JPH04145089A - 抗生物質ｎｋ９０１０９３、その製造法及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗コリンエステラーセ作用かあり、ラクトン環
を有する新規抗生物質Ｎ　Ｋ　９０１０９３、その製造
法およびそれを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤に関する
。

〔従来の技術〕

抗コリンエステラーセ作用を有する有機燐系の抗生物質
として例えば、３−メトキシ−１−メチル　６Ｈ，８Ｈ
−５，５ａ　　ジヒドロフロ（３，４−ｅ）］、］３．
２−ジオキサホスフェピン３−オキシドおよびその３−
ノルマル−プロピルオキシ誘導体かＥｘｐｅｒｉｅｎｔ
ｉａ、　　４３１２３５−７　（１９８７）で知られ、
該誘導体か殺虫活性を有することか記載されている。し
かし、ラクトン環を有する環状燐酸エステル化合物は知
られていない。

〔発明か解決しようとする課題〕

農園芸用殺虫・殺ダニ剤は既存の薬剤に対し抵抗性を有
する害虫・ダニ類が多く出現してきたため、新しいタイ
プで殺虫・殺ダニ活性の高い物質が要望されている。

〔課題を解決するための手段〕

そこで本発明者らは微生物の代謝産物について種々検索
した結果、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ）属に属する一菌株が抗コリンエステラーセ作用を有
する式 て表わされる新規抗生物質ＮＫ９０１０９３を産生する
こと及び該抗生物質か優れた殺虫・殺ダニ活性を有する
ことを見出した。

本発明は上記知見に基ついて完成されたものである。

上記新規抗生物質ＮＫ９０１０９３はストレプトミセス
属に属するＮＫ９０１０９３生産菌を培養し、抗生物質
ＮＫ９０１０９３を生成蓄積せしめ、この培養物より抗
生物質Ｎ　Ｋ　９０１０９３を採取することにより得ら
れる。抗生物質ＮＫ９０１０９３の生産菌の代表的な１
例は次の菌学的および生理学的性質を有する。

１、　形態的性質 ２８°Ｃて２週間後に観察した結果、気菌糸は単純分岐
し、その先端は通常数巻の螺旋状をなすが、培地によっ
てはフック状やオープンループ状かみられる場合も有る
。胞子のうおよび輪生糸の形成は認められない。胞子表
面は平滑で、胞子は球形ないしは楕円形状で、大きさ０
．６〜０．９　ｘ　Ｏ，７〜１．　Ｏｕ　ｍである。

また３０個以上の連鎖をなして胞子が形成される。

各種培地における生育 各種培地上、２８°Ｃ１２週間後の生育状態を下記第１
表に示す。なお表中色調の表示は、カラー・ハーモニー
・マニュアル（ＣｏｌｏｒＨａｒｍｏｎｙ　Ｍａｎｕａ
ｌ、　Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　
ｏｆＡｍｅｒｌｃａ、　Ｃｉｃａｇｏ）によった。

３、　生理学的性質 ■　生育適度範囲　　　２０〜３７℃ ■　生育ｐＨ範囲　＝５．０〜９．０ ■　ゼラチンの液化（グリコース・ペプトン・ゼラチン
培地上、２０℃）　　、　陽性■　スターチの加水分解
（スターチ・無機塩寒天培地）　　：　陽性 ■　脱脂牛乳の凝固　：　凝固せず ■　脱脂牛乳のペプトン化　・　陽性 ■　メラニン様色素の生成　・　陰性 ４、　炭素源の利用生（プリドハム・ゴドリーブ寒天培
地上） Ｌ−アラビノース Ｄ−キシロース Ｄ−グリコース　　　＋ Ｄ−フラクトース シュクロース　　　　士 イノシトール　　　　士 Ｌ−ラムノース ラフィノース　　　　＋ Ｄ−マニトール　　　＋ ５、　細胞壁中のジアミノピメリン酸 ＬＬ−ジアミノピメリン酸である。

