JPH0693217A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】異なるＵＶ吸収剤混合物を含む新規なコーティ
ング組成物を提供する。 【構成】ＵＶ吸収剤として、少なくとも１個の２−ヒド
ロキシフェニルベンゾトリアゾール及び少なくとも１個
の２−ヒドロキシフェニルトリアジンの混合物、または
少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリア
ゾール及び少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルト
リアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン及び／又はオ
キサニリドの混合物、または少なくとも１個の２−ヒド
ロキシフェニルトリアジン及び少なくとも１個の２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン及び／又はオキサニリドの混合
物を含むコーティング組成物。 【効果】異なる化学構造のＵＶ吸収剤の上記組み合わせ
は、大気中の酸素、湿気及びＵＶ光によるコーティング
中のポリマー材料の分解を防止する。
ング組成物を提供する。 【構成】ＵＶ吸収剤として、少なくとも１個の２−ヒド
ロキシフェニルベンゾトリアゾール及び少なくとも１個
の２−ヒドロキシフェニルトリアジンの混合物、または
少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリア
ゾール及び少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルト
リアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン及び／又はオ
キサニリドの混合物、または少なくとも１個の２−ヒド
ロキシフェニルトリアジン及び少なくとも１個の２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン及び／又はオキサニリドの混合
物を含むコーティング組成物。 【効果】異なる化学構造のＵＶ吸収剤の上記組み合わせ
は、大気中の酸素、湿気及びＵＶ光によるコーティング
中のポリマー材料の分解を防止する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は異なるＵＶ吸収剤混合物
を含む新規なコーティング組成物に関する。
を含む新規なコーティング組成物に関する。
【発明が解決しようとする課題】大気中の酸素、湿気お
よび特に、ＵＶ光の影響がコーティング中のポリマー材
料の分解を起こす。これはそれ自身、例えば、ひびの成
長、光沢の損失、色調の変化、層間剥離および気泡形成
を表す。公知のように、適当な安定剤の使用によってコ
ーティング中のそのような進行を妨害することができ
る。
よび特に、ＵＶ光の影響がコーティング中のポリマー材
料の分解を起こす。これはそれ自身、例えば、ひびの成
長、光沢の損失、色調の変化、層間剥離および気泡形成
を表す。公知のように、適当な安定剤の使用によってコ
ーティング中のそのような進行を妨害することができ
る。
【０００２】異なる化学構造のＵＶ吸収剤のある種の組
み合わせは、コーティング中に上記損傷を実質的に防止
することができることを見出した。
み合わせは、コーティング中に上記損傷を実質的に防止
することができることを見出した。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明はＵＶ吸収剤とし
て、少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾール及び少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニ
ルトリアジンの混合物を含むコーティング組成物、及び
少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジン、
及び少なくとも１個の２−ヒドロキシベンゾフェノン及
び／又はオキサニリドの混合物を含むコーティング組成
物に関する。
て、少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾール及び少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニ
ルトリアジンの混合物を含むコーティング組成物、及び
少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジン、
及び少なくとも１個の２−ヒドロキシベンゾフェノン及
び／又はオキサニリドの混合物を含むコーティング組成
物に関する。
【０００４】好ましいコーティング組成物として、２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが次式
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールが次式
【化１４】 または
【化１５】 を有し、２−ヒドロキシフェニルトリアジンが次式
【化１６】 を有し、２−ヒドロキシベンゾフェノンが次式
【化１７】 を有し、オキサニリドが次式
【化１８】 を有する。｛上記式（１ａ）の化合物において、Ｒ1 が
水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、アル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
は次式
水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、アル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
は次式
【化１９】 〔Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立してそれぞれ１ないし５個
の炭素原子を含むアルキル基を表わすか、またはＲ4 が
Ｃn Ｈ2n+1-m基と一緒になって、５ないし１２個の炭素
原子を含むシクロアルキル基を形成し、ｍが１または２
を表わし、ｎが２ないし２０の正数を表わし、Ｍが式−
ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、アルキル部分およびアルコキシ部分にそ
れぞれ１ないし２０個の炭素原子を含むアルコキシアル
キル基、またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基を表わす）で表わされる基を
表わす〕で表わされる基を表わし、Ｒ2 が水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基およ
びアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニ
ルアルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩素原子、そ
れぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基または
アルコキシ基、または−ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 は上記と同
じ）を表わし、そしてＲ1 及びＲ2 の少なくとも１個は
水素原子以外の基を表わす。上記式（１ｂ）の化合物に
おいて、Ｔが水素原子または炭素原子数１ないし６のア
ルキル基を表わし、Ｔ1 が水素原子、塩素原子、または
それぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基また
はアルコキシ基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎ
が１のとき、Ｔ2 は塩素原子または基−ＯＴ3 または次
式
の炭素原子を含むアルキル基を表わすか、またはＲ4 が
Ｃn Ｈ2n+1-m基と一緒になって、５ないし１２個の炭素
原子を含むシクロアルキル基を形成し、ｍが１または２
を表わし、ｎが２ないし２０の正数を表わし、Ｍが式−
ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、アルキル部分およびアルコキシ部分にそ
れぞれ１ないし２０個の炭素原子を含むアルコキシアル
キル基、またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基を表わす）で表わされる基を
表わす〕で表わされる基を表わし、Ｒ2 が水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基およ
びアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニ
ルアルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩素原子、そ
れぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基または
アルコキシ基、または−ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 は上記と同
じ）を表わし、そしてＲ1 及びＲ2 の少なくとも１個は
水素原子以外の基を表わす。上記式（１ｂ）の化合物に
おいて、Ｔが水素原子または炭素原子数１ないし６のア
ルキル基を表わし、Ｔ1 が水素原子、塩素原子、または
それぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基また
はアルコキシ基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎ
が１のとき、Ｔ2 は塩素原子または基−ＯＴ3 または次
式
【化２０】 を表わし、ｎが２のとき、Ｔ2 は次式
【化２１】 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−を表わし、Ｔ3 が水素原子、１
ないし１８個の炭素原子を含み、未置換または１ないし
３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6 によって置
換されたアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を含
み、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6 によって１回または数回中
断され、未置換またはヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯ
Ｔ6 によって置換されたアルキル基、５ないし１２個の
炭素原子を含み、未置換またはヒドロキシル基及び／ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
れたシクロアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含
み、未置換またはヒドロキシル基によって置換されたア
ルケニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
含むフェニルアルキル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−Ｔ7 または次式
ないし１８個の炭素原子を含み、未置換または１ないし
３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6 によって置
換されたアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を含
み、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6 によって１回または数回中
断され、未置換またはヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯ
Ｔ6 によって置換されたアルキル基、５ないし１２個の
炭素原子を含み、未置換またはヒドロキシル基及び／ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
れたシクロアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含
み、未置換またはヒドロキシル基によって置換されたア
ルケニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
含むフェニルアルキル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−Ｔ7 または次式
【化２２】 で表わされる基を表わし、Ｔ4 およびＴ5 は互いに独立
して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、３ないし１８個の炭素原子を含み、−Ｏ−もしくは
−ＮＴ6 によって１回または数回中断されたアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基、または２ないし４個の炭素原子を含
むヒドロキシアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基によって置換されたフェニル基、アルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基を表
わし、Ｔ7 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換またはヒドロキシル基によって置換され
たフェニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基、または−ＣＨ2 ＯＴ8 を表
わし、Ｔ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１０のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、
またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基を表わし、Ｔ9 が炭素原子数２ないし
８のアルキレン、炭素原子数４ないし８のアルケニレ
ン、炭素原子数４のアルキニレン、シクロヘキシレン、
２ないし８個の炭素原子を含み、−Ｏ−によって１回ま
たは数回中断されたアルキレン、または式−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＴ11ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）2 −ＣＨ2 −を表わし、
Ｔ10が２ないし２０個の炭素原子を含み、そして−Ｏ−
によって１回または数回中断されていても良いアルキレ
ン、またはシクロヘキシレンを表わし、Ｔ11が炭素原子
数２ないし８のアルキレン、２ないし１８個の炭素原子
を含み、−Ｏ−によって１回または数回中断されたアル
キレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレ
ンを表わすか、またはＴ10及びＴ6 が２個の窒素原子と
一緒になってピペラジン環を表わす。上記式（２）の化
合物において、ｕが１または２を表わし、ｒが１ないし
３の正数を表わし、置換基Ｙ1 が互いに独立して水素原
子、ヒドロキシル基、ハロメチル基、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基またはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ
2 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換また
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、またはハロゲン原子か、またはそれぞれ１ないし
１８個の炭素原子を含むアルキル基またはアルコキシ
基、ハロゲン原子によって置換されたフェノキシ基、１
ないし１２個の炭素原子を含み、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ
Ｙ8 ，−ＣＯＮＨ2 ，−ＣＯＮＨＹ9 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ
10，−ＮＨ2 ，−ＮＨＹ9 ，−ＮＹ9 Ｙ10，−ＮＨＣＯ
Ｙ11，−ＣＮ及び／または−ＯＣＯＹ11 によって置換
されたアルキル基、４ないし２０個の炭素原子を含み、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断され、未置
換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基によって置換されたアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、グリシジル基、未置
換またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基及び／または−ＯＣＯＹ11によって置換されたシ
クロヘキシル基、アルキル部分に１ないし５個の炭素原
子を含み、未置換またはヒドロキシル基、塩素原子及び
／またはメチル基によって置換されたフェニルアルキル
基、−ＣＯＹ12または−ＳＯ2 Ｙ13を表すか、またはｕ
が２のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレ
ン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレ
ン、３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ
以上の酸素原子によって中断され、及び／またはヒドロ
キシル基によって置換されたアルキレン、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｙ15−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ，−ＣＯ−Ｙ16−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ17−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ2 −Ｙ18−ＯＣ
Ｏ−（ＣＨ2 ）m ＜ｍが１，２また３を表わす＞を表わ
し、Ｙ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、３ないし２０個の
炭素原子を含み、１個またはそれ以上の酸素原子もしく
は硫黄原子または−ＮＴ6 −によって中断され、及び／
またはヒドロキシル基によって置換されたアルキル基、
１ないし４個の炭素原子を含み、−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ14）
2 ，−ＮＹ9 Ｙ10または−ＯＣＯＹ11及び／またはヒド
ロキシル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、グルシジル基、またはア
ルキル部分に１ないし５の炭素原子を含むフェニルアル
キル基を表わし、Ｙ9 およびＹ10が互いに独立して、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１
６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロヘキシル基を表すか、またはＹ9 およ
びＹ10が一緒になって、それぞれ３ないし９個の炭素原
子を含むアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアル
キレンを表わし、Ｙ11が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基または
フェニル基を表わし、Ｙ12が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、
フェノキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルアミ
ノ基またはフェニルアミノ基を表わし、Ｙ13が炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはアルキ
ル部分に１ないし８個の炭素原子を含むアルキルフェニ
ル基を表わし、Ｙ14が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基またはフェニル基を表わし、Ｙ15が炭素原子数２な
いし１０のアルキレン、フェニレンまたは基−フェニレ
ン−Ｍ−フェニレン＜Ｍが−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
2 −，−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す＞を
表わし、Ｙ16がそれぞれ２ないし１０個の炭素原子を含
むアルキレン、オキサアルキレンまたはチオアルキレ
ン、フェニレンまたは２ないし６個の炭素原子を含むア
ルケニレンを表わし、Ｙ17が炭素原子数２ないし１０の
アルキレン、フェニレン、アルキル部分に１ないし１１
個の炭素原子を含むまたはアルキルフェニレンを表わ
し、Ｙ18が炭素原子数２ないし１０のアルキレン、また
は４ないし２０個の炭素原子を含み、酸素原子によって
１回または数回中断されるアルキレンを表わす。上記式
（３）の化合物において、ｖが１ないし３の正数を表わ
し、ｗが１または２を表わし、置換基Ｚが互いに独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基または炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表わす。上記式
（４）の化合物において、ｘが１ないし３の正数を表わ
し、置換基Ｌが互いに独立して、水素原子、それぞれ１
ないし２２個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基、フェノキシ基またはフェニル
チオ基を表わす。｝
して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、３ないし１８個の炭素原子を含み、−Ｏ−もしくは
−ＮＴ6 によって１回または数回中断されたアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基、または２ないし４個の炭素原子を含
むヒドロキシアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基によって置換されたフェニル基、アルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基を表
わし、Ｔ7 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換またはヒドロキシル基によって置換され
たフェニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基、または−ＣＨ2 ＯＴ8 を表
