JPH0641166A - 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物を含有する安定化有機ポリマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式II： 【化１】 （式中、例えばＢは次式III またはIII ａ： 【化２】 を表し、Ｒが水素原子を表し、Ｒ⁴ が炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表し、Ｒ⁵ は水素原子またはメチ
ル基を表す。）で表される化合物およびその製造方法。 【効果】 上記式IIは有機ポリマーの光安定剤及び加工
安定剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な環状ホスファイト
のポリアルキルピペリジン誘導体、その製法及び有機ポ
リマーの安定剤としてのその使用法に関する。ポリアル
キルピペリジン誘導体は、２，４，８，１０−テトラオ
キサ−３，９−ジホスファ〔５，５〕スピロウンデカン
及び１，３−ビス〔１，３，２−ジオキサホスホリナン
−５−イル〕−２−オキサプロパンのｐ−ピペリジルア
ミノ誘導体である。

【０００２】

【従来の技術】トリアリールホスファイトの様なある種
の環状トリホスファイトがポリマーの優れた加工安定剤
であることは公知である。これらは加熱加工中において
ポリマーを分子量崩壊、架橋形成または変色のような熱
酸化的損傷から保護するこの目的の為に該安定剤はしば
しば、少量でも補助安定剤としてホスファイトとの相乗
効果を示すことのできる立体障害性フェノール系の酸化
防止剤と配合して使用される。実際に使用される環状ホ
スファイトの例としてＰ，Ｐ’−ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキ
サ−３，９−ジホスファ〔５，５〕スピロウンデカンが
挙げられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらの環状ホスファ
イトは光安定化作用がかなり不足している。そのため、
立体障害性アミン基、特に２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン基を導入することにより化合物を光安定性
にする試みが充分になされてきた。例えば、ドイツ特許
公開第２６５６９９９号には次式：

【化７】 （式中、Ｘは水素原子、酸素原子または１価の有機基を
表し、そしてＹは２価の１，２−または１，３−ジオー
ルの基または次式：

【化８】 で表される基を表す。）で表される環状ホスファイトが
提案されてきた。このタイプの化合物は、光安定性は良
好であるが貯蔵安定性、加水分解に対する感受性および
移行性に関しては不充分であり、そして加工安定剤とし
ての作用は中程度にすぎない。

【課題を解決するための手段】

【０００４】驚くべきことに、これらに類似した、ピペ
リジン基が酸素原子ではなく窒素原子を介してリン原子
に結合している化合物が光安定剤としても加工安定剤と
しても著しく有効であることが見出された。これらは水
分吸収性および加水分解安定剤に関しては酸素原子を介
している化合物より優れている。特にこれらの化合物は
非常に少量でも優れた光安定化作用を有する。

【０００５】従って本発明は次式II：

【化９】 〔式中、Ｂは次式III もしくは式III ａ：

【化１０】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³ は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベン
ゾイル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ⁴ は炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４
のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジ
アルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、
炭素原子数７ないし２０のアルカノール基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基または式IV：

【化１１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
し１２のアルカノイル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル基を表
す。）で表される基を表し、そしてＲ⁵ は水素原子また
はメチル基を表す。〕で表される化合物に関する。

【０００６】アルキル基Ｒ¹ 及びＲ³ は例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
イソアミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基また
はドデシル基を表す。さらにアルキル基Ｒ⁴ は例えばテ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、また
はエイコシル基を表す。Ｒ⁴ はまた、工業用脂肪アミン
の存在するものの様な高級アルキルの混合物であっても
良い。アルコキシアルキル基としてのＲ⁴ は例えば２−
メトシキシエチル基、２−ブトキシエチル基、３−エト
キシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシ
プロピル基または３−ブトキシプロピル基を表す。ジア
ルキルアミノアルキル基としてのＲ⁴ は例えば２−ジメ
チルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、
３−ジエチルアミノプロピル基または３−ジブチルアミ
ノプロピル基を表す。

【０００７】アルケニル基としてのＲ¹ 及びＲ³ は好ま
しくはアルケニルメチル基、例えばアリル基、メタリル
基、２−ブテニル基または２−メチル−２−ブテニル基
を表す。アリル基が好ましい。

