった。
樹脂やビスマレイミド樹脂との相溶性が悪く、多くの場
合溶媒の使用を必要とするため、樹脂組成物の使用形態
は溶媒を蒸発除去しやすいフィルム、塗膜等の薄膜に限
定される欠点があった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記の従来技術の欠点がなく、相溶性に優れた組成
物であって、その硬化物は耐熱性、電気的特性、機械的
強度を損なうことなく優れた靱性を有する、アルケニル
置換ナジイミドを主成分とする新規樹脂組成物を提供す
ることにある。
は、上記の従来技術の欠点がなく、相溶性に優れた組成
物であって、その硬化物は耐熱性、電気的特性、機械的
強度を損なうことなく優れた靱性を有する、アルケニル
置換ナジイミドを主成分とする新規樹脂組成物を提供す
ることにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、斯かる実
状に鑑み鋭意研究を行ったところ、アルケニル置換ナジ
イミドに、ビニル基置換芳香族炭化水素等とマレイミド
化合物との共重合体を配合すれば、相溶性が良い樹脂組
成物が得られ、その硬化物は優れた耐熱性、機械的強度
を持つのみならず、優れた靱性を有することを見出し、
本発明を完成した。
状に鑑み鋭意研究を行ったところ、アルケニル置換ナジ
イミドに、ビニル基置換芳香族炭化水素等とマレイミド
化合物との共重合体を配合すれば、相溶性が良い樹脂組
成物が得られ、その硬化物は優れた耐熱性、機械的強度
を持つのみならず、優れた靱性を有することを見出し、
本発明を完成した。
【００１３】すなわち本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）を含有する樹脂組成物を提供するものである。 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド （Ｂ）（１）ビニル基置換芳香族炭化水素及び／又はビ
ニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合物との
共重合体
（Ｂ）を含有する樹脂組成物を提供するものである。 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド （Ｂ）（１）ビニル基置換芳香族炭化水素及び／又はビ
ニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合物との
共重合体
【００１４】本発明で用いられる（Ａ）成分のアルケニ
ル置換ナジイミドとしては、例えば次の一般式（１）で
表わされるものが好ましい。
ル置換ナジイミドとしては、例えば次の一般式（１）で
表わされるものが好ましい。
【００１５】
【化１】
【００１６】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一でも異なって
いてもよく、水素原子又はメチル基を示し、ｎは１又は
２の整数を示す。Ｒ3 は、ｎが１であるとき、炭素数１
〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２の一価
の芳香族基若しくはベンジル基を示すか、又は基−〔(C
qH2qO)t(CrH2rO)uCvH2v+1〕（ここで、ｑ、ｒ、ｖは、
それぞれ２〜６の整数を示し、ｔは０又は１の整数を示
し、ｕは１〜３０の整数を示す）もしくは基−C6H4-T-C
6H5（ここでＴは、基−CH2-、−C(CH3)2−、−CO−、−
O−、−S−、−SO2−を示す）を示す。
いてもよく、水素原子又はメチル基を示し、ｎは１又は
２の整数を示す。Ｒ3 は、ｎが１であるとき、炭素数１
〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２の一価
の芳香族基若しくはベンジル基を示すか、又は基−〔(C
qH2qO)t(CrH2rO)uCvH2v+1〕（ここで、ｑ、ｒ、ｖは、
それぞれ２〜６の整数を示し、ｔは０又は１の整数を示
し、ｕは１〜３０の整数を示す）もしくは基−C6H4-T-C
6H5（ここでＴは、基−CH2-、−C(CH3)2−、−CO−、−
O−、−S−、−SO2−を示す）を示す。
【００１７】Ｒ3 は、ｎが２であるとき、炭素数２〜２
０のアルキレン基、炭素数５〜８のシクロアルキレン
基、基−〔(CxH2xO)y(CzH2zO)wCbH2b〕−（ここで、
ｘ、ｚ、ｂは、それぞれ２〜６の整数を示し、ｙは０又
は１の整数を示し、ｗは１〜３０の整数を示す）、炭素
数６〜１２の２価の芳香族基、基−R−C6H4−R′−（こ
こで、Ｒ、Ｒ′は少なくとも一方が炭素数１〜４のアル
キレン基又は炭素数５〜８のシクロアルキレン基を示
し、他方は単結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭
素数５〜８のシクロアルキレン基を示す）若しくは基−
C6H4−A−C6H4−（ここでＡは−CH2−、−C(CH3)2−、
−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2
−を示す）を示す。
０のアルキレン基、炭素数５〜８のシクロアルキレン
基、基−〔(CxH2xO)y(CzH2zO)wCbH2b〕−（ここで、
ｘ、ｚ、ｂは、それぞれ２〜６の整数を示し、ｙは０又
は１の整数を示し、ｗは１〜３０の整数を示す）、炭素
数６〜１２の２価の芳香族基、基−R−C6H4−R′−（こ
こで、Ｒ、Ｒ′は少なくとも一方が炭素数１〜４のアル
キレン基又は炭素数５〜８のシクロアルキレン基を示
し、他方は単結合、炭素数１〜４のアルキレン基又は炭
素数５〜８のシクロアルキレン基を示す）若しくは基−
C6H4−A−C6H4−（ここでＡは−CH2−、−C(CH3)2−、
−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2
−を示す）を示す。
【００１８】また、上記Ｒ3 の基は、その水素原子が１
〜３個の水酸基で置換されていてもよい。〕
〜３個の水酸基で置換されていてもよい。〕
【００１９】上記式（１）中、Ｒ3 で示される基は、非
対称なアルキレン・フェニレン基でもよく、この場合の
基としては、例えば次のものが挙げられる。
対称なアルキレン・フェニレン基でもよく、この場合の
基としては、例えば次のものが挙げられる。
【００２０】
【化２】
【００２１】一般式（１）で表わされるアルケニル置換
ナジイミドの代表的なものを以下に例示する。
ナジイミドの代表的なものを以下に例示する。
【００２２】（ｎ＝１のもの）Ｎ−メチル−アリルビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−メチル−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−アリル−
メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−メチル−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−メチル−メタリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−メチル−メタリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−アリル−アリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
アリル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−アリル−
メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−イソプロペニル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、
【００２３】Ｎ−シクロヘキシル−アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベ
ンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒ
ドロキシエチル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−シクロヘキシル−アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−シクロヘキシル−メタリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−フェニル−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−フェニル−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベ
ンジル−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ベンジル−メタリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチル）−
アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒドロキシエチ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′−ヒ
ドロキシエチル）−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
【００２４】Ｎ−（２′，２′−ジメチル−３′−ヒド
ロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２′，２′−ジメチル−３′−ヒドロキシプロピル）
−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−
ジヒドロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２′，３′−ジヒドロキシプロピル）−アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシ−１′
−プロペニル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′
−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、
ロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２′，２′−ジメチル−３′−ヒドロキシプロピル）