わし、Ｔ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１０のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、
またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基を表わし、Ｔ9 が炭素原子数２ないし
８のアルキレン、炭素原子数４ないし８のアルケニレ
ン、炭素原子数４のアルキニレン、シクロヘキシレン、
２ないし８個の炭素原子を含み、−Ｏ−によって１回ま
たは数回中断されたアルキレン、または式−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＴ11ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）2 −ＣＨ2 −を表わし、
Ｔ10が２ないし２０個の炭素原子を含み、そして−Ｏ−
によって１回または数回中断されていても良いアルキレ
ン、またはシクロヘキシレンを表わし、Ｔ11が炭素原子
数２ないし８のアルキレン、２ないし１８個の炭素原子
を含み、−Ｏ−によって１回または数回中断されたアル
キレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレ
ンを表わすか、またはＴ10及びＴ6 が２個の窒素原子と
一緒になってピペラジン環を表わす。上記式（２）の化
合物において、ｕが１または２を表わし、ｒが１ないし
３の正数を表わし、置換基Ｙ1 が互いに独立して水素原
子、ヒドロキシル基、ハロメチル基、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基またはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ
2 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換また
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、またはハロゲン原子か、またはそれぞれ１ないし
１８個の炭素原子を含むアルキル基またはアルコキシ
基、ハロゲン原子によって置換されたフェノキシ基、１
ないし１２個の炭素原子を含み、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ
Ｙ8 ，−ＣＯＮＨ2 ，−ＣＯＮＨＹ9 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ
10，−ＮＨ2 ，−ＮＨＹ9 ，−ＮＹ9 Ｙ10，−ＮＨＣＯ
Ｙ11，−ＣＮ及び／または−ＯＣＯＹ11 によって置換
されたアルキル基、４ないし２０個の炭素原子を含み、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断され、未置
換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基によって置換されたアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、グリシジル基、未置
換またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基及び／または−ＯＣＯＹ11によって置換されたシ
クロヘキシル基、アルキル部分に１ないし５個の炭素原
子を含み、未置換またはヒドロキシル基、塩素原子及び
／またはメチル基によって置換されたフェニルアルキル
基、−ＣＯＹ12または−ＳＯ2 Ｙ13を表すか、またはｕ
が２のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレ
ン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレ
ン、３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ
以上の酸素原子によって中断され、及び／またはヒドロ
キシル基によって置換されたアルキレン、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｙ15−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ，−ＣＯ−Ｙ16−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ17−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ2 −Ｙ18−ＯＣ
Ｏ−（ＣＨ2 ）m ＜ｍが１，２また３を表わす＞を表わ
し、Ｙ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、３ないし２０個の
炭素原子を含み、１個またはそれ以上の酸素原子もしく
は硫黄原子または−ＮＴ6 −によって中断され、及び／
またはヒドロキシル基によって置換されたアルキル基、
１ないし４個の炭素原子を含み、−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ14）
2 ，−ＮＹ9 Ｙ10または−ＯＣＯＹ11及び／またはヒド
ロキシル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、グルシジル基、またはア
ルキル部分に１ないし５の炭素原子を含むフェニルアル
キル基を表わし、Ｙ9 およびＹ10が互いに独立して、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１
６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロヘキシル基を表すか、またはＹ9 およ
びＹ10が一緒になって、それぞれ３ないし９個の炭素原
子を含むアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアル
キレンを表わし、Ｙ11が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基または
フェニル基を表わし、Ｙ12が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、
フェノキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルアミ
ノ基またはフェニルアミノ基を表わし、Ｙ13が炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはアルキ
ル部分に１ないし８個の炭素原子を含むアルキルフェニ
ル基を表わし、Ｙ14が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基またはフェニル基を表わし、Ｙ15が炭素原子数２な
いし１０のアルキレン、フェニレンまたは基−フェニレ
ン−Ｍ−フェニレン＜Ｍが−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
2 −，−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す＞を
表わし、Ｙ16がそれぞれ２ないし１０個の炭素原子を含
むアルキレン、オキサアルキレンまたはチオアルキレ
ン、フェニレンまたは２ないし６個の炭素原子を含むア
ルケニレンを表わし、Ｙ17が炭素原子数２ないし１０の
アルキレン、フェニレン、アルキル部分に１ないし１１
個の炭素原子を含むまたはアルキルフェニレンを表わ
し、Ｙ18が炭素原子数２ないし１０のアルキレン、また
は４ないし２０個の炭素原子を含み、酸素原子によって
１回または数回中断されるアルキレンを表わす。上記式
（３）の化合物において、ｖが１ないし３の正数を表わ
し、ｗが１または２を表わし、置換基Ｚが互いに独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基または炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表わす。上記式
（４）の化合物において、ｘが１ないし３の正数を表わ
し、置換基Ｌが互いに独立して、水素原子、それぞれ１
ないし２２個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基、フェノキシ基またはフェニル
チオ基を表わす。｝
【０００５】式（１ａ）の化合物において、Ｒ1 は水素
原子または炭素原子数１ないし２４のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル
基、及びエイコシル基、及び相当する分枝状異性体であ
りうる。さらに、アルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を含むフェニルアルキル基、例えばベンジル基に加え
て、Ｒ1 は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシク
ロオクチル基か、または次式
原子または炭素原子数１ないし２４のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル
基、及びエイコシル基、及び相当する分枝状異性体であ
りうる。さらに、アルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を含むフェニルアルキル基、例えばベンジル基に加え
て、Ｒ1 は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシク
ロオクチル基か、または次式
【化２３】 〔Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立してそれぞれ１ないし５個
の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基を表わす
か、またはＲ4 がＣn Ｈ2n+1-m基と一緒になって、５な
いし１２個の炭素原子を含むシクロアルキル基、例えば
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びシクロデシ
ル基を形成する〕で表わされる基を表わすことができ
る。Ｍが式−ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 が水素原子のみでなく、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはアルキル
部分およびアルコキシ部分にそれぞれ１ないし２０個の
炭素原子を含むアルコキシアルキル基も表す）で表され
る官能基である。適当なアルキル官能基Ｒ6 はＲ1 とし
て列挙されたものである。適当なアルコキシアルキル基
の例は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 ，−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ8Ｈ17及
び−Ｃ4 Ｈ8 ＯＣ4 Ｈ9 である。炭素原子数１ないし４
のフェニルアルキル基として、Ｒ6 は例えば、ベンジル
基、クミル基、α−メチルベンジル基、またはフェニル
ブチル基である。
の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基を表わす
か、またはＲ4 がＣn Ｈ2n+1-m基と一緒になって、５な
いし１２個の炭素原子を含むシクロアルキル基、例えば
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びシクロデシ
ル基を形成する〕で表わされる基を表わすことができ
る。Ｍが式−ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 が水素原子のみでなく、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはアルキル
部分およびアルコキシ部分にそれぞれ１ないし２０個の
炭素原子を含むアルコキシアルキル基も表す）で表され
る官能基である。適当なアルキル官能基Ｒ6 はＲ1 とし
て列挙されたものである。適当なアルコキシアルキル基
の例は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 ，−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ8Ｈ17及
び−Ｃ4 Ｈ8 ＯＣ4 Ｈ9 である。炭素原子数１ないし４
のフェニルアルキル基として、Ｒ6 は例えば、ベンジル
基、クミル基、α−メチルベンジル基、またはフェニル
ブチル基である。
【０００６】水素原子およびハロゲン原子、例えば塩素
原子および臭素原子に加えて、Ｒ2は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基でありうる。そのようなアルキル官
能基の例はＲ1 の定義に示されている。Ｒ2 はアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル
基、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基及びクミ
ル基でありうる。少なくとも１個の官能基Ｒ1 及びＲ2
は水素以外でなければならない。
原子および臭素原子に加えて、Ｒ2は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基でありうる。そのようなアルキル官
能基の例はＲ1 の定義に示されている。Ｒ2 はアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル
基、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基及びクミ
ル基でありうる。少なくとも１個の官能基Ｒ1 及びＲ2
は水素以外でなければならない。
【０００７】水素原子および塩素原子に加えて、Ｒ3 は
１ないし４個の炭素原子をそれぞれ含むアルキル基また
はアルコキシ基、例えばメチル基、ブチル基、メトキシ
基、及びエトキシ基、及び−ＣＯＯＲ6 でありうる。
１ないし４個の炭素原子をそれぞれ含むアルキル基また
はアルコキシ基、例えばメチル基、ブチル基、メトキシ
基、及びエトキシ基、及び−ＣＯＯＲ6 でありうる。
【０００８】式（１ｂ）の化合物において、Ｔが水素原
子、または炭素原子数１ないし６のアルキル基、例えば
メチル基およびブチル基を表わし、Ｔ1 は水素原子また
は塩素原子のみではなく、それぞれ１ないし４個の炭素
原子を含むアルキル基またはアルコキシ基、例えばメチ
ル基、メトキシ基およびブトキシ基を表わし、ｎが１の
とき、Ｔ2 が塩素原子、または式−ＯＴ3 または−ＮＴ
4 Ｔ5 で表わされる基である。Ｔ3 はここでは水素原
子、または炭素原子数１ないし１８のアルキル基（Ｒ1
の定義を参照）を表す。これらのアルキル基は１ないし
３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6 の基によっ
て置換されうる。さらにＴ3 は３ないし１８個の炭素原
子を含み（Ｒ1 の定義を参照）、−Ｏ−もしくは−ＮＴ
6 によって１回または数回中断され、未置換またはヒド
ロキシル基または−ＯＣＯＴ6 によって置換されるアル
キル基でありうる。
子、または炭素原子数１ないし６のアルキル基、例えば
メチル基およびブチル基を表わし、Ｔ1 は水素原子また
は塩素原子のみではなく、それぞれ１ないし４個の炭素
原子を含むアルキル基またはアルコキシ基、例えばメチ
ル基、メトキシ基およびブトキシ基を表わし、ｎが１の
とき、Ｔ2 が塩素原子、または式−ＯＴ3 または−ＮＴ
4 Ｔ5 で表わされる基である。Ｔ3 はここでは水素原
子、または炭素原子数１ないし１８のアルキル基（Ｒ1
の定義を参照）を表す。これらのアルキル基は１ないし
３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6 の基によっ
て置換されうる。さらにＴ3 は３ないし１８個の炭素原
子を含み（Ｒ1 の定義を参照）、−Ｏ−もしくは−ＮＴ
6 によって１回または数回中断され、未置換またはヒド
ロキシル基または−ＯＣＯＴ6 によって置換されるアル
キル基でありうる。
【０００９】シクロアルキル基としてＴ3 の例は、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロオクチ
ル基である。Ｔ3 は炭素原子数２ないし１８のアルケニ
ル基でもありうる。適当なアルケニル基はＲ1 の定義で
列挙されたアルキル基から誘導される。これらのアルケ
ニル基はヒドロキシル基によって置換されうる。フェニ
ルアルキル基としてＴ3 の例は、ベンジル基、フェニル
エチル基、クミル基、α−メチルベンジル基またはベン
ジル基である。Ｔ3 は式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ7 −
または次式
ロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロオクチ
ル基である。Ｔ3 は炭素原子数２ないし１８のアルケニ
ル基でもありうる。適当なアルケニル基はＲ1 の定義で
列挙されたアルキル基から誘導される。これらのアルケ
ニル基はヒドロキシル基によって置換されうる。フェニ
ルアルキル基としてＴ3 の例は、ベンジル基、フェニル
エチル基、クミル基、α−メチルベンジル基またはベン
ジル基である。Ｔ3 は式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ7 −
または次式
【化２４】 で表わされる官能基でありうる。
【００１０】同類のＴ3 ，Ｔ4 及びＴ5 は互いに独立し
て、水素原子のみでなく、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、または３ないし１８個の炭素原子を含み、−
Ｏ−もしくは−ＮＴ6 によって１回または数回中断され
るアルキル基でもありうる。Ｔ4 及びＴ5 は炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基であり
うる。アルケニル基としてＴ4 及びＴ5 の例はＴ3 の説
明に見出すことができる。アルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を含むフェニルアルキル基としてＴ4及びＴ
5 の例はベンジル基またはフェニルブチル基である。最
終的に、これらの置換基は１ないし３個の炭素原子を含
むヒドロキシアルキル基でありうる。
て、水素原子のみでなく、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、または３ないし１８個の炭素原子を含み、−
Ｏ−もしくは−ＮＴ6 によって１回または数回中断され
るアルキル基でもありうる。Ｔ4 及びＴ5 は炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基であり
うる。アルケニル基としてＴ4 及びＴ5 の例はＴ3 の説
明に見出すことができる。アルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を含むフェニルアルキル基としてＴ4及びＴ
5 の例はベンジル基またはフェニルブチル基である。最
終的に、これらの置換基は１ないし３個の炭素原子を含
むヒドロキシアルキル基でありうる。
【００１１】ｎが２のとき、Ｔ2 が次式
【化２５】 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−で表わされる二価官能基であ
る。
る。
【００１２】水素原子にさらに加えて、Ｔ6 （上記参
照）はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、、アリール基またはフェニルアルキルであり、その
ような官能基の例はすでに上記に記載されている。水素
原子、フェニルアルキル基および上記の長鎖アルキル基
にさらに加えて、Ｔ7 はフェニル基またはヒドロキシフ
ェニル基であり、−ＣＨ2 ＯＴ8 （Ｔ8 が列挙されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール
基、またはフェニルアルキル基のうちの一つである）で
ありうる。
照）はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、、アリール基またはフェニルアルキルであり、その
ような官能基の例はすでに上記に記載されている。水素
原子、フェニルアルキル基および上記の長鎖アルキル基
にさらに加えて、Ｔ7 はフェニル基またはヒドロキシフ
ェニル基であり、−ＣＨ2 ＯＴ8 （Ｔ8 が列挙されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール
基、またはフェニルアルキル基のうちの一つである）で
ありうる。
【００１３】二価官能基Ｔ9 は炭素原子数２ないし８の
アルキレンであり、それらの官能基は分枝状でもよい。
これはアルケニレンおよびアルキニレン官能基Ｔ9 に適
用される。シクロヘキシレンと同様に、Ｔ9 は式−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＴ11ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
2 −または−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）2 −ＣＨ2 −で表
わされる官能基でありうる。
アルキレンであり、それらの官能基は分枝状でもよい。
これはアルケニレンおよびアルキニレン官能基Ｔ9 に適
用される。シクロヘキシレンと同様に、Ｔ9 は式−ＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＴ11ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
2 −または−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）2 −ＣＨ2 −で表
わされる官能基でありうる。
【００１４】Ｔ10が二価官能基であり、シクロヘキシレ
ンに加えて、２ないし２０個の炭素原子を含み、−Ｏ−
によって１回または数回中断されていても良いアルキレ
ンでもある。適当なアルキレン官能基はＲ1 の定義で記
載されたアルキル基から誘導される。
ンに加えて、２ないし２０個の炭素原子を含み、−Ｏ−
によって１回または数回中断されていても良いアルキレ
ンでもある。適当なアルキレン官能基はＲ1 の定義で記
載されたアルキル基から誘導される。
【００１５】Ｔ11はまた、アルキレンである。２ないし
８個の炭素原子を含むか、または−Ｏ−によって１回ま
たは数回中断されるとき、４ないし１０個の炭素原子を
含む。Ｔ11はまた、１，３−シクロヘキシレン、１，４
−シクロヘキシレン、１，３−フェニレンまたは１，４
−フェニレンである。２個の窒素原子と一緒になって、
Ｔ6 及びＴ10はピペラジン環でもありうる。
８個の炭素原子を含むか、または−Ｏ−によって１回ま
たは数回中断されるとき、４ないし１０個の炭素原子を
含む。Ｔ11はまた、１，３−シクロヘキシレン、１，４
−シクロヘキシレン、１，３−フェニレンまたは１，４
−フェニレンである。２個の窒素原子と一緒になって、
Ｔ6 及びＴ10はピペラジン環でもありうる。
