JPH06172341A - グリコリド又はラクチドの製法 - Google Patents
グリコリド又はラクチドの製法Info
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- JPH06172341A JPH06172341A JP5228684A JP22868493A JPH06172341A JP H06172341 A JPH06172341 A JP H06172341A JP 5228684 A JP5228684 A JP 5228684A JP 22868493 A JP22868493 A JP 22868493A JP H06172341 A JPH06172341 A JP H06172341A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 グリコリド又はラクチドの製法。
【構成】 グリコリド（Ｉａ）又はラクチド（Ｉｂ）
【化１】
を、反応混合物からＩａもしくはＩｂを蒸留除去下にグ
リコール酸もしくはα−ヒドロキシプロピオン酸の縮合
生成物を熱−触媒分解し、冷却により留出物を固体相に
変え、かつこうして得られた粗生成物を炭素原子４〜１
２個を有するエーテルで洗浄することにより製造する。 【効果】 簡単な精製法により、高純度の生成物が得ら
れる。
リコール酸もしくはα−ヒドロキシプロピオン酸の縮合
生成物を熱−触媒分解し、冷却により留出物を固体相に
変え、かつこうして得られた粗生成物を炭素原子４〜１
２個を有するエーテルで洗浄することにより製造する。 【効果】 簡単な精製法により、高純度の生成物が得ら
れる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリコリド（Ｉａ；
１，４−ジオキサン−２，５−ジオン）又はラクチド
（Ｉｂ；３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，
５−ジオン）：
１，４−ジオキサン−２，５−ジオン）又はラクチド
（Ｉｂ；３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，
５−ジオン）：
【０００２】
【化２】
【０００３】を、反応混合物からＩａもしくはＩｂを蒸
留除去下にグリコール酸（ＩＩａ）もしくはα−ヒドロ
キシプロピオン酸（ＩＩｂ）：
留除去下にグリコール酸（ＩＩａ）もしくはα−ヒドロ
キシプロピオン酸（ＩＩｂ）：
【０００４】
【化３】
【０００５】の縮合生成物を熱−触媒分解し、冷却によ
り留出物を固体相に変え、かつこうして得られた粗生成
物を精製することにより製造する新規の方法に関する。
り留出物を固体相に変え、かつこうして得られた粗生成
物を精製することにより製造する新規の方法に関する。
【０００６】
【従来の技術】グリコリド及びラクチドは、高分子ポリ
グリコリドもしくはポリラクチドの出発物質である。こ
れらのポリマーは、とりわけ、吸収可能外科的縫合材料
として使用される。
グリコリドもしくはポリラクチドの出発物質である。こ
れらのポリマーは、とりわけ、吸収可能外科的縫合材料
として使用される。
【０００７】ポリマーへの更なる加工のためのグリコリ
ドもしくはラクチドの自体公知の工業的製造は、一般的
に、モノマーのα−ヒドロキシカルボン酸、グリコール
酸及び乳酸から由来し、その際、これらは、Ｄ−又はＬ
−形で、並びにラセミ混合物として存在していてよい。
これらの酸を、加熱によりオリゴマーエステルに縮合
し、次いでこれを、熱的に、触媒の存在下で、二量体Ｉ
ａもしくはＩｂに分解し、かつ留去する。
ドもしくはラクチドの自体公知の工業的製造は、一般的
に、モノマーのα−ヒドロキシカルボン酸、グリコール
酸及び乳酸から由来し、その際、これらは、Ｄ−又はＬ
−形で、並びにラセミ混合物として存在していてよい。
これらの酸を、加熱によりオリゴマーエステルに縮合
し、次いでこれを、熱的に、触媒の存在下で、二量体Ｉ
ａもしくはＩｂに分解し、かつ留去する。
【０００８】こうして得られた粗生成物の、不純物（主
に、使用した出発酸のオリゴマー及びこれらの酸それ自
体）からの精製は、従来、種々異なる溶剤、例えばイソ
−プロパノール（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２６１５７２
号明細書）、ｔ−アミルアルコール（ドイツ国特許出願
公開（ＤＥ−Ａ）第１８０８９３９号明細書）、四塩化
炭素（ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第１２３４７
０４号明細書）又は酢酸エチル（米国特許（ＵＳ−Ａ）
第４７２７１６３号明細書）からの再結晶により行なっ
た。
に、使用した出発酸のオリゴマー及びこれらの酸それ自
体）からの精製は、従来、種々異なる溶剤、例えばイソ
−プロパノール（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２６１５７２
号明細書）、ｔ−アミルアルコール（ドイツ国特許出願