以上を要約すると、本菌株はストレプトミセス属に属す
る菌株てあり、インターナショナル・ストレプトミセス
属・プロジェクト（略称ｌ５Ｐ）の方法によれば、胞子
形成菌糸の形態は、セクション　スパイラルズ（５ｐｉ
ｒａｌｅｓ）に属し、胞子表面は平滑て、成熟した菌糸
の色は赤色系統（Ｒｅｄ　ｃｏｌｏｒ　５ｅｒｉｅｓ）
て、メラニン様色素を生産し、適当な培地において培地
中に暗褐色ないし茶褐色の色素を生産する。基性菌糸の
色は淡褐色あるいは黄色、黄褐色、前掲色、暗褐色を呈
する。炭素源としてはＤ−グリコース、シュクロース、
イノシトール、ラフィノース、Ｄ−マンノースを利用す
るか、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−フラク
トース、Ｌ−ラムノースは利用しない。

以上の性状および生理的性質をシャーリング（Ｅ、　Ｂ
、　５ｈｉｒｌｉｎＢ）およびゴトリーブ（Ｄ、　Ｇ。

ｔｔｌｉｅｂ）によるＩＳＰの報告である［インターナ
ショナル・ジャーナル・才ブ・システマティクＨハクテ
リオロジー（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎ
ａｌｏｆ　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ
ｏｇｙ）　Ｊ　第１８巻、６９〜１８９頁（１９６８年
）同第１８巻、２７９〜３９２頁（１９６８年）、同第
１９巻、３９１〜５１２頁（１９６９年）および同第２
２巻、２６５〜３９４頁で検索したところ、ストレプト
ミセス属・ラベンデュラ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　
１ａｖｅ−ｎｄｕｌａｅ）　　［上記文献第１８巻１３
８頁（１９６８年）］が本菌株に最も類似した菌種とし
て挙げられる。

即ち、胞子形成菌糸の形態がセクションスバイラルズに
属し、胞子表面が平滑である点、赤色系統の気菌糸を着
生する点、メラニン様色素を産生じ、および他の可Ｓ性
色素は産生しないかあるいは褐色系の色素を産生ずる点
で、両者はよく一致する。しかし、細部について比較す
ると、本菌株は糖の利用性の一部即ちイノシトールおよ
びＤ−マニトールを利用する点て上記ストレプトミセス
・ラベンデュラとは異なっている。

以上の通り、本菌株は、若干の相違点はあるか基本的性
状においてストレプトミセス・ラペンデュラと一致する
ので該ストレプトミセス・ラペンデュラと同定するのが
妥当であると考えられる。

従って、本発明者らは本菌株をストレプトミセス・ラベ
ンジュラＮＫ　９０　］　０９３　（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｓ　１ａｖｅｎｄｕｌａｅ　ＮＫ９０１０９３）
と命名した。該菌株は、工業技術院微生物工業技術研究
所に、微工研菌寄第１１７１３号として寄託されている
。

本発明の抗生物質は、上記ＮＫ９０１０９３株を利用し
て有利に製造できる。また、一般に放線菌は自然にまた
は人工的にその性状か変異しやすいものてあり、本発明
抗生物質はＮＫ９０１０９３株の変異株を利用しても製
造することかでき、さらに上記に限らずストレプトミセ
ス属に属する公知の各種菌を利用することによっても製
造することかできる。

本発明によりＮＫ９０１０９３を製造するには、先ず前
記菌株を放線菌か利用し得る栄養物を含有する培地で好
気的に培養する。栄養源としては、従来から放線菌の培
養に利用されている公知のものか使用でき、例えば、炭
素源としてはグルコース、フラクトース、グリセリン、
シュクロース、デキストリン、ガラクトース、有機酸な
ど単独かまたは組み合せて用いることかて゛きる。無機
および有機窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、
ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・
メチレン・リカー、大豆粉、綿実油カス、カザミノ酸、
バクトソイトン、ソリュブル、ベジタブル、プロティン
、オートミールなどを単独または組み合せて用いること
ができる。その他必要に応じて食塩、炭酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化マ
ンガン、燐酸塩なとの無機塩類を加えることができるほ
か有機物、たとえばアミノ酸類、ビタミン類、核酸類や
無機物を適当に添加することができる。

培養法としては液体培養法、特に深部攪拌培養法も最も
適している。培養温度は２０〜４５”Ｃ，ｐＨは微酸性
ないし微アルカリ性て培養を行うことか望ましい。液体
培養では通常１〜４日間培養を行うとＮＫ９０１０９３
物質か培養液中に生成蓄積される。培養液中の生成量か
最大に達したときに培養を停止し、菌体を濾別して得ら
れる培養液中より目的物を精製単離する。

