JPH07101904A - ビフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子 - Google Patents
ビフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子Info
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- JPH07101904A JPH07101904A JP5247114A JP24711493A JPH07101904A JP H07101904 A JPH07101904 A JP H07101904A JP 5247114 A JP5247114 A JP 5247114A JP 24711493 A JP24711493 A JP 24711493A JP H07101904 A JPH07101904 A JP H07101904A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
されることを特徴とするビフェニルメタクリレート誘導
体。 【効果】 本発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物
と混ぜた場合に相溶性が良好であった。また、本発明の
化合物を高分子分散型表示装置の高分子前駆体として用
いることにより、駆動電圧が低く表示素子の反射率が上
質紙の反射率を越える特性を得ることができた。
されることを特徴とするビフェニルメタクリレート誘導
体。 【効果】 本発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物
と混ぜた場合に相溶性が良好であった。また、本発明の
化合物を高分子分散型表示装置の高分子前駆体として用
いることにより、駆動電圧が低く表示素子の反射率が上
質紙の反射率を越える特性を得ることができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な有機化合物に関わ
り、さらに電気光学的表示要素として用いられる液晶組
成物を構成するために、その一素材を成すビフェニルメ
タクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶
表示装置に関する。
り、さらに電気光学的表示要素として用いられる液晶組
成物を構成するために、その一素材を成すビフェニルメ
タクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年偏光板を用いない明るい表示素子と
して、液晶と高分子を互いに分散させた表示素子が注目
されている。この表示素子の動作原理は液晶と高分子の
屈折率の差を利用しており、電界印加により液晶と高分
子の屈折率が一致した場合には透過状態を示し、電界除
去により屈折率が相違した場合には散乱状態を示すこと
による（特表昭58-501631、これをＮＣＡＰと呼ぶ）。
また電界無印加時に透過し電界印加時に散乱する逆のモ
ードの表示素子も開発されている（Mol.Cryst.Liq.Crys
t.,198,357(1991)、これをリバースタイプと呼ぶ）。ま
た、これらのモードについては色素を混合することによ
り、視認性を向上させる方法も提案されている。
して、液晶と高分子を互いに分散させた表示素子が注目
されている。この表示素子の動作原理は液晶と高分子の
屈折率の差を利用しており、電界印加により液晶と高分
子の屈折率が一致した場合には透過状態を示し、電界除
去により屈折率が相違した場合には散乱状態を示すこと
による（特表昭58-501631、これをＮＣＡＰと呼ぶ）。
また電界無印加時に透過し電界印加時に散乱する逆のモ
ードの表示素子も開発されている（Mol.Cryst.Liq.Crys
t.,198,357(1991)、これをリバースタイプと呼ぶ）。ま
た、これらのモードについては色素を混合することによ
り、視認性を向上させる方法も提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＮＣＡ
Ｐにおいては色素を混合した場合に電界を除去して色素
色を表示するときには光散乱を伴うので白みがかったぼ
やけた表示となる。また、電界を印加して透明状態とし
て背面の白い散乱板の色を表示しようとすると色素の吸
収がわずか生じ、白くなりにくい。せいぜい白い紙の６
０％程度の反射率になってしまう。次にリバースタイプ
においては背景に白い紙を置いたのではコントラストが
とれない。すなわち、電界無印加では色素の吸収が生
じ、電界印加で白く散乱するのであるが、この白く散乱
