JPH06145116A - ナフチルメチルアミン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規ナフチルメチルアミン誘導体又はその
塩、それらの製造方法及びそれらを含有する農園芸用殺
菌剤を提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
誘導体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なナフチルメチル
アミン誘導体又はその塩に関し、また、それらを含有す
る農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ナフチルメチルアミン誘導体は、例えば
特開昭５２−１３１５６４号などに、一般式（Ｇ）

【化９】 （Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などで
ある）で表わされる化合物が医薬の抗真菌剤として有用
であると記載されている。また、特開平２−２６４７０
４号には、上記一般式（Ｇ）で表わされる化合物のうち
Ｒがアルキル基又はアルケニル基のものを含む、医薬の
抗真菌剤として公知のアミノ誘導体を、フェンプロピモ
ルフなどの公知の農園芸用殺菌剤と混合物で使用する例
が開示されている。しかしながら、一般式（Ｉ）で表わ
される本発明のナフチルメチルアミン誘導体又はその塩
のうち、Ｒ^１がアルキニル基以外のものはいずれにも記
載されておらず、又、Ｒ^１がアルキニル基のものは、前
記特開昭５２−１３１５６４号の特許請求の範囲に記載
された一般式に含まれるが、その具体例は該公報には記
載されていない。

【０００３】本発明の目的は、一般式（Ｉ）で表わされ
る新規なナフチルメチルアミン誘導体又はその塩、それ
らの製造方法及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤を提
供することにある。

【０００４】

【発明の開示】本発明は、一般式（Ｉ）

【化１０】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
誘導体又はその塩に関する。また、本発明は一般式
（Ｉ）で表わされるナフチルメチルアミン誘導体又はそ
の塩及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤に関する。

【０００５】一般式（Ｉ）中、Ｒ^１に含まれるハロアル
ケニル基及びハロアルキニル基は、それぞれハロゲン原
子で置換されたアルケニル基及びハロゲン原子で置換さ
れたアルキニル基を意味する。一般式（Ｉ）中、Ｒ^１に
含まれるアルコキシアルキル基及びアルキルチオアルキ
ル基のアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、
例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロ
ピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキシメ
チル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブ
チル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキ
シプロピル、ブトキシメチル、ブトキシエチルなど、或
はメチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプ
ロピル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、エチ
ルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプロピ
ル、エチルチオブチル、プロピルチオメチル、プロピル
チオエチル、プロピルチオプロピル、ブチルチオメチ
ル、ブチルチオエチルなどがあげられ、それらは直鎖又
は枝分れ鎖であってよい。一般式（Ｉ）中、Ｒ^１に含ま
れるハロアルケニル基のアルケニル部分としては、炭素
数が２〜６のもの、例えばエテニル、プロペニル、ブテ
ニル、ペンテニル、ヘキセニルがあげられ、それらは直
鎖又は枝分れ鎖であってよい。一般式（Ｉ）中、Ｒ^１に
含まれるアルキニル基及びハロアルキニル基のアルキニ
ル部分としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニ
ル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルが
あげられ、それらは直鎖又は枝分れ鎖であってよい。一
般式（Ｉ）中、Ｒ^１に含まれるハロアルケニル基及びハ
ロアルキニル基のハロゲン原子としては、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子があげられ、アルケニル基
及びアルキニル基への置換数は１ケ又は２ケ以上であっ
てよい。

【０００６】一般式（Ｉ）中の置換基Ｒ^２は、プロピニ
レン部分についてＥ体及びＺ体の異性体を持つ。本発明
にはＥ体、Ｚ体及びその混合物が含まれる。また、置換
基Ｒ^１に含まれるハロアルケニル基についても、Ｅ体及
びＺ体の異性体が存在する場合があり、その場合にはＥ
体、Ｚ体及びその混合物が含まれる。

【０００７】一般式（Ｉ）で表わされるナフチルメチル
アミン誘導体は、酸性物質とともに塩を形成することが
できる。例えば、硫酸塩、塩酸塩、リン酸塩、臭化水素
酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸塩又はギ酸塩、酢酸
塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、ケイ皮酸
塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩などの有機酸塩
などがあげられる。

