JPH07126313A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH07126313A JPH07126313A JP29737593A JP29737593A JPH07126313A JP H07126313 A JPH07126313 A JP H07126313A JP 29737593 A JP29737593 A JP 29737593A JP 29737593 A JP29737593 A JP 29737593A JP H07126313 A JPH07126313 A JP H07126313A
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記のＡ、Ｂ及びＣ成分を含有してなることを
特徴とする硬化性組成物。 Ａ成分：一般式化１で表されるスルホニウム塩化合物 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、硫黄原子のα位に置換されていてもい
フェニル基又はエステル基を有するアルキル基を表し、
Ｒ2 ，Ｒ3 は、置換されていてもよいアルキル基を表
し、Ｘは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 又はＢＦ4 を表
す〕 Ｂ成分：増感剤 Ｃ成分：脂肪族系のカチオン重合性化合物 【効果】本発明の硬化性組成物は、光，電子線，Ｘ線等
の活性エネルギー線照射又は加熱により、極めて薄い膜
から厚手の膜まで短時間で硬化することが可能であり、
また、その硬化物は、良好な透明性及び優れた物性を有
する。
特徴とする硬化性組成物。 Ａ成分：一般式化１で表されるスルホニウム塩化合物 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、硫黄原子のα位に置換されていてもい
フェニル基又はエステル基を有するアルキル基を表し、
Ｒ2 ，Ｒ3 は、置換されていてもよいアルキル基を表
し、Ｘは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 又はＢＦ4 を表
す〕 Ｂ成分：増感剤 Ｃ成分：脂肪族系のカチオン重合性化合物 【効果】本発明の硬化性組成物は、光，電子線，Ｘ線等
の活性エネルギー線照射又は加熱により、極めて薄い膜
から厚手の膜まで短時間で硬化することが可能であり、
また、その硬化物は、良好な透明性及び優れた物性を有
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性組成物に関し、
更に詳しくは、光，電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線
照射又は加熱により、極めて薄い膜から厚手の膜まで短
時間で硬化するカチオン硬化性組成物に関する。該組成
物の硬化物は、良好な透明性及び優れた物性を有するた
め、クリアーコート等の透明性が要求される塗料、接着
剤、カラー液晶ディスプレー用カラーフィルター製造時
のフォトレジストの材料として好適に用いられる。
更に詳しくは、光，電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線
照射又は加熱により、極めて薄い膜から厚手の膜まで短
時間で硬化するカチオン硬化性組成物に関する。該組成
物の硬化物は、良好な透明性及び優れた物性を有するた
め、クリアーコート等の透明性が要求される塗料、接着
剤、カラー液晶ディスプレー用カラーフィルター製造時
のフォトレジストの材料として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】光、Ｘ線、電子線等の放射線によりエポ
キシ化合物等のカチオン重合性化合物を硬化させる触媒
及びその組成物には、特開昭５０−１５１９９７号、特
開昭５０−１５８６８０号、特開平２−１７８３０３
号、特開昭２−１９６８１２号等に記載されているもの
が知られている。
キシ化合物等のカチオン重合性化合物を硬化させる触媒
及びその組成物には、特開昭５０−１５１９９７号、特
開昭５０−１５８６８０号、特開平２−１７８３０３
号、特開昭２−１９６８１２号等に記載されているもの
が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ化合物等のカ
チオン重合性化合物の光カチオン硬化反応では、酸素に
よる重合反応の阻害が起こらないため、アクリル化合物
等のラジカル重合性化合物の光ラジカル硬化反応とは異
なり、極めて薄い膜でも短時間で光及び熱硬化すること
ができる。例えば、特開昭５０−１５１９９７号や特開
平２−１７８３０３号等に記載されているような触媒
は、光硬化には有効である。しかし、触媒は芳香族化合
物であるため、クリアーコート等に使用すると太陽光等
により、経時的に着色が生じたり、高温状態に曝される
ような場合においても着色を示すことがある。また、芳
香族化合物を光触媒とする限りは、有効波長領域での吸
収が大きくなるため、光照射による厚膜硬化は困難であ
る。従って、脂肪族の光触媒が望ましいが、脂肪の化合
物が光触媒として作用し、かつ実用に耐えられるような
光活性を示す旨の報告はない。
チオン重合性化合物の光カチオン硬化反応では、酸素に
よる重合反応の阻害が起こらないため、アクリル化合物
等のラジカル重合性化合物の光ラジカル硬化反応とは異
なり、極めて薄い膜でも短時間で光及び熱硬化すること
ができる。例えば、特開昭５０−１５１９９７号や特開
平２−１７８３０３号等に記載されているような触媒
は、光硬化には有効である。しかし、触媒は芳香族化合
物であるため、クリアーコート等に使用すると太陽光等
により、経時的に着色が生じたり、高温状態に曝される
ような場合においても着色を示すことがある。また、芳
香族化合物を光触媒とする限りは、有効波長領域での吸
収が大きくなるため、光照射による厚膜硬化は困難であ
る。従って、脂肪族の光触媒が望ましいが、脂肪の化合
