JPH0658881A - 光学活性化合物の絶対配置判定法、絶対配置判定用試薬及び絶対配置判定装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 化１で示される化合物を、被検査対象光学活
性化合物と化学結合して得られる化合物のカイラルネマ
チック相のらせんの向き、もしくは化１で示される化合
物と被検査対象光学活性化合物とを化学結合して得られ
る化合物を、ネマチック相を有する液晶化合物に添加し
た組成物のカイラルネマチック相のらせんの向きから判
断して被検査対象光学活性化合物の絶対配置を判定す
る。 （但し、式中ｎ，ｐ，ｑは各々独立に０または１で、Ｒ
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、ｎ＝０のときＸ
_１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、又はトリフルオロメチル基のいずれか１つ
であり、ｎ＝１のときＸ_１は単結合。 【効果】 被検査対象光学活性化合物が１００μｇ程度
の少量で十分測定でき、また化１との結合をエステル結
合にすれば、後に加水分解によって回収も可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、機能性材
料などに使われる光学活性化合物の絶対配置判定法、絶
対配置判定用試薬、及び絶対配置判定装置に関する。

【０００２】

【従来技術】光学活性化合物の絶対配置測定法として
は、励起子カイラリティー法（原田宣之、中西香爾、
「円二色性スペクトル−有機立体化学への応用」、東京
化学同人（１９８２））、ＭＴＰＡエステル化法（Ｊ．
Ａ．Ｄａｌｅ，Ｈ．Ｓ．Ｍｏｓｈｅｒ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，９５，５１２（１９７３））などがあ
げられる。

【０００３】しかし、励起子カイラリティー法は、ジオ
ールの場合のみの絶対配置測定法であり、ＭＴＰＡエス
テル化法は２級アルコール、もしくはヒドロキシル基と
不斉炭素の間のメチレンがせいぜい２つまでの１級アル
コールの絶対配置を予測する方法であった。

【０００４】液晶を利用して絶対配置を予測する試み
は、Ｇ．Ｇｏｔｔａｒｅｌｌｉら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７５，１９８１， Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ ３７（１９８１）３９５）によってなされ
ているが、光学活性化合物を直接ネマチック相を有する
化合物に添加し、生じたカイラルネマチック相のらせん
の向きを測定しているため、例外が多く生じ、充分な予
測法とはなりえなかった。そこで、不斉炭素が官能基か
ら離れていても例外少なく絶対配置を予測できる方法が
望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、被検
査対象光学活性化合物を、液晶性基と化学結合させるこ
とによって光学活性基の配列を制御し、精度よく光学活
性化合物の絶対配置を判定する方法、絶対配置判定用試
薬、及び絶対配置判定装置を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、被検査対象光学活性化合物を、液晶性基と
化学結合させることによって光学活性基の配列を制御す
れば、この目的達成に有効であることを見いだし、この
発明を完成するにいたった。

【０００７】すなわち、本発明の光学活性化合物の絶対
配置判定法、絶対配置判定用試薬、及び前記絶対配置判
定装置は、 化１で示された化合物と被検査対象光学活性化合物
とを化学結合して得られる化合物のカイラルネマチック
相のらせんの向き、もしくは化１で示される化合物と被
検査対象光学活性化合物とを化学結合して得られる化合
物をネマチック相を有する液晶化合物に添加した組成物
のカイラルネマチック相のらせんの向きから判断して被
検査対象光学活性化合物の絶対配置を判定する方法、 前記絶対配置判定法を利用する目的で用いられる化
１で示される絶対配置判定用試薬、 前記絶対配置判定法を利用した装置、を特徴とする
ものである。

【化１】 （但し、式中ｎ，ｐ，ｑは各々独立に０または１で、Ｒ
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、ｎ＝０のときＸ
₁は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、又はトリフルオロメチル基のいずれか１つ
であり、ｎ＝１のときＸ₁は単結合、

【化２】 のいずれか１つであり、Ｚ_A，Ｚ_B，Ｚ_Cはそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、
メトキシ基、又はトリフルオロメチル基のいずれかであ
る。）

