JPH0656859A - 抗生物質ｎｋ９０１０９３ａ、その製造法及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】ラクトン環及びリン酸エステル基を有する新規
抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａを提供する。 【効果】本抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａは抗コリンエス
テラーゼ阻止作用（神経酵素阻害作用）を有し、殺虫活
性が優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は抗コリンエステラーゼ作
用があり、ラクトン環を有する新規抗生物質ＮＫ９０１
０９３Ａ、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫
・殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】抗コリンエステラーゼ作用を有する有機
燐系の抗生物質として例えば、３−メトキシ−１−メチ
ル、６Ｈ，８Ｈ−５，５ａ ジヒドロフロ（３，４−
ｅ）１，３，２−ジオキサホスフェピン ３−オキシド
およびその１−ｎ−プロピル誘導体がＥxperientia, ４
３ １２３５−７（１９８７）で知られ、該誘導体が殺
虫活性を有することが記載されている。しかし、ラクト
ン環を有する環状燐酸エステル化合物は知られていな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】農園芸用殺虫・殺ダニ
剤は既存の薬剤に対し抵抗性を有する害虫・ダニ類が多
く出現してきたため、新しいタイプで殺虫・殺ダニ活性
の高い物質が要望されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは微生
物の代謝産物について種々検索した結果、ストレプトミ
セス（Ｓtreptomyces)属に属する一菌株が抗コリンエス
テラーゼ作用を有する式

【０００５】

【化２】

【０００６】で表わされる新規抗生物質ＮＫ９０１０９
３Ａを産生すること及び該抗生物質が優れた殺虫・殺ダ
ニ活性を有することを見出した。本発明は上記知見に基
づいて完成されたものである。上記新規抗生物質ＮＫ９
０１０９３Ａはストレプトミセス属の属するＮＫ９０１
０９３Ａ生産菌を培養し、抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａ
を生成蓄積せしめ、この培養物より抗生物質ＮＫ９０１
０９３Ａを採取することにより得られる。抗生物質ＮＫ
９０１０９３Ａの生産菌の代表的な１例は次の菌学的お
よび生理学的性質を有する。

【０００７】１． 形態的性質 ２８℃で２週間後に観察した結果、気菌糸は単純分岐
し、その先端は通常数巻の螺旋状をなすが、培地によっ
てフック状やオープンループ状がみられる場合も有る。
胞子のうおよび輪生糸の形成は認められない。胞子表面
は平滑で、胞子は球形ないしは楕円形状で、大きさ０．
６〜０．９×０．７〜１．０μｍである。また３０個以
上の連鎖をなして胞子が形成される。

【０００８】２． 各種培地における生育 各種培地上、２８℃、２週間の生育状態を下記表１に示
す。なお表中色調の表示は、カラー・ハーモニー・マニ
ュアル（Ｃolor Ｈarmony Ｍanual, Ｃo-ntainer Ｃ
orporation of Ａmerica, （Ｃicago)によった。

【０００９】

【表１】 培 地 生育 気 菌 糸 基生菌糸 可溶性色素 シュクロース・硝酸 良好 豊富 粉状、シ マリーゴールド な し 塩寒天培地 エル・ティント (marigold, （shell tint, 3pa) 2ba) グルコース・アスパ 少量 な し メイズ な し ラギン寒天培地 (maize, 2la) グリセリン・アスパ 良好 豊富 粉状、シ ウイート な し ラギン寒天培地 エル・ピンク (Lt. wheat, (shell pink, 3ga) 5ca) スターチ・無機塩寒 良好 豊富 粉状、 ルガジェ・タン な し 天培地 ビスク DK luggage tan (bisque, 4ec) チロシン寒天培地 適度 適度 綿状、 ダーク・ブラウ コーヒー ナチュラル ン (coffee, 3pn) (natural, (dark brown, 3dc) 4pn) 栄養寒天培地 適度 貧弱 粉状、 アンバー な し ホワイト (Lt. amber (white) 3ic) イースト・麦芽寒天 良好 豊富 粉状、シ アンバー な し 培地 エル・ピンク (amber, 3nc) (shell pink, 4ca) オートミール寒天培 良好 豊富 粉状、サ テイローズ な し 地 ーモン (tearose white, (Lt. salmon 5ca) 6ea) ペプトン・トースト 適度 なし又は貧弱 コバルト・ブラ ダーク・ブラウ ・鉄寒天培地 ホワイト ウン ン (white) (cobalt brown (dark brown, 2li) 4pn)