した場合の白が十分ではない。これは素子の散乱のため
に背景板に光が届きにくくなるためである。また、リバ
ースタイプにおいては素子を作製する際に紫外線を用い
るため液晶の比抵抗が低下してしまう。
Ｐにおいては色素を混合した場合に電界を除去して色素
色を表示するときには光散乱を伴うので白みがかったぼ
やけた表示となる。また、電界を印加して透明状態とし
て背面の白い散乱板の色を表示しようとすると色素の吸
収がわずか生じ、白くなりにくい。せいぜい白い紙の６
０％程度の反射率になってしまう。次にリバースタイプ
においては背景に白い紙を置いたのではコントラストが
とれない。すなわち、電界無印加では色素の吸収が生
じ、電界印加で白く散乱するのであるが、この白く散乱
した場合の白が十分ではない。これは素子の散乱のため
に背景板に光が届きにくくなるためである。また、リバ
ースタイプにおいては素子を作製する際に紫外線を用い
るため液晶の比抵抗が低下してしまう。
【０００４】本発明はこのような実状における要請に答
えたものであり、その目的は紫外線を照射しても比抵抗
値が低下することがなく、また他の一種または二種以上
の液晶と混合することにより低電圧で駆動でき、明るく
反射率の優れた表示素子を得るのに適している新規化合
物を提供することである。
えたものであり、その目的は紫外線を照射しても比抵抗
値が低下することがなく、また他の一種または二種以上
の液晶と混合することにより低電圧で駆動でき、明るく
反射率の優れた表示素子を得るのに適している新規化合
物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は
【０００６】
【化１１】
【０００７】（上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子
である）で表されることを特徴とするビフェニルメタク
リレート誘導体である。
である）で表されることを特徴とするビフェニルメタク
リレート誘導体である。
【０００８】また本発明の表示素子は液晶及び高分子を
互いに配向分散した表示素子において、高分子を形成す
る前駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を少な
くとも１成分として用いることによって
互いに配向分散した表示素子において、高分子を形成す
る前駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を少な
くとも１成分として用いることによって
【０００９】
【化１２】
【００１０】（上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子
である）で表される構成要素が少なくとも一部分高分子
に存在することを特徴とする。また液晶及び高分子を互
いに配向分散させた表示素子において、相分離させた液
晶と高分子をシアリングにより配向させてもよい。また
液晶及び高分子を互いに配向分散させた表示素子におい
て、液晶と高分子がゲルネットワーク状に相分離してい
てもよい。また液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、高分子を形成する前駆体としてビフ
ェニルメタクリレート誘導体を１〜２０％含有すること
を特徴とする。また液晶及び高分子を互いに配向分散さ
せた表示素子において、２色性色素を含有することを特
徴とする。また液晶あるいは高分子中の少なくとも一方
にカイラル成分が含有あるいは存在することを特徴とす
る。また液晶及び高分子を互いに配向分散させた表示素
子において、表示素子表面側での配向方向が、主たる光
の入射方向と素子表面の法線を含む平面に対して垂直で
あることを特徴とする。あるいは表示素子表面側での高
分子の配向方向が裏面側での高分子の配向方向と異なる
ことを特徴とする。また液晶及び高分子を互いに配向分
散させた表示素子において、液晶及び高分子分散層を挟
持する２枚の電極の１方が光反射性の電極であることを
特徴とする。
である）で表される構成要素が少なくとも一部分高分子
に存在することを特徴とする。また液晶及び高分子を互
いに配向分散させた表示素子において、相分離させた液
晶と高分子をシアリングにより配向させてもよい。また
液晶及び高分子を互いに配向分散させた表示素子におい
て、液晶と高分子がゲルネットワーク状に相分離してい
てもよい。また液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、高分子を形成する前駆体としてビフ
ェニルメタクリレート誘導体を１〜２０％含有すること
を特徴とする。また液晶及び高分子を互いに配向分散さ
せた表示素子において、２色性色素を含有することを特