【０００８】一般式（Ｉ）で表わされるナフチルメチル
アミン誘導体は、次のような方法で製造することができ
る。 方法（１）

【化１１】 方法（２）

【１２】 方法（３）

【１３】 （方法（１）、（２）及び（３）中、Ｒ^１及びＲ^２は前
述の通りであり、Ｘはハロゲン原子である）

【０００９】方法（１）、（２）及び（３）は通常溶媒
の存在下に行なわれ、溶媒としてはベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンな
どの環状又は非環状炭化水素類；塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、エチル
メチルケトンなどのケトン類；アセトニトリルなどのニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類などが挙げ
られる。また方法（１）、（２）及び（３）は必要によ
り塩基の存在下で行なわれ、塩基としては、例えば水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。方法
（１）、（２）及び（３）の反応温度は通常０℃〜還流
温度、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常
１０分〜１００時間、望ましくは１０分〜２０時間であ
る。

【００１０】一般式（ＩＩ）又は（ＩＶ）で表わされる
化合物は次のような方法で製造することができる。 方法（４）

【化１４】 （方法（４）中、Ｒ^１，Ｒ^２及びＸは前述の通りであ
る） 方法（４）は前記方法（１）、（２）及び（３）と同様
に行なうことができる。

【００１１】一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物は、
次のような方法で製造することができる。 方法（５）

【化１５】 （方法（５）中、Ｒ^１，Ｒ^２及びＸは前述の通りであ
る） 方法（５）は前記方法（１）、（２）及び（３）と同様
に行うことができる。また、一般式（ＩＩ）、（ＩＶ）
又は（ＶＩＩ）で表わされる化合物は、次のような方法
によっても製造することができる。 方法（６）

【化１６】 方法（７）

【化１７】 方法（８）

【化１８】 方法（９）

【化１９】 （方法（６）〜（９）中、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りで
あり、Ｒ^２′は−ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−Ｂｕ（ｔ）基又は
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、Ｂｕ（ｔ）はターシャリ
ーブチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ示す） 方法（６）〜（９）の各脱水工程では通常溶媒が使用さ
れ、必要により脱水剤を用いてもよい。溶媒としてはベ
ンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、メタノール、エタノールなどの有機溶媒が挙げら
れ、脱水剤としては炭酸カリウム、硫酸ナトリウム、硫
酸マグネシウムが挙げられる。反応温度は０〜１５０℃
であり、反応時間は０．１〜１０時間である。方法
（６）〜（９）の各還元工程では通常溶媒及び還元剤が
使用される。溶媒としてはメタノール、エタノール、氷
酢酸、シクロヘキサン、ベンゼンなどが挙げられ、還元
剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ
素ナトリウム、アミン・ボラン錯体、水素化トリアルキ
ルスズ、アルキルヒドロシラン、ラネーニッケルなどが
挙げられる。反応温度は０〜１５０℃であり、反応時間
は０．１〜１０時間である。 Ｒ^１−ＣＨ_２Ｒ^１′（Ｒ^１′はアルコキシアルキル基、
アルキルチオアルキル基、ハロアルケニル基、アルキニ
ル基、ハロアルキニル基である）場合には、（ＩＶ）又
は（ＶＩＩ）で表わされる化合物は、次のような方法に
よっても製造することができる。 方法（１０）

【化２０】 方法（１１）

【化２１】 （方法（１０）及び（１１）中、Ｒ^１，Ｒ^１′及びＲ^２
は前述の通りである） 方法（１０）及び（１１）の各脱水工程、各還元工程
は、前述の方法（６）〜（９）と同様に行うことができ
る。

【００１２】本発明化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成
分として有用である。例えば稲いもち病、稲紋枯病、稲
ごま葉枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、キ
ュウリべと病、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒
点病、柑橘類のみどりかび病、リンゴおよびナシの黒星
病、リンゴ斑点落葉病、ブトウべと病、各種の灰色かび
病、菌核病、さび病などの病害及びフザリウム菌、ピシ
ウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズ
モディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こさ
れる土壌病害に対し優れた防除効果を示す。特に各種の
うどんこ病、各種の灰色かび病、菌核病、各種のさび病
などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は残
効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治
療効果を有することから感染後の処理による病害防除が
可能である。また土壌処理による病害防除も可能であ
る。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（ベノミル及び／又はエルゴステロール合成阻害剤耐性
うどんこ病菌、ベノミル及び／又はジカルボキシイミド
系化合物耐性灰色かび病菌など）に対しても有効であ
る。

【００１３】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。ここに言う補助
剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要
に応じ適宜添加すればよい。

【００１４】担体は、固体担体と液体担体に分けられ
る。固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カ
オリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シ
リカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体
担体としては、水；大豆油、綿実油、トウモロコシ油な
どの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコール
などのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂
肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ
などの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド
などの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリ
セリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなど
のニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【００１５】本発明化合物と補助剤との適当な配合重量
比は、一般に０．０５：９９．９５〜９０：１０、望ま
しくは０．２：９９．８〜８０：２０である。