培養濾液からの本物質の精製単離には一般に微生物代謝
産物をその培養液から単離するために用いられる分離精
製の方法が用いられる。例えば、培養物を濾過法により
濾液と沈澱物とに分離する。濾液から多孔性高分子樹脂
に吸着させ、５０％アセトン水て溶出する。さらに水と
混ざらない一般有機溶剤に転溶し減圧にて濃縮すること
により、ＮＫ９０１０９３を含む油状物質を得る。組物
質はさらに脂溶性の精製に通常用いられる公知の方法、
すなわち、シリカゲルを用いるクロマトグラフィー　あ
るいは再結晶化法を単独にまたは適宜組み合わせること
により精製する。精製に好適な例としてシリカゲルを用
い、溶出液として塩化メチレン酢酸エチルあるいはｎ−
ヘキサン−アセトンを用いるカラムクロマトグラフィー
法があげられる。これらの方法で得られる活性画分を濃
縮乾固することにより、ＮＫ９０１０９３の無色結晶を
得ることができる。

以上のようにして得られたＮＫ９０１０９３の理化学的
性状を次に示す。

（１）　　　外　　観 無色結晶 （２）　　分子式（分子量） Ｃ，ＨｚＯｓＰ　　（２３４） （３）　　　融　　点 １１３〜１１４℃ （４）　　比旋光度 ［αコ２０−７．６°　（Ｃ＝１．３５．　　エタノー
ル） （５）　　紫外線吸収スペクトル（メタノール中）第１
図の通り。

（６）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）第２図の通り
。

（７１’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（ＣＤＣＩ！、中）
第３図の通り。

（８）　　目Ｃ−核磁気共鳴スベクトルＣＣＤＣ１，中
）第４図の通り。

（９）溶剤に対する溶解性 メタノール、エタノール、酢酸エチル、クロロホルムな
どに溶けるかｎ−ヘキサンには溶けない。

α０）　呈色反応 硫酸、ヨウ、バニリン−硫酸に陽性。

Ｇυ　薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋｊｅｓｅｌ　ｇｅｌ　６０　Ｆ２５
４０．５ｍｍ　Ｍｅｒｋ）を使用し、塩化メチレン：酢
酸（９：１）を用いて展開するとＲｆ値は０．４付近で
ある。

以上のデータおよび結晶のＸ線回折のデータにより、Ｎ
Ｋ９０１０９３の化学構造は前記の通りであることが決
定された。

本発明ＮＫ９０１０９３を殺虫・殺ダニ剤として使用す
る場合、使用目的に応じてそのままか又は効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行なわれている方法により、粉剤
、細粒剤、粒剤、水利剤、フロアブル剤、マイクロカプ
セル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電
気蚊取など）、フォラキングなとの煙霧剤、非加熱燻蒸
剤、毒餌なとの任意の製剤形態にして使用できる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることかできる。

また、これらの製剤は、有効成分として、本発明ＮＫ９
０１０９３を０，１〜９９．９％、好ましくは０，２〜
８０％含有するように、通常の製剤方法に従って調整す
る。

上記の農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびその他
の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固
着剤、崩壊剤等をあげる二とかてきる。担体のうち液体
担体としては、トルエン、キシレンなとの芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコールなとのアルコ
ール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキット等のスルホキシド
類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂
肪酸、脂肪酸エステルなと、また灯油、軽油等の石油分
留物なとかあけられる。

固体担体としてはクレー　カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カリシラム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などかあげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活′性剤か使
用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ウラリルベタイン
なとの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、
非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤かあげ
られる。

又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどか
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどかあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。

いずれの製剤もそのまま単独でしようできるのみならず
、他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物成長調節剤、殺ダ
ニ剤と混合して使用することもてきる。

本発明のＮＫ９０１０９３を殺虫・殺ダニ剤として施用
する場合、その施用量は通常１０アールあたり有効成分
量で１０〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００ｇか使用
される。

