JPH0684421B2 - 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 - Google Patents
臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法Info
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- JPH0684421B2 JPH0684421B2 JP60054000A JP5400085A JPH0684421B2 JP H0684421 B2 JPH0684421 B2 JP H0684421B2 JP 60054000 A JP60054000 A JP 60054000A JP 5400085 A JP5400085 A JP 5400085A JP H0684421 B2 JPH0684421 B2 JP H0684421B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜15、x,
yは１〜３の整数を表す。〕 で表される臭素化ジシクロペンタジエンフエノール類重
合樹脂を中間体とする、一般式〔II〕 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜15、x,
yは１〜３の整数を表す。〕 で示されるエポキシ化樹脂の製法に関するものである。
yは１〜３の整数を表す。〕 で表される臭素化ジシクロペンタジエンフエノール類重
合樹脂を中間体とする、一般式〔II〕 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜15、x,
yは１〜３の整数を表す。〕 で示されるエポキシ化樹脂の製法に関するものである。
エポキシ樹脂は、機械的特性、電気的特性、熱的特性、
耐薬品性、接着性等が優れているため、電気、電子材料
分野において幅広く使用されている。一般式〔II〕で示
される樹脂は、従来用いられているピスフエノールタイ
プやノボラツクタイプのエポキシ樹脂に比べて耐熱性、
可撓性等が優れているエポキシ樹脂として用いられる。
その樹脂の製造法において、原料として高沸点の臭素化
フエノール類を用いるため、樹脂の性能上残存するモノ
マーを除去することが必要である。モノマー除去法とし
ては、減圧留去法と溶剤抽出法とがある。高温、高減圧
下でモノマーを留去する場合には、除去に多大なエネル
ギーが必要となり不利である。またモノマーの種類によ
つては減圧蒸留だけでは除去できず、溶剤による分別沈
澱法を併用しなければならない事もある。さらに重合物
中の臭素含有量は原料物質である臭素化フエノール類の
臭素含量により決定されるため、臭素含量を変化させる
場合、モノマーの除去条件をそれぞれ別々に設定しなけ
ればならない。そこで本発明者らはより経済的でしかも
求める樹脂性能に合せて、臭素含量を調整させることが
容易な化合物〔II〕の製法を鋭意検討の結果本発明方法
を見出した。
耐薬品性、接着性等が優れているため、電気、電子材料
分野において幅広く使用されている。一般式〔II〕で示
される樹脂は、従来用いられているピスフエノールタイ
プやノボラツクタイプのエポキシ樹脂に比べて耐熱性、
可撓性等が優れているエポキシ樹脂として用いられる。
その樹脂の製造法において、原料として高沸点の臭素化
フエノール類を用いるため、樹脂の性能上残存するモノ
マーを除去することが必要である。モノマー除去法とし
ては、減圧留去法と溶剤抽出法とがある。高温、高減圧
下でモノマーを留去する場合には、除去に多大なエネル
ギーが必要となり不利である。またモノマーの種類によ
つては減圧蒸留だけでは除去できず、溶剤による分別沈
澱法を併用しなければならない事もある。さらに重合物
中の臭素含有量は原料物質である臭素化フエノール類の
臭素含量により決定されるため、臭素含量を変化させる
場合、モノマーの除去条件をそれぞれ別々に設定しなけ
ればならない。そこで本発明者らはより経済的でしかも
求める樹脂性能に合せて、臭素含量を調整させることが
容易な化合物〔II〕の製法を鋭意検討の結果本発明方法
を見出した。
本発明の一般式〔II〕で示される樹脂の製造方法は、ま
ずフエノール類とジシクロペンタジエンをルイス酸の存
在下で重合させ、得られる樹脂を臭素化反応に対し不活