【０００８】

【作用】まず、絶対配置判定法について説明する。本発
明の絶対配置判定法の特徴は、被検査対象光学活性化合
物を液晶性基と化学結合させることにより液晶性を発現
させ、また仮にそのものが液晶性を示さなくとも、化１
で示すような化合物と化学結合することにより十分直線
性が保たれ、そのものをネマチック相を有する液晶化合
物に添加することにより、液晶状態が実現できるため、
光学活性基の配列を制御できるということにある。

【０００９】つまりカイラルネマチック相のらせんは、
光学活性基の絶対配置によってその立体的相互作用によ
り、ねじれる向きが決定される。

【００１０】不斉炭素が１つの場合は、絶対配置の逆の
ものは必ずらせんの向きも逆になる。このねじれの向き
がＲとＳのどちらの不斉に対応するかは、多数のサンプ
ルの分子構造とねじれの向きを系統的に調べることによ
り、経験的にわかると考えられる。

【００１１】その中で特に光学活性化合物が直鎖状のも
のは、Ｇｒａｙ ａｎｄ ＭｃＤｏｎｎｅｌｌ則（Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｅｔｔ．，３
４，２１１（１９７７））によって、「経験的にコア部
から何炭素離れて不斉があるかによって、不斉の絶対配
置とカイラルネマチック相のらせんの向きが一意的に決
まるのではないか」と考えられ、実施例に示した実験を
行った。その結果、全て官能基から奇数番目の不斉がＳ
である場合、あるいは官能基から偶数番目の不斉がＲで
ある場合は、カイラルネマチック相のらせんの向きはＲ
に対応できることがわかった。また、官能基から偶数番
目の不斉がＳである場合、あるいは官能基から奇数番目
の不斉がＲである場合は、カイラルネマチック相のらせ
んの向きはＬに対応できることがわかった。

【００１２】つまり、カイラルネマチック相のらせんの
向きと光学活性化合物の平面構造がわかれば、絶対配置
が一意的に決まることになる。このことは、実際の天然
化合物のフェロモンに対して適用した結果、全てこの規
則に当てはまっており、絶対配置未知のフェロモンにお
いても適用されることがわかる。

【００１３】不斉炭素２つを有する化合物については、
それぞれの不斉に対応するカイラルネマチック相のねじ
れ力の和になっており、ねじれ力はコア部に近いほど強
く、コア部に近い不斉の絶対配置でカイラルネマチック
相のらせんの向きが決定される。

【００１４】また、ねじれ力を測定することにより、も
う一方の不斉に関する情報も得られることになる。

【００１５】ここでは光学活性化合物が直鎖状の場合を
その例としてあげたが、先記したとおり、その他の光学
活性化合物も、その分子構造とらせんのねじれの向きを
系統的に調べることによって、絶対配置とらせんのねじ
れの向きとを対応させることは可能であると考えられ
る。

【００１６】この方法の特徴は、被検査対象光学活性化
合物が１００μｇ程度の少量で十分測定できることであ
る。天然の化合物の多くは多量に入手できない場合が多
く、少量で測定できる点は十分に意義がある。また、化
１との結合をエステル結合にすれば、後に加水分解によ
って回収も可能である。

【００１７】次に絶対配置判定用試薬について説明す
る。

【００１８】本発明の目的で使用される化１で示される
化合物は、被検査対象光学活性化合物と、化学結合をさ
せた際に液晶相を発現しやすくさせるための化合物であ
る。

【００１９】ここで、被検査対象光学活性化合物の不斉
炭素が、官能基から５炭素以上離れている場合には、被
検査対象光学活性化合物と化学結合して得られる化合物
が、カイラルネマチック相を有する化合物を希釈しない
で使用できるためねじれ力が弱められず好ましいが、も
ちろん、被検査対象光学活性化合物の不斉炭素が官能基
から４炭素以下しか離れていない場合においても同様の
理由で、光学活性化合物と化１で示される化合物を化学
結合して得られる化合物がカイラルネマチック相を有す
るものが好ましい。

