JPH0592916A - メラニン生成抑制外用剤 - Google Patents
メラニン生成抑制外用剤Info
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- JPH0592916A JPH0592916A JP3844691A JP3844691A JPH0592916A JP H0592916 A JPH0592916 A JP H0592916A JP 3844691 A JP3844691 A JP 3844691A JP 3844691 A JP3844691 A JP 3844691A JP H0592916 A JPH0592916 A JP H0592916A
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- Japan
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- whitening
- medicine
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- naphthresorcinol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ナフトレゾルシノール(下記式に示す)を有
効成分とすることを特徴とするメラニン生成抑制外用
剤。 【化1】 【効果】 この化合物は、優れたチロシナーゼ活性阻害
作用、メラニン生成抑制作用を有するため、これを有効
成分として配合した外用剤は優れた色白作用を奏するこ
とができる。
効成分とすることを特徴とするメラニン生成抑制外用
剤。 【化1】 【効果】 この化合物は、優れたチロシナーゼ活性阻害
作用、メラニン生成抑制作用を有するため、これを有効
成分として配合した外用剤は優れた色白作用を奏するこ
とができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、メラニン生成抑制外用
剤に関するものであって、より詳細には、ナフトレゾル
シノールを有効成分とするメラニン生成抑制外用剤に関
する。
剤に関するものであって、より詳細には、ナフトレゾル
シノールを有効成分とするメラニン生成抑制外用剤に関
する。
【0002】
【従来の技術】従来より、色白化粧料または色白を目的
とした医薬部外品として、各種の色白化剤を配合した色
白外用剤が知られている。
とした医薬部外品として、各種の色白化剤を配合した色
白外用剤が知られている。
【0003】色白剤としては、ビタミンC、システイン
およびコロイド硫黄なども試みられているが、安定性に
乏しく、かつ色白剤としての効果はきわめて弱く、満足
すべき色白化粧料とはいい難いものである。
およびコロイド硫黄なども試みられているが、安定性に
乏しく、かつ色白剤としての効果はきわめて弱く、満足
すべき色白化粧料とはいい難いものである。
【0004】本発明者らは、長年にわたって色白化粧料
や軟膏などの外用剤の研究を続けてきており、すでに、
コウジ酸、コウジ酸誘導体、イソコウジ酸を色白成分と
する化粧料などの外用剤を発明し、特公昭56−185
69号公報、特公昭60−9722号公報、特公昭61
−60801号公報および特公昭62−59084号公
報として開示している。
や軟膏などの外用剤の研究を続けてきており、すでに、
コウジ酸、コウジ酸誘導体、イソコウジ酸を色白成分と
する化粧料などの外用剤を発明し、特公昭56−185
69号公報、特公昭60−9722号公報、特公昭61
−60801号公報および特公昭62−59084号公
報として開示している。
【0005】また、特開平2−49715号公報には、
一般式
一般式
【0006】
【化1】
【0007】(式中、Rはメチル基で水素原子の1個が
置換されていてもよい炭素数2〜12の直鎖状アルキル
基)で表されるレゾルシノール誘導体を有効成分とする
美白剤が開示されている。
置換されていてもよい炭素数2〜12の直鎖状アルキル
基)で表されるレゾルシノール誘導体を有効成分とする
美白剤が開示されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、色白化
粧料に関する研究を継続する過程で、すぐれたメラニン
生成抑制効果を有する化合物を追求した結果、ナフトレ
ゾルシノールがすぐれたB16細胞のメラニン生成抑制
作用およびチロシナーゼ活性阻害作用を有するという知
見を得、この知見に基づいて、優れたメラニン生成抑制
外用剤を得ることに成功したものである。
粧料に関する研究を継続する過程で、すぐれたメラニン
生成抑制効果を有する化合物を追求した結果、ナフトレ
ゾルシノールがすぐれたB16細胞のメラニン生成抑制
作用およびチロシナーゼ活性阻害作用を有するという知
見を得、この知見に基づいて、優れたメラニン生成抑制
外用剤を得ることに成功したものである。
【0009】
【発明の構成】本発明は、ナフトレゾルシノールを有効