性な溶媒中で臭素化し、化合物〔Ｉ〕を得る。更に化合
物〔Ｉ〕をエポキシ化することによつて化合物〔II〕を
得るものである。
ずフエノール類とジシクロペンタジエンをルイス酸の存
在下で重合させ、得られる樹脂を臭素化反応に対し不活
性な溶媒中で臭素化し、化合物〔Ｉ〕を得る。更に化合
物〔Ｉ〕をエポキシ化することによつて化合物〔II〕を
得るものである。
以下本発明を詳細にする。
本発明の製造法において化合物〔Ｉ〕は、化合物〔II〕
の製造工程の中間物質として製造されるものである。
の製造工程の中間物質として製造されるものである。
本発明の製造法には大きく区分すると３つの工程が含ま
れる。第１の工程はフエノール類とジシクロペンタジエ
ンを触媒を用いて重合させて重合物を製造する工程、第
２の工程はこの重合物を臭素に不活性な溶媒中で臭素化
する工程、第３の工程は臭素化された重合物の持つフエ
ノール性水酸基をエピクロルヒドリンによりグリシジル
化する工程である。
れる。第１の工程はフエノール類とジシクロペンタジエ
ンを触媒を用いて重合させて重合物を製造する工程、第
２の工程はこの重合物を臭素に不活性な溶媒中で臭素化
する工程、第３の工程は臭素化された重合物の持つフエ
ノール性水酸基をエピクロルヒドリンによりグリシジル
化する工程である。
第１工程において使用されるフエノール類には、フエノ
ール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾ
ール、エチルフエノール、イソプロピルフエノールなど
を挙げることができる。
ール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾ
ール、エチルフエノール、イソプロピルフエノールなど
を挙げることができる。
第１工程で用いる触媒としてルイス（Lewis）酸であれ
ば使用することができる。そのルイス酸としては、AlCl
3，BF3，ZnCl2，H2SO4，TiCl4，H3PO4などを挙げること
ができる。これらは１種あるいは２種以上混合して使用
することもできる。先ず上記のフエノール類を加熱溶融
させ、そこへ前記の触媒を添加し均一に溶解した後、50
〜180℃、好ましくは80〜150℃でジシクロペンタジエン
を滴下する。それぞれの添加量はジシクロペンタジエン
１モルに対し、触媒0.001〜0.1モル、好ましくは0.005
〜0.10モルとフエノール類0.1〜10.0モル、好ましくは
0.3〜４モルである。この工程においてはジシクロペン
タジエンと触媒に対しフエノール類を添加するようにし
てもよい。またジシクロペンタジエンとフエノール類の
混合物に触媒を徐々に添加するようにしてもよい。原料
配合により異なるが、添加時間は１〜10時間、その後数
時間反応される。次に未反応モノマーは減圧蒸留によつ
て留去することにより、一般式〔III〕で示される重合
物を得る。
ば使用することができる。そのルイス酸としては、AlCl
3，BF3，ZnCl2，H2SO4，TiCl4，H3PO4などを挙げること
ができる。これらは１種あるいは２種以上混合して使用
することもできる。先ず上記のフエノール類を加熱溶融
させ、そこへ前記の触媒を添加し均一に溶解した後、50
〜180℃、好ましくは80〜150℃でジシクロペンタジエン
を滴下する。それぞれの添加量はジシクロペンタジエン
１モルに対し、触媒0.001〜0.1モル、好ましくは0.005
〜0.10モルとフエノール類0.1〜10.0モル、好ましくは
0.3〜４モルである。この工程においてはジシクロペン
タジエンと触媒に対しフエノール類を添加するようにし
てもよい。またジシクロペンタジエンとフエノール類の
混合物に触媒を徐々に添加するようにしてもよい。原料
配合により異なるが、添加時間は１〜10時間、その後数
時間反応される。次に未反応モノマーは減圧蒸留によつ
て留去することにより、一般式〔III〕で示される重合
物を得る。
〔式中Ｒはアルキル基あるいは水素原子、ｎは平均値０
〜15を示す。〕 重合反応に溶媒として反応に不活性であるニトロベンゼ
ン、軽油、二硫化炭素等を添加することもできる。
〜15を示す。〕 重合反応に溶媒として反応に不活性であるニトロベンゼ
ン、軽油、二硫化炭素等を添加することもできる。
第２工程においては、第１工程によつて得た重合物〔II
