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JPH0686513B2 - 一液型ウレタン樹脂組成物 - Google Patents

一液型ウレタン樹脂組成物

Info

Publication number
JPH0686513B2
JPH0686513B2 JP61188604A JP18860486A JPH0686513B2 JP H0686513 B2 JPH0686513 B2 JP H0686513B2 JP 61188604 A JP61188604 A JP 61188604A JP 18860486 A JP18860486 A JP 18860486A JP H0686513 B2 JPH0686513 B2 JP H0686513B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
weight
resin composition
urethane resin
polyol
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP61188604A
Other languages
English (en)
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JPS6346212A (ja
Inventor
恵介 福田
道夫 関根
Original Assignee
三井東圧化学株式会社
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Filing date
Publication date
Application filed by 三井東圧化学株式会社 filed Critical 三井東圧化学株式会社
Priority to JP61188604A priority Critical patent/JPH0686513B2/ja
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Publication of JPH0686513B2 publication Critical patent/JPH0686513B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、ポリウレタン樹脂組成物の接着性を向上せし
め、特に金属(アルミ、銅)及びガラスに対する接着力
を付与したポリウレタン樹脂組成物に関する。
(従来の技術) ポリウレタン樹脂組成物は接着剤、シーリング材、塗料
などに広く使用されているが、接着体に対して充分な接
着力がなければならない。
しかし、従来ポリウレタン樹脂組成物では、金属、ガラ
ス、モルタルに対して一般に充分な接着力が得られな
い。
そこで、接着力を向上させるため、従来行われている方
法のひとつに接着体のプライマー処理がある。しかし、
この方法では作業の手間と工事費用が増える欠点があ
る。
(発明が解決しようとする問題点) ポリウレタン樹脂組成物に接着力を付与するため使用さ
れるシランカップリング剤として、アミノシラン化合物
が優れた接着力を示すが、その反面アミノ基がポリウレ
タン樹脂のイソシアネート基と反応するため、一液型組
成物の処方確立が困難であった。
本発明者らは、上記問題点を克服して充分な接着力を得
るため、鋭意研究した結果、シランカップリング剤のア
ミノ基およびメルカプト基とイソシアネート基とを反応
させ末端イソシアネート変性した付加物及び必要に応じ
エポキシシラン化合物の併用により、貯蔵安定性を悪化
せず、接着性を向上させうることを見出し、本発明を完
成させた。
即ち本発明は、 (1)末端にイソシアネート基を0.5〜5重量%有する
ウレタンプレポリマー、 (2)アミノシラン化合物またはメルカプトシラン化合
物0.2〜1モルと有機ポリイソシアネート1モルとの付
加物を、ウレタン樹脂組成物の総量に対して0.05〜1重
量%、 並びに場合により、 (3)エポキシシラン化合物、 (4)添加剤、 よりなる接着性及び貯蔵安定性を改良した一液型ウレタ
ン樹脂組成物である。
本発明においてポリイソシアネートと反応させ接着付与
剤の製造に使用するシラン化合物は、アミノシラン化合
物及びメルカプトシラン化合物である。
アミノシラン化合物は分子内に1個または複数個の第1
級及び/または第2級アミノ基を有する有機シラン化合
物である。具体的には例えば、3−アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、ビス〔3−(トリエトキシシリル)プロピル〕
アミン、ビス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕
エチレンジアミン、1,3-ジビニルテトラメチルジシラザ
ン、ヘキサメチルジシラザン、N−メチルアミノプロピ
ルトリエトキシシラン、メチル−3−〔2−(3−トリ
メトキシシリルプロピルアミノ)エチルアミノ〕−3−
プロピオネート、トリエトキシシリルプロピルエチルカ
ーバメート、N−(トリエトキシシリルプロピル)尿
素、1−トリメトキシシリル−2−〔p−(アミノメチ
ル)フェニル〕エタン、1−トリメトキシシリル−2−
〔m−(アミノメチル)フェニル〕エタン、トリメトキ
シシリルプロピルアリルアミン、トリメトキシシリルプ
ロピルジエチレントリアミン、p−アミノフェニルトリ
メトキシシラン、アミノエチルアミノメチルフェネチル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3