【００２０】このように、化１で示される化合物の中
で、様々な被検査対象光学活性化合物と化学結合させた
際に、カイラルネマチック相を示すものが好ましく使用
できる。特に好ましい例として、化３で示した化合物を
挙げることができる。

【化３】

【００２１】また、被検査対象光学活性化合物の不斉炭
素が、官能基から４炭素以下しか離れていない場合に
は、化１で示される化合物と、被検査対象光学活性化合
物とを化学結合して得られる化合物自身は、必ずしもカ
イラルネマチック相を有する必要はない。

【００２２】その際はネマチック相を有する液晶化合物
に、化１で示される化合物と、被検査対象光学活性化合
物とを化合結合して得られる化合物を添加して、誘起さ
れたカイラルネマチック相のらせんの向きを測定すれば
よい。但し、その際の前記化合物の添加量は、多量に添
加するとらせんの向きが逆転することがあるので、好ま
しくは０．１〜２０ｍｏｌ％がよい。

【００２３】被検査対象光学活性化合物の量が少ない場
合などは、上記の方法の方が優れている。

【００２４】被検査対象光学活性化合物と化学結合させ
た際に液晶相を発現しやすくさせるため、つまり光学活
性基の配列を制御しやすくさせるための化合物が化１で
示した化合物であるが、このような目的で使用される代
表的な化合物として、化１で示される化合物の中で、特
に好ましくは、化４で示した化合物を挙げることができ
る。

【化４】

【００２５】また、不斉炭素が官能基から５炭素以上離
れている被検査対象光学活性体においても、このネマチ
ック相を有する液晶に添加させる方法は特に光学活性体
自身の量が少ないときなどは感度が若干悪くなるものの
良好に使用できる。

【００２６】絶対配置判定装置については、以下に説明
する。

【００２７】カイラルネマチック相のらせんの向きの測
定は、コンタクトメソッド（Ｊ．Ｂｉｌｌａｒｄ，Ｃ．
Ｒ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，Ｐａｒｉｓ，２７４Ｂ，３３
３（１９７２））を用い測定する方法が簡便であり、そ
の原理を使った測定セルを図１に示す。

【００２８】本願発明の絶対配置測定装置とは、前記測
定セルを温度コントローラーのついた加熱器上にのせ、
測定セルの一方の注入口からカイラルネマチック相のら
せんの向きが既知の液晶化合物を毛細管現象で注入さ
せ、もう一方の注入口から被検査対象光学活性化合物と
化１で示される化合物を化学結合させて得られる化合
物、又はその化合物をネマチック相を有する液晶性化合
物に添加して得られる組成物を注入させ、接触領域を測
定セルの上下にそれぞれ直交させた偏光板をもった顕微
鏡で観察し、測定セルの向きを回転することによりネマ
チック相の黒い領域が観察されたときに被検査対象側の
化合物または組成物のらせんの向きが既知の液晶化合物
のらせんの向きと反対であると判定し、その判定結果か
ら被検査対象光学活性化合物の絶対配置を判定する装置
を示す。

【００２９】その他、カイラルネマチック相のらせんの
向きの測定には、施光分散、円偏光二色性のコットン効
果の符号から測定する方法（Ｆ．Ｄ．Ｓａｅｖａ，ｅｔ
ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，５９２８
（１９７１））や、ベレック式補償板を光学系に入れる
ことにより液晶セルを通った光を直線偏光とし、その偏
光方向を測定することにより測定する方法、（小沢口、
和田、応用物理，８，７７１（１９７６））、さらに長
いらせんピッチの測定法としては、一方のガラスを同心
円上にラビングし、一方のガラスを平行にラビングした
セル中に液晶を注入し、生じたディスクリネーションの
方向かららせんの向きを測定する方法（内田ら、電子通
信学会論文誌，６２−Ｃ，６２９（１９７９））などが
あり、それぞれの原理を利用することにより、測定した
らせんの向きから被検査対象光学活性化合物の絶対配置
を判定することができる。

