JPH0625273A - アミノ糖誘導体 - Google Patents
アミノ糖誘導体Info
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- JPH0625273A JPH0625273A JP5072369A JP7236993A JPH0625273A JP H0625273 A JPH0625273 A JP H0625273A JP 5072369 A JP5072369 A JP 5072369A JP 7236993 A JP7236993 A JP 7236993A JP H0625273 A JPH0625273 A JP H0625273A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 多臓器不全治療に有用な化合物を提供する。
【構成】 式Ｉで表わされる化合物およびその塩。
（例えば、２−カルボキシ−１−（カルボキシメチル）
エチル６−０−［３−カルボキシ−２Ｒ，３Ｒ−ビス
（テトラデカノイルオキシ）プロパノイル］−２−デオ
キシ−３−０−（Ｎドデカノイルグリシル）−２−テト
ラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド。） 【効果】 式Ｉの化合物はエンドトキシンによるマクロ
ファージのＴＮＦ誘導を顕著に抑制し、もって急性肺損
傷その他の多臓器不全の治療薬として期待できる。
エチル６−０−［３−カルボキシ−２Ｒ，３Ｒ−ビス
（テトラデカノイルオキシ）プロパノイル］−２−デオ
キシ−３−０−（Ｎドデカノイルグリシル）−２−テト
ラデカノイルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド。） 【効果】 式Ｉの化合物はエンドトキシンによるマクロ
ファージのＴＮＦ誘導を顕著に抑制し、もって急性肺損
傷その他の多臓器不全の治療薬として期待できる。
Description
【０００１】
【０００２】
【従来技術】急性の肺損傷や多臓器不全は極めて死亡率
の高い疾患であり、その病態生理、早期診断や治療に関
する研究が盛んに進められている。 これらの発症は感染
症に続発あるいは併発することが多く、 この場合エンド
トキシンが中心的な役割をしているとされている。エン
ドトキシンはマクロファージ等の貪食細胞を活性化する
ことが知られており、 活性化により誘導される種々のサ
イトカインが病態に関与しているとされる。
の高い疾患であり、その病態生理、早期診断や治療に関
する研究が盛んに進められている。 これらの発症は感染
症に続発あるいは併発することが多く、 この場合エンド
トキシンが中心的な役割をしているとされている。エン
ドトキシンはマクロファージ等の貪食細胞を活性化する
ことが知られており、 活性化により誘導される種々のサ
イトカインが病態に関与しているとされる。
【０００３】かかる肺損傷や多臓器不全に深く関わるサ
イトカインとして腫瘍壊死物質（ＴＮＦ）、インターロ
イキン類等があり、 これらが動物実験系において急性肺
損傷を起こすことが確認されている。
イトカインとして腫瘍壊死物質（ＴＮＦ）、インターロ
イキン類等があり、 これらが動物実験系において急性肺
損傷を起こすことが確認されている。
【０００４】現在、これらの予防・治療の可能性がある
ものとしてエンドトキシンに対するあるいはＴＮＦに対
するモノクロナール抗体の研究が進められており、動物
実験モデル系において有効性が認められている。しかし
ながら、臨床においては十分な治療法が確立されていな
い。
ものとしてエンドトキシンに対するあるいはＴＮＦに対
するモノクロナール抗体の研究が進められており、動物
実験モデル系において有効性が認められている。しかし
ながら、臨床においては十分な治療法が確立されていな
い。
【０００５】本発明者は、臨床応用可能なより優れた治
療効果の期待できる化合物の探索を試みた結果、前記、
式Ｉで示される化合物がエンドトキシンによるヒトマク
ロファージのＴＮＦ誘導を抑制する目的にかなうことを
見出し本発明を完成した。
療効果の期待できる化合物の探索を試みた結果、前記、
式Ｉで示される化合物がエンドトキシンによるヒトマク
ロファージのＴＮＦ誘導を抑制する目的にかなうことを
見出し本発明を完成した。
【０００６】
【発明の構成】本発明は、一般式Ｉ
【０００７】
【化２】
【０００８】で表される化合物およびその塩に関する。
式中の記号は次の定義である。R1は置換基 -CO-Z1-N(Z
11)-CO-Z2-Hまたは置換基-CO-Z3-Hを意味する。代表的
な例としては、テトラデカノイル、ドデカノイル、デカ
ノイル、N-ドデカノイルグリシル、N-ドデカノイルサル
コシル、6-オクタノイルアミノヘキサノイル、8-ヘキサ
ノイルアミノオクタノイル、6-ベンゾイルアミノヘキサ
ノイル、8-ベンゾイルアミノオクタノイル、p-オクタノ
イルアミノベンゾイル、8-フェニルオクタノイル、p-オ
クチルベンゾイル、N-ドデカノイル-N- ドデシルグリシ
ルを挙げることができる。Z1とZ2の炭素数合計が10〜16
の置換基やZ3の炭素数が9〜15であるアシル基は好まし
い例である。
式中の記号は次の定義である。R1は置換基 -CO-Z1-N(Z
11)-CO-Z2-Hまたは置換基-CO-Z3-Hを意味する。代表的
な例としては、テトラデカノイル、ドデカノイル、デカ
ノイル、N-ドデカノイルグリシル、N-ドデカノイルサル
コシル、6-オクタノイルアミノヘキサノイル、8-ヘキサ
ノイルアミノオクタノイル、6-ベンゾイルアミノヘキサ
ノイル、8-ベンゾイルアミノオクタノイル、p-オクタノ
イルアミノベンゾイル、8-フェニルオクタノイル、p-オ
クチルベンゾイル、N-ドデカノイル-N- ドデシルグリシ
ルを挙げることができる。Z1とZ2の炭素数合計が10〜16
の置換基やZ3の炭素数が9〜15であるアシル基は好まし
い例である。
【０００９】R2は置換基 -CO-Z4-N(Z12)-CO-Z5-H、 置換
基 -CO-Z6-H または水素原子を意味する。水素原子以外
の代表的な例としては、テトラデカノイル、ドデカノイ
ル、デカノイル、N-ドデカノイルグリシル、N-ドデカノ
イルサルコシル、6-オクタノイルアミノヘキサノイル、
8-ヘキサノイルアミノオクタノイル、6-ベンゾイルアミ
ノヘキサノイル、8-ベンゾイルアミノオクタノイル、p-
オクタノイルアミノベンゾイル、8-フェニルオクタノイ
ル、p-オクチルベンゾイル、N-ドデカノイル-N-ドデシ
ルグリシルを挙げることができる。
基 -CO-Z6-H または水素原子を意味する。水素原子以外
の代表的な例としては、テトラデカノイル、ドデカノイ
ル、デカノイル、N-ドデカノイルグリシル、N-ドデカノ
イルサルコシル、6-オクタノイルアミノヘキサノイル、
8-ヘキサノイルアミノオクタノイル、6-ベンゾイルアミ
ノヘキサノイル、8-ベンゾイルアミノオクタノイル、p-
オクタノイルアミノベンゾイル、8-フェニルオクタノイ
ル、p-オクチルベンゾイル、N-ドデカノイル-N-ドデシ
ルグリシルを挙げることができる。
【００１０】Q1はカルボキシル基またはホスホノキシ基
を意味する。Q2はカルボキシル基またはホスホノキシ基
を意味する。Q3は水素原子、カルボキシル基またはホス
ホノキシ基を意味する。m は 0乃至20の整数を意味す
る。n は 0乃至20の整数を意味する。Y1は炭素数 1乃至
10のアルキレン基を意味し、これは置換基 -0COR11およ
び／または置換基 -NHCOR12 を一個または複数個有する
ことがある。アルキレンとしてエチレンまたはプロピレ
ンが好ましい例である。R11 は置換基-Z13または置換基
-Z7-N(Z14)-CO-Z8-H を意味する。Z7とZ8の炭素数合計
が9〜15の基は好ましい例である。R12 は置換基-Z15ま
たは置換基 -Z9-N(Z16)-CO-Z10-Hを意味する。Z9とZ10
の炭素数合計が9〜15の基は好ましい例である。
を意味する。Q2はカルボキシル基またはホスホノキシ基
を意味する。Q3は水素原子、カルボキシル基またはホス
ホノキシ基を意味する。m は 0乃至20の整数を意味す
る。n は 0乃至20の整数を意味する。Y1は炭素数 1乃至
10のアルキレン基を意味し、これは置換基 -0COR11およ
び／または置換基 -NHCOR12 を一個または複数個有する
ことがある。アルキレンとしてエチレンまたはプロピレ
ンが好ましい例である。R11 は置換基-Z13または置換基
-Z7-N(Z14)-CO-Z8-H を意味する。Z7とZ8の炭素数合計
が9〜15の基は好ましい例である。R12 は置換基-Z15ま
たは置換基 -Z9-N(Z16)-CO-Z10-Hを意味する。Z9とZ10
の炭素数合計が9〜15の基は好ましい例である。
【００１１】Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9およびZ10 は
それぞれが炭素数 1乃至20のアルキレン基とフェニレン
基の組合せまたはその一方を意味する。例えば、フェニ
レン(-C6H4-)、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、
テトラメチレン(-(CH2)4-)、ペンタメチレン(-(CH2)
5-)、ヘキサメチレン(-(CH2)6-)、ヘプタメチレン(-(CH
2)7-)、ノナメチレン(-(CH2)9-)、ウンデカメチレン(-
(CH2)11-)、ドデカメチレン(-(CH2)12-)、トリデカメチレ
ン(-(CH2)13-)、あるいは式 -CH2C6H4-、 -(CH2)7C6H4-、
-CH2C6H4CH2-で表される基を挙げることができる。
それぞれが炭素数 1乃至20のアルキレン基とフェニレン
基の組合せまたはその一方を意味する。例えば、フェニ
レン(-C6H4-)、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、
テトラメチレン(-(CH2)4-)、ペンタメチレン(-(CH2)
5-)、ヘキサメチレン(-(CH2)6-)、ヘプタメチレン(-(CH
2)7-)、ノナメチレン(-(CH2)9-)、ウンデカメチレン(-
(CH2)11-)、ドデカメチレン(-(CH2)12-)、トリデカメチレ
ン(-(CH2)13-)、あるいは式 -CH2C6H4-、 -(CH2)7C6H4-、
-CH2C6H4CH2-で表される基を挙げることができる。
【００１２】Z11、Z12、Z13、Z14、Z15 およびZ16 はそれぞ
れが、フェニル基が置換することがある炭素数 1乃至
20のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ペンチル、
ヘプチル、ノニル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、ベンジル、3-フェニルプロピル、5-フェニルペンチ
ル、7-フェニルヘプチル、炭素数 1乃至20のアルキル
基が置換することがあるフェニル基、例えば、p-ヘキシ
ルフェニル、p-オクチルフェニル、p-デシルフェニル、
フェニレン基を間に含むことがある炭素数 1乃至20の
アルキレン基、例えば、7-(p-トルイル）ヘプチル、3-
(p-ブチルフェニル）プロピル、または水素原子を意
味する。
れが、フェニル基が置換することがある炭素数 1乃至
20のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ペンチル、
ヘプチル、ノニル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、ベンジル、3-フェニルプロピル、5-フェニルペンチ
ル、7-フェニルヘプチル、炭素数 1乃至20のアルキル
基が置換することがあるフェニル基、例えば、p-ヘキシ
ルフェニル、p-オクチルフェニル、p-デシルフェニル、
フェニレン基を間に含むことがある炭素数 1乃至20の
アルキレン基、例えば、7-(p-トルイル）ヘプチル、3-
(p-ブチルフェニル）プロピル、または水素原子を意
味する。
【００１３】置換基-0COR11 の代表例としては、デカノ
イルオキシ、ドデカノイルオキシ、テトラデカノイルオ
キシ、8-フェニルオクタノイルオキシ、6-ベンゾイルア
ミノヘキサノイルオキシ、N-ドデカノイルグリシルオキ
シ、N-ドデカノイルサルコシルオキシ、6-オクタノイル
アミノヘキサノイルオキシ、8-ヘキサノイルアミノオク
タノイルオキシ、6-ベンゾイルアミノヘキサノイルオキ
シ、8-ベンゾイルアミノオクタノイルオキシ、p-オクタ
ノイルアミノベンゾイルオキシ、8-フェニルオクタノイ
ルオキシ、p-オクチルベンゾイルオキシ、N-ドデカノイ
ル-N-ドデシルグリシルオキシを挙げることができる。
イルオキシ、ドデカノイルオキシ、テトラデカノイルオ
キシ、8-フェニルオクタノイルオキシ、6-ベンゾイルア
ミノヘキサノイルオキシ、N-ドデカノイルグリシルオキ
シ、N-ドデカノイルサルコシルオキシ、6-オクタノイル
アミノヘキサノイルオキシ、8-ヘキサノイルアミノオク
タノイルオキシ、6-ベンゾイルアミノヘキサノイルオキ
シ、8-ベンゾイルアミノオクタノイルオキシ、p-オクタ
ノイルアミノベンゾイルオキシ、8-フェニルオクタノイ
ルオキシ、p-オクチルベンゾイルオキシ、N-ドデカノイ
ル-N-ドデシルグリシルオキシを挙げることができる。
【００１４】置換基-NHCOR12の代表例としては、ドデカ
ノイルアミノ、テトラデカノイルアミノ、N-ドデカノイ
ルグリシルアミノ、N-ドデカノイルサルコシルアミノ、
6-オクタノイルアミノヘキサノイルアミノ、8-ヘキサノ
イルアミノオクタノイルアミノ、6-ベンゾイルアミノヘ
キサノイルアミノ、8-ベンゾイルアミノオクタノイルア
ミノ、p-オクタノイルアミノベンゾイルアミノ、8-フェ
ニルオクタノイルアミノ、p-オクチルベンゾイルアミ
ノ、N-ドデカノイル-N-ドデシルグリシルドデカノイル
アミノを挙げることができる。
ノイルアミノ、テトラデカノイルアミノ、N-ドデカノイ
ルグリシルアミノ、N-ドデカノイルサルコシルアミノ、
6-オクタノイルアミノヘキサノイルアミノ、8-ヘキサノ
イルアミノオクタノイルアミノ、6-ベンゾイルアミノヘ
キサノイルアミノ、8-ベンゾイルアミノオクタノイルア
ミノ、p-オクタノイルアミノベンゾイルアミノ、8-フェ
ニルオクタノイルアミノ、p-オクチルベンゾイルアミ
ノ、N-ドデカノイル-N-ドデシルグリシルドデカノイル
アミノを挙げることができる。
【００１５】一つの化合物に置換基 -0COR11および／ま
たは置換基 -NHCOR12 が複数個存在する時には、R11 ま
たはR12 で表される複数の部分は必ずしも同じものを表
さず種々の組合わせであってよい。例えば、テトラデカ
ンとドデカン、テトラデカンとドデカノイルアミノメチ
ル、更にテトラデカンとドデカンとデカンあるいはテト
ラデカン二個とドデカン一個、の如く自由に組合わせて
よい。
たは置換基 -NHCOR12 が複数個存在する時には、R11 ま
たはR12 で表される複数の部分は必ずしも同じものを表
さず種々の組合わせであってよい。例えば、テトラデカ
ンとドデカン、テトラデカンとドデカノイルアミノメチ
ル、更にテトラデカンとドデカンとデカンあるいはテト
ラデカン二個とドデカン一個、の如く自由に組合わせて
よい。
【００１６】本発明の化合物はトリエチルアミン、ピリ
ジン、N-メチルグルカミン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン等の有機アミンとの塩や、アンモニウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
等の無機塩基との塩とすることもできる。
ジン、N-メチルグルカミン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン等の有機アミンとの塩や、アンモニウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
等の無機塩基との塩とすることもできる。
【００１７】更に具体的な置換基、およびその組合わせ
で本発明化合物を例示すれば以下のごとくである。この
化合物の例示および置換基の例示等に、本明細書では次
のような略記号等を用いて表現することがあり、ここに
具体的には例示しないものでも同様な方式で種々の基を
表現することもできる。
で本発明化合物を例示すれば以下のごとくである。この
化合物の例示および置換基の例示等に、本明細書では次
のような略記号等を用いて表現することがあり、ここに
具体的には例示しないものでも同様な方式で種々の基を
表現することもできる。
【００１８】 置換基の表現の例示 テトラデカノイル ：-CO(CH2)12CH3 ：-C14 N-ドデカノイルグリシル：-COCH2NHCOCH(CH2)10CH3 ：-GlyC12 4-カルボキシ-2-(テトラデカノイルアミノ）ブタノイル ：-COCH(NHCO(CH2)12CH3)CH2CH2COOH ：-COCH(NHC14)CH2CH2COOH 3-ホスホノキシ-2- テトラデカノイルアミノ ：-COCH(NHCO(CH2)12CH3)CH2OPO(OH)2 ：-COCH(NHC14)CH2OPO(OH)2 8-ベンゾイルアミノオクタノイル ：-CO(CH2)7NHCOC6H5 ：-C8NBz p-オクタノイルアミノベンゾイル ：-COC6H4NHCO(CH2)6CH3 ：-BzNC8 6-オクタノイルアミノヘキサノイル ：-CO(CH2)5NHCO(CH2)6CH3 ：-C6NC8 6-ベンゾイルアミノヘキサノイル ：-CO(CH2)5NHCOC6H5 ：-C6NBz N-ドデカノイルサルコシル ：-COCH2N(CH3)CO(CH2)10CH3 ：-SarC12
【００１９】 置換基の例示 -CO-Y1-Q1の例 ：-COCH2CH2CH(NHC14)COOH -COCH2CH(OC14)COOH -COCH2CH(OC8NBz)COOH -COCH(OC8NBz)CH(OC8NBz)COOH -COCH2CH(NHC8NBz)CH2COOH -COCH(NHSarC12)CH2CH2COOH -COCH(NHC14)CH2CH2COOH -COCH(NHC14)CH2COOH -COCH(NHC6NBz)CH2CH2COOH -COCH(NHC8C 6H 5)CH2CH2COOH -COCH(NHBzNC8)CH2CH2COOH -COCH(NHC8NBz)CH2COOH -COCH(NHC8NBz)CH2CH2COOH -COCH(NHC8NBz)CH(OGlyC12)COOH -COCH(NHC14)CH(OC14)COOH R1およびR2の例 ：-C14 -C12 -GlyC12 -BzNC8 -C6NC8 -SarC12 -C6NBz Q2およびQ3の例 ：-OPO(OH)2 -COOH H 具体的な化合物における置換基の組合わせの例：
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】本発明化合物は次の反応式で例示される方
法で製造することができる。
法で製造することができる。
【００２３】
【化３】 （式中、Q10 は保護基を有するカルボキシル基または保
護基を有するホスホノキシ基を意味する。Q20 は保護基
を有するカルボキシル基または保護基を有するホスホノ
キシ基を意味する。Q30 は保護基を有するカルボキシル
基、保護基を有するホスホノキシ基または水素原子を意
味する。R20 は水酸基の保護基、置換基-CO-Z4-N(Z12)-
CO-Z5-Hまたは置換基-CO-Z6-Hを意味する。Y1、Z4、
Z5、Z6およびZ12 は前記に同じ。）式中の保護基につい
てさらに説明する。
護基を有するホスホノキシ基を意味する。Q20 は保護基
を有するカルボキシル基または保護基を有するホスホノ
キシ基を意味する。Q30 は保護基を有するカルボキシル
基、保護基を有するホスホノキシ基または水素原子を意
味する。R20 は水酸基の保護基、置換基-CO-Z4-N(Z12)-
CO-Z5-Hまたは置換基-CO-Z6-Hを意味する。Y1、Z4、
Z5、Z6およびZ12 は前記に同じ。）式中の保護基につい
てさらに説明する。
【００２４】カルボキシル基の保護基としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、低級アルコキシ基等の置換基を有す
ることもあるベンジル基等を挙げることができる。ホス
ホノキシ基の保護基としては、ハロゲン原子、ニトロ
基、低級アルコキシ基等の置換基を有することもあるフ
ェニル基およびベンジル基等を挙げることができる。
ン原子、ニトロ基、低級アルコキシ基等の置換基を有す
ることもあるベンジル基等を挙げることができる。ホス
ホノキシ基の保護基としては、ハロゲン原子、ニトロ
基、低級アルコキシ基等の置換基を有することもあるフ
ェニル基およびベンジル基等を挙げることができる。
【００２５】水酸基の保護基としては、ハロゲン原子、
ニトロ基、低級アルコキシ基等の置換基を有することも
あるベンジル基およびベンジルオキシカルボニル基等
を、また、トリクロロエトキシカルボニル基を挙げるこ
とができる。
ニトロ基、低級アルコキシ基等の置換基を有することも
あるベンジル基およびベンジルオキシカルボニル基等
を、また、トリクロロエトキシカルボニル基を挙げるこ
とができる。
【００２６】式Ｉの化合物を生成させるには、式ＩＩの
化合物のカルボキシル基の保護基および／またはホスホ
ノキシ基の保護基、更に場合によって存在する水酸基の
保護基を脱離させればよい。この反応は化合物ＩＩをテ
トラヒドロフラン、メタノール、エタノール、酢酸、水
等の単独または混合溶媒中で、水素ガス雰囲気下、パラ
ジウム黒、パラジウム炭素、二酸化白金触媒などを用い
て処理して接触還元するのが適当である。
化合物のカルボキシル基の保護基および／またはホスホ
ノキシ基の保護基、更に場合によって存在する水酸基の
保護基を脱離させればよい。この反応は化合物ＩＩをテ
トラヒドロフラン、メタノール、エタノール、酢酸、水
等の単独または混合溶媒中で、水素ガス雰囲気下、パラ
ジウム黒、パラジウム炭素、二酸化白金触媒などを用い
て処理して接触還元するのが適当である。
【００２７】化合物ＩＩに水酸基の保護基としてトリク
ロロエトキシカルボニル基があり、これと他種の保護基
が混在しているときには、先にトリクロロエトキシカル
ボニル基を酢酸中亜鉛末で処理して脱離させ、次いで他
の保護基を脱離させるのが一般的である。
ロロエトキシカルボニル基があり、これと他種の保護基
が混在しているときには、先にトリクロロエトキシカル
ボニル基を酢酸中亜鉛末で処理して脱離させ、次いで他
の保護基を脱離させるのが一般的である。
【００２８】生成した目的化合物は、必要に応じてシリ
カゲルカラムクロマト等により精製し、次いで電気透析
法、酸沈殿法、イオン交換樹脂法などで適宜脱塩するこ
とにより取得することができる。
カゲルカラムクロマト等により精製し、次いで電気透析
法、酸沈殿法、イオン交換樹脂法などで適宜脱塩するこ
とにより取得することができる。
【００２９】本発明化合物は必要量の塩基を付加し、沈
殿法、凍結乾燥法などの適当な方法により塩の状態で得
ることもできる。また、本発明化合物には糖１位の立体
配置としてはα配置のものとβ配置のものとが存在する
が、α配置のものがより優れた効果を示すことが多い。
殿法、凍結乾燥法などの適当な方法により塩の状態で得
ることもできる。また、本発明化合物には糖１位の立体
配置としてはα配置のものとβ配置のものとが存在する
が、α配置のものがより優れた効果を示すことが多い。
【００３０】原料として使用する式ＩＩの化合物は次の
ようにして製造することができる。 Ａルート
ようにして製造することができる。 Ａルート
【００３１】
【化４】 式１の化合物の６位一級水酸基と式２の化合物のカルボ
キシル基とを酸クロライド法またはカルボジイミド法な
どのエステル縮合反応を用いて縮合させることにより式
ＩＩの化合物を生成させることができる。カルボジイミ
ド法においてはジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮
合剤に加えて、4-ジメチルアミノピリジン等の触媒を加
えたり、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール等の活性エス
テルを生成する試薬を加えることにより反応を円滑に進
行させることができる。 Ｂルート なお、置換基Y1中に -NHCOR12 で表される部分が存在す
る化合物ＩＩを製造するには、上述のＡルートの他に次
のようなルートもある。
キシル基とを酸クロライド法またはカルボジイミド法な
どのエステル縮合反応を用いて縮合させることにより式
ＩＩの化合物を生成させることができる。カルボジイミ
ド法においてはジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮
合剤に加えて、4-ジメチルアミノピリジン等の触媒を加
えたり、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール等の活性エス
テルを生成する試薬を加えることにより反応を円滑に進
行させることができる。 Ｂルート なお、置換基Y1中に -NHCOR12 で表される部分が存在す
る化合物ＩＩを製造するには、上述のＡルートの他に次
のようなルートもある。
【００３２】
【化５】
【００３３】（式中、Y10 は保護基を有するアミノ基を
一個以上有するアルキレン基を意味し、このほかに置換
基 -0COR11および／または置換基 -NHCOR12 を一個また
は複数個有することがある。Y20 は、Y10 の保護基を有
するアミノ基の、保護基が脱離した以外はY10 と同じも
のを意味する。R11 およびR12 は前記に同じ。）すなわ
ち、保護されたアミノ基を有する化合物２a をＡルート
と同様にして化合物１に縮合させ、得られる化合物ＩＩ
a をトリフルオロ酢酸で、または酢酸中亜鉛末で処理す
るなどしてアミノ基の保護基を脱離させ、得られる化合
物ＩＩbに式R12COOH で表されるカルボン酸を、酸クロ
ライド法、カルボジイミド法、アイントップ(Eintopf)
法、活性エステル法等を用いて反応させれば置換基-NHC
OR12を有する化合物ＩＩが生成する。
一個以上有するアルキレン基を意味し、このほかに置換
基 -0COR11および／または置換基 -NHCOR12 を一個また
は複数個有することがある。Y20 は、Y10 の保護基を有
するアミノ基の、保護基が脱離した以外はY10 と同じも
のを意味する。R11 およびR12 は前記に同じ。）すなわ
ち、保護されたアミノ基を有する化合物２a をＡルート
と同様にして化合物１に縮合させ、得られる化合物ＩＩ
a をトリフルオロ酢酸で、または酢酸中亜鉛末で処理す
るなどしてアミノ基の保護基を脱離させ、得られる化合
物ＩＩbに式R12COOH で表されるカルボン酸を、酸クロ
ライド法、カルボジイミド法、アイントップ(Eintopf)
法、活性エステル法等を用いて反応させれば置換基-NHC
OR12を有する化合物ＩＩが生成する。
【００３４】アミノ基の保護基としては第三ブトキシカ
ルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基およびメ
トキシベンジルオキシカルボニル基等、通常この分野で
用いられているものを挙げることができる。
ルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基およびメ
トキシベンジルオキシカルボニル基等、通常この分野で
用いられているものを挙げることができる。
【００３５】式１の原料化合物は文献記載の方法（例え
ば、T.Kusama et.al, Chem.Pharm.Bull.,38,3366(199
0)、 T.Kusama et.al, Chem.Pharm.Bull.,39,3244(199
1)) またはそれに準じた方法により合成できる。
ば、T.Kusama et.al, Chem.Pharm.Bull.,38,3366(199
0)、 T.Kusama et.al, Chem.Pharm.Bull.,39,3244(199
1)) またはそれに準じた方法により合成できる。
【００３６】式２の原料化合物または化合物２a は、酒
石酸、グルタミン酸、セリン等のアミノ基および／また
は水酸基および／またはカルボキシル基を有するカルボ
ン酸誘導体から容易に合成することができる。例えば、
アミノ基に対しては第三ブトキシカルボニル基や2,2,2-