物が光触媒として作用し、かつ実用に耐えられるような
光活性を示す旨の報告はない。
【０００４】本発明は、これらの事情からみてなされた
もので、光，電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線照射又
は加熱により、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で
硬化することが可能であり、その硬化物は、良好な透明
性及び優れた物性を有するカチオン硬化性組成物を提供
することを目的としている。
もので、光，電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線照射又
は加熱により、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で
硬化することが可能であり、その硬化物は、良好な透明
性及び優れた物性を有するカチオン硬化性組成物を提供
することを目的としている。
【０００５】
【問題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため、鋭意検討したところ、特定の熱潜在性
カチオン重合触媒、増感剤および脂肪族系のカチオン重
合性化合物を使用することで、光，電子線，Ｘ線等の活
性エネルギー線照射又は加熱により、極めて薄い膜から
厚手の膜まで短時間で硬化し、その硬化物は、光や熱に
対して安定な透明性及び物性を示す光硬化性組成物を見
出し、本発明を完成するに至った。
を達成するため、鋭意検討したところ、特定の熱潜在性
カチオン重合触媒、増感剤および脂肪族系のカチオン重
合性化合物を使用することで、光，電子線，Ｘ線等の活
性エネルギー線照射又は加熱により、極めて薄い膜から
厚手の膜まで短時間で硬化し、その硬化物は、光や熱に
対して安定な透明性及び物性を示す光硬化性組成物を見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明は下記のＡ、Ｂ及びＣ成分を含有し
てなる硬化性組成物である。 Ａ成分：一般式化２で表されるスルホニウム塩化合物
てなる硬化性組成物である。 Ａ成分：一般式化２で表されるスルホニウム塩化合物
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は、硫黄原子のα位に置換さ
れていてもよいフェニル基又はエステル基を有するアル
キル基を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれ置換基を有して
いてもよいアルキル基を表し、Ｘは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ
6 ，ＰＦ6 またはＢＦ4 を表す〕 Ｂ成分：増感剤 Ｃ成分：脂肪族系のカチオン重合性化合物
れていてもよいフェニル基又はエステル基を有するアル
キル基を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれ置換基を有して
いてもよいアルキル基を表し、Ｘは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ
6 ，ＰＦ6 またはＢＦ4 を表す〕 Ｂ成分：増感剤 Ｃ成分：脂肪族系のカチオン重合性化合物
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。 （Ａ成分）本発明のＡ成分は、上記一般式化２で表され
るスルホニウム塩化合物の脂肪族系熱潜在性カチオン重
合触媒である。
るスルホニウム塩化合物の脂肪族系熱潜在性カチオン重
合触媒である。
【００１０】上記一般式化２において、Ｒ1 は、硫黄原
子のα位にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｔ−ブチル等のアルキル基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
Ｉ等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のアル
コキシ基やフェノキシ基等で置換されていてもよいフェ
ニル基を有するアルキル基、又は硫黄原子のα位にエス
テル基を有するアルキル基からなる群からより選ばれた
一種であり、具体的には、ベンジル基、２−メチルベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−メトキシベンジル
基、α−フェネチル基、２−フェニル−２−プロピル
基、エトキシカルボニルメチル基、ドデシルオキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、１−（エトキシカルボニル）プロピル基、２−（エ
トキシカルボニル）−２−プロピル基、１−（ドデシル
オキシカルボニル）エチル基、１−（ドデシルオキシカ
ルボニル）プロピル基、２−（ドデシルオキシカルボニ
ル）−２−プロピル基等を例示することができる。
子のα位にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｔ−ブチル等のアルキル基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
Ｉ等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のアル
コキシ基やフェノキシ基等で置換されていてもよいフェ
ニル基を有するアルキル基、又は硫黄原子のα位にエス
テル基を有するアルキル基からなる群からより選ばれた
一種であり、具体的には、ベンジル基、２−メチルベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−メトキシベンジル
基、α−フェネチル基、２−フェニル−２−プロピル
基、エトキシカルボニルメチル基、ドデシルオキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、１−（エトキシカルボニル）プロピル基、２−（エ