【０００８】アルアルキル基としてのＲ¹ 、Ｒ³ 及びＲ
⁴ は例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、１−フ
ェニルエチル基または３−フェニルプロピル基を表すこ
とができる。ベンジル基が好ましい。

【０００９】アリール基としてのＲ⁴ はフェニル基また
はナフチル基を表し得る。アルカリール基としてのＲ⁴
は特にアルキルフェニル基を表し、例えばトリル基、キ
シリル基、エチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、
ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルナフチ
ル基またはノニルナフチル基を表すことができる。シク
ロアルキル基としてのＲ⁴ は例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオク
チル基を表すことができる。シクロヘキシル基が好まし
い。

【００１０】アルカノイル基またはアルケノイル基とし
てのＲ¹ 及びＲ³ は例えばアセチル基、プロピオニル
基、ブチロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、
ドデカノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基ま
たはクロトニル基を表すことができる。アセチル基が好
ましい。

【００１１】好ましい化合物は上記式II中、Ｂが式III
の基を表し、Ｒが水素原子を表し、Ｒ³ が水素原子、メ
チル基、ベンジル基またはアセチル基を表し、そしてＲ
⁴ が例えば１ないし１８のアルキル基または式IV（式
中、Ｒ¹ は水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基
およびアセチル基を表す。）の基を表す化合物である。

【００１２】特に好ましい化合物は上記式II中、Ｂが式
III の基を表し、Ｒが水素原子を表し、Ｒ³ が水素原子
またはメチル基を表し、Ｒ⁴ が例えば１ないし１２のア
ルキル基または式IV（式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチ
ル基を表す。）の基を表す化合物である。

【００１３】式IIの化合物の具体例として、３，９−ビ
ス［Ｎ−プロピル（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）アミノ］−２，４，８，１０−テトラオ
キサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカ
ン、３，９−ビス［Ｎ−（１−アリル−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｎ−２−エチルヘ
キシルアミノ］−２，４，８，１０−テトラオキサ−
３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン、３，
９−ビス［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルアミ
ノ］−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホ
スファスピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス［Ｎ
−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ドデシルアミノ］−２，４，８，１０−
テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウ
ンデカン、３，９−ビス［Ｎ−（２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−４−ピペリジル）ドデシルア
ミノ］−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジ
ホスファスピロ［５，５］ウンデカン、１，３−ビス
［２−（Ｎ−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）アミノ）−５−エチル−１，３，２
−ジオキサホスホリナン−５−イル］−２−オキサプロ
パン、１，３−ビス［２−（Ｎ−２−メチルプロピル）
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−アミノ）−５−メチル−１，３，２−ジオキサホ
スホリナン−５−イル］−２−オキサプロパン及び１，
３−ビス［２−（Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミノ）−５−エチル−１，３，２−ジオキサホスホリナ
ン−５−イル］−２−オキサプロパンがあげられる。

【００１４】式IIの化合物はＣｌ−Ｂ−Ｃｌ（式中、Ｂ
は前記の意味を表す。）で表されるビスホスホクロリダ
イトを下記式VII のアミン２モルと反応させることによ
り製造され得る。

【化１２】 Ｃｌ−Ｂ−Ｃｌ及び式VII のアミンは公知化合物であ
る。ホスホクロリダイトは、例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７２（１９５０）５４９１−７に記載さ
れている方法により対応するジオールとＰＣｌ₃ から製
造し得る。アミンは好ましくは例えばドイツ特許公開公
報第２，０４０，９７５号、第２，３４９，９６２号及
び第２，６２１，８７０号に記載されている方法により
対応する４−ケトピペリジンを還元アミノ化して製造す
ることができる。

【００１５】この反応はＣｌ−Ｂ−Ｃｌ、またはこの不
活性溶媒溶液を式VII のアミンの溶液に添加することに
よって実施される。反応は加熱によって完結される。適
する溶媒の例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、メチレンクロライド、
酢酸エチル、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミ
ドが挙げられる。