トリクロロエトキシカルボニル基などの保護基の導入や
式R12CO-で表されるアシル基の導入により合成できる。
石酸、グルタミン酸、セリン等のアミノ基および／また
は水酸基および／またはカルボキシル基を有するカルボ
ン酸誘導体から容易に合成することができる。例えば、
アミノ基に対しては第三ブトキシカルボニル基や2,2,2-
トリクロロエトキシカルボニル基などの保護基の導入や
式R12CO-で表されるアシル基の導入により合成できる。
【００３７】また、水酸基に対しては式R11CO-で表され
るアシル基の導入や、保護されたホスホノキシ基の導入
により合成できる。
るアシル基の導入や、保護されたホスホノキシ基の導入
により合成できる。
【００３８】また、カルボキシル基が二個ある化合物に
はその一個にベンジル基などの保護基を導入して所望の
原料を得ることができる。
はその一個にベンジル基などの保護基を導入して所望の
原料を得ることができる。
【００３９】これらの化合物の中には市販品もあるが、
参考例にも合成法を例示した。
参考例にも合成法を例示した。
【００４０】
実施例１ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル
6-O-[3-カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオ
キシ）プロパノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイル
グリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラ
ノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プロパノイル]-
2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 252 mgを 30
mlのテトラヒドロフランに溶かし、50mgの10％パラジウ
ム炭素を懸濁させて、水素気流下室温で３時間激しく撹
拌した。触媒を濾去し、溶媒を減圧留去した。得た残分
を薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：メタノール：
水＝6:4:0. 15(v/v)で展開）にて精製し、強酸性イオン
交換樹脂ダウエックス50W-X2(H+ 型、ダウケミカル社
製）で処理した。溶媒を減圧留去して得た残分をジオキ
サンに溶かした後凍結乾燥して標記化合物 108 mgを白
色粉末として得た。融点は不明確
6-O-[3-カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオ
キシ）プロパノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイル
グリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラ
ノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プロパノイル]-
2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 252 mgを 30
mlのテトラヒドロフランに溶かし、50mgの10％パラジウ
ム炭素を懸濁させて、水素気流下室温で３時間激しく撹
拌した。触媒を濾去し、溶媒を減圧留去した。得た残分
を薄層クロマトグラフィ（クロロホルム：メタノール：
水＝6:4:0. 15(v/v)で展開）にて精製し、強酸性イオン
交換樹脂ダウエックス50W-X2(H+ 型、ダウケミカル社
製）で処理した。溶媒を減圧留去して得た残分をジオキ
サンに溶かした後凍結乾燥して標記化合物 108 mgを白
色粉末として得た。融点は不明確
【００４１】［α] D 25 ＋21.6°（c 0.5,クロロホル
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max（cm-1) ；3400,1750,1645,1545,1470,
1205.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(12H,t,J=7H
z), 1.28(76H,s), 1.5-1.7(8H,m), 2.2-2.3(4H,m), 2.4
-2.5(4H,m), 2.68(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.
90 and 3.96(each 1H,AB type d,J=18Hz), 3.97(1H,
m), 4.17(1H,dd,J=11Hz,3Hz), 4.35-4.5(3H,m), 4.95(1
H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.78(2H,br).
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max（cm-1) ；3400,1750,1645,1545,1470,
1205.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(12H,t,J=7H
z), 1.28(76H,s), 1.5-1.7(8H,m), 2.2-2.3(4H,m), 2.4
-2.5(4H,m), 2.68(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.
90 and 3.96(each 1H,AB type d,J=18Hz), 3.97(1H,
m), 4.17(1H,dd,J=11Hz,3Hz), 4.35-4.5(3H,m), 4.95(1
H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.78(2H,br).
【００４２】実施例２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメ
チル）エチル 6-O-[4-カルボキシ-2R-(テトラデカノイ
ルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイ
ルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(テトラデカノイルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ
-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 293 mgを30 mlのテトラヒ
ドロフランに溶かし、80 mgの10％パラジウム炭素を加
え、水素気流下室温で２時間激しく撹拌した。触媒を濾
去し、溶媒を減圧留去した。得られた残分を薄層クロマ
トグラフィ（クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0. 6
(v/v)で展開）にて精製し、強酸性イオン交換樹脂ダウ
エックス50W-X2(H+ 型、ダウケミカル社製）で処理し
た。溶媒を減圧留去して得た残分をジオキサンに溶かし
た後凍結乾燥し、標記化合物 177 mgを白色粉末として
得た。融点は不明確、125-130℃付近でアメ状になり始
める。
チル）エチル 6-O-[4-カルボキシ-2R-(テトラデカノイ
ルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイ
ルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(テトラデカノイルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ
-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 293 mgを30 mlのテトラヒ
ドロフランに溶かし、80 mgの10％パラジウム炭素を加
え、水素気流下室温で２時間激しく撹拌した。触媒を濾
去し、溶媒を減圧留去した。得られた残分を薄層クロマ
トグラフィ（クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0. 6
(v/v)で展開）にて精製し、強酸性イオン交換樹脂ダウ
エックス50W-X2(H+ 型、ダウケミカル社製）で処理し
た。溶媒を減圧留去して得た残分をジオキサンに溶かし
た後凍結乾燥し、標記化合物 177 mgを白色粉末として
得た。融点は不明確、125-130℃付近でアメ状になり始
める。
【００４３】［α] D 25 +30.3 °（c 0.5,クロロホル
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max(cm-1)；3350,1730,1650,1545,1210.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.27(56H,s),1.55-1.7(6H,m), 2.01(1H,m), 2.15-
2.3(7H,m), 2.44(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.80(1H,d
d,J=16Hz,7Hz), 3.65(1H,t,J=10Hz), 3.90 and 3.97(ea
ch 1H,AB type d,J=18Hz), 4.00(1H,m), 4.16(1H,dd,J
=11Hz,3Hz), 4.35(1H,dd,J=12Hz,5Hz), 4.44(2H,m), 4.
52(1H,dd,J=8Hz,6Hz), 4.99(1H,d,J=4Hz), 5.07(1H,t,J
=10Hz) ．
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max(cm-1)；3350,1730,1650,1545,1210.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.27(56H,s),1.55-1.7(6H,m), 2.01(1H,m), 2.15-
2.3(7H,m), 2.44(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.80(1H,d
d,J=16Hz,7Hz), 3.65(1H,t,J=10Hz), 3.90 and 3.97(ea
ch 1H,AB type d,J=18Hz), 4.00(1H,m), 4.16(1H,dd,J
=11Hz,3Hz), 4.35(1H,dd,J=12Hz,5Hz), 4.44(2H,m), 4.
52(1H,dd,J=8Hz,6Hz), 4.99(1H,d,J=4Hz), 5.07(1H,t,J
=10Hz) ．
【００４４】実施例３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメ
チル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシ
ル)-6-O-[3-ホスホノキシ-2R-(テトラデカノイルアミ
ノ）プロピル]-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコ
ピラノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-デオキシ-6-O-[3-ジフェニルホス
ホノキシ-2R-(テトラデカノイルアミノ）プロパノイル]
-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 259 mgを 30 mlのテトラ
ヒドロフランに溶かし、 70 mgの10％パラジウム炭素を
加え、水素気流下室温で２時間激しく撹拌した。続いて
反応液に 140 mgの二酸化白金を加え、水素気流下室温
で24時間激しく撹拌した。触媒を濾去し、溶媒を減圧留
去した。得られた残分を薄層クロマトグラフィ（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0. 8)にて精
製し、強酸性イオン交換樹脂ダウエックス50W-X2(H+
型、ダウケミカル社製）で処理した。溶媒を減圧留去し
て得た残分をジオキサンに溶かした後凍結乾燥し、標記
化合物 117 mgを白色粉末として得た。融点は不明確、1
45℃付近で茶色に着色する。
チル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシ
ル)-6-O-[3-ホスホノキシ-2R-(テトラデカノイルアミ
ノ）プロピル]-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコ
ピラノシドの製造 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-デオキシ-6-O-[3-ジフェニルホス
ホノキシ-2R-(テトラデカノイルアミノ）プロパノイル]
-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 259 mgを 30 mlのテトラ
ヒドロフランに溶かし、 70 mgの10％パラジウム炭素を
加え、水素気流下室温で２時間激しく撹拌した。続いて
反応液に 140 mgの二酸化白金を加え、水素気流下室温
で24時間激しく撹拌した。触媒を濾去し、溶媒を減圧留
去した。得られた残分を薄層クロマトグラフィ（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0. 8)にて精
製し、強酸性イオン交換樹脂ダウエックス50W-X2(H+
型、ダウケミカル社製）で処理した。溶媒を減圧留去し
て得た残分をジオキサンに溶かした後凍結乾燥し、標記
化合物 117 mgを白色粉末として得た。融点は不明確、1
45℃付近で茶色に着色する。
【００４５】［α] D 25 +27.1 °（c 0.5,クロロホル
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max（cm-1)；3350,1745, 1720, 1645, 155
0, 1210, 1030.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.27(56H,s~m), 1.5-1.7(6H,m), 2.2-2.3(6H,m),
2.67(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,7Hz), 3.62(1H,t,J=10
Hz), 3.90(1H,AB type d,J=18Hz), 3.95(1H,AB type d,
J=18Hz), 4.01(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.23
(1H,m), 4.4-4.5(4H,m),4.80(1H,m), 5.00(1H,d,J=4H
z), 5.07(1H,t,J=10Hz).
ム：メタノール＝3:1(v/v)) IR(KBr) ν max（cm-1)；3350,1745, 1720, 1645, 155
0, 1210, 1030.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.27(56H,s~m), 1.5-1.7(6H,m), 2.2-2.3(6H,m),
2.67(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,7Hz), 3.62(1H,t,J=10
Hz), 3.90(1H,AB type d,J=18Hz), 3.95(1H,AB type d,
J=18Hz), 4.01(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.23
(1H,m), 4.4-4.5(4H,m),4.80(1H,m), 5.00(1H,d,J=4H
z), 5.07(1H,t,J=10Hz).
【００４６】参考例１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 6-O-[3-
ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデカノ
イルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカ
ノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グル
コピラノシド 308 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを５mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、これに 238 mgの2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-
酒石酸 モノベンジルエステルと4 mgの4-ジメチルアミ
ノピリジンを加えた。一旦氷冷し、81 mgのジシクロヘ
キシルカルボジイミドと 50 mgの1-ヒドロキシベンゾト
リアゾールを加え、室温で３時間撹拌した。反応液に１
mlのメタノールを加えて撹拌した後、クロロホルムで希
釈し、これを１規定塩酸、5％炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を減圧留去し、得た残分をシリカゲルカ
ラム（溶出溶媒；5％のアセトンを含むクロロホルム、
途中から1％のメタノールを含むクロロホルムに変更）
で精製して標記化合物 294 mgを無色の油状物として得
た。
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 6-O-[3-
ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデカノ
イルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカ
ノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グル
コピラノシド 308 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを５mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、これに 238 mgの2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-
酒石酸 モノベンジルエステルと4 mgの4-ジメチルアミ
ノピリジンを加えた。一旦氷冷し、81 mgのジシクロヘ
キシルカルボジイミドと 50 mgの1-ヒドロキシベンゾト
リアゾールを加え、室温で３時間撹拌した。反応液に１
mlのメタノールを加えて撹拌した後、クロロホルムで希
釈し、これを１規定塩酸、5％炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、溶媒を減圧留去し、得た残分をシリカゲルカ
ラム（溶出溶媒；5％のアセトンを含むクロロホルム、
途中から1％のメタノールを含むクロロホルムに変更）
で精製して標記化合物 294 mgを無色の油状物として得
た。
【００４７】［α] D 25 +26.2°（c 1.4,クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(12H,t,J=6Hz), 1.25(76
H,m), 1.5-1.7(8H,m), 2.1-2.4(8H,m), 2.60(1H,dd,J=1
6Hz,7Hz), 2.68(2H,m), 2.84(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.55
(1H,t,J=10Hz), 3.85(1H,dd,J=18Hz,5Hz), 3.88(1H,m),
4.10(1H,dd,J=17Hz,6Hz), 4.20(1H,td,J=10Hz,4Hz),
4.4(3H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.
05-5.25(6H,m), 5.73 and 5.80(each 1H,d,J=3Hz), 6.4
0(1H,t,J=5Hz), 6.61(1H,d,J=9Hz), 7.33(15H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(12H,t,J=6Hz), 1.25(76
H,m), 1.5-1.7(8H,m), 2.1-2.4(8H,m), 2.60(1H,dd,J=1
6Hz,7Hz), 2.68(2H,m), 2.84(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.55
(1H,t,J=10Hz), 3.85(1H,dd,J=18Hz,5Hz), 3.88(1H,m),
4.10(1H,dd,J=17Hz,6Hz), 4.20(1H,td,J=10Hz,4Hz),
4.4(3H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.
05-5.25(6H,m), 5.73 and 5.80(each 1H,d,J=3Hz), 6.4
0(1H,t,J=5Hz), 6.61(1H,d,J=9Hz), 7.33(15H,m).
【００４８】参考例２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 6-O-[4-
ベンジルオキシカルボニル-2R-(テトラデカノイルアミ
ノ）ブタノイル］-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグ
リシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノ
シド 380 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを6mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、143 mgのN-第三ブトキシカルボニル-D-グルタミン
酸 γ−ベンジルエステルと5mgの4-ジメチルアミノピ
リジンを加えた。氷冷し、100 mgのジシクロヘキシルカ
ルボジイミドを加え、そのままの温度で45分間撹拌し
た。反応液に１mlのメタノールを加えて撹拌した後、溶
媒を減圧留去した。得た残分をシリカゲルカラム（溶出
溶媒；5％アセトンを含むクロロホルム、途中から2％の
メタノールを含むクロロホルムに変更）にて精製し 334
mgの黄色の油状物を得た。
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 6-O-[4-
ベンジルオキシカルボニル-2R-(テトラデカノイルアミ
ノ）ブタノイル］-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグ
リシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノ
シド 380 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを6mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、143 mgのN-第三ブトキシカルボニル-D-グルタミン
酸 γ−ベンジルエステルと5mgの4-ジメチルアミノピ
リジンを加えた。氷冷し、100 mgのジシクロヘキシルカ
ルボジイミドを加え、そのままの温度で45分間撹拌し
た。反応液に１mlのメタノールを加えて撹拌した後、溶
媒を減圧留去した。得た残分をシリカゲルカラム（溶出
溶媒；5％アセトンを含むクロロホルム、途中から2％の
メタノールを含むクロロホルムに変更）にて精製し 334
mgの黄色の油状物を得た。
【００４９】この油状物 320 mgを４mlの乾燥した塩化
メチレンに溶かし、氷冷下、4mlのトリフルオロ酢酸を
加え、そのままの温度で１時間撹拌した。溶媒を減圧留
去し、さらに残分にトルエンを加えて減圧留去する操作
を繰り返して油状物を得た。一方、86 mgのミリスチン
酸と61 mgの1-ヒドロキシベンゾトリアゾールを 3 ml
の乾燥したテトラヒドロフランに溶かし、氷冷下、83 m
gのジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温に戻
して２時間撹拌し、析出した結晶を濾過にて除いた。こ
の濾液と先の油状物を６mlの乾燥した塩化メチレンに溶
かした溶液とを氷冷下で混合し、続いて52μl のトリエ
チルアミンを加え、室温に戻して17時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム(5％のアセトン
を含むクロロホルム、次いで1％のメタノールを含むク
ロロホルム、さらに3％のメタノールを含むクロロホル
ムに変更する）で精製し、標記化合物309 mgをワックス
状の固体として得た。
メチレンに溶かし、氷冷下、4mlのトリフルオロ酢酸を
加え、そのままの温度で１時間撹拌した。溶媒を減圧留
去し、さらに残分にトルエンを加えて減圧留去する操作
を繰り返して油状物を得た。一方、86 mgのミリスチン
酸と61 mgの1-ヒドロキシベンゾトリアゾールを 3 ml
の乾燥したテトラヒドロフランに溶かし、氷冷下、83 m
gのジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温に戻
して２時間撹拌し、析出した結晶を濾過にて除いた。こ
の濾液と先の油状物を６mlの乾燥した塩化メチレンに溶
かした溶液とを氷冷下で混合し、続いて52μl のトリエ
チルアミンを加え、室温に戻して17時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残分をシリカゲルカラム(5％のアセトン
を含むクロロホルム、次いで1％のメタノールを含むク
ロロホルム、さらに3％のメタノールを含むクロロホル
ムに変更する）で精製し、標記化合物309 mgをワックス
状の固体として得た。
【００５０】［α] D 25 +24.5 °（c 1.0,クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.24(56H,
m), 1.55-1.7(6H,m), 2.02(1H,m), 2.1-2.5(9H,m), 2.5
9(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.67(2H,m), 2.87(1H,dd,J=16H
z,6Hz), 3.63(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,d~br), 3.93(1H,
m), 4.12(1H,d~br), 4.22(1H,m), 4.30(1H,dd,J=12Hz,2
Hz), 4.40(2H,m), 4.56(1H,m), 4.89(1H,d,J=4Hz), 5.0
4(1H,t,J=10Hz), 5.12(6H,m), 6.36(1H,d,J=7Hz), 6.42
(1H,br), 6.63(1H,d,J=9Hz), 7.34(15H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.24(56H,
m), 1.55-1.7(6H,m), 2.02(1H,m), 2.1-2.5(9H,m), 2.5
9(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.67(2H,m), 2.87(1H,dd,J=16H
z,6Hz), 3.63(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,d~br), 3.93(1H,
m), 4.12(1H,d~br), 4.22(1H,m), 4.30(1H,dd,J=12Hz,2
Hz), 4.40(2H,m), 4.56(1H,m), 4.89(1H,d,J=4Hz), 5.0
4(1H,t,J=10Hz), 5.12(6H,m), 6.36(1H,d,J=7Hz), 6.42
(1H,br), 6.63(1H,d,J=9Hz), 7.34(15H,m).