【００１６】本発明化合物の使用濃度／使用量は、対象
作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって
異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効
成分当たり普通０．１〜１０，０００ｐｐｍ、望ましく
は１〜２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、
普通１０〜１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは２００
〜２０，０００ｇ／ｈａである。

【００１７】以下に本発明化合物を有効成分とする有害
生物防除剤の製剤例を示す。 製剤例１ （１）化合物Ｎｏ．１ …… ５０重量部 （２）カオリン …… ４０重量部 （３）リグニンスルホン酸ソーダ …… ７重量部 （４）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート …… ３重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

【００１８】製剤例２ （１）化合物Ｎｏ．２ …… ２０重量部 （２）ホワイトカーボン …… １０重量部 （３）カオリン …… ６２重量部 （４）リグニンスルホン酸ソーダ …… ４重量部 （５）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル …… ４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

【００１９】製剤例３ （１）化合物Ｎｏ．３ …… １０重量部 （２）珪藻土 …… １５重量部 （３）炭酸カルシウム粉末 …… ６９重量部 （４）ジアルキルスルホサクシネート …… １重量部 （５）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート …… ３重量部 （６）β−ナフタレンスルホン酸ソーダ ホルマリン縮合物…… ２重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

【００２０】製剤例４ （１）化合物Ｎｏ．４ …… ６重量部 （２）珪藻土 …… ８８重量部 （３）ジアルキルスルホサクシネート …… ２重量部 （４）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート …… ４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

【００２１】製剤例５ （１）化合物Ｎｏ．５ …… ０．５重量部 （２）タルク ……９９．０重量部 （３）低級アルコールリン酸エステル …… ０．５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤が得られる。

【００２２】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．６ …… ０．２重量部 （２）炭酸カルシウム粉末 ……９８．８重量部 （３）低級アルコールリン酸エステル …… １ 重量部 以上のものを均一に混合して粉剤が得られる。

【００２３】製剤例７ （１）化合物Ｎｏ．８ …… ２０重量部 （２）キシレン …… ６０重量部 （３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル …… ２０重量部 以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。

【００２４】製剤例８ （１）化合物Ｎｏ．７ …… １重量部 （２）ベントナイト …… ３３重量部 （３）カオリン …… ６１重量部 （４）リグニンスルホン酸ソーダ …… ５重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒し
て粒剤が得られる。

【００２５】製剤例９ （１）化合物Ｎｏ．１１ …… ４０重量部 （２）オキシエチレーテッドポリアリールフェノールフォスフェート−トリエタ ノールアミン …… ２重量部 （３）シリコーン …… ０．２重量部 （４）ザンサンガム …… ０．１重量部 （５）エチレングリコール …… ５重量部 （６）水 ……５２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

【００２６】製剤例１０ （１）化合物Ｎｏ．１２ ……７５ 重量部 （２）ポリカルボン酸ナトリウム ……１３．５重量部 （３）無水硫酸ナトリウム ……１０ 重量部 （４）デキストリン …… ０．５重量部 （５）アルキルスルホン酸ナトリウム …… １ 重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、更にそこへ２０
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。

【００２７】また、本発明化合物は必要に応じて他の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合には一層すぐれた効
果を示すこともある。