【００１６】式（２），（３）及び（４）の化合物にお
けるアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、
アルキレン基、アルケニレン基、アルコキシアルキル
基、およびシクロアルキル官能基、及びアルキルチオ
基、オキサアルキレン基、またはアゾアルキレン官能基
の例は、上記の記載から導き出される。
けるアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、
アルキレン基、アルケニレン基、アルコキシアルキル
基、およびシクロアルキル官能基、及びアルキルチオ
基、オキサアルキレン基、またはアゾアルキレン官能基
の例は、上記の記載から導き出される。
【００１７】式（１ａ），（１ｂ），（２），（３）及
び（４）のＵＶ吸収剤はそれ自体公知であり、それらの
製造法と一緒に、例えば欧州特許第３２３４０８号，欧
州特許第５７１６０号，米国特許出願シリアル番号０７
／４４６３６９（優先権日１９８９年１２月５日）、米
国特許第４６１９９５６号、西ドイツ特許第３１３５８
１０号および英国特許第１３３６３９１号に記載されて
いる。置換基の好ましい意味と個々化合物は記載された
文献から導き出される。それらはそれ自体公知の慣用の
方法によってコーティングまたはコーティング組成物の
中に混入することができる。
び（４）のＵＶ吸収剤はそれ自体公知であり、それらの
製造法と一緒に、例えば欧州特許第３２３４０８号，欧
州特許第５７１６０号，米国特許出願シリアル番号０７
／４４６３６９（優先権日１９８９年１２月５日）、米
国特許第４６１９９５６号、西ドイツ特許第３１３５８
１０号および英国特許第１３３６３９１号に記載されて
いる。置換基の好ましい意味と個々化合物は記載された
文献から導き出される。それらはそれ自体公知の慣用の
方法によってコーティングまたはコーティング組成物の
中に混入することができる。
【００１８】概して、ＵＶ吸収剤（使用されたすべて）
の割合はコーティング組成物に基づいて０．０１ないし
５重量％、特に０．０２ないし３．０重量％であり、選
ばれたＵＶ吸収剤の量はコーティング組成物の性質およ
びその安定性に必要な度合いによる。個々のＵＶ吸収剤
成分はそれら自身、または混合物として適当なコーティ
ング組成物に添加されうる。添加は二層コーティングの
より低い層および／または上の層にされる。上層は好ま
しくは、ＵＶ吸収剤混合物を含む。慣用の他の添加剤、
例えば酸化防止剤、防錆剤および他の光安定剤は、本発
明で使用されるＵＶ吸収剤混合物の保護作用を損なうこ
となく、コーティング組成物に添加することができる。
の割合はコーティング組成物に基づいて０．０１ないし
５重量％、特に０．０２ないし３．０重量％であり、選
ばれたＵＶ吸収剤の量はコーティング組成物の性質およ
びその安定性に必要な度合いによる。個々のＵＶ吸収剤
成分はそれら自身、または混合物として適当なコーティ
ング組成物に添加されうる。添加は二層コーティングの
より低い層および／または上の層にされる。上層は好ま
しくは、ＵＶ吸収剤混合物を含む。慣用の他の添加剤、
例えば酸化防止剤、防錆剤および他の光安定剤は、本発
明で使用されるＵＶ吸収剤混合物の保護作用を損なうこ
となく、コーティング組成物に添加することができる。
【００１９】本発明のコーティング組成物はどんな望ま
しいタイプのコーティング組成物、例えば着色された、
又は着色されていないコーティング、又は金属色彩コー
ティングを含みうる。それらは有機溶媒を含むか、又は
溶媒を含まないか、又は水性コーティングである。
しいタイプのコーティング組成物、例えば着色された、
又は着色されていないコーティング、又は金属色彩コー
ティングを含みうる。それらは有機溶媒を含むか、又は
溶媒を含まないか、又は水性コーティングである。
【００２０】特種な結合剤を含むコーティングの例を以
下に示す。 １．寒い条件、又は熱い条件で架橋されうるアルキッ
ド、アクリレート、ポリエステル、エポキサイドまたは
メラミン樹脂、またはそれらの樹脂と必要ならば、酸硬
化触媒を添加した混合物に基づくコーティング。
下に示す。 １．寒い条件、又は熱い条件で架橋されうるアルキッ
ド、アクリレート、ポリエステル、エポキサイドまたは
メラミン樹脂、またはそれらの樹脂と必要ならば、酸硬
化触媒を添加した混合物に基づくコーティング。
【００２１】２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、
ポリエステルまたはポリエーテル樹脂、及び脂肪族また
は芳香族ポリイソシアネートに基づく２成分ポリウレタ
ンコーティング。 ３．焼付けの間、遮蔽されないマスクドポリイソシアネ
ート（masked polyisocyanates) に基づく１成分ポリウ
レタンコーティング。 ４．（ポリ）ケチミン、及び脂肪族または芳香族ポリイ
ソシアネートに基づく２成分コーティング。 ５．（ポリ）ケチミン、不飽和アクリレート樹脂または
ポリアセトアセテート樹脂またはメチルメチルアクリル
アミドグリコレートに基づく２成分コーティング。
ポリエステルまたはポリエーテル樹脂、及び脂肪族また
は芳香族ポリイソシアネートに基づく２成分ポリウレタ
ンコーティング。 ３．焼付けの間、遮蔽されないマスクドポリイソシアネ
ート（masked polyisocyanates) に基づく１成分ポリウ
レタンコーティング。 ４．（ポリ）ケチミン、及び脂肪族または芳香族ポリイ
ソシアネートに基づく２成分コーティング。 ５．（ポリ）ケチミン、不飽和アクリレート樹脂または
ポリアセトアセテート樹脂またはメチルメチルアクリル
アミドグリコレートに基づく２成分コーティング。
【００２２】６．カルボキシル基またはアミノ基を含む
ポリアクリレート及びポリエポキサイドに基づく２成分
コーティング。 ７．無水物基を含むアクリレート樹脂、及びポリヒドロ
キシまたはポリアミノ成分に基づく２成分コーティン
グ。 ８．（ポリ）オキサゾリジン、及びアクリレート樹脂ま
たは不飽和アクリレート樹脂、または無水物基を含む脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートに基づく２成分
コーティング。
ポリアクリレート及びポリエポキサイドに基づく２成分
コーティング。 ７．無水物基を含むアクリレート樹脂、及びポリヒドロ
キシまたはポリアミノ成分に基づく２成分コーティン
グ。 ８．（ポリ）オキサゾリジン、及びアクリレート樹脂ま
たは不飽和アクリレート樹脂、または無水物基を含む脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートに基づく２成分
コーティング。
【００２３】９．不飽和ポリアクリレート及びポリマロ
ネートに基づく２成分コーティング。 １０．熱可塑性アクリレート樹脂、又はエーテル化され
たメラミン樹脂と組み合わせた無関係に架橋するアクリ
レート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレートコーティ
ング。 １１．シロキサン−変性アクリレート樹脂に基づくコー
ティング系。 １２．弗素原子−変性アクリレート樹脂に基づくコーテ
ィング系。
ネートに基づく２成分コーティング。 １０．熱可塑性アクリレート樹脂、又はエーテル化され
たメラミン樹脂と組み合わせた無関係に架橋するアクリ
レート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレートコーティ
ング。 １１．シロキサン−変性アクリレート樹脂に基づくコー
ティング系。 １２．弗素原子−変性アクリレート樹脂に基づくコーテ
ィング系。
【００２４】コーティングはまた放射性によって硬化さ
れるコーティングでありうる。この場合、結合剤はエチ
レン性二重結合を含み、化学線または電子ビームで照射
した結果として、架橋された高分子形態を通るモノマー
またはオリゴマー性化合物からなる。ほとんどの場合、
これらはそのような化合物の混合物である。
れるコーティングでありうる。この場合、結合剤はエチ
レン性二重結合を含み、化学線または電子ビームで照射
した結果として、架橋された高分子形態を通るモノマー
またはオリゴマー性化合物からなる。ほとんどの場合、
これらはそのような化合物の混合物である。
【００２５】コーティングは１層または２層コーティン
グとして適用され、好ましくは本発明の安定剤を着色さ
れていない最上層に添加することである。
グとして適用され、好ましくは本発明の安定剤を着色さ
れていない最上層に添加することである。
【００２６】コーティングは基質（金属、プラスチック
ス、木材等）に、慣用の方法、例えばはけ塗り、噴霧、
カーテンコーティング（curtain-coating)、浸漬法また
は電気泳動によって適用されうる。本発明の組成物は自
動車用コーティングに特に好ましい。適当なコーティン
グ系と結合剤は例えば、米国特許第４３１４９３３号、
４３４４８７６号、４４２６４７１号、４４２６４７２
号および４４２９０７７号に記載されている。
ス、木材等）に、慣用の方法、例えばはけ塗り、噴霧、
カーテンコーティング（curtain-coating)、浸漬法また
は電気泳動によって適用されうる。本発明の組成物は自
動車用コーティングに特に好ましい。適当なコーティン
グ系と結合剤は例えば、米国特許第４３１４９３３号、
４３４４８７６号、４４２６４７１号、４４２６４７２
号および４４２９０７７号に記載されている。
【００２７】本発明はまた、表面への適用および硬化に
よって得られる塗装フィルムに関する。好ましい本発明
のコーティング組成物は、ＵＶ吸収剤混合物中で２−ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾールの２−ヒドロキシ
フェニルトリアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン及
び／またはオキサニリドに対するモル比が３：１ないし
１：３、特に２：１ないし１：２であるものである。
よって得られる塗装フィルムに関する。好ましい本発明
のコーティング組成物は、ＵＶ吸収剤混合物中で２−ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾールの２−ヒドロキシ
フェニルトリアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン及
び／またはオキサニリドに対するモル比が３：１ないし
１：３、特に２：１ないし１：２であるものである。
【００２８】他の好ましいコーティング組成物はＵＶ吸
収剤として、少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾール、及び少なくとも１個の２−ヒドロ
キシフェニルトリアジンを含む。さらに、興味深い組成
物は少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジ
ン、及び少なくとも１個の２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン及び／又はオキサニリドを含むものである。
収剤として、少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾール、及び少なくとも１個の２−ヒドロ
キシフェニルトリアジンを含む。さらに、興味深い組成
物は少なくとも１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジ
ン、及び少なくとも１個の２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン及び／又はオキサニリドを含むものである。
【００２９】置換基Ｒ1 またはＲ2 が、ヒドロキシル基
に基づいてオルソ位またはパラ位である式（１ａ）のＵ
Ｖ吸収剤が、ＵＶ吸収剤混合物中で特に適当であると証
明された。
に基づいてオルソ位またはパラ位である式（１ａ）のＵ
Ｖ吸収剤が、ＵＶ吸収剤混合物中で特に適当であると証
明された。
【００３０】これはまた、Ｒ1 が水素原子または炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ2 が水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、またはアル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアル
キル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す式（１ａ）のＵＶ
吸収剤、特にこの群の中で、Ｒ1 がヒドロキシル基に基
づいてオルソ位にあり、水素原子または炭素原子数４な
いし１２のアルキル基を表わし、Ｒ2 がヒドロキシル基
に基づいてパラ位にあり、炭素原子数１ないし６のアル
キル基またはクミル基を表わし、Ｒ3 が水素原子または
塩素原子を表すＵＶ吸収剤、及び特にＲ1 が炭素原子数
８ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ2 が炭素原子数
４ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表
す式（１ａ）のＵＶ吸収剤に適用される。
子数１ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ2 が水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、またはアル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアル
キル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す式（１ａ）のＵＶ
吸収剤、特にこの群の中で、Ｒ1 がヒドロキシル基に基
づいてオルソ位にあり、水素原子または炭素原子数４な
いし１２のアルキル基を表わし、Ｒ2 がヒドロキシル基
に基づいてパラ位にあり、炭素原子数１ないし６のアル
キル基またはクミル基を表わし、Ｒ3 が水素原子または
塩素原子を表すＵＶ吸収剤、及び特にＲ1 が炭素原子数
８ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ2 が炭素原子数
４ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表
す式（１ａ）のＵＶ吸収剤に適用される。
【００３１】式（１ｂ）の適当なＵＶ吸収剤は、Ｔが炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ1 が水素
原子、塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎが１のとき、
Ｔ2 が式−ＯＴ3 または次式
素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ1 が水素
原子、塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎが１のとき、
Ｔ2 が式−ＯＴ3 または次式
【化２６】 で表わされる官能基の一つを表わし、ｎが２のとき、Ｔ
2 が式−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−または次式
2 が式−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−または次式
【化２７】 を表わし、Ｔ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、又は３ないし１８個の炭素原子を含み、−
Ｏ−によって１回または数回中断されたアルキル基を表
わし、Ｔ4 及びＴ5 が互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
のアルケニル基または炭素原子数１ないし３のヒドロキ
シアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子または炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ9 及びＴ10が炭
素原子数２ないし８のアルキレン、炭素原子数４ないし
８のアルケニレン、又は４ないし１８個の炭素原子を含
み、−Ｏ−によって１回または数回中断されたアルキレ
ンを表す化合物であり、Ｔが炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｔ1 が水素原子または塩素原子を表
わし、Ｔ2 が式−ＯＴ3 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−を表わ
し、Ｔ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、又は式−（ＯＣ2 Ｈ4）4-8 −Ｈを表わし、Ｔ9
が炭素原子数２ないし８のアルキレンまたは式−（ＯＣ
2 Ｈ4 ）4-8 −Ｏ−を表すＵＶ吸収剤を使用することが
有効である。
アルキル基、又は３ないし１８個の炭素原子を含み、−
Ｏ−によって１回または数回中断されたアルキル基を表
わし、Ｔ4 及びＴ5 が互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
のアルケニル基または炭素原子数１ないし３のヒドロキ
シアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子または炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ9 及びＴ10が炭
素原子数２ないし８のアルキレン、炭素原子数４ないし
８のアルケニレン、又は４ないし１８個の炭素原子を含
み、−Ｏ−によって１回または数回中断されたアルキレ
ンを表す化合物であり、Ｔが炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｔ1 が水素原子または塩素原子を表
わし、Ｔ2 が式−ＯＴ3 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−を表わ
し、Ｔ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、又は式−（ＯＣ2 Ｈ4）4-8 −Ｈを表わし、Ｔ9
が炭素原子数２ないし８のアルキレンまたは式−（ＯＣ
2 Ｈ4 ）4-8 −Ｏ−を表すＵＶ吸収剤を使用することが
有効である。
【００３２】式（１ｂ）の特に適当な化合物において、
Ｔ3 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または式−
（ＯＣ2 Ｈ4 ）4-8 −Ｈを表わす。
Ｔ3 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または式−
（ＯＣ2 Ｈ4 ）4-8 −Ｈを表わす。
【００３３】式（２）の好ましいＵＶ吸収剤は、置換基
Ｙ1 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ2 が炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、１ないし１２個の
炭素原子を含み、ヒドロキシル基によって置換されたア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−
ＣＯＯＹ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ10 及び／または−ＯＣＯ
Ｙ11、グリシジル基、アルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を含むフェニルアルキル基を表すか、またはｕが
２のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレ
ン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレ
ン、または３ないし２０個の炭素原子を含み、１個また
はそれ以上の酸素原子によって中断され、及び／または
ヒドロキシル基によって置換されたアルキレンを表わ
し、置換基Ｙ8 ないしＹ11が上記の定義と同じ意味を表
す化合物である。
Ｙ1 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ2 が炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、１ないし１２個の
炭素原子を含み、ヒドロキシル基によって置換されたア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−
ＣＯＯＹ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ10 及び／または−ＯＣＯ
Ｙ11、グリシジル基、アルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を含むフェニルアルキル基を表すか、またはｕが
２のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレ
ン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレ
ン、または３ないし２０個の炭素原子を含み、１個また
はそれ以上の酸素原子によって中断され、及び／または
ヒドロキシル基によって置換されたアルキレンを表わ
し、置換基Ｙ8 ないしＹ11が上記の定義と同じ意味を表
す化合物である。
【００３４】これらの中で、特に適当なＵＶ吸収剤は、
置換基Ｙ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または塩素原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ2 が１
ないし４個の炭素原子を含み、未置換またはヒドロキシ
ル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ
10及び／または−ＯＣＯＹ11、グリシジル基またはベン
ジル基を表わし、ｕが２のとき、Ｙ2 が炭素原子数６な
いし１２のアルキレン、ブテニレン、キシリレンまたは
３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ以上
の酸素原子によって中断され、及び／またはヒドロキシ
ル基によって置換されたアルキレンを表わし、Ｙ8 が炭
素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子数１２な
いし１８のアルケニレン、または６ないし２０個の炭素
原子を含み、１個またはそれ以上の酸素原子によって中
断され、及び／またはヒドロキシル基によって置換され
たアルキル基を表わし、Ｙ9 およびＹ10が、炭素原子数
４ないし８のアルキル基を表わし、Ｙ11が炭素原子数１
ないし８のアルキル基、または炭素原子数２または３の
アルケニル基を表す化合物である。
置換基Ｙ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または塩素原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ2 が１
ないし４個の炭素原子を含み、未置換またはヒドロキシ
ル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ
10及び／または−ＯＣＯＹ11、グリシジル基またはベン
ジル基を表わし、ｕが２のとき、Ｙ2 が炭素原子数６な
いし１２のアルキレン、ブテニレン、キシリレンまたは
３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ以上
の酸素原子によって中断され、及び／またはヒドロキシ
ル基によって置換されたアルキレンを表わし、Ｙ8 が炭
素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子数１２な
いし１８のアルケニレン、または６ないし２０個の炭素
原子を含み、１個またはそれ以上の酸素原子によって中
断され、及び／またはヒドロキシル基によって置換され
たアルキル基を表わし、Ｙ9 およびＹ10が、炭素原子数
４ないし８のアルキル基を表わし、Ｙ11が炭素原子数１
ないし８のアルキル基、または炭素原子数２または３の
アルケニル基を表す化合物である。
【００３５】コーティング組成物中に使用されるのに特
に適当な式（２）の化合物の他の群は、ｕが１を表わ
し、ｒが２を表わし、Ｙ1 が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｙ2 が炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、または１ないし１２個の炭素原子を含み、ヒ
ドロキシル基によって置換されたアルキル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／ま
たは−ＯＣＯＹ11を表わし、Ｙ8 が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、または３ないし２０個の炭素原子を含み、１個ま
たはそれ以上の酸素原子によって中断され、及び／また
はヒドロキシル基によって置換されたアルキル基を表わ
し、Ｙ11が炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表
す化合物である。
に適当な式（２）の化合物の他の群は、ｕが１を表わ
し、ｒが２を表わし、Ｙ1 が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｙ2 が炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、または１ないし１２個の炭素原子を含み、ヒ
ドロキシル基によって置換されたアルキル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／ま
たは−ＯＣＯＹ11を表わし、Ｙ8 が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、または３ないし２０個の炭素原子を含み、１個ま
たはそれ以上の酸素原子によって中断され、及び／また
はヒドロキシル基によって置換されたアルキル基を表わ
し、Ｙ11が炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表
す化合物である。
【００３６】これらの中で、好ましい化合物はＹ2 が炭
素原子数１ないし８のアルキル基、または１ないし４個
の炭素原子を含み、ヒドロキシル基によって置換された
アルキル基、炭素原子数１２ないし１５のアルコキシ
基、−ＣＯＯＹ8 及び／または−ＯＣＯＹ11を表わし、
Ｙ8 が炭素原子数８ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１２ないし１８のアルケニル基、または５ないし１０
個の炭素原子を含み、酸素原子によって中断され、ヒド
ロキシル基によって置換されたアルキル基を表わし、Ｙ
11が炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表す化合物
であり、特に、Ｙ1 がメチル基を表わし、Ｙ2 がオクチ
ル基、または１ないし３個の炭素原子を含み、ヒドロキ
シル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１３
または１５のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／または
−ＯＣＯＹ11を表わし、Ｙ8 がデシル基またはオクタデ
シル基、又は７個の炭素原子を含み、酸素原子によって
中断され、ヒドロキシル基によって置換されたアルキル
基を表わし、Ｙ11がプロペニル基を表す化合物である。
素原子数１ないし８のアルキル基、または１ないし４個
の炭素原子を含み、ヒドロキシル基によって置換された
アルキル基、炭素原子数１２ないし１５のアルコキシ
基、−ＣＯＯＹ8 及び／または−ＯＣＯＹ11を表わし、
Ｙ8 が炭素原子数８ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１２ないし１８のアルケニル基、または５ないし１０
個の炭素原子を含み、酸素原子によって中断され、ヒド
ロキシル基によって置換されたアルキル基を表わし、Ｙ
11が炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表す化合物
であり、特に、Ｙ1 がメチル基を表わし、Ｙ2 がオクチ
ル基、または１ないし３個の炭素原子を含み、ヒドロキ
シル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１３
または１５のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／または
−ＯＣＯＹ11を表わし、Ｙ8 がデシル基またはオクタデ
シル基、又は７個の炭素原子を含み、酸素原子によって
中断され、ヒドロキシル基によって置換されたアルキル
基を表わし、Ｙ11がプロペニル基を表す化合物である。
【００３７】興味深いＵＶ吸収剤は、ｖ及びｗが互いに
独立して１または２を表わし、置換基Ｚが互いに独立し
て水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基を表す式（３）の化合物であり、ま
た、ｘ及びｙが互いに独立して１または２を表わし、置
換基Ｌが互いに独立して水素原子、またはそれぞれ１な
いし１２個の炭素原子を含むアルキル基またはアルコキ
シ基を表す式（４）の化合物である。
独立して１または２を表わし、置換基Ｚが互いに独立し
て水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基を表す式（３）の化合物であり、ま
た、ｘ及びｙが互いに独立して１または２を表わし、置
換基Ｌが互いに独立して水素原子、またはそれぞれ１な
いし１２個の炭素原子を含むアルキル基またはアルコキ
シ基を表す式（４）の化合物である。
【００３８】本発明のＵＶ吸収剤混合物と組み合わせ
て、立体障害性アミン類、特に少なくとも１個の次式
て、立体障害性アミン類、特に少なくとも１個の次式
【化２８】 （Ｒが水素原子または好ましくはメチル基を表す）で表
わされる基を含む化合物に属する少なくとも１個の他の
光安定剤を使用することが有効であることを証明され
た。これらの化合物は多くの刊行物で公知である。
わされる基を含む化合物に属する少なくとも１個の他の
光安定剤を使用することが有効であることを証明され
た。これらの化合物は多くの刊行物で公知である。
【００３９】これらはポリアルキルピペリジン、特に
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体であ
る。これらの化合物は好ましくは、ピペリジン環の４位
に１もしくは２個の極性基、又は極性スピロ環系を有す
る。これらの化合物は低分子量、又はオリゴマー性もし
くはポリマー性化合物でありうる。
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体であ
る。これらの化合物は好ましくは、ピペリジン環の４位
に１もしくは２個の極性基、又は極性スピロ環系を有す
る。これらの化合物は低分子量、又はオリゴマー性もし
くはポリマー性化合物でありうる。
【００４０】以下のポリアルキルピペリジンの類は特に
重要である。 ａ）次式ＩＩＩ
重要である。 ａ）次式ＩＩＩ
【化２９】 〔ｎが１ないし４、好ましくは１または２を表わし、Ｒ
が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ21が水素原子、
オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数７な
いし１２のアルアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
シ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基、炭素原子数１ないし１８の
アルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グリシジル
基、または基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ（Ｚが水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）を表わし、Ｒ21
は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはアクリ
ロイル基を表わし、Ｒ22はｎが１のとき、水素原子、一
個もしくはそれ以上の酸素原子によって中断されうる炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、シアノエチル基、
ベンジル基、グリシジル基、脂肪族、脂環式、芳香脂肪
族、不飽和または芳香族カルボン酸、カルバミン酸また
はリン含有酸の一価官能基、又は一価シリル基、好まし
くは炭素原子数２ないし１８の脂肪族カルボン酸基、炭
素原子数７ないし１５の脂環式カルボン酸基、炭素原子
数３ないし５のα，β−不飽和カルボン酸、又は炭素原
子数７ないし１５の芳香族カルボン酸を表わし、ｎが２
のとき、Ｒ22は炭素原子数１ないし１２のアルキレン、
炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレン、
脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、または芳香族ジカルボン
酸、ジカルバミン酸またはリン含有酸の二価官能基、又
は二価シリル基、好ましくは炭素原子数２ないし３６の
脂肪族ジカルボン酸、炭素原子数８ないし１４の脂環式
または芳香族ジカルボン酸、又は炭素原子数８ないし１
４の脂肪族、脂環式または芳香族ジカルバミン酸の基を
表わし、ｎが３のとき、Ｒ22は脂肪族、脂環式または芳
香族トリカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸またはリ
ン含有酸の三価官能基、又は三価シリル基を表わし、そ
してｎが４のとき、Ｒ22は脂肪族、脂環式または芳香族
テトラカルボン酸の四価官能基を表す〕で表わされる化
合物。
が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ21が水素原子、
オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数７な
いし１２のアルアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
シ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基、炭素原子数１ないし１８の
アルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グリシジル
基、または基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ（Ｚが水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）を表わし、Ｒ21
は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはアクリ
ロイル基を表わし、Ｒ22はｎが１のとき、水素原子、一
個もしくはそれ以上の酸素原子によって中断されうる炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、シアノエチル基、
ベンジル基、グリシジル基、脂肪族、脂環式、芳香脂肪
族、不飽和または芳香族カルボン酸、カルバミン酸また
はリン含有酸の一価官能基、又は一価シリル基、好まし
くは炭素原子数２ないし１８の脂肪族カルボン酸基、炭
素原子数７ないし１５の脂環式カルボン酸基、炭素原子
数３ないし５のα，β−不飽和カルボン酸、又は炭素原
子数７ないし１５の芳香族カルボン酸を表わし、ｎが２
のとき、Ｒ22は炭素原子数１ないし１２のアルキレン、
炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレン、
脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、または芳香族ジカルボン
酸、ジカルバミン酸またはリン含有酸の二価官能基、又
は二価シリル基、好ましくは炭素原子数２ないし３６の
脂肪族ジカルボン酸、炭素原子数８ないし１４の脂環式
または芳香族ジカルボン酸、又は炭素原子数８ないし１
４の脂肪族、脂環式または芳香族ジカルバミン酸の基を
表わし、ｎが３のとき、Ｒ22は脂肪族、脂環式または芳
香族トリカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸またはリ
ン含有酸の三価官能基、又は三価シリル基を表わし、そ
してｎが４のとき、Ｒ22は脂肪族、脂環式または芳香族
テトラカルボン酸の四価官能基を表す〕で表わされる化
合物。
【００４１】炭素原子数１ないし１２のアルキル置換基
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。
【００４２】それらが炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基のとき、Ｒ21又はＲ22は例えば、上記の基にさらに
加えて、例えばｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基またはｎ−オクタデシル基であ
る。炭素原子数３ないし８のアルケニル基Ｒ21は例え
ば、１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、２−ブ
テニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２−
オクテニル基または４−第三ブチル−２−ブテニル基で
ある。炭素原子数３ないし８のアルキニル基として、Ｒ
21は好ましくはプロパルギル基である。炭素原子数７な
いし１２のアルアルキル基として、Ｒ21は特に、フェネ
チル基であり、特にベンジル基である。
ル基のとき、Ｒ21又はＲ22は例えば、上記の基にさらに
加えて、例えばｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル
基、ｎ−ヘキサデシル基またはｎ−オクタデシル基であ
る。炭素原子数３ないし８のアルケニル基Ｒ21は例え
ば、１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、２−ブ
テニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２−
オクテニル基または４−第三ブチル−２−ブテニル基で
ある。炭素原子数３ないし８のアルキニル基として、Ｒ
21は好ましくはプロパルギル基である。炭素原子数７な
いし１２のアルアルキル基として、Ｒ21は特に、フェネ
チル基であり、特にベンジル基である。
【００４３】炭素原子数１ないし８のアルカノイル基と
して、Ｒ21の例は例えば、ホルミル基 、プロピオニル
基、ブチリル基またはオクタノイル基、好ましくはアセ
チル基であり、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基
としてＲ21は特に、アクリロイル基である。
して、Ｒ21の例は例えば、ホルミル基 、プロピオニル
基、ブチリル基またはオクタノイル基、好ましくはアセ
チル基であり、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基
としてＲ21は特に、アクリロイル基である。
【００４４】カルボン酸の一価官能基としてＲ22は例え
ば、酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、安息香酸またはβ−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸基であ
る。
ば、酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、安息香酸またはβ−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸基であ
る。
【００４５】ジカルボン酸の二価官能基としてＲ22は例
えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
スベリン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸、フ
タル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸、ブチ
ル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−マロン酸またはビシクロヘプテンジカルボン酸官
能基である。
えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
スベリン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸、フ
タル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸、ブチ
ル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−マロン酸またはビシクロヘプテンジカルボン酸官
能基である。
【００４６】トリカルボン酸の三価官能基としてＲ22は
例えば、トリメリト酸、クエン酸またはニトリロトリア
セト酸官能基である。テトラカルボン酸の四価官能基と
してＲ22は例えば、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸またはピロメリト酸の四価官能基である。ジカ
ルバミン酸の二価官能基としてＲ22は例えば、ヘキサメ
チレンジカルバイン酸または２，４−トルイレン−ジカ
ルバミン酸の二価官能基である。
例えば、トリメリト酸、クエン酸またはニトリロトリア
セト酸官能基である。テトラカルボン酸の四価官能基と
してＲ22は例えば、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸またはピロメリト酸の四価官能基である。ジカ
ルバミン酸の二価官能基としてＲ22は例えば、ヘキサメ
チレンジカルバイン酸または２，４−トルイレン−ジカ
ルバミン酸の二価官能基である。
【００４７】式ＩＩＩの好ましい化合物はＲが水素原子
を表わし、Ｒ21が水素原子またはメチル基を表わし、ｎ
が１を表すとき、Ｒ22が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基を表し、またはｎが２を表すとき、Ｒ22が４ない
し１２個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン酸のジアシ
ル官能基を表す化合物である。
を表わし、Ｒ21が水素原子またはメチル基を表わし、ｎ
が１を表すとき、Ｒ22が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基を表し、またはｎが２を表すとき、Ｒ22が４ない
し１２個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン酸のジアシ
ル官能基を表す化合物である。
【００４８】この類のポリアルキルピペリジン化合物の
例は以下の化合物である。 １）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン ２）１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン ３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン ４）１−（４−第三ブチル−２−ブテニル）−４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ５）４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン ７）４−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン ８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル−β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート ９）ジ−（１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）マレート １０）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スクシネート １１）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）グルタレート １２）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アジペート １３）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート １４）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）セバケート １５）ジ−（１，２，３，６−テトラメチル−２，６−