トキシカルボニル）−２−プロピル基、１−（ドデシル
オキシカルボニル）エチル基、１−（ドデシルオキシカ
ルボニル）プロピル基、２−（ドデシルオキシカルボニ
ル）−２−プロピル基等を例示することができる。
【００１１】Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル等のアル
キル基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、カルボキシル基、ＣＯ2 Ｒ1 基、ＯＣＯ
Ｒ2 基等で置換されていてもよいアルキル基の群からよ
り選ばれた基であるが、好ましくは、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、カルボ
キシル基、ＣＯＯＲ1 基、ＯＣＯＲ2 基等で置換されて
いてもよいアルキル基の群からより選ばれた基である。
は、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 またはＢＦ4 であり、
この内、ＳｂＦ6 が好んで使用される。
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル等のアル
キル基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲン原子、メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、カルボキシル基、ＣＯ2 Ｒ1 基、ＯＣＯ
Ｒ2 基等で置換されていてもよいアルキル基の群からよ
り選ばれた基であるが、好ましくは、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、カルボ
キシル基、ＣＯＯＲ1 基、ＯＣＯＲ2 基等で置換されて
いてもよいアルキル基の群からより選ばれた基である。
は、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 またはＢＦ4 であり、
この内、ＳｂＦ6 が好んで使用される。
【００１２】上記のＣＯ2 Ｒ1 基、ＯＣＯＲ2 基におい
て、Ｒ1 ，Ｒ2 は、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、シクロヘキシル、ドデシル等のアルキル基、Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ
等のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル
基等で置換されていてもよいアルキル基の群からより選
ばれた基であるが、好ましくは、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、シクロヘキシル、ドデシル等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ等のアルコキシ基、カルボキ
シル基等で置換されていてもよいアルキル基の群からよ
り選ばれた基である。
て、Ｒ1 ，Ｒ2 は、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、シクロヘキシル、ドデシル等のアルキル基、Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ
等のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル
基等で置換されていてもよいアルキル基の群からより選
ばれた基であるが、好ましくは、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、シクロヘキシル、ドデシル等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ等のアルコキシ基、カルボキ
シル基等で置換されていてもよいアルキル基の群からよ
り選ばれた基である。
【００１３】（Ｂ成分）Ｂ成分である増感剤とは、上記
スルホニウム塩化合物の光反応を促進する化合物をい
う。例えば、水素ラジカルを容易に放出する化合物、ラ
ジカル重合禁止剤、スルホニウム塩化合物の光反応過程
で、スルホニウム塩化合物と反応して結果的にプロトン
を放出する化合物である。
スルホニウム塩化合物の光反応を促進する化合物をい
う。例えば、水素ラジカルを容易に放出する化合物、ラ
ジカル重合禁止剤、スルホニウム塩化合物の光反応過程
で、スルホニウム塩化合物と反応して結果的にプロトン
を放出する化合物である。
【００１４】具体的には、チオール類、炭化水素化合物
等の水素ラジカルを容易に放出する化合物、４−メトキ
シフェノール、ハイドロキノン、フェノチアジン等のラ
ジカル重合禁止剤、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン等のアニリン化合物、および下記一般式化
３、化４で示される化合物などが例示されるが、好まし
くは、４−メトキシフェノール等のフェノール誘導体で
ある。
等の水素ラジカルを容易に放出する化合物、４−メトキ
シフェノール、ハイドロキノン、フェノチアジン等のラ
ジカル重合禁止剤、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン等のアニリン化合物、および下記一般式化
３、化４で示される化合物などが例示されるが、好まし
くは、４−メトキシフェノール等のフェノール誘導体で
ある。
【００１５】
【化３】
【００１６】〔式中、Ｒ4 ，Ｒ5 は、同一又は異なる直
鎖又は分枝のアルキル基を表し、Ｒ4とＲ5 は一体とな
って結合してもよく、Ｒ6 は、水素原子、アルキル基又
はハロゲン原子をを表し、Ｒ7 は、水素原子、水酸基、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いフェニル基、置換されていてもよいベンジルル基、置