【００２８】上記殺虫剤、殺ダニ剤或いは殺線虫剤の有
効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２−
クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオ
エート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジ
クロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般
名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホス
ホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオ
エート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ
−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート
（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソ
プロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロ
チオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホ
スホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、
Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエ
ート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロ
ロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチ
オエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−Ｓ−ｓ
ｅｃ−ブチル Ｏ−エチル ２−オキソ−１，３−チア
ゾリジン−３−イルホスホノチオエート（米国特許Ｎ
ｏ．４５９０１８２に記載の化合物）のような有機リン
酸エステル系化合物；１−ナフチル Ｎ−メチルカーバ
メート（一般名：アルバリル）、２−イソプロポキシフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキス
ル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアル
デヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：ア
ルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般
名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス
｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイ
ミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル
Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデ
ート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオ
メチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：
エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−
ジメチルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカー
バメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチ
ルフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノ
ブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ′−
２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメー
ト）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシ
クラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２
−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エ
タノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−
２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テ
トラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス
（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド
（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化
合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：ベルメトリン）、（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロ
モビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエ
ーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレ
スロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジ
フルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−
（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般
名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化
合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ
−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエ
ート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化
合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般
名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−
ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベ
ンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のような
ピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
アミノ（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕
−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ
公開Ｎｏ．３０２３８９）、２−メチルアミノ−２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アミノ〕−１−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
レン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−
２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッ
パ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオ
エチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４
３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−２−（１−ニトロ−２−β−トリルアリルチオエ
チリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３
７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−３−メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開
Ｎｏ．３８３０９１）、１−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン
（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、３−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チ
アゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１９２０６０）、１
−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（ニトロ
メチレン）−イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１
６３８５５）、６−（６−クロロ−３−ピリジルメチル
アミノ）−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．３６６０８５）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−５−ニトロ−３−メチル−６−メチルアミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッ
パ公開Ｎｏ．３６６０８５）などのニトロ系化合物；ジ
ニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリ
アジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の
化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソ
プロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒド
ロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般
名：ブプロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチ
アゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチ
アゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノ
メチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−（４−
クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジ
ン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェ
ニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シラフル
オフェン）のような化合物などが挙げられる。更に、Ｂ
Ｔ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬、ア
ベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質など
と、混用、併用することもできる。

【００２９】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（日本特開昭６３−２０８５８１に記載
の化合物）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４
−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一
般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イル
オキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般
名：ビテルタノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−
トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセト
イミドイル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾー
ル）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾー
ル）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナ
ゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペ
ンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：
ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メ
チル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−
クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マ
イクロブタニル）、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オ
ール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−
（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペン
タン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（Ｒ
Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２
−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５
ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒド
ロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチル
エーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキ
シ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般
名：プロクロラズ）のようなアゾール系化合物；６−メ
チル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−
２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキ
サリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：
ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス
（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般
名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバ
メート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般
名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチ
オカーバメート）の重合物（一般名：プロピネブ）のよ
うなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラク
ロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、
ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）の
ような有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート
（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェ
ニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チ
オファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２
−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のよう
なベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３
−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフ
ルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン
系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のよ
うなシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−
メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ
−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキ
シ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−
イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキ
サジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６
−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般
名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ
−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロ
フェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチ
ロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニル
アミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−
Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一
般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合
物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー
８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系
化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般
名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾー
ル系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム），Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トリクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロ
ヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般
名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリク
ロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペッ
ト）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロ
シミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系
化合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポ
キシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、
３′−イソプロポキシ−ｏ−トリアニリド（一般名：メ
プロニル）のようなベンズアニリド系化合物；２−
（１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニルア
ミノ）−４−メチル−３−ベンテンニトリル（英国特許
Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合物）、α−（ニコチ
ニルアミノ）−（３−フルオロフェニル）アセトニトリ
ル（日本特開昭６３−１３５３６４に記載の化合物）の
ようなベンズアミド系化合物；Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン
−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレ
ン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のような
ピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３
−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一
般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；
（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−
イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモ
ル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒ
ドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のよう
なカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−〔３−（４−
ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピ
ペリジン系化合物（±）−シス−４−〔３−（４−ター
シャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−
２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピ
モルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニル
チンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシ
ド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチ
ンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−
クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル
ウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合
物；（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３
−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モリ
フォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミッ
ク酸系化合物；イソプロピル ３，４−ジエトキシカル
バニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフ
ェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，
２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イ
ル）ピロール（商品名；サファイア）、３−（２′，
３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一
般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化
合物；アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗
生物質などが挙げられる。又、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるＮ−フェニルカーバメート系化合物と混用、併用
する相手剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜
３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１であ
る。

【００３０】

【実施例】次に本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。

【００３１】合成例１ Ｎ−（４−フルオロ−２−ブ
チニル）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−インイル）−１−ナフチルメチルアミンのＥ体（化合
物Ｎｏ．１）及びＥ／Ｚ混合物（化合物Ｎｏ．２）の合
成 ２．１ｇのＮ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−インイル）−１−ナフチルメチルアミン（Ｅ／Ｚ＝約
３／１の混合物）を８ｍｌのジメチルホルムアミドに溶
解し、そこへ１．０５ｇの炭酸カリウム次いで８５０ｍ
ｇの１−クロロ−４−フルオロ−２−ブチンを添加し
た。添加後反応液を約６０℃で４時間撹拌して反応を終
了した。反応終了後反応液を室温まで冷却し、酢酸エチ
ルで希釈した。溶液を水で洗浄し、芒硝で乾燥した後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、融点７７−８０℃の（Ｅ）−Ｎ−（４−
フルオロ−２−ブチニル）−Ｎ−（６，６−ジメチル−
２−ヘプテン−４−インイル）−１−ナフチルメチルア
ミン（化合物Ｎｏ．１）９５０ｍｇとＮ−（４−フルオ
ロ−２−ブチニル）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−インイル）−１−ナフチルメチルアミンの
Ｅ／Ｚ混合物（化合物Ｎｏ．２）８９０ｍｇを得た。