【００１０】３． 生理学的性質 生育適度範囲 ： ２０〜３７℃ 生育ｐＨ範囲 ： ５．０〜９．０ ゼラチンの液化（グルコース・ペプトン・ゼラチン
培地上、２０℃）：陽性 スターチの加水分解（スターチ・無機塩寒天培地）
： 陽性 脱脂牛乳の凝固 ： 凝固せず 脱脂牛乳のペプトン化 ： 陽性 メラニン様色素の生成 ： 陰性

【００１１】４． 炭素源の利用性（プリドハム・ゴド
リーブ寒天培地上） Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース − Ｄ−グリコース ＋ Ｄ−フラクトース − シュクロース ＋ イノシトール ＋ Ｌ−ラムノース − ラフィノース ＋ Ｄ−マニトール ＋

【００１２】５． 細胞壁中のジアミノピメリン酸 ＬＬ−ジアミノピメリン酸である。以上を要約すると、
本菌株はストレプトミセス属に属する菌株であり、イン
ターナショナル・ストレプトミセス属・プロジェクト
（略称ＩＳＰ）の方法によれば、胞子形成菌糸の形態
は、セクション スパイラルズ（Ｓpirales)に属し、胞
子表面は平滑で、成熟した菌糸の色は赤色系統（Ｒed c
olor series)で、メラニン様色素を生産し、適当な培地
において培地中に暗褐色ないし茶褐色の色素を生産す
る。基性菌糸の色は淡褐色あるいは黄色、黄褐色、青褐
色、暗褐色を呈する。炭素源としてはＤ−グルコース、
シュクロース、イノシトール、ラフィノース、Ｄ−マン
ノースを利用するが、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−フラクトース、Ｌ−ラムノースは利用しない。

【００１３】以上の性状および生理的性質をシャーリン
グ（Ｅ．Ｂ．Ｓhirlinng) およびゴドリーブ（Ｄ．Ｇot
tlieb)によるＩＳＰの報告である「インターナショナル
・ジャーナル・オブ・システマティク・バクテリアオロ
ジ−（Ｉnternational Ｊo-urnal of Ｓystematic Ｂ
acteriology)」第１８巻、６９〜１８９頁（１９６８
年）同第１８巻、２７９〜３９２頁（１９６８年）、同
第１９巻、３９１〜５１２頁（１９６９年）および同第
２２巻、２６５〜３９４頁で検索したところ、ストレプ
トミセス属・ラベンデュレ（Ｓtreptomyces lavendula
e) ［上記文献第１８巻１３８頁（１９６８年）］が本
菌株に最も類似した菌種として挙げられる。即ち、胞子
形成菌糸の形態がセクションスパイラルズに属し、胞子
表面が平滑である点、赤色系統の気菌糸を着生する点、
メラニン様色素を産生し、および他の可溶性色素は産生
しないかあるいは褐色系の色素を産生する点で、両者は
よく一致する。しかし、細部について比較すると、本菌
株は糖の利用性の一部即ちイノシトールおよびＤ−マニ
トールを利用する点で上記ストレプトミセス・ラベンデ
ュラとは異なっている。

【００１４】以上の通り、本菌株は、若干の相違点はあ
るが基本的性状においてストレプトミセス・ラベンデュ
ラと一致するので該ストレプトミセス・ラベンデュラと
同定するのが妥当であると考えられる。従って、本発明
者らは本菌株をストレプトミセス・ラベンデュラＮＫ９
０１０９３（Ｓtreptomyces lavendulae NK901093) と
命名した。該菌株は、工業技術院微生物工業技術研究所
に、微工研菌寄第１１７１３号として寄託されている。

【００１５】本発明の抗生物質は、上記ＮＫ９０１０９
３株を利用して有利に製造できる。また、一般に放線菌
は自然にまたは人工的にその性状が変異しやすいもので
あり、本発明抗生物質はＮＫ９０１０９３株の変異株を
利用しても製造することができ、さらに上記に限らずス
トレプトミセス属に属する公知の各種菌を利用すること
によっても製造することができる。