換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよ
いフェノキシ基、置換されていてもよいベンジルルオキ
シ基を表す〕
鎖又は分枝のアルキル基を表し、Ｒ4とＲ5 は一体とな
って結合してもよく、Ｒ6 は、水素原子、アルキル基又
はハロゲン原子をを表し、Ｒ7 は、水素原子、水酸基、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いフェニル基、置換されていてもよいベンジルル基、置
換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよ
いフェノキシ基、置換されていてもよいベンジルルオキ
シ基を表す〕
【００１７】上記一般式化３の化合物としては、例え
ば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸（２−ｎ−ブトキシエ
チル）、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−
ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジエチルアミノ安
息香酸、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドなどが挙
げることができる。
ば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸（２−ｎ−ブトキシエ
チル）、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−
ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジエチルアミノ安
息香酸、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドなどが挙
げることができる。
【００１８】（Ｃ成分）Ｃ成分である脂肪族系のカチオ
ン重合性化合物としては、例えば、下記の化５〜化８に
示す化合物が挙げることができる。この内、脂環型エポ
キシやビニルエーテルなどが好ましく使用される。
ン重合性化合物としては、例えば、下記の化５〜化８に
示す化合物が挙げることができる。この内、脂環型エポ
キシやビニルエーテルなどが好ましく使用される。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】また、コーティングやフォトレジスト等に
好適に使用される肪族系の反応性ポリマーとしては、下
記一般式化９のモノマーを単独もしくは共重合したもの
が挙げられる。但し、コモノマーは、メチルメタクリレ
ートやエチルアクリレートのような脂肪族のモノマー
で、かつカチオン重合を阻害しないものが好ましい。
好適に使用される肪族系の反応性ポリマーとしては、下
記一般式化９のモノマーを単独もしくは共重合したもの
が挙げられる。但し、コモノマーは、メチルメタクリレ
ートやエチルアクリレートのような脂肪族のモノマー
で、かつカチオン重合を阻害しないものが好ましい。
【００２５】
【化９】
【００２６】〔式中、Ｒ8 〜Ｒ17は、水素原子又はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を表し、
Ｒ18は、ＣＨ2 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯを表す〕
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を表し、
Ｒ18は、ＣＨ2 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯを表す〕
【００２７】本発明において、前記脂肪族系熱潜在性カ
チオン重合触媒と脂肪族系のカチオン重合性化合物との
配合割合は、脂肪族系のカチオン重合性化合物１００部
に対し、脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒０．０１〜
２０部、好ましくは０．１〜１０部の割合で配合する。
この脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒量が少ないと、
脂肪族系のカチオン重合性化合物の光硬化性が低下し、
過剰であると硬化物の特性が低下する。
チオン重合触媒と脂肪族系のカチオン重合性化合物との
配合割合は、脂肪族系のカチオン重合性化合物１００部
に対し、脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒０．０１〜
２０部、好ましくは０．１〜１０部の割合で配合する。
この脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒量が少ないと、
脂肪族系のカチオン重合性化合物の光硬化性が低下し、
過剰であると硬化物の特性が低下する。
【００２８】一方、前記増感剤と脂肪族系のカチオン重
合性化合物との配合割合は、脂肪族系のカチオン重合性
化合物１００部に対し、増感剤０．００１〜１０部、好
ましくは０．０１〜５部の割合で配合する。この増感剤
量が少ないと、脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒の光
反応性が低下し、過剰であると組成物の特性が低下す
る。
合性化合物との配合割合は、脂肪族系のカチオン重合性
化合物１００部に対し、増感剤０．００１〜１０部、好
ましくは０．０１〜５部の割合で配合する。この増感剤
量が少ないと、脂肪族系熱潜在性カチオン重合触媒の光
反応性が低下し、過剰であると組成物の特性が低下す
る。
【００２９】本発明の硬化性組成物は、光により容易に
硬化することができる。光による硬化は、波長５００ｎ
ｍ以下の光、特に紫外線が好適に使用されるため、光源
としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、クセノンランプ、カ