公開（ＤＥ−Ａ）第１８０８９３９号明細書）、四塩化
炭素（ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第１２３４７
０４号明細書）又は酢酸エチル（米国特許（ＵＳ−Ａ）
第４７２７１６３号明細書）からの再結晶により行なっ
た。
【０００９】しかしながら、これらの精製法は不十分で
ある。それというのも、生成物は、常に晶出するとは限
らず、しばしば油状物として沈殿するからであり、かつ
高分子ポリマーの製造に不可欠であるような高い純度で
生成物を得るためには、再結晶を、通常、数回実施しな
くてはならないからである。
ある。それというのも、生成物は、常に晶出するとは限
らず、しばしば油状物として沈殿するからであり、かつ
高分子ポリマーの製造に不可欠であるような高い純度で
生成物を得るためには、再結晶を、通常、数回実施しな
くてはならないからである。
【００１０】更に、溶剤、例えばアルコールは、Ｉａも
しくはＩｂの分解下で、グリコール酸ＩＩａもしくはα
−ヒドロキシプロピオン酸ＩＩｂのエステルを生じう
る。
しくはＩｂの分解下で、グリコール酸ＩＩａもしくはα
−ヒドロキシプロピオン酸ＩＩｂのエステルを生じう
る。
【００１１】国際特許（ＷＯ）９２／００９７４号明細
書は、水及びケトン、エーテル又はエステルからなる二
相系中での粗製ラクチドの精製に関する。この作業法に
おいては、水とラクチドとの反応により、有価生成物の
損失が生じうる。
書は、水及びケトン、エーテル又はエステルからなる二
相系中での粗製ラクチドの精製に関する。この作業法に
おいては、水とラクチドとの反応により、有価生成物の
損失が生じうる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、前記の方法に
より製造される粗生成物を、簡単な方法で精製できる方
法を提供することを課題とした。
より製造される粗生成物を、簡単な方法で精製できる方
法を提供することを課題とした。
【００１３】
【課題を解決するための手段】これにより、粗生成物
を、炭素原子４〜１２個を有するエーテルで洗浄するこ
とを特徴とする、前記の方法が見つけられた。
を、炭素原子４〜１２個を有するエーテルで洗浄するこ
とを特徴とする、前記の方法が見つけられた。
【００１４】本発明で使用されるべきエーテルは、炭素
原子全部で４〜１２個を有するエーテルである。次のも
のが、これに該当する；脂肪族エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジ−イソ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブ
チルエーテル及びメチル−ｔ−ブチルエーテル、更に、
脂環式エーテル、例えばテトラヒドロフラン、芳香脂肪
族エーテル、例えばアニソール、脂肪族ポリエーテル、
例えばグリコールジメチルエーテル及びグリコールジ−
ｎ−ブチルエーテル及び環状ポリエーテル、例えばジオ
キサン。炭素原子４〜７個を有する脂肪族エーテル、殊
にジエチルエーテル、ジ−イソ−プロピルエーテル及び
メチル−ｔ−ブチルエーテルは有利である。
原子全部で４〜１２個を有するエーテルである。次のも
のが、これに該当する；脂肪族エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジ−イソ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブ
チルエーテル及びメチル−ｔ−ブチルエーテル、更に、
脂環式エーテル、例えばテトラヒドロフラン、芳香脂肪
族エーテル、例えばアニソール、脂肪族ポリエーテル、
例えばグリコールジメチルエーテル及びグリコールジ−
ｎ−ブチルエーテル及び環状ポリエーテル、例えばジオ
キサン。炭素原子４〜７個を有する脂肪族エーテル、殊
にジエチルエーテル、ジ−イソ−プロピルエーテル及び
メチル−ｔ−ブチルエーテルは有利である。
【００１５】グリコリド及びラクチドの製造は、ＩＩａ
もしくはＩＩｂの水溶液の加熱により行なうことができ
る。その際、有利な実施態様で、水を留去する。酸ＩＩ
ａもしくはＩＩｂをオリゴマー化し、かつ次いで、酸の
二量体、すなわちＩａもしくはＩｂに分解する。この分
解反応のために、触媒、例えばスズ、スズハロゲン化物
又はカルボン酸のスズ塩、例えばＳｎ（ＩＩ）−２−エ
チルヘキサノエート（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２６１５
７２号明細書）、チタンアルキレート（ドイツ国特許出
願公開（ＤＥ−Ａ）第１２３４７０３号明細書）及び酸
化アンチモン又はアンチモンハロゲン化物(Prep.Meth.o
f Polymer Chem.,第2版,1968,363頁)を使用する。次い
で、グリコリドもしくはラクチドを、場合により、不活
性ガス、例えば窒素の同時流入の際に留去し（例えば米
国特許（ＵＳ−Ａ）第４８３５２９３号明細書）、かつ
冷却して固体粗生成物にした。
もしくはＩＩｂの水溶液の加熱により行なうことができ