【００５１】参考例３ 2-ベンジルオキシカルボニル-1
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 2-デオキ
シ-6-O-[3-ジフェニルホスホノキシ-2R-(テトラデカノ
イルアミノ）プロパノイル]-3-O-(N-ドデカノイルグリ
シル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシ
ド 436 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを 8 mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、203 mgのN-第三ブトキシカルボニル-O-ジフェニル
ホスホノ-D-セリンと 6 mgの4-ジメチルアミノピリジン
を加えた。氷冷し、115 mgのジシクロヘキシルカルボジ
イミドを加え、そのままの温度で30分間撹拌した。反応
液に１mlのメタノールを加えて撹拌した後、溶媒を減圧
留去した。残分にアセトニトリルを加え、不溶を濾去
し、再び溶媒を減圧留去し、得られた残分をシリカゲル
カラム（溶出溶媒；１％のメタノールを含むクロロホル
ム）にて精製して、黄色の粘稠な油状物を得た。この油
状物 496 mgを 5 mlの乾燥した塩化メチレンに溶かし、
氷冷下、3 mlのトリフルオロ酢酸を加え、そのままの温
度で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、さらに残分に
トルエンを加えて減圧留去する操作を繰り返して油状物
を得た。
-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル 2-デオキ
シ-6-O-[3-ジフェニルホスホノキシ-2R-(テトラデカノ
イルアミノ）プロパノイル]-3-O-(N-ドデカノイルグリ
シル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシ
ド 436 mgの2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-3-O-(N-ドデ
カノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシドを 8 mlの乾燥した塩化メチレンに溶か
し、203 mgのN-第三ブトキシカルボニル-O-ジフェニル
ホスホノ-D-セリンと 6 mgの4-ジメチルアミノピリジン
を加えた。氷冷し、115 mgのジシクロヘキシルカルボジ
イミドを加え、そのままの温度で30分間撹拌した。反応
液に１mlのメタノールを加えて撹拌した後、溶媒を減圧
留去した。残分にアセトニトリルを加え、不溶を濾去
し、再び溶媒を減圧留去し、得られた残分をシリカゲル
カラム（溶出溶媒；１％のメタノールを含むクロロホル
ム）にて精製して、黄色の粘稠な油状物を得た。この油
状物 496 mgを 5 mlの乾燥した塩化メチレンに溶かし、
氷冷下、3 mlのトリフルオロ酢酸を加え、そのままの温
度で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、さらに残分に
トルエンを加えて減圧留去する操作を繰り返して油状物
を得た。
【００５２】一方、124 mgのミリスチン酸と88 mgの1-
ヒドロキシベンゾトリアゾールを3 mlの乾燥したテトラ
ヒドロフランに溶かし、氷冷下、119 mgのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを加え、室温に戻して2時間撹拌
し、析出した結晶を濾過にて除いた。この濾液と先の油
状物の 6 mlの乾燥した塩化メチレン溶液を氷冷下で混
合し、75μl のトリエチルアミンを加え、室温に戻して
18時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲル
カラム（溶出溶媒；5％のアセトンを含むクロロホル
ム、途中から1.5 のメタノールを含むクロロホルムに変
更する）にて精製し、標記化合物 288 mgを淡黄色の油
状物として得た。
ヒドロキシベンゾトリアゾールを3 mlの乾燥したテトラ
ヒドロフランに溶かし、氷冷下、119 mgのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを加え、室温に戻して2時間撹拌
し、析出した結晶を濾過にて除いた。この濾液と先の油
状物の 6 mlの乾燥した塩化メチレン溶液を氷冷下で混
合し、75μl のトリエチルアミンを加え、室温に戻して
18時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲル
カラム（溶出溶媒；5％のアセトンを含むクロロホル
ム、途中から1.5 のメタノールを含むクロロホルムに変
更する）にて精製し、標記化合物 288 mgを淡黄色の油
状物として得た。
【００５３】［α] D 25 +20.4 °（c 1.0,クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,m), 1.24(56H,m), 1.
5-1.7(6H,m), 2.1-2.3(6H,m), 2.52-2.72(3H,m), 2.86
(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.54(1H,t,J=10Hz), 3.83(1H,dd,
J=18Hz, 5Hz), 3.93(1H,m), 4.10(1H,dd,J=18Hz,6Hz),
4.19(1H,m), 4.26(1H,dd,J=12Hz,2Hz), 4.35-4.5(3H,
m), 4.64(1H,m), 4.85(2H,d,J=4Hz and m),5.02(1H,t,J
=10Hz), 5.12(4H,m), 6.47(1H,br),6.58(1H,d,J=7Hz),
6.65(1H,d,J=9Hz), 7.1-7.4(20H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,m), 1.24(56H,m), 1.
5-1.7(6H,m), 2.1-2.3(6H,m), 2.52-2.72(3H,m), 2.86
(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.54(1H,t,J=10Hz), 3.83(1H,dd,
J=18Hz, 5Hz), 3.93(1H,m), 4.10(1H,dd,J=18Hz,6Hz),
4.19(1H,m), 4.26(1H,dd,J=12Hz,2Hz), 4.35-4.5(3H,
m), 4.64(1H,m), 4.85(2H,d,J=4Hz and m),5.02(1H,t,J
=10Hz), 5.12(4H,m), 6.47(1H,br),6.58(1H,d,J=7Hz),
6.65(1H,d,J=9Hz), 7.1-7.4(20H,m).
【００５４】参考例４ 2,3-ビス-O-テトラデカノイル-
L-酒石酸 モノベンジルエステル 1.48 gのL-酒石酸モノベンジルエステルを20mlの酢酸エ
チルに溶かし、室温にて1.35 gのフェ シルブロミドと0.
94 mlのトリエチルアミンを加え、室温にて24時間撹拌
した。反応液を、水、1規定塩酸、5％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残分をシ
リカゲルカラム（溶出溶媒；クロロホルム：アセトン＝
19:1、途中から9:1に変更）にて精製し、L-酒石酸 ベ
ンジルフェナシルエステル2.10 gを淡黄色の油状物とし
て得た。
L-酒石酸 モノベンジルエステル 1.48 gのL-酒石酸モノベンジルエステルを20mlの酢酸エ
チルに溶かし、室温にて1.35 gのフェ シルブロミドと0.
94 mlのトリエチルアミンを加え、室温にて24時間撹拌
した。反応液を、水、1規定塩酸、5％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残分をシ
リカゲルカラム（溶出溶媒；クロロホルム：アセトン＝
19:1、途中から9:1に変更）にて精製し、L-酒石酸 ベ
ンジルフェナシルエステル2.10 gを淡黄色の油状物とし
て得た。
【００５５】［α] D 25 +1.3゜(c 1.2,クロロホルム) 1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 3.0(2H,br), 4.81(2H,m), 5.
30(2H,s), 5.49(2H,s),7.2-8.0(10H,m). この化合物 2.01 gを30mlの乾燥した塩化メチレンに溶
かし、氷冷下3.33 gのテトラデカン酸クロリド、1.09 m
lのピリジンおよび0.14 gの4-ジメチルアミノピリジン
を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を、水、1規
定塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカ
ラム（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝9:1、途中か
ら4:1に変更）にて精製し、2,3-ビス-O-テトラデカノイ
ル-L-酒石酸 ベンジルフェナシルエステルをワックス
状の白色固体 3.81 gを得た。融点：51-52℃
30(2H,s), 5.49(2H,s),7.2-8.0(10H,m). この化合物 2.01 gを30mlの乾燥した塩化メチレンに溶
かし、氷冷下3.33 gのテトラデカン酸クロリド、1.09 m
lのピリジンおよび0.14 gの4-ジメチルアミノピリジン
を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を、水、1規
定塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカ
ラム（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝9:1、途中か
ら4:1に変更）にて精製し、2,3-ビス-O-テトラデカノイ
ル-L-酒石酸 ベンジルフェナシルエステルをワックス
状の白色固体 3.81 gを得た。融点：51-52℃
【００５６】［α] D 25 ＋12.0゜ （c 2.5,クロロホル
ム) IR(KBr) ν max（cm-1)；1770, 1750, 1705, 1210, 11
50.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,s-t), 1.25(40H,s),
2.1-2.7(4H,m), 5.19(1H,AB type d,J=16Hz), 5.21(2
H,s-ABq), 5.57(1H,AB type d,J=16Hz), 5.87(1H,d,J=3
Hz), 5.93(1H,d,J=3Hz), 7.3-7.9(10H,m). この化合物 3.404 gを 40 mlの酢酸に溶かし、2.0 gの
亜鉛粉末を加え、室温で激しく撹拌した。２時間後50℃
に加熱し、亜鉛粉末を 1 gづつ３回追加しながら３時間
撹拌した。不溶物を濾去し、さらにクロロホルムで洗
い、濾液を減圧留去した。得られた残分にトルエンを加
えて溶媒を減圧留去する操作を繰り返した後、残分をク
ロロホルムに希釈し、１規定塩酸で洗浄した。無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残
分をシリカゲルカラム（溶出溶媒；2％のメタノールを
含むクロロホルム、途中から10％に変更）にて精製し、
2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジル
エステル2.88 gを無色の油状物として得た。
ム) IR(KBr) ν max（cm-1)；1770, 1750, 1705, 1210, 11
50.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,s-t), 1.25(40H,s),
2.1-2.7(4H,m), 5.19(1H,AB type d,J=16Hz), 5.21(2
H,s-ABq), 5.57(1H,AB type d,J=16Hz), 5.87(1H,d,J=3
Hz), 5.93(1H,d,J=3Hz), 7.3-7.9(10H,m). この化合物 3.404 gを 40 mlの酢酸に溶かし、2.0 gの
亜鉛粉末を加え、室温で激しく撹拌した。２時間後50℃
に加熱し、亜鉛粉末を 1 gづつ３回追加しながら３時間
撹拌した。不溶物を濾去し、さらにクロロホルムで洗
い、濾液を減圧留去した。得られた残分にトルエンを加
えて溶媒を減圧留去する操作を繰り返した後、残分をク
ロロホルムに希釈し、１規定塩酸で洗浄した。無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残
分をシリカゲルカラム（溶出溶媒；2％のメタノールを
含むクロロホルム、途中から10％に変更）にて精製し、
2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジル
エステル2.88 gを無色の油状物として得た。
【００５７】［α] D 25 +9.8゜ （c 1.9,クロロホルム)1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(40H,
s), 1.4-1.6(4H,m), 2.1-2.4 (4H,m), 5.07(1H,AB type
d,J=12Hz), 5.18(1H,AB type d,J=13Hz),5.59(1H,br),
5.92(1H,br), 7.27(5H,m).
s), 1.4-1.6(4H,m), 2.1-2.4 (4H,m), 5.07(1H,AB type
d,J=12Hz), 5.18(1H,AB type d,J=13Hz),5.59(1H,br),
5.92(1H,br), 7.27(5H,m).
【００５８】参考例５ N-第三ブトキシカルボニル-O-
ジフェニルホスホノ-D-セリン 3.75gのN-第三ブトキシカルボニル-D-セリン ベンジル
エステルを30mlの乾燥した塩化メチレンに溶かし、室温
にて1.23 mlのピリジン、1.86gの4-ジメチルアミノピリ
ジン、4.09 gのジフェニルホスホロクロリデートを順次
加え、そのままの温度で３時間撹拌した。反応液を１規
定塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残分
をシリカゲルカラム（溶出溶媒；2％のアセトンを含む
クロロホルム）にて精製し、N-第三ブトキシカルボニル
-O-ジフェニルホスホノ-D-セリン ベンジルエステル5.
38gを白色固体として得た。 融点：108-109℃ ［α] D 25 -14.8 ゜(c 1.2,クロロホルム)IR(KBr) ν m
ax（cm-1)：3300,1750,1710,1590,1530,1490.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.42(9H,s), 4.5-4.7(3H,m),
5.07(1H,AB type d,J=12Hz), 5.16(1H,AB type d,J=12
Hz), 5.39(1H,d,J=8Hz), 7.1-7.4(15H,m).
ジフェニルホスホノ-D-セリン 3.75gのN-第三ブトキシカルボニル-D-セリン ベンジル
エステルを30mlの乾燥した塩化メチレンに溶かし、室温
にて1.23 mlのピリジン、1.86gの4-ジメチルアミノピリ
ジン、4.09 gのジフェニルホスホロクロリデートを順次
加え、そのままの温度で３時間撹拌した。反応液を１規
定塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残分
をシリカゲルカラム（溶出溶媒；2％のアセトンを含む
クロロホルム）にて精製し、N-第三ブトキシカルボニル
-O-ジフェニルホスホノ-D-セリン ベンジルエステル5.
38gを白色固体として得た。 融点：108-109℃ ［α] D 25 -14.8 ゜(c 1.2,クロロホルム)IR(KBr) ν m
ax（cm-1)：3300,1750,1710,1590,1530,1490.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.42(9H,s), 4.5-4.7(3H,m),
5.07(1H,AB type d,J=12Hz), 5.16(1H,AB type d,J=12
Hz), 5.39(1H,d,J=8Hz), 7.1-7.4(15H,m).
【００５９】この化合物 5.19 gを 40 mlのテトラヒド
ロフランに溶かし、200 mgの10％パラジウム炭素を加
え、水素気流下室温で2時間激しく撹拌した。触媒を濾
去し、濾液の溶媒を減圧留去した。残分を酢酸エチルに
溶かし、5％炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水
層にクエン酸水溶液を加えてpH2〜3とし、酢酸エチルで
抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、標記化合物
4.11 gを無色油状物として得た。 ［α] D 25 -32.3゜(c 1.2, クロロホルム) 1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.42(9H,s), 4.56(2H,m), 4.6
7(1H,m), 5.54(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.4(10H,m).
ロフランに溶かし、200 mgの10％パラジウム炭素を加
え、水素気流下室温で2時間激しく撹拌した。触媒を濾
去し、濾液の溶媒を減圧留去した。残分を酢酸エチルに
溶かし、5％炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水
層にクエン酸水溶液を加えてpH2〜3とし、酢酸エチルで
抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、標記化合物
4.11 gを無色油状物として得た。 ［α] D 25 -32.3゜(c 1.2, クロロホルム) 1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.42(9H,s), 4.56(2H,m), 4.6
7(1H,m), 5.54(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.4(10H,m).
【００６０】実施例４ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(8-ベンゾイルアミノオク
タノイルアミノ)-4-ベンゾイルオキシカルボニルブタノ
イル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例２の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキ
シカルボニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステル
を縮合させて得られた 374 mgの2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
6-O−[4-ベンゾイルオキシカルボニル-2R-(tert-ブトキ
シカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-
ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-
D-グルコピラノシドを 117 mgの8-ベンゾイルアミノオ
クタン酸と反応させて標記化合物 312 mgを白色のワッ
クス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(8-ベンゾイルアミノオク
タノイルアミノ)-4-ベンゾイルオキシカルボニルブタノ
イル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例２の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシル)-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキ
シカルボニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステル
を縮合させて得られた 374 mgの2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
6-O−[4-ベンゾイルオキシカルボニル-2R-(tert-ブトキ
シカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-
ドデカノイルグリシル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-
D-グルコピラノシドを 117 mgの8-ベンゾイルアミノオ
クタン酸と反応させて標記化合物 312 mgを白色のワッ
クス状の固体として得た。
【００６１】［α]D ＋25.8°（c 1.1 ，クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(6H,t,J=7Hz), 1.24(44H,
m), 1.60(8H,m), 2.01(1H,m), 2.16(5H,m), 2.24(2H,t,
J=7Hz), 2.44(2H,m), 2.59(1H,dd,J=16Hz,7Hz),2.66(2
H,m), 2.84(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.42(2H,q,J=7Hz),
3.64(1H,t,J=10Hz), 3.88(1H,dd,J=18Hz, 4Hz), 3.91(1
H,m), 4.10(1H,dd,J=18Hz,5Hz), 4.22(2H,m), 4.40(1H,
m), 4.47(1H,dd, J=12Hz,5Hz), 4.52(1H,m), 4.89(1H,
d,J=4Hz), 5.05(1H,t,J=10Hz), 5.1(6H,m), 6.36(1H,b
r), 6.42(1H,br), 6.44(1H,d,J=7Hz),6.57(1H,d,J=9H
z), 7.3-7.5(18H,m), 7.77(2H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(6H,t,J=7Hz), 1.24(44H,
m), 1.60(8H,m), 2.01(1H,m), 2.16(5H,m), 2.24(2H,t,
J=7Hz), 2.44(2H,m), 2.59(1H,dd,J=16Hz,7Hz),2.66(2
H,m), 2.84(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.42(2H,q,J=7Hz),
3.64(1H,t,J=10Hz), 3.88(1H,dd,J=18Hz, 4Hz), 3.91(1
H,m), 4.10(1H,dd,J=18Hz,5Hz), 4.22(2H,m), 4.40(1H,
m), 4.47(1H,dd, J=12Hz,5Hz), 4.52(1H,m), 4.89(1H,
d,J=4Hz), 5.05(1H,t,J=10Hz), 5.1(6H,m), 6.36(1H,b
r), 6.42(1H,br), 6.44(1H,d,J=7Hz),6.57(1H,d,J=9H
z), 7.3-7.5(18H,m), 7.77(2H,m).
【００６２】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[2R-
(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシ
ル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物、280 mgを実施例１の工程２と
同様にして、10％パラジウム炭素を用いて水素気流下で
還元し、同様に後処理して標記化合物 140 mgを白色粉
末として得た。
(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-(N-ドデカノイルグリシ
ル)-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物、280 mgを実施例１の工程２と
同様にして、10％パラジウム炭素を用いて水素気流下で
還元し、同様に後処理して標記化合物 140 mgを白色粉
末として得た。
【００６３】［α]D ＋30.1°（c 0.6 ，クロロホルム
−メタノール(3:1(V/V))） IR(KBr) ：3320,1740,1640,1550,1205 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(6H,t,J=7H
z), 1.20(44H,s), 1.64(8H,m), 2.02(1H,m), 2.2-2.3(7
H,m), 2.44(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.80(1H,dd,J=1
6Hz,7Hz), 3.39(2H,t,J=7Hz), 3.64(1H,t,J=10Hz), 3.9
0 and 3.97(each 1H,AB type d,J=18Hz), 3.97(1H,m),
4.16(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.34(1H,dd,J=12Hz,5Hz), 4.
43(2H,m), 4.52(1H,dd,J=8Hz,6Hz), 4.99(1H,d,J=3Hz),
5.08(1H,t,J=10Hz), 7.4-7.5(3H,m), 7.70(2H,m) ．
−メタノール(3:1(V/V))） IR(KBr) ：3320,1740,1640,1550,1205 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(6H,t,J=7H
z), 1.20(44H,s), 1.64(8H,m), 2.02(1H,m), 2.2-2.3(7
H,m), 2.44(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.80(1H,dd,J=1
6Hz,7Hz), 3.39(2H,t,J=7Hz), 3.64(1H,t,J=10Hz), 3.9
0 and 3.97(each 1H,AB type d,J=18Hz), 3.97(1H,m),
4.16(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.34(1H,dd,J=12Hz,5Hz), 4.
43(2H,m), 4.52(1H,dd,J=8Hz,6Hz), 4.99(1H,d,J=3Hz),
5.08(1H,t,J=10Hz), 7.4-7.5(3H,m), 7.70(2H,m) ．
【００６４】実施例５ 工程１ 2-(ジフェニルホスホノキシ）エチル 6-O-[4-ベンジル
オキシカルボニル-2R-(tert-ブトキシカルボニルアミ
ノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 309 mgの2-（ジフェニルホスホノキシ）エチル 2-デオ
キシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ
-α-D-グルコピラノシドと 137 mgのN-第三ブトキシカ
ルボニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを10
ml の乾燥した塩化メチレンに溶かし、氷冷下で4 mgの
ジメチルアミノピリジンと87 mgのジシクロヘキシルカ
ルボジイミドを加え、45分間撹拌した。反応液にメタノ
ールを加えて撹拌した後、析出している不溶物を濾過に
て除き、濾液の溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；0.5％のメタノ
ールを含むクロロホルム）にて精製して、標記化合物 2
97 mgを油状物として得た。
オキシカルボニル-2R-(tert-ブトキシカルボニルアミ
ノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 309 mgの2-（ジフェニルホスホノキシ）エチル 2-デオ
キシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ
-α-D-グルコピラノシドと 137 mgのN-第三ブトキシカ
ルボニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを10
ml の乾燥した塩化メチレンに溶かし、氷冷下で4 mgの
ジメチルアミノピリジンと87 mgのジシクロヘキシルカ
ルボジイミドを加え、45分間撹拌した。反応液にメタノ
ールを加えて撹拌した後、析出している不溶物を濾過に
て除き、濾液の溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；0.5％のメタノ
ールを含むクロロホルム）にて精製して、標記化合物 2
97 mgを油状物として得た。
【００６５】［α]D ＋27.2°（c 1.5 ，クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(40H,
m), 1.43(9H,s), 1.45-1.74(m), 1.98(1H,m), 2.04(2H,
m), 2.18(1H,m), 2.30(2H,m), 2.48(2H,m), 3.64(2H,
m), 3.83(1H,m), 3.90(1H,m), 4.30(3H,m), 4.40(2H,
m), 4.48(1H,m), 4.76(1H,d,J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10
Hz), 5.12(2H,m), 5.18(1H,d,J=7.5Hz), 6.41(1H,d,J=
8.5Hz), 7.1-7.4(15H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(40H,
m), 1.43(9H,s), 1.45-1.74(m), 1.98(1H,m), 2.04(2H,
m), 2.18(1H,m), 2.30(2H,m), 2.48(2H,m), 3.64(2H,
m), 3.83(1H,m), 3.90(1H,m), 4.30(3H,m), 4.40(2H,
m), 4.48(1H,m), 4.76(1H,d,J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10
Hz), 5.12(2H,m), 5.18(1H,d,J=7.5Hz), 6.41(1H,d,J=
8.5Hz), 7.1-7.4(15H,m).