ーボンアーク灯等が用いられる。また、レーザー光を用
いることもできる。
硬化することができる。光による硬化は、波長５００ｎ
ｍ以下の光、特に紫外線が好適に使用されるため、光源
としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、クセノンランプ、カ
ーボンアーク灯等が用いられる。また、レーザー光を用
いることもできる。
【００３０】本発明の硬化性組成物は、α線、β線、γ
線、中性子線Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線に
よっても容易に硬化することができる。電離性放射線に
よる硬化の場合は、通常０．５〜６０Ｍｒａｄの線量の
範囲が使用でき、１〜５０Ｍｒａｄの範囲が好ましい。
線、中性子線Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線に
よっても容易に硬化することができる。電離性放射線に
よる硬化の場合は、通常０．５〜６０Ｍｒａｄの線量の
範囲が使用でき、１〜５０Ｍｒａｄの範囲が好ましい。
【００３１】本発明の硬化性組成物は、加熱により容易
に硬化することができる。加熱は、５０℃〜２００℃、
好ましくは、８０℃〜１８０℃の範囲で使用される。な
お、光、電離性放射線及び熱を併用して硬化させること
も可能である。
に硬化することができる。加熱は、５０℃〜２００℃、
好ましくは、８０℃〜１８０℃の範囲で使用される。な
お、光、電離性放射線及び熱を併用して硬化させること
も可能である。
【００３２】本発明の脂肪族系熱潜在性カチオン重合触
媒と一般式増感剤の組み合わせから成る組成物は、ラジ
カル重合性化合物を光硬化することができる。
媒と一般式増感剤の組み合わせから成る組成物は、ラジ
カル重合性化合物を光硬化することができる。
【００３３】（作 用）脂肪族系熱潜在性カチオン重合
触媒は、脂肪族系のカチオン重合性化合物を加熱により
硬化させることはできるが、光硬化させることはできな
い。しかし、増感剤は、脂肪族系熱潜在性カチオン重合
触媒の光反応を著しく加速するため、脂肪族系のカチオ
ン重合性化合物を光硬化することができるようになる。
また、熱潜在性カチオン重合触媒およびカチオン重合性
化合物は、脂肪族のものを使用するため、光の透過性が
向上し、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で硬化す
ることができるとともに、その硬化物は、光や熱に対し
て安定な透明性を示すようになる。
触媒は、脂肪族系のカチオン重合性化合物を加熱により
硬化させることはできるが、光硬化させることはできな
い。しかし、増感剤は、脂肪族系熱潜在性カチオン重合
触媒の光反応を著しく加速するため、脂肪族系のカチオ
ン重合性化合物を光硬化することができるようになる。
また、熱潜在性カチオン重合触媒およびカチオン重合性
化合物は、脂肪族のものを使用するため、光の透過性が
向上し、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で硬化す
ることができるとともに、その硬化物は、光や熱に対し
て安定な透明性を示すようになる。
【００３４】
（光硬化テスト）ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製脂環型
エポキシ）に、表１〜表３に示すようにスルホニウム塩
化合物及び増感剤をプロピオンカーボネートに溶解さ
せ、スルホニウム塩化合物は純分として１部になるよう
に添加して、配合物を調製した。この配合物をブリキ板
に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の条件で光硬化
させた。この時、硬化したものには○印、硬化しなかっ
たものには×印で表し、その結果を表４に示した。
エポキシ）に、表１〜表３に示すようにスルホニウム塩
化合物及び増感剤をプロピオンカーボネートに溶解さ
せ、スルホニウム塩化合物は純分として１部になるよう
に添加して、配合物を調製した。この配合物をブリキ板
に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の条件で光硬化
させた。この時、硬化したものには○印、硬化しなかっ
たものには×印で表し、その結果を表４に示した。
【００３５】ＵＶ照射器 ：ベルトコンベア型ＵＶ照射
器 ランプ ：２ｋｗ（８０ｗ／ｃｍ）平行光型高圧水
銀灯、距離１０ｃｍ コンベア速度：２ｍ／分
器 ランプ ：２ｋｗ（８０ｗ／ｃｍ）平行光型高圧水
銀灯、距離１０ｃｍ コンベア速度：２ｍ／分
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】（熱硬化テスト）ＥＲＬ−４２２１（ＵＣ
Ｃ社製脂環型エポキシ）に、表１〜表３に示すようにス
ルホニウム塩化合物及び増感剤をプロピオンカーボネー
トに溶解させ、スルホスルホニウム塩化合物は純分とし
て１部になるように添加して、配合物を調製した。これ
らの配合物をサンプル瓶に０．５ｇとり、１３０℃のオ
ーブンに入れ、硬化するまでの時間を測定した。この
時、硬化物が着色しなかったものには○印、着色が見ら
れたものには×印で表し、その結果を表５に示した。
Ｃ社製脂環型エポキシ）に、表１〜表３に示すようにス
ルホニウム塩化合物及び増感剤をプロピオンカーボネー
トに溶解させ、スルホスルホニウム塩化合物は純分とし
て１部になるように添加して、配合物を調製した。これ
らの配合物をサンプル瓶に０．５ｇとり、１３０℃のオ
ーブンに入れ、硬化するまでの時間を測定した。この
時、硬化物が着色しなかったものには○印、着色が見ら
れたものには×印で表し、その結果を表５に示した。
【００４１】
【表５】
【００４２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の硬化性組
成物は、従来の芳香族化合物を硬化触媒とする系の場合
に問題であった、クリアーコート等に使用すると太陽光
