JPH06199747A - Ｌ−アラニノールの製造方法 - Google Patents
Ｌ−アラニノールの製造方法Info
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- JPH06199747A JPH06199747A JP36075492A JP36075492A JPH06199747A JP H06199747 A JPH06199747 A JP H06199747A JP 36075492 A JP36075492 A JP 36075492A JP 36075492 A JP36075492 A JP 36075492A JP H06199747 A JPH06199747 A JP H06199747A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を大過剰のＮ
ａＢＨ4 水溶液中に滴下して還元することを特徴とする
Ｌ−アラニノールの製造方法。 【効果】Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を直接ＮａＢ
Ｈ4 で還元する本発明の方法により、簡易かつ高収率で
収率変動もなくＬ−アラニノールを工業的有利に製造で
きる。
ａＢＨ4 水溶液中に滴下して還元することを特徴とする
Ｌ−アラニノールの製造方法。 【効果】Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を直接ＮａＢ
Ｈ4 で還元する本発明の方法により、簡易かつ高収率で
収率変動もなくＬ−アラニノールを工業的有利に製造で
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＬ−アラニノールの製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】Ｌ−アラ
ニノールは医薬品中間体等として使用されているが、従
来よりＬ−アラニンエステルの還元により製造されてい
る。例えば、Ｌ−アラニノールはＬ−アラニンエステル
をＣｕＯ・ＣｕＣｒ2 Ｏ4 触媒を使用し１５０℃、１４
０気圧という高温・高圧下で還元する方法（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ ８１巻，１０９６頁 １９５２年）
があるが、工業的に実施可能な方法とはいえない。
ニノールは医薬品中間体等として使用されているが、従
来よりＬ−アラニンエステルの還元により製造されてい
る。例えば、Ｌ−アラニノールはＬ−アラニンエステル
をＣｕＯ・ＣｕＣｒ2 Ｏ4 触媒を使用し１５０℃、１４
０気圧という高温・高圧下で還元する方法（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ ８１巻，１０９６頁 １９５２年）
があるが、工業的に実施可能な方法とはいえない。
【０００３】又、Ｌ−アラニンを直接ＬｉＡｌＨ4 で還
元する方法（Ｍｏｎａｆｃｉｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅ
ｍｉｅ ８３巻，５４１頁，１９５２年）もあるが、Ｌ
ｉＡｌＨ4 の取扱いと安全対策及び生成物水解後の水溶
液からの単離は容易でない。
元する方法（Ｍｏｎａｆｃｉｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅ
ｍｉｅ ８３巻，５４１頁，１９５２年）もあるが、Ｌ
ｉＡｌＨ4 の取扱いと安全対策及び生成物水解後の水溶
液からの単離は容易でない。
【０００４】さらに、ＤＬ−アラニンエチルエステルを
ＮａＢＨ4 で還元した後、生ずるＤＬ−アラニノールを
塩酸塩として取り出し、ナトリウムメチラートで遊離の
ＤＬ−アラニノールとし、ついで蒸留して精製ＤＬ−ア
ラニノールを得る方法がある（Ｃｚｅｃｈ．ＣＳ、２０
９１５１、１９８３年）。しかし、本発明者等は該チェ
コスロバキア国特許の方法に準じ、Ｌ−アラニンエチル
エステルをＮａＢＨ4で還元する方法を検討したが、収
率は３０％以下と低いうえ、収率変動が甚だしく、再現
性に乏しかった。このように従来法ではＬ−アラニノー
ルを高収率で工業的有利に製造する方法ではないのが実
情である。
ＮａＢＨ4 で還元した後、生ずるＤＬ−アラニノールを
塩酸塩として取り出し、ナトリウムメチラートで遊離の
ＤＬ−アラニノールとし、ついで蒸留して精製ＤＬ−ア
ラニノールを得る方法がある（Ｃｚｅｃｈ．ＣＳ、２０
９１５１、１９８３年）。しかし、本発明者等は該チェ
コスロバキア国特許の方法に準じ、Ｌ−アラニンエチル
エステルをＮａＢＨ4で還元する方法を検討したが、収
率は３０％以下と低いうえ、収率変動が甚だしく、再現
性に乏しかった。このように従来法ではＬ−アラニノー
ルを高収率で工業的有利に製造する方法ではないのが実
情である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはＬ−アラニ
ンエステルの塩酸塩を用いて、これの還元条件を詳細に
検討した結果、Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を直接
ＮａＢＨ4 で還元することにより簡易かつ高収率で再現
性よくＬ−アラニノールを製造できる事を見出し、本発
明を完成するに到った。
ンエステルの塩酸塩を用いて、これの還元条件を詳細に
検討した結果、Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を直接
ＮａＢＨ4 で還元することにより簡易かつ高収率で再現
性よくＬ−アラニノールを製造できる事を見出し、本発
明を完成するに到った。
【０００６】即ち、本発明の要旨はＬ−アラニンエステ
ルの無機酸塩を大過剰のＮａＢＨ4水溶液中に滴下して
還元することによりＬ−アラニノールを製造する方法に
関する。
ルの無機酸塩を大過剰のＮａＢＨ4水溶液中に滴下して
還元することによりＬ−アラニノールを製造する方法に
関する。
【０００７】本発明においては、Ｌ−アラニンエステル
の無機酸塩を塩のまま直接還元することが極めて重要で
ある。従来の技術の如くアラニンエステルの塩酸塩をア
ルカリで中和することは収率の低下を招くからである。
即ち、本発明者等は、従来の技術によるＬ−アラニノー
ルの合成法を追試してみたが、再現性がなく、Ｌ−アラ
ニンからの収率も３０％と低収率であった。低収率とな
る原因を究明するため、種々条件を検討した結果、Ｌ−
アラニンエステル塩酸塩をアルカリ例えば苛性ソーダ水
溶液、Ｎａ−メチラート等の等量添加により中和した場
合、エステルの大半が加水分解を受け還元不能となるた
めの収率低下である事を見出した。また、このＬ−アラ
ニンエステル塩酸塩の中和時、時間の経過につれてエス
テルの加水分解が進行するため再現性が乏しいことも明
らかにすることができた。従って、本発明では、Ｌ−ア
ラニンエステルの加水分解を防止する目的で、Ｌ−アラ