【００６６】工程２ 2-（ジフェニルホスホノキシ）エチル 6-O-(4-ベンジ
ルオキシカルボニル-2R-テトラデカノイルアミノブタノ
イル)-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物 280 mgを4 mlの乾燥した塩化
メチレンに溶かし、氷冷下で４mlのトリフルオル酢酸を
加えてそのままの温度で1.5時間撹拌した。溶媒を減圧
留去し残分をクロロホルムに溶解し、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去して油状物を得た。一方、83 mg
のテトラデカン酸と49 mgの1-ヒドロキシベンゾトリア
ゾールを2 mlの乾燥したテトラヒドロフランに溶かし、
氷冷下で 75 mgのジシクロヘキシルカルボジイミドを加
え、室温に戻して２時間以上撹拌しておいた。この反応
液を先の油状物に析出している不溶物を濾過にて除きな
がら加え、室温で17時間撹拌した。溶媒を減圧留去して
得た残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセト
ンを含むクロロホルム）にて精製して、標記化合物 217
mgを白色固体として得た。
ルオキシカルボニル-2R-テトラデカノイルアミノブタノ
イル)-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物 280 mgを4 mlの乾燥した塩化
メチレンに溶かし、氷冷下で４mlのトリフルオル酢酸を
加えてそのままの温度で1.5時間撹拌した。溶媒を減圧
留去し残分をクロロホルムに溶解し、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去して油状物を得た。一方、83 mg
のテトラデカン酸と49 mgの1-ヒドロキシベンゾトリア
ゾールを2 mlの乾燥したテトラヒドロフランに溶かし、
氷冷下で 75 mgのジシクロヘキシルカルボジイミドを加
え、室温に戻して２時間以上撹拌しておいた。この反応
液を先の油状物に析出している不溶物を濾過にて除きな
がら加え、室温で17時間撹拌した。溶媒を減圧留去して
得た残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセト
ンを含むクロロホルム）にて精製して、標記化合物 217
mgを白色固体として得た。
【００６７】［α]D ＋27.1°（c 1.4 ，クロロホル
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.28(60H,
m), 1.94(1H,m), 2.14-2.23(3H,m), 2.33(4H,m), 2.48
(2H,m), 3.67(2H,m), 3.83(1H,m), 3.89(1H,m),4.28(2
H,m), 4.39(2H,m), 4.49(1H,dd,J=12Hz,4.5Hz), 4.55(1
H,m), 4.76(1H,d,J=4Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.12(2
H,m), 6.34(1H,d,J=7.5Hz), 6.38(1H,d,J=10Hz), 7.2-
7.4(15H,m).
ム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.28(60H,
m), 1.94(1H,m), 2.14-2.23(3H,m), 2.33(4H,m), 2.48
(2H,m), 3.67(2H,m), 3.83(1H,m), 3.89(1H,m),4.28(2
H,m), 4.39(2H,m), 4.49(1H,dd,J=12Hz,4.5Hz), 4.55(1
H,m), 4.76(1H,d,J=4Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.12(2
H,m), 6.34(1H,d,J=7.5Hz), 6.38(1H,d,J=10Hz), 7.2-
7.4(15H,m).
【００６８】工程３ 2-ホスホノキシエチル 6-O-(4-カルボキシ-2R-テトラ
デカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-O-テトラ
デカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシド 上記工程２で得た化合物 205 mgを 30 mlのテトラヒ
ドロフランと 1.5 mlの蒸留水の混合液に溶かし、60 mg
の 10％パラジウム炭素を加えて、水素雰囲気下室温で9
0分間撹拌した。続いてこの反応液に 120 mgの二酸化白
金を加えて、水素雰囲気下室温でさらに３時間撹拌し
た。触媒を濾過にて除き、溶媒を減圧留去した。得られ
た残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0.7)にて精製
した。得られた目的物をテトラヒドロフランと水(9:1)
の混合溶媒に溶かして、強酸性イオン交換樹脂（ダウエ
ックス社製、50W-X2,H型）をつめたカラムに通した。溶
媒を減圧留去して得られた残分をジオキサンに懸濁させ
凍結乾燥し、標記化合物 112 mgを白色粉末として得
た。 融点：165-170℃（分解）
デカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-O-テトラ
デカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシド 上記工程２で得た化合物 205 mgを 30 mlのテトラヒ
ドロフランと 1.5 mlの蒸留水の混合液に溶かし、60 mg
の 10％パラジウム炭素を加えて、水素雰囲気下室温で9
0分間撹拌した。続いてこの反応液に 120 mgの二酸化白
金を加えて、水素雰囲気下室温でさらに３時間撹拌し
た。触媒を濾過にて除き、溶媒を減圧留去した。得られ
た残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：水＝6:4:0.7)にて精製
した。得られた目的物をテトラヒドロフランと水(9:1)
の混合溶媒に溶かして、強酸性イオン交換樹脂（ダウエ
ックス社製、50W-X2,H型）をつめたカラムに通した。溶
媒を減圧留去して得られた残分をジオキサンに懸濁させ
凍結乾燥し、標記化合物 112 mgを白色粉末として得
た。 融点：165-170℃（分解）
【００６９】［α]D ＋31.7°（c 0.7 ，クロロホルム
−メタノール(3:1(V/V))） IR(KBr) ：3420, 1730, 1550, 1205 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.28(60H,bs), 1.59(6H,m), 2.01(1H,m), 2.17(3H,
m), 2.27(2H,m), 2.35(2H,m), 2.43(2H,m), 3.67(2H,
m), 3.92(2H,m), 4.19(3H,m), 4.36(1H,dd,J=12Hz,4.5H
z), 4.43(1H,m), 4.49(1H,dd,J=8.5Hz,6Hz), 4.80(1H,
d,J=3.5Hz), 5.16(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz).
−メタノール(3:1(V/V))） IR(KBr) ：3420, 1730, 1550, 1205 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.28(60H,bs), 1.59(6H,m), 2.01(1H,m), 2.17(3H,
m), 2.27(2H,m), 2.35(2H,m), 2.43(2H,m), 3.67(2H,
m), 3.92(2H,m), 4.19(3H,m), 4.36(1H,dd,J=12Hz,4.5H
z), 4.43(1H,m), 4.49(1H,dd,J=8.5Hz,6Hz), 4.80(1H,
d,J=3.5Hz), 5.16(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz).
【００７０】実施例６ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-D-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
【００７１】 ［α]D ＋24.0°（c 0.4 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,J=7.5Hz), 1.25(br),
1.43(9H,s), 1.5-1.7(4H,m), 1.95(m), 2.13(3H,m),
2.31(2H,m), 2.45(2H,m), 2.65(3H,m), 2.81(1H,dd,J=1
6.5Hz, 6Hz), 3.48(1H,m), 3.64(1H,m), 3.86(1H,m),
4.35(4H,m), 4.41(1H,m), 4.49(1H,m), 4.88(1H,d,J=3.
5Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 5.25(1H,d,J=
7.5Hz), 6.25(1H,d,J=9.5Hz), 7.34(15H,m).
1.43(9H,s), 1.5-1.7(4H,m), 1.95(m), 2.13(3H,m),
2.31(2H,m), 2.45(2H,m), 2.65(3H,m), 2.81(1H,dd,J=1
6.5Hz, 6Hz), 3.48(1H,m), 3.64(1H,m), 3.86(1H,m),
4.35(4H,m), 4.41(1H,m), 4.49(1H,m), 4.88(1H,d,J=3.
5Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 5.25(1H,d,J=
7.5Hz), 6.25(1H,d,J=9.5Hz), 7.34(15H,m).
【００７２】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(8-ベンゾイルアミノオク
タノイルアミノ)-4-ベンジルオキシカルボニルブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ−α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物と8-ベンゾイルアミノオクタン
酸を実施例５の工程２と同様に反応させて、標記化合物
を白色粉末として得た。融点：104-107℃
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(8-ベンゾイルアミノオク
タノイルアミノ)-4-ベンジルオキシカルボニルブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ−α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物と8-ベンゾイルアミノオクタン
酸を実施例５の工程２と同様に反応させて、標記化合物
を白色粉末として得た。融点：104-107℃
【００７３】 ［α]D ＋22.4°（c 0.7 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.50-1.75(4H,m), 1.9-2.2(6H,m), 2.31(1H,m), 2.46
(1H,m), 2.62(3H,m), 2.70(1H,dd,J=16Hz,6Hz),3.44(2
H,m), 3.67(1H,m), 3.87(1H,m), 4.24(2H,m), 4.41(1H,
m), 4.50(2H,m),4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.10 and 5.13(total 6H,each s), 6.24(1H,d,J=10
Hz), 6.32(1H,m), 6.46(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(18H,
m), 7.76(2H,m).
1.50-1.75(4H,m), 1.9-2.2(6H,m), 2.31(1H,m), 2.46
(1H,m), 2.62(3H,m), 2.70(1H,dd,J=16Hz,6Hz),3.44(2
H,m), 3.67(1H,m), 3.87(1H,m), 4.24(2H,m), 4.41(1H,
m), 4.50(2H,m),4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.10 and 5.13(total 6H,each s), 6.24(1H,d,J=10
Hz), 6.32(1H,m), 6.46(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(18H,
m), 7.76(2H,m).
【００７４】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[2R-
(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド上記工程
２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反応、後処
理して標記化合物を白色粉末として得た。
(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド上記工程
２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反応、後処
理して標記化合物を白色粉末として得た。
【００７５】［α]D ＋40.0゜(c 0.1 ，メタノール） IR(KBr) ：3350, 1730, 1640, 1545 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7.5H
z), 1.25(br), 1.5-1.7(m), 2.02(1H,m), 2.19(3H,m),
2.26(2H,m), 2.32(2H,m), 2.45(2H,t,J=7.5Hz),2.68(3
H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6Hz), 3.35(2H,m), 3.63(1
H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H,dd,J=10.5Hz,3.5H
z), 4.37(2H,m), 4.44(1H,m), 4.49(1H,m), 4.97(1H,d,
J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10.5Hz), 7.44(2H,m), 7.50(1
H,m), 7.80(2H,m).
z), 1.25(br), 1.5-1.7(m), 2.02(1H,m), 2.19(3H,m),
2.26(2H,m), 2.32(2H,m), 2.45(2H,t,J=7.5Hz),2.68(3
H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6Hz), 3.35(2H,m), 3.63(1
H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H,dd,J=10.5Hz,3.5H
z), 4.37(2H,m), 4.44(1H,m), 4.49(1H,m), 4.97(1H,d,
J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10.5Hz), 7.44(2H,m), 7.50(1
H,m), 7.80(2H,m).
【００７６】実施例７ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(6-ベンゾイルアミノヘキ
サノイルアミノ)-4-ベンジルオキシカルボニルブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物と6-ベンゾイルアミノヘ
キサン酸を実施例５の工程２と同様に反応させて、標記
化合物を白色粉末として得た。融点：97-101℃
ニルメチル）エチル6-O-[2R-(6-ベンゾイルアミノヘキ
サノイルアミノ)-4-ベンジルオキシカルボニルブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物と6-ベンゾイルアミノヘ
キサン酸を実施例５の工程２と同様に反応させて、標記
化合物を白色粉末として得た。融点：97-101℃
【００７７】 ［α]D ＋26.4°（c 0.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,m), 1.25(br), 1.5-
1.8(m), 1.9-2.5(m), 2.62(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,
6Hz), 3.45(2H,q,J=6.5Hz), 3.66(1H,t,J=9.5Hz), 3.87
(1H,m), 4.18(1H,m), 4.23(1H,m), 4.40(1H,m), 4.48(2
H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.01(1H,t,J=10Hz), 5.12
(6H,m), 6.26(1H,d,J=9.5Hz), 6.53(1H,d,J=7.5Hz), 6.
62(1H,m), 7.3-7.5(18H,m), 7.78(2H,m).
1.8(m), 1.9-2.5(m), 2.62(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,
6Hz), 3.45(2H,q,J=6.5Hz), 3.66(1H,t,J=9.5Hz), 3.87
(1H,m), 4.18(1H,m), 4.23(1H,m), 4.40(1H,m), 4.48(2
H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.01(1H,t,J=10Hz), 5.12
(6H,m), 6.26(1H,d,J=9.5Hz), 6.53(1H,d,J=7.5Hz), 6.
62(1H,m), 7.3-7.5(18H,m), 7.78(2H,m).
【００７８】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[2R-
(6-ベンゾイルアミノヘキサノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応し、高速液体クロマトグラフィー( 使用カラム；ＯＤ
Ｓ系逆相カラム、展開溶媒；メタノール：水：酢酸：ト
リエチルアミン＝40:1:0.1:0.15)で精製後、同様に後処
理して標記化合物を白色粉末として得た。
(6-ベンゾイルアミノヘキサノイルアミノ)-4-カルボキ
シブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応し、高速液体クロマトグラフィー( 使用カラム；ＯＤ
Ｓ系逆相カラム、展開溶媒；メタノール：水：酢酸：ト
リエチルアミン＝40:1:0.1:0.15)で精製後、同様に後処
理して標記化合物を白色粉末として得た。
【００７９】［α]D ＋35.0゜(ｃ 0.3 ，メタノー
ル） IR(KBr) ：3385, 1730, 1645, 1540 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(6H,m), 1.25
(br), 1.45(2H,m), 1.57(2H,m), 1.67(2H,m), 2.02(1H,
m), 2.18(3H,m), 2.30(4H,m), 2.45(2H,t,J=7.5Hz), 2.
68(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6Hz), 3.41(2H,m), 3.
64(1H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H, dd,J=10.5H
z,3.5Hz), 4.36(2H,m), 4.44(1H,m), 4.49(1H,m), 4.97
(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.44(2H,m),
7.51(1H,m),7.81(2H,m).
ル） IR(KBr) ：3385, 1730, 1645, 1540 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(6H,m), 1.25
(br), 1.45(2H,m), 1.57(2H,m), 1.67(2H,m), 2.02(1H,
m), 2.18(3H,m), 2.30(4H,m), 2.45(2H,t,J=7.5Hz), 2.
68(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6Hz), 3.41(2H,m), 3.
64(1H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H, dd,J=10.5H
z,3.5Hz), 4.36(2H,m), 4.44(1H,m), 4.49(1H,m), 4.97
(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.44(2H,m),
7.51(1H,m),7.81(2H,m).
【００８０】実施例８ 工程１ 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-(8-ベンゾイルアミ
ノオクタノイルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノ
シド 1.096 gの2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニ
ルメチル）エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ
-2-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-α-D
-グルコピラノシドを 10 mlの酢酸に溶かし、室温にて
激しく撹拌しながら、原料が消失するまで亜鉛粉末を少
量づつ加えた。不溶物を濾去し、さらにクロロホルムに
て洗浄し、濾液の溶媒を減圧留去した。 残分にトルエン
を加えて減圧留去する操作を繰り返し、得られた残分を
クロロホルムに溶かし5％炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去して油状物を得た。この油状物を15 ml
の乾燥した塩化メチレンに溶かし、0.50g の8-ベンゾイ
ルアミノオクタン酸を加えた。一旦氷冷し、0.39 gのジ
シクロヘキシルカルボジイミドと 20 mgのジメチルア
ミノピリジンを加えて、室温に戻して14時間撹拌した。
析出した不溶物を濾過にて除き、濾液を１規定塩酸、5
％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去
し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセト
ンを含むクロロホルム、途中から2％のメタノールを含
むクロロホルムに変更）にて精製して、標記化合物 1.
162 gを無色の粘性な油状物として得た。
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-(8-ベンゾイルアミ
ノオクタノイルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノ
シド 1.096 gの2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニ
ルメチル）エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ
-2-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-α-D
-グルコピラノシドを 10 mlの酢酸に溶かし、室温にて
激しく撹拌しながら、原料が消失するまで亜鉛粉末を少
量づつ加えた。不溶物を濾去し、さらにクロロホルムに
て洗浄し、濾液の溶媒を減圧留去した。 残分にトルエン
を加えて減圧留去する操作を繰り返し、得られた残分を
クロロホルムに溶かし5％炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去して油状物を得た。この油状物を15 ml
の乾燥した塩化メチレンに溶かし、0.50g の8-ベンゾイ
ルアミノオクタン酸を加えた。一旦氷冷し、0.39 gのジ
シクロヘキシルカルボジイミドと 20 mgのジメチルア
ミノピリジンを加えて、室温に戻して14時間撹拌した。
析出した不溶物を濾過にて除き、濾液を１規定塩酸、5
％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去
し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセト
ンを含むクロロホルム、途中から2％のメタノールを含
むクロロホルムに変更）にて精製して、標記化合物 1.
162 gを無色の粘性な油状物として得た。
【００８１】 ［α]D ＋41.0゜ （c 1.5 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.36(6H,m), 1.60(2H,m), 1.7
0(2H,m), 1.98(3H,s), 2.02(3H,s), 2.09(3H,s), 2.20
(2H,m), 2.59(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 2.66(2H,ABq), 2.
81(1H,dd,J=16Hz,5.5Hz), 3.44(2H,q,J=7Hz), 3.69(3H,
s), 3.72(3H,s), 4.04(1H,m), 4.10(1H,dd,J=12Hz,2H
z), 4.20(1H,dd,J=12Hz,4.5Hz), 4.35(1H,td,J=10Hz,3.
5Hz), 4.41(1H,m), 4.96(1H,d,J=4Hz), 5.09(1H,t,J=10
Hz), 5.14(1H,t,J=10Hz), 6.24(1H,br), 6.34(1H,d, J=
9Hz), 7.4-7.5(3H,m), 7.76(2H,m).
0(2H,m), 1.98(3H,s), 2.02(3H,s), 2.09(3H,s), 2.20
(2H,m), 2.59(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 2.66(2H,ABq), 2.
81(1H,dd,J=16Hz,5.5Hz), 3.44(2H,q,J=7Hz), 3.69(3H,
s), 3.72(3H,s), 4.04(1H,m), 4.10(1H,dd,J=12Hz,2H
z), 4.20(1H,dd,J=12Hz,4.5Hz), 4.35(1H,td,J=10Hz,3.
5Hz), 4.41(1H,m), 4.96(1H,d,J=4Hz), 5.09(1H,t,J=10
Hz), 5.14(1H,t,J=10Hz), 6.24(1H,br), 6.34(1H,d, J=
9Hz), 7.4-7.5(3H,m), 7.76(2H,m).
【００８２】工程２ 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-2
-デオキシ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１の化合物 1.152 gを 15 mlの乾燥したメタ
ノールに溶かし、氷冷下、18 mgの金属ナトリウムから
調整したナトリウムメトキシドのメタノール溶液を加
え、そのままの温度で30分間撹拌した。非水用強酸性イ
オン交換樹脂アンバーリスト15-Eを加えて中和し、樹脂
を濾過にて除き、溶媒を減圧留去した。残分をクロロホ
ルムとヘキサンで処理して固体化させ、乾燥し、標記化
合物 827 mgを白色固体として得た。一部をヘキサンと
クロロホルムの混合溶媒から再結晶した。 融点：118-120℃
エチル 2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-2
-デオキシ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１の化合物 1.152 gを 15 mlの乾燥したメタ
ノールに溶かし、氷冷下、18 mgの金属ナトリウムから
調整したナトリウムメトキシドのメタノール溶液を加
え、そのままの温度で30分間撹拌した。非水用強酸性イ
オン交換樹脂アンバーリスト15-Eを加えて中和し、樹脂
を濾過にて除き、溶媒を減圧留去した。残分をクロロホ
ルムとヘキサンで処理して固体化させ、乾燥し、標記化
合物 827 mgを白色固体として得た。一部をヘキサンと
クロロホルムの混合溶媒から再結晶した。 融点：118-120℃
【００８３】［α]D ＋71.8°（c 0.7 ，メタノール） IR(KBr) ：3350,1740,1710,1645,1540,1030 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.36(6H,m), 1.62(4H,m), 2.3
1(2H,t,J=7Hz), 2.55(1H,dd, J=16Hz,6Hz), 2.66(2H,
m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.43(2H,q,J=7Hz), 3.
70(3H,s), 3.73(3H,s), 3.99(1H,m), 4.43(1H,m), 4.95
(1H,d,J=4Hz), 6.34(1H,br), 7.12(1H,br), 7.4-7.5(3
H,m), 7.75(2H,m).
1(2H,t,J=7Hz), 2.55(1H,dd, J=16Hz,6Hz), 2.66(2H,
m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.43(2H,q,J=7Hz), 3.
70(3H,s), 3.73(3H,s), 3.99(1H,m), 4.43(1H,m), 4.95
(1H,d,J=4Hz), 6.34(1H,br), 7.12(1H,br), 7.4-7.5(3
H,m), 7.75(2H,m).