【００３２】次に、一般式（Ｉ）で表わされる本発明化
合物の代表例を第１表に記載する。

【表１】 表中、（Ｅ）、（Ｚ）及び（Ｅ／Ｚ）は、二重結合を持
つ置換基がそれぞれＥ体、Ｚ体及びそれらの混合物であ
ることを表わす。又、表中、Ｂｕ（ｔ）はターシャリー
ブチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表わす。

【００３３】次に、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての試験例を記載する。評価基準は、特記した場合を除
き下記の評価基準に従った。 〔評価基準〕防除効果は、調査時の供試植物の発病程度
を肉眼観察し、防除指数を下記の５段階で求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度〕 ５ ： 病斑が全く認められない ４ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％以上

【００３４】試験例１．キュウリうどんこ病予防効果試
験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、１葉期に達した時に有効成分化合物を所定の濃度
に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、う
どんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種した。接種１０〜
１１日後に第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に
従って防除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．１，２，
４，９，１１及び１２は５００ｐｐｍで防除指数５を、
化合物Ｎｏ．３及び５は５００ｐｐｍで防除指数４を、
そして化合物Ｎｏ．１０及び１３は１２５ｐｐｍで防除
指数４を各々示した。

【００３５】試験例２．エンバク冠さび病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を栽
培し、２葉期に達した時に有効成分化合物を所定の濃度
に調整した薬液２０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、冠
さび病菌の分生胞子を振り掛け接種した。接種７〜１１
日後に第１及び２葉の病斑面積を調査し、前記評価基準
に従って防除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ３及び５
は５００ｐｐｍで防除指数５を、そして化合物Ｎｏ．
２，４，９，１０，１１，１２及び１３は５００ｐｐｍ
で防除指数４を各々示した。

【００３６】試験例３．キュウリ灰色かび病予防効果試
験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に有効成分化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、第１葉
に灰色かび病菌の菌そうディスク（直径４ｍｍ）を接種
した。接種３〜４日後に病斑長を調査し、前記評価基準
に従って防除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．１，
２，４，６，９，１０，１１及び１３は５００ｐｐｍで
防除指数５を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 217/08 7457−4Ｈ 319/20 323/25 7419−4Ｈ (72)発明者 丸本 恵 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
   ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
   Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
   Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
   基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
   誘導体又はその塩。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
   ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
   Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
   Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
   基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
   誘導体又はその塩の製造方法であって、一般式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ^２は前述の通りである）で表わされる化合物
   と一般式（ＩＩＩ） Ｒ^１−Ｘ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ^１は前述の通りであり、Ｘはハロゲン原子で
   ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
   する、前記ナフチルメチルアミン誘導体又はその塩の製
   造方法。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化４】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
   ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
   Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
   Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
   基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
   誘導体又はその塩の製造方法であって、一般式（ＩＶ） 【化５】 （式中、Ｒ^１は前述の通りである）で表わされる化合物
   と一般式（Ｖ） Ｒ^２−Ｘ （Ｖ） （式中、Ｒ^２は前述の通りであり、Ｘはハロゲン原子で
   ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
   する、前記ナフチルメチルアミン誘導体又はその塩の製
   造方法。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化６】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
   ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
   Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
   Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
   基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
   誘導体又はその塩の製造方法であって、一般式（ＶＩ） 【化７】 （式中、Ｘはハロゲン原子である）で表わされる化合物
   と一般式（ＶＩＩ） Ｒ^１（Ｒ^２）ＮＨ （ＶＩＩ） （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前述の通りである）で表わされ
   る化合物とを反応させることを特徴とする、前記ナフチ
   ルメチルアミン誘導体又はその塩の製造方法。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ） 【化８】 （式中、Ｒ^１はアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又はハロア
   ルキニル基であり、Ｒ^２は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−
   Ｂｕ（ｔ）基又は−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ基であり、
   Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を、Ｐｈはフェニル
   基をそれぞれ示す）で表わされるナフチルメチルアミン
   誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴
   とする農園芸用殺菌剤。