ニンエステルの無機酸塩を中和せず、無機酸の塩のまま
直接ＮａＢＨ4 と反応させて還元する方法が採られる。
の無機酸塩を塩のまま直接還元することが極めて重要で
ある。従来の技術の如くアラニンエステルの塩酸塩をア
ルカリで中和することは収率の低下を招くからである。
即ち、本発明者等は、従来の技術によるＬ−アラニノー
ルの合成法を追試してみたが、再現性がなく、Ｌ−アラ
ニンからの収率も３０％と低収率であった。低収率とな
る原因を究明するため、種々条件を検討した結果、Ｌ−
アラニンエステル塩酸塩をアルカリ例えば苛性ソーダ水
溶液、Ｎａ−メチラート等の等量添加により中和した場
合、エステルの大半が加水分解を受け還元不能となるた
めの収率低下である事を見出した。また、このＬ−アラ
ニンエステル塩酸塩の中和時、時間の経過につれてエス
テルの加水分解が進行するため再現性が乏しいことも明
らかにすることができた。従って、本発明では、Ｌ−ア
ラニンエステルの加水分解を防止する目的で、Ｌ−アラ
ニンエステルの無機酸塩を中和せず、無機酸の塩のまま
直接ＮａＢＨ4 と反応させて還元する方法が採られる。
【０００８】本発明の方法に用いられる原料化合物とし
ては、Ｌ−アラニンエステルの塩であればいずれも利用
できる。例えば、エステルとしてはＬ−アラニンの低級
アルキルエステルが利用でき、Ｌ−アラニンメチルエス
テル、Ｌ−アラニンエチルエステル、Ｌ−アラニンプロ
ピルエステル等が特に好ましい。またかかるＬ−アラニ
ンエステルの塩としては無機酸の塩であればいずれでも
よく、塩酸塩、硫酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等が
特に有利に利用できる。
ては、Ｌ−アラニンエステルの塩であればいずれも利用
できる。例えば、エステルとしてはＬ−アラニンの低級
アルキルエステルが利用でき、Ｌ−アラニンメチルエス
テル、Ｌ−アラニンエチルエステル、Ｌ−アラニンプロ
ピルエステル等が特に好ましい。またかかるＬ−アラニ
ンエステルの塩としては無機酸の塩であればいずれでも
よく、塩酸塩、硫酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等が
特に有利に利用できる。
【０００９】本発明においては、Ｌ−アラニンエステル
の無機酸塩を有機溶媒に溶解し、これとＮａＢＨ4 とを
反応させる。この反応に使用される有機溶媒としては、
水とよく混和し、ＮａＢＨ4 と反応しないものであれば
よく、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類が用いられ、反応によって
副生する無機物を濾別するときの流動性からみるとエタ
ノールの使用が最も好ましい。
の無機酸塩を有機溶媒に溶解し、これとＮａＢＨ4 とを
反応させる。この反応に使用される有機溶媒としては、
水とよく混和し、ＮａＢＨ4 と反応しないものであれば
よく、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類が用いられ、反応によって
副生する無機物を濾別するときの流動性からみるとエタ
ノールの使用が最も好ましい。
【００１０】本発明に用いられるＮａＢＨ4 は、冷水中
に溶解して反応に供され、その使用量は原料化合物であ
るＬ−アラニンエステルの無機酸塩に対して大過剰であ
り、通常３．０〜５．０倍当量が好ましい。３．０倍当
量より少ないとエステルの加水分解によるＬ−アラニン
の副生により収率が低下し、５．０倍当量を越えてもそ
れに見合う効果はなく、高価なＮａＢＨ4 の消費が増加
し不経済である。
に溶解して反応に供され、その使用量は原料化合物であ
るＬ−アラニンエステルの無機酸塩に対して大過剰であ
り、通常３．０〜５．０倍当量が好ましい。３．０倍当
量より少ないとエステルの加水分解によるＬ−アラニン
の副生により収率が低下し、５．０倍当量を越えてもそ
れに見合う効果はなく、高価なＮａＢＨ4 の消費が増加
し不経済である。
【００１１】Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩とＮａＢ
Ｈ4 との反応は、ＮａＢＨ4 の冷水溶液中にＬ−アラニ
ンエステルの無機酸塩のアルコール溶液を長時間かけて
滴下することにより行う。この条件下では、常にＬ−ア
ラニンエステルの無機酸塩が大過剰のＮａＢＨ4 中に滴
下されることになり、該エステルの加水分解が最少限に
押さえられるという効果が得られ、収率、再現性の向上
に資するからである。
Ｈ4 との反応は、ＮａＢＨ4 の冷水溶液中にＬ−アラニ
ンエステルの無機酸塩のアルコール溶液を長時間かけて
滴下することにより行う。この条件下では、常にＬ−ア
ラニンエステルの無機酸塩が大過剰のＮａＢＨ4 中に滴
下されることになり、該エステルの加水分解が最少限に
押さえられるという効果が得られ、収率、再現性の向上
に資するからである。
【００１２】本発明における反応の温度としては１０〜
４０℃、好ましくは１５〜２５℃が選ばれる。反応温度
を上げれば反応速度は高まる。しかし、反応を短時間で
完了させるため、反応温度を４０℃以上とすると、原料
化合物であるＬ−アラニンエステルの無機酸塩の中和・
加水分解が起こり、反応収率を低下させるので好ましく
ない。反応時間は通常１０〜１５時間で終了する。Ｌ−
アラニノールの反応液からの抽出・精製は、過剰のＮａ
ＢＨ4 の分解、無機物濾別、抽出等の常法により行われ
る。
４０℃、好ましくは１５〜２５℃が選ばれる。反応温度
を上げれば反応速度は高まる。しかし、反応を短時間で
完了させるため、反応温度を４０℃以上とすると、原料
化合物であるＬ−アラニンエステルの無機酸塩の中和・
加水分解が起こり、反応収率を低下させるので好ましく
ない。反応時間は通常１０〜１５時間で終了する。Ｌ−
アラニノールの反応液からの抽出・精製は、過剰のＮａ
ＢＨ4 の分解、無機物濾別、抽出等の常法により行われ
る。
【００１３】
【実施例】以下、実施例及び参考例により本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等により
なんら限定されるものではない。 実施例１ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ３．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応後、過剰のＮａＢＨ4 をア
セトンで分解し、酢酸エチル１０００ｍｌを流入し析出
する無機物を濾別した。濾液中の下層水層部は酢酸エチ
ル６００ｍｌで抽出し、酢酸エチル層を減圧下で溶媒を
留去したのち真空蒸留した。精製アラニノールは、Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 溶媒、ＴＭＳ内部標準）
で同定した。主なピークは１．０４ｐｐｍ（３Ｈ、ｄ、