成分とするメラニン生成抑制外用剤を要件とするもので
ある。
成分とするメラニン生成抑制外用剤を要件とするもので
ある。
【0010】本発明のメラニン生成抑制外用剤における
有効成分であるナフトレゾルシノールは、式
有効成分であるナフトレゾルシノールは、式
【0011】
【化2】
【0012】で表される分子量が160.16、融点が
124〜125℃の水、アルコール、エーテルに可溶性
の物質であり、アセト酢酸のエチルフェニルエステルを
環化することによって得られるほかに、4−アミノ−2
−ナフトール−1−スルホン酸を水と加熱することによ
っても得られる。
124〜125℃の水、アルコール、エーテルに可溶性
の物質であり、アセト酢酸のエチルフェニルエステルを
環化することによって得られるほかに、4−アミノ−2
−ナフトール−1−スルホン酸を水と加熱することによ
っても得られる。
【0013】本発明のメラニン生成抑制外用剤は、主と
して、化粧水、クリーム、乳液、パックなどの皮膚化粧
料、または軟膏剤、パック剤などの医薬部外品として使
用されるものであり、各外用剤に使用される基剤に助剤
などとともに、前記ナフトレゾルシノールを配合するも
のである。
して、化粧水、クリーム、乳液、パックなどの皮膚化粧
料、または軟膏剤、パック剤などの医薬部外品として使
用されるものであり、各外用剤に使用される基剤に助剤
などとともに、前記ナフトレゾルシノールを配合するも
のである。
【0014】ナフトレゾルシノールの配合量は、外用剤
全体の0.01〜15.0%、好ましくは、0.1〜1
0.0%である。
全体の0.01〜15.0%、好ましくは、0.1〜1
0.0%である。
【0015】
【発明の好適な態様】本発明のナフトレゾルシノールを
使用した具体的なメラニン生成抑制外用剤について説明
する。
使用した具体的なメラニン生成抑制外用剤について説明
する。
【0016】外用剤の調製例 調製例1(化粧水) 精製水に、グリセリンやプロピレングリコールなどの保
湿剤、皮膚栄養剤などを溶解し、これと、防腐剤や香料
などを溶解したエチルアルコールとを室温下に混合した
化粧料基剤に、前記ナフトレゾルシノールを所要量配合
する。
湿剤、皮膚栄養剤などを溶解し、これと、防腐剤や香料
などを溶解したエチルアルコールとを室温下に混合した
化粧料基剤に、前記ナフトレゾルシノールを所要量配合
する。
【0017】調製例2(クリーム) 水相部として、精製水に、グリセリン、ソルビットなど
の保湿剤を配合したものを用意し、これに前記ナフトレ
ゾルシノールを所要量配合する。
の保湿剤を配合したものを用意し、これに前記ナフトレ
ゾルシノールを所要量配合する。
【0018】油相部として、ミツロウ、パラフイン、マ
イククリスタリンワックス、セレシン、高級脂肪酸、固
化油などの固形油分、それにスクワラン、流動パラフイ
ン、各種エステル油などの液状油分に、防腐剤、界面活
性剤などの油性成分を配合したものを用意する。
イククリスタリンワックス、セレシン、高級脂肪酸、固
化油などの固形油分、それにスクワラン、流動パラフイ
ン、各種エステル油などの液状油分に、防腐剤、界面活
性剤などの油性成分を配合したものを用意する。
【0019】つぎに、水相部を徐々に加熱し、約80℃
になったところで、これに、ほぼ同じ温度に加熱された
油相部を少しずつ添加し、乳化してクリームとする。
になったところで、これに、ほぼ同じ温度に加熱された
油相部を少しずつ添加し、乳化してクリームとする。
【0020】調製例3(乳液) 水相部として、精製水に、グリセリンなどの保湿剤、酸
またはアルカリのpH調整剤などを添加し加熱混合した
ものに、ナフトレゾルシノールを所定量配合する。
またはアルカリのpH調整剤などを添加し加熱混合した
ものに、ナフトレゾルシノールを所定量配合する。
【0021】油相部として、ミツロウ、パラフインなど
の固形油分、ワセリン、ラノリンなどの半固形油分、ス
クワラン、流動パラフイン、各種エステル油などの液状
油分に、防腐剤、界面活性剤などの油性成分を添加混合
して約80℃程度に加熱する。
の固形油分、ワセリン、ラノリンなどの半固形油分、ス
クワラン、流動パラフイン、各種エステル油などの液状
油分に、防腐剤、界面活性剤などの油性成分を添加混合
して約80℃程度に加熱する。
【0022】つぎに、この油相部を、同程度の温度に加
熱された水相部に加えて予備乳化を行い、これに、カル
ボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースな
どの保護コロイド剤を加え、ホモミキサーで均一に乳化
して乳液とする。
熱された水相部に加えて予備乳化を行い、これに、カル
ボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースな
どの保護コロイド剤を加え、ホモミキサーで均一に乳化
して乳液とする。
【0023】調製例4(パック) 精製水に、グリセリンなどの保湿剤、ポリビニルアルコ