【００１６】成分及び反応生成物が充分な低温で溶融す
る場合は溶媒を用いずに反応を実施することもできる。
この場合は１００または１５０℃の反応温度を用いるの
が好ましい。

【００１７】塩化水素を中和するために少なくとも当量
の塩基反応混合物に添加する。塩基の例として、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物もしく
は酸化物、アンモニアまたは第三アミンが挙げられる。
溶媒としてアミンを使用することも可能であり、この目
的に適する例としてトリエチルアミンまたはトリブチル
アミンが挙げられる。

【００１８】中和により生成した塩は、例えばろ過また
は水で抽出して反応混合物から除去することができる。
溶媒を留去すると残渣として式IIの粗生物が得られ、こ
れは慣用の精製方法、例えばカラムクロマトグラフィー
によりまたは再結晶することにより精製することができ
る。

【００１９】式Ｃｌ−Ｂ−Ｃｌの代わりに相当する次
式： （ＡｌＫ）₂ Ｎ−Ｂ−Ｎ（ＡｌＫ）₂ （式中、ＡｌＫは
低級アルキル基を表す。）で表されるホスホアミダイト
を使用することもできる。この方法は触媒量の塩基を必
要とし、好ましくは溶媒を用いずに実施される。触媒と
しては、強塩基、例えば、ＬｉＨ、ＮａＨ及びＬｉＮＨ
₂ を使用する。反応は好ましくは１００ないし１８０℃
で行い、生じたジアルキルアミン：（ＡｌＫ）₂ ＮＨを
同時に留去する。

【００２０】ホスホクロリダイトの代わりに相当するア
ルコキシ基またはアリールオキシ化合物を使用すること
もできる。この場合、反応はホスホアミダイトを用いる
時と同じ方法で行う。

【００２１】本発明において式IIの化合物はポリマーを
熱、酸素及び光による損傷から保護する為の安定剤とし
て使用し得る。ポリマーの例を下記に示す。

【００２２】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えば所望により架橋結合できるポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー。。

【００２３】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリエチレンまたはポリイソブ
チレンとの混合物。

【００２４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コ
ポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチ
レン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジエン
コポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エ
チレン／エチルアクリレートコポリマー、エチレン／ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルア
セテートコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マー及びそれらの塩類（アイオノマー）のようなものそ
してエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ンのようなものとのターポリマー。

【００２５】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）。

【００２６】５．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、
スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マ
レイン酸及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば
ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーからのようなもの高衝撃
性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプ
レン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチ
レン、又はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレ
ン。

【００２７】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばスチレンとポリブタジエン、スチレン及びアクリロニ
トリルとポリブタジエン、スチレン及びマレイン酸無水
物とポリブタジエン、スチレン及びアクリル酸アルキル
またはメタクリル酸アルキルとポリブタジエン、スチレ
ン及びアクリロニトリルとエチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマー、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
アルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルとアクリレート−ブ
タジンエンコポリマーのようなグラフトコポリマー、及
びこれらと５）に列挙したようなグラフトコポリマーと
の混合物、例えばいわゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよ
びＡＥＳポリマーとして知られている混合物。

【００２８】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコ
ポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこ
れらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢
酸ビニルコポリマー。

【００２９】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。

【００３０】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレート、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリ
マー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート
／ブタジエンターポリマー。

【００３１】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。

【００３２】11．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００３３】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン及びコモノマー例えばエチレンオキシドを含むポ
リオキシメチレン。

【００３４】13．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにそれらとスチレンポリマーとの混合物。

【００３５】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００３６】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４
（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたは
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドおよびこれらと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのコポリマー。

【００３７】16. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド及びポリベンズイミダゾール。

【００３８】17. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート
およびポリヒドロキシベンゾエートおよび更にヒドロキ
シ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロッ
ク−コポリエーテル−エステル。

【００３９】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００４０】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００４１】20．一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素またはメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。

【００４２】21．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。

【００４３】22．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。

【００４４】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン／アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。

【００４５】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキド樹脂、
ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００４６】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導さ
れた架橋エポキシ樹脂。