ジエチルピペリジン−４−イル）セバケート １６）ジ−（１−アリル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）フタレート １７）１−ヒドロキシ−４−β−シアノエチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １８）１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル アセテート １９）トリ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）トリメリテート ２０）１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ２１）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ジエチルマロネート ２２）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ジブチルマロネート ２３）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチル−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロネート ２４）ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２５）ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２６）ヘキサン−１’，６’−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン） ２７）トルエン−２’，４’−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−プロピル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン） ２８）ジメチルビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−オキシ）シラン ２９）フェニルトリス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オキシ）シラン ３０）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスファイト ３１）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスフェート ３２）フェニル〔ビス−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）〕ホスホネート ３３）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン ３４）４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ３５）４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ３６）１−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン
例は以下の化合物である。 １）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン ２）１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン ３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン ４）１−（４−第三ブチル−２−ブテニル）−４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ５）４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン ７）４−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン ８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル−β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート ９）ジ−（１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）マレート １０）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スクシネート １１）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）グルタレート １２）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アジペート １３）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート １４）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）セバケート １５）ジ−（１，２，３，６−テトラメチル−２，６−
ジエチルピペリジン−４−イル）セバケート １６）ジ−（１−アリル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）フタレート １７）１−ヒドロキシ−４−β−シアノエチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １８）１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル アセテート １９）トリ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）トリメリテート ２０）１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ２１）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ジエチルマロネート ２２）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ジブチルマロネート ２３）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチル−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロネート ２４）ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２５）ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２６）ヘキサン−１’，６’−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン） ２７）トルエン−２’，４’−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−プロピル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン） ２８）ジメチルビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−オキシ）シラン ２９）フェニルトリス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オキシ）シラン ３０）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスファイト ３１）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスフェート ３２）フェニル〔ビス−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）〕ホスホネート ３３）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン ３４）４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン ３５）４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ３６）１−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン
【００４９】ｂ）次式ＩＶ
【化３０】 〔ｎが１または２を表わし、Ｒ及びＲ21が（ａ）の定義
と同じ意味を表わし、Ｒ23が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし５のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基、炭素原子数７ないし８のアルアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ない
し５のアルケノイル基、ベンゾイル基または次式
と同じ意味を表わし、Ｒ23が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし５のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基、炭素原子数７ないし８のアルアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ない
し５のアルケノイル基、ベンゾイル基または次式
【化３１】 を表わし、Ｒ24はｎが１のとき、水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基またはカルバミド基によって置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、グリシジル基または式−ＣＨ2
−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚまたは−ＣＯＮＨ−Ｚ（Ｚが水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）で表わされる基
を表すか、またはｎが２のとき、Ｒ24は炭素原子数２な
いし１２のアルキレン、炭素原子数６ないし１２のアリ
レン、キシリレン、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 基
または−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｄ−Ｏ−
（Ｄが炭素原子数２ないし１０のアルキレン、炭素原子
数６ないし１５のアリレンまたは炭素原子数６ないし１
２のシクロアルキレンを表す）で表わされる基である
か、またはＲ23がアルカノイル基、アルケノイル基また
はベンゾイル基を表わさないとき、Ｒ24が脂肪族、脂環
式または芳香族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二
価官能基か、又は基−ＣＯ−を表すか、またはｎが１の
とき、Ｒ23とＲ24が一緒になって、脂肪族、脂環式また
は芳香族１，２−ジカルボン酸または１，３−ジカルボ
ン酸の二価官能基を表す〕で表わされる化合物。
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基またはカルバミド基によって置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、グリシジル基または式−ＣＨ2
−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚまたは−ＣＯＮＨ−Ｚ（Ｚが水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）で表わされる基
を表すか、またはｎが２のとき、Ｒ24は炭素原子数２な
いし１２のアルキレン、炭素原子数６ないし１２のアリ
レン、キシリレン、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 基
または−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｄ−Ｏ−
（Ｄが炭素原子数２ないし１０のアルキレン、炭素原子
数６ないし１５のアリレンまたは炭素原子数６ないし１
２のシクロアルキレンを表す）で表わされる基である
か、またはＲ23がアルカノイル基、アルケノイル基また
はベンゾイル基を表わさないとき、Ｒ24が脂肪族、脂環
式または芳香族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二
価官能基か、又は基−ＣＯ−を表すか、またはｎが１の
とき、Ｒ23とＲ24が一緒になって、脂肪族、脂環式また
は芳香族１，２−ジカルボン酸または１，３−ジカルボ
ン酸の二価官能基を表す〕で表わされる化合物。
【００５０】炭素原子数１ないし１２または炭素原子数
１ないし１８のアルキル置換基はすでに上記（ａ）で定
義された同じ意味を表す。炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル置換基は特に、シクロヘキシル基である。炭
素原子数７ないし８のアルアルキル基としてＲ23は特
に、フェニルエチル基であり、さらにベンジル基であ
る。炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基とし
てＲ23は特に、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒド
ロキシプロピル基である。
１ないし１８のアルキル置換基はすでに上記（ａ）で定
義された同じ意味を表す。炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル置換基は特に、シクロヘキシル基である。炭
素原子数７ないし８のアルアルキル基としてＲ23は特
に、フェニルエチル基であり、さらにベンジル基であ
る。炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基とし
てＲ23は特に、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒド
ロキシプロピル基である。
【００５１】炭素原子数２ないし１８のアルアルキル基
としてＲ23の例は、プロピオニル基、ブチリル基、オク
タノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基また
はオクタデカノイル基であるが、好ましくはアセチル基
であり、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基として
Ｒ23は特に、アクリロイル基である。
としてＲ23の例は、プロピオニル基、ブチリル基、オク
タノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基また
はオクタデカノイル基であるが、好ましくはアセチル基
であり、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基として
Ｒ23は特に、アクリロイル基である。
【００５２】炭素原子数２ないし８のアルケニル基とし
てＲ24の例は、アリル基、メタリル基、２−ブテニル
基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基または２−オ
クテニル基である。ヒドロキシル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基またはカルバミド基によって置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基としてＲ24は例え
ば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、２−シアノエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−アミノカル
ボニルプロピル基または２−（ジメチルアミノカルボニ
ル）−エチル基である。
てＲ24の例は、アリル基、メタリル基、２−ブテニル
基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基または２−オ
クテニル基である。ヒドロキシル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基またはカルバミド基によって置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基としてＲ24は例え
ば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、２−シアノエチル基、メトキシカルボニルメチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−アミノカル
ボニルプロピル基または２−（ジメチルアミノカルボニ
ル）−エチル基である。
【００５３】炭素原子数２ないし１２のアルキレン置換
基は例えば、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチル
プロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタ
メチレン、デカメチレンまたはドデカメチレンである。
炭素原子数６ないし１５のアリーレン置換基は例えば、
ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン、１，４−ナフチレン
または４，４’−ジフェニレンである。シクロヘキシレ
ンは特に、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン
として記載されるべきである。
基は例えば、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチル
プロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタ
メチレン、デカメチレンまたはドデカメチレンである。
炭素原子数６ないし１５のアリーレン置換基は例えば、
ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン、１，４−ナフチレン
または４，４’−ジフェニレンである。シクロヘキシレ
ンは特に、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキレン
として記載されるべきである。
【００５４】式Ｖの好ましい化合物は、ｎが１または２
を表わし、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ21が水素原子又は
メチル基を表わし、Ｒ23が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基または次式
を表わし、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ21が水素原子又は
メチル基を表わし、Ｒ23が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基または次式
【化３２】 を表わし、ｎが１のとき、Ｒ24は水素原子または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、またはｎが
２のとき、Ｒ24は炭素原子数２ないし８のアルキレンを
表わす化合物である。
子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、またはｎが
２のとき、Ｒ24は炭素原子数２ないし８のアルキレンを
表わす化合物である。
【００５５】この類のポリアルキルピペリジン化合物の
例は以下の化合物である。 ３７）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジア
ミン ３８）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジア
セタミド ３９）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−アミン ４０）４−ベンゾイルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ４１）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジブチルアジパミ
ド ４２）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン ４３）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ｐ−キシレン−ジアミン ４４）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）スクシンジアミド ４５）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−β−アミノジプロピオネート
例は以下の化合物である。 ３７）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジア
ミン ３８）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジア
セタミド ３９）ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−アミン ４０）４−ベンゾイルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン ４１）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジブチルアジパミ
ド ４２）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン ４３）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ｐ−キシレン−ジアミン ４４）Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）スクシンジアミド ４５）ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−β−アミノジプロピオネート
【００５６】４６）次式
【化３３】 で表わされる化合物。
【００５７】４７）４−（ビス−２−ヒドロキシエチル
アミノ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン ４８）４−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブ
チルベンザミド）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン ４９）４−メタクリルアミド−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン
アミノ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン ４８）４−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブ
チルベンザミド）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン ４９）４−メタクリルアミド−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン
【００５８】４９）次式
【化３４】 （Ｒ0 が水素原子、メチル基またはアセチル基を表す）
で表される（ａ）ないし（ｃ）の化合物。
で表される（ａ）ないし（ｃ）の化合物。
【００５９】ｃ）次式Ｖ
【化３５】 〔ｎが１または２を表わし、Ｒ及びＲ21が（ａ）の定義
と同じ意味を表わし、ｎが１のとき、Ｒ25は炭素原子数
２ないし８のアルキレン、炭素原子数２ないし８のヒド
ロキシアルキレンまたは炭素原子数４ないし１２のアシ
ルオキシアルキレンを表わし、そしてｎが２のとき、Ｒ
25は基（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2を表す〕で表わ
される化合物。
と同じ意味を表わし、ｎが１のとき、Ｒ25は炭素原子数