る。その際、有利な実施態様で、水を留去する。酸ＩＩ
ａもしくはＩＩｂをオリゴマー化し、かつ次いで、酸の
二量体、すなわちＩａもしくはＩｂに分解する。この分
解反応のために、触媒、例えばスズ、スズハロゲン化物
又はカルボン酸のスズ塩、例えばＳｎ（ＩＩ）−２−エ
チルヘキサノエート（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２６１５
７２号明細書）、チタンアルキレート（ドイツ国特許出
願公開（ＤＥ−Ａ）第１２３４７０３号明細書）及び酸
化アンチモン又はアンチモンハロゲン化物(Prep.Meth.o
f Polymer Chem.,第2版,1968,363頁)を使用する。次い
で、グリコリドもしくはラクチドを、場合により、不活
性ガス、例えば窒素の同時流入の際に留去し（例えば米
国特許（ＵＳ−Ａ）第４８３５２９３号明細書）、かつ
冷却して固体粗生成物にした。
【００１６】記載の反応により得られた粗製グリコリド
もしくはラクチドを、フィルター上で直接、エーテルを
用いて洗浄するか、又は先ず、エーテル中で洗浄し、か
つ次いで濾過することができる。
もしくはラクチドを、フィルター上で直接、エーテルを
用いて洗浄するか、又は先ず、エーテル中で洗浄し、か
つ次いで濾過することができる。
【００１７】一般的に、粗生成物１ｋｇを精製するため
に、エーテル０．１〜１００ｋｇ、特に０．３〜３ｋｇ
を使用する。
に、エーテル０．１〜１００ｋｇ、特に０．３〜３ｋｇ
を使用する。
【００１８】−７８〜５０℃の範囲で、殊に有利には０
〜３０℃で作業するのが有利である。しかしながら、精
製を室温で実施するのがもっとも簡単である。
〜３０℃で作業するのが有利である。しかしながら、精
製を室温で実施するのがもっとも簡単である。
【００１９】エーテルは不純物を溶かし、かつエーテル
相の分離後に、無色生成物が残留する。エーテル相を蒸
発乾固させ、かつその際に沈殿する固体を、グリコリド
もしくはラクチドの製造に再び使用することができる。
相の分離後に、無色生成物が残留する。エーテル相を蒸
発乾固させ、かつその際に沈殿する固体を、グリコリド
もしくはラクチドの製造に再び使用することができる。
【００２０】本発明方法は、技術的に簡単な方法で、高
純度のグリコリド及びラクチドを製造することを可能に
する。
純度のグリコリド及びラクチドを製造することを可能に
する。
【００２１】この方法は、光学活性のＤ−もしくはＬ−
乳酸から製造される光学活性［Ｌ，Ｌ］−ラクチド及び
［Ｄ，Ｄ］−ラクチドにとって、非常に重要である。本
発明方法は、殊に、光学活性ラクチドの、メソ形に対す
る比を、精製工程により高めることを可能にする。
乳酸から製造される光学活性［Ｌ，Ｌ］−ラクチド及び
［Ｄ，Ｄ］−ラクチドにとって、非常に重要である。本
発明方法は、殊に、光学活性ラクチドの、メソ形に対す
る比を、精製工程により高めることを可能にする。
【００２２】
例１ 粗製ラクチドの製造 ８８重量％の水性Ｌ−乳酸を、１３０℃で蒸留橋を介し
て脱水し、水がなくなるまで縮合した。次いで、反応水
を除去するために、缶内温度を８時間かかって２００℃
まで高めた。こうして得られたオリゴ乳酸を、Ｓｎ（Ｉ
Ｉ）−エチルヘキサノエート１．５重量％を用いて、２
５０℃で分解した。生成物（粗製ラクチド）が、結晶か
ゆ状物として沈殿した。
て脱水し、水がなくなるまで縮合した。次いで、反応水
を除去するために、缶内温度を８時間かかって２００℃
まで高めた。こうして得られたオリゴ乳酸を、Ｓｎ（Ｉ
Ｉ）−エチルヘキサノエート１．５重量％を用いて、２
５０℃で分解した。生成物（粗製ラクチド）が、結晶か
ゆ状物として沈殿した。
【００２３】一般的方法工程 粗製ラクチド（例１参照）９０ｇを、エーテル３０ｇ中
で撹拌し、かつ０℃まで冷却した。無色の固体を濾別
し、かつ相当するエーテル全部で３０ｇを用いて数回洗
浄した。実験結果を、表から見てとることができる。
で撹拌し、かつ０℃まで冷却した。無色の固体を濾別
し、かつ相当するエーテル全部で３０ｇを用いて数回洗
浄した。実験結果を、表から見てとることができる。
【００２４】 エーテル ラクチドの 比 固体含有率 光学活性ラクチド：メソ形 ［％］ 固体中 母液中 ──────────────────────────────────── テトラヒドロフラン 98.5 19:1 2.1:1 ジオキサン 94.2 32:1 3.2:1 グリコールジメチルエーテル 96.7 13:1 2.3:1 グリコールジ−ｎ−ブチルエーテル 100 3:1 0.5:1 ジエチルエーテル 99.3 23:1 1.2:1 ジ−イソ−プロピル−エーテル 98.5 5:1 0.8:1 ジ−ｎ−ブチルエーテル 97.3 9:1 1.0:1 メチル−ｔ−ブチルエーテル 99.4 18:1 1.3:1 アニソール 100 24:1 1.7:1 実験は、生成物が本発明による精製工程により、非常に
高い純度で得られることを示している。固体中の光学活
性ラクチド分は、母液中の光学活性ラクチドに対して高
められる。
高い純度で得られることを示している。固体中の光学活