【００１６】本発明によりＮＫ９０１０９３Ａを製造す
るには、先ず前記菌株を放線菌が利用し得る栄養物を含
有する培地で好気的に培養する。栄養源としては、従来
から放線菌の培養に利用されている公知のものが使用で
き、例えば、炭素源としてはグルコース、フラクトー
ス、グリセリン、シュクロース、デキストリン、ガラク
トース、有機酸など単独かまたは組み合せて用いること
ができる。無機および有機窒素源としては塩化アンモニ
ウム、硫酸アンモニウム、尿素、硝酸アンモニウム、硝
酸ナトリウム、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥
酵母、コーン・スチープ・リカー、大豆粉、綿実油カ
ス、カザミノ酸、パクトソイトン、ソリュブル、ベジタ
ブル、プロテイン、オートミールなどを単独または組み
合せて用いることができる。その他必要に応じて食塩、
炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸鉄、
硫酸亜鉛、塩化マンガン、燐酸塩などの無機塩類を加え
ることができるほか有機物、たとえばアミノ酸類、ビタ
ミン類、核酸類や無機物を適当に添加することができ
る。

【００１７】培養法としては液体培養法、特に深部攪拌
培養法が最も適している。培養温度は２０〜４５℃、ｐ
Ｈが微酸性ないし微アルカリ性で培養を行うことが望ま
しい。液体培養では通常１〜４日間培養を行うとＮＫ９
０１０９３Ａ物質が培養液中に生成蓄積される。培養液
中の生成量が最大に達したときに培養を停止し、菌体を
濾別して得られる培養液中より目的物を精製単離する。
培養濾液からの本物質の精製単離には一般に微生物代謝
産物をその培養液から単離するために用いられる分離精
製の方法が用いられる。例えば、培養物を濾過法により
濾液と沈殿物とに分離する。濾液から多孔性高分子樹脂
に吸着させ、５０％アセトン水で溶出する。さらに水と
混ざらない一般有機溶剤に転溶し減圧にて濃縮すること
により、ＮＫ９０１０９３Ａを含む油状物質を得る。粗
物質はさらに脂溶性の精製に通常用いられる公知の方
法、すなわち、シリカゲルを用いるクロマトグラフィ
ー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、あるい
は再結晶化法を単独にまたは適宜組み合わせることによ
り精製する。精製に好適な例としてシリカゲルを用い、
溶出液として塩化メチレン−酢酸エチルあるいはｎ−ヘ
キサン−アセトンを用いるカラムクロマトグラフィー法
およびＨＰＬＣ（メタノールー水）法があげられる。こ
れらの方法で得られる活性画分を濃縮乾固することによ
り、ＮＫ９０１０９３Ａの無色結晶を得ることができ
る。

【００１８】以上のようにして得られたＮＫ９０１０９
３Ａの理化学的性状を次に示す。 （１） 外 観 無色結晶 （２） 分子式（分子量） Ｃ₁₀Ｈ₁₅Ｏ₆ Ｐ （２６２） （３） 融 点 ８０〜８１℃ （４） 比施光度 ［α］Ｄ²⁰＝−９．９° （Ｃ１．１２、エタノール） （５） 紫外線吸収スペクトル（メタノール中） λmxa ２２９．６（ε１０７００） （６） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） 図１の通り。 （７） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ₃ 中） 図２の通り。 （８） ¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ₃ 中） 図３の通り。 （９） 溶剤に対する溶解性 メタノール、エタノール、水、酢酸エチル、クロロホル
ムなどに溶けるがｎ−ヘキサンには溶けない。 (10) 呈色反応 硫酸、ヨウ素、バニリンー硫酸に陽性。 (11) 薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋiesel gel ６０ Ｆ２５４ ０．５
mm Ｍerk)を使用し、塩化メチレン：酢酸（９：１）を
用いて展開するとＲｆ値は０．４付近である。 以上のデータにより、ＮＫ９０１０９３Ａの化学構造は
前記の通りであることが決定された。

【００１９】本発明ＮＫ９０１０９３Ａを殺虫・殺ダニ
剤として使用する場合、使用目的に応じてそのままか又
は効果を助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混
用して、農薬製造分野において一般に行なわれている方
法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル
剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸
剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッキングなどの煙
霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態にして
使用できる。これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希
釈して使用することができる。また、これらの製剤は、
有効成分として、本発明ＮＫ９０１０９３Ａを０．１〜
９９．９％、好ましくは０．２〜８０％含有するよう
に、通常の製剤方法に従って調整する。

【００２０】上記の農薬補助剤としては担体（希釈剤）
およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
担体のうち液体担体としては、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコー
ルなどのアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなど、また灯
油、軽油等の石油分留物などがあげられる。