ＣＨ3 ）、２．４１ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ、ＮＨ2 、Ｏ
Ｈ）、２．８７〜３．５３ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、ＣＨ2 −
Ｏ、ＣＨ−Ｎ）である。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−
アラニンに対し６７．０％であった。
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等により
なんら限定されるものではない。 実施例１ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ３．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応後、過剰のＮａＢＨ4 をア
セトンで分解し、酢酸エチル１０００ｍｌを流入し析出
する無機物を濾別した。濾液中の下層水層部は酢酸エチ
ル６００ｍｌで抽出し、酢酸エチル層を減圧下で溶媒を
留去したのち真空蒸留した。精製アラニノールは、Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 溶媒、ＴＭＳ内部標準）
で同定した。主なピークは１．０４ｐｐｍ（３Ｈ、ｄ、
ＣＨ3 ）、２．４１ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ、ＮＨ2 、Ｏ
Ｈ）、２．８７〜３．５３ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、ＣＨ2 −
Ｏ、ＣＨ−Ｎ）である。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−
アラニンに対し６７．０％であった。
【００１４】実施例２ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ３．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをメタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に処理
した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対して
５０．０％であった。
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをメタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に処理
した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対して
５０．０％であった。
【００１５】実施例３ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ３．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをイソプロパノール５６０ｍｌに溶解した溶液を
１５〜２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８
℃で熟成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様
に処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに
対して５６．０％であった。
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをイソプロパノール５６０ｍｌに溶解した溶液を
１５〜２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８
℃で熟成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様
に処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに
対して５６．０％であった。
【００１６】実施例４ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ４．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を実施例
１と同様に処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−ア
ラニンに対して６８．０％であった。
した溶液中に、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を実施例
１と同様に処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−ア
ラニンに対して６８．０％であった。
【００１７】実施例５ 冷水５６０ｍｌ中にＮａＢＨ4 ３．０モルを添加、溶解
した溶液中に、Ｌ−アラニンメチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に処理
した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対して
６６．５％ であった。
した溶液中に、Ｌ−アラニンメチルエステル塩酸塩１．
０モルをエタノール５６０ｍｌに溶解した溶液を１５〜
２０℃で５時間を要して滴下し、更に２０〜２８℃で熟
成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に処理
した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対して
６６．５％ であった。
【００１８】参考例 Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩１モルを水４００ｍ
ｌに溶解し氷冷却下１０℃以下で苛性ソーダ１モルを１
６０ｍｌの水に溶解した溶液を滴下・中和したのちエタ
ノール５６０ｍｌを流入し、ＮａＢＨ4 ３．０モルを５
時間を要して１５〜２０℃で分割投入し、２０〜２８℃
で熟成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に
処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対
して３０．５％であった。
ｌに溶解し氷冷却下１０℃以下で苛性ソーダ１モルを１
６０ｍｌの水に溶解した溶液を滴下・中和したのちエタ
ノール５６０ｍｌを流入し、ＮａＢＨ4 ３．０モルを５
時間を要して１５〜２０℃で分割投入し、２０〜２８℃
で熟成して反応を完了した。反応液は実施例１と同様に
処理した。Ｌ−アラニノールの収率はＬ−アラニンに対
して３０．５％であった。
【００１９】