性ラクチド分は、母液中の光学活性ラクチドに対して高
められる。
【００２５】例２ Ｓ−乳酸１０００ｇを、５０重量％水溶液として、１０
ｍバールで２時間かかって、水の留去下に、１５０℃ま
で加熱した。三フッ化アンチモン２．５ｇの添加後に、
１０ｍバール及び１９０℃で、茶黄色の粗製ラクチド３
５０ｇを留去した。
ｍバールで２時間かかって、水の留去下に、１５０℃ま
で加熱した。三フッ化アンチモン２．５ｇの添加後に、
１０ｍバール及び１９０℃で、茶黄色の粗製ラクチド３
５０ｇを留去した。
【００２６】粗製ラクチドを、ジエチルエーテル２００
ｇ中で撹拌し、濾過し、かつジエチルエーテル各５０ｇ
を用いて２回洗浄した。乾燥後に、９９％より高い純度
を有する［Ｌ，Ｌ］−ラクチドの無色の針状物２２０ｇ
が得られ、その残りは、［ＤＤ］−及び［ＤＬ］−ラク
チド並びに０．１％より少ない他の不純物からなった
（ガスクロマトグラフィーにより分析）。
ｇ中で撹拌し、濾過し、かつジエチルエーテル各５０ｇ
を用いて２回洗浄した。乾燥後に、９９％より高い純度
を有する［Ｌ，Ｌ］−ラクチドの無色の針状物２２０ｇ
が得られ、その残りは、［ＤＤ］−及び［ＤＬ］−ラク
チド並びに０．１％より少ない他の不純物からなった
（ガスクロマトグラフィーにより分析）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク ブラウン ドイツ連邦共和国 ニーダーキルヒェン ヒンターガッセ 45 (72)発明者 デトレフ クラッツ ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク ルタ ーシュトラーセ 20 (72)発明者 マルティン ブルーダーミュラー ドイツ連邦共和国 マンハイム ヴェーバ ーシュトラーセ ７ (72)発明者 トム ヴィッツェル ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン クリームヒルトシュトラーセ 34
Claims (1)
- 【請求項１】 グリコリド（Ｉａ）又はラクチド（Ｉ
ｂ）： 【化１】 を、反応混合物からＩａもしくはＩｂを蒸留除去下にグ
リコール酸もしくはα−ヒドロキシプロピオン酸の縮合
生成物を熱−触媒分解し、冷却により留出物を固体相に
変え、かつこうして得られた粗生成物を精製することに
より製造する方法において、粗生成物を炭素原子４〜１
２個を有するエーテルで洗浄することを特徴とする、グ
リコリド又はラクチドの製法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924230951 DE4230951A1 (de) | 1992-09-16 | 1992-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Glykolid und Lactid |
| DE19934318456 DE4318456A1 (de) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Verfahren zur Herstellung von Glykolid und Lactid |
| DE4318456.1 | 1993-06-03 | ||
| DE4230951.4 | 1993-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172341A true JPH06172341A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=25918573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5228684A Withdrawn JPH06172341A (ja) | 1992-09-16 | 1993-09-14 | グリコリド又はラクチドの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0588222B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06172341A (ja) |
| AT (1) | ATE149161T1 (ja) |
| DE (1) | DE59305524D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999019378A1 (fr) * | 1997-10-13 | 1999-04-22 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Procedes de production d'acide polyhydroxy carboxylique et de glycolide |
| WO2001072736A1 (fr) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Procede de purification d'ester cyclique |