【００２１】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ウラリ
ルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤があげられる。

【００２２】又、展着剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネ
ートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊
剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムなどがあげられる。いずれの製剤もそのま
ま単独で使用できるのみならず、他の農園芸用殺菌剤、
殺虫剤、植物成長調節剤、殺ダニ剤と混合して使用する
こともできる。本発明のＮＫ９０１０９３Ａを殺虫・殺
ダニ剤として施用する場合、その施用量は通常１０アー
ルあたり有効成分量で１０〜３００ｇ、好ましくは１５
〜２００ｇが使用される。その施用濃度は水和剤、液剤
等水で希釈して施用する場合、０．００１〜０．４％の
範囲が好ましい。また、粉剤、粒剤、微粒剤等の場合
は、剤型、使用する方法、時期、その他の条件によって
異なり、さらに上記の範囲にこだわることなく増減し、
濃度を変更してもよい。

【００２３】次に本発明の殺虫・殺ダニ剤の適用できる
具体的な害虫名を挙げる。半翅目〔Ｈemiptera〕からた
とえばツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cincti-ceps)
、セジロウンカ（Ｓogatella furcifera) 、トビイロ
ウンカ（Ｎilaparv-ata lugens) 、ヒメトビウンカ（Ｌ
aodelphax striatellus)、ホソヘリカメムシ（Ｒiptort
us clavatus)、ミナミアオカメムシ（Ｎezara viridul
a) 、ナシグンバイ（Ｓtephanitis nashi) 、オンシツ
コナジラミ（Ｔrialeurodes vaporaror-um) 、ワタアブ
ラムシ（Ａphis gossypii)、モモアカアブラムシ（Ｍyz
us pers-icae) 、ヤノネカイガラムシ（Ｕnaspisyanone
nsis) 、鱗翅目〔Ｌepidoptera〕からたとえばキンモン
ホソガ（Ｐhyllonorycter ringoneella)、コナガ（Ｐlu
t-ella xylostella)、ワタミガ（Ｐromalactis inonise
ma) 、リンゴコカクモンハマキ（Ａdoxophyes orana)、
マメシンクイガ（Ｌeguminivora glycinivorella)、コ
ブノメイガ（Ｃnaphalocrocis medinalis)、

【００２４】ニカメイガ（Ｃhilo suppressalis) 、ア
ワノメイガ（Ｏstrinia furnacalis)、ヨトウガ（Ｍame
stra brassicae)、アワヨトウ（Ｐseudaletia separat
a)、ハスモンヨトウ（Ｓpodoptera litura) 、イネツト
ムシ（Ｐarnara guttata) 、モンシロチョウ（Ｐieris
rapae crucivora)、鞘翅目〔Ｃoleoptera〕からたとえ
ばドウガネブイブイ（Ａnomala cuprea)、マメコガネ
（Ｐopillia japonica) 、イネゾウムシ（Ｅchinocnemu
s suqameus) 、イネミズゾウムシ（Ｌissorhoptru-s or
yzophilus)、イネドロオイムシ（Ｏulema oryzae) 、ヒ
メマルカツオブシムシ（Ａnthrenus verbasci)、コクヌ
スト（Ｔenebroides mauritanicus)、コクゾウムシ（Ｓ
itophilus zeamais)、ニジュウヤホシテントウ（Ｈenos
epilachnavigintioctopunctata)、アズキゾウムシ（Ｃa
llosobruchus chinensis)、マツノマダラカミキリ（Ｍo
nochamus alternatus) 、ウリハムシ（Ａulacophora fe
mo-ralis)、

