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JPH06100755B2 - 液晶セル用配向処理剤 - Google Patents

液晶セル用配向処理剤

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Publication number
JPH06100755B2
JPH06100755B2 JP61142099A JP14209986A JPH06100755B2 JP H06100755 B2 JPH06100755 B2 JP H06100755B2 JP 61142099 A JP61142099 A JP 61142099A JP 14209986 A JP14209986 A JP 14209986A JP H06100755 B2 JPH06100755 B2 JP H06100755B2
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JP
Japan
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liquid crystal
mol
treatment agent
solution
nmp
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP61142099A
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JPS62297819A (ja
Inventor
宣昭 向當
豊彦 阿部
裕善 袋
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
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Priority to US07/060,515 priority patent/US4749777A/en
Priority to EP87108420A priority patent/EP0249881B1/en
Priority to DE8787108420T priority patent/DE3765317D1/de
Priority to KR1019870006145A priority patent/KR900004707B1/ko
Publication of JPS62297819A publication Critical patent/JPS62297819A/ja
Priority to US07/239,336 priority patent/USRE33342E/en
Publication of JPH06100755B2 publication Critical patent/JPH06100755B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は液晶セル用配向処理剤に関するものであり、更
に詳しくは液晶分子が基板に対し高められた傾斜配向角
を有する液晶セル用配向処理剤に関するものである。
（ロ）従来の技術 ネマティック液晶分子を透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板にほぼ平行に配向さ
せるための基板処理剤としては、従来よりポリイミド樹
脂膜をはじめとする有機樹脂膜が最も一般的に使用され
ている。
この場合、基板上に形成された有機樹脂膜を布で一定の
方向へラビングすることにより、ラビング方向へ液晶分
子が配向し、同時に基板表面に対して通常１〜３°程度
の液晶傾斜配向角を生ずることが知られている。
又、液晶分子を大きく傾斜配向させる方法として、従来
から酸化硅素等の無機膜を基板上に蒸着する方法等が行
われている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 基板上に形成された有機樹脂膜をラビングする方法で
は、液晶分子を大きく傾斜配向することは困難である。
又、基板上に無機膜を蒸着する方法は、ラビング法に比
べ繁雑であり実際の工業的生産においては必ずしも適切
な方法ではない。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意努力検討し
た結果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はジアミン、テトラカルボン酸２無水物及
び一般式〔Ｉ〕で表される モノアミンから得られるポリイミド樹脂よりなる液晶セ
ル用配向処理剤であり、詳しくはジアミンａモル、テト
ラカルボン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕で表され
る モノアミンｃモルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤に関するものである。
本発明の配向処理剤は、透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板上にポリイミド樹脂
膜を形成せしめ、次いでラビング処理を施すことによっ
て、液晶セル用配向処理剤として使用するものである。
本発明の配向処理剤に使用されるジアミンの具体例とし
ては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエ
ーテル、2,2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノ
ジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミ
ノナフタレン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、4,4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジフェニルス
ルホン、2,2′−ビス〔４（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
その他目的に応じ、脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミン
を使用しても良い。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使用
することもできる。
本発明の配向処理剤に使用されるテトラカルボン酸２無
水物の具体例としては、ピロメリット酸２無水物、ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸２無水物及びビフェニルテ
トラカルボン酸２無水物等の芳香族テトラカルボン酸２
無水物、シクロブタンテトラカルボン酸２無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸２無水物及びシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸２無水物等の脂環式テトラカルボン
酸２無水物、ブタンテトラカルボン酸２無水物等の脂肪
族テトラカルボン酸２無水物等が挙げられる。
又、これらテトラカルボン酸２無水物は１種であっても
２種以上混合して使用しても良い。
一般式〔Ｉ〕のモノアミンの２価の有機基R1は、脂肪族
基及びその誘導体又は芳香族基及びその誘導体である。
アルキル基であるR2の炭素数が５以下の時は、液晶分子
の傾斜配向角を高める効果が充分でない。
又、炭素数が20を超えると基板への塗布性が悪化する等
の不都合が生じ易くなる。
一般式〔Ｉ〕のモノアミンの具体例としては、ｎ−ヘキ
シルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、
ｎ−ドデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、1,3−
ジメチルブチルアミン、1,5−ジメチルヘキシルアミン
及び２−エチルヘキシルアミン等の脂肪族アミン、ｐ−
アミノフェニルヘキサン、ｐ−アミノフェニルオクタ
ン、ｐ−アミノフェニルドデカン、ｐ−アミノフェニル
ヘキサデカン、ｐ−アミノフェノキシオクタン、ｐ−ア
ミノフェノキシドデカン、ｐ−アミノフェノキシヘキサ
デカン等の芳香族アミンが挙げられる。
又、これらモノアミンは、単独に或いは２種以上混合し
て使用することができる。
本発明の配向処理剤は、ジアミンａモル、テトラカルボ
ン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモ
ルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂を使用
する必要がある。
ここで、ｂ≦ａでは一般式〔Ｉ〕のモノアミンの反応及
び重合が充分でないため配向処理剤として使用した場
合、液晶分子を大きく傾斜配向することができない。
又、ａ＜b/2では、ポリイミド樹脂の重合度が上昇しな
いため、配向処理剤として安定な塗膜を形成することが
できない。
更に、２（ｂ−ａ）＜ｃでは、配向処理剤として使用し
た場合、液晶セル内でモノアミンが遊離し液晶セルの表
示特性に悪影響を与える場合がある。
ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕
の反応及び重合方法は特に限定する必要はない。
一般に、ジアミンとテトラカルボン酸２無水物を反応
後、一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応、重合させたり、
これら三成分を同時に反応、重合させる方法が採用され
る。
更に、ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式
〔Ｉ〕のモノアミンを反応させた後、ポリイミド樹脂膜
とする方法は、加工面の容易さからジアミン、テトラカ
ルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応
しポリアミック酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環
する方法が望ましい。
この場合、生成するポリアミック酸中間体を単離せずに
ポリイミド樹脂とする１段法或いは生成するポリアミッ