【００３０】

【実施例】

【００３１】［実施例１］

【化５】 ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル２．３ｇ、ジイソプロピ
ルエチルアミン２．２ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶
解させ、０℃でクロロメチルメチルエーテル１．２ｇを
滴下した後、１時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液にあけ、エーテル抽出し、食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウム上で脱水し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製した。

【００３２】このようにして得られた４−メトキシメト
キシ安息香酸エチルを５０ｍｌのエタノールに溶解さ
せ、４Ｎ ＫＯＨ溶液を３０ｍｌ加え、室温で１６時間
撹拌した。この溶液に１Ｎ塩酸をｐＨ３になるまで加
え、生じた結晶を濾過し水洗して減圧下乾燥させ、４−
メトキシメトキシ安息香酸１．３ｇを得た。

【００３３】このもの１．１７ｇとＳ．Ａ．Ｈａｕｔら
の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，１４２５（１
９７２））に従って合成した４−（４−メトキシベンゾ
イロキシ）フェノール１．７３ｇ、Ｎ，Ｎ′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド１．２６ｇをジクロロメタン３
０ｍｌに溶解させ１０分撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン０．３７ｇを入れ１６時間撹拌した。

【００３４】溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、エステル体を得て、このもの
０．８２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、
撹拌下６Ｎ塩酸を３０ｍｌ加え、２昼夜撹拌した。反応
液を水４００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出、炭酸水素
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
上で脱水、溶媒を留去した残渣をジクロロメタンでよく
洗浄した後乾燥させ、目的物化５を０．５９ｇ得た。

【００３５】［実施例２］

【化６】 Ｓ．Ｋｒｉｓｈｎａｓｗａｍｙらの方法（Ｍｏｌ．Ｃｒ
ｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，３８，３５３（１９７
７））に従って合成した化６を１当量に対し、市販され
ている化７を１当量、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミドを１当量、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．３当量をジクロロメタン１０当量中で室温下１６時
間反応させ、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって精製することにより相当するエステ
ル体を得た。

【００３６】化８〜化１４についても同様にして相当す
るエステル体を得た。

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【００３７】Ｚａｓｃｈｋｅらの方法（Ｚ．Ｃｈｅｍ．
７，２９３（１９７７））に従って合成した化１５中に
エステル体を１０ｗｔ％ドープすることによってカイラ
ルネマチック相を誘起し５０℃においてらせんの向きを
測定した。

【００３８】その結果、化７，化９，化１０，化１１に
対応するエステルをドープした組成物のカイラルネマチ
ック相のらせんの向きはＬであり、化８，化１２，化１
３，化１４に対応するエステルをドープした組成物のカ
イラルネマチック相のらせんの向きはＲであった。

【００３９】すなわち、不斉炭素の絶対配置がＳ配置の
場合は、ヒドロキシル基から、不斉炭素までの炭素数が
奇数番目のときはカイラルネマチック相のらせんの向き
がＲ、偶数番目のときはＬに対応している。

【００４０】［実施例３］実施例１で合成した化５を１
当量に対し、化７を１当量、トリフェニルフォスフィン
を１当量、アゾジカルボン酸ジエチルを１当量を無水ベ
ンゼン１０当量中で室温下１６時間反応させ、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精
製することにより相当するエーテル体を得た。化８〜化
１４についても同様にして相当するエーテル体を得た。

【００４１】得られたエーテル体は全て、１５０℃では
カイラルネマチック相であり、そのらせんの向きを測定
したところ、化７，化９，化１０，化１１に対応するエ
ーテル体のカイラルネマチック相のらせんの向きはＲで
あり、化８，化１２，化１３，化１４に対応するエーテ
ル体のカイラルネマチック相のらせんの向きはＬであっ
た。

【００４２】すなわち、不斉炭素の絶対配置がＳの場合
は、酸素原子から不斉炭素までの炭素数が奇数番目のと
きはカイラルネマチック相のらせんの向きがＬ、偶数番
目のときはＲに対応している。