【００４７】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチン並びにこれらの化学変成させた同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。

【００４８】27．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。

【００４９】特に重要なのは上記第１ないし６項に記載
した様なポリオレフィン、スチレンポリマー、ポリアミ
ド及びポリウレタンの安定化である。

【００５０】式IIで表される化合物は安定化されるポリ
マーを基準にして０．００１ないし２重量％、好ましく
は０．０２５ないし０．２重量％の濃度でポリマー中に
配合する。安定化されるポリマーへの配合はポリマーの
成形中または成形後に所望により他の添加物とともに従
来技術で使用されている慣用方法により混合物すること
により行われる。式IIの化合物は該化合物を例えば２．
５ないし２５％の濃度で含有するマスターバッチの形で
ポリマーに加えることもできる。

【００５１】従って本発明は式IIの化合物を０．００１
ないし２重量％添加することによって安定化され、場合
によってはポリマー技術分野で常用の他の添加剤を含有
することもできる有機ポリマーに関する。

【００５２】本発明による安定剤と共用される他の添加
剤の例を以下に示す。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール。

【００５３】１．２．アルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ア
ミルヒドロキノンおよび２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。

【００５４】１．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）および４，４′−チオビ
ス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。

【００５５】１．４ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メ
チル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メ
チレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ
−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビ
ス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス [６−（メチルベンジル）−
４−ノニルフェノール]、２，２′−メチレン−ビス
[６−（ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール]
、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ
−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス
［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）ブチレート] 、ジ−（３−第三ブチル−４ー
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエ
ン、ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル］テレフタレート。

【００５６】１．５． ベンジル化合物、例えば例え
ば、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−イソシアヌレート。１，３，５−トリ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル）−イソシアヌレート。ジオクタデシル−
３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、およびモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム
塩。

【００５７】１．６． アシルアミノフェノール、例え
ば４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカ
プト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジンおよびＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オ
クチル。

【００５８】１．７． 以下のような一価または多価ア
ルコールと（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸とのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート及びジヒドロキシエ
チルオキサル酸ジアミド。

【００５９】１．８．以下のような一価または多価アル
コールと（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロピオン酸とのエステル、例えば、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート及びジヒドロキシエ
チルオキサル酸ジアミド。

【００６０】１．９． （３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例え
ば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよ
びＮ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン

【００６１】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、５′−メチル−、３′，５′−ジ
−第三ブチル−、５′−第三ブチル−、５′−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−クロロ−
３′，５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′−第
三ブチル−５′−メチル−、３′−第二ブチル−５′−
第三ブチル、４′−オクトキシ−３′，５′−ジ第三ア
ミルまたは３′，５′−ビス（ジメチルベンジル）誘導
体。

【００６２】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【００６３】２．３． 場合により置換された安息香酸
のエステル、例えば４−第三ブチルフェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブ
チルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート。

【００６４】２．４． アクリレート、例えばエチルま
たはイソオクチルシアノ−ジフェニル−アクリレート、
メチルカルボメトキシ−シンナメート、メチルまたはブ
チルシアノ−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メ
チルカルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、およ
びＮ−（カルボメトキシ−シアノビニル) −２−メチル
インドリン。

【００６５】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体（所望によりｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような付加配位子を伴うもの。）ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトオキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体
および所望により付加配位子を含んでいてよい、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体。

【００６６】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸−ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−エステル、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジン
との縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，
１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）。

【００６７】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよびこれとと２−エトキシ
−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニ
リドとの混合物、ならびにｏ−およびｐ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【００６８】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス−ベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。

【００６９】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフィット、ジ−（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリスリトール
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、およびテトラキス（２，４−ジ−第三ブチル
フェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト。

【００７０】５． 過酸化物を分解する化合物例えばチ
オジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステ
ル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはト
リデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドお
よびペンタエリスリトールテトラキス（ドデシルメルカ
プト）プロピオネート。

【００７１】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と結合した銅塩、および二価
のマンガンの塩。

【００７２】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、アンチモ
ンピロカテコレート塩および錫ピロカテコレート。