ール、ビーガムなどの皮膜剤などを加えて膨潤させ、こ
れに、必要があれば、カオリン、タルク、酸化亜鉛など
の粉末を加え、さらに、香料や防腐剤などを溶解したエ
チルアルコールを加えてペースト状になるまで混練する
が、そのいずれの段階かで、前記ナフトレゾルシノール
を所定量配合する。
ール、ビーガムなどの皮膜剤などを加えて膨潤させ、こ
れに、必要があれば、カオリン、タルク、酸化亜鉛など
の粉末を加え、さらに、香料や防腐剤などを溶解したエ
チルアルコールを加えてペースト状になるまで混練する
が、そのいずれの段階かで、前記ナフトレゾルシノール
を所定量配合する。
【0024】調製例5(軟膏剤) 精製水にナフトレゾルシノール、グリセリンやソルビッ
トの保湿剤からなる親水性成分を加えて水相部とする。
トの保湿剤からなる親水性成分を加えて水相部とする。
【0025】油相部は、ミツロウ,パラフィン, マイク
ロクリスタリンワックス, セレシン, 高級脂肪酸, 硬化
油等の固形油分、ワセリン, ラノリン, グリセリド等の
半固形油分、それにスクワラン, 流動パラフィン, 各種
エステル油等の液状油分に防腐剤, 界面活性剤等の油性
成分と共に馬油を添加して調製する。次に水相部を加温
しながら緩やかに攪拌し、約80℃になったところで、
同程度に加温された油相部を徐々に添加して軟膏剤とす
る。
ロクリスタリンワックス, セレシン, 高級脂肪酸, 硬化
油等の固形油分、ワセリン, ラノリン, グリセリド等の
半固形油分、それにスクワラン, 流動パラフィン, 各種
エステル油等の液状油分に防腐剤, 界面活性剤等の油性
成分と共に馬油を添加して調製する。次に水相部を加温
しながら緩やかに攪拌し、約80℃になったところで、
同程度に加温された油相部を徐々に添加して軟膏剤とす
る。
【0026】このように、本発明におけるナフトレゾル
シノールは、任意に外用剤基剤に配合されるものである
が、外用剤が油相と水相からなるものであるときは、必
ず、水相部に配合されることが必要である。
シノールは、任意に外用剤基剤に配合されるものである
が、外用剤が油相と水相からなるものであるときは、必
ず、水相部に配合されることが必要である。
【0027】
【実施例】以下実施例に基づいて本発明を説明する。
【0028】 実施例1(クリーム) (重量%) 1 モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40E.O.) 2.00 2 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.00 3 ステアリン酸 5.00 4 ベヘニルアルコール 1.00 5 流動パラフィン 10.00 6 トリオクタン酸グリセリン 10.00 7 ナフトレゾルシノール 4.00 8 パラオキシ安息香酸エステル 0.20 9 1,3−ブチレングリコール 5.00 10 エデト酸二ナトリウム 0.01 11 精製水 〜100 製造方法 A 1〜6を加温,溶解する。
【0029】B 7〜11を加温,溶解する。
【0030】C AにBを加え乳化,攪拌し、冷却す
る。
る。
【0031】D Cを冷却後、容器に充填し、検査後製
品とする。
品とする。
【0032】用法及び用量 適量を顔面に塗布する。
【0033】 実施例2(乳液) (重量%) 1 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (20E.O.) 1.00 2 テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット (60E.O.) 0.50 3 親油型モノステアリン酸グリセリン 1.00 4 ステアリン酸 0.50 5 ベヘニルアルコール 0.50 6 アボガド油 4.00 7 トリオクタン酸グリセリル 4.00 8 ナフトレゾルシノール 3.00 9 パラオキシ安息香酸エステル 0.20 10 1,3−ブチレングリコール 5.00 11 キサンタンガム 0.14 12 エデト酸二ナトリウム 0.01 13 精製水 〜100 製造方法 A 1〜7を加温,溶解する。
【0034】B 8〜13を加温,溶解する。
【0035】C AにBを加え乳化,攪拌し、冷却す
る。
る。
【0036】D Cを冷却後、容器に充填し、検査後製
品とする。
品とする。
【0037】用法及び用量 適量を顔面に塗布する。
【0038】 実施例3(ローション剤) (重量%) 1 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 8.00 2 エタノール 15.00 3 ナフトレゾルシノール 1.00 4 パラオキシ安息香酸エステル 0.10 5 クエン酸 0.10 6 クエン酸ナトリウム 0.30 7 1,3−ブチレングリコール 4.00 8 エデト酸二ナトリウム 0.01 9 精製水 〜100 製造方法 A 1〜9を均一に攪拌, 溶解する。