−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２′，３′−
ジヒドロキシプロピル）−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２′，３′−ジヒドロキシプロピル）−アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシ−１′
−プロペニル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′
−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、
【００２５】Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニル）−アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒ
ドロキシフェニル）−メタリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（４′−ヒドロキシフェニル）−メタリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニル）−アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４′−ヒ
ドロキシフェニル）−メタリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（４′−ヒドロキシフェニル）−メタリルメチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニル）−アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（３′−ヒドロキシフェニ
ル）−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド、
【００２６】Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキシエトキ
シ）エチル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキ
シエトキシ）エチル｝−メタリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキ
シ）エトキシ｝エチル〕−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ｝エチル〕−アリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ｝エチル〕−メタリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛４′−（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデ
ン）フェニル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′
−（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェ
ニル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−
（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニ
ル｝−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、
シ）エチル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛２′−（２″−ヒドロキシエトキシ）エチル｝−メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛２′−（２″−ヒドロキ
シエトキシ）エチル｝−メタリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキ
シ）エトキシ｝エチル〕−アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ｝エチル〕−アリルメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２′−｛２″−（２′″−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ｝エチル〕−メタリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
｛４′−（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデ
ン）フェニル｝−アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′
−（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェ
ニル｝−アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−｛４′−
（４″−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン）フェニ
ル｝−メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、
【００２７】（ｎが２のもの）Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビ
ス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレン−
ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エ
チレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′
−トリメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリル
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン
−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカ
メチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、
ス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エチレン−
ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−エ
チレン−ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′
−トリメチレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス（アリル
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレン
−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカ
メチレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、
Ｎ，Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−シクロヘキシレン−ビス（アリ
ルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、
【００２８】１，２−ビス｛３′−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝エタン、１，２−ビス｛３′−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタ
ン、１，２−ビス｛３′−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エタン、ビス〔２′−｛３″−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
ビス〔２′−｛３″−（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、１，４−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタ
ン、１，４−ビス｛３′−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝ブタン、
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝エタン、１，２−ビス｛３′−
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エタ
ン、１，２−ビス｛３′−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エタン、ビス〔２′−｛３″−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、
ビス〔２′−｛３″−（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）プロポキシ｝エチル〕エーテル、１，４−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝ブタ
ン、１，４−ビス｛３′−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）プロポキシ｝ブタン、
【００２９】Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フ
ェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′
−ｍ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−｛（１−メチル）−２，４−フェニレ
ン｝−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ｐ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、２，２−ビス