その施用濃度は水利剤、液剤等水で希釈して施用する場
合、０．００１〜０．４％の範囲か好ましい。

また、粉剤、粒剤、微粒剤等の場合は、剤型、使用する
方法、時期、その他の条件によって異なり、さらに上記
の範囲にこだわることなく増減し、濃度を変更してもよ
い。

次に本発明の殺虫・殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫
名を挙げる。

半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からたとえばツマグロヨ
コバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｊｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ）、セシロウンカ　（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒ
ｃｉｆｅｒａ）　、トビイロウンカ　（Ｎ　１ｌａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウン（Ｌ　ａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒ１ｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎ　ｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）　、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａ
ｓｈｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（
Ａ　ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、干モアカアブラム
シ（Ｍ　ｙｚｕｓｐｅｒｓｏｃａｅ）、ヤノネカイガラ
ムシ（Ｕ−ｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）　、鱗
翅目（Ｌ　ｅｌ）ｉｄｏｐｔｅｒａｌからたとえばキン
モンホソガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｎｏｒ）・ｃｔｅｒ　ｒｉ
ｎｇｏｎｅｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ
　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ワタミガ（Ｐ　ｒｏｍａｌ
ａｃｔｉｓ　ｉｎｏｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ
（Ａ　ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、マメソンク
イガ（Ｌ　ｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖ
ｏｒｅｌｌａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒ
ｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉ
ｌｏ　５ｕｐｐｒａｓｓａｌｉｓ）、アワツメイガ（Ｏ
ｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）　、ヨトウガ
（Ｍ　ｅｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨ
トウ（Ｐ　５ｅｕ−ｄａｌｅｔｉａ　　５ｅｐａｒａｔ
ａ）　、ハスモンヨトウ　（Ｓｐ。

ｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔ−ｕｒｓ）、イネットムシ（Ｐ
　ａｒｎａｒａｇｕｔｔａｔａ）、モジシロチョウ（Ｐ
　１ｅｒｉｓ　ｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、鞘翅
目（Ｃｏｉｅｏｐｔｅｒａ）からたとえはドウガネブイ
ブイ（Ａ　ｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐ　ｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネゾウ
ムノ（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｏｑａｍｅｕｓ
）　、イネミズゾウムシ（Ｌ　１ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、イネトロオイムシ（
Ｏｕｌｉｍａ　ｏｒｙｚａｅ）　、ヒメツルカツオブシ
ムン（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コ
クヌスト（Ｔ　ｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａ
ｎｉｃｕｓ）、コクゾウムソ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ
　ｚｅａｍａｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ　（Ｈｅ
ｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｐｕ
ｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒ
ｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカキ
ミリ（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ
）、ウリハムシ（Ａ　ｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏ
ｒａｌｉｓ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）とし
て、たとえばカブラババチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａ
ｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルリチュウレンジハバチ
（Ａ　ｒｇｅ　　５１ｍ１ｌｉｓ）　、双翅目（Ｄ　１
ｐｔｅｒａ）としてたとえばネックイイエカ（Ｃｕｌｅ
ｘｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ）　、ネツタイシ
マカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマ
バエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、）、タネバーｒ
−（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍ
　ｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ）、ウ
リミバエ（Ｄ　ａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、イ
ネハモグリバエ（Ａ　ｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）
、膜翅目［Ａ　ｐｈａｎｉｐｔｅｒａ）としてヒトノミ
　（Ｐ　ｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ）、ケオブス不ズ
ミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、
イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉ
ｓ）　、膜翅目［：Ｔｈｙｓ−ａｎｏｐｔｅｒａ）とし
てチャノキイロアザ“ミウマ（Ｓ　ｃｉｒｔｏｔｈｒｉ
ｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）　、ネギアザミウマ（Ｔ　ｈ
ｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアサミウム（
Ｔ　ｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、イ不アサミウム（Ｂ　
ａｌｉｏｔｈｒｉｐｓｂｉｆｏｒｍｉｓ）　、シラミ目
（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ：ｌ　として、たとえばコロモジ
ラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎ−ｕｓ　ｃｏ
ｒｐｏｒｉｓ）、ケンラミ　（Ｐ　ｔｈｉｒｕｓ　ｐｕ
ｂｉｓ）、チャタテムシ目（Ｐ　５ｏｃｏｐｔｅｒａ）
として、たとえはコチャタテ（Ｔ　ｒｏｇｉｕｍ　ｐｕ
ｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ　（Ｌ　１ｐｏ
ｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）、直
翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）としてケラ（Ｇ　ｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマハッタ
　（Ｌ　ｏｃｕｓｔａｌｌｌｉｇｒａｔｏｒｊａ）　、
コハネイナゴ（○ｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、チー
１−／＜ネゴキブリ　（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ダニ目（Ａ　ｃａｒｉ
ａｎ）として、たとえばナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）　、ミカンハダミ（Ｐ　ａ
ｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ニセナミハダニ（Ｔ
　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
　　　カンザワハダニ（Ｔ　ｅｔｒａＢｃｈｕｓ　ｋａ
ｎｚ、ａｗａｉ）、不ダニ（ＲｈｉｚｏｇＩｙｐｈｕｓ
　ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ）。