徴とする。また液晶あるいは高分子中の少なくとも一方
にカイラル成分が含有あるいは存在することを特徴とす
る。また液晶及び高分子を互いに配向分散させた表示素
子において、表示素子表面側での配向方向が、主たる光
の入射方向と素子表面の法線を含む平面に対して垂直で
あることを特徴とする。あるいは表示素子表面側での高
分子の配向方向が裏面側での高分子の配向方向と異なる
ことを特徴とする。また液晶及び高分子を互いに配向分
散させた表示素子において、液晶及び高分子分散層を挟
持する２枚の電極の１方が光反射性の電極であることを
特徴とする。
【００１１】次に、本発明のビフェニルメタクリレート
誘導体の製造方法について述べる。
誘導体の製造方法について述べる。
【００１２】
【表１】
【００１３】ステップ１ 化合物（II）とヨウ化メチル
を水酸化カリウムのエタノールで反応させて、化合物
（ＩＩ）を得る。
を水酸化カリウムのエタノールで反応させて、化合物
（ＩＩ）を得る。
【００１４】ステップ２ 化合物（ＩＩＩ）とマグネシ
ウムでグリニャール試薬を調製し、それをテトラヒドロ
フラン中でほう酸トリイソプロピルと反応させ化合物
（ＩＶ）を得る。
ウムでグリニャール試薬を調製し、それをテトラヒドロ
フラン中でほう酸トリイソプロピルと反応させ化合物
（ＩＶ）を得る。
【００１５】ステップ３ 化合物（ＩＶ）と化合物
（Ｖ）をカップリング反応させて、化合物（ＶＩ）を得
る。
（Ｖ）をカップリング反応させて、化合物（ＶＩ）を得
る。
【００１６】ステップ４ 化合物（ＶＩ）を酢酸および
臭化水素酸中で還元して化合物（ＶＩＩ）を得る。
臭化水素酸中で還元して化合物（ＶＩＩ）を得る。
【００１７】ステップ５ 化合物（ＶＩＩ）をクロロホ
ルム及びトリエチルアミンに溶解しそこへメタクリロイ
ルクロライド（ＶＩＩＩ）を入れてエステル化して、本
発明の化合物（Ｉ）を得る。
ルム及びトリエチルアミンに溶解しそこへメタクリロイ
ルクロライド（ＶＩＩＩ）を入れてエステル化して、本
発明の化合物（Ｉ）を得る。
【００１８】
〔実施例１〕（化合物） ３−フルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメタク
リレートの製造方法。
リレートの製造方法。
【００１９】ステップ１ フラスコ中に水酸化カリウ
ム 20.6g をエタノール 500ml に溶かした溶液を入れ、
さらに４−ブロモ−２−フルオロ−フェノール 50g と
ヨウ化メチル 32ml を入れ５時間還流する。反応後エタ
ノールを留去し、残留物に水を100ml 加えてクロロホル
ムで抽出する。抽出液を水で洗浄しクロロホルムを留去
した後メタノールで再結晶して４−ブロモ−２−フルオ
ロ−メトキシベンゼン35.2gを得た。
ム 20.6g をエタノール 500ml に溶かした溶液を入れ、
さらに４−ブロモ−２−フルオロ−フェノール 50g と
ヨウ化メチル 32ml を入れ５時間還流する。反応後エタ
ノールを留去し、残留物に水を100ml 加えてクロロホル
ムで抽出する。抽出液を水で洗浄しクロロホルムを留去
した後メタノールで再結晶して４−ブロモ−２−フルオ
ロ−メトキシベンゼン35.2gを得た。
【００２０】ステップ２ 窒素置換したフラスコ中に
マグネシウム 5.0g を入れ、マグネチックスターラーで
攪拌しながら４−ブロモ−２−フルオロ−メトキシベン
ゼン 35.2g をテトラヒドロフラン 150ml に溶かした溶
液をゆっくり滴下する。滴下後、15時間攪拌を続けグリ
ニャール試薬を調製した。新たに用意したフラスコを窒
素置換し、その中へテトラヒドロフラン 50ml にほう酸
トリメチル 39ml を溶かした溶液を入れ、そこへグリニ
ャール試薬を滴下し10時間攪拌する。反応液に20％塩酸
水溶液 150ml を入れてしばらく攪拌した後、目的物を
クロロホルムで抽出して水で3回洗浄しクロロホルムを
留去する。残留物をメタノールと水で再結晶して３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニルほう酸 17.5g を得た。
マグネシウム 5.0g を入れ、マグネチックスターラーで
攪拌しながら４−ブロモ−２−フルオロ−メトキシベン
ゼン 35.2g をテトラヒドロフラン 150ml に溶かした溶
液をゆっくり滴下する。滴下後、15時間攪拌を続けグリ
ニャール試薬を調製した。新たに用意したフラスコを窒
素置換し、その中へテトラヒドロフラン 50ml にほう酸
トリメチル 39ml を溶かした溶液を入れ、そこへグリニ
ャール試薬を滴下し10時間攪拌する。反応液に20％塩酸
水溶液 150ml を入れてしばらく攪拌した後、目的物を