【００８４】工程３ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物 616 mgを 10 mlのテトラヒド
ロフランと2mlの水の混合液に溶かし、氷冷下、3.17 ml
の１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、そのままの温
度で１時間撹拌した。反応液に弱酸性イオン交換樹脂MW
C-1を加えて中和し、樹脂を濾過にて除き、エタノール
で洗浄した。溶媒を減圧留去し、エタノールを加えて減
圧留去する操作を繰り返した後、五酸化リン存在下真空
乾燥して黄色の半固体を得た。これを 8 mlの乾燥した
ジメチルホルムアミドに溶かし、0.88 mlのトリエチル
アミンと 0.75mlの臭化ベンジルを加え、50〜60℃ に
加熱して1.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残分を
酢酸エチルに溶かし、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗
浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；2％のメタ
ノールを含むクロロホルム、途中から同5％に変更）に
て精製し、標記化合物465 mgをカラメル状の無色の半固
体として得た。
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物 616 mgを 10 mlのテトラヒド
ロフランと2mlの水の混合液に溶かし、氷冷下、3.17 ml
の１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、そのままの温
度で１時間撹拌した。反応液に弱酸性イオン交換樹脂MW
C-1を加えて中和し、樹脂を濾過にて除き、エタノール
で洗浄した。溶媒を減圧留去し、エタノールを加えて減
圧留去する操作を繰り返した後、五酸化リン存在下真空
乾燥して黄色の半固体を得た。これを 8 mlの乾燥した
ジメチルホルムアミドに溶かし、0.88 mlのトリエチル
アミンと 0.75mlの臭化ベンジルを加え、50〜60℃ に
加熱して1.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残分を
酢酸エチルに溶かし、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗
浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；2％のメタ
ノールを含むクロロホルム、途中から同5％に変更）に
て精製し、標記化合物465 mgをカラメル状の無色の半固
体として得た。
【００８５】 ［α]D ＋16.1°（c 1.0 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3310,1735,1640,1540,1025 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 1.36(6H,m), 1.61(4H,m), 2.2
6(2H,m), 2.58(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.66(1H,dd,J=16.5
Hz,3.5Hz), 2.73(1H,dd,J=16.5Hz,8.5Hz),2.81(1H,dd,J
=16.5Hz,6.5Hz), 3.42(2H,m), 3.49(1H,t,J=9Hz), 3.59
(1H,t,J=9.5Hz),3.69(2H,m), 3.81(1H,m), 3.95(1H,m),
4.45(1H,m), 4.92(1H,d,J=3.5Hz), 5.13(2H,s), 5.16
(2H,s), 6.19(1H,br), 7.09(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(1
3H,m), 7.74(2H,m).
6(2H,m), 2.58(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.66(1H,dd,J=16.5
Hz,3.5Hz), 2.73(1H,dd,J=16.5Hz,8.5Hz),2.81(1H,dd,J
=16.5Hz,6.5Hz), 3.42(2H,m), 3.49(1H,t,J=9Hz), 3.59
(1H,t,J=9.5Hz),3.69(2H,m), 3.81(1H,m), 3.95(1H,m),
4.45(1H,m), 4.92(1H,d,J=3.5Hz), 5.13(2H,s), 5.16
(2H,s), 6.19(1H,br), 7.09(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(1
3H,m), 7.74(2H,m).
【００８６】工程４ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グ
ルコピラノシド 上記工程３で得た化合物 571 mgを 8 mlの乾燥した塩
化メチレンに溶かし、室温にて 0.96 mlの 2,2-ジメト
キシプロパンと 9 mgのカンファースルホン酸を加え、
室温で4時間撹拌した。反応液にトリエチルアミン約 0.
1 mlを加えて撹拌して中和し、反応液を水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧
留去した。得られた油状物を 10 mlの乾燥した塩化メチ
レンに溶かし、氷冷下75 μlのピリジン，5 mgのジメチ
ルアミノピリジンおよび 230 mgのテトラデカン酸クロ
リドを順次加え、そのままの温度で３時間撹拌した。さ
らに0.31mlのピリジンと 300 mgの酸クロリドを追加
し、室温に戻して18時間撹拌した。反応液を１規定塩
酸、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた油状物を
30 mlの 90％酢酸水溶液に溶かし、90 ℃で30分間加熱
撹拌した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残分にトルエン
を加えて溶媒を減圧留去する操作を繰り返した。得られ
た残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセトン
を含むクロロホルム、途中から2％のメタノールを含む
クロロホルムに変更）にて精製し、ヘキサンを加えて固
体化させ濾取して、標記化合物 633 mgを白色粉末とし
て得た。
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グ
ルコピラノシド 上記工程３で得た化合物 571 mgを 8 mlの乾燥した塩
化メチレンに溶かし、室温にて 0.96 mlの 2,2-ジメト
キシプロパンと 9 mgのカンファースルホン酸を加え、
室温で4時間撹拌した。反応液にトリエチルアミン約 0.
1 mlを加えて撹拌して中和し、反応液を水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧
留去した。得られた油状物を 10 mlの乾燥した塩化メチ
レンに溶かし、氷冷下75 μlのピリジン，5 mgのジメチ
ルアミノピリジンおよび 230 mgのテトラデカン酸クロ
リドを順次加え、そのままの温度で３時間撹拌した。さ
らに0.31mlのピリジンと 300 mgの酸クロリドを追加
し、室温に戻して18時間撹拌した。反応液を１規定塩
酸、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた油状物を
30 mlの 90％酢酸水溶液に溶かし、90 ℃で30分間加熱
撹拌した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残分にトルエン
を加えて溶媒を減圧留去する操作を繰り返した。得られ
た残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセトン
を含むクロロホルム、途中から2％のメタノールを含む
クロロホルムに変更）にて精製し、ヘキサンを加えて固
体化させ濾取して、標記化合物 633 mgを白色粉末とし
て得た。
【００８７】 ［α]D ＋34.1°（c 1.3 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3340, 1735, 1650, 1635, 1540, 1150, 1030
cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(3H,t,J=7Hz), 1.24(26H,
s), 1.62(6H,m), 2.14(2H,m), 2.32(2H,m), 2.64(3H,
m), 2.77(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.
71(4H,m), 4.23(1H,td,J=10Hz,3.5Hz), 4.46(1H,m), 4.
90(1H,d,J=3.5Hz),4.96(1H,dd,J=10.5Hz, 9Hz), 5.10(1
H,AB type d,J=12Hz), 5.14(2H,s), 5.15(1H,AB type
d,J=12Hz), 6.18(1H,br), 6.33(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.5
(13H,m), 7.75(2H,m).
cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(3H,t,J=7Hz), 1.24(26H,
s), 1.62(6H,m), 2.14(2H,m), 2.32(2H,m), 2.64(3H,
m), 2.77(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.
71(4H,m), 4.23(1H,td,J=10Hz,3.5Hz), 4.46(1H,m), 4.
90(1H,d,J=3.5Hz),4.96(1H,dd,J=10.5Hz, 9Hz), 5.10(1
H,AB type d,J=12Hz), 5.14(2H,s), 5.15(1H,AB type
d,J=12Hz), 6.18(1H,br), 6.33(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.5
(13H,m), 7.75(2H,m).
【００８８】工程５ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(tert
-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程４で得た化合物を実施例５の工程１と同様に反
応させ、標記化合物を無色の粘性な油状物として得た。
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(tert
-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程４で得た化合物を実施例５の工程１と同様に反
応させ、標記化合物を無色の粘性な油状物として得た。
【００８９】 ［α]D ＋19.9°（c 0.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(3H,t,J=7Hz), 1.24(26H,
s), 1.42(9H,s), 1.60(6H,m), 1.98(1H,m), 2.13(3H,
m), 2.30(2H,m), 2.46(2H,m), 2.64(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.65(1H,br),
3.86(1H,m), 4.41(1H,m), 4.88(1H,d,J=3.5Hz), 4.98
(1H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 5.24(1H,d~br),6.16(1H,b
r), 6.30(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.74(2H,
m).
s), 1.42(9H,s), 1.60(6H,m), 1.98(1H,m), 2.13(3H,
m), 2.30(2H,m), 2.46(2H,m), 2.64(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.65(1H,br),
3.86(1H,m), 4.41(1H,m), 4.88(1H,d,J=3.5Hz), 4.98
(1H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 5.24(1H,d~br),6.16(1H,b
r), 6.30(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.74(2H,
m).
【００９０】工程６ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-2R-テト
ラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-O-テト
ラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-2R-テト
ラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-O-テト
ラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
【００９１】 ［α]D ＋23.2°（c 0.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(6H,m), 1.24(46H,m), 1.
59(8H,m), 2.04(1H,m),2.15 (5H,m), 2.31(2H,m), 2.47
(2H,m), 2.64(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,6Hz),3.42(2
H,q, J=7Hz), 3.67(1H,m), 3.87(1H,m), 4.21(2H,m),
4.41(1H,m), 4.51(2H,m), 4.89(1H,d, J=4Hz), 4.99(1
H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 6.16(1H,br), 6.29(1H,d,J=
9.5Hz), 6.36(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.74(2
H,m).
59(8H,m), 2.04(1H,m),2.15 (5H,m), 2.31(2H,m), 2.47
(2H,m), 2.64(3H,m), 2.80(1H,dd,J=16Hz,6Hz),3.42(2
H,q, J=7Hz), 3.67(1H,m), 3.87(1H,m), 4.21(2H,m),
4.41(1H,m), 4.51(2H,m), 4.89(1H,d, J=4Hz), 4.99(1
H,t,J=10Hz), 5.11(6H,m), 6.16(1H,br), 6.29(1H,d,J=
9.5Hz), 6.36(1H,d,J=7.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.74(2
H,m).
【００９２】工程７ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 2-(8-ベ
ンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-6-O-(4-カルボキ
シ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ
-3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程６で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
ンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-6-O-(4-カルボキ
シ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ
-3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシド 上記工程６で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
【００９３】［α]D ＋39.5°（c 0.5 ，メタノール） IR(KBr) ：3340,1730,1635,1545 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(6H,m), 1.27
(46H,m), 1.60(8H,m), 2.02(1H,m), 2.15-2.4(7H,m),
2.45(2H,t,J=7.5Hz), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,
6.5Hz), 3.39(2H,t,J=7Hz), 3.66(1H,t,J=9.5Hz), 3.97
(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.38(2H,m), 4.44
(1H,m), 4.49(1H,dd,J=8.5Hz,6Hz), 4.97(1H,d,J=3.5H
z), 5.06(1H,t, J=10Hz), 7.46(3H,m), 7.79(2H,m) ．
(46H,m), 1.60(8H,m), 2.02(1H,m), 2.15-2.4(7H,m),
2.45(2H,t,J=7.5Hz), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,
6.5Hz), 3.39(2H,t,J=7Hz), 3.66(1H,t,J=9.5Hz), 3.97
(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.38(2H,m), 4.44
(1H,m), 4.49(1H,dd,J=8.5Hz,6Hz), 4.97(1H,d,J=3.5H
z), 5.06(1H,t, J=10Hz), 7.46(3H,m), 7.79(2H,m) ．
【００９４】実施例９ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2S-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-L-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2S-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-L-グルタミン酸 γ−ベンジルエステルを反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
【００９５】 ［α]D ＋22.7°（c 1.0 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,J=7Hz), 1.25(40H,b
r), 1.44(9H,s), 1.61(4H,m), 1.93(1H,m), 2.10(3H,
m), 2.31(2H,m), 2.42(2H,m), 2.66(3H,m), 2.80(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.63(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2H,
m), 4.4(3H,m), 4.89(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.11(6H,m), 5.20(1H,d,J=7.5Hz), 6.25(1H,d,J=9.
5Hz), 7.3-7.4(15H,m).
r), 1.44(9H,s), 1.61(4H,m), 1.93(1H,m), 2.10(3H,
m), 2.31(2H,m), 2.42(2H,m), 2.66(3H,m), 2.80(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.63(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2H,
m), 4.4(3H,m), 4.89(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.11(6H,m), 5.20(1H,d,J=7.5Hz), 6.25(1H,d,J=9.
5Hz), 7.3-7.4(15H,m).
【００９６】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2S-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-
グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2S-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-
グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
【００９７】 ［α]D ＋27.3°（c 1.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=6.5Hz), 1.25(60
H,s), 1.59(6H,m), 1.92(1H,m), 2.13(3H,m), 2.31(4H,
m), 2.42(2H,m), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6H
z), 3.61(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2H,m), 4.36(2H,
m), 4.61(1H,m), 4.89(1H,d,J=3.5Hz), 5.01(1H,m), 5.
1(6H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 6.34(1H,d,J=7Hz), 7.3
-7.4(15H,m).
H,s), 1.59(6H,m), 1.92(1H,m), 2.13(3H,m), 2.31(4H,
m), 2.42(2H,m), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6H
z), 3.61(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2H,m), 4.36(2H,
m), 4.61(1H,m), 4.89(1H,d,J=3.5Hz), 5.01(1H,m), 5.
1(6H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 6.34(1H,d,J=7Hz), 7.3
-7.4(15H,m).
【００９８】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(4-
カルボキシ-2S-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応させ、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：50％酢酸アンモニウム
水溶液＝6:4:0.5)にて精製後、同様に後処理して、標記
化合物を白色粉末として得た。
カルボキシ-2S-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応させ、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム：メタノール：50％酢酸アンモニウム
水溶液＝6:4:0.5)にて精製後、同様に後処理して、標記
化合物を白色粉末として得た。
【００９９】［α]D ＋24.1°（c 0.6 ，メタノール） IR(KBr) ：3300, 1660, 1470, 1170, 1055 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=7H
z), 1.28(60H,m), 1.60(6H,m), 2.02(1H,m), 2.20(3H,
m), 2.23-2.39(4H,m), 2.43(2H,m), 2.65-2.71(3H,m),
2.77(1H,dd,J=16Hz,7Hz), 3.54(1H,t,J=10Hz), 3.99(1
H,m), 4.13(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.30(1H,dd, J=12Hz,5
Hz), 4.42-4.47(2H,m), 4.52(1H,dd,J=9Hz,5Hz), 4.97
(1H,d,J=4Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz)．
z), 1.28(60H,m), 1.60(6H,m), 2.02(1H,m), 2.20(3H,
m), 2.23-2.39(4H,m), 2.43(2H,m), 2.65-2.71(3H,m),
2.77(1H,dd,J=16Hz,7Hz), 3.54(1H,t,J=10Hz), 3.99(1
H,m), 4.13(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.30(1H,dd, J=12Hz,5
Hz), 4.42-4.47(2H,m), 4.52(1H,dd,J=9Hz,5Hz), 4.97
(1H,d,J=4Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz)．
【０１００】実施例１０ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-2-
デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラ
ノシド 2.32g の2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシドを 15mlの乾燥
した塩化メチレンに溶かし、室温にて 2.04 mlの2, 2-
ジメトキシプロパンと 38 mgのカンファースルホン酸を
加え、室温で15時間撹拌した。さらに、20 mgのカンフ
ァースルホン酸と 2.04 mlの2,2-ジメトキシプロパンを
追加して8時間撹拌を続けた。反応液に無水炭酸カリウ
ムを加えて撹拌して中和後、反応液を水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減
圧留去した。得られた黄色の油状物を 20 mlの乾燥した
塩化メチレンに溶かし、室温にて 0.40 mlのピリジン、
0.61 gのN,N-ジメチルアミノピリジンおよび 0.71 mlの
ベンジルオキシカルボニルクロリドを順次加え、室温に
て12時間撹拌した。反応液を１規定塩酸、水、飽和食塩
水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。
溶媒を減圧留去し、得られた黄色の油状物を 50 mlの 9
0％酢酸水溶液に溶かし、90℃で30分間加熱撹拌する。
冷却後、溶媒を減圧留去し、残分にトルエンを加えて溶
媒を減圧留去する操作を繰り返した。得られた残分をシ
リカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセトンを含むクロ
ロホルム、後に2％のメタノールを含むクロロホルムに
変更）にて精製して、淡黄色の油状物を得た。これにヘ
キサンを加えて結晶化させた後濾取して標記化合物 2.4
2 gを白色固体として得た。この固体はヘキサンから再
結晶できた。融点：80-82℃
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-2-
デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラ
ノシド 2.32g の2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキ
シカルボニルメチル）エチル 2-デオキシ-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシドを 15mlの乾燥
した塩化メチレンに溶かし、室温にて 2.04 mlの2, 2-
ジメトキシプロパンと 38 mgのカンファースルホン酸を
加え、室温で15時間撹拌した。さらに、20 mgのカンフ
ァースルホン酸と 2.04 mlの2,2-ジメトキシプロパンを
追加して8時間撹拌を続けた。反応液に無水炭酸カリウ
ムを加えて撹拌して中和後、反応液を水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減
圧留去した。得られた黄色の油状物を 20 mlの乾燥した
塩化メチレンに溶かし、室温にて 0.40 mlのピリジン、
0.61 gのN,N-ジメチルアミノピリジンおよび 0.71 mlの
ベンジルオキシカルボニルクロリドを順次加え、室温に
て12時間撹拌した。反応液を１規定塩酸、水、飽和食塩
水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。
溶媒を減圧留去し、得られた黄色の油状物を 50 mlの 9
0％酢酸水溶液に溶かし、90℃で30分間加熱撹拌する。
冷却後、溶媒を減圧留去し、残分にトルエンを加えて溶
媒を減圧留去する操作を繰り返した。得られた残分をシ
リカゲルカラム（展開溶媒；5％のアセトンを含むクロ
ロホルム、後に2％のメタノールを含むクロロホルムに
変更）にて精製して、淡黄色の油状物を得た。これにヘ
キサンを加えて結晶化させた後濾取して標記化合物 2.4
2 gを白色固体として得た。この固体はヘキサンから再
結晶できた。融点：80-82℃
【０１０１】［α]D ＋46.5°（c 0.8,クロロホルム） IR(KBr):3350, 1750, 1730, 1650, 1275, 1260 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.22(20H,
s), 1.52(2H,m), 2.0-2.1(2H,m), 2.64(3H,m), 2.77(1
H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.75(4H,m), 4.26(1H,td,J=10Hz,3H
z), 4.46(1H,m), 4.82(1H,dd,J=11Hz,8Hz), 4.92(1H,d,
J=4Hz), 5.10(1H,AB type d,J=12Hz), 5.13(4H,s), 5.1
4(1H,AB type d,J=12Hz), 6.31(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.4
(15H,m).
s), 1.52(2H,m), 2.0-2.1(2H,m), 2.64(3H,m), 2.77(1
H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.75(4H,m), 4.26(1H,td,J=10Hz,3H
z), 4.46(1H,m), 4.82(1H,dd,J=11Hz,8Hz), 4.92(1H,d,
J=4Hz), 5.10(1H,AB type d,J=12Hz), 5.13(4H,s), 5.1
4(1H,AB type d,J=12Hz), 6.31(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.4
(15H,m).
【０１０２】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-6-O
-[3-ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデ
カノイルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程１と同様にし
て2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジ
ルエステルと反応させて、標記化合物を無色の粘稠な油
状物として得た。
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-6-O
-[3-ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデ
カノイルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程１と同様にし
て2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジ
ルエステルと反応させて、標記化合物を無色の粘稠な油
状物として得た。
【０１０３】 ［α]D ＋27.8°（c 1.0 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
m), 1.54(6H,m), 2.04(2H,m), 2.11(1H,m), 2.26(1H,
m), 2.39(2H,m), 2.65(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6H
z), 3.60(1H,td,J=9.5Hz,5Hz), 3.85(1H,m), 4.20(1H,d
d,J=12Hz,2Hz), 4.28(1H,m), 4.42(1H,m), 4.49(1H,dd,
J=12Hz,4Hz), 4.79(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz), 4.90(1H,
d,J=3.5Hz), 5.14(8H,m), 5.70(1H,d,J=3Hz), 5.76(1H,
d,J=3Hz), 6.23(1H,t,J=10Hz), 7.3-7.4(20H,m).
m), 1.54(6H,m), 2.04(2H,m), 2.11(1H,m), 2.26(1H,
m), 2.39(2H,m), 2.65(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6H
z), 3.60(1H,td,J=9.5Hz,5Hz), 3.85(1H,m), 4.20(1H,d
d,J=12Hz,2Hz), 4.28(1H,m), 4.42(1H,m), 4.49(1H,dd,
J=12Hz,4Hz), 4.79(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz), 4.90(1H,
d,J=3.5Hz), 5.14(8H,m), 5.70(1H,d,J=3Hz), 5.76(1H,
d,J=3Hz), 6.23(1H,t,J=10Hz), 7.3-7.4(20H,m).
【０１０４】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[3-
カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プ
ロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α
-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プ
ロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α
-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
【０１０５】［α]D ＋40.7°（c 0.5 ，メタノール） IR(KBr) ：3450,1740,1220,1150 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(12H,t,J=6.5
Hz), 1.27(60H,s), 1.64(6H,m), 2.28(2H,m), 2.44(4H,
m), 2.66(3H,m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.41(1H,
t,J=9.5 Hz), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,m), 3.96(1
H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.39(2H,m), 4.46(1H,d,J=11H
z), 4.94(1H,d,J=3.5Hz), 5.78(2H,s).1 Ｈ- ＮＭＲ(CD
Cl3/TMS):δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.22(20H,s), 1.52(2
H,m), 2.0-2.1(2H,m), 2.64(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16H
z,6Hz), 3.75(4H,m), 4.26(1H,td,J=10Hz,3Hz), 4.46(1
H,m), 4.82(1H,dd,J=11Hz,8Hz), 4.92(1H,d,J=4Hz), 5.
10(1H,AB type d,J=12Hz), 5.13(4H,s), 5.14(1H,AB t
ype d,J=12Hz), 6.31(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.4(15H,m).
Hz), 1.27(60H,s), 1.64(6H,m), 2.28(2H,m), 2.44(4H,
m), 2.66(3H,m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.41(1H,
t,J=9.5 Hz), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,m), 3.96(1
H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.39(2H,m), 4.46(1H,d,J=11H
z), 4.94(1H,d,J=3.5Hz), 5.78(2H,s).1 Ｈ- ＮＭＲ(CD
Cl3/TMS):δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.22(20H,s), 1.52(2
H,m), 2.0-2.1(2H,m), 2.64(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16H
z,6Hz), 3.75(4H,m), 4.26(1H,td,J=10Hz,3Hz), 4.46(1
H,m), 4.82(1H,dd,J=11Hz,8Hz), 4.92(1H,d,J=4Hz), 5.