〔４′−｛４″−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキ
シ｝フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″
−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパ
ン、
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フェニレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フ
ェニレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′
−ｍ−フェニレン−ビス（アリルメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−｛（１−メチル）−２，４−フェニレ
ン｝−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ｐ−キシリレン−ビス（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス
（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、２，２−ビス
〔４′−｛４″−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキ
シ｝フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″
−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェ
ニル〕プロパン、２，２−ビス〔４′−｛４″−（メタ
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）フェノキシ｝フェニル〕プロパ
ン、
【００３０】ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝メタン、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタ
リルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス
｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテ
ル、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェ
ニル｝エーテル、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）フェニル｝エーテル、ビス｛４−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝スルホン、ビス｛４−（アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝メタン、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス｛４−（メタ
リルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス
｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテ
ル、ビス｛４−（アリルメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェ
ニル｝エーテル、ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）フェニル｝エーテル、ビス｛４−（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）フェニル｝スルホン、ビス｛４−（アリルメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）フェニル｝スルホン、
【００３１】ビス｛４−（メタリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝スルホン、１，６−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）−３−ヒドロキシ−ヘキサン、１，１２−ビ
ス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド）−３，６−ジヒドロキ
シ−ドデカン、１，３−ビス（アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）−５−ヒドロキシ−シクロヘキサン、１，５−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝−３
−ヒドロキシ−ペンタン、１，４−ビス（アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）−２−ヒドロキシ−ベンゼン、１，４−ビ
ス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２，５−ジヒド
ロキシ−ベンゼン、Ｎ，Ｎ′−ｐ−（２−ヒドロキシ）
キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ｐ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリ
ルメチルシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−（２−ヒド
ロキシ）キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−
ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ−
（２，３−ジヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）、２，２−ビス〔４′−｛４″−（ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）−２″−ヒドロキシ−フェノキ
シ｝フェニル〕プロパン、ビス｛４−（アリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）−２−ヒドロキシ−フェニル｝メタ
ン、ビス｛３−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−４−ヒド
ロキシ−フェニル｝エーテル、ビス｛３−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）−５−ヒドロキシ−フェニル｝スルホ
ン
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）
フェニル｝スルホン、１，６−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）−３−ヒドロキシ−ヘキサン、１，１２−ビ
ス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド）−３，６−ジヒドロキ
シ−ドデカン、１，３−ビス（アリルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）−５−ヒドロキシ−シクロヘキサン、１，５−ビス
｛３′−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）プロポキシ｝−３
−ヒドロキシ−ペンタン、１，４−ビス（アリルビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド）−２−ヒドロキシ−ベンゼン、１，４−ビ
ス（アリルメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）−２，５−ジヒド
ロキシ−ベンゼン、Ｎ，Ｎ′−ｐ−（２−ヒドロキシ）
キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，
Ｎ′−ｐ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリ
ルメチルシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−（２−ヒド
ロキシ）キシリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−（２−ヒドロキシ）キシリレン−
ビス（メタリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｐ−
（２，３−ジヒドロキシ）キシリレン−ビス（アリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）、２，２−ビス〔４′−｛４″−（ア
リルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）−２″−ヒドロキシ−フェノキ
シ｝フェニル〕プロパン、ビス｛４−（アリルメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）−２−ヒドロキシ−フェニル｝メタ
ン、ビス｛３−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）−４−ヒド
ロキシ−フェニル｝エーテル、ビス｛３−（メタリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）−５−ヒドロキシ−フェニル｝スルホ
ン
【００３２】本発明のアルケニル置換ナジイミドはこれ
らに限定されず、また、本発明では「アルケニル置換ナ
ジイミド」は、上記のような構造の単量体又はそのオリ
ゴマーを示すものとする。このようなアルケニル置換ナ
ジイミドは、単独で用いてもよいし、これらの混合物と
して用いてもよい。また、本発明において使用される
（Ｂ）成分は（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又は／
及びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合
物から製造される共重合体であるが、その１成分である