等により、経時的に着色が生じたり、高温状態に曝され
るような場合においても着色を示すことがある問題点、
及び、有効波長領域での吸収が大きくなるため、光照射
による厚膜硬化は困難であった点を解決するものであ
る。
成物は、従来の芳香族化合物を硬化触媒とする系の場合
に問題であった、クリアーコート等に使用すると太陽光
等により、経時的に着色が生じたり、高温状態に曝され
るような場合においても着色を示すことがある問題点、
及び、有効波長領域での吸収が大きくなるため、光照射
による厚膜硬化は困難であった点を解決するものであ
る。
【００４３】すなわち、本発明の硬化性組成物は、光，
電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線照射又は加熱によ
り、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で硬化するこ
とが可能であり、また、その硬化物は、良好な透明性及
び優れた物性を有するものである。
電子線，Ｘ線等の活性エネルギー線照射又は加熱によ
り、極めて薄い膜から厚手の膜まで短時間で硬化するこ
とが可能であり、また、その硬化物は、良好な透明性及
び優れた物性を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/68 ＮＫＭ Ｇ０３Ｆ 7/027 7/029 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (1)
- 【請求項１】下記のＡ成分、Ｂ成分及びＣ成分を含有し
てなることを特徴とする硬化性組成物。 Ａ成分：一般式化１で表されるスルホニウム塩化合物 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、硫黄原子のα位に置換されていてもい
フェニル基又はエステル基を有するアルキル基を表し、
Ｒ2 ，Ｒ3 は、それぞれ置換基を有していてもよいアル
キル基を表し、Ｘは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 又は
ＢＦ4 を表す〕 Ｂ成分：増感剤 Ｃ成分：脂肪族系のカチオン重合性化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29737593A JP3496256B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29737593A JP3496256B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126313A true JPH07126313A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3496256B2 JP3496256B2 (ja) | 2004-02-09 |
Family
ID=17845678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29737593A Expired - Fee Related JP3496256B2 (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3496256B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009020089A1 (ja) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Adeka Corporation | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
| JP2010235579A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Adeka Corp | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
| JP2012101162A (ja) * | 2010-11-09 | 2012-05-31 | Canon Inc | 親水被膜の形成方法および親水被膜、ならびにインクジェット記録ヘッドの製造方法およびインクジェット記録ヘッド |
-
1993
- 1993-11-02 JP JP29737593A patent/JP3496256B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009020089A1 (ja) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Adeka Corporation | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
| US8227624B2 (en) | 2007-08-07 | 2012-07-24 | Adeka Corporation | Aromatic sulfonium salt compound |
| JP2010235579A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Adeka Corp | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
| JP2012101162A (ja) * | 2010-11-09 | 2012-05-31 | Canon Inc | 親水被膜の形成方法および親水被膜、ならびにインクジェット記録ヘッドの製造方法およびインクジェット記録ヘッド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3496256B2 (ja) | 2004-02-09 |
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