２ないし８のアルキレン、炭素原子数２ないし８のヒド
ロキシアルキレンまたは炭素原子数４ないし１２のアシ
ルオキシアルキレンを表わし、そしてｎが２のとき、Ｒ
25は基（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2を表す〕で表わ
される化合物。
【００６０】炭素原子数２ないし８のアルキレンまたは
炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキレンとしてＲ
25の例は、エチレン、１−メチルエチレン、プロピレ
ン、２−エチル−プロピレンまたは２−エチル−２−ヒ
ドロキシメチルプロピレンである。炭素原子数４ないし
２２のアシルオキシアルキレンとしてＲ25の例は、２−
エチル−２−アセトキシメチルプロピレンである。
炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキレンとしてＲ
25の例は、エチレン、１−メチルエチレン、プロピレ
ン、２−エチル−プロピレンまたは２−エチル−２−ヒ
ドロキシメチルプロピレンである。炭素原子数４ないし
２２のアシルオキシアルキレンとしてＲ25の例は、２−
エチル−２−アセトキシメチルプロピレンである。
【００６１】この類のポリアルキルピペリジン化合物の
例は以下の化合物である。 ５０）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５１）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
３−エチル−１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデ
カン ５２）８−アザ−２，７，７，８，９，９−ヘキサメチ
ル−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン ５３）９−アザ−３−ヒドロキシメチル−３−エチル−
８，８，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５４）９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル−
９−アセチル−８，８，，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５５）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
スピロ−２’−（１’，３’−ジオキサン）−５’−ス
ピロ−５”−（１”，３”−ジオキサン）−２”−スピ
ロ−４”’−（２”’，２”’，６”’，６”’−テト
ラメチルピペリジン）
例は以下の化合物である。 ５０）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５１）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
３−エチル−１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデ
カン ５２）８−アザ−２，７，７，８，９，９−ヘキサメチ
ル−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン ５３）９−アザ−３−ヒドロキシメチル−３−エチル−
８，８，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５４）９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル−
９−アセチル−８，８，，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン ５５）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
スピロ−２’−（１’，３’−ジオキサン）−５’−ス
ピロ−５”−（１”，３”−ジオキサン）−２”−スピ
ロ−４”’−（２”’，２”’，６”’，６”’−テト
ラメチルピペリジン）
【００６２】（ｄ）次式ＶＩＡ，ＶＩＢ及びＶＩＣ
【化３６】
【化３７】
【化３８】 〔ｎが１または２を表わし、Ｒ及びＲ21が（ａ）の定義
と同じ意味を表わし、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、又は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル基を表わし、ｎが１のとき、Ｒ27は水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２
ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基、グリシジル基または基−（ＣＨ2 ）
p ＣＯＯ−Ｑまたは基−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−ＣＯ−Ｑ
（ｐが１または２を表わし、Ｑが炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表す）で表されるか、
またはｎが２のとき、Ｒ27は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、
炭素原子数６ないし１２のアリーレン、基−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −（Ｄが炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン、炭素原子数６ないし１５のアリーレンまたは炭素
原子数６ないし１２のシクロアルキレンを表す）で表わ
されるか、または基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ’）ＣＨ2 −
（ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ’）ＣＨ2 ）2 −（Ｚ’が水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、
ベンジル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基
またはベンゾイル基を表す）で表わされ、Ｔ1 及びＴ2
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数６ないし１０のアリール基、又は炭素原子数７ない
し９のアルアルキル基を表わすか、又はＴ1 及びＴ2 が
結合する炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし１
２のシクロアルカン環を形成する〕で表わされる化合
物。
と同じ意味を表わし、Ｒ26は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、又は炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル基を表わし、ｎが１のとき、Ｒ27は水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２
ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリール基、グリシジル基または基−（ＣＨ2 ）
p ＣＯＯ−Ｑまたは基−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−ＣＯ−Ｑ
（ｐが１または２を表わし、Ｑが炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表す）で表されるか、
またはｎが２のとき、Ｒ27は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、
炭素原子数６ないし１２のアリーレン、基−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −（Ｄが炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン、炭素原子数６ないし１５のアリーレンまたは炭素
原子数６ないし１２のシクロアルキレンを表す）で表わ
されるか、または基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ’）ＣＨ2 −
（ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ’）ＣＨ2 ）2 −（Ｚ’が水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、
ベンジル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基
またはベンゾイル基を表す）で表わされ、Ｔ1 及びＴ2
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数６ないし１０のアリール基、又は炭素原子数７ない
し９のアルアルキル基を表わすか、又はＴ1 及びＴ2 が
結合する炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし１
２のシクロアルカン環を形成する〕で表わされる化合
物。
【００６３】炭素原子数１ないし１２のアルキル置換基
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキル置換
基の例は、上記の基とさらに、例えばｎ−トリデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基またはｎ
−オクタデシル基である。炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル置換基は例えば、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシメ
チル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−
ブトキシエチル基、第三ブトキシエチル基、イソプロポ
キシエチル基、又はプロポキシプロピル基である。
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキル置換
基の例は、上記の基とさらに、例えばｎ−トリデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基またはｎ
−オクタデシル基である。炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル置換基は例えば、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシメ
チル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−
ブトキシエチル基、第三ブトキシエチル基、イソプロポ
キシエチル基、又はプロポキシプロピル基である。
【００６４】炭素原子数３ないし５のアルケニル基とし
てＲ27の例は、１−プロペニル基、アリル基、メタリル
基、２−ブテニル基または２−ペンテニル基である。炭
素原子数７ないし９のアルアルキル基としてＲ27，Ｔ1
及びＴ2 は特に、フェネチル基またはさらにベンジル基
である。炭素原子と一緒になってＴ1 及びＴ2 によって
シクロアルカン環は形成され、例えば、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン、シクロオクタンまたはシクロドデ
カン環である。
てＲ27の例は、１−プロペニル基、アリル基、メタリル
基、２−ブテニル基または２−ペンテニル基である。炭
素原子数７ないし９のアルアルキル基としてＲ27，Ｔ1
及びＴ2 は特に、フェネチル基またはさらにベンジル基
である。炭素原子と一緒になってＴ1 及びＴ2 によって
シクロアルカン環は形成され、例えば、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン、シクロオクタンまたはシクロドデ
カン環である。
【００６５】炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基としてＲ27の例は、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基または
４−ヒドロキシブチル基である。炭素原子数６ないし１
０のアリール基としてＲ27，Ｔ1 及びＴ2 は特に、フェ
ニル基または未置換またはハロゲン原子若しくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換されたα−若
しくはβ−ナフチル基である。
ル基としてＲ27の例は、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基または
４−ヒドロキシブチル基である。炭素原子数６ないし１
０のアリール基としてＲ27，Ｔ1 及びＴ2 は特に、フェ
ニル基または未置換またはハロゲン原子若しくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換されたα−若
しくはβ−ナフチル基である。
【００６６】炭素原子数２ないし１２アルキレン基とし
てＲ27の例は、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチ
ルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オク
タメチレン、デカメチレンまたはドデカメチレンであ
る。炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基としてＲ
27は特に、２−ブテニレン、２−ペンテニレンまたは３
−ヘキセニレンである。炭素原子数６ないし１２のアリ
ーレン基としてＲ27の例は、ｏ−，ｍ−またはｐ−フェ
ニレン、１，４−ナフタレンまたは４，４’−ビフェニ
レンである。
てＲ27の例は、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチ
ルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オク
タメチレン、デカメチレンまたはドデカメチレンであ
る。炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基としてＲ
27は特に、２−ブテニレン、２−ペンテニレンまたは３
−ヘキセニレンである。炭素原子数６ないし１２のアリ
ーレン基としてＲ27の例は、ｏ−，ｍ−またはｐ−フェ
ニレン、１，４−ナフタレンまたは４，４’−ビフェニ
レンである。
【００６７】炭素原子数２ないし１２のアルカノイルと
してＺ’の例は、プロピオニル基、ブチリル基、オクタ
ノイル基またはドデカノイル基であるが、好ましくはア
セチル基である。炭素原子数２ないし１０のアルキレン
として、炭素原子数６ないし１５のアリーレンまたは炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレンＤは（ｂ）の
定義と同じ意味である。
してＺ’の例は、プロピオニル基、ブチリル基、オクタ
ノイル基またはドデカノイル基であるが、好ましくはア
セチル基である。炭素原子数２ないし１０のアルキレン
として、炭素原子数６ないし１５のアリーレンまたは炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレンＤは（ｂ）の
定義と同じ意味である。
【００６８】この類のポリアルキルピペリジン化合物の
例は以下の化合物である。 ５６）３−ベンジル−１，３，８−トリアザ−７，７，
９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン ５７）３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリアザ−７，
７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５８）３−アリル−１，３，８−トリアザ−１，７，
７，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５９）３−グリシジル−１，３，８−トリアザ−７，
７，８，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン
−２，４−ジオン ６０）１，３，７，７，８，９，９−ヘプタメチル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン ６１）２−イソ−プロピル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ〔４．５〕デカン ６２）２，２−ジブチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ
〔４．５〕デカン ６３）２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１
１．２〕ヘンエイコサン ６４）２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソ−スピロ〔４．
５〕デカン
例は以下の化合物である。 ５６）３−ベンジル−１，３，８−トリアザ−７，７，
９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン ５７）３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリアザ−７，
７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５８）３−アリル−１，３，８−トリアザ−１，７，
７，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン ５９）３−グリシジル−１，３，８−トリアザ−７，
７，８，９，９−ペンタメチルスピロ〔４．５〕デカン
−２，４−ジオン ６０）１，３，７，７，８，９，９−ヘプタメチル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン ６１）２−イソ−プロピル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ〔４．５〕デカン ６２）２，２−ジブチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ
〔４．５〕デカン ６３）２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１
１．２〕ヘンエイコサン ６４）２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソ−スピロ〔４．
５〕デカン
【００６９】６５）８−アセチル−３−ドデシル−１，
３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピ
ロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン または次式
３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピ
ロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン または次式
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】 で表わされる化合物。
【００７０】（ｅ）次式ＶＩＩ
【化４３】 〔ｎが１または２を表わし、Ｒ28が次式
【化４４】 （Ｒ及びＲ21が（ａ）の定義と同じ意味を表わし、Ｅが
−Ｏ−または−ＮＲ21−表わし、Ａが炭素原子数２ない
し６のアルキレンまたは−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−を表わ
し、ｘが０又は１を表わす）で表わされる基であり、Ｒ
29はＲ28または基−ＮＲ31Ｒ32，−ＯＲ23，−ＮＨＣＨ
2 ＯＲ33または−Ｎ（ＣＨ2 ＯＲ33）2 の一つであり、
ｎが１のとき、Ｒ30はＲ28またはＲ29を表わし、そして
ｎが２のとき、基−Ｅ−Ｂ−Ｅ−（Ｂが−Ｎ（Ｒ31）−
＜Ｒ31が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基または炭素原子数１ないし４の
ヒドロキシアルキル基、または次式
−Ｏ−または−ＮＲ21−表わし、Ａが炭素原子数２ない
し６のアルキレンまたは−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−を表わ
し、ｘが０又は１を表わす）で表わされる基であり、Ｒ
29はＲ28または基−ＮＲ31Ｒ32，−ＯＲ23，−ＮＨＣＨ
2 ＯＲ33または−Ｎ（ＣＨ2 ＯＲ33）2 の一つであり、
ｎが１のとき、Ｒ30はＲ28またはＲ29を表わし、そして
ｎが２のとき、基−Ｅ−Ｂ−Ｅ−（Ｂが−Ｎ（Ｒ31）−
＜Ｒ31が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基または炭素原子数１ないし４の
ヒドロキシアルキル基、または次式
【化４５】 で表わされる基を表し、Ｒ32が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭
素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ33が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはフェニル基を表すか、またはＲ31及びＲ32が一緒
になって炭素原子数４ないし５のアルキレンまたは炭素
原子数４ないし５のオキサアルキレン、例えば−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −または式−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｎ（Ｒ21）−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＲ31及び
Ｒ32がそれぞれの場合、次式
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭
素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、
Ｒ33が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはフェニル基を表すか、またはＲ31及びＲ32が一緒
になって炭素原子数４ないし５のアルキレンまたは炭素
原子数４ないし５のオキサアルキレン、例えば−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −または式−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｎ（Ｒ21）−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＲ31及び
Ｒ32がそれぞれの場合、次式
【化４６】 を表す〕で表わされる化合物。