ビニル基置換芳香族炭化水素としては、例えばスチレ
ン、ｏ−，ｍ−又はｐ−メチルスチレン、ｏ−，ｍ−又
はｐ−エチルスチレン、ｏ−，ｍ−又はｐ−ｎ−プロピ
ルスチレン、ｍ−又はｐ−ｉ−プロピルスチレン、ｏ
−，ｍ−又はｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｏ−，ｍ−又は
ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−ク
ロロメチルスチレン、１−ビニルナフタレン、２−ビニ
ルナフタレン、２−メチル−６−ビニルナフタレン、１
−ビニルアントラセン等が挙げられる。
らに限定されず、また、本発明では「アルケニル置換ナ
ジイミド」は、上記のような構造の単量体又はそのオリ
ゴマーを示すものとする。このようなアルケニル置換ナ
ジイミドは、単独で用いてもよいし、これらの混合物と
して用いてもよい。また、本発明において使用される
（Ｂ）成分は（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又は／
及びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合
物から製造される共重合体であるが、その１成分である
ビニル基置換芳香族炭化水素としては、例えばスチレ
ン、ｏ−，ｍ−又はｐ−メチルスチレン、ｏ−，ｍ−又
はｐ−エチルスチレン、ｏ−，ｍ−又はｐ−ｎ−プロピ
ルスチレン、ｍ−又はｐ−ｉ−プロピルスチレン、ｏ
−，ｍ−又はｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｏ−，ｍ−又は
ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−ク
ロロメチルスチレン、１−ビニルナフタレン、２−ビニ
ルナフタレン、２−メチル−６−ビニルナフタレン、１
−ビニルアントラセン等が挙げられる。
【００３３】また、ビニル基置換環式炭化水素として
は、例えばビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘキサ
ン、４−メチルビニルシクロヘキサン、ビニルシクロオ
クタン、３−メチルビニルシクロオクタン、ビニルシク
ロドデカン等が挙げられる。
は、例えばビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘキサ
ン、４−メチルビニルシクロヘキサン、ビニルシクロオ
クタン、３−メチルビニルシクロオクタン、ビニルシク
ロドデカン等が挙げられる。
【００３４】本発明に用いる、マレイミド化合物として
は、例えばマレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エ
チルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｎ
−ラウリルマレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の脂肪族
マレイミド化合物、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２
−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（３−エチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニ
ル）マレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニルフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マレイミド、Ｎ
−（４−フェノキシフェニル）マレイミド等の芳香族マ
レイミド等が挙げられる。
は、例えばマレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エ
チルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｎ
−ラウリルマレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の脂肪族
マレイミド化合物、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２
−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（３−エチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニ
ル）マレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニルフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マレイミド、Ｎ
−（４−フェノキシフェニル）マレイミド等の芳香族マ
レイミド等が挙げられる。
【００３５】なお、本発明に用いる化合物はいずれも上
記例示化合物に限定されるものではない。（Ｂ）成分の
共重合体は一般にラジカル重合により得られ、該共重合
体における（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又は／及
びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合物
のモル組成比（１）／（２）は３０／７０〜７０／３
０、特に４５／５５〜５５〜４５とすることが好まし
く、また共重合体の重量平均分子量は５，０００〜１，
０００，０００、特に１０，０００〜５００，０００と
することが好ましい。
記例示化合物に限定されるものではない。（Ｂ）成分の
共重合体は一般にラジカル重合により得られ、該共重合
体における（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又は／及
びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合物
のモル組成比（１）／（２）は３０／７０〜７０／３
０、特に４５／５５〜５５〜４５とすることが好まし
く、また共重合体の重量平均分子量は５，０００〜１，
０００，０００、特に１０，０００〜５００，０００と
することが好ましい。
【００３６】本発明に係る樹脂組成物の硬化物の靱性
は、（Ａ）成分であるアルケニル置換ナジイミドと
（Ｂ）成分である（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又
は／及びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド
化合物からなる共重合体との混合割合、及び（Ｂ）成分
の組成、分子量等によって変化する。一般に（Ａ）成分
に対する（Ｂ）成分の混合割合が増加するにつれて、そ
の組成物の靱性は向上するが、耐熱性及び力学的強度が
低下する傾向があるので、最終目的硬化物の物性等を考
慮し、通常、両成分の重量組成比｛（Ａ）／（Ｂ）｝は
９９／１〜７０〜３０、特に９７／３〜８０／２０とす
ることが好ましい。
は、（Ａ）成分であるアルケニル置換ナジイミドと
（Ｂ）成分である（１）ビニル基置換芳香族炭化水素又
は／及びビニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド
化合物からなる共重合体との混合割合、及び（Ｂ）成分
の組成、分子量等によって変化する。一般に（Ａ）成分
に対する（Ｂ）成分の混合割合が増加するにつれて、そ
の組成物の靱性は向上するが、耐熱性及び力学的強度が
低下する傾向があるので、最終目的硬化物の物性等を考
慮し、通常、両成分の重量組成比｛（Ａ）／（Ｂ）｝は
９９／１〜７０〜３０、特に９７／３〜８０／２０とす
ることが好ましい。
【００３７】また、本発明の（Ａ）成分と（Ｂ）成分を
必須成分とする組成物は、重合触媒を使用しなくとも硬
化するが、重合触媒を使用した方が一層低温あるいは短
時間で硬化する。本発明において使用される重合触媒は
カチオン触媒とオニウム塩が挙げられカチオン触媒とし
ては、例えば硫酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、硫酸
・ピリジン錯体、リン酸、亜リン酸、フェニルホスホン
酸、フェニルホスフィン酸、リン酸トリエチル、リン酸
ジメチル、リン酸ジフェニル、亜リン酸フェニル、メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸・トリフェニルアミン錯体、ｐ−トルエンス
ルホン酸・ピリジン錯体、ｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸・ピリジン錯体、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−
トルエンスルホン酸エチル等、酸又は酸を遊離するプレ
ンステッド酸、そのエステル又はアミン錯体、三塩化ホ
ウ素、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素・エーテル錯
体、三フッ化ホウ素・ピペラジン錯体、三塩化鉄、四塩
化スズ、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩化アルミ
ニウム・エーテル錯体、塩化アルミニウム・ピリジン錯
体、臭化アルミニウム、塩化亜鉛、五塩化アンチモン
等、ルイス酸性を示すハロゲン化物又はその塩基との錯
体等が挙げられるが、これらに限定されない。
必須成分とする組成物は、重合触媒を使用しなくとも硬
化するが、重合触媒を使用した方が一層低温あるいは短
時間で硬化する。本発明において使用される重合触媒は
カチオン触媒とオニウム塩が挙げられカチオン触媒とし
ては、例えば硫酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、硫酸
・ピリジン錯体、リン酸、亜リン酸、フェニルホスホン
酸、フェニルホスフィン酸、リン酸トリエチル、リン酸
ジメチル、リン酸ジフェニル、亜リン酸フェニル、メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸・トリフェニルアミン錯体、ｐ−トルエンス
ルホン酸・ピリジン錯体、ｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸・ピリジン錯体、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−