【００４３】［実施例４］

【化１６】 森らの方法（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１
９８５，２０８３）によって合成された化１６で示され
るフェロモン１０２ｍｇを無水メタノール５ｍｌと無水
塩化メチレン１０ｍｌとに溶解させ、窒素、酸素の順に
置換した容器中撹拌下−７８℃でオゾンを注入した。

【００４４】反応液が紫色になったら再び酸素、窒素の
順で容器を置換し、水素化ホウ素ナトリウム１４．５ｍ
ｇをエタノール３ｍｌに溶かした溶液を加え、−７８℃
で１時間撹拌した。さらに水素化ホウ素ナトリウム７
４．３ｍｇのメタノール溶液を加え、−７８℃でさらに
１時間撹拌させ、後室温で２時間撹拌した。

【００４５】反応液を飽和食塩水にあけ、塩化メチレン
で抽出、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、化１７で示されるアルコール７８ｍｇを得
た。〔α〕_D ^18.5＝−１．６（Ｃ＝０．８４，Ｅｔ
₂Ｏ）

【化１７】

【００４６】［実施例５］

【化１８】 森らの方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３８，２２９１
（１９８２））によって合成された化１８で示されるフ
ェロモン７．２ｍｇをエタノール１ｍｌに溶解させ、酸
化白金を触媒とし、水素雰囲気下で室温で３時間撹拌し
た。溶媒をろ過した後、留去し、化１９で示されるアル
コールを定量的に得た。

【化１９】

【００４７】［実施例６］

【化２０】 千田らの方法（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４
７，７９５（１９８３））によって合成された化２０で
示されるフェロモン８６．７ｍｇを１，４−ジオキサン
６ｍｌと水１．８ｍｌに溶解させ、８℃に冷却した。こ
れとは別に水酸化ナトリウム２３１ｍｇを水２ｍｌに溶
かした溶液を−５℃で臭素２３６ｍｇを滴下した後、
１，４−ジオキサン１．３ｍｌを加え、このものを先に
調製したフェロモンの溶液に１０℃以下になるように滴
下し、３時間撹拌した。

【００４８】反応液に、亜硫酸ナトリウム５５ｍｇを溶
かした水０．６ｍｌを加え、１５分間加熱還流した。濃
塩酸を加え、酢酸エチルで抽出、食塩水で洗浄後、溶媒
を留去した。

【００４９】残渣を無水テトラヒドロフラン０．５ｍｌ
に溶解させ、リチウムアルミニウムハイドライド７６ｍ
ｇを無水エーテル１．５ｍｌに懸濁させた溶液中に滴下
し、ついで３０分ゆるやかに還流させた。氷浴中で１０
％炭酸水素ナトリウム水溶液０．５ｍｌと２０％水酸化
ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、エーテル抽出、食塩水
洗浄、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製することにより、化２１で示されるア
ルコール７８ｍｇを得た。〔α〕_D ^21.5＝−１．５４
（Ｃ＝０．８８，ＣＨＣｌ₃ ）

【化２１】

【００５０】［実施例７］実施例４〜６で得られたフェ
ロモンを実施例３と同様にエーテル体とし、そのカイラ
ルネマチック相のらせんの向きを１５０℃で測定したと
ころ、すべてＲであり、天然のフェロモンに対してらせ
んの向きと、酸素原子からの炭素数が分かれば、実施例
３で得られた結果と同様絶対配置が一意的に決まること
を示唆している。

【００５１】［実施例８］

【化２２】

【化２３】 森らの方法（Ｌｉｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９
８８，７１７）によって合成された化２２、化２３で示
されるフェロモンを、実施例６と同様の方法でハロホル
ム反応させた後、リチウムアルミニウムハイドライドで
還元し対応する化２４、化２５で示されるアルコールを
得た。化２４〔α〕_D ^18.5＝−６．２（Ｃ＝０．３４，
Ｅｔ₂Ｏ）、化２５〔α〕_D ^18.5＝０．０（Ｃ＝０．４
２，Ｅｔ₂Ｏ）