【００７１】炭素原子数１ないし１２のアルキル置換基
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
キル置換基は例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシブチル基であ
る。
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
キル置換基は例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシブチル基であ
る。
【００７２】炭素原子数２ないし６のアルキレンとして
Ａの例は、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチルプ
ロピレン、テトラメチレンまたはヘキサメチレンであ
る。Ｒ31及びＲ32が一緒になって形成された炭素原子数
４ないし５のアルキレンまたはオキサアルキレン基は例
えば、テトラメチレン、ペンタメチレンまたは３−オキ
サペンタメチレンである。
Ａの例は、エチレン、プロピレン、２，２−ジメチルプ
ロピレン、テトラメチレンまたはヘキサメチレンであ
る。Ｒ31及びＲ32が一緒になって形成された炭素原子数
４ないし５のアルキレンまたはオキサアルキレン基は例
えば、テトラメチレン、ペンタメチレンまたは３−オキ
サペンタメチレンである。
【００７３】この類のポリアルキルピペリジン化合物の
例は以下の化合物である。
例は以下の化合物である。
【化４７】
【化４８】
【００７４】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【００７５】
【化５２】
【化５３】
【００７６】
【化５４】
【化５５】
【００７７】
【化５６】
【化５７】
【００７８】ｆ）式ＩＩＩの２，２，６，６−アルキル
ピペリジン官能基を含む繰り返し構造単位、特にポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミン、ポリ
ウレタン、ポリウレア、ポリアミノトリアジン、ポリ
（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド及
びそのような基を含むそれらのコポリマーであるオリゴ
マー性またはポリマー性化合物。
ピペリジン官能基を含む繰り返し構造単位、特にポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミン、ポリ
ウレタン、ポリウレア、ポリアミノトリアジン、ポリ
（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド及
びそのような基を含むそれらのコポリマーであるオリゴ
マー性またはポリマー性化合物。
【００７９】ｍが２ないし約２００を表す以下の式の化
合物はこの類の２，２，６，６−ポリアルキルピペリジ
ン光安定剤の例である。
合物はこの類の２，２，６，６−ポリアルキルピペリジ
ン光安定剤の例である。
【化５８】
【化５９】
【００８０】
【化６０】
【化６１】
【００８１】
【化６２】
【化６３】
【００８２】
【化６４】
【化６５】
【００８３】
【化６６】
【化６７】
【００８４】
【化６８】
【化６９】
【００８５】
【化７０】
【化７１】
【００８６】これらの群において、群ａ），ｄ），ｅ）
及びｆ）が特に適当であり、さらに化合物１０，１３，
１４，２３，２４，２８，２９，６３，６５，７５，７
７，８１，８４，９２及び９３が好ましい。
及びｆ）が特に適当であり、さらに化合物１０，１３，
１４，２３，２４，２８，２９，６３，６５，７５，７
７，８１，８４，９２及び９３が好ましい。
【００８７】
【化７２】 （Ｒが水素原子、メチル基またはアセチル基を表す）で
表される化合物は本発明に使用されたＵＶ吸収剤混合物
と組み合わせて特に良好な結果を導く。
表される化合物は本発明に使用されたＵＶ吸収剤混合物
と組み合わせて特に良好な結果を導く。
【００８８】
【実施例】以下の実施例は、さらに本発明を説明するも
ので、それを制限するものでない。特に言及しない限
り、部及びパーセントは重量による。実施例１： 次式
ので、それを制限するものでない。特に言及しない限
り、部及びパーセントは重量による。実施例１： 次式
【化７３】
【化７４】
【化７５】 で表わされるＵＶ吸収剤を２層メタリックコーティング
中で試験する。
中で試験する。
【００８９】ＵＶ吸収剤を１０ｇのキシレンの中に混入
し、それを以下の表で示された量（コーティングの固体
含量に基づいてそれぞれの場合の純粋ＵＶ吸収剤の％）
で以下の組成物の透明ラッカーに添加する。 登録商標 Uracron XB(DSM樹脂BV)(50％） 59.2部 登録商標 Cymel 327 〔サイアナミド社製（Cyanamid Corp.) 〕 （90％） 11.6部 ブチルグリコールアセテート 5.5部 キシレン 19.4部 ブタノール 3.3部 登録商標 Baysilon A〔バイエル社製（Bayer AG）〕 （キシレン中１％） 1.0 部
し、それを以下の表で示された量（コーティングの固体
含量に基づいてそれぞれの場合の純粋ＵＶ吸収剤の％）
で以下の組成物の透明ラッカーに添加する。 登録商標 Uracron XB(DSM樹脂BV)(50％） 59.2部 登録商標 Cymel 327 〔サイアナミド社製（Cyanamid Corp.) 〕 （90％） 11.6部 ブチルグリコールアセテート 5.5部 キシレン 19.4部 ブタノール 3.3部 登録商標 Baysilon A〔バイエル社製（Bayer AG）〕 （キシレン中１％） 1.0 部
【００９０】透明ラッカーはキシレン／ブタノール／ブ
チルグリコールアセテート（13:6:1）の混合物で噴霧可
能な状態に希釈され、予め製造された基質（コイルコー
トされたアルミニウムシート、自動車用充填剤および銀
−メタリックベースコート）に噴霧され、１３０℃で３
０分間焼付けられる。これにより、乾燥した層に厚さ４
０−５０μｍの透明ラッカーを生じる。
チルグリコールアセテート（13:6:1）の混合物で噴霧可
能な状態に希釈され、予め製造された基質（コイルコー
トされたアルミニウムシート、自動車用充填剤および銀
−メタリックベースコート）に噴霧され、１３０℃で３
０分間焼付けられる。これにより、乾燥した層に厚さ４
０−５０μｍの透明ラッカーを生じる。
【００９１】試料は促進耐候試験を受ける。キセノン−
ウエザーメーター〔CAM 159,アトラス社製（Atlas Cor
p. ）〕中で試料の耐候試験を１６００時間行った結果
を表１に列挙する。
ウエザーメーター〔CAM 159,アトラス社製（Atlas Cor
p. ）〕中で試料の耐候試験を１６００時間行った結果
を表１に列挙する。
【００９２】
【表１】 第１表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む ＡＳＴＭＥ４３０で 試料 規定されたＤＯＩ（％） ──────────────────────────────────── １．５％（１００） ６７ １．５％（１０１） ４１ ０．７５％（１００）及び０．７５％（１０１） ８７ ──────────────────────────────────── １．５％（１００） ６７ １．５％（１０２） ４７ ０．７５％（１００）及び０．７５％（１０２） ７５ ────────────────────────────────────
【００９３】ＵＶ吸収剤混合物で安定化された試料は、
同じ割合で唯１つのＵＶ吸収剤を含む試料よりもより高
い耐候性を示す。
同じ割合で唯１つのＵＶ吸収剤を含む試料よりもより高
い耐候性を示す。
【００９４】実施例２：式（１００）及び（１０１）の
化合物を使用して、実施例１を繰り返し、そして相当す
る試料はまた、フロリダで１２ケ月、野外で耐候試験を
受ける。表２は得られた結果を示す。
化合物を使用して、実施例１を繰り返し、そして相当す
る試料はまた、フロリダで１２ケ月、野外で耐候試験を
受ける。表２は得られた結果を示す。
【００９５】
【表２】 第２表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む フロリダにて１２ケ月間 試料 ＤＯＩ（初期値に基づいた％） ──────────────────────────────────── １．５％（１００） ９０ １．５％（１０１） ９０ ０．７５％（１００）及び０．７５％（１０１） ９５ ────────────────────────────────────
【００９６】実施例３：２Ｋ−ＰＵＲ透明ラッカーは以
下の成分から製造される。 登録商標 Macrinal SM 510(60％） 75 部 ブチルグリコールアセテート 15 部 登録商標 Solvesso 100 6.1部 メチルイソブチルケトン 3.6部 オクタン酸亜鉛（トルエン中８％溶液） 0.1部 登録商標 Byk 300 0.2部 100.0部
下の成分から製造される。 登録商標 Macrinal SM 510(60％） 75 部 ブチルグリコールアセテート 15 部 登録商標 Solvesso 100 6.1部 メチルイソブチルケトン 3.6部 オクタン酸亜鉛（トルエン中８％溶液） 0.1部 登録商標 Byk 300 0.2部 100.0部
【００９７】試験され、１０ｍｌのキシレンに溶解され
たＵＶ吸収剤はこの透明ラッカーに示された割合で添加
される。硬化剤として登録商標Desmodur N75の３０部を
添加した後、透明ラッカーをキシレンで噴霧可能な状態
に希釈し、仕上げ用ラッカーを予め製造された基質（コ
イルコートされたアルミニウムシート、自動車用充填剤
および銀−メタリックベースコート）に適用し、９０℃
で３０分間焼付ける。これにより、乾燥したフィルムに
厚さ約４０−５０μｍの透明ラッカーを生じる。試料は
キセノン−ウエザーメーター〔アトラス社製(Atlas),CA
M 159;KFA 法〕中で耐候試験を受け、２０゜光沢（DIN6
7530）を測定する。
たＵＶ吸収剤はこの透明ラッカーに示された割合で添加
される。硬化剤として登録商標Desmodur N75の３０部を
添加した後、透明ラッカーをキシレンで噴霧可能な状態
に希釈し、仕上げ用ラッカーを予め製造された基質（コ
イルコートされたアルミニウムシート、自動車用充填剤
および銀−メタリックベースコート）に適用し、９０℃
で３０分間焼付ける。これにより、乾燥したフィルムに
厚さ約４０−５０μｍの透明ラッカーを生じる。試料は
キセノン−ウエザーメーター〔アトラス社製(Atlas),CA
M 159;KFA 法〕中で耐候試験を受け、２０゜光沢（DIN6
7530）を測定する。
【００９８】
【表３】 第３表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む ８００時間後の 試料 ２０゜光沢 ──────────────────────────────────── １．６％（１００） ３０ １．６％（１０３） ４８ １．６％（１０４） ５０ １．６％（１０５） ３８ 重量比１：２の（１０３）及び（１０５）１．６％ ６０ 重量比１：２の（１０３）及び（１０４）１．６％ ７６ 重量比２：１の（１００）及び（１０５）１．６％ ５５ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量（硬化剤を含む）に基づいた％〕
【００９９】式（１０３），（１０４）及び（１０５）
の化合物は以下の構造を持つ。（１０３）次式
の化合物は以下の構造を持つ。（１０３）次式
【化７６】 で表わされる化合物と分子量３００のポリエチレングリ
コールの反応生成物。
コールの反応生成物。
【０１００】
【化７７】
【０１０１】
【化７８】
【０１０２】実施例４：ＵＶ吸収剤として式（１０
３），（１０６）及び（１０７）の化合物を含む実施例
３の試料はＵＶＣＯＮ耐候試験〔アトラス社製(Atlas),
UVB313，７０℃でＵＶ照射８時間、および５０℃で縮合
４時間〕を受ける。次いで２０゜光沢（DIN67530）は１
６００時間の耐候試験後に測定される。
３），（１０６）及び（１０７）の化合物を含む実施例
３の試料はＵＶＣＯＮ耐候試験〔アトラス社製(Atlas),
UVB313，７０℃でＵＶ照射８時間、および５０℃で縮合
４時間〕を受ける。次いで２０゜光沢（DIN67530）は１
６００時間の耐候試験後に測定される。
【０１０３】
【表４】 第４表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む １６００時間後の 試料 ２０゜光沢 ──────────────────────────────────── １．６％（１０３） ４ １．６％（１０６） １ １．６％（１０７） ８ 重量比１：２の（１０３）及び（１０７）１．６％ ３０ 重量比２：１の（１０６）及び（１０７）１．６％ ３９ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量（硬化剤を含む）に基づいた％〕
【０１０４】式（１０６）及び（１０７）の化合物は以
下の構造を持つ。
下の構造を持つ。
【化７９】
【０１０５】
【化８０】
【０１０６】実施例５：ＵＶ吸収剤として式（１０８）
及び（１０９）の化合物を使用して実施例４を繰り返
す。
及び（１０９）の化合物を使用して実施例４を繰り返
す。
【表５】 第５表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む １６００時間後の 試料 ２０゜光沢 ──────────────────────────────────── １．５％（１０８） * １２００時間後に亀裂 １．６％（１０９） ４ ０．７５％（１０８）及び０．７５％（１０９） ４３ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量（硬化剤を含む）に基づいた％〕* 〔ＴＮＯ測定器によって測定された亀裂〕
【０１０７】式（１０８）及び（１０９）の化合物は以
下の構造を持つ。
下の構造を持つ。
【化８１】
【０１０８】
【化８２】
【０１０９】実施例６：実施例２のコーティング系を、
ＵＶ吸収剤として式（１０５），（１０６）及び（１０
９）の化合物を使用してユニプライム（Uniprime)(PPG;
ED 3150 ）コートされたアルミニウムシートに適用し、
耐候試験は以下のように行われる。ＱＵＶ（Ｑ−パネ
ル；ＵＶＡ−３４０；７０℃でＵＶ照射８時間；５０℃
で縮合４時間）。その後、黄色度指数（ΔＹＩ，ＡＳＴ
ＭＤ１９２５）及び色差ΔＥ（ＤＩＮ６１７４；耐候性
／非耐候性）の変化を測定する。
ＵＶ吸収剤として式（１０５），（１０６）及び（１０
９）の化合物を使用してユニプライム（Uniprime)(PPG;
ED 3150 ）コートされたアルミニウムシートに適用し、
耐候試験は以下のように行われる。ＱＵＶ（Ｑ−パネ
ル；ＵＶＡ−３４０；７０℃でＵＶ照射８時間；５０℃
で縮合４時間）。その後、黄色度指数（ΔＹＩ，ＡＳＴ
ＭＤ１９２５）及び色差ΔＥ（ＤＩＮ６１７４；耐候性
／非耐候性）の変化を測定する。
【０１１０】
【表６】 第６表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む ５００時間後の 試料 ΔＹＩ ΔＥ ──────────────────────────────────── １．５％（１０６） ４．０ ０．８ １．５％（１０５） ４．８ １．３ １．５％（１０９） ７．１ １．９ ０．７５％（１０６）及び０．７５％（１０５） ２．３ ０．３ ０．７５％（１０６）及び０．７５％（１０９） １．７ ０．２ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量（硬化剤を含む）に基づいた％〕
【０１１１】実施例７：以下の成分の透明ラッカーが製
造される。 登録商標 Uracron 2263 XB (50 ％） 54.5部 登録商標 Cymel 327 （90％） 16.3部 ブチルグリコールアセテート 5.5部 キシレン 19.4部 ｎ−ブタノール 3.3部 登録商標 Baysilon A（キシレン中１％） 1.0部 100.0部
造される。 登録商標 Uracron 2263 XB (50 ％） 54.5部 登録商標 Cymel 327 （90％） 16.3部 ブチルグリコールアセテート 5.5部 キシレン 19.4部 ｎ−ブタノール 3.3部 登録商標 Baysilon A（キシレン中１％） 1.0部 100.0部
【０１１２】式（１０３）及び（１１０）の試験され、
１０ｇのキシレンに溶解されたＵＶ吸収剤を透明ラッカ
ーに混入する。透明ラッカーをキシレン、ブタノールお
よびブチルグリコールアセテート（重量比13:6:1）の混
合物で噴霧可能な状態に希釈し、小さいガラスプレート
に適用する。焼付け（１３０℃、３０分間）の後、約２
０μｍの厚さの乾燥フィルムを生じる。ＵＶ吸収剤の損
失はＵＶＣＯＮ耐候試験〔アトラス(Atlas);UVB-313;７
０℃でＵＶ照射８時間、および５０℃で縮合４時間〕の
後、ＵＶ分光器によって測定される。
１０ｇのキシレンに溶解されたＵＶ吸収剤を透明ラッカ
ーに混入する。透明ラッカーをキシレン、ブタノールお
よびブチルグリコールアセテート（重量比13:6:1）の混
合物で噴霧可能な状態に希釈し、小さいガラスプレート
に適用する。焼付け（１３０℃、３０分間）の後、約２
０μｍの厚さの乾燥フィルムを生じる。ＵＶ吸収剤の損
失はＵＶＣＯＮ耐候試験〔アトラス(Atlas);UVB-313;７
０℃でＵＶ照射８時間、および５０℃で縮合４時間〕の
後、ＵＶ分光器によって測定される。
【０１１３】
【表７】 第７表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む λｍａｘ 1000時間後の 試料 ＵＶ吸収剤損失 ──────────────────────────────────── ２％（１０３） ３４２ ３０％ ２％（１１０） ３３８ ２１％ １％（１０３）及び１％（１１０） ３３９ １６％ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量に基づいた％〕
【０１１４】式（１１０）の化合物は以下の構造を持
つ。
つ。
【化８３】
【０１１５】実施例８：実施例７のコーティング系を、
ＵＶ吸収剤として式（１０３）及び（１１０）の化合物
を使用してユニプライム（Uniprime)(PPG;ED 3150 ）コ
ートされたアルミニウムシートに適用し、実施例７記載
の耐候試験を行なう。その後、ストリップ引裂法に従っ
たＤＩＮ５３１５１に記載されたクロスハッチ試験を該
試料で行う。クロスハッチ試験の評価は、ＤＩＮ５３１
５１の規定で行われる。
ＵＶ吸収剤として式（１０３）及び（１１０）の化合物
を使用してユニプライム（Uniprime)(PPG;ED 3150 ）コ
ートされたアルミニウムシートに適用し、実施例７記載
の耐候試験を行なう。その後、ストリップ引裂法に従っ
たＤＩＮ５３１５１に記載されたクロスハッチ試験を該
試料で行う。クロスハッチ試験の評価は、ＤＩＮ５３１
５１の規定で行われる。
【０１１６】
【表８】 第８表： ──────────────────────────────────── 下記式番号のＵＶ吸収剤を含む 評価 試料 ──────────────────────────────────── ２％（１０３） Ｇ＋３−４ ２％（１１０） Ｇ＋１−２ １％（１０３）及び１％（１１０） Ｇ＋Ｏ ──────────────────────────────────── 〔透明ラッカーの固体含量に基づいた％〕
Claims (27)
- 【請求項１】 ＵＶ吸収剤として、少なくとも１個の２
−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール及び少なくと
も１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジンの混合物を
含むコーティング組成物。 - 【請求項２】 ＵＶ吸収剤として、少なくとも１個の２
−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール及び少なくと
も１個の２−ヒドロキシフェニルトリアジン、２−ヒド
ロキシベンゾフェノン及び／又はオキサニリドの混合物
を含む請求項１記載のコーティング組成物。 - 【請求項３】 ＵＶ吸収剤として、少なくとも１個の２
−ヒドロキシフェニルベンゾトリアジン及び少なくとも
１個の２−ヒドロキシベンゾフェノン及び／又はオキサ
ニリドの混合物を含むコーティング組成物。 - 【請求項４】 ２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ
ールが次式 【化１】 または 【化２】 を有し、２−ヒドロキシフェニルトリアジンが次式 【化３】 を有し、２−ヒドロキシベンゾフェノンが次式 【化４】 を有し、オキサニリドが次式 【化５】 を有する請求項２または３記載のコーティング組成物。
｛上記式（１ａ）の化合物において、Ｒ1 が水素原子、
炭素原子数１ないし２４のアルキル基、アルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基または次式 【化６】 〔Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立してそれぞれ１ないし５個
の炭素原子を含むアルキル基を表わすか、またはＲ4 が
Ｃn Ｈ2n+1-m基と一緒になって、５ないし１２個の炭素
原子を含むシクロアルキル基を形成し、ｍが１または２
を表わし、ｎが２ないし２０の正数を表わし、Ｍが式−
ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 が水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、アルキル部分およびアルコキシ部分にそ
れぞれ１ないし２０個の炭素原子を含むアルコキシアル
キル基、またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基を表わす）で表わされる基を
表す〕で表わされる基を表わし、Ｒ2 が水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基および
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフェニル
アルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩素原子、それ
ぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基またはア
ルコキシ基、または−ＣＯＯＲ6 （Ｒ6 は上記に定義と
同じ）を表わし、そしてＲ1 及びＲ2 の少なくとも１個
は水素原子以外の基を表す。上記式（１ｂ）の化合物に
おいて、Ｔが水素原子または炭素原子数１ないし６のア
ルキル基を表わし、Ｔ1 が水素原子、塩素原子、または
それぞれ１ないし４個の炭素原子を含むアルキル基また
はアルコキシ基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎ
が１のとき、Ｔ2 は塩素原子または基−ＯＴ3 または次
式 【化７】 を表わし、ｎが２のとき、Ｔ2 は次式 【化８】 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−を表わし、Ｔ3 が水素原子、１
ないし１８個の炭素原子を含み、未置換または１ないし