トルエンスルホン酸エチル等、酸又は酸を遊離するプレ
ンステッド酸、そのエステル又はアミン錯体、三塩化ホ
ウ素、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素・エーテル錯
体、三フッ化ホウ素・ピペラジン錯体、三塩化鉄、四塩
化スズ、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩化アルミ
ニウム・エーテル錯体、塩化アルミニウム・ピリジン錯
体、臭化アルミニウム、塩化亜鉛、五塩化アンチモン
等、ルイス酸性を示すハロゲン化物又はその塩基との錯
体等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３８】またオニウム塩としては、例えば、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリ−ｎ−ブチルア
ンモニウムクロリド、ベンジルトリ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロ
ミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムパークロレート、テトラエ
チルアンモニウムテトラフルオロボレート、ｍ−トリフ
ルオロメチルフェニルトリメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート等のアンモニウム化合物；メチルトリフ
ェニルホスホニウムヨージド、メチルトリフェニルホス
ホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウム
クロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、３−
ブロモプロピルトリフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホニウム化合物；ベンジルトリフェニルアルソニウ
ムクロリド、テトラフェニルアルソニウムブロミド、テ
トラ−ｎ−ブチルアルソニウムクロリド等のアルソニウ
ム化合物；
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリ−ｎ−ブチルア
ンモニウムクロリド、ベンジルトリ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロ
ミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムパークロレート、テトラエ
チルアンモニウムテトラフルオロボレート、ｍ−トリフ
ルオロメチルフェニルトリメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート等のアンモニウム化合物；メチルトリフ
ェニルホスホニウムヨージド、メチルトリフェニルホス
ホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウム
クロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、３−
ブロモプロピルトリフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホニウム化合物；ベンジルトリフェニルアルソニウ
ムクロリド、テトラフェニルアルソニウムブロミド、テ
トラ−ｎ−ブチルアルソニウムクロリド等のアルソニウ
ム化合物；
【００３９】ベンジルトリフェニルスチボニウムクロリ
ド、テトラフェニルスチボニウムブロミド等のスチボニ
ウム化合物；トリフェニルオキソニウムクロリド、トリ
フェニルオキソニウムブロミド等のオキソニウム化合
物；トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルシネ
ート、トリ（ｐ−メトキシフェニル）スルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、トリ（ｐ−トリル）スルホニ
ウムテトラフルオロボレート、ジメチルフェナシルスル
ホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェナ
シルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル
フェナシルスルホニウムテトラフルオロボレート等のス
ルホニウム化合物；トリフェニルセレノニウムテトラフ
ルオロボレート、トリフェニルセレノニウムヘキサフル
オロアルセネート、トリフェニルセレノニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ｐ−（ｔ−ブチルフェニル）ジ
フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート等の
セレノニウム化合物；トリフェニルスタンノニウムクロ
リド、トリフェニルスタンノニウムブロミド、トリ−ｎ
−ブチルスタンノニウムブロミド、ベンジルジフェニル
スタンノニウムクロリド等のスタンノニウム化合物；
ド、テトラフェニルスチボニウムブロミド等のスチボニ
ウム化合物；トリフェニルオキソニウムクロリド、トリ
フェニルオキソニウムブロミド等のオキソニウム化合
物；トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルシネ
ート、トリ（ｐ−メトキシフェニル）スルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、トリ（ｐ−トリル）スルホニ
ウムテトラフルオロボレート、ジメチルフェナシルスル
ホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェナ
シルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル
フェナシルスルホニウムテトラフルオロボレート等のス
ルホニウム化合物；トリフェニルセレノニウムテトラフ
ルオロボレート、トリフェニルセレノニウムヘキサフル
オロアルセネート、トリフェニルセレノニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ｐ−（ｔ−ブチルフェニル）ジ
フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート等の
セレノニウム化合物；トリフェニルスタンノニウムクロ
リド、トリフェニルスタンノニウムブロミド、トリ−ｎ
−ブチルスタンノニウムブロミド、ベンジルジフェニル
スタンノニウムクロリド等のスタンノニウム化合物；
【００４０】ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェ
ニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムパ
ークロレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロ
ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアル
セネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、（ｐ−メトキシフェニル）フェニルヨード
ニウムテトラフルオロボレート、ジ（２−ニトロフェニ
ル）ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジ（ｐ
−トリル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジ（ｐ−クロロフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロ
アルセネート等のヨードニウム化合物等が挙げられるが
これらに限定されない。
ニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムパ
ークロレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロ
ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアル
セネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、（ｐ−メトキシフェニル）フェニルヨード
ニウムテトラフルオロボレート、ジ（２−ニトロフェニ
ル）ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジ（ｐ
−トリル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジ（ｐ−クロロフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロ
アルセネート等のヨードニウム化合物等が挙げられるが
これらに限定されない。
【００４１】本発明の重合触媒であるカチオン触媒又は
オニウム塩の使用量は特に限定されず広い範囲内で適宜
選択すればよいが、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計量
に対し、通常０．００５〜１０重量％、好ましくは０．
０１〜５重量％使用される。
オニウム塩の使用量は特に限定されず広い範囲内で適宜
選択すればよいが、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計量
に対し、通常０．００５〜１０重量％、好ましくは０．
０１〜５重量％使用される。
【００４２】（Ａ）成分であるアルケニル置換ナジイミ
ドと、（Ｂ）成分の共重合体との混合方法としては特に
制限はなく、通常は両者を熔融混合するが、溶媒の使用
を妨げるものではない。本発明の樹脂組成物は、優れた
相溶性を有するので溶媒を使用しなくてもよく、用途が
フィルム、塗膜等の薄膜に限定されることはない。従っ
て、成形用、塗料用、コーティング用、充填用樹脂等と
して幅広く有用であり、特に複合材料用マトリックス樹
脂として有用である。該樹脂組成物を複合材料に利用す
る際の強化、充填材としては、例えばガラス繊維、炭素
繊維、金属繊維、セラミック繊維、リン酸カルシウム、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン、石膏、シリ
カ、アルミナ、クレー、タルク、石英粉末又はカーボン
ブラック等が挙げられ、これらは該樹脂組成物１００部
に対し１０〜５００部混合して使用される。
ドと、（Ｂ）成分の共重合体との混合方法としては特に