クロロホルムで抽出して水で3回洗浄しクロロホルムを
留去する。残留物をメタノールと水で再結晶して３−フ
ルオロ−４−メトキシフェニルほう酸 17.5g を得た。
【００２１】ステップ３ 窒素置換したフラスコ中に
２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 60ml とベンゼン 80ml を入
れ、さらにｐ−ブロモアニソール 4.4g 及びテトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム 0.24g を入れる。
そこへエタノール 60ml に３−フルオロ−４−メトキシ
フェニルほう酸 4.0g を溶かした物を滴下し、3時間還
流する。反応液冷却後、クロロホルムで抽出し水で洗浄
した後、クロロホルムを留去する。残留物をアセトンと
メタノールで再結晶して、３−フルオロ−４，４’−ジ
メトキシビフェニル 4.6g を得た。
２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 60ml とベンゼン 80ml を入
れ、さらにｐ−ブロモアニソール 4.4g 及びテトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム 0.24g を入れる。
そこへエタノール 60ml に３−フルオロ−４−メトキシ
フェニルほう酸 4.0g を溶かした物を滴下し、3時間還
流する。反応液冷却後、クロロホルムで抽出し水で洗浄
した後、クロロホルムを留去する。残留物をアセトンと
メタノールで再結晶して、３−フルオロ−４，４’−ジ
メトキシビフェニル 4.6g を得た。
【００２２】ステップ４ なす型フラスコに３−フル
オロ−４，４’−ジメトキシビフェニル 4.6g ，臭化水
素酸 10ml，酢酸 50ml を入れ 20時間還流する。反応液
を室温まで冷却した後、濾過して水洗する。残留物をア
セトンとメタノールの混合溶媒中で再結晶して、３−フ
ルオロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル 2.8g を得
た。
オロ−４，４’−ジメトキシビフェニル 4.6g ，臭化水
素酸 10ml，酢酸 50ml を入れ 20時間還流する。反応液
を室温まで冷却した後、濾過して水洗する。残留物をア
セトンとメタノールの混合溶媒中で再結晶して、３−フ
ルオロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル 2.8g を得
た。
【００２３】ステップ５ 窒素置換したフラスコ中に
クロロホルム 40ml ，３−フルオロ−４，４’−ヒドロ
キシビフェニル 2.8g ，トリエチルアミン 6.1ml を入
れ溶解させる。そこへ蒸留精製したメタクリロイルクロ
ライド 3.9ml をゆっくり滴下し、3時間攪拌反応を続け
る。反応液を dil.HCl aq. ,飽和 NaHCO3 aq. ，水で洗
浄した後、重合防止のためメタノールを入れてクロロホ
ルムとメタノールを留去する。留去中結晶が現れてきた
ら取り出し、メタノールを入れて再結晶する。さらに生
成物をクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラム
で精製して、本発明の化合物３−フルオロ−ビフェニル
−４，４’−ジイルジメタクリレート 2.3g を得た。
クロロホルム 40ml ，３−フルオロ−４，４’−ヒドロ
キシビフェニル 2.8g ，トリエチルアミン 6.1ml を入
れ溶解させる。そこへ蒸留精製したメタクリロイルクロ
ライド 3.9ml をゆっくり滴下し、3時間攪拌反応を続け
る。反応液を dil.HCl aq. ,飽和 NaHCO3 aq. ，水で洗
浄した後、重合防止のためメタノールを入れてクロロホ
ルムとメタノールを留去する。留去中結晶が現れてきた
ら取り出し、メタノールを入れて再結晶する。さらに生
成物をクロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラム
で精製して、本発明の化合物３−フルオロ−ビフェニル
−４，４’−ジイルジメタクリレート 2.3g を得た。
【００２４】
【化１３】
【００２５】融点は105.6℃であった。この化合物の赤
外吸収スペクトルを図１に示す。
外吸収スペクトルを図１に示す。
【００２６】同様にして以下の化合物を得た。
【００２７】３，３’−ジフルオロ−ビフェニル−４，
４’−ジイルジメタクリレート
４’−ジイルジメタクリレート
【００２８】
【化１４】
【００２９】融点は141.2℃であった。この化合物の赤
外吸収スペクトルを図２に示す。