３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6 によって置
換されたアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を含
み、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6 によって１回または数回中
断され、未置換またはヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯ
Ｔ6 によって置換されたアルキル基、５ないし１２個の
炭素原子を含み、未置換またはヒドロキシル基及び／ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
れたシクロアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含
み、未置換またはヒドロキシル基によって置換されたア
ルケニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
含むフェニルアルキル基、または式−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−Ｔ7 または次式 【化９】 で表わされる基を表わし、Ｔ4 およびＴ5 は互いに独立
して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、３ないし１８個の炭素原子を含み、−Ｏ−もしくは
−ＮＴ6 によって１回または数回中断されたアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換されたフェニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基、または２ないし４個の炭素原子を含
むヒドロキシアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基によって置換されたフェニル基、アルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基を表
わし、Ｔ7 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、未置換またはヒドロキシル基によって置換され
たフェニル基、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子
を含むフェニルアルキル基、または−ＣＨ2 ＯＴ8 を表
わし、Ｔ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５ない
し１０のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、
またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を含むフ
ェニルアルキル基を表わし、Ｔ9 が炭素原子数２ないし
８のアルキレン、炭素原子数４ないし８のアルケニレ
ン、炭素原子数４のアルキニレン、シクロヘキシレン、
２ないし８個の炭素原子を含み、−Ｏ−によって１回ま
たは数回中断されたアルキレン、または式−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＴ11ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 ＯＨ）2 −ＣＨ2 −を表わし、
Ｔ10が２ないし２０個の炭素原子を含み、そして−Ｏ−
によって１回または数回中断されていても良いアルキレ
ン、またはシクロヘキシレンを表わし、Ｔ11が炭素原子
数２ないし８のアルキレン、２ないし１８個の炭素原子
を含み、−Ｏ−によって１回または数回中断されたアル
キレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレ
ンを表わすか、またはＴ10及びＴ6 が２個の窒素原子と
一緒になってピペラジン環を表わす。上記式（２）の化
合物において、ｕが１または２を表わし、ｒが１ないし
３の正数を表わし、置換基Ｙ1 が互いに独立して水素原
子、ヒドロキシル基、ハロメチル基、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基またはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ
2 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換また
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、またはハロゲン原子か、またはそれぞれ１ないし
１８個の炭素原子を含むアルキル基またはアルコキシ
基、ハロゲン原子によって置換されたフェノキシ基、１
ないし１２個の炭素原子を含み、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ
Ｙ8 ，−ＣＯＮＨ2 ，−ＣＯＮＨＹ9 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ
10，−ＮＨ2 ，−ＮＨＹ9 ，−ＮＹ9 Ｙ10，−ＮＨＣＯ
Ｙ11，−ＣＮ及び／または−ＯＣＯＹ11 によって置換
されたアルキル基、４ないし２０個の炭素原子を含み、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断され、未置
換またはヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基によって置換されたアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、グリシジル基、未置
換またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基及び／または−ＯＣＯＹ11によって置換されたシ
クロヘキシル基、アルキル部分に１ないし５個の炭素原
子を含み、未置換またはヒドロキシル基、塩素原子及び
／またはメチル基によって置換されたフェニルアルキル
基、−ＣＯＹ12または−ＳＯ2 Ｙ13を表すか、またはｕ
が２のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレ
ン、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレ
ン、３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ
以上の酸素原子によって中断され、及び／またはヒドロ
キシル基によって置換されたアルキレン、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｙ15−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 ，−ＣＯ−Ｙ16−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ17−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ2 −Ｙ18−ＯＣ
Ｏ−（ＣＨ2 ）m ＜ｍが１，２また３を表わす＞を表わ
し、Ｙ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、３ないし２０個の
炭素原子を含み、１個またはそれ以上の酸素原子もしく
は硫黄原子または−ＮＴ6 −によって中断され、及び／
またはヒドロキシル基によって置換されたアルキル基、
１ないし４個の炭素原子を含み、−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ14）
2 ，−ＮＹ9 Ｙ10または−ＯＣＯＹ11及び／またはヒド
ロキシル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、グルシジル基、またはア
ルキル部分に１ないし５の炭素原子を含むフェニルアル
キル基を表わし、Ｙ9 およびＹ10が互いに独立して、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１
６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロヘキシル基を表すか、またはＹ9 およ
びＹ10が一緒になって、それぞれ３ないし９個の炭素原
子を含むアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアル
キレンを表わし、Ｙ11が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基または
フェニル基を表わし、Ｙ12が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、
フェノキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルアミ
ノ基またはフェニルアミノ基を表わし、Ｙ13が炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはアルキ
ル部分に１ないし８個の炭素原子を含むアルキルフェニ
ル基を表わし、Ｙ14が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基またはフェニル基を表わし、Ｙ15が炭素原子数２な
いし１０のアルキレン、フェニレンまたは基−フェニレ
ン−Ｍ−フェニレン＜Ｍが−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
2 −，−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す＞を
表わし、Ｙ16がそれぞれ２ないし１０個の炭素原子を含
むアルキレン、オキサアルキレンまたはチオアルキレ
ン、フェニレンまたは２ないし６個の炭素原子を含むア
ルケニレンを表わし、Ｙ17が炭素原子数２ないし１０の
アルキレン、フェニレン、アルキル部分に１ないし１１
個の炭素原子を含むまたはアルキルフェニレンを表わ
し、Ｙ18が炭素原子数２ないし１０のアルキレン、また
は４ないし２０個の炭素原子を含み、酸素原子によって
１回または数回中断されるアルキレンを表わす。上記式
（３）の化合物において、ｖが１ないし３の正数を表わ
し、ｗが１または２を表わし、置換基Ｚが互いに独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基または炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表わす。上記式
（４）の化合物において、ｘが１ないし３の正数を表わ
し、置換基Ｌが互いに独立して、水素原子、それぞれ１
ないし２２個の炭素原子を含むアルキル基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基、フェノキシ基またはフェニル
チオ基を表す。｝ - 【請求項５】 混合物中、２−ヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾールは２−ヒドロキシフェニルトリアジンに
対して、モル比３：１ないし１：３、特に２：１ないし
１：２で存在し、及び／または２−ヒドロキシフェニル
ベンゾトリアゾールは２−ヒドロキシフェニルトリアジ
ン、２−ヒドロキシベンゾフェノン及び／またはオキサ
ルアニリドに対して、モル比３：１ないし１：３、特に
２：１ないし１：２で存在し、及び／または２−ヒドロ
キシフェニルトリアジンは２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン及び／またはオキサルアニリドに対して、モル比３：
１ないし１：３、特に２：１ないし１：２で存在する請
求項１，２，または３記載のコーティング組成物。 - 【請求項６】 式（１ａ）の化合物において、置換基Ｒ
1 及びＲ2 がヒドロキシル基に基づいてオルソ位または
パラ位に位置する請求項４記載のコーティング組成物。 - 【請求項７】 式（１ａ）の化合物において、Ｒ1 が水
素原子または炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
わし、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基またはアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を
含むフェニルアルキル基を表わし、Ｒ3 が水素原子、塩
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
請求項４記載のコーティング組成物。 - 【請求項８】 Ｒ1 がヒドロキシル基に基づいてオルソ
位にあり、水素原子または炭素原子数４ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ2 がヒドロキシル基に基づいてパ
ラ位にあり、炭素原子数１ないし６のアルキル基または
クミル基を表わし、Ｒ3 が水素原子または塩素原子を表
す請求項７記載のコーティング組成物。 - 【請求項９】 Ｒ1 が炭素原子数８ないし１２のアルキ
ル基を表わし、Ｒ2 が炭素原子数４ないし６のアルキル
基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表す請求項８記載のコー
ティング組成物。 - 【請求項１０】 式（１ｂ）の化合物において、Ｔが炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ1 が水素
原子、塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、ｎが１または２を表わし、ｎが１のとき、
Ｔ2 が式−ＯＴ3 または次式 【化１０】 で表わされる基の一つを表わし、ｎが２のとき、Ｔ2 が
式−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−または次式 【化１１】 で表わされる基を表わし、Ｔ3 が水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、又は３ないし１８個の炭素
原子を含み、−Ｏ−によって１回または数回中断された
アルキル基を表わし、Ｔ4 及びＴ5 が互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数３ないし８のアルケニル基または炭素原子数２ない
し４のヒドロキシアルキル基を表わし、Ｔ6 が水素原子
または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｔ
9 及びＴ10が炭素原子数２ないし８のアルキレン、炭素
原子数４ないし８のアルケニレン、又は２ないし１８個
の炭素原子を含み、−Ｏ−によって１回または数回中断
されたアルキレンを表す請求項４記載のコーティング組
成物。 - 【請求項１１】 Ｔが炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、Ｔ1が水素原子または、塩素原子を表わ
し、Ｔ2 が式−ＯＴ3 または−Ｏ−Ｔ9 −Ｏ−を表わ
し、Ｔ3 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、又は式−（ＯＣ2 Ｈ4）4-8 −Ｈを表わし、Ｔ9
が炭素原子数２ないし８のアルキレンまたは式−（ＯＣ
2 Ｈ4 ）4-8 −Ｏ−を表す請求項１０記載のコーティン
グ組成物。 - 【請求項１２】 Ｔ2 が式−ＯＴ3 を表わし、Ｔ3 が炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、又は式−（ＯＣ2
Ｈ4 ）4-8 −Ｈを表わす請求項１１記載のコーティング
組成物。 - 【請求項１３】 式（２）の化合物において、置換基Ｙ
1 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、ｕが１のとき、Ｙ2 が炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、１ないし１２個の炭
素原子を含み、ヒドロキシル基によって置換されたアル
キル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−Ｃ
ＯＯＹ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ10及び／または−ＯＣＯ
Ｙ11、グリシジル基またはアルキル部分に１ないし４個
の炭素原子を含むフェニルアルキル基を表わし、ｕが２
のとき、Ｙ2 が炭素原子数２ないし１６のアルキレン、
炭素原子数４ないし１２のアルケニレン、キシリレンま
たは３ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ
以上の−Ｏ−によって中断され、及び／またはヒドロキ
シル基によって置換されたアルキレンを表わし、置換基
Ｙ8 ないしＹ11が請求項３の定義と同じ意味を表わす請
求項４記載のコーティング組成物。 - 【請求項１４】 置換基Ｙ1 が水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基または塩素原子を表わし、ｕが１
のとき、Ｙ2 が１ないし４個の炭素原子を含み、未置換
またはヒドロキシル基によって置換されたアルキル基、
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯ
Ｙ8 ，−ＣＯＮＹ9 Ｙ10及び／または−ＯＣＯＹ11、グ
リシジル基またはベンジル基を表わし、ｕが２のとき、
Ｙ2 が炭素原子数６ないし１２のアルキレン、ブテニレ
ン、キシリレン、又は３ないし２０個の炭素原子を含
み、１個またはそれ以上の−Ｏ−によって中断され、及
び／またはヒドロキシル基によって置換されたアルキレ
ンを表わし、Ｙ8 が炭素原子数４ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１２ないし１８のアルケニレン、又は６
ないし２０個の炭素原子を含み、１個またはそれ以上の
−Ｏ−によって中断され、及び／またはヒドロキシル基
によって置換されたアルキル基を表わし、Ｙ9 およびＹ
10が互いに独立して炭素原子数４ないし８のアルキル基
を表わし、Ｙ11が炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは炭素原子数２または３のアルケニル基を表す請求項
１３記載のコーティング組成物。 - 【請求項１５】 ｕが１を表わし、ｒが２を表すとき、
Ｙ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｙ
2 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または１な
いし１２個の炭素原子を含み、ヒドロキシル基によって
置換されたアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアル
コキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／または−ＯＣＯＹ11を表
わし、Ｙ8 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、又は３ないし２
０個の炭素原子を含み、１個またはそれ以上の−Ｏ−に
よって中断され、及び／またはヒドロキシル基によって
置換されたアルキル基を表わし、Ｙ11が炭素原子数２な
いし１８のアルケニル基を表す請求項１３記載のコーテ
ィング組成物。 - 【請求項１６】 Ｙ2 が炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、または１ないし４個の炭素原子を含み、ヒドロキ
シル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１２
ないし１５のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／または
−ＯＣＯＹ11を表わし、Ｙ8 が炭素原子数８ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１２ないし１８のアルケニル
基、又は５ないし１０個の炭素原子を含み、酸素原子に
よって中断され、及びヒドロキシル基によって置換され
たアルキル基を表わし、Ｙ11が炭素原子数２ないし８の
アルケニル基を表す請求項１５記載のコーティング組成
物。 - 【請求項１７】 Ｙ1 がメチル基を表わし、Ｙ2 がオク
チル基、又は１ないし３個の炭素原子を含み、ヒドロキ
シル基によって置換されたアルキル基、炭素原子数１３
ないし１５のアルコキシ基、−ＣＯＯＹ8 及び／または
−ＯＣＯＹ 11を表わし、Ｙ8 がデシル基、オクタデシル
基、又は７個の炭素原子を含み、ヒドロキシル基によっ
て置換され、酸素原子によって中断されたアルキル基を
表わし、Ｙ11がプロペニル基を表す請求項１５及び１６
記載のコーティング組成物。 - 【請求項１８】 式（３）の化合物において、ｖ及びｗ
が互いに独立して１または２を表わし、置換基Ｚが互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、又は炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基を表す請求項４記載のコーテ
ィング組成物。 - 【請求項１９】 式（４）の化合物において、ｘ及びｙ
が１または２を表わし、置換基Ｌが互いに独立して水素
原子、又はそれぞれ炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表す請求項４記載のコーティング組成物。 - 【請求項２０】 さらに加えて、少なくとも１個の立体
障害性アミン、特に次式 【化１２】 （Ｒが水素原子またはメチル基を表す）で表わされる基
を少なくとも１個持つこのタイプのアミンを含む請求項
１または３記載のコーティング組成物。 - 【請求項２１】 コーティング中に、式（１ａ）及び／
又は（１ｂ）の化合物の混合物、および式（２），
（３）及び／又は（４）の化合物の混合物を使用する方
法。 - 【請求項２２】 コーティング中に、式（１ａ）及び／
又は（１ｂ）の化合物の混合物、および式（２）の化合
物の混合物を使用する方法。 - 【請求項２３】 コーティング中に、式（２）の化合物
の混合物、及び式（３）及び／又は（４）の化合物の混
合物を使用する方法。 - 【請求項２４】 コーティングが一層または二層コーテ
ィングである請求項２１，２２または２３記載の使用方
法。 - 【請求項２５】 コーティングが放射線によって硬化し
うるコーティングである請求項２１，２２または２３記
載の使用方法。 - 【請求項２６】 混合物が少なくとも１個の立体障害性
アミン、特に次式 【化１３】 （Ｒが水素原子またはメチル基を表す）で表わされる基
を少なくとも１個持つこのタイプのアミンと組み合わせ
て使用される請求項２１，２２または２３記載の使用方
法。 - 【請求項２７】 表面に請求項１または３に記載のコー
ティング組成物を適用し、適用されたコーティング組成
物を硬化することによって得られる塗装フィルム。
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