I〕をメタノール、四塩化炭素、クロロホルム等の臭素
化反応に関与しない溶媒に溶解させる。臭素化反応にお
いて、芳香環以外への臭素置換を抑制するため、ラジカ
ル禁止剤を添加する必要がある。芳香環以外に臭素が置
換すると樹脂性能が低下し好ましくない。ラジカル禁止
剤としては、ハイドロキノン、tert−ブチチルカテコー
ル、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のうち１種又
は数種を添加する。添加量はラジカル禁止剤の種類によ
つても異なるが、重合物〔III〕100重量部に対し0.01〜
5.0重量部、通常0.05〜1.0重量部が好ましい。ラジカル
禁止剤の添加後、溶液を外部からの光を遮断した系中で
冷却後臭素化剤を添加し臭素化を行なう。臭素化反応を
促進させるためにAlCl3，FeCl3等の触媒を添加すること
もできる。反応温度は、通常−20〜50℃、好ましくは、
−５〜30℃である。臭素添加量は樹脂の性能によつて異
なり、理論的には重合物〔III〕のフエニル核に残る水
素を全て臭素におきかえることが可能である。又反応時
間も反応温度、臭素添加速度によつて異なるが、通常臭
素添加終了後0.5〜10時間、好ましくは1.0〜4.0時間で
ある。臭素化剤としては臭素、塩化臭素等が挙げられる
が、特に限定するものではない。
I〕をメタノール、四塩化炭素、クロロホルム等の臭素
化反応に関与しない溶媒に溶解させる。臭素化反応にお
いて、芳香環以外への臭素置換を抑制するため、ラジカ
ル禁止剤を添加する必要がある。芳香環以外に臭素が置
換すると樹脂性能が低下し好ましくない。ラジカル禁止
剤としては、ハイドロキノン、tert−ブチチルカテコー
ル、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のうち１種又
は数種を添加する。添加量はラジカル禁止剤の種類によ
つても異なるが、重合物〔III〕100重量部に対し0.01〜
5.0重量部、通常0.05〜1.0重量部が好ましい。ラジカル
禁止剤の添加後、溶液を外部からの光を遮断した系中で
冷却後臭素化剤を添加し臭素化を行なう。臭素化反応を
促進させるためにAlCl3，FeCl3等の触媒を添加すること
もできる。反応温度は、通常−20〜50℃、好ましくは、
−５〜30℃である。臭素添加量は樹脂の性能によつて異
なり、理論的には重合物〔III〕のフエニル核に残る水
素を全て臭素におきかえることが可能である。又反応時
間も反応温度、臭素添加速度によつて異なるが、通常臭
素添加終了後0.5〜10時間、好ましくは1.0〜4.0時間で
ある。臭素化剤としては臭素、塩化臭素等が挙げられる
が、特に限定するものではない。
このようにして得られた反応液に対し、過剰に含有して
いる臭化水素を不活性ガスにより系外へ排出するか、又
はアルカリ中和等により除去し精製を行ない臭素化重合
物〔Ｉ〕を得る。
いる臭化水素を不活性ガスにより系外へ排出するか、又
はアルカリ中和等により除去し精製を行ない臭素化重合
物〔Ｉ〕を得る。
第３工程は第２工程によつて得た重合物〔Ｉ〕をそのフ
エノール性水酸基当量の１〜20倍モル、好ましくは２〜
10倍モルのエピクロルヒドリンに溶解する。この反応液
を10〜120℃、好ましくは50〜90℃に保ち、第４級アン
モニウム塩等の触媒の存在下で付加反応させ、フエノー
ル性水酸基にエピクロルヒドリンが付加したアルフアー
クロルヒドリン体を生成させる。触媒としては臭化テト
ラメチルアンモニウム、臭化ペンジルトリエチルアンモ
ニウム、塩化テトラエチルアンモニウム等の４級アンモ
ニウム塩、トリメチルアミンなどの三級アミン類、ハロ
ゲン化ホスホニウム塩、臭化カリウム、塩化ナトリウム
等のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることができ
る。これらは単一にあるいは混合しても用いることがで
きる。用いる触媒量は重合物〔Ｉ〕100重量部に対して
0.05〜5.0重量部程度である。次に反応系にアルカリを
逐添しつつ、反応系を40〜300mmHgの減圧下に保持し、
水をエピクロルヒドリンと共沸させることにより留去す
る。ここではアルカリの添加速度と蒸留条件を調整する
ことにより反応系内の水含有率を0.1〜5.0重量％とす
る。反応系内から水を除去せずに実施することも可能で