外吸収スペクトルを図２に示す。
【００３０】〔実施例２〕（表示素子） 図３に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次にラビング
して配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２
をシール剤５を介して対向配置し、ガラス基板間に以下
に示す組成物をそれぞれ注入し、ＴＮ型の液晶表示セル
を作成した。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次にラビング
して配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２
をシール剤５を介して対向配置し、ガラス基板間に以下
に示す組成物をそれぞれ注入し、ＴＮ型の液晶表示セル
を作成した。
【００３１】本実施例では、液晶としてTL202とMJ91261
（ともにメルク社製）、カイラル成分としてS-1011（メ
ルク社製）、２色性色素としてS-344（三井東圧染料社
製）、高分子前駆体として本発明の３−フルオロ−ビフ
ェニル−４，４’−ジイルジメタクリレート及び３，
３’−ジフルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメ
タクリレートを用いた。
（ともにメルク社製）、カイラル成分としてS-1011（メ
ルク社製）、２色性色素としてS-344（三井東圧染料社
製）、高分子前駆体として本発明の３−フルオロ−ビフ
ェニル−４，４’−ジイルジメタクリレート及び３，
３’−ジフルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメ
タクリレートを用いた。
【００３２】測定した組成物は、TL202とMJ91261の8:2
の混合物を90.9％、S-1011を0.5％、S-344を3.6％を混
合したものをベースとした。このベース液晶に高分子前
駆体としてビフェニル−４−イルメタクリレートと本発
明の３−フルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメ
タクリレートの2:1の混合物を5％混合した組成物［１］
と、ビフェニル−４−イルメタクリレートと本発明の
３，３’−ジフルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイル
ジメタクリレートの2:1の混合物を5％混合した組成物
［２］，また比較例としてビフェニル−４−イルメタク
リレートとビフェニル−４，４’−ジイルジメタクリレ
ートの2:1の混合物を5％混合した組成物［比較−１］の
計３種類について測定を行った。液晶組成物は先に説明
した空パネルに封入して、紫外線照射して高分子前駆体
を光重合して液晶と高分子を相分離させた。なお、測定
はセル温度20゜C ，セルギャップ 5μｍ で行った。
の混合物を90.9％、S-1011を0.5％、S-344を3.6％を混
合したものをベースとした。このベース液晶に高分子前
駆体としてビフェニル−４−イルメタクリレートと本発
明の３−フルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメ
タクリレートの2:1の混合物を5％混合した組成物［１］
と、ビフェニル−４−イルメタクリレートと本発明の
３，３’−ジフルオロ−ビフェニル−４，４’−ジイル
ジメタクリレートの2:1の混合物を5％混合した組成物
［２］，また比較例としてビフェニル−４−イルメタク
リレートとビフェニル−４，４’−ジイルジメタクリレ
ートの2:1の混合物を5％混合した組成物［比較−１］の
計３種類について測定を行った。液晶組成物は先に説明
した空パネルに封入して、紫外線照射して高分子前駆体
を光重合して液晶と高分子を相分離させた。なお、測定
はセル温度20゜C ，セルギャップ 5μｍ で行った。
【００３３】こうして作製した表示素子を図４に示した
ような光学系に配置して、1KHzの短形波で波高値を変化
させた信号を印加したところ、図５，図６，図７に示し
たような電気光学特性があらわれた。図５，６はそれぞ
れ本発明の化合物を混合した液晶組成物［１］，［２］
を用いて測定した電気光学特性で、図７は従来の高分子
前駆体を混合した液晶組成物［比較−１］の電気光学特
性である。横軸は電圧を縦軸は反射率を示し、反射率10
0％とは素子の替わりに白色上質紙を配置した場合の明
るさを示している。ところで素子の反射率は、パネルへ
の入射角度を一定にしても光の入射方向により反射率の
値が変わるという回転視角依存性があることがすでに調
べられわかっている。したがって測定条件を合わせるた