−アミノプロピルメチルジメトキシシランなどである。
またメルカプトシラン化合物は分子内に1個または複数
個のメルカプト基を有する有機シラン化合物である。具
体的には例えば、メルカプトエチルトリエトキシシラ
ン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどで
ある。
本発明においてこれらのアミノシラン化合物またはメル
カプトシラン化合物と反応させ、付加物を製造するのに
用いる有機ポリイソシアネートは、例えば、2,4-トリレ
ンジイソシアネート(2,4-TDI)2,6-トリレンジイソシ
アネート(2,6-TDI)、及びその混合物(TDI)、ジフェ
ニルメタン‐4,4′‐ジイソシアネート(4,4′‐MD
I)、ジフェニルメタン2,4′‐ジイソシアネート(2,
4′‐MDI)、及びその混合物(MDI)、ナフタレン‐1,5
-ジイソシアネート(NDI)、3,3′‐ジメチル‐4,4′‐
ビフェニレンジイソシアネート(TODI)、キシレンジイ
ソシアネート(XDI)、ジシクロヘキシルメタン・ジイ
ソシアネート(水素化MDI)、イソホロンジイソシアネ
ート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HD
I)、水素化キシリレンジイソシアネート(HXDI)、粗
製TDI、ポリメチレン、ポリフェニルイソシアネート
(粗製MDI)、及びこれらのイソシアネート類のイソシ
アヌレート化変性品、カルボジイミド化変性品、ビュレ
ット化変性品などである。
アミノシラン化合物またはメルカプトシラン化合物と有
機ポリイソシアネートとの付加物を製造する際には、前
記の有機ポリイソシアネートのうち脂肪族ポリイソシア
ネートと脂環族ポリイソシアネートはそのまま反応す
る。芳香族ポリイソシアネートは、付加物が結晶化する
傾向があるため一旦プレポリマー化した後反応させる方
がよい。プレポリマー化は下記の末端はイソシアネート
基を有するウレタンプレポリマーの製造方法に準じて行
う。有機ポリイソシアネートまたはそのプレポリマーの
アミノシラン化合物またはメルカプトシラン化合物との
反応比率は、アミノ基またはメルカプト基1個に対し、
有機ポリイソシアネートまたはそのプレポリマーが0.2
〜1.0モルになるようにする。
得られた付加物は本発明の組成物の総量に対し0.5〜20
重量%使用する。使用量がこの範囲より少ないと接着性
が向上せず、またこの範囲より多いと貯蔵安定性が低下
し、スランプが発生するなどの問題を生ずる。
本発明に必要に応じ使用するエポキシシラン化合物は、
脂肪族または脂環族エポキシ基を有する有機シラン化合
物である。具体的には、例えば3−(グリシドキシ)プ
ロピルトリメトキシシラン、2−(3,4-エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシランなどである。その
使用量は本発明の組成物の総量に対し0.05〜1.0重量%
である。使用量がこの範囲より少ないと接着性が向上せ
ず、またこの範囲より多いと貯蔵安定性が低下し、スラ
ンプが発生するなどの問題を生ずる。
本発明に使用する末端にイソシアネート基を有するプレ
ポリマーは、有機ポリイソシアネートとポリオールとを
60〜90℃で数時間反応させて製造する。そのイソシアネ
ート基含有量は0.5〜5重量%が好ましく、とくに好ま
しい範囲は0.7〜2重量%である。
末端にイソシアネート基を有するプレポリマーは、組成
物の総量に対し10〜70重量%使用する。
プレポリマーの製造には前記の有機ポリイソシアネート
を使用する。またポリオールは2乃至8官能性のポリエ
ーテルポリオールまたはポリエステルポリオールでその
分子量は400乃至6.000が適当である。これらのポリエー
テルポリオールのうち本発明に使用するものは例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、1,4-ブチレングリコール、ジヒドキロキ
シ・ジフェニルプロパン、グリセリン、ヘキサントリオ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、スクロース、ジプロピレングリコー
ル、ジヒドロキシ・ジフェニルメタン、ジヒドロキシジ
フェニルエーテル、ジヒドロキシフェニル、ハイドロキ
ノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、アミノフェノ
ール、アミノナフトール、フェノールホルムアルデヒド
縮合物、フロログルシン、メチルジエタノールアミン、
エチルジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミ
ン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ビス
(p−アミノシクロヘキシル)メタン、トリレンジアミ
ン、ジフェニルメタンジアミン、ナフタレンジアミンな
どにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、プチ
レンオキサイド、スチレンオキサイドなどを1種または
2種以上(以下単にアルキレンオキサイドと略記する)
付加せしめて得られるポリエーテルポリオールである。
ポリエステルポリオールとしては例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコー
ル、1,3-または1,4-ブチレングリコール、ネオペンチル
グリコール、1,6-ヘキサメチレングリコール、デカメチ
レングリコール、ビスフェノールA、ビスフェノール
F、p−キシリレングリコール、1,4-シクロヘキサンジ