あるが、反応系中の水によつてエピクロルヒドリンが分
解するため、工業的実施には不利であり、しかも副生成
物が多量に生成する原因になり好ましくない。アルカリ
使用量は重合物（Ｉ）のフエノール性水酸基当量に対し
て0.85〜1.20当量である。アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム等が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが好ましい。反応温度は30〜120℃、好ましくは50
〜100℃である。反応時間に実質的に閉環反応（脱ハロ
ゲン化水素化）が完結するまでであり、通常0.5〜10時
間、好ましくは２〜６時間である。
エノール性水酸基当量の１〜20倍モル、好ましくは２〜
10倍モルのエピクロルヒドリンに溶解する。この反応液
を10〜120℃、好ましくは50〜90℃に保ち、第４級アン
モニウム塩等の触媒の存在下で付加反応させ、フエノー
ル性水酸基にエピクロルヒドリンが付加したアルフアー
クロルヒドリン体を生成させる。触媒としては臭化テト
ラメチルアンモニウム、臭化ペンジルトリエチルアンモ
ニウム、塩化テトラエチルアンモニウム等の４級アンモ
ニウム塩、トリメチルアミンなどの三級アミン類、ハロ
ゲン化ホスホニウム塩、臭化カリウム、塩化ナトリウム
等のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることができ
る。これらは単一にあるいは混合しても用いることがで
きる。用いる触媒量は重合物〔Ｉ〕100重量部に対して
0.05〜5.0重量部程度である。次に反応系にアルカリを
逐添しつつ、反応系を40〜300mmHgの減圧下に保持し、
水をエピクロルヒドリンと共沸させることにより留去す
る。ここではアルカリの添加速度と蒸留条件を調整する
ことにより反応系内の水含有率を0.1〜5.0重量％とす
る。反応系内から水を除去せずに実施することも可能で
あるが、反応系中の水によつてエピクロルヒドリンが分
解するため、工業的実施には不利であり、しかも副生成
物が多量に生成する原因になり好ましくない。アルカリ
使用量は重合物（Ｉ）のフエノール性水酸基当量に対し
て0.85〜1.20当量である。アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム等が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが好ましい。反応温度は30〜120℃、好ましくは50
〜100℃である。反応時間に実質的に閉環反応（脱ハロ
ゲン化水素化）が完結するまでであり、通常0.5〜10時
間、好ましくは２〜６時間である。
次いで過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によつて留
去した後、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等の有機溶剤に反応物を溶解し副生したハ
ロゲン化金属塩を過する。液を数回純水により洗浄
し、その後有機層を減圧濃縮することにより、本発明の
新規エポキシ化合物を得る。
去した後、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等の有機溶剤に反応物を溶解し副生したハ
ロゲン化金属塩を過する。液を数回純水により洗浄
し、その後有機層を減圧濃縮することにより、本発明の
新規エポキシ化合物を得る。
以下に本発明の実施例を示すが、これは例示のためであ
り、本発明を何ら限定するものではない。尚単に部とあ
るはいずれも重量部を意味する。
り、本発明を何ら限定するものではない。尚単に部とあ
るはいずれも重量部を意味する。
実施例1. パラクレゾール1000部を温度計、冷却器、撹拌装置、滴
下管を付した反応器内に仕込み、100±５℃に保ちなが
ら、47％BF3エーテルコンプレツクス17部を加え完全に
混合するまで撹拌した後、ジシクロペンタジエン470.6
部４時間かけて滴下した。滴下後１時間100±５℃で保
持した後、150℃、4mmHgで未反応パラクレゾール及びBF
3を留去し重合物932部を得た。その重合物226部をメチ
ルアルコール1000部に溶解させた後、ハイドロキノン1.