ク酸中間体を単離し、次いで脱水閉環重合してポリイミ
ド樹脂とする２段法いずれの方法も採用出来る。
ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕
のアミンの反応、重合温度は−20〜400℃の任意の温度
を採用できるが、特に−５〜350℃の範囲が好ましい。
又、ポリアミック酸中間体生成のための反応温度は−20
〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に−５〜100℃
の範囲が好ましい。
更に、ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化す
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。この加熱脱水閉環温度は、150〜450℃、好ましくは
170〜350℃の任意の温度を選択できる。又、この脱水閉
環に要する時間は、上記反応温度にもよるが30秒〜10時
間、好ましくは５分〜５時間が適当である。
ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化する他の
方法として、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉
環することもできる。
本発明のジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般
式〔Ｉ〕のモノアミンから得られるポリイミド樹脂又は
ポリアッミク酸中間体溶液を、透明電極の付いたガラス
又はプラスチックフィルム等の透明基板上にスピンコー
ト法もしくは印刷法等により塗布した後、150〜250℃で
１分間〜２時間硬化せしめ膜厚200〜3000Åのポリイミ
ド樹脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビン
グ処理し液晶セル用配向処理剤とすることができる。
（ホ）発明の効果 本発明の液晶セル用配向処理剤は、液晶傾斜配向角の大
きい液晶セル用配向処理剤として使用することができ
る。
又、ジアミンをａモル、テトラカルボン酸２無水物をｂ
モルとすると、一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモルは、次
式で表される。
ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係を満足する限り、液晶傾斜配向角を任意に調節する
ことが可能である。
（ヘ）実施例 以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ドデシルアミン2.9
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をＮ−メチル−２−ピロリド
ン（以下、NMPと略称する。）433g中、室温で４時間反
応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.69
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
透明電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170
℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
この塗膜を布でラビングした後、50μのスペーサーを挟
んでラビング方向を平行にして組立て、液晶（メルク社
製:ZLI-2293）を注入してホモジニアス配向したセルを
作製した。
このセルをクロスニコル中で回転したところ明瞭な明暗
が見られ、ラビング方向へ良好に配向していることを確
認した。
又、このセルについて磁場容量法で液晶傾斜配向角を測
定したところ10°であった。
実施例２ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミ
ン3.85g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン
酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４
時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.52
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は19°であり配向も良好であった。
実施例３ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−オクチルアミン2.0
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４時間
反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.62
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は4.5°であり配向も良好であった。
実施例４ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、１−（ｐ−アミノフェ
ニル）ドデカン4.18g（0.016モル）及びシクロブタンテ
トラカルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.51
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は10.5°であり配向も良好であった。
実施例５ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g中、
室温で４時間反応させた後、１−（ｐ−アミノフェニ
ル）テトラデカン4.62g（0.016モル）を加えて更に４時
間攪拌を続けポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.47
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は12.5°であり配向も良好であった。
実施例６ ジアミノジフェニルメタン14.26g（0.072モル）、ｎ−
ヘキサデシルアミン3.85g（0.016モル）及び無水ピロメ
リット酸17.44g（0.08モル）をNMP320g中、室温で４時
間反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.55
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は7.6°であり配向も良好であった。
実施例７ 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルア
ミン16,70g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミン3.8
5g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP326g中、室温で４時間
反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.48
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は14.5°であり配向も良好であった。
比較例１ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP433g中、
室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製
した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.38
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.7°であった。
比較例２ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.22g（0.0776モル）をNMP402.7g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.68
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.4°であった。
比較例３ ｎ−ドデシルアミンの代わりにｎ−ブチルアミン1.17g
（0.016モル）、溶媒としてNMP417gを用いた他は実施例
１と同様にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.46
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.9°であった。
比較例４ ｎ−ドデシルアミンの代わりにアニリン1.49g（0.016モ
ル）、溶媒としてNMP420gを用いた他は実施例１と同様
にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.64
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.9°であった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び
    一般式〔Ｉ〕で表される R2R1 nNH2 〔Ｉ〕 （但し、R1は２価の有機基、R2は炭素数６〜20のアルキ
    ル基、ｎは０又は１を表す。） モノアミンを反応、重合させて得られるポリイミド樹脂
    よりなる液晶セル用配向処理剤。
  2. 【請求項２】ジアミンａモル、テトラカルボン酸２無水
    物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕で表される R2R1 nNH2 〔Ｉ〕 モノアミンｃモルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂よりな
    る特許請求の範囲第１項記載の液晶セル用配向処理剤。
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