10(1H,AB type d,J=12Hz), 5.13(4H,s), 5.14(1H,AB t
ype d,J=12Hz), 6.31(1H,d,J=9Hz), 7.3-7.4(15H,m).
【０１０６】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-6-O
-[3-ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデ
カノイルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程１と同様にし
て2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジ
ルエステルと反応させて、標記化合物を無色の粘稠な油
状物として得た。
ニルメチル）エチル3-O-ベンジルオキシカルボニル-6-O
-[3-ベンジルオキシカルボニル-2R,3R-ビス（テトラデ
カノイルオキシ）プロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例１の工程１と同様にし
て2,3-ビス-O-テトラデカノイル-L-酒石酸 モノベンジ
ルエステルと反応させて、標記化合物を無色の粘稠な油
状物として得た。
【０１０７】 ［α]D ＋27.8°（c 1.0 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
m), 1.54(6H,m), 2.04(2H,m), 2.11(1H,m), 2.26(1H,
m), 2.39(2H,m), 2.65(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6H
z), 3.60(1H,td,J=9.5Hz,5Hz), 3.85(1H,m), 4.20(1H,d
d,J=12Hz,2Hz), 4.28(1H,m), 4.42(1H,m), 4.49(1H,dd,
J=12Hz,4Hz), 4.79(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz),4.90(1H,d,
J=3.5Hz), 5.14(8H,m), 5.70(1H,d,J=3Hz), 5.76(1H,d,
J=3Hz), 6.23(1H,t,J=10Hz), 7.3-7.4(20H,m).
m), 1.54(6H,m), 2.04(2H,m), 2.11(1H,m), 2.26(1H,
m), 2.39(2H,m), 2.65(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6H
z), 3.60(1H,td,J=9.5Hz,5Hz), 3.85(1H,m), 4.20(1H,d
d,J=12Hz,2Hz), 4.28(1H,m), 4.42(1H,m), 4.49(1H,dd,
J=12Hz,4Hz), 4.79(1H,dd,J=10.5Hz,9.5Hz),4.90(1H,d,
J=3.5Hz), 5.14(8H,m), 5.70(1H,d,J=3Hz), 5.76(1H,d,
J=3Hz), 6.23(1H,t,J=10Hz), 7.3-7.4(20H,m).
【０１０８】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[3-
カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プ
ロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α
-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
カルボキシ-2R,3R-ビス（テトラデカノイルオキシ）プ
ロパノイル]-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α
-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例１の工程２と同様に反
応、後処理して、標記化合物を白色粉末として得た。
【０１０９】［α]D ＋40. 7°（c 0.5 ，メタノー
ル） IR(KBr) ：3450,1740,1220,1150 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(12H,t,J=6.5
Hz), 1.27(60H,s), 1.64(6H,m), 2.28(2H,m), 2.44(4H,
m), 2.66(3H,m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.41(1H,
t,J=9.5 Hz), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,m), 3.96(1
H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.39(2H,m), 4.46(1H,d,J=11H
z), 4.94(1H,d,J=3.5Hz), 5.78(2H,s).
ル） IR(KBr) ：3450,1740,1220,1150 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(12H,t,J=6.5
Hz), 1.27(60H,s), 1.64(6H,m), 2.28(2H,m), 2.44(4H,
m), 2.66(3H,m), 2.78(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.41(1H,
t,J=9.5 Hz), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.86(1H,m), 3.96(1
H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.39(2H,m), 4.46(1H,d,J=11H
z), 4.94(1H,d,J=3.5Hz), 5.78(2H,s).
【０１１０】実施例１１ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシド 実施例８の工程４と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシドをイソプロピリデン化し、次いで8-ベンゾイル
アミノオクタン酸と反応させた後、イソプロピリデン基
を除去して、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グ
ルコピラノシド 実施例８の工程４と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピ
ラノシドをイソプロピリデン化し、次いで8-ベンゾイル
アミノオクタン酸と反応させた後、イソプロピリデン基
を除去して、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１１１】 ［α]D ＋33.6°（c 0.5 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(3H,t,J=7.5Hz), 1.23(b
r), 1.36(br), 1.62(br), 2.12(2H,m), 2.32(2H,m), 2.
58-2.82(4H,m), 3.43(2H,q,J=7.5Hz), 3.7-3.8(4H,m),
4.23(1H,td,J=9.5Hz,4Hz), 4.45(1H,m), 4.90(1H,d,J=4
Hz), 5.01(1H,m),5.13(4H,m), 6.31(2H,m), 7.3-7.8(15
H,m).
r), 1.36(br), 1.62(br), 2.12(2H,m), 2.32(2H,m), 2.
58-2.82(4H,m), 3.43(2H,q,J=7.5Hz), 3.7-3.8(4H,m),
4.23(1H,td,J=9.5Hz,4Hz), 4.45(1H,m), 4.90(1H,d,J=4
Hz), 5.01(1H,m),5.13(4H,m), 6.31(2H,m), 7.3-7.8(15
H,m).
【０１１２】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(tert-ブ
トキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程１と同様にし
て、N-第三ブトキシカルボニル-D-グルタミン酸 γ−
ベンジルエステルと反応させて、標記化合物を無色の油
状物として得た。
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(tert-ブ
トキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-デオキシ-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程１と同様にし
て、N-第三ブトキシカルボニル-D-グルタミン酸 γ−
ベンジルエステルと反応させて、標記化合物を無色の油
状物として得た。
【０１１３】 ［α]D ＋22.2°（c 0.5 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,J=7.5Hz), 1.25(br),
1.43(9H,s), 1.5-1.7(4H,m), 1.95(1H,m), 2.13(2H,
m), 2.32(2H,m), 2.44(2H,m), 2.65(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.44(2H,m), 3.65(1H,m), 3.87(1H,
m), 4.24(3H,m), 4.42(2H,m), 4.86(1H,d,J=3.5Hz), 5.
00(1H,t,J=10Hz), 5.13(6H,m), 5.27(1H,d~br), 6.28(2
H,m), 7.3-7.5(18H,m), 7.75(2H,m).
1.43(9H,s), 1.5-1.7(4H,m), 1.95(1H,m), 2.13(2H,
m), 2.32(2H,m), 2.44(2H,m), 2.65(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.5Hz,6Hz), 3.44(2H,m), 3.65(1H,m), 3.87(1H,
m), 4.24(3H,m), 4.42(2H,m), 4.86(1H,d,J=3.5Hz), 5.
00(1H,t,J=10Hz), 5.13(6H,m), 5.27(1H,d~br), 6.28(2
H,m), 7.3-7.5(18H,m), 7.75(2H,m).
【０１１４】工程３ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-2R-テトラデ
カノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物とテトラデカン酸を実施例５の
工程２と同様に反応させて、標記化合物を白色粉末とし
て得た。 融点：84-86℃
ニルメチル）エチル3-O-(8-ベンゾイルアミノオクタノ
イル)-6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-2R-テトラデ
カノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物とテトラデカン酸を実施例５の
工程２と同様に反応させて、標記化合物を白色粉末とし
て得た。 融点：84-86℃
【０１１５】 ［α]D ＋25.3°（c 0.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,m), 1.25(br), 1.50-
1.65(4H,m), 2.0-2.5(m), 2.62(3H,m), 2.82(1H,dd,J=1
6Hz,6Hz), 3.43(2H,q,J=7Hz), 3.68(1H,m), 3.88(1H,
m), 4.23(2H,m), 4.40(1H,m), 4.46(1H,m), 4.53(1H,
m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.02(1H,t,J=10Hz), 5.12(6
H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 6.37(1H,m), 6.42(1H,d,J=
7.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.76(2H,m).
1.65(4H,m), 2.0-2.5(m), 2.62(3H,m), 2.82(1H,dd,J=1
6Hz,6Hz), 3.43(2H,q,J=7Hz), 3.68(1H,m), 3.88(1H,
m), 4.23(2H,m), 4.40(1H,m), 4.46(1H,m), 4.53(1H,
m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 5.02(1H,t,J=10Hz), 5.12(6
H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 6.37(1H,m), 6.42(1H,d,J=
7.5Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.76(2H,m).
【０１１６】工程４ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 3-O-(8-
ベンゾイルアミノオクタノイル)-6-O-(4-カルボキシ-2R
-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程３で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
ベンゾイルアミノオクタノイル)-6-O-(4-カルボキシ-2R
-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-2-テ
トラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程３で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１１７】［α]D ＋45.2゜( ｃ0.3 ，メタノール） IR(KBr) ：3355, 1730, 1635, 1580 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(6H,m), 1.25
(br), 1.5-1.7(m), 2.02(1H,m), 2.15-2.40(m), 2.45(2
H,t,J=7.5Hz), 2.68(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6H
z), 3.39(2H,m), 3.64(1H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.
15(1H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.37(2H,m), 4.44(1H,m),
4.50(1H,m), 4.97(1H,d,J=2.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5H
z), 7.44(2H,m), 7.50(1H,m), 7.80(2H,m).
(br), 1.5-1.7(m), 2.02(1H,m), 2.15-2.40(m), 2.45(2
H,t,J=7.5Hz), 2.68(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16.5Hz,6H
z), 3.39(2H,m), 3.64(1H,t,J=9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.
15(1H,dd,J=10.5Hz,3.5Hz), 4.37(2H,m), 4.44(1H,m),
4.50(1H,m), 4.97(1H,d,J=2.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5H
z), 7.44(2H,m), 7.50(1H,m), 7.80(2H,m).
【０１１８】実施例１２ 工程１ 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-β-D-グルコピラノシド 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-(2,2,2-
トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-β-D-グルコピ
ラノシドを実施例８の工程１と同様に、テトラデカン酸
と反応させて、標記化合物を白色のワックス状固体とし
て得た。
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-テトラ
デカノイルアミノ-β-D-グルコピラノシド 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-(2,2,2-
トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-β-D-グルコピ
ラノシドを実施例８の工程１と同様に、テトラデカン酸
と反応させて、標記化合物を白色のワックス状固体とし
て得た。
【０１１９】 ［α]D −3.1゜ （c 1.9 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3560, 3330, 1745, 1660 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.54(2H,m), 2.00(3H,s), 2.02(3H,s), 2.07(2H,m),
2.08(3H,s), 2.5-2.65(3H,m), 2.92(1H,dd,J=16.5Hz,5H
z), 3.67(3H,s), 3.68(3H,s), 4.00(1H,q,J=9Hz), 4.10
(1H,dd,J=11Hz,2.5Hz), 4.24(1H,dd,J=11Hz,5Hz), 4.40
(1H,m), 4.47(1H,m), 4.77(1H,d,J=9Hz),5.05(1H,t,J=
9.5Hz), 5.12(1H,t,J=9.5Hz), 5.62(1H,d,J=9Hz).
1.54(2H,m), 2.00(3H,s), 2.02(3H,s), 2.07(2H,m),
2.08(3H,s), 2.5-2.65(3H,m), 2.92(1H,dd,J=16.5Hz,5H
z), 3.67(3H,s), 3.68(3H,s), 4.00(1H,q,J=9Hz), 4.10
(1H,dd,J=11Hz,2.5Hz), 4.24(1H,dd,J=11Hz,5Hz), 4.40
(1H,m), 4.47(1H,m), 4.77(1H,d,J=9Hz),5.05(1H,t,J=
9.5Hz), 5.12(1H,t,J=9.5Hz), 5.62(1H,d,J=9Hz).
【０１２０】工程２ 2-メトキシカルボニル-1-(メトキシカルボニルメチル）
エチル 2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-β-D-
グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例８の工程２と同様にし
て反応させ、標記化合物を白色粉末として得た。
エチル 2-デオキシ-2-テトラデカノイルアミノ-β-D-
グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例８の工程２と同様にし
て反応させ、標記化合物を白色粉末として得た。
【０１２１】1H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7H
z), 1.25(br), 1.63(2H,m), 2.2-2.35(2H,m), 2.49-2.7
7(5H,m), 2.81(1H,dd,J=15.5Hz,7Hz), 3.38-3.57(4H,
m), 3.73(3H,s), 3.74(3H,s), 3.92(1H,dd,J=12Hz.2.5H
z), 4.45(1H,m), 4.58(1H,d,J=8.5Hz), 6.90(1H,br).
z), 1.25(br), 1.63(2H,m), 2.2-2.35(2H,m), 2.49-2.7
7(5H,m), 2.81(1H,dd,J=15.5Hz,7Hz), 3.38-3.57(4H,
m), 3.73(3H,s), 3.74(3H,s), 3.92(1H,dd,J=12Hz.2.5H
z), 4.45(1H,m), 4.58(1H,d,J=8.5Hz), 6.90(1H,br).
【０１２２】工程３ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-デオキシ-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例８の工程３と同様にし
て反応させ、標記化合物を白色のワックス状固体として
得た。
ニルメチル）エチル2-デオキシ-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例８の工程３と同様にし
て反応させ、標記化合物を白色のワックス状固体として
得た。
【０１２３】 ［α]D −23.9°（c 1.0 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3430, 3320, 1740, 1655, 1550 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.61(2H,m), 2.21(2H,m), 2.56(1H,dd,J=16Hz,5.5Hz),
2.65(1H,dd,J=16Hz,3.5Hz), 2.74(1H,m), 2.82(1H,dd,
J=16.5Hz,6.5Hz), 3.25-3.45(4H,m), 3.59(1H,m), 3.83
(1H,dd,J=12Hz,3.5Hz), 4.00(1H,q,J=9Hz), 4.20(2H,
m), 5.08-5.24(4H,m), 6.84(1H,m), 7.35(10H,m).
1.61(2H,m), 2.21(2H,m), 2.56(1H,dd,J=16Hz,5.5Hz),
2.65(1H,dd,J=16Hz,3.5Hz), 2.74(1H,m), 2.82(1H,dd,
J=16.5Hz,6.5Hz), 3.25-3.45(4H,m), 3.59(1H,m), 3.83
(1H,dd,J=12Hz,3.5Hz), 4.00(1H,q,J=9Hz), 4.20(2H,
m), 5.08-5.24(4H,m), 6.84(1H,m), 7.35(10H,m).
【０１２４】工程４ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-
2-テトラデカノイルアミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程３で得た化合物を実施例８の工程４と同様に反
応させて、標記化合物を白色粉末として得た。
ニルメチル）エチル2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-
2-テトラデカノイルアミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程３で得た化合物を実施例８の工程４と同様に反
応させて、標記化合物を白色粉末として得た。
【０１２５】 ［α]D −18.9°（c 1.3 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3340, 1750, 1730, 1670 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.50(2H,m), 1.57(2H,m), 1.99(2H,m), 2.32(3H,m),
2.51(1H,dd,J=15.5Hz,6Hz), 2.56(1H,dd,J=16.5Hz,3.5H
z), 2.65(1H,dd,J=16.5Hz,9.5Hz), 2.79(1H,dd,J=15.5H
z,7Hz), 3.34(1H,m), 3.49(1H,t,J=9.5Hz), 3.59(1H,
m), 3.87(2H,m), 4.51(1H,m), 4.53(1H,d,J=8.5Hz), 4.
80(1H,dd,J=10.5Hz,8.5Hz), 5.02(1H,AB type d,J=12H
z), 5.13(1H,AB type d,J=12.5Hz), 5.14(1H, AB type
d,J=12.5Hz), 5.22(1H,AB type d,J=12Hz), 5.38(1H,d,
J=9Hz), 7.3-7.4(10H,m).
1.50(2H,m), 1.57(2H,m), 1.99(2H,m), 2.32(3H,m),
2.51(1H,dd,J=15.5Hz,6Hz), 2.56(1H,dd,J=16.5Hz,3.5H
z), 2.65(1H,dd,J=16.5Hz,9.5Hz), 2.79(1H,dd,J=15.5H
z,7Hz), 3.34(1H,m), 3.49(1H,t,J=9.5Hz), 3.59(1H,
m), 3.87(2H,m), 4.51(1H,m), 4.53(1H,d,J=8.5Hz), 4.
80(1H,dd,J=10.5Hz,8.5Hz), 5.02(1H,AB type d,J=12H
z), 5.13(1H,AB type d,J=12.5Hz), 5.14(1H, AB type
d,J=12.5Hz), 5.22(1H,AB type d,J=12Hz), 5.38(1H,d,
J=9Hz), 7.3-7.4(10H,m).
【０１２６】工程５ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程４で得た化合物を実施例５の工程１と同様に反
応させ、標記化合物を無色のワックス状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル]-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程４で得た化合物を実施例５の工程１と同様に反
応させ、標記化合物を無色のワックス状物として得た。
【０１２７】 ［α]D −10.3°（c 0.6 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3360, 1730, 1670, 1535 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.42(9H,s), 1.45-1.6(4H,m), 1.98(3H,m), 2.14(1H,
m), 2.31(2H,m), 2.4-2.6(3H,m), 2.87(1H,dd,J=16.5H
z,5Hz), 3.48(1H,m), 3.63(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2
H,m), 4.41(1H,m),4.49(1H,m), 4.53(1H,d,J=8.5Hz),
4.83(1H,t,J=10Hz), 5.01(1H,AB type d,J=12Hz), 5.10
(4H,m), 5.20(1H, AB type d,J=12Hz), 5.30(1H,d,J=9H
z), 7.34(15H,m).
1.42(9H,s), 1.45-1.6(4H,m), 1.98(3H,m), 2.14(1H,
m), 2.31(2H,m), 2.4-2.6(3H,m), 2.87(1H,dd,J=16.5H
z,5Hz), 3.48(1H,m), 3.63(1H,m), 3.88(1H,m), 4.26(2
H,m), 4.41(1H,m),4.49(1H,m), 4.53(1H,d,J=8.5Hz),
4.83(1H,t,J=10Hz), 5.01(1H,AB type d,J=12Hz), 5.10
(4H,m), 5.20(1H, AB type d,J=12Hz), 5.30(1H,d,J=9H
z), 7.34(15H,m).
【０１２８】工程６ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-β-D-
グルコピラノシド 上記工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色粉末と
して得た。融点：107-109℃
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-β-D-
グルコピラノシド 上記工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色粉末と
して得た。融点：107-109℃
【０１２９】［α]D −8.8°（c 0.6 ，クロロホル
ム） IR(KBr) ：3340, 1740, 1670, 1625, 1550 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.5-1.75(6H,m), 1.9-2.6(m), 2.87(1H,dd,J=16Hz,5H
z), 3.40(1H,m), 3.64(1H,t,J=9.5Hz), 3.89(1H,m), 4.
29(1H,m), 4.4-4.5(3H,m), 4.52(1H,d,J=8.5Hz), 4.83
(1H,t,J=10Hz), 5.01(1H,AB type d,J=12Hz), 5.11(4H,
m), 5.20(1H,AB type d,J=12Hz), 5.32(1H,d,J=9Hz),
6.47(1H,d,J=7Hz), 7.34(15H,m).
ム） IR(KBr) ：3340, 1740, 1670, 1625, 1550 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.5-1.75(6H,m), 1.9-2.6(m), 2.87(1H,dd,J=16Hz,5H
z), 3.40(1H,m), 3.64(1H,t,J=9.5Hz), 3.89(1H,m), 4.
29(1H,m), 4.4-4.5(3H,m), 4.52(1H,d,J=8.5Hz), 4.83
(1H,t,J=10Hz), 5.01(1H,AB type d,J=12Hz), 5.11(4H,
m), 5.20(1H,AB type d,J=12Hz), 5.32(1H,d,J=9Hz),
6.47(1H,d,J=7Hz), 7.34(15H,m).
【０１３０】工程７ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(4-
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程６で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。 融点：204-205℃（分解)
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-β-D-グルコピラノシド 上記工程６で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。 融点：204-205℃（分解)
【０１３１】［α]D −7.0°（c 0.2 ，メタノール） IR(KBr) ：3380,1730,1660,1620,1550 cm-1.1 H-NMR(DMSO-d6/TMS): δ= 0.86(9H,t,J=7Hz), 1.24(b
r), 1.35-1.5(m), 1.62-2.02(m), 2.08-2.31(m), 2.42-
2.5(m), 2.59(1H,dd,J=16.5Hz.6.5Hz), 3.55(1H,m), 3.
78(1H,m), 3.83(1H,m), 4.13(1H,m), 4.26(1H,m), 4.31
(2H,m), 4.60(1H,d,J=8Hz), 4.87(1H,t, J=10.5Hz), 5.
33(1H,d), 12.09(3H,s).
r), 1.35-1.5(m), 1.62-2.02(m), 2.08-2.31(m), 2.42-
2.5(m), 2.59(1H,dd,J=16.5Hz.6.5Hz), 3.55(1H,m), 3.
78(1H,m), 3.83(1H,m), 4.13(1H,m), 4.26(1H,m), 4.31
(2H,m), 4.60(1H,d,J=8Hz), 4.87(1H,t, J=10.5Hz), 5.
33(1H,d), 12.09(3H,s).
【０１３２】実施例１３ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクタノイルアミノベンゾイルアミノ）ブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクタノイルアミノ安息香酸と反応させ、
標記化合物を白色粉末として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクタノイルアミノベンゾイルアミノ）ブタノイ
ル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノ
イルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクタノイルアミノ安息香酸と反応させ、
標記化合物を白色粉末として得た。
【０１３３】 ［α]D ＋24.5°（c 0.9 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3320, 1740, 1660, 1620 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,m), 1.25(br), 1.9-
2.65(m), 2.78(1H,dd,J=16.5Hz,6.5Hz), 3.68(1H,m),
3.88(1H,m), 4.21(2H,m), 4.40(1H,m), 4.53(1H,m), 4.
67(1H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz),
5.10(6H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.4(19H,m), 7.
61(1H,d,J=8.5Hz), 7.77(1H,d,J=8.5Hz).
2.65(m), 2.78(1H,dd,J=16.5Hz,6.5Hz), 3.68(1H,m),
3.88(1H,m), 4.21(2H,m), 4.40(1H,m), 4.53(1H,m), 4.
67(1H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz),
5.10(6H,m), 6.27(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.4(19H,m), 7.
61(1H,d,J=8.5Hz), 7.77(1H,d,J=8.5Hz).