【００２５】膜翅目〔Ｈymenoptera〕として、たとえば
カブラハバチ（Ａthalia rosae japo-nensis) 、ルリチ
ュウレンジハバチ（Ａrge similis)、双翅目〔Ｄiptera
〕としてたとえばネッタイイエカ（Ｃulex pipiens fa
tigans)、ネッタイシマカ（Ａedes aegypti) 、ダイズ
サヤタマバエ（Ａsphondylia sp.) 、タネバエ（Ｈyle-
mya platura)、イエバエ（Ｍusca domestica vicina)、
ウリミバエ（Ｄacus cu-curbitae) 、イネハモグリバエ
（Ａgromyza oryzae) 、隠翅目〔Ａphaniptera〕として
ヒトノミ（Ｐulex irritans)、ケオプスネズミノミ（Ｘ
enopsylla cheop-is) 、イヌノミ（Ｃtenocephaides ca
nis)、総翅目〔Ｔhysanoptera 〕としてチャノキイロア
ザミウマ（Ｓcirtothrips dorsalis) 、ネギアザミウマ
（Ｔhripstabaci) 、ミナミキイロアザミウマ（Ｔhrips
palmi)、イネアザミウマ（Ｂali-othrips biformis)
、シラミ目〔Ａnoplura 〕として、たとえばコロモジ
ラミ（Ｐediculus humanus corporis)、ケジラミ（Ｐth
irus pubis) 、チャタテムシ目〔Ｐsocoptera 〕とし
て、たとえばコチャタテ（Ｔrogium pulsatorium) 、ヒ
ラタチャタテ（Ｌiposcelis bostrychopilus) 、

【００２６】直翅目〔Ｏrthoptera 〕としてケラ（Ｇry
llotalpa africana) 、トノサマバッタ（Ｌocusta mig
ratoria)、コバネイナゴ（Ｏxya yezoensis)、チャバネ
ゴキブリ（Ｂlattella germanica) 、クロゴキブリ（Ｐ
eriplaneta fuliginosa)、ダニ目〔Ａcarina〕として、
たとえばナミハダニ（Ｔetranychus urticae) 、ミカン
ハダニ（Ｐanonychus citri)、ニセナミハダニ（Ｔetra
nychus cinnabarinus)、カンザワハダニ（Ｔetranychus
kanzawai)、ネダニ（Ｒhizoglyphus echinopus)、

【００２７】線虫ではハリセンチュ目〔Ｔylenchida 〕
から、たとえばダイズシストセンチュウ（Ｈeterodera
glycines) 、イネシストセンチュウ（Ｈeterodera elac
his-ta) 、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍeloidogyne
incognita) 、ムギネグサレセンチュウ（Ｐratylenchu
s neglectus)、イネシンガレセンチュウ（Ａphelencho-
ides besseyi) 、ハガレセンチュウ（Ａphelenchoides
ritzemabosi)、マツノザイセンチュウ（Ｂursa phelenc
hus lignicolus) 、さらには土壌害虫のコーン・ルート
ワームとして、たとえばＤiabrotica undecimpunctata
howardi Ｂarber, Ｄiabrotica longiconrnis（say),
Ｄiabrotica virgifera Ｌec., Ｄiabrotica balteat
a Ｌec., Ｄiabrotica undecimpunctata Ｍann, あ
るいはハリガネムシとして、たとえばＭeleanotus sp
p.。但しこれらに限定されるものではない。

【００２８】

【実施例】以下本発明の実施例を示すが、これは単なる
一例示であって何等本発明を限定するものではなく、種
々等の変法が可能である。製造例 ロータリー型振盪機用５００ml容三角フラスコにグリセ
リン２％、大豆粉２％、食塩０．３％の培地（ｐＨ７．
０）１００mlを分注し、１２０℃、２０分間オートクレ
ーブ滅菌した。これにＮＫ９０１０９３株（微工研菌寄
第１１７１３号）の１白金耳を接種し、２７℃、２２０
回転／分、２日間振盪した。この種培養液１００mlを種
培地（上記種地と同一組成）２０リットルを含む３０リ
ットルステンレス・スチール・タンクに移植し通気２０
リットル／分、攪拌２００回転／分で１日間培養した。
得られた培養液２リットルを２００リットル容ステンレ
ス・スチール・タンク内のグリセリン４％、大豆粉２
％、食塩０．３％を含む１００リットルの主培地（ｐＨ
７．０）に移植し、２７℃、通気８０リットル／分、攪
拌２００回転／分の条件で６５時間培養した。培養液を
濾過し、濾液９０リットルを得た。ダイアイオンＨＰ−
２０（（登録商標）（三菱化成工業Ｋ．Ｋ．））４リッ
トルに吸着させ、５０％アセトン水８リットルで溶出し
た。この溶出液を酢酸エチル２リットルで３回抽出を繰
り返した。酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、淡褐色の
油状物質１５ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラ
フィー（シリカゲル５００ｇ、展開溶剤塩化メチレン／
酢酸エチル＝４）に供した。活性画分を集め減圧濃縮
し、無色油状物質１．５ｇを得た。エーテルより１２０
mgの無色結晶となった。さらにＨＰＬＣ (コスモシール
１０Ｃ₁₈、３０％メタノール水）を行い、活性画分を集
め減圧濃縮し、ＮＫ９０１０９３Ａの無色結晶３６mgを
得た。