0部を加え溶解した後０℃に冷却した。その溶液に対し
臭素160部を４時間かけて滴下し、その後０℃で窒素ガ
スを200ml/minの流速でバブリングしつつ２時間撹拌を
続けた。
下管を付した反応器内に仕込み、100±５℃に保ちなが
ら、47％BF3エーテルコンプレツクス17部を加え完全に
混合するまで撹拌した後、ジシクロペンタジエン470.6
部４時間かけて滴下した。滴下後１時間100±５℃で保
持した後、150℃、4mmHgで未反応パラクレゾール及びBF
3を留去し重合物932部を得た。その重合物226部をメチ
ルアルコール1000部に溶解させた後、ハイドロキノン1.
0部を加え溶解した後０℃に冷却した。その溶液に対し
臭素160部を４時間かけて滴下し、その後０℃で窒素ガ
スを200ml/minの流速でバブリングしつつ２時間撹拌を
続けた。
25％NaOH水溶液で反応液を中和後、反応液を水洗し、濃
縮して臭素化重合物295部を得た。
縮して臭素化重合物295部を得た。
臭素化重合物153部をエピクロルヒドリン231部に溶解
し、触媒としてテトラエチルアンモニウムブロマイド1.
5部を加え70℃で６時間反応させた後49％ NaOH 40部
を加え減圧下エピクロルヒドリンと水を共沸させ水を系
外に出しながら２時間かけて滴下した。反応系を70℃に
保持したまま４時間撹拌した後、エピクロルヒドリンを
減圧留去後、メチルイソブチルケトン500部に溶解し、
反応によつて生成したNaClを過し除去後水で洗浄し、
減圧濃縮によつて目的の化合物Ａを170部得た。
し、触媒としてテトラエチルアンモニウムブロマイド1.
5部を加え70℃で６時間反応させた後49％ NaOH 40部
を加え減圧下エピクロルヒドリンと水を共沸させ水を系
外に出しながら２時間かけて滴下した。反応系を70℃に
保持したまま４時間撹拌した後、エピクロルヒドリンを
減圧留去後、メチルイソブチルケトン500部に溶解し、
反応によつて生成したNaClを過し除去後水で洗浄し、
減圧濃縮によつて目的の化合物Ａを170部得た。
実施例2. 臭素添加量を320部に変えた以外、実施例１と同様な方
法で化合物Ｂを得た。
法で化合物Ｂを得た。
化合物Ａ、Ｂの分析結果を表−１に示す。
第１図は本発明の実施例１の化合物のGPCを示した図
表、第２図は本発明の実施例２の化合物のGPCを示した
図表、第３図は本発明の実施例１の化合物のIRを示した
図表である。
表、第２図は本発明の実施例２の化合物のGPCを示した
図表、第３図は本発明の実施例１の化合物のIRを示した
図表である。
Claims (2)
- 【請求項１】フェノール類とジシクロペンタジエンの重
合物を臭素化して得られる臭素化ジシクロペンタジエン
フェノール類重合樹脂をエポシキ化することを特徴とす
る臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキ
シ樹脂の製法。 - 【請求項２】前記臭素化ジシクロペンタジエンフェノー
ル類重合樹脂をエピクロルヒドリンを用いてエポキシ化
反応を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキ
シ樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60054000A JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60054000A JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211333A JPS61211333A (ja) | 1986-09-19 |
| JPH0684421B2 true JPH0684421B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=12958329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60054000A Expired - Fee Related JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684421B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63234012A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 臭素含有フエノ−ル樹脂の製法 |
| JPH0280425A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-20 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 耐熱性かつ難燃性のエポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2617498B1 (fr) * | 1987-07-02 | 1989-12-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydroconversion thermocatalytique d'une charge lourde hydrocarbonee |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP60054000A patent/JPH0684421B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61211333A (ja) | 1986-09-19 |
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