【０１３４】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[4-
カルボキシ-2R-(4-オクタノイルアミノベンゾイルアミ
ノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず195℃付近で茶色に着色した。
カルボキシ-2R-(4-オクタノイルアミノベンゾイルアミ
ノ）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-
テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず195℃付近で茶色に着色した。
【０１３５】［α]D ＋30.1°（c 0.3 ，メタノール） IR(KBr) ：3320, 1730, 1660, 1525 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.90(9H,m), 1.28
(br), 1.60(4H,m), 1.72(2H,m), 2.2-2.4(m), 2.5-2.65
(m), 2.75(1H,dd,J=17.5Hz,6Hz), 3.64(1H,t,J=9.5Hz),
3.98(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.40(3H,m),
4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.69(2H,
d,J=9Hz), 7.84(2H,d,J=9Hz)．
(br), 1.60(4H,m), 1.72(2H,m), 2.2-2.4(m), 2.5-2.65
(m), 2.75(1H,dd,J=17.5Hz,6Hz), 3.64(1H,t,J=9.5Hz),
3.98(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.40(3H,m),
4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.69(2H,
d,J=9Hz), 7.84(2H,d,J=9Hz)．
【０１３６】実施例１４ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクタノイルアミノフェニルアセトアミド）ブタ
ノイル］-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクタノイルアミノフェニル酢酸と反応さ
せ、標記化合物を白色のワックス状固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクタノイルアミノフェニルアセトアミド）ブタ
ノイル］-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラ
デカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクタノイルアミノフェニル酢酸と反応さ
せ、標記化合物を白色のワックス状固体として得た。
【０１３７】 ［α]D ＋20.5°（c 0.8 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3310, 1740, 1650, 1630, 1610 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.55-1.75(m), 1.95-2.45(m), 2.67(1H,m), 2.76(1H,d
d,J=16Hz,6.5Hz), 3.45(2H,q,J=6.5Hz), 3.50(3H,m),
3.84(1H,m), 4.02(1H,m), 4.19(1H,m), 4.43(1H,m), 4.
47(1H,m), 4.54(1H,m), 4.92(1H,d,J=4Hz), 5.01(1H,t,
J=10Hz), 5.03-5.16(6H,m), 6.12(1H,d,J=9Hz), 6.39(1
H,d,J=9Hz), 6.62(1H,m), 7.20(2H,d,J=9Hz), 7.34(15
H,m), 7.67(2H,d,J=9Hz), 8.51(1H,s).
1.55-1.75(m), 1.95-2.45(m), 2.67(1H,m), 2.76(1H,d
d,J=16Hz,6.5Hz), 3.45(2H,q,J=6.5Hz), 3.50(3H,m),
3.84(1H,m), 4.02(1H,m), 4.19(1H,m), 4.43(1H,m), 4.
47(1H,m), 4.54(1H,m), 4.92(1H,d,J=4Hz), 5.01(1H,t,
J=10Hz), 5.03-5.16(6H,m), 6.12(1H,d,J=9Hz), 6.39(1
H,d,J=9Hz), 6.62(1H,m), 7.20(2H,d,J=9Hz), 7.34(15
H,m), 7.67(2H,d,J=9Hz), 8.51(1H,s).
【０１３８】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[4-
カルボキシ-2R-(4-オクタノイルアミノフェニルアセト
アミド）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイ
ル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。 融点：165-173℃（分解）
カルボキシ-2R-(4-オクタノイルアミノフェニルアセト
アミド）ブタノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイ
ル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。 融点：165-173℃（分解）
【０１３９】［α]D ＋39.6°（c 0.3 ，メタノール） IR(KBr) ：3300, 1730, 1660, 1535 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(9H,m), 1.27
(br), 1.57(4H,m), 1.71(2H,m), 2.02(1H,m), 2.20(3H,
m), 2.35(6H,m), 2.61(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.65(2H,d,
J=6Hz), 2.76(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.55(2H,s), 3.60(1
H,t,J=9.5Hz), 3.95(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5H
z), 4.36(2H,m), 4.41(1H,m), 4.50(1H,m),4.95(1H,d,J
=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.25(2H,d,J=8.5Hz),
7.54(2H,d,J=8.5Hz) ．
(br), 1.57(4H,m), 1.71(2H,m), 2.02(1H,m), 2.20(3H,
m), 2.35(6H,m), 2.61(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.65(2H,d,
J=6Hz), 2.76(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.55(2H,s), 3.60(1
H,t,J=9.5Hz), 3.95(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5H
z), 4.36(2H,m), 4.41(1H,m), 4.50(1H,m),4.95(1H,d,J
=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz), 7.25(2H,d,J=8.5Hz),
7.54(2H,d,J=8.5Hz) ．
【０１４０】実施例１５ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-
グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色
のワックス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-デオキシ-3-
O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D-
グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色
のワックス状の固体として得た。
【０１４１】 ［α]D ＋18.1°（c 0.9 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
m), 1.59(4H,m), 1.67(2H,m), 1.93(1H,m), 1.98-2.21
(5H,m), 2.30(2H,m), 2.44(2H,m), 2.62(3H,m),2.81(1
H,dd, J=16Hz,6Hz), 3.67(1H,t,J=10Hz), 3.88(1H,m),
4.24(2H,m), 4.41(1H,m), 4.51(2H,m), 4.89(1H,d,J=3.
5Hz), 4.99(1H,t,J=10Hz), 5.12(4H,m), 6.24(1H,d,J=9
Hz), 6.35(1H,d,J=7Hz), 7.2-7.4(15H,m).
m), 1.59(4H,m), 1.67(2H,m), 1.93(1H,m), 1.98-2.21
(5H,m), 2.30(2H,m), 2.44(2H,m), 2.62(3H,m),2.81(1
H,dd, J=16Hz,6Hz), 3.67(1H,t,J=10Hz), 3.88(1H,m),
4.24(2H,m), 4.41(1H,m), 4.51(2H,m), 4.89(1H,d,J=3.
5Hz), 4.99(1H,t,J=10Hz), 5.12(4H,m), 6.24(1H,d,J=9
Hz), 6.35(1H,d,J=7Hz), 7.2-7.4(15H,m).
【０１４２】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(4-
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノブタノイル)-2-
デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルア
ミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１４３】［α]D ＋41.3°（c 0.6 ，メタノール） IR(KBr) ：3290, 1730, 1060 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.90(9H,t,J=7H
z), 1.29(60H,s), 1.55-1.62(6H,m), 1.98(1H,m), 2.20
(3H,m), 2.25(2H,m), 2.31(2H,m), 2.43(2H,m), 2.70(3
H,m), 2.76(1H,dd,J=15Hz,7Hz), 3.62(1H,t,J=10Hz),
3.97(1H,m), 4.12(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.32 (1H,dd,J=
12Hz,4Hz), 4.42(1H,m), 4.43(1H,m), 4.48(1H,dd,J=9H
z,6Hz), 4.99(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,dd,J=11Hz,9H
z)．
z), 1.29(60H,s), 1.55-1.62(6H,m), 1.98(1H,m), 2.20
(3H,m), 2.25(2H,m), 2.31(2H,m), 2.43(2H,m), 2.70(3
H,m), 2.76(1H,dd,J=15Hz,7Hz), 3.62(1H,t,J=10Hz),
3.97(1H,m), 4.12(1H,dd,J=11Hz,4Hz), 4.32 (1H,dd,J=
12Hz,4Hz), 4.42(1H,m), 4.43(1H,m), 4.48(1H,dd,J=9H
z,6Hz), 4.99(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,dd,J=11Hz,9H
z)．
【０１４４】実施例１６ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(N-ド
デカノイル-N-ドデシルグリシルアミノ）ブタノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシ
ド 実施例８の工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてN-ドデシル-N-ドデカノイルグリシンと反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル2-(8-ベンゾイルアミノオクタノイ
ルアミノ)-6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-2R-(N-ド
デカノイル-N-ドデシルグリシルアミノ）ブタノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グルコピラノシ
ド 実施例８の工程５で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてN-ドデシル-N-ドデカノイルグリシンと反応さ
せて、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１４５】 ［α]D ＋21.6°（c 1.3 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.87(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
m), 1.60(10H,m), 2.03(1H,m), 2.15(3H,m), 2.30(2H,
m), 2.36(2H,m), 2.43(2H,m), 2.62(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16Hz, 6Hz), 3.31(2H,m), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.
69(1H,m), 3.88(1H,m), 3.91 and 3.97(each 1H,AB typ
e d,J=12Hz), 4.25(2H,m), 4.41(2H,m), 4.48(1H,m),
4.88(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.10(6H,
m), 6.18(1H,br), 6.28(1H,d,J=9.5Hz), 7.14(1H,d,J=
7.5 Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.75(2H,m).
m), 1.60(10H,m), 2.03(1H,m), 2.15(3H,m), 2.30(2H,
m), 2.36(2H,m), 2.43(2H,m), 2.62(3H,m), 2.81(1H,d
d,J=16Hz, 6Hz), 3.31(2H,m), 3.42(2H,q,J=6.5Hz), 3.
69(1H,m), 3.88(1H,m), 3.91 and 3.97(each 1H,AB typ
e d,J=12Hz), 4.25(2H,m), 4.41(2H,m), 4.48(1H,m),
4.88(1H,d,J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.10(6H,
m), 6.18(1H,br), 6.28(1H,d,J=9.5Hz), 7.14(1H,d,J=
7.5 Hz), 7.3-7.5(18H,m), 7.75(2H,m).
【０１４６】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 2-(8-ベ
ンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-6-O-[4-カルボキ
シ-2R-(N-ドデカノイル-N-ドデシルグリシルアミノ）ブ
タノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グ
ルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
ンゾイルアミノオクタノイルアミノ)-6-O-[4-カルボキ
シ-2R-(N-ドデカノイル-N-ドデシルグリシルアミノ）ブ
タノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-α-D-グ
ルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１４７】［α]D ＋36.0°（c 0.4 ，メタノール） IR(KBr) ：3320,1740,1700,1665,1645,1545 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(9H,m), 1.27
(60H,m), 1.59(10H,m),2.03(1H,m), 2.19(3H,m), 2.31
(2H,m), 2.43(4H,m), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,
6.5Hz), 3.39(4H,m), 3.63(1H,t,J=9.5Hz), 3.98(1H,
m), 3.99 and 4.06(each 1H,AB type d, J=16Hz), 4.15
(1H,dd,J=10.5Hz,4Hz), 4.35(1H,dd,J=11.5Hz,4.5Hz),
4.43(2H,m), 4.53 (1H,dd,J=8.5Hz,5.5Hz), 4.97(1H,d,
J=4Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz), 7.46(3H,m), 7.79(2H,
m)．
(60H,m), 1.59(10H,m),2.03(1H,m), 2.19(3H,m), 2.31
(2H,m), 2.43(4H,m), 2.66(3H,m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,
6.5Hz), 3.39(4H,m), 3.63(1H,t,J=9.5Hz), 3.98(1H,
m), 3.99 and 4.06(each 1H,AB type d, J=16Hz), 4.15
(1H,dd,J=10.5Hz,4Hz), 4.35(1H,dd,J=11.5Hz,4.5Hz),
4.43(2H,m), 4.53 (1H,dd,J=8.5Hz,5.5Hz), 4.97(1H,d,
J=4Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz), 7.46(3H,m), 7.79(2H,
m)．
【０１４８】実施例１７ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(8-フェニルオクタノイルアミノ）ブタノイル]-2-デ
オキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミ
ノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にして8-フェニルオクタン酸と反応させ、標記化合物
を白色粉末として得た。融点：68-70℃
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(8-フェニルオクタノイルアミノ）ブタノイル]-2-デ
オキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミ
ノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にして8-フェニルオクタン酸と反応させ、標記化合物
を白色粉末として得た。融点：68-70℃
【０１４９】 ［α]D ＋25.3°（c 2.2 ，クロロホルム） IR(KBr) ：3530, 3320, 1735, 1650 cm-1.1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.55-1.70(m), 1.9-2.7(m), 2.81(1H,dd,J=16.5Hz,6.5
Hz), 3.68(1H,m), 3.89(1H,m), 4.25(2H,m), 4.42(1H,
m), 4.46(1H,m), 4.60(1H,m), 4.63(1H,m), 4.90(1H,d,
J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.12(6H,m), 6.26(1H,
d,J=9.5Hz), 6.37(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.4(20H,m).
1.55-1.70(m), 1.9-2.7(m), 2.81(1H,dd,J=16.5Hz,6.5
Hz), 3.68(1H,m), 3.89(1H,m), 4.25(2H,m), 4.42(1H,
m), 4.46(1H,m), 4.60(1H,m), 4.63(1H,m), 4.90(1H,d,
J=3.5Hz), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.12(6H,m), 6.26(1H,
d,J=9.5Hz), 6.37(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.4(20H,m).
【０１５０】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[4-
カルボキシ-2R-(8-フェニルオクタノイルアミノ）ブタ
ノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず135℃付近で茶色に着色した。
カルボキシ-2R-(8-フェニルオクタノイルアミノ）ブタ
ノイル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず135℃付近で茶色に着色した。
【０１５１】［α]D ＋41.0°（c 0.4 ，メタノール） IR(KBr) ：3300, 1740, 1650, 1545 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(6H,t,J=7H
z), 1.28(br), 1.60(m),2.03(1H,m), 2.15-2.40(m), 2.
43(2H,t,J=7.5Hz), 2.60(2H,t,J=7.5Hz), 2.66(3H,m),
2.78(1H,dd,J=17.5Hz,6Hz), 3.61(1H,t,J=9.5Hz), 3.99
(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.32-4.50(4H,m),
4.97(1H,d,J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10.5Hz), 7.15-7.2
8(5H,m).
z), 1.28(br), 1.60(m),2.03(1H,m), 2.15-2.40(m), 2.
43(2H,t,J=7.5Hz), 2.60(2H,t,J=7.5Hz), 2.66(3H,m),
2.78(1H,dd,J=17.5Hz,6Hz), 3.61(1H,t,J=9.5Hz), 3.99
(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.32-4.50(4H,m),
4.97(1H,d,J=3.5Hz), 5.07(1H,t,J=10.5Hz), 7.15-7.2
8(5H,m).
【０１５２】実施例１８ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクチルベンゾイルアミノ）ブタノイル]-2-デオ
キシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ
-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクチル安息香酸と反応させ、標記化合物
を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(4-オクチルベンゾイルアミノ）ブタノイル]-2-デオ
キシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ
-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にしてｐ−オクチル安息香酸と反応させ、標記化合物
を無色の油状物として得た。
【０１５３】 ［α]D ＋12.9°（c 0.5 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS):δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.55-1.7(m), 1.95-2.35(m), 2.5-2.65(m), 2.67(1H,
m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.72(1H,m), 3.89(1H,
m), 4.27(2H,m), 4.43(1H,m), 4.55(1H,dd,J=12Hz,4H
z), 4.68(1H,m), 4.90(1H,d,J=4Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.11(6H,m), 6.24(1H,d,J=9.5Hz), 7.22(2H,d,J=9H
z), 7.34(15H,m), 7.70(2H,d,J=9Hz).
1.55-1.7(m), 1.95-2.35(m), 2.5-2.65(m), 2.67(1H,
m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.72(1H,m), 3.89(1H,
m), 4.27(2H,m), 4.43(1H,m), 4.55(1H,dd,J=12Hz,4H
z), 4.68(1H,m), 4.90(1H,d,J=4Hz), 5.00(1H,t,J=10H
z), 5.11(6H,m), 6.24(1H,d,J=9.5Hz), 7.22(2H,d,J=9H
z), 7.34(15H,m), 7.70(2H,d,J=9Hz).
【０１５４】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-[4-
カルボキシ-2R-(4-オクチルベンゾイルアミノ）ブタノ
イル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず173℃付近で茶色に着色した。
カルボキシ-2R-(4-オクチルベンゾイルアミノ）ブタノ
イル]-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカ
ノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず173℃付近で茶色に着色した。
【０１５５】［α]D ＋37.9°（c 0.4 ，メタノール） IR(KBr) ：1730, 1640, 1540 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(9H,t), 1.27
(br), 1.60(m), 2.15-2.35(m), 2.53(2H,t,J=7.5Hz),
2.57-2.70(m), 2.75(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.65(1H,t,J=
9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.41
(3H,m), 4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz),
7.28(2H,d,J=8.5Hz), 7.78(2H,d,J=8.5Hz).
(br), 1.60(m), 2.15-2.35(m), 2.53(2H,t,J=7.5Hz),
2.57-2.70(m), 2.75(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.65(1H,t,J=
9.5Hz), 3.97(1H,m), 4.14(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.41
(3H,m), 4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.06(1H,t,J=10.5Hz),
7.28(2H,d,J=8.5Hz), 7.78(2H,d,J=8.5Hz).
【０１５６】実施例１９ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
3S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-テトラデカノイル-L
-アスパラギン酸 α−ベンジルエステルを反応させ
て、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
3S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-テトラデカノイル-L
-アスパラギン酸 α−ベンジルエステルを反応させ
て、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１５７】 ［α]D ＋31.1°（c 0.8 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7.5Hz), 1.25(60
H,s), 1.58(6H,m), 2.12(2H,m), 2.20(2H,m), 2.31(2H,
m), 2.63(3H,m), 2.74(1H,dd,J=16Hz,8Hz), 2.79(1H,d
d,J=16Hz,6Hz), 2.90(1H,dd,J=15Hz,4Hz), 3.74(1H,m),
3.84(1H,m), 4.18(1H,dd,J=12Hz,2Hz),4.27(2H,m), 4.
40(1H,m), 4.91(1H,d,J=3Hz), 5.01(2H,m), 5.12(4H,
m), 5.17 and 5.23(each 1H,AB type d,J=12Hz), 6.24
(1H,d,J=9Hz), 6.38(1H,d,J=9Hz), 7.36(15H,m).
H,s), 1.58(6H,m), 2.12(2H,m), 2.20(2H,m), 2.31(2H,
m), 2.63(3H,m), 2.74(1H,dd,J=16Hz,8Hz), 2.79(1H,d
d,J=16Hz,6Hz), 2.90(1H,dd,J=15Hz,4Hz), 3.74(1H,m),
3.84(1H,m), 4.18(1H,dd,J=12Hz,2Hz),4.27(2H,m), 4.
40(1H,m), 4.91(1H,d,J=3Hz), 5.01(2H,m), 5.12(4H,
m), 5.17 and 5.23(each 1H,AB type d,J=12Hz), 6.24
(1H,d,J=9Hz), 6.38(1H,d,J=9Hz), 7.36(15H,m).
【０１５８】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(3-
カルボキシ-3S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
カルボキシ-3S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１５９】［α]D ＋35.6゜( ｃ0.6 ，メタノール） IR(KBr) ：3430, 1730, 1180 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.89(9H,t,J=6H
z), 1.28(60H,s), 1.50-1.68(6H,m), 2.23(4H,m), 2.32
(2H,m), 2.66(3H,m), 2.77(1H,dd,J=14Hz,6Hz), 2.95(2
H,m), 3.62(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,m), 4.15(1H,m),
4.32(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.42(2H,m), 4.83(1H,m), 4.
99(1H,d,J=3Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz).
z), 1.28(60H,s), 1.50-1.68(6H,m), 2.23(4H,m), 2.32
(2H,m), 2.66(3H,m), 2.77(1H,dd,J=14Hz,6Hz), 2.95(2
H,m), 3.62(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,m), 4.15(1H,m),
4.32(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.42(2H,m), 4.83(1H,m), 4.
99(1H,d,J=3Hz), 5.07(1H,t,J=10Hz).
【０１６０】実施例２０ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
3S-テトラデカノイルオキシプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとO-テトラデカノイル-L
-リンゴ酸 α−ベンジルエステルを反応させて、標記
化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
3S-テトラデカノイルオキシプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとO-テトラデカノイル-L
-リンゴ酸 α−ベンジルエステルを反応させて、標記
化合物を無色の油状物として得た。
【０１６１】 ［α]D ＋15.9°（c 1.2 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
s), 2.12(2H,m), 2.30(2H,m), 2.36(2H,m), 2.66(3H,
m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.81(2H,m), 3.58(1H,
m), 3.83(1H,m), 4.24(2H,m), 4.36(1H,dd,J=12Hz,4H
z), 4.42(1H,m), 4.89(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,t,J=10H
z), 5.00(4H,m), 5.15 and 5.21(each 1H,AB type d,J=
12Hz), 5.54(1H,dd,J=8Hz, 5Hz), 6.24(1H,d,J=9Hz),
7.34(15H,m).
s), 2.12(2H,m), 2.30(2H,m), 2.36(2H,m), 2.66(3H,
m), 2.79(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.81(2H,m), 3.58(1H,
m), 3.83(1H,m), 4.24(2H,m), 4.36(1H,dd,J=12Hz,4H
z), 4.42(1H,m), 4.89(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,t,J=10H
z), 5.00(4H,m), 5.15 and 5.21(each 1H,AB type d,J=
12Hz), 5.54(1H,dd,J=8Hz, 5Hz), 6.24(1H,d,J=9Hz),
7.34(15H,m).
【０１６２】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(3-
カルボキシ-3S-テトラデカノイルオキシプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
カルボキシ-3S-テトラデカノイルオキシプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１６３】［α]D ＋27.8゜( ｃ0.6 ，メタノール） IR(KBr) ：3390, 1740, 1170 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.90(9H,t,J=6H
z), 1.29(60H,s), 1.50-1.68(6H,m), 2.20(2H,t,J=7H
z), 2.31(2H,m), 2.40(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.77
(2H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.93(1H,dd,J=17Hz,8Hz), 3.00(1
H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.55(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,m),
4.11(1H,dd,J=10Hz,3Hz), 4.33(1H,m), 4.41(2H,m), 4.
99(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.42(1H,m).
z), 1.29(60H,s), 1.50-1.68(6H,m), 2.20(2H,t,J=7H
z), 2.31(2H,m), 2.40(2H,t,J=7Hz), 2.67(3H,m), 2.77
(2H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.93(1H,dd,J=17Hz,8Hz), 3.00(1
H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.55(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,m),
4.11(1H,dd,J=10Hz,3Hz), 4.33(1H,m), 4.41(2H,m), 4.