【００２９】製剤例１ 農園芸用水和剤 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、２０部とカオリン７５部と
高級アルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル
酸ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。

【００３０】製剤例２ 農園芸用乳剤 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、３０部をキシレン５３部に
溶解し、これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮
合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物
（８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。本剤は水
で薄めて、乳濁液として使用する。

【００３１】製剤例３ 農園芸用粉剤 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、一部にタルクと炭酸カルシ
ウムの混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分
均等に分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、
混合粉砕し粉剤とする。本剤はこのまま散布して使用す
る。

【００３２】製剤例４ 農園芸用粒剤 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、２部をベントナイト微粉末
４８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。
次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通
すことにより粒径０．６〜１mmの粒剤とする。本剤は直
接水田面および土壌面に散粒して使用する。

【００３３】製剤例５ 農園芸用油剤 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、０．１部にピペロニルブト
キサイド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００
部とすると油剤ができる。本剤はこのまま使用する。

【００３４】製剤例６ エアゾール 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、０．４部、ピペロニルブト
キサイド２０部、キシレン６部、脱臭灯油７．６部を混
合溶解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取
り付けた後、バルブ部分を通じてフレオン８６部を加圧
充てんすればエアゾールとなる。

【００３５】製剤例７ 加熱繊維燻蒸殺虫組成物 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、０．０５ｇを適量のクロロ
ホルムに溶解し、２．５cm×１．５cm厚さ０．３mmの石
綿の表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫
組成物となる。

【００３６】製剤例８ 蚊取線香 本発明ＮＫ９０１０９３Ａ、０．５を２０mlのメタノー
ルに溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：
５：１の割合で混合）を９９．５ｇと均一に攪拌混合し
メタノールを蒸発させた後、水１５０mlを加えて充分練
り合わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。次に
本発明の効果を試験例により具体的に説明する。

【００３７】実験例１ アセチルコリンエステラーゼ阻
害活性 イエバエ頭部の磨砕液を粗酵素液として用い、酵素活性
はＥllman らの方法〔Ｅllmann etal （１９６１）Ｂio
chem. Ｐharmacol. ７：８８−９５〕に従って測定し
た。結果は表２に示した。

【００３８】

【表２】 （注）マラオキソン：０，０−ジメチルＳ−（１，２−
ジカルボエトキシ）エチルホスホロチオレート 第２表から明らかなようにＮＫ９０１０９３Ａは公知の
有機リン剤に比べ、アセチルコリンエステラーゼ阻止活
性が約１０³ 倍高い。

【００３９】実験例２ チカイエカ幼虫に対する効果 本発明ＮＫ９０１０９３Ａをエチルアルコールで所定濃
度に希釈し、供試薬剤とした。 試験方法：径９cmのプラスチック容器に井水１９９．８
mlを入れ、チカイエカ（上尾産）３〜４令幼虫２０頭を
放ち、供試薬剤０．２mlをピペットにて滴下施用した。
２４時間後に生死虫数を調査し死亡率を産出した。結果
は表３に示した。

【表３】

【００４０】

【発明の効果】本発明によりラクトン環を有する新規な
有機リン系抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａが提供され、該
抗生物質は抗コリンエステラーゼ作用に基づく殺虫・殺
ダニ活性が優れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】９０１０９３Ａの赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ法）を示す。

【図２】ＮＫ９０１０９３Ａの ¹Ｈ−核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣｌ₃ 中）を示す。

【図３】ＮＫ９０１０９３Ａの¹³Ｃ核磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤＣｌ₃ 中）を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒川 隆史 埼玉県上尾市上尾村404−１上尾東団地１ −201 (72)発明者 中川 泰三 埼玉県大宮市三橋４−671−３

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 で表わされる新規抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａ。
2. 【請求項２】ストレプトミセス属に属し、抗生物質ＮＫ
   ９０１０９３Ａを生産する能力を有する微生物を培地に
   培養し、培養物中に抗生物質ＮＫ９０１０９３Ａを生成
   蓄積せしめ、これを採取することを特徴とする抗生物質
   ＮＫ９０１０９３Ａの製造法。
3. 【請求項３】請求項１の新規抗生物質ＮＫ９０１０９３
   Ａを有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺
   ダニ剤。