【0039】B Aを容器に充填し、検査後製品とす
る。
る。
【0040】用法及び用量 適量を顔面に塗布する。
【0041】 実施例4(クリームパック) (重量%) 1 モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40E.O.) 2.00 2 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.00 3 ステアリン酸 5.00 4 ベヘニルアルコール 0.50 5 スクワラン 15.00 6 オクタン酸セチル 5.00 7 ナフトレゾルシノール 5.00 8 パラオキシ安息香酸エステル 0.20 9 1,3−ブチレングリコール 5.00 10 エデト酸二ナトリウム 0.01 11 精製水 〜100 製造方法 A 1〜6を加温,溶解する。
【0042】B 7〜11を加温,溶解する。
【0043】C AにBを加え乳化,攪拌し、冷却す
る。
る。
【0044】D Cを冷却後、容器に充填し、検査後製
品とする。
品とする。
【0045】用法及び用量 適量を顔面に塗布する。
【0046】 実施例5(軟膏剤) (重量%) 1 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (20E.O.) 1.00 2 テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット (60E.O.) 1.50 3 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 1.50 4 サラシミツロウ 2.00 5 パラフィン 2.00 6 ステアリン酸 3.00 7 ベヘニルアルコール 3.00 8 流動パラフィン 5.00 9 アボガド油 12.00 10 ビタミンE 0.20 11 ナフトレゾルシノール 10.00 12 パラオキシ安息香酸エステル 0.20 13 1,3−ブチレングリコール 5.00 14 精製水 〜100 製造方法 A 1〜10を加温,溶解する。
【0047】B 11〜14を加温,溶解する。
【0048】C AにBを加え乳化,攪拌し、冷却す
る。
る。
【0049】D Cを冷却後、容器に充填し、検査後製
品とする。
品とする。
【0050】用法及び用量 適量を顔面に塗布する。
【0051】 実施例6(乳剤) (重量%) 1 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン (20E.O.) 1.00 2 テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット (60E.O.) 0.50 3 親油型モノステアリン酸グリセリン 1.00 4 ステアリン酸 0.50 5 ベヘニルアルコール 0.50 6 アボガド油 4.00 7 トリオクタン酸グリセリル 4.00 8 ナフトレゾルシノール 3.00 9 パラオキシ安息香酸エステル 0.20 10 1,3−ブチレングリコール 5.00 11 キサンタンガム 0.14 12 エデト酸二ナトリウム 0.01 13 精製水 〜100 製造方法 A 1〜7を加温,溶解する。
【0052】B 8〜13の一部を加温,溶解する。
【0053】C AにBを加え13の残部を加えて乳
化,攪拌し、冷却する。
化,攪拌し、冷却する。
【0054】D Cを冷却後、容器に充填し、検査後製
品とする。
品とする。
【0055】〔試験例〕 ナフトレゾルシノールのメラニン生成阻止効果の評価 次の方法により、ナフトレゾルシノールのチロシナーゼ
活性抑制効果および培養B16細胞に対するメラニン生
成抑制効果を評価した。
活性抑制効果および培養B16細胞に対するメラニン生
成抑制効果を評価した。
【0056】(1)チロシナーゼ活性阻害試験 マウス黒色腫由来のB16細胞に100mMリン酸緩衝
液(pH6.8)を加え、ホモジナイズ後、30,00
0Gで遠心分離した上澄液を酵素液として用いた。緩衝
液には100mMリン酸緩衝液(pH6.8)を用い
て、次の測定法によってチロシナーゼ活性阻害効果を測
定する。
液(pH6.8)を加え、ホモジナイズ後、30,00
0Gで遠心分離した上澄液を酵素液として用いた。緩衝
液には100mMリン酸緩衝液(pH6.8)を用い
て、次の測定法によってチロシナーゼ活性阻害効果を測
定する。
【0057】上記酵素液100μl、緩衝液および所定
濃度のナフトレゾルシノールを含む試料液を入れる。
濃度のナフトレゾルシノールを含む試料液を入れる。
【0058】2分後、10mM dopa 溶液333
μlを添加し、37℃でインキュベートし、475nm
の吸光度を測定した。
μlを添加し、37℃でインキュベートし、475nm
の吸光度を測定した。
【0059】なお、対照としてコウジ酸溶液を、コント
ロールには酵素液100μl,10mM dopa 溶
液333μl及び100mMリン酸緩衝液(pH6.