99(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz), 5.42(1H,m).
【０１６４】実施例２１ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2S-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-L-アスパラギン酸 β−ベンジルエステルを反応
させて、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2S-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-L-アスパラギン酸 β−ベンジルエステルを反応
させて、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１６５】 ［α]D ＋27.5°（c 0.8 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.86(6H,t,J=6Hz), 1.24(40H,
br), 1.44(9H,s), 1.56(4H,m), 2.12(2H,m), 2.29(2H,
m), 2.63(3H,m), 2.79(1H,m), 2.88(1H,m), 3.05(1H,d
d,J=17Hz, 4Hz), 3.55(1H,m), 3.85(1H,m), 4.22(2H,
m), 4.40(1H,m), 4.47(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.58(1H,
m), 4.83(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz), 5.13(6H,
m), 5.51(1H,d,J=7.5Hz), 6.22(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.
4(15H,m).
br), 1.44(9H,s), 1.56(4H,m), 2.12(2H,m), 2.29(2H,
m), 2.63(3H,m), 2.79(1H,m), 2.88(1H,m), 3.05(1H,d
d,J=17Hz, 4Hz), 3.55(1H,m), 3.85(1H,m), 4.22(2H,
m), 4.40(1H,m), 4.47(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.58(1H,
m), 4.83(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,t,J=10Hz), 5.13(6H,
m), 5.51(1H,d,J=7.5Hz), 6.22(1H,d,J=9.5Hz), 7.3-7.
4(15H,m).
【０１６６】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
2S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
2S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
【０１６７】 ［α]D ＋28.8°（c 0.7 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
br), 1.56(6H,m), 2.04-2.22 (4H,m), 2.27(2H,m), 2.6
2(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.90(1H,dd,J=17H
z,4Hz), 3.06(1H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.55(1H,t,J=10Hz),
3.85(1H,m), 4.21(1H,td,J=10Hz,4Hz), 4.27(1H,dd,J=
12Hz,2Hz), 4.40(1H,m), 4.44(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.8
2(1H,d,J=4Hz), 4.86(1H,m), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.14
(6H,m), 6.28(1H,d,J=9Hz), 6.52(1H,d,J=8Hz), 7.3-7.
4(15H,m).
br), 1.56(6H,m), 2.04-2.22 (4H,m), 2.27(2H,m), 2.6
2(3H,m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 2.90(1H,dd,J=17H
z,4Hz), 3.06(1H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.55(1H,t,J=10Hz),
3.85(1H,m), 4.21(1H,td,J=10Hz,4Hz), 4.27(1H,dd,J=
12Hz,2Hz), 4.40(1H,m), 4.44(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.8
2(1H,d,J=4Hz), 4.86(1H,m), 5.00(1H,t,J=10Hz), 5.14
(6H,m), 6.28(1H,d,J=9Hz), 6.52(1H,d,J=8Hz), 7.3-7.
4(15H,m).
【０１６８】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(3-
カルボキシ-2S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
カルボキシ-2S-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１６９】［α]D ＋29.4°（c 0.5 ，メタノール） IR(KBr) ：1730, 1220 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.90(9H,m), 1.29
(60H,br), 1.60(6H,m),2.18-2.38(6H,m), 2.61-2.77(4
H,m), 2.83(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.88(1H,dd,J=17Hz,5H
z), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.95(1H,m), 4.10(1H,dd,J=10
Hz,3Hz), 4.32(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.42(2H,m), 4.83
(1H,m), 4.98(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz) ．
(60H,br), 1.60(6H,m),2.18-2.38(6H,m), 2.61-2.77(4
H,m), 2.83(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.88(1H,dd,J=17Hz,5H
z), 3.56(1H,t,J=10Hz), 3.95(1H,m), 4.10(1H,dd,J=10
Hz,3Hz), 4.32(1H,dd,J=12Hz,4Hz), 4.42(2H,m), 4.83
(1H,m), 4.98(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,t,J=10Hz) ．
【０１７０】実施例２２ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-D-アスパラギン酸 β−ベンジルエステルを反応
させて、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-[3-ベンジルオキシカルボニル-
2R-(tert-ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル]-2
-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例５の工程１と同様にして、2-ベンジルオキシカル
ボニル-1-(ベンジルオキシカルボニルメチル）エチル
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシドとN-第三ブトキシカルボ
ニル-D-アスパラギン酸 β−ベンジルエステルを反応
させて、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１７１】 ［α]D ＋22.3°（c 1.2 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=6.5Hz), 1.24(40
H,br), 1.44(9H,s), 2.30(2H,m), 2.63(3H,m), 2.79(1
H,m), 2.85(1H,m), 3.00(1H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.58(1H,
m), 3.84(1H,m), 4.21(1H,m), 4.24(2H,m), 4.51(1H,
m), 4.58(1H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,J=9.5H
z), 5.11(6H,m), 5.52(1H,d,J=7.5Hz), 6.24(1H,d,J=9.
5Hz), 7.3-7.4(15H,m).
H,br), 1.44(9H,s), 2.30(2H,m), 2.63(3H,m), 2.79(1
H,m), 2.85(1H,m), 3.00(1H,dd,J=17Hz,4Hz), 3.58(1H,
m), 3.84(1H,m), 4.21(1H,m), 4.24(2H,m), 4.51(1H,
m), 4.58(1H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 4.98(1H,J=9.5H
z), 5.11(6H,m), 5.52(1H,d,J=7.5Hz), 6.24(1H,d,J=9.
5Hz), 7.3-7.4(15H,m).
【０１７２】工程２ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
ニルメチル）エチル6-O-(3-ベンジルオキシカルボニル-
2R-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-2-デオキシ-
3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイルアミノ-α-D
-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同様にし
てテトラデカン酸と反応させ、標記化合物を白色のワッ
クス状の固体として得た。
【０１７３】 ［α]D ＋19.3°（c 0.6 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(9H,t,J=7Hz), 1.25(60H,
br), 1.58(6H,m), 2.09-2.19 (4H,m), 2.32(2H,m), 2.6
0(3H,m), 2.79(1H,m), 2.89(1H,dd,J=16Hz,4Hz), 3.04
(1H,dd, J=16Hz,5Hz), 3.55(1H,m), 3.84(1H,m), 4.20
(1H,m), 4.25(1H,m), 4.42(1H,m), 4.53(1H,dd,J=12Hz,
4Hz), 4.83(1H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 4.98(1H,t,J=
10Hz), 5.11(6H,m), 6.23(1H,d,J=9Hz), 6.44(1H,d,J=8
Hz), 7.3-7.4(15H,m).
br), 1.58(6H,m), 2.09-2.19 (4H,m), 2.32(2H,m), 2.6
0(3H,m), 2.79(1H,m), 2.89(1H,dd,J=16Hz,4Hz), 3.04
(1H,dd, J=16Hz,5Hz), 3.55(1H,m), 3.84(1H,m), 4.20
(1H,m), 4.25(1H,m), 4.42(1H,m), 4.53(1H,dd,J=12Hz,
4Hz), 4.83(1H,m), 4.87(1H,d,J=3.5Hz), 4.98(1H,t,J=
10Hz), 5.11(6H,m), 6.23(1H,d,J=9Hz), 6.44(1H,d,J=8
Hz), 7.3-7.4(15H,m).
【０１７４】工程３ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-(3-
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
カルボキシ-2R-テトラデカノイルアミノプロパノイル)-
2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデカノイル
アミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程２で得た化合物を実施例９の工程３と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。
【０１７５】［α]D ＋46.1°（c 0.6 ，メタノール） IR(KBr) ：3360, 1740, 1180 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.90(9H,t,J=7H
z), 1.29(60H,br), 1.59(6H,m), 2.20(2H,m), 2.25(2H,
m), 2.31(2H,m), 2.66(3H,m), 2.74(1H,dd,J=16Hz,7H
z), 2.84(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.88(1H,dd,J=17Hz,5H
z), 3.59(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,dt,J=10Hz,3Hz), 4.1
1(1H,dd,J=11Hz,3Hz), 4.34-4.46(3H,m), 4.79(1H,t,J=
6Hz), 4.97(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,dd,J=11Hz,9Hz)．
z), 1.29(60H,br), 1.59(6H,m), 2.20(2H,m), 2.25(2H,
m), 2.31(2H,m), 2.66(3H,m), 2.74(1H,dd,J=16Hz,7H
z), 2.84(1H,dd,J=17Hz,7Hz), 2.88(1H,dd,J=17Hz,5H
z), 3.59(1H,t,J=10Hz), 3.96(1H,dt,J=10Hz,3Hz), 4.1
1(1H,dd,J=11Hz,3Hz), 4.34-4.46(3H,m), 4.79(1H,t,J=
6Hz), 4.97(1H,d,J=3Hz), 5.06(1H,dd,J=11Hz,9Hz)．
【０１７６】実施例２３ 工程１ 2-ベンジルオキシカルボニル-1-(ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）エチル6-O-{4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-[6-(4-エチルフェニル）ヘキサノイルアミノ］ブタ
ノイル}-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にして6-(4-エチルフェニル）ヘキサン酸と反応さ
せ、標記化合物を無色の油状物として得た。
ニルメチル）エチル6-O-{4-ベンジルオキシカルボニル-
2R-[6-(4-エチルフェニル）ヘキサノイルアミノ］ブタ
ノイル}-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-2-テトラデ
カノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 実施例６の工程１で得た化合物を実施例５の工程２と同
様にして6-(4-エチルフェニル）ヘキサン酸と反応さ
せ、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１７７】 ［α]D ＋23.1°（c 0.5 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(6H,t,J=7Hz), 1.25(br),
1.60(m), 2.0-2.7(m),2.80 (1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.
74(1H,m), 3.88(1H,m), 4.23(2H,m), 4.41(1H,m), 4.48
(1H,m), 4.52(1H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 4.99(1H,t,J=
10Hz), 5.10(6H,m), 6.25(1H,d,J=9.5Hz), 6.37(1H,d,J
=7Hz), 7.1-7.4(19H,m).
1.60(m), 2.0-2.7(m),2.80 (1H,dd,J=16Hz,6.5Hz), 3.
74(1H,m), 3.88(1H,m), 4.23(2H,m), 4.41(1H,m), 4.48
(1H,m), 4.52(1H,m), 4.88(1H,d,J=4Hz), 4.99(1H,t,J=
10Hz), 5.10(6H,m), 6.25(1H,d,J=9.5Hz), 6.37(1H,d,J
=7Hz), 7.1-7.4(19H,m).
【０１７８】工程２ 2-カルボキシ-1-(カルボキシメチル）エチル 6-O-{4-
カルボキシ-2R-[6-(4-エチルフェニル）ヘキサノイルア
ミノ］ブタノイル}-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-
2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず147℃付近で茶色に着色した。
カルボキシ-2R-[6-(4-エチルフェニル）ヘキサノイルア
ミノ］ブタノイル}-2-デオキシ-3-O-テトラデカノイル-
2-テトラデカノイルアミノ-α-D-グルコピラノシド 上記工程１で得た化合物を実施例７の工程２と同様に反
応、精製、後処理して、標記化合物を白色粉末として得
た。明確な融点は示さず147℃付近で茶色に着色した。
【０１７９】［α]D ＋44.3°（c 0.5 ，メタノール） IR(KBr) ：3380, 1735, 1650, 1545 cm-1.1 H-NMR(CDCl3-CD3OD(1:1)/TMS): δ= 0.88(6H,t), 1.27
(br), 1.60(m), 2.0-2.35(m), 2.43(2H,t,J=7.5Hz), 2.
55-2.67(m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.63(1H,t,J=9.
5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.37
(m), 4.43(1H,m),4.47(1H,m), 4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.
07(1H,t,J=10.5Hz), 7.09(4H,s).
(br), 1.60(m), 2.0-2.35(m), 2.43(2H,t,J=7.5Hz), 2.
55-2.67(m), 2.77(1H,dd,J=16Hz,6Hz), 3.63(1H,t,J=9.
5Hz), 3.97(1H,m), 4.15(1H,dd,J=11Hz,3.5Hz), 4.37
(m), 4.43(1H,m),4.47(1H,m), 4.96(1H,d,J=3.5Hz), 5.
07(1H,t,J=10.5Hz), 7.09(4H,s).
【０１８０】参考例３ N-テトラデカノイル-L-アスパラギン酸 α−ベンジル
エステル 447 mgのL-アスパラギン酸 α−ベンジルエステルを20
mlの水に懸濁させ、1.34 gの炭酸水素ナトリウムを加
えて溶かした。氷冷下で1.09 mlのテトラデカン酸クロ
リドを加え、室温に戻して４時間撹拌した。さらに、0.
81 mlのテトラデカン酸クロリドを追加して室温で10時
間撹拌した。塩酸を加えて反応液を酸性とし、酢酸エチ
ルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；2％の
メタノールを含むクロロホルム）にて精製した。さら
に、エーテルとヘキサンの混合溶媒から再結晶して標記
化合物 432 mgを得た。 融点：78-80℃
エステル 447 mgのL-アスパラギン酸 α−ベンジルエステルを20
mlの水に懸濁させ、1.34 gの炭酸水素ナトリウムを加
えて溶かした。氷冷下で1.09 mlのテトラデカン酸クロ
リドを加え、室温に戻して４時間撹拌した。さらに、0.
81 mlのテトラデカン酸クロリドを追加して室温で10時
間撹拌した。塩酸を加えて反応液を酸性とし、酢酸エチ
ルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去し、残分をシリカゲルカラム（展開溶媒；2％の
メタノールを含むクロロホルム）にて精製した。さら
に、エーテルとヘキサンの混合溶媒から再結晶して標記
化合物 432 mgを得た。 融点：78-80℃
【０１８１】 ［α]D ＋23.6°（c 0.6 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.24(20H,
s), 1.59(2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.85(1H,dd,J=7H
z,4Hz), 3.07(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 4.92(1H,m), 5.17
s), 1.59(2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.85(1H,dd,J=7H
z,4Hz), 3.07(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 4.92(1H,m), 5.17
【０１８２】(1H,d,J=12Hz), 5.20(1H,d,J=13Hz), 6.62
(1H,d,J=8Hz),7.3-7.37(5H,m). 参考例４ O-テトラデカノイル-L-リンゴ酸 α−ベンジルエステ
ル 参考例１と同様にしてL-リンゴ酸 α−ベンジルエステ
ルをフェナシルエステル化し、次いでテトラデカン酸ク
ロリドを反応させ、最後にフェナシル基を除去すること
により、標記化合物を無色の油状物として得た。
(1H,d,J=8Hz),7.3-7.37(5H,m). 参考例４ O-テトラデカノイル-L-リンゴ酸 α−ベンジルエステ
ル 参考例１と同様にしてL-リンゴ酸 α−ベンジルエステ
ルをフェナシルエステル化し、次いでテトラデカン酸ク
ロリドを反応させ、最後にフェナシル基を除去すること
により、標記化合物を無色の油状物として得た。
【０１８３】 ［α]D −16.5°（c 1.0 ，クロロホルム）1 H-NMR(CDCl3/TMS): δ= 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.25(20H,
m), 1.60(2H,m), 2.36(2H,m), 2.92(2H,d,J=6Hz), 5.16
and 5.21(each 1H,AB type d,J=12Hz), 5.52(1H,t,J=6
Hz), 7.3-7.4(5H,m).
m), 1.60(2H,m), 2.36(2H,m), 2.92(2H,d,J=6Hz), 5.16
and 5.21(each 1H,AB type d,J=12Hz), 5.52(1H,t,J=6
Hz), 7.3-7.4(5H,m).
【０１８４】試験例 健常人より採取し、ヘパリンを加
えた血液より、比重分離液を用いて単離した単球(5.0×
104 個／ウエル）を使用した。単球は 0、 1、 10 および
100ng/ml のＬＰＳ(E.coli 0127:B8 DIFCO) と 0.5、
5 および 50ng/mlの試験化合物を添加した10% 牛胎児血
清加ＲＰＭＩ-1640 培地(0.5ml／ウエル）で4時間培養
した。培養上清中のＴＮＦ活性をＬ９２９細胞に対する
細胞障害性試験にて測定した。結果を表３に示す。
えた血液より、比重分離液を用いて単離した単球(5.0×
104 個／ウエル）を使用した。単球は 0、 1、 10 および
100ng/ml のＬＰＳ(E.coli 0127:B8 DIFCO) と 0.5、
5 および 50ng/mlの試験化合物を添加した10% 牛胎児血
清加ＲＰＭＩ-1640 培地(0.5ml／ウエル）で4時間培養
した。培養上清中のＴＮＦ活性をＬ９２９細胞に対する
細胞障害性試験にて測定した。結果を表３に示す。
【０１８５】
【表３】
【０１８６】この結果から、試験に供した本発明化合物
がエンドトキシン（ＬＰＳ）によるＴＮＦの誘導を極め
て微量で抑制することが認められた。
がエンドトキシン（ＬＰＳ）によるＴＮＦの誘導を極め
て微量で抑制することが認められた。
【０１８７】本発明化合物は毒性も小さく、例えば実施
例１乃至３の化合物をマウスに尾静脈内投与したとこ
ろ、マウス当たり200 μg で何ら異常を認めなかった。
例１乃至３の化合物をマウスに尾静脈内投与したとこ
ろ、マウス当たり200 μg で何ら異常を認めなかった。
【０１８８】本発明化合物は多臓器不全の予防・治療薬
として有用であり、特にエンドトキシン作動性多臓器不
全症候群の予防・治療に優れた効果が期待できる。投与
量は成人一日あたり0.1〜30 mg を静脈注射するのが標
準であるが、患者の状態に合わせて適宜増減する。ま
た、皮下投与や経口投与も可能である。本発明化合物
は、等張化剤、安定化剤その他の添加剤を用いて通常の
製剤技術により各種製剤例えば注射剤にすることができ
る。
として有用であり、特にエンドトキシン作動性多臓器不
全症候群の予防・治療に優れた効果が期待できる。投与
量は成人一日あたり0.1〜30 mg を静脈注射するのが標
準であるが、患者の状態に合わせて適宜増減する。ま
た、皮下投与や経口投与も可能である。本発明化合物
は、等張化剤、安定化剤その他の添加剤を用いて通常の
製剤技術により各種製剤例えば注射剤にすることができ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 で表される化合物およびその塩。式中の記号は次の定義
である。R1は置換基 -CO-Z1-N(Z11)-CO-Z2-Hまたは置換
基-CO-Z3-Hを意味する。R2は置換基 -CO-Z4-N(Z12)-CO-
Z5-H、 置換基-CO-Z6-Hまたは水素原子を意味する。Q1は
カルボキシル基またはホスホノキシ基を意味する。Q2は
カルボキシル基またはホスホノキシ基を意味する。Q3は
水素原子、カルボキシル基またはホスホノキシ基を意味
する。Y1は炭素数 1乃至10のアルキレン基を意味し、こ
れは置換基 -0COR11および／または置換基 -NHCOR12 を
一個または複数個有することがある。m は 0乃至20の整
数を意味する。n は 0乃至20の整数を意味する。R11 は
置換基-Z13または置換基 -Z7-N(Z14)-CO-Z8-H を意味す
る。R12 は置換基-Z15または置換基 -Z9-N(Z16)-CO-Z10
-Hを意味する。Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9およびZ10
はそれぞれが炭素数 1乃至20のアルキレン基とフェニレ
ン基の組合せまたはその一方を意味する。Z11、Z12、Z13、
Z14、Z15 およびZ16 はそれぞれが、フェニル基が置換
することがある炭素数 1乃至20のアルキル基、炭素数
1乃至20のアルキル基が置換することがあるフェニル
基、フェニレン基を間に含むことがある炭素数 1乃至
20のアルキレン基、または水素原子を意味する。 - 【請求項２】 Q1、Q2およびQ3がカルボキシル基であ
り、R1がテトラデカノイル基であり、R2がN-ドデカノイ
ルグリシル基であり、m およびn が１である請求項１の
化合物 - 【請求項３】 Q1、Q2およびQ3がカルボキシル基であ
り、R1がテトラデカノイル基であり、R2がN-ドデカノイ
ルグリシル基であり、Y1が、テトラデカノイルオキシ基
および／またはテトラデカノイルアミノ基を側鎖に有す
るカルボキシアルキル基であり、m およびn が１である
請求項１の化合物 - 【請求項４】 Q1、Q2およびQ3がカルボキシル基であ
り、R1がテトラデカノイル基であり、R2がN-ドデカノイ
ルグリシル基であり、Y1が、テトラデカノイルオキシ基
および／またはテトラデカノイルアミノ基を側鎖に有す
るホスホノキシアルキル基であり、m およびn が１であ
る請求項１の化合物 - 【請求項５】 Q1、Q2およびQ3がカルボキシル基であ
り、R1がベンゾイルアミノアルキル基であり、R2がN-ド
デカノイルグリシル基であり、m およびn が１である請
求項１の化合物 - 【請求項６】 Q1、Q2およびQ3がカルボキシル基であ
り、R1がN-ドデカノイルサルコシル基であり、R2がN-ド
デカノイルグリシル基であり、m およびn が１である請
求項１の化合物 - 【請求項７】 Q1がカルボキシル基であり、Q2がホスホ
ノキシ基であり、Q3が水素原子であり、m が１であり、
n が０であり、R1およびR2がテトラデカノイル基であ
り、Y1がテトラデカノイルアミノ基および／またはテト
ラデカノイルオキシ基を有するエチレン基またはプロピ
レン基である請求項１の化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5072369A JPH0625273A (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-30 | アミノ糖誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7488192 | 1992-03-31 | ||
| JP4-74881 | 1992-03-31 | ||
| JP5072369A JPH0625273A (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-30 | アミノ糖誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625273A true JPH0625273A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=26413501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5072369A Pending JPH0625273A (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-30 | アミノ糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625273A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040096A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Medicaments preventifs et/ou remedes pour defaillance de multiples organes |
-
1993
- 1993-03-30 JP JP5072369A patent/JPH0625273A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040096A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Medicaments preventifs et/ou remedes pour defaillance de multiples organes |
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