線虫ではハリセンチュ目ＣＴ　ｙｌｅｎｃｈｉｄａ）か
ら、たとえばダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシストセンチュウ（
Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｅｌａｃｈｉｓｔ）　、サツマ
イモネコブセンチュウ（Ｍ　ｅＩｏｌｄｏｇｙｎｅ　ｉ
ｎｃｏｇｎｊｔｅ）　、ムギネグサレセンチュウ（Ｐ　
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、イネ
シンガレセンチュウ（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
ｂｅｓｓｅｙｉ）、ハガレセンチュウ（Ａ　ｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、マツノザ
イセンチュウ（Ｂ　ｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　１
１ｇｎ１ｃｏｌｕｓ）、さらには土壌害虫のコーン・ル
ートワームとして、たとえばＤ　ｊａｂｒｏｔｉｃａ　
ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ　Ｂ
ａｒｂ−ｅｒ、　　Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　Ｉｏｎｇ
ｉｃｏｎｒｎｉｓ　（ｓａｙ）、　　Ｄ　ｊａｂｒｏｔ
ｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　　Ｌｅｅ、、　Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔ−ｅａｔａ　　Ｌｅｅ、、　　
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｎｌｐｕｎｃｔａ
ｔａＭ　ａｎｎ、　　あるいはハリガネムシとして、た
とえばＭ　ｅｌｅａｎｏｔｕｓ　Ｓｐｐ、。但しこれら
に限定されるものではない。

〔発明の効果〕

本発明によりラクトン環を有する新規な有キリン系抗生
物質ＮＫ９０１０９３が提供され、該抗生物質は抗コリ
ンエステラーゼ作用に基づく殺虫・殺ダニ活性か優れて
いる。

〔実施例〕

以下本発明の実施例を示すが、これは単なる一例示てあ
って何等本発明を限定するものではなく、種々の変法か
可能である。

製造例 ロータリー型振盪機用５００イ容三角フラスコにグリセ
リン２％、大豆粉２％、食塩１．３％の培地（ｐＨ７，
０）１００−を分注し、１２０°Ｃｌ２Ｏ分間オートク
レーブ滅菌した。これにＮＫ９０１０９３株（微工研菌
寄第１１７１３号）の１白金耳を接種し、２７℃、２２
０回転／分、２日間振盪した。これとは別にロータリー
型振盪機用５０〇−容三角フラスコにグリセリン２％、
大豆粉２％、食塩１．３％の培地（ｐＨ７，０）１００
艷を分注し、１２０℃、２０分間オートクレーブ滅菌し
たフラスコに前記培養液２ｒＡＩを移植し、２７°Ｃ１
２２０回転／分の条件下で５日間振盪培養した。培養液
を濾過し、濾液９，７１を得た。ダイアイオンＨＰ−２
０■（三菱化成工業に、　Ｋ、）５００ｍｊ’に吸着さ
せ、５０％アセトン水２．０ｆで溶出した。この溶出液
を酢酸エチル０．５１て３回抽出を繰り返した。

酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、淡褐色の油状物質１
．５ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（
シリカケル５０ｇ、展開溶剤塩化メチレン／酢酸エチル
＝９）に供した。活性画分を集め減圧濃縮し、無色油状
物質１４１■を得た。さらにシリカゲルクロマトグラフ
ィー（シリカゲル２０ｇ、展開溶剤ｎ−ヘキサン／アセ
トン＝４）を行い、活性画分を集め減圧濃縮し、ＮＫ９
０１０９３の無色結晶７６■を得た。この結晶をｎ−ヘ
キサン−アセトンで再結晶化すると無色注状晶とするこ
とかできた。