【００５２】

【化２４】

【化２５】

【００５３】［実施例９］実施例８で得られたフェロモ
ンを実施例３と同様にエーテル体とし、そのカイラルネ
マチック相のらせんの向きを１５０℃で測定したとこ
ろ、どちらもＬであり、実施例３で得られた法則は酸素
原子に近い方の不斉に適応されていることがわかる。ま
た、エーテル体を１０ｗｔ％、化１５で示される化合物
に添加して、そのカイラルネマチック相のらせんピッチ
（Ｐ）を５０℃でそれぞれＣａｎｏ−Ｗｅｄｇｅ法（Ｂ
ｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｆｒ．Ｍｉｎｅｒａｌ，９１，２０
（１９６８））で測定すると、化２４が４．６μｍ、化
２５が３．２μｍであった。

【００５４】これをねじれ力（β）という観点から見る
と（β＝１／ρ×１／濃度（ｍｏｌ％））、化２４のβ
は３．４μｍ^-1・ｍｏｌ^-1、化２５のβは５．０μｍ^-1
・ｍｏｌ^-1であって実施例２で得られた法則が、２つの
不斉炭素のねじれ力の和として表れていることがわかる
（５位の不斉に対応するβは４．２μｍ^-1・ｍｏｌ^-1、
１１位の不斉に対応するβは０．８μｍ^-1・ｍｏ
ｌ^-1）。

【００５５】すなわち、らせんの向きとらせんピッチを
両方測定することにより、両方の不斉の絶対配置が一意
的に決まることを示唆している。

【発明の効果】このように、本発明の光学活性化合物の
絶対配置判定法、絶対配置判定用試薬及び絶対配置判定
装置は、被検査対象光学活性化合物が１００μｇ程度の
少量で十分測定でき、また化１との結合をエステル結合
にすれば、後に加水分解によって回収も可能であるとい
う優れた効果がある。

【図面の簡単な説明】

【図１】 従来のコンタクトメソッドを用い測定する方
法の原理を使ったカイラルネマチック測定用セルを上か
ら見た図である。

【図２】 従来のコンタクトメソッドを用い測定する方
法の原理を使ったカイラルネマチック測定用セルの断面
図である。

【符号の説明】

１：スペーサー ２：ガラス ３：ポリイミド配向膜

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化１で示される化合物を、被検査対象光
   学活性化合物と化学結合して得られる化合物のカイラル
   ネマチック相のらせんの向き、もしくは化１で示される
   化合物と被検査対象光学活性化合物とを化学結合して得
   られる化合物を、ネマチック相を有する液晶化合物に添
   加した組成物のカイラルネマチック相のらせんの向きか
   ら判断して被検査対象光学活性化合物の絶対配置を判定
   する方法。 【化１】 （但し、式中ｎ，ｐ，ｑは各々独立に０または１で、Ｒ
   は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、ｎ＝０のときＸ
   ₁は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒ
   ドロキシ基、又はトリフルオロメチル基のいずれか１つ
   であり、ｎ＝１のときＸ₁は単結合、 【化２】 のいずれか１つであり、Ｚ_A，Ｚ_B，Ｚ_Cはそれぞれ水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、
   メトキシ基、又はトリフルオロメチル基のいずれかであ
   る。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の化１で示される化合物で
   あって、請求項１記載の絶対配置判定法を利用する目的
   で用いられる絶対配置判定用試薬。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化１で示される化合物を
   被検査対象光学活性化合物と化学結合して得られる化合
   物のカイラルネマチック相のらせんの向き、もしくは化
   １で示される、化合物と被検査対象光学活性化合物とを
   化学結合して得られる化合物を、ネマチック相を有する
   液晶化合物に添加した組成物のカイラルネマチック相の
   らせんの向きを検知する手段と、前記らせんの向きから
   絶対配置を判定する手段とを備える絶対配置判定装置。