めに、ここで示した反射率は最も反射率が大きくなる入
射角度でパネルを固定したときの値を用いた。
ような光学系に配置して、1KHzの短形波で波高値を変化
させた信号を印加したところ、図５，図６，図７に示し
たような電気光学特性があらわれた。図５，６はそれぞ
れ本発明の化合物を混合した液晶組成物［１］，［２］
を用いて測定した電気光学特性で、図７は従来の高分子
前駆体を混合した液晶組成物［比較−１］の電気光学特
性である。横軸は電圧を縦軸は反射率を示し、反射率10
0％とは素子の替わりに白色上質紙を配置した場合の明
るさを示している。ところで素子の反射率は、パネルへ
の入射角度を一定にしても光の入射方向により反射率の
値が変わるという回転視角依存性があることがすでに調
べられわかっている。したがって測定条件を合わせるた
めに、ここで示した反射率は最も反射率が大きくなる入
射角度でパネルを固定したときの値を用いた。
【００３４】
【表２】
【００３５】以上の結果から、本発明の液晶組成物を用
いることにより従来の表示素子より駆動電圧が１Ｖある
いはそれ以上低く、最大反射率が１５％以上大きな液晶
表示素子を得ることができた。また、本発明の化合物を
高分子前駆体として含んだ液晶組成物の表示素子として
の比抵抗は1.6×1011Ωcmであり、操作上問題のない充
分大きな値を維持することができた。
いることにより従来の表示素子より駆動電圧が１Ｖある
いはそれ以上低く、最大反射率が１５％以上大きな液晶
表示素子を得ることができた。また、本発明の化合物を
高分子前駆体として含んだ液晶組成物の表示素子として
の比抵抗は1.6×1011Ωcmであり、操作上問題のない充
分大きな値を維持することができた。
【００３６】さらに、上記の実施例においてはＴＮ型の
液晶表示セルを用いたが、ＭＩＭ素子，ＴＦＴ素子など
を用いた場合にも同様な効果が得られた。
液晶表示セルを用いたが、ＭＩＭ素子，ＴＦＴ素子など
を用いた場合にも同様な効果が得られた。
【００３７】ここで、液晶の混合比率は上記の例に限ら
ないが、あまりMJ91261を増やすと比抵抗が落ちるため
好ましくない。またTL202が多すぎると駆動電圧が高く
なり、また散乱度も低下して好ましくない。この液晶組
成物に他の液晶を任意の割合で混ぜても表示素子として
機能する。
ないが、あまりMJ91261を増やすと比抵抗が落ちるため
好ましくない。またTL202が多すぎると駆動電圧が高く
なり、また散乱度も低下して好ましくない。この液晶組
成物に他の液晶を任意の割合で混ぜても表示素子として
機能する。
【００３８】カイラル成分はここに示した物に限らず用
いることができる。カイラル成分としては高分子前駆体
にカイラル中心を持つ物も利用できる。また混合比率に
ついてもここに示した量に限らない、ただしあまり多く
入れるとヒステリシスが大きくなる傾向がある。
いることができる。カイラル成分としては高分子前駆体
にカイラル中心を持つ物も利用できる。また混合比率に
ついてもここに示した量に限らない、ただしあまり多く
入れるとヒステリシスが大きくなる傾向がある。
【００３９】２色性色素については、ここに示した物に
限らず用いることができるが、できれば紫外線領域で吸
収の少ない物が好ましい。もちろん２色比が高ければさ
らに好ましい。色素の色については用途に応じて任意に
選ぶことができる。色素の含有量についてはここに示し
た量に限らないが、あまり多いと色素が結晶化したり表
示が暗くなる。
限らず用いることができるが、できれば紫外線領域で吸
収の少ない物が好ましい。もちろん２色比が高ければさ
らに好ましい。色素の色については用途に応じて任意に
選ぶことができる。色素の含有量についてはここに示し
た量に限らないが、あまり多いと色素が結晶化したり表
示が暗くなる。
【００４０】重合開始剤についてはここでは用いなかっ
たが、光増感剤も含めて用いることができる。ただし、
比抵抗が低下しやすいため注意して用いる。
たが、光増感剤も含めて用いることができる。ただし、
比抵抗が低下しやすいため注意して用いる。
【００４１】用いる高分子の前駆体は単独で用いてもよ
く、フェニル基の一部をアルキル基，ハロゲン基，シア
ノ基などの置換基で置き換えることもできる。さらに、
他の光重合性の高分子前駆体を混合して用いることもで
きる。特に二官能あるいは多官能の高分子前駆体を混合
すると高分子含有量を減らしても表示状態の焼き付きな
どの現象は生じにくくなる。高分子前駆体の含有量につ
いてはここに示した量でなくてもよいが、あまり少ない
と散乱度が弱くなり、あまり多いと駆動電圧が高くな
る。
く、フェニル基の一部をアルキル基，ハロゲン基，シア
ノ基などの置換基で置き換えることもできる。さらに、