【発明の効果】Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を直接
ＮａＢＨ4 で還元する本発明の方法により、簡易かつ高
収率で収率変動もなくＬ−アラニノールを工業的有利に
製造できる。
ＮａＢＨ4 で還元する本発明の方法により、簡易かつ高
収率で収率変動もなくＬ−アラニノールを工業的有利に
製造できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｌ−アラニンエステルの無機酸塩を大過
剰のＮａＢＨ4 水溶液中に滴下して還元することを特徴
とするＬ−アラニノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36075492A JPH06199747A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | Ｌ−アラニノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36075492A JPH06199747A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | Ｌ−アラニノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199747A true JPH06199747A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18470781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36075492A Pending JPH06199747A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | Ｌ−アラニノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199747A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007199A2 (de) * | 1997-08-08 | 1999-02-18 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von l-alaninol und gamma-glutamylisopropylamid und mikroorganismusstamm des genus pseudomonas |
| WO2005061435A1 (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| JP2005206580A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| US7659409B2 (en) | 2002-03-19 | 2010-02-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | 3-Hydroxy-3-(2-thienyl) propionamides and production method thereof, and production method of 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same |
| US8344182B2 (en) | 2007-12-20 | 2013-01-01 | Basf Se | Process for the preparation of (S)-2-amino-1-propanol (L-alaninol) from (S)-1-methoxy-2-propylamine |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP36075492A patent/JPH06199747A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007199A2 (de) * | 1997-08-08 | 1999-02-18 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von l-alaninol und gamma-glutamylisopropylamid und mikroorganismusstamm des genus pseudomonas |
| WO1999007199A3 (de) * | 1997-08-08 | 1999-04-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von l-alaninol und gamma-glutamylisopropylamid und mikroorganismusstamm des genus pseudomonas |
| US7659409B2 (en) | 2002-03-19 | 2010-02-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | 3-Hydroxy-3-(2-thienyl) propionamides and production method thereof, and production method of 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same |
| WO2005061435A1 (ja) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| JP2005206580A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| US7612236B2 (en) | 2003-12-22 | 2009-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing optically active bisamidoalcohol compound |
| JP4706241B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2011-06-22 | 住友化学株式会社 | 光学活性なビスアミドアルコール化合物の製造方法 |
| US8344182B2 (en) | 2007-12-20 | 2013-01-01 | Basf Se | Process for the preparation of (S)-2-amino-1-propanol (L-alaninol) from (S)-1-methoxy-2-propylamine |
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