制限はなく、通常は両者を熔融混合するが、溶媒の使用
を妨げるものではない。本発明の樹脂組成物は、優れた
相溶性を有するので溶媒を使用しなくてもよく、用途が
フィルム、塗膜等の薄膜に限定されることはない。従っ
て、成形用、塗料用、コーティング用、充填用樹脂等と
して幅広く有用であり、特に複合材料用マトリックス樹
脂として有用である。該樹脂組成物を複合材料に利用す
る際の強化、充填材としては、例えばガラス繊維、炭素
繊維、金属繊維、セラミック繊維、リン酸カルシウム、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン、石膏、シリ
カ、アルミナ、クレー、タルク、石英粉末又はカーボン
ブラック等が挙げられ、これらは該樹脂組成物１００部
に対し１０〜５００部混合して使用される。
【００４３】また、該樹脂組成物の使用形態としては、
上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を重合触媒の存在下又は不
存在下に無溶媒で熔融混合、又は必要に応じて溶媒存在
下で混合した後溶媒を除去した組成物を熔融し、それら
を直接金型に投入して、注型成形、射出成形、圧縮成形
等の成形法で成形するか、又は上記熔融物を一旦冷却し
て固体とし、それを更に必要に応じて粉砕等を施して細
かくしたものを金型に仕込み、金型内で熔融、成形する
等の成形法が採用される。硬化成形は１２０〜２８０
℃、好ましくは１５０〜２６０℃の温度で、０．０１〜
５時間、好ましくは０．０５〜２時間加熱することによ
って行われる。
上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を重合触媒の存在下又は不
存在下に無溶媒で熔融混合、又は必要に応じて溶媒存在
下で混合した後溶媒を除去した組成物を熔融し、それら
を直接金型に投入して、注型成形、射出成形、圧縮成形
等の成形法で成形するか、又は上記熔融物を一旦冷却し
て固体とし、それを更に必要に応じて粉砕等を施して細
かくしたものを金型に仕込み、金型内で熔融、成形する
等の成形法が採用される。硬化成形は１２０〜２８０
℃、好ましくは１５０〜２６０℃の温度で、０．０１〜
５時間、好ましくは０．０５〜２時間加熱することによ
って行われる。
【００４４】該樹脂組成物の別の使用形態として、塗
料、コーティング剤として使用する場合は、無溶媒で熔
融混合、又は溶媒存在下で溶液混合した混合物を被着体
に塗布した後、５０〜３００℃、好ましくは８０〜２８
０℃の温度で、０．００１〜１時間、好ましくは０．０
０５〜０．５時間加熱することによって重合、硬化させ
薄膜、被覆膜とすることができる。このようにして得ら
れた成形体、薄膜、被覆膜、接着体等は、必要に応じて
２００〜３５０℃の温度で、０．１〜３０時間更に熱処
理してもよい。
料、コーティング剤として使用する場合は、無溶媒で熔
融混合、又は溶媒存在下で溶液混合した混合物を被着体
に塗布した後、５０〜３００℃、好ましくは８０〜２８
０℃の温度で、０．００１〜１時間、好ましくは０．０
０５〜０．５時間加熱することによって重合、硬化させ
薄膜、被覆膜とすることができる。このようにして得ら
れた成形体、薄膜、被覆膜、接着体等は、必要に応じて
２００〜３５０℃の温度で、０．１〜３０時間更に熱処
理してもよい。
【００４５】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、相溶性に優れた
組成物であって、その硬化物はアルケニル置換ナジイミ
ドの硬化物の優れた耐熱性、電気的特性、機械的強度を
損なうことなく優れた靱性を有するので、広い範囲の用
途に用いることができる。すなわち、これらの優れた諸
特性を要求される分野において、成形用、塗料用、コー
ティング用、充填用樹脂等として使用することができ、
特に複合材料用マトリックス樹脂として有用である。ま
た、本発明の組成物は成分の相溶性がよく、溶媒を使用
しなくても均一な混合物となるので、作業性が向上する
と共に、使用形態がワニスにしてフィルム、塗膜等の薄
膜を形成させる形態に限定されない。
組成物であって、その硬化物はアルケニル置換ナジイミ
ドの硬化物の優れた耐熱性、電気的特性、機械的強度を
損なうことなく優れた靱性を有するので、広い範囲の用
途に用いることができる。すなわち、これらの優れた諸
特性を要求される分野において、成形用、塗料用、コー
ティング用、充填用樹脂等として使用することができ、
特に複合材料用マトリックス樹脂として有用である。ま
た、本発明の組成物は成分の相溶性がよく、溶媒を使用
しなくても均一な混合物となるので、作業性が向上する
と共に、使用形態がワニスにしてフィルム、塗膜等の薄
膜を形成させる形態に限定されない。
【００４６】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明の内容はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の内容はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００４７】実施例１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量２６，０００のスチ
レン／Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％
添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完全
に溶解させた。次にこの熔融物を直ちにフッ素樹脂をス
ペーサーに用いた２枚の平行ガラス板で作製した簡易金
型に流し込み、真空下、２００℃の温度で４時間保持し
て完全に脱気した。その後、それを空気循環式恒温槽に
入れ、２００℃で３時間、２２５℃で３時間更に２５０
℃で１２時間保持して硬化させた後、定率で６時間かか
って１００℃まで降温した。恒温槽から金型を取り出し
て室温下で放冷した後、金型から試験片を取り出し、サ
ンドペーパーで研磨して所定の寸法に整形し、試験片と
した。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量２６，０００のスチ
レン／Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％
添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完全
に溶解させた。次にこの熔融物を直ちにフッ素樹脂をス
ペーサーに用いた２枚の平行ガラス板で作製した簡易金
型に流し込み、真空下、２００℃の温度で４時間保持し
て完全に脱気した。その後、それを空気循環式恒温槽に
入れ、２００℃で３時間、２２５℃で３時間更に２５０
℃で１２時間保持して硬化させた後、定率で６時間かか
って１００℃まで降温した。恒温槽から金型を取り出し
て室温下で放冷した後、金型から試験片を取り出し、サ
ンドペーパーで研磨して所定の寸法に整形し、試験片と
した。
【００４８】試験片について、ガラス転移温度（Ｔｇ：
ＴＭＡ法）、破壊靱性値（ＫIC：ＡＳＴＭ Ｅ３９９−
９０に準拠）、曲げ強度（３点曲げ試験、ＪＩＳ Ｋ７
２０３に準拠）、曲げ弾性率（３点曲げ試験、ＪＩＳ
Ｋ７２０３に準拠）等を測定した（以下同様）。結果を
次に示す。
ＴＭＡ法）、破壊靱性値（ＫIC：ＡＳＴＭ Ｅ３９９−
９０に準拠）、曲げ強度（３点曲げ試験、ＪＩＳ Ｋ７
２０３に準拠）、曲げ弾性率（３点曲げ試験、ＪＩＳ
Ｋ７２０３に準拠）等を測定した（以下同様）。結果を
次に示す。
【００４９】ガラス転移温度：２８３（℃） 破壊靱性値：０．６９±０．０２（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１２５．５±１８．９（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４７±０．２０（ＧＰａ）
【００５０】比較例１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）について、スチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド交互共重合体を添加せずに、実施例１と全く同
様な操作を施して得た硬化物について、物性試験を行っ
たところ、次のような結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）について、スチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド交互共重合体を添加せずに、実施例１と全く同
様な操作を施して得た硬化物について、物性試験を行っ
たところ、次のような結果が得られた。
【００５１】ガラス転移温度：２９２（℃） 破壊靱性値：０．５７±０．０３（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１２６．１±１３．６（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４４±０．０６（ＧＰａ）
【００５２】実施例２ 実施例１において、ラジカル重合で得られた重量平均分
子量２６，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
交互共重合体を５重量％添加する代わりに、ラジカル重
合で得られた重量平均分子量８５，０００のスチレン／
Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％添加す
る以外は、実施例１と全く同様な操作を施して得た硬化
物について、物性試験を行ったところ、次のような結果
が得られた。
子量２６，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
交互共重合体を５重量％添加する代わりに、ラジカル重
合で得られた重量平均分子量８５，０００のスチレン／
Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％添加す
る以外は、実施例１と全く同様な操作を施して得た硬化
物について、物性試験を行ったところ、次のような結果
が得られた。
【００５３】ガラス転移温度：２８２（℃） 破壊靱性値：０．７１±０．０２（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１２８．０±１３．３（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．３９±０．０５（ＧＰａ）