オール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペ
ンタエリスリトールの1種または2種以上とマロン酸、
マレイン酸、こはく酸、アジピン酸、グルタル酸、ピメ
リン酸、セバシン酸、しゅう酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの1種ま
たは2種以上からのポリエステルポリオール、またはプ
ロピオラクトン、ブチロラクトン、カプロラクトンなど
の環状エステルを開環重合したポリオール;さらに上記
ポリオールと環状エステルとより製造したポリエステル
ポリオール、及び上記ポリオール、2塩基酸、環状エス
テル3種より製造したポリエステルポリオールが使用で
きる。
本発明で用いるポリオールとして、また1,2-ポリブタジ
ェンポリオール、1,4-ポリブタジェンポリオール、ポリ
クロロプレンポリオール、ブタジェン−アクリロニトリ
ル共重合体ポリオール、ポリジメチルシロキサンジカル
ビノールなども用いられる。
以上のほか、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、
及びひまし油のようなリシノール酸エステルも使用でき
る。
さらに前記のポリエーテルポリオールないしポリエステ
ルポリオールに、アクリロニトリル、スチレン、メチル
メタアクリレートの如きエチレン系不飽和化合物をグラ
フト重合させて得たポリマーポリオールも使用できる。
これらのポリオールは単独または2種以上混合して使用
する。
つぎに本発明の使用するその他の添加剤は溶剤、充填
剤、可塑剤、揺変剤、安定剤、着色剤などであってこれ
らは必要に応じ使用する。
溶剤には例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素
のほか、ガソリンから灯油留分に至る石油系溶剤類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、セロソルブ
アセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエーテル
エステル等があり、組成物中1〜20重量%の範囲で使用
する。
充填剤のうち無機物としては例えば、炭酸カルシウム、
タルク、クレー、マイカ、グラファイト、水酸化アルミ
ニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、硫酸
カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化鉄、無水珪酸、ガラスフレーク、カーボンブラ
ック、珪石、岩綿などがある。これらの形状は、粉状、
鱗片状、繊維状を呈し、そのまま使用することもできる
が、予めその表面にチタン処理、シリコン処理などを行
えば硬化したウレタン弾性体の物質を向上することがで
きる。
また有機物としては瀝青物、松脂、樹脂粉、木粉、動植
物繊維、人造繊維などがある。
以上のほか微小な中空球、例えばシリカバルーン、ガラ
スバルーン、フェノール樹脂バルーン、塩化ビニリデン
樹脂バルーン、シラスバルーン、パーライトなども使用
することができる。
本発明においては可塑剤を使用することができる。これ
らの可塑剤は、例えばジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、トリクレジルホスヘート、トリス(2−ク
ロロエチル)ホスヘート、トリス(クロロプロピル)ホ
スヘート、トリス(2,3-ジクロロプロピル)ホスヘー
ト、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスヘート、ジ
オクチルアジペート、ジブチルセバケートなどである。
また本発明においては製品の耐久性を増加するため、安
定剤として熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び紫
外線安定剤の1種または2種以上を使用することができ
る。
熱安定剤としてはテトラメチル・チウラムジスルフィ
ド、ジメチル・ジチオカルバミン酸銅などを使用する。
酸化防止剤としては位置障害形フェノール類を使用し、
例えば商品名イルガノックス1010、イルガノックス1076
(チバガイギー社製)および商品名ヨシノックスBHT、
ヨシノックスBB、ヨシノックスGSY−930(吉野製薬社
製)などがこれに相当する。
紫外線吸収剤としては、例えば商品名チヌビンP、チヌ
ビン327、チヌビン328(チバガイギー社製)などのベン
ゾトリアゾール類、または商品名トミソープ800(吉野
製薬社製)などのベンゾフェノン類を使用し得る。
また紫外線安定剤としては、例えば商品名サノールLS77
0、サノールLS744、チヌビン144(チバガイギー社製)
などの位置障害形アミン類、または商品名チヌビン12
0、イルガスタブ2002(チバガイギー社製)などが好ま
しい。
本発明を実施するにはシラン化合物と有機ポリイソシア
ネートの付加物、エポキシシラン化合物、溶剤、充填剤
その他の添加剤を十分混合する。得られた混合物に末端
にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを加
え、更に十分混合すれば本発明の組成物を得る。組成物
は缶、チューブ等に詰め、湿気が入らぬ様に密封し貯蔵
する。貯蔵後必要に応じ随時対象物に施工する。
(作用及び効果) 本発明により得られた一液型ウレタン樹脂組成物は金
属、ガラス、モルタルなどに対して優れた接着性を有す
るため、耐久性の優れた接着剤、シーリング材、塗料な
どを製造することができる。また本発明の組成物は貯蔵