| JP2013515060A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | エボニック デグサ コーポレイション | 不飽和官能基を含む環状エステルを調製するための方法及びこれから調製されるポリエステル |
| WO2022196178A1 (ja) * | 2021-03-16 | 2022-09-22 | 株式会社クレハ | グリコリドの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2726559B1 (fr) * | 1994-11-04 | 1997-01-31 | Flamel Tech Sa | Procede de production d'esters cycliques d'acides alpha-hydroxycarboxyliques |
| AU2003285675A1 (en) | 2003-01-10 | 2004-08-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Circuit arrangement and method for protecting electronic components against illicit manipulation |
| JP5355841B2 (ja) * | 2004-12-17 | 2013-11-27 | 株式会社クレハ | グリコール酸の連続精製方法、グリコリドの製造方法およびポリグリコール酸の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3322791A (en) * | 1963-09-26 | 1967-05-30 | Ethicon Inc | Preparation of optically active lactides |
| US4650851A (en) * | 1986-03-19 | 1987-03-17 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Purification of glycolide |
| EP0261572A1 (de) * | 1986-09-20 | 1988-03-30 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung von Lactid |
-
1993
- 1993-09-08 DE DE59305524T patent/DE59305524D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-08 EP EP93114381A patent/EP0588222B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-08 AT AT93114381T patent/ATE149161T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-14 JP JP5228684A patent/JPH06172341A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999019378A1 (fr) * | 1997-10-13 | 1999-04-22 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Procedes de production d'acide polyhydroxy carboxylique et de glycolide |
| WO2001072736A1 (fr) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Procede de purification d'ester cyclique |
| JP2013515060A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | エボニック デグサ コーポレイション | 不飽和官能基を含む環状エステルを調製するための方法及びこれから調製されるポリエステル |
| WO2022196178A1 (ja) * | 2021-03-16 | 2022-09-22 | 株式会社クレハ | グリコリドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0588222B1 (de) | 1997-02-26 |
| EP0588222A3 (de) | 1994-04-06 |
| EP0588222A2 (de) | 1994-03-23 |
| ATE149161T1 (de) | 1997-03-15 |
| DE59305524D1 (de) | 1997-04-03 |
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