【００７３】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【００７４】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【００７５】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤または
発泡剤。

【００７６】これらのタイプの安定剤を使用する場合、
相乗作用が起こり得る。酸化防止剤の補助的な使用はポ
リオレフィンおよびスチレンポリマーの場合には特に重
要である。

【００７７】この方法で安定化されたポリマーは種々の
形態で例えばフィルム、繊維、テープ、形材もしくは弾
性成形物として使用し得る。

【００７８】

【実施例】下記の実施例により本発明による化合物の製
造方法及び使用法をさらに詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。部及び％は
重量による。温度は℃で示す。

【００７９】実施例１ ３，９−ジクロロ−２，４，８，１０−テトラオキサ−
３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン２６．
５ｇをキシレン６０ｍｌに溶解した溶液をビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミン５
９．１ｇをトリエチルアミン１２０ｍｌに溶解した溶液
にゆっくり滴下する。その後、混合物を２０時間加熱還
流した後キシレンで希釈し、塩酸塩をろ去し、キシレン
を留去する。残渣として３，９−ビス［ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ］−
２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ
スピロ［５，５］ウンデカンを得る。カラムクロマトグ
ラフィーで精製した後の融点は２６５℃である（化合物
Ｎｏ．９） 同様の方法により３，９−ジクロロ−２，４，８，１０
−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］
ウンデカン及び相当するアミノピペリジンから第１表に
挙げた化合物を精製する。第１表

【表１】

【００８０】実施例２ 実施例１と同様の方法により１，３−ビス（２−クロロ
−５−エチル−１，３，２−ジオキサホスホリナン−５
−イル）−２−オキサプロパンを４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反応させる
と、粘稠性の樹脂として１，３−ビス［２，−（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アミノ）−５−エチル−１，３，２−ジオキサ
ホスホリナン−５−イル］−２−オキサプロパンが得ら
れる。（化合物Ｎｏ．２２、下記式中Ｒ³ がＨを表すも
の。） ＦＤ−ＭＳ：７３０（Ｍ⁺ ） 分析値（分子量７３１．２１）：Ｐの計算値８．４８
％、実測値８．８６％

【化１３】 同様の方法により、上記の反応においてアミンとして４
−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジンを使用すると樹脂として１，３−ビス［２−
（Ｎ−ブチル（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アミノ）−５−エチル−１，３，２−ジ
オキサホスホリナン−５−イル］−２−オキサプロパン
が得られる（化合物Ｎｏ．２３、上記式中Ｒ³ がＣＨ₃
を表す化合物） 分析値（７５９．０２）：Ｐの計算値８．１６％、実測
値８．１５％

【００８１】実施例３ メルトインデックスが１．７ないし２．３（１９０℃／
２１．６ｋｇの条件で）の高密度ポリエチレン末１００
部をペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピトネ
ート］０．０５部及び下記の表に示した本発明による化
合物０．１部と混合し、その混合物をブラベンダーのプ
ラストグラフ（Brabender plastgraph) 中、２２０℃、
５０ｒｐｍで混練する。混練抵抗性を各期間の戻りモー
メントとして持続的に記録する。混練の過程で、ポリマ
ーは比較的長い間未変化の状態を保った後架橋し始め
る。架橋は戻りモーメントが急速な増加として検出され
得る。戻りモーメントが著しく増加するまでの時間を安
定化作用の指標として下記の表に示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１２月２４日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 〔式中、Ｂは次式ＩＩＩまたはＩＩＩａ：

【化２】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ^３は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし６のアケノイル基、ベンゾ
イル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ^４は炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４の
アルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジア
ルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のアル
アルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭
素原子数７ないし２０のアルカリール基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基または式ＩＶ：

【化３】 （式中、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
し１２アルカノイル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル基を表
す。）で表される基を表し、そしてＲ^５は水素原子また
はメチル基を表す。〕で表される化合物。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項３

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項４

【補正方法】変更

【補正内容】

【化４】 〔式中、Ｂは次式ＩＩＩまたはＩＩＩａ：

【化５】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ^３は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベン
ゾイル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ^４は炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４
のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジ
アルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、
炭素原子数７ないし２０のアルカリール基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基または式ＩＶ：