他の光重合性の高分子前駆体を混合して用いることもで
きる。特に二官能あるいは多官能の高分子前駆体を混合
すると高分子含有量を減らしても表示状態の焼き付きな
どの現象は生じにくくなる。高分子前駆体の含有量につ
いてはここに示した量でなくてもよいが、あまり少ない
と散乱度が弱くなり、あまり多いと駆動電圧が高くな
る。
【００４２】重合条件は、ここでは300nm以長の紫外線
を用いたが、これより短い光を用いても重合できる。た
だし、比抵抗が低下しやすいので重合には注意を要す
る。光強度については3mW/cm2としたが、これに限らな
い。光強度が弱ければ重合時間を長くし、光強度が強け
れば重合時間を短くする。ただしあまり光強度が強いと
比抵抗が低下しやすい。光重合時にわずか加熱（20〜50
℃程度）すると重合しやすい。
を用いたが、これより短い光を用いても重合できる。た
だし、比抵抗が低下しやすいので重合には注意を要す
る。光強度については3mW/cm2としたが、これに限らな
い。光強度が弱ければ重合時間を長くし、光強度が強け
れば重合時間を短くする。ただしあまり光強度が強いと
比抵抗が低下しやすい。光重合時にわずか加熱（20〜50
℃程度）すると重合しやすい。
【００４３】反射性電極についてはアルミニウム、銀、
ニッケル、クロムなど光を反射する電極であれば用いる
ことができる。また電極を透明なものとし、素子の裏側
に反射性背景板を用いても良い。
ニッケル、クロムなど光を反射する電極であれば用いる
ことができる。また電極を透明なものとし、素子の裏側
に反射性背景板を用いても良い。
【００４４】配向処理については、液晶が配向するよう
な処理であればどのような方法であっても構わない。
な処理であればどのような方法であっても構わない。
【００４５】
【発明の効果】以上述べたように本発明の化合物あるい
はそれを用いた表示素子は、従来の化合物及び組成物を
用いた表示素子より駆動電圧が低く、反射率が大きい反
射型表示素子を作製することが可能となった。また、本
発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物と混ぜた場合
に相溶性が良好であった。本発明の化合物を用いれば、
大容量ディスプレイなどの明るい省電力マンマシンイン
ターフェイスを容易に、そして安価に作製することがで
きる。
はそれを用いた表示素子は、従来の化合物及び組成物を
用いた表示素子より駆動電圧が低く、反射率が大きい反
射型表示素子を作製することが可能となった。また、本
発明の化合物は従来のあらゆる液晶組成物と混ぜた場合
に相溶性が良好であった。本発明の化合物を用いれば、
大容量ディスプレイなどの明るい省電力マンマシンイン
ターフェイスを容易に、そして安価に作製することがで
きる。
【図１】本発明の実施例１で得られた３−フルオロ−ビ
フェニル−４，４’−ジイルジメタクリレートの赤外吸
収スペクトル図。
フェニル−４，４’−ジイルジメタクリレートの赤外吸
収スペクトル図。
【図２】本発明の実施例１で得られた３，３’−ジフル
オロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメタクリレート
の赤外吸収スペクトル図。
オロ−ビフェニル−４，４’−ジイルジメタクリレート
の赤外吸収スペクトル図。
【図３】本発明の実施例２における表示素子の断面を示
す図。
す図。
【図４】本発明の実施例２における表示素子の電気光学
特性を測定した際の光学系を示す図。
特性を測定した際の光学系を示す図。
【図５】本発明の実施例２における表示素子［１］の電
気光学特性を示す図。
気光学特性を示す図。
【図６】本発明の実施例２における表示素子［２］の電
気光学特性を示す図。
気光学特性を示す図。
【図７】本発明の実施例２における表示素子［比較−
１］の電気光学特性を示す図。
１］の電気光学特性を示す図。
１，２ ガラス基板 ３ 電極 ４ 配向制御層 ５ シール剤 ６ 色素 ７ 液晶 ８ 高分子 （９ 反射電極を用いない場合には反射性背景板） １０ 表示素子 １１ 光源 １２ 結像用レンズ １３ 光電子増倍管
Claims (10)
- 【請求項１】 【化１】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
されることを特徴とするビフェニルメタクリレート誘導
体。 - 【請求項２】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、高分子を形成する前駆体としてビフ
ェニルメタクリレート誘導体を少なくとも１成分として