製剤例１　農園芸用水和剤 本発明ＮＫ９０１０９３．２０部とカオリン７５部と高
級アルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル酸
ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。

砕し、水和剤とする。

製剤例２　農園芸用乳剤 本発明ＮＫ９０１０９３．３０部をキシレン５３部に溶
解し、これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合
物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（
８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。

本則は水て薄めて、乳濁液として使用する。

製剤例３　農園芸用粉剤 本発明ＮＫ９０１０９３．１部にタルクと炭酸カルシウ
ムの混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均
等に分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混
合粉砕し粉剤とする。

本則はこのまま散布して使用する。

製剤例４　農園芸用粒剤 本発明ＮＫ９０１０９３．２部をベントナイト微粉末４
８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２
部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。次
に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通す
ことにより粒径０．６〜ＩＩＩＩｆｆｌの粒剤とする。

本則は直接水田面および土壌面に散粒して使用する。

製剤例５　農園芸用油剤 本発明ＮＫ９０１０９３．０．１部にビペロニルブトキ
サイド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部
とすると油剤かできる。本則はこのまま使用する。

製剤例６　エアゾール 本発明ＮＫ９０１０９３．０．４部、ピペロニルブトキ
サイド２０部、キシレン６部、脱臭灯油７．６部を混合
溶解し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り
付けた後、 パルプ部分を通じてフレオン８６部を加工光てんすれば
エアゾールとなる。

製剤例７　加熱繊維渾然殺虫組成物 本発明Ｎ　Ｋ　９０１０９３０．０５　ｇを適量のクロ
ロホルムに溶解し、２．５　ｅｍ　Ｘ　１．５　ａｎ厚
さ０．３鵬の石綿の表面に均等に吸着させると熱板上加
熱繊維燻蒸殺虫組成物となる。

製剤例８　蚊取線香 本発明、ＮＫ９０１０９３．０．５を２０ｄのメタノー
ルに溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉・木粉を３：５
１の割合て混合）を９９．５ｇと均一に攪拌混合しメタ
ノールを蒸発させた後、水１５０−を加えて充分練り合
わせたものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。

次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。

実験例１　アセチルコリンエステラーセ阻害活性イエバ
エ頭部の磨砕液を粗酵素液として用い、酵素活性はＥ　
ｌｌｍａｎらの方法［Ｅ　Ｉｌｍａｎｎ　ｅｔａｌ（１
９６１）　Ｂｉｏｃｈｅｍ、　　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、
　　７　：　８８−９５）に従って測定した。

結果は第２表に示した。

第２表 （注）マラオキノン・０．０−ジメチル５−（１，２−
ジカルポエト キシ）エチルホスホロチ オレート 第２表から明らかなようにＮＫ９０１０９３は公知の有
機リン剤に比へ、アセチルコリンエステラーゼ阻害活性
か約１０’倍高い。

実験例２　チカイエカ幼虫に対する効果本発明ＮＫ９０
１０９３をエチルアルコールで所定濃度に希釈し、供試
薬剤とした。

試験方法　径９国のプラスチック容器に井水１９９．８
イを入れ、チカイエカ（上 尾産）３〜４令幼虫２０頭を放ち、 供試薬剤０．２１ｎｌをピペットにて滴下施用した。２
４時間後に生死虫数を 調査し死亡率を算出した。結果は第 ３表に示した。

第３表

【図面の簡単な説明】

第１図はＮＫ９０１０９３の紫外線吸収スペクトル（メ
タノール中）を示す。第２図はＮＫ９０１０９３の赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。 第３図はＮＫ９０１０９３の１Ｈ−核磁気鳴スベクトル
（ＣＤ（、ｊ’、中）を示す。 第４図はＮＫ９０１０９３（７）”Ｃ核磁気鳴スヘクト
ル（ＣＤＣｊ？、中）を示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる新規抗生物質ＮＫ９０１０９３。
2. （２）ストレプトミセス属に属し、抗生物質ＮＫ９０１
   ０９３を生産する能力を有する微生物を培地に培養し、
   培養物中に抗生物質ＮＫ ９０１０９３を生成蓄積せしめ、これを採取することを
   特徴とする抗生物質ＮＫ９０１０９３の製造法。
3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる新規抗生物質ＮＫ９０１０９３を有効成分
   として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。