【化６】 （式中、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
し１２のアルカノイル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル基を表
す。）で表される基を表し、そしてＲ^５は水素原子また
はメチル基を表す。〕で表される化合物の少なくとも一
種を０．００５ないし５重量％含有する安定化有機ポリ
マー。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項５

【補正方法】変更

【補正内容】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００５

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００５】従って本発明は次式ＩＩ：

【化９】 〔式中、Ｂは次式ＩＩＩもしくは式ＩＩＩａ：

【化１０】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ^３は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベン
ゾイル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ^４は炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４
のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジ
アルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、
炭素原子数７ないし２０のアルカリール基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基または式ＩＶ：

【化１１】 （式中、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
し１２のアルカノイル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル基を表
す。）で表される基を表し、そしてＲ^５は水素原子また
はメチル基を表す。〕で表される化合物に関する。

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４７】２６．天然ポリマー、例えば、セルロー
ス、天然ゴム、ゼラチン並びにこれらの化学変成させた
同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース。

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６７】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−
２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、ならびにｏ−およびｐ−メトキシ−二置
換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシ−およびｐ
−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 25/00 ＫＦＺ 9166−4Ｊ 27/06 ＫＨＬ 9166−4Ｊ (72)発明者 ペーター ホフマン スイス国，4059 バーゼル レルヘンスト ラーセ ５ ７ (72)発明者 ハンス ルドルフ マイヤー スイス国，1723 マルリー ツェーハー. デス エピ ネッテス 12 (72)発明者 パウ ドウブス スイス国，1723 マルリー ルート デス プラレッ テス 25

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式II： 【化１】 〔式中、Ｂは次式III またはIII ａ： 【化２】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
   のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
   イル基、炭素原子数３ないし６のアケノイル基、ベンゾ
   イル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ⁴は炭素原子数
   １ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４の
   アルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジア
   ルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のアル
   アルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭
   素原子数７ないし２０ののアルカノール基、炭素原子数
   ５ないし１２のシクロアルキル基または式IV： 【化３】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
   原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
   し１２アルカノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチ
   ル基を表す。）で表される基を表し、そしてＲ⁵ は水素
   原子またはメチル基を表す。〕で表される化合物。
2. 【請求項２】 上記式II中、Ｂが式III を表し、Ｒが水
   素原子を表し、Ｒ³は水素原子、メチル基、アリル基、
   ベンジル基またはアセチル基を表し、そしてＲ⁴ は炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基または式IV（式中、Ｒ
   ¹ は水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基または
   アセチル基を表す。）の基を表す請求項１に記載の化合
   物。
3. 【請求項３】 上記式II中、Ｂが式III の基を表し、Ｒ
   が水素原子を表し、Ｒ⁴ が炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基または式IV（式中、Ｒ¹ が水素原子、またはメ
   チル基を表す。）の基を表す請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 次式II： 【化４】 〔式中、Ｂは次式III またはIII ａ： 【化５】 を表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³ は水
   素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９
   のアルアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルカノ
   イル基、炭素原子数３ないし６のアルケノイル基、ベン
   ゾイル基またはシアノメチル基を表し、Ｒ⁴ は炭素原子
   数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１４
   のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１２のジ
   アルキルアミノアルキル基、炭素原子数７ないし９のア
   ルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、
   炭素原子数７ないし２０のアルカノール基、炭素原子数
   ５ないし１２のシクロアルキル基または式IV： 【化６】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素
   原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数２ない
   し１２のアルカノイル基、炭素原子数３ないし６のアル
   ケノイル基、ベンゾイル基またはシアノメチル基を表
   す。）で表される基を表し、そしてＲ⁵ は水素原子また
   はメチル基を表す。〕で表される化合物の少なくとも一
   種を０．００５ないし５重量％含有する安定化有機ポリ
   マー。
5. 【請求項５】 有機ポリマーがポリオレフィンおよびス
   チレンコポリマーである請求項４に記載の安定化有機ポ
   リマー。