安定性が良好であり、貯蔵中に変質を起こさないため土
木建築用資材として実用性が高い。
以下に本発明について実施例を述べる。
(実施例) 本発明には次の原料を使用した。
(1)アミノシラン化合物と脂肪族ポリイリシアネート
との付加物(付加物−A) イソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート1モ
ルを使用し、これを3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン1モルと100℃で5時間反応させ、キシレンを加え
て不揮発分を30%にした。末端NCO基を2.8重量%含有す
る。
(2)アミノシラン化合物と芳香族ポリイリシアネート
との付加物(付加物−B) 2,4−トリレンジイソシアネート2モルを使用し、これ
をエチレングリコールにプロピレンオキサイドを付加重
合して得た分子量2000のポリオール1モルと80℃で5時
間反応させてプレポリマーを合成し、更に3−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン1モルと80℃で2時間反応さ
せ、キシレンを加え不揮発分を50%にした。末端NCO基
を0.8重量%含有する。
(3)エポキシラン化合物 日本ユニカー社製A−187(3−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン) (4)アミノシラン化合物 日本ユニカー社製A−1100(3−アミノプロピルトリエ
トキシシラン) (5)プレポリマー 4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート1.5モルをエ
チレングリコールにプロピレンオキサイドを付加重合し
て得た分子量3000のポリオール1モルと90℃で6時間反
応させた。末端NCO基を1.3重量%含有する。
本実施例において接着性試験はJIS A−5758記載の引張
接着性試験方法に準據し、被着体としてアルミニウム板
を使用して測定した。
次に貯蔵安定性はウレタン樹脂組成物を50℃で7日また
は14日放置した後、JIS K−2808により針入度を測定し
た。針入度の5秒値が300(10-1mm)以上あれば施工を
容易に行えるため、14日放置後針入度の5秒値が300以
上あれば貯蔵安定性は良好である。
またスランプはJIS A−5758記載のスランプ測定方法に
準據し、50±3℃に6時間放置後容器の下端から垂れ下
がった距離を測定した。
実施例1 高粘度用混合ミキサーに充分乾燥した炭酸カルシウム20
重量部、酸化チタン6重量部、ジオクチルフタレート
(DOP)25重量部、プレポリマー35重量部、超微粒子シ
リカ(エロジル)2重量部、付加物−B1重量部を装入し
て均一に撹拌する。均一に分散させた後、脱水したキシ
レン11重量部を加え均一に分散させて本発明の一液型ウ
レタン樹脂組成物を得た。
上記組成物の接着試験を行った結果表−1に示すごとく
接着力が上昇し、かつ貯蔵安定性が表−1に示すごとく
良好なことが認められた。
実施例2 実施例1においてエポキシシラン化合物(日本ユニカー
社製A−187)0.1重量部を添加し、以下実施例1と全く
同様に処理した。結果は表−1に示すごとく接着力は実
施例1よりも更にすぐれ、かつ貯蔵安定性が実施例1と
同様に良好なことが認められた。
実施例3 実施例1において、付加物−Bを付加物−Aに置き換え
た以外は、実施例1と全く同様に処理した。結果は表−
1に示すごとく接着力が上昇し、かつ貯蔵安定性も良好
なことが認められた。
実施例4 実施例3にエポキシシラン化合物(日本ユニカー社製A
−187)0.1重量部を添加した以外は、実施例3と全く同
様に処理した。結果は表−1に示すごとく接着力は実施
例3よりも更にすぐれかつ貯蔵安定性も良好なことが認
められた。
比較例1 実施例1において、アミノシラン化合物と芳香族ポリイ
ソシアネートとの付加物−Bを使用しなかつた以外は実
施例1と全く同様に処理した。結果は表−1に示すごと
く接着力は低い。
比較例2 実施例1において、アミノシラン化合物と芳香族ポリイ
ソシアネートとの付加物−Bを使用せず、アミノシラン
化合物(日本ユニカー社製A−1100)を0.1重量部添加
した以外は、実施例1と全く同様に処理した。結果は表
−1に示すごとく接着力は良好であるが、貯蔵安定性が
悪くスランプが発生する。
比較例3 実施例1において、アミノシラン化合物と芳香族ポリイ
ソシアネートとの付加物−Bを使用せず、エポキシシラ
ン化合物(日本ユニカー社製A−187)0.1重量部を添加
した以外は、実施例1と全く同様に処理した。結果は表
−1に示すごとく、貯蔵安定性が悪くスランプが発生す
る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1)末端にイソシアネート基を0.5〜5
    重量%有するウレタンプレポリマー、 (2)アミノシラン化合物またはメルカプトシラン化合
    物0.2〜1モルと有機ポリイソシアネート1モルとの付
    加物を、ウレタン樹脂組成物の総量に対して0.05〜1重
    量%、 並びに場合により、 (3)エポキシシラン化合物、 (4)添加剤、 よりなる接着性及び貯蔵安定性を改良した一液型ウレタ
    ン樹脂組成物。
JP61188604A 1986-08-13 1986-08-13 一液型ウレタン樹脂組成物 Expired - Lifetime JPH0686513B2 (ja)

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