用いることによって、 【化２】 （上式中、Ｘはフッソ原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とするビフェニルメタクリレート誘導体を用い
た高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項３】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、相分離させた液晶と高分子をシアリ
ングにより配向させる方法をとり、高分子を形成する前
駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を少なくと
も１成分として用いることによって、 【化３】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項４】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、液晶と高分子がゲルネットワーク状
に相分離しており、高分子を形成する前駆体としてビフ
ェニルメタクリレート誘導体を少なくとも１成分として
用いることによって、 【化４】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項５】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、高分子を形成する前駆体として 【化５】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
されるビフェニルメタクリレート誘導体を１〜２０％含
有することを特徴とするビフェニルメタクリレート誘導
体を用いた請求項２に記載の高分子分散型液晶表示素
子。 - 【請求項６】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、液晶中に２色性色素を含有し、高分
子を形成する前駆体としてビフェニルメタクリレート誘
導体を少なくとも１成分として用いることによって、 【化６】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項７】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、液晶あるいは高分子中の少なくとも
一方にカイラル成分が含有あるいは存在し、高分子を形
成する前駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を
少なくとも１成分として用いることによって、 【化７】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項８】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、表示素子表面側での配向方向が主た
る光の入射方向と素子表面の法線を含む平面に対して垂
直であり、高分子を形成する前駆体としてビフェニルメ
タクリレート誘導体を少なくとも１成分として用いるこ
とによって、 【化８】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項９】 液晶及び高分子を互いに配向分散させた
表示素子において、表示素子表面側での配向方向が素子
裏側での高分子の配向方向と異なり、高分子を形成する
前駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を少なく
とも１成分として用いることによって、 【化９】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。 - 【請求項１０】 液晶及び高分子を互いに配向分散させ
た表示素子において、高分子分散層を挟持する２枚の電
極の一方が光反射性の電極であり、高分子を形成する前
駆体としてビフェニルメタクリレート誘導体を少なくと
も１成分として用いることによって、 【化１０】 （上式中、Ｘはフッ素原子または水素原子である）で表
される構成要素が少なくとも一部分高分子に存在するこ
とを特徴とする請求項２に記載のビフェニルメタクリレ
ート誘導体を用いた高分子分散型液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5247114A JPH07101904A (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ビフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子 |
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