【００５４】実施例３ 実施例１において、ラジカル重合で得られた重量平均分
子量２６，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
交互共重合体を５重量％添加する代わりに、ラジカル重
合で得られた重量平均分子量２８０，０００のスチレン
／Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％添加
する以外は、実施例１と全く同様な操作を施して得た硬
化物について、物性試験を行ったところ、次のような結
果が得られた。
子量２６，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
交互共重合体を５重量％添加する代わりに、ラジカル重
合で得られた重量平均分子量２８０，０００のスチレン
／Ｎ−フェニルマレイミド交互共重合体を５重量％添加
する以外は、実施例１と全く同様な操作を施して得た硬
化物について、物性試験を行ったところ、次のような結
果が得られた。
【００５５】ガラス転移温度：２８４（℃） 破壊靱性値：０．７１±０．０２（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１２６．１±１１．５（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４６±０．０４（ＧＰａ）
【００５６】実施例４ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量１９７，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を５重量
％添加し、その後、実施例１と全く同様な操作を施して
得た硬化物について、物性試験を行ったところ、次のよ
うな結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量１９７，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を５重量
％添加し、その後、実施例１と全く同様な操作を施して
得た硬化物について、物性試験を行ったところ、次のよ
うな結果が得られた。
【００５７】破壊靱性値：０．６７±０．０２（ＭＮ／
ｍ3/2） 曲げ強度：９８．２±７．５（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５８７±０．１１３（ＧＰａ）
ｍ3/2） 曲げ強度：９８．２±７．５（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５８７±０．１１３（ＧＰａ）
【００５８】実施例５ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量１９７，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を８重量
％添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完
全に溶解させた。その後、真空下、２００℃の温度で２
時間保持して完全に脱気した。室温に冷却して得られた
固体を粗粉砕し、それをフッ素樹脂をスペーサーに用い
た２枚の平行ガラス板で作製した簡易金型に詰め込み、
真空下、２００℃の温度で加熱熔融し、その温度で２時
間保持して完全に脱気した。その後、それを空気循環式
恒温槽に入れ、２００℃で３時間、２２５℃で３時間更
に２５０℃で１２時間保持して硬化させた後、定率で６
時間かかって１００℃まで降温した。恒温槽から金型を
取り出して室温下で放冷した後、金型から試験片を取り
出し、サンドペーパーで研磨して所定の寸法に整形し、
物性試験を行ったところ、その破壊靱性値は０．６９±
０．０２（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量１９７，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を８重量
％添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完
全に溶解させた。その後、真空下、２００℃の温度で２
時間保持して完全に脱気した。室温に冷却して得られた
固体を粗粉砕し、それをフッ素樹脂をスペーサーに用い
た２枚の平行ガラス板で作製した簡易金型に詰め込み、
真空下、２００℃の温度で加熱熔融し、その温度で２時
間保持して完全に脱気した。その後、それを空気循環式
恒温槽に入れ、２００℃で３時間、２２５℃で３時間更
に２５０℃で１２時間保持して硬化させた後、定率で６
時間かかって１００℃まで降温した。恒温槽から金型を
取り出して室温下で放冷した後、金型から試験片を取り
出し、サンドペーパーで研磨して所定の寸法に整形し、
物性試験を行ったところ、その破壊靱性値は０．６９±
０．０２（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
【００５９】実施例６ 実施例５において、ラジカル重合で得られた重量平均分
子量１９７，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミ
ド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０mol
比）交互共重合体の添加量を８重量％添加する代わり
に、重量平均分子量３００，０００のスチレン／Ｎ−フ
ェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９
０：１０mol 比）交互共重合体を８重量％添加する以外
は、実施例５と全く同様な操作を施して得た硬化物につ
いて、物性試験を行ったところ、そのガラス転移温度は
２９８及び２０９（℃）、破壊靱性値は０．６７±０．
０１（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
子量１９７，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミ
ド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０mol
比）交互共重合体の添加量を８重量％添加する代わり
に、重量平均分子量３００，０００のスチレン／Ｎ−フ
ェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９
０：１０mol 比）交互共重合体を８重量％添加する以外
は、実施例５と全く同様な操作を施して得た硬化物につ
いて、物性試験を行ったところ、そのガラス転移温度は
２９８及び２０９（℃）、破壊靱性値は０．６７±０．
０１（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
【００６０】実施例７ 実施例１において、スチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
交互共重合体の代わりに、ラジカル重合で得られた重量
平均分子量３００，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０
mol 比）交互共重合体を５重量％添加する以外は、実施
例１と全く同様な操作を施して得た硬化物について、物
性試験を行ったところ、次のような結果が得られた。
交互共重合体の代わりに、ラジカル重合で得られた重量
平均分子量３００，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０
mol 比）交互共重合体を５重量％添加する以外は、実施
例１と全く同様な操作を施して得た硬化物について、物
性試験を行ったところ、次のような結果が得られた。
【００６１】ガラス転移温度：２９４及び２１４（ブロ
ード）（℃） 破壊靱性値：０．６３±０．０１（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１１２．２±８．６（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５３５±０．０４７（ＧＰａ）
ード）（℃） 破壊靱性値：０．６３±０．０１（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：１１２．２±８．６（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５３５±０．０４７（ＧＰａ）
【００６２】実施例８ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量２９１，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（８０：２０mol 比）交互共重合体を６重量
％添加し、その後、実施例１と全く同様な操作を施して
得た硬化物について、物性試験を行ったところ、次のよ
うな結果が得られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量２９１，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（８０：２０mol 比）交互共重合体を６重量
％添加し、その後、実施例１と全く同様な操作を施して
得た硬化物について、物性試験を行ったところ、次のよ
うな結果が得られた。
【００６３】破壊靱性値：０．７７±０．０２（ＭＮ／
ｍ3/2） 曲げ強度：７３．３±２．６（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４６±０．１０（ＧＰａ）
ｍ3/2） 曲げ強度：７３．３±２．６（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４６±０．１０（ＧＰａ）
【００６４】実施例９ 実施例５において、スチレン／Ｎ−フェニルマレイミド
・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０mol 比）
交互共重合体の代わりに、ラジカル重合で得られた重量
平均分子量２９１，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（８０：２０
mol 比）交互共重合体を７重量％添加する以外は、実施
例５と全く同様な操作を施して得た硬化物について、物
性試験を行ったところ、そのガラス転移温度は３０１及
び２０９（ブロード）（℃）、破壊靱性値は０．８９±