8)567μlを加え合わせたものを用い、同一の測定
により吸光度の経時変化を測定した。結果を表1に示
す。
ロールには酵素液100μl,10mM dopa 溶
液333μl及び100mMリン酸緩衝液(pH6.
8)567μlを加え合わせたものを用い、同一の測定
により吸光度の経時変化を測定した。結果を表1に示
す。
【0060】
【表1】
【0061】以上の結果から明らかなように、本発明の
有効成分であるナフトレゾルシノールは、50%阻害濃
度で比較した場合、対照のコウジ酸よりも8倍程度高い
チロシナーゼ活性効果を有する。
有効成分であるナフトレゾルシノールは、50%阻害濃
度で比較した場合、対照のコウジ酸よりも8倍程度高い
チロシナーゼ活性効果を有する。
【0062】(2)培養B16マウスメラノーマ細胞メ
ラニン生成抑制試験 ナフトレゾルシノールを表2に示す濃度に添加した10
%ウシ胎児血清を含むイーグルMEM培地にマウス黒色
腫由来のB16培養細胞を播種し、37℃、5%CO2
条件下で5日間培養したのち細胞をトリプシンで分散
し、1,000rpm×5分間で遠心分離して細胞を集
め、その黒色度を目視で判定した。結果を表2に示す。
ラニン生成抑制試験 ナフトレゾルシノールを表2に示す濃度に添加した10
%ウシ胎児血清を含むイーグルMEM培地にマウス黒色
腫由来のB16培養細胞を播種し、37℃、5%CO2
条件下で5日間培養したのち細胞をトリプシンで分散
し、1,000rpm×5分間で遠心分離して細胞を集
め、その黒色度を目視で判定した。結果を表2に示す。
【0063】なお、判定の基準はつぎのとおりである。
【0064】− 試料を添加しなかったもの(コント
ロール)と同程度 + わずかに白色化 ++ かなり白色化 +++ほとんど白色化
ロール)と同程度 + わずかに白色化 ++ かなり白色化 +++ほとんど白色化
【0065】
【表2】
【0066】以上の結果から明らかなように、本発明の
有効成分であるナフトレゾルシノールは、対照のコウジ
酸の約1/16の評価濃度で同程度の細胞白色度を示
す。
有効成分であるナフトレゾルシノールは、対照のコウジ
酸の約1/16の評価濃度で同程度の細胞白色度を示
す。
【0067】
【発明の効果】本発明によれば、水、アルコール、エー
テルに可溶で、メラニン生成抑制作用およびチロシナー
ゼ活性阻害作用にすぐれた化合物を有効成分とするメラ
ニン生成抑制外用剤が提供される。
テルに可溶で、メラニン生成抑制作用およびチロシナー
ゼ活性阻害作用にすぐれた化合物を有効成分とするメラ
ニン生成抑制外用剤が提供される。
Claims (1)
- 【請求項1】 ナフトレゾルシノールを有効成分とする
ことを特徴とするメラニン生成抑制外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3844691A JPH0592916A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | メラニン生成抑制外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3844691A JPH0592916A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | メラニン生成抑制外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0592916A true JPH0592916A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=12525521
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3844691A Withdrawn JPH0592916A (ja) | 1991-03-05 | 1991-03-05 | メラニン生成抑制外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0592916A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0623340A1 (fr) * | 1993-05-03 | 1994-11-09 | L'oreal | Utilisation d'hydroxy ou de dihydroxy naphtalènes dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique à action dépigmentante |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP3844691A patent/JPH0592916A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0623340A1 (fr) * | 1993-05-03 | 1994-11-09 | L'oreal | Utilisation d'hydroxy ou de dihydroxy naphtalènes dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique à action dépigmentante |
FR2704755A1 (fr) * | 1993-05-03 | 1994-11-10 | Oreal | Utilisation d'hydroxy ou de dihydroxy naphtalènes dans la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique à action dépigmentante. |
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