０．０３（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（９０：１０mol 比）
交互共重合体の代わりに、ラジカル重合で得られた重量
平均分子量２９１，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマ
レイミド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（８０：２０
mol 比）交互共重合体を７重量％添加する以外は、実施
例５と全く同様な操作を施して得た硬化物について、物
性試験を行ったところ、そのガラス転移温度は３０１及
び２０９（ブロード）（℃）、破壊靱性値は０．８９±
０．０３（ＭＮ／ｍ3/2）であった。
【００６５】実施例１０ 実施例９において、ラジカル重合で得られた重量平均分
子量２９１，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミ
ド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（８０：２０mol
比）交互共重合体の添加量を６重量％から７重量％に増
加する以外は、実施例９と全く同様な操作を施して得た
硬化物について、物性試験を行ったところ、次のような
結果が得られた。
子量２９１，０００のスチレン／Ｎ−フェニルマレイミ
ド・Ｎ−シクロヘキシルマレイミド（８０：２０mol
比）交互共重合体の添加量を６重量％から７重量％に増
加する以外は、実施例９と全く同様な操作を施して得た
硬化物について、物性試験を行ったところ、次のような
結果が得られた。
【００６６】ガラス転移温度：３０３及び２０６（℃） 破壊靱性値：１．０９±０．０３（ＭＮ／ｍ3/2） 曲げ強度：６９．２±２．３（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５８４±０．０７３（ＧＰａ）
【００６７】実施例１１ ビス｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量３００，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を５重量
％添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完
全に溶解させ、その後、真空下、２００℃の温度で２時
間保持して完全に脱気した。次にこの熔融物を１８０℃
まで温度を下げ、１重量％のジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロホスフェートを加え、かきまぜて完全に溶
解した後、それをフッ素樹脂をスペーサーに用いた２枚
の平行ガラス板で作製した簡易金型に流し込み、軽く脱
気した後、それを空気循環式恒温槽に入れ、１８０℃で
３時間、２００℃で３時間更に２５０℃で１０時間保持
して硬化させた後、定率で６時間かかって１００℃まで
降温した。恒温槽から金型を取り出して室温下で放冷し
た後、金型から試験片を取り出し、サンドペーパーで研
磨して所定の寸法に整形し、試験片とした。この試験片
について、物性試験を行ったところ次のような結果が得
られた。
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタ
ン（融点７４℃）を２００℃に加熱熔融し、それにラジ
カル重合で得られた重量平均分子量３００，０００のス
チレン／Ｎ−フェニルマレイミド・Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド（９０：１０mol 比）交互共重合体を５重量
％添加し、この温度で１時間攪拌を続けて共重合体を完
全に溶解させ、その後、真空下、２００℃の温度で２時
間保持して完全に脱気した。次にこの熔融物を１８０℃
まで温度を下げ、１重量％のジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロホスフェートを加え、かきまぜて完全に溶
解した後、それをフッ素樹脂をスペーサーに用いた２枚
の平行ガラス板で作製した簡易金型に流し込み、軽く脱
気した後、それを空気循環式恒温槽に入れ、１８０℃で
３時間、２００℃で３時間更に２５０℃で１０時間保持
して硬化させた後、定率で６時間かかって１００℃まで
降温した。恒温槽から金型を取り出して室温下で放冷し
た後、金型から試験片を取り出し、サンドペーパーで研
磨して所定の寸法に整形し、試験片とした。この試験片
について、物性試験を行ったところ次のような結果が得
られた。
【００６８】破壊靱性値：０．７３±０．０３（ＭＮ／
ｍ3/2） 曲げ強度：７１．２±１．３（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５１±０．１１（ＧＰａ）
ｍ3/2） 曲げ強度：７１．２±１．３（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．５１±０．１１（ＧＰａ）
【００６９】実施例１２ 実施例１１において、硬化触媒として１重量％のジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを加える
代わりに、１重量％のｐ−トルエンスルホン酸メチルを
加える以外は、実施例１１と全く同様な操作を施して得
た硬化物について、物性試験を行ったところ次のような
結果が得られた。
ニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを加える
代わりに、１重量％のｐ−トルエンスルホン酸メチルを
加える以外は、実施例１１と全く同様な操作を施して得
た硬化物について、物性試験を行ったところ次のような
結果が得られた。
【００７０】破壊靱性値：０．６９±０．０２（ＭＮ／
ｍ3/2） 曲げ強度：６９．３±１．１（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４８±０．１２（ＧＰａ）
ｍ3/2） 曲げ強度：６９．３±１．１（ＭＰａ） 曲げ弾性率：３．４８±０．１２（ＧＰａ）
Claims (3)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する樹
脂組成物。 （Ａ）アルケニル置換ナジイミド （Ｂ）（１）ビニル基置換芳香族炭化水素及び／又はビ
ニル基置換環式炭化水素と（２）マレイミド化合物との
共重合体 - 【請求項２】 更に重合触媒としてカチオン触媒又はオ
ニウム塩を含有する請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量組成比
（Ａ）／（Ｂ）が９９／１〜７０／３０である請求項１
又は２記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28326993A JPH07133393A (ja) | 1993-11-12 | 1993-11-12 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28326993A JPH07133393A (ja) | 1993-11-12 | 1993-11-12 | 樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133393A true JPH07133393A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17663274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28326993A Pending JPH07133393A (ja) | 1993-11-12 | 1993-11-12 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07133393A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007091857A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規化合物およびこれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2012197336A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Panasonic Corp | イミド樹脂組成物およびその製造方法、プリプレグ、金属張積層板並びにプリント配線板 |
| TWI391424B (zh) * | 2005-01-12 | 2013-04-01 | Taiyo Holdings Co Ltd | A hardened resin composition for inkjet and a hardened product thereof, and a printed circuit board using the same |
-
1993
- 1993-11-12 JP JP28326993A patent/JPH07133393A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI391424B (zh) * | 2005-01-12 | 2013-04-01 | Taiyo Holdings Co Ltd | A hardened resin composition for inkjet and a hardened product thereof, and a printed circuit board using the same |
| JP2007091857A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規化合物およびこれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
| JP4622781B2 (ja) * | 2005-09-28 | 2011-02-02 | 横浜ゴム株式会社 | 新規化合物およびこれを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2012197336A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Panasonic Corp | イミド樹脂組成物およびその製造方法、プリプレグ、金属張積